CN114957256B - 一种基于吡咯并吡咯二酮的氮杂并环共轭分子的合成方法 - Google Patents

一种基于吡咯并吡咯二酮的氮杂并环共轭分子的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种新的基于吡咯并吡咯二酮的氮杂并环共轭分子材料及其合成方法。如式Ⅰ所示。式I中，R1是H或单或多取代的官能团，其中官能团包括C1‑C50的直链或支链烷基、C1‑C50的烷氧基、硝基、氰基、三氟甲基和卤素原子中的任意一种。R2是H或单或多取代的官能团，其中官能团包括C1‑C50的直链或支链烷基、C1‑C50的烷氧基、C7‑C50的芳烷基和C7‑C50的杂烷基中的任意一种。通过碳碳偶联反应与碳氮偶联的连续偶联反应一步得到目标产物。本发明提供的合成方法通过一步反应形成四个化学键，从而得到并环结构，方法简单。此外，反应在空气氛下进行，不需要隔绝水氧，有利于工业化批量生产。所获得的化合物结构具有半导体性质，有利于实现其在有机半导体器件方面的应用。

Description

一种基于吡咯并吡咯二酮的氮杂并环共轭分子的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种基于吡咯并吡咯二酮的氮杂并环共轭分子的合成方法。
背景技术
近年来，吡咯并吡咯二酮(DPP)类结构作为一类缺电子有机共轭骨架，获得了广泛关注，并且以此开发出了性能优异的有机半导体材料，有望在有机场效应晶体管，有机太阳能电池等领域获得应用。现如今，人们主要关注于吡咯并吡咯二酮(DPP)类结构的衍生化，以获得新型缺电子骨架。通常，人们在DPP的碳位进行修饰，而其氮位衍生报道很少，这是由于DPP本身结构的限制，使得氮位点难以进行共轭拓展。
共轭并环结构是一类经典的有机共轭分子材料。其中，含杂原子的杂并环结构可有效提升材料的空气稳定性，且通过杂原子的引入，可调控分子的电荷传输性质，有利于实际应用。因此，开发新的杂并环共轭分子是开发高性能有机电子材料的重要途径。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的基于吡咯并吡咯二酮(DPP)的氮杂并环共轭分子材料及其合成方法，该结构合成简单，原料易得，在空气中可以稳定存在，并且表现出较好的载流子迁移率。
本发明所提供的新的基于吡咯并吡咯二酮(DPP)的氮杂并环共轭分子，其结构通式如式Ⅰ所示：
Figure BDA0002949665940000011
          
Figure BDA0002949665940000021
上述式I中，R1是H或单或多取代的官能团，其中官能团可为：C1-C50的直链或支链烷基，具体可为甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，叔丁基或C5-C20的直链或支链烷基；C1-C50的烷氧基，具体可为甲氧基，乙氧基或C3-C20的直链或支链烷氧基；硝基、氰基、三氟甲基和卤素原子中的任意一种。
R2是H或单或多取代的官能团，其中官能团可为：C1-C50的直链或支链烷基，具体可为C4-C30或C6-C22的直链或支链烷基，更具体可为9-甲基十九烷基或正辛基；C1-C50的烷氧基，具体可为C4-C30或C6-C12的直链或支链烷氧基；C7-C50的芳烷基和C7-C50的杂烷基中的任意一种。
上述式Ⅰ所示化合物可通过包括如下步骤的方法制备得到：
在空气氛围中，在催化剂与碱存在下，使式Ⅱ所示化合物与式III所示化合物进行碳碳偶联反应与碳氮偶联的连续偶联反应一步得到目标产物，即式Ⅰ所示化合物，
Figure BDA0002949665940000022
上述式Ⅱ中，R1是H或单或多取代的官能团，其中官能团可为：C1-C50的直链或支链烷基，具体可为甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，叔丁基或C5-C20的直链或支链烷基；C1-C50的烷氧基，具体可为甲氧基，乙氧基或C3-C20的直链或支链烷氧基；硝基、氰基、三氟甲基和卤素原子中的任意一种；具体地，R1可为H；
上述式III中，R2是H或单或多取代的官能团，其中官能团可为：C1-C50的直链或支链烷基，具体可为C4-C30或C6-C22的直链或支链烷基，更具体可为9-甲基十八烷基或正辛基；C1-C50的烷氧基，具体可为C4-C30或C6-C12的直链或支链烷氧基；C7-C50的芳烷基和C7-C50的杂烷基中的任意一种；具体地，R2可为正辛基；
上述制备方法中，所述催化剂为钯催化剂，可选自四(三苯基膦)钯、三(三对甲基苯基膦)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、双(1,4-联苯膦)丁基二氯化钯和乙酸钯中的至少一种，具体可为乙酸钯；
所述碱为碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、乙酸钾、乙酸钠中的至少一种，具体可为乙酸钾；
式III所示化合物为芳基碘鎓盐，其阴离子可为三氟甲磺酸根、三氟乙酸根和六氟磷酸根中的至少一种，具体可为三氟甲磺酸根；
式Ⅱ所示化合物与式III所示化合物、催化剂和碱的摩尔比依次可为1：2～50：0.05～1.5：1～30；
所述偶联反应的反应温度可为80～160℃，具体可为100-140℃或130℃，反应时间可为4～72h，具体可为6-24h、6-18h、6-10h或8h；
上述偶联反应可在有机溶剂中进行，
所述有机溶剂可选自甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和氯苯中的至少一种。
上述式Ⅰ所示基于吡咯并吡咯二酮(DPP)的氮杂并环共轭分子作为有机半导体材料的应用也属于本发明的保护范围。
所述应用具体可为式Ⅰ所示基于吡咯并吡咯二酮(DPP)的氮杂并环共轭分子作为有机半导体材料在有机场效应晶体管、有机半导体器件、有机太阳能电池制备中的应用。
本发明具有以下优点：
本发明提供的合成方法，可通过一步反应形成四个化学键，从而得到并环结构，方法简单。此外，该反应在空气氛下即可进行，不需要隔绝水氧，有利于工业化批量生产。所获得的化合物结构具有半导体性质，有利于实现其在有机半导体器件方面的应用。
附图说明
图1为本发明实施例1中制备的化合物的核磁氢谱。
图2为本发明实施例2中制备的化合物的核磁氢谱。
图3为本发明实施例3中制备的化合物的核磁氢谱。
图4为本发明实施例4中以实施例1制备的化合物为有机半导体材料制得的晶体管的转移曲线图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行说明，但本发明并不局限于此。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法；下述实施例中所用的试剂、材料等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
本发明提供一种新的基于吡咯并吡咯二酮(DPP)的氮杂并环共轭分子(基于吡咯并吡咯二酮(DPP)共轭拓展的缺电子共轭分子)，其结构通式如式Ⅰ所示：
Figure BDA0002949665940000041
上述式I中，R1是H或单或多取代的官能团，其中官能团可为：C1-C50的直链或支链烷基，具体可为甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，叔丁基或C5-C20的直链或支链烷基；C1-C50的烷氧基，具体可为甲氧基，乙氧基或C3-C20的直链或支链烷氧基；硝基、氰基、三氟甲基和卤素原子中的任意一种；
R2是H或单或多取代的官能团，其中官能团可为：C1-C50的直链或支链烷基，具体可为C4-C30或C6-C22的直链或支链烷基；C1-C50的烷氧基，具体可为C4-C30或C6-C12的直链或支链烷氧基；C7-C50的芳烷基和C7-C50的杂烷基中的任意一种；
上述式Ⅰ所示化合物可通过包括如下步骤的方法制备得到：
在空气氛围中，在催化剂与碱存在下，使式Ⅱ所示化合物与式III所示化合物进行碳碳偶联反应与碳氮偶联的连续偶联反应一步得到目标产物，式Ⅰ所示化合物，
Figure BDA0002949665940000042
上述式Ⅱ中，R1是H或单或多取代的官能团，其中官能团可为：C1-C50的直链或支链烷基，具体可为甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，叔丁基或C5-C20的直链或支链烷基；C1-C50的烷氧基，具体可为甲氧基，乙氧基或C3-C20的直链或支链烷氧基；硝基、氰基、三氟甲基和卤素原子中的任意一种；具体地，R1可为H；
上述式III中，R2是H或单或多取代的官能团，其中官能团可为：C1-C50的直链或支链烷基，具体可为C4-C30或C6-C12的直链或支链烷基；C1-C50的烷氧基，具体可为C4-C30或C6-C12的直链或支链烷氧基；C7-C50的芳烷基和C7-C50的杂烷基中的任意一种；
上述制备方法中，所述催化剂为钯催化剂，可选自四(三苯基膦)钯、三(三对甲基苯基膦)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、双(1,4-联苯膦)丁基二氯化钯和乙酸钯中的至少一种，具体可为乙酸钯；
所述碱为碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、乙酸钾、乙酸钠中的至少一种，具体可为乙酸钾；
式III所示化合物为芳基碘鎓盐，其阴离子可为三氟甲磺酸根、三氟乙酸根和六氟磷酸根中的至少一种，具体可为三氟甲磺酸根；
式Ⅱ所示化合物与式III所示化合物、钯催化剂和碱的摩尔比依次可为1：2～50：0.05～1.5：1～30；
所述偶联反应的反应温度可为80～160℃，具体可为120℃，反应时间可为4～72h，具体可为8h；
上述偶联反应可在有机溶剂中进行，
所述有机溶剂可选自甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和氯苯中的至少一种。
上述式Ⅰ所示基于吡咯并吡咯二酮(DPP)的氮杂并环共轭分子作为有机半导体材料的应用也属于本发明的保护范围。
本发明提供的合成方法可通过一步反应形成四个化学键，从而得到并环结构，该结构合成简单，原料易得，并且表现出较好的载流子迁移率。
实施例1
Figure BDA0002949665940000051
式I所示化合物的合成(其中，R1为H，R2为正辛基)：
1)200mL圆底烧瓶中加入1g(3.47mmol)，吡咯并吡咯二酮(颜料红255)(所述式II所示化合物，R1为H)、双(4-辛基苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐5.45g(8.32mmol)、乙酸钯234mg(1mmol)和乙酸钾1.36g(13.88mmol)，之后用注射器注入80mLN,N-二甲基甲酰胺，将体系升温至130℃反应8h，停止反应。用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶柱分离得到产物，之后用氯仿重结晶提纯，得到深紫色产物780mg(1.18mmol，产率：34％)；
结构确证数据如下：
1H NMR：(500MHz,CDCl2CDCl2,120℃)δ9.39-9.37(m,2H),9.26(m,2H),8.02(d,J＝10.0Hz,2H),7.94(d,J＝10.0Hz,2H),7.57-7.51(m,4H),7.10(d,J＝5.0Hz,2H),2.74-2.71(m,4H),1.76-1.71(m,4H),1.43-1.32(m,20H),0.91-0.89(m,6H).
HR-MS：计算值为C46H48N2O2(M+)：660.3716,质谱峰位置：660.3710。
图1为实施例1中化合物的氢谱，由上可知，该产物结构正确。
实施例2
Figure BDA0002949665940000061
式II所示化合物的合成(其中，R1为叔丁基，R2为9-甲基十九烷基)：
1)200mL圆底烧瓶中加入1g(2.5mmol)，3,6-双(4-(叔丁基)苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(所述式II所示化合物，R1为叔丁基)、双(4-(9-甲基十九烷基)苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐5.44g(5.5mmol)、乙酸钯224mg(1mmol)和乙酸钾0.98g(13.88mmol)，之后用注射器注入200mLN,N-二甲基甲酰胺，将体系升温至130℃反应8h，停止反应。用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶柱分离得到产物，之后用氯仿重结晶提纯，得到深紫色产物910mg(产率：33％)；
结构确证数据如下：
1H NMR：(400MHz,Chloroform-d)δ9.40(m,4H),8.18(s,2H),8.11(d,J＝8.0Hz,2H),7.69(d,J＝8.0,2H),7.11(d,J＝8.0Hz,2H),2.65(m,4H),1.76(m,2H),1.47(s,18H),1.29-1.23(m,64H),0.86-0.83(m,12H).
HR-MS：计算值为C78H112N2O2(M+)：1108.8718,质谱峰位置：1108.8723。
图2为实施例2中化合物的氢谱，由上可知，该产物结构正确。
实施例3
Figure BDA0002949665940000071
式III所示化合物的合成(其中，R1为三氟甲基，R2为9-甲基十九烷基)：
1)200mL圆底烧瓶中加入1g(2.36mmol)，3,6-双(4-(三氟甲基)苯基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(所述式II所示化合物，R1为三氟甲基)、双(4-(9-甲基十九烷基)苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐6.07g(6.13mmol)、乙酸钯270mg(1.2mmol)和乙酸钾0.93g(9.48mmol)，之后用注射器注入200mLN,N-二甲基甲酰胺，将体系升温至130℃反应8h，停止反应。用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶柱分离得到产物，之后用氯仿重结晶提纯，得到深紫色产物770mg(产率：28％)；
结构确证数据如下：
1H NMR：(400MHz,Chloroform-d)δ9.35(d,J＝8.0Hz,2H),9.16(s,2H),8.18(s,2H),7.87(d,J＝8.0Hz,2H),7.61(d,J＝8.0Hz,2H),7.06(d,J＝8.0Hz,2H),2.59(d,J＝8.0Hz,4H),1.72(m,2H),1.26(m,64H),0.84-0.82(m,12H).
HR-MS：计算值为C72H94F6N2O2(M+)：1132.7214,质谱峰位置：1132.7200。
图3为实施例3中化合物的氢谱，由上可知，该产物结构正确。
实施例4、以实施例1制得的化合物为有机半导体材料制备有机场效应晶体管器件
根据文献(Chem.Rev.2012,112,2208-2267)的方法，在单晶硅上镀一层300nm厚的二氧化硅，再用光蚀刻的方法镀金，宽度1440微米，长度为50微米，并用十八烷基三氯硅烷单分子层进行修饰，然后将在本发明实施例1中制得化合物(20mg)至于蒸镀仪中，并蒸镀成膜。测试其场效应性质；
其相应的转移曲线如图4所示。迁移率为0.12cm2V-1s-1，本发明实现了半导体器件的制备。

Claims (7)

1.一种基于吡咯并吡咯二酮的氮杂并环共轭分子，其结构通式如式Ⅰ所示：
Figure FDA0004102357370000011
式I中，R1为H或单或多取代的官能团，其中官能团为：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基和三氟甲基中的任意一种；
R2为H或单或多取代的官能团，其中官能团为：C6-C22的直链或支链烷基中的任意一种。
2.制备权利要求1中式Ⅰ所示化合物的方法，包括如下步骤：
在空气氛围中，在催化剂与碱存在下，使式Ⅱ所示化合物与式III所示化合物进行碳碳偶联反应与碳氮偶联的连续偶联反应一步得到目标产物，即式Ⅰ所示化合物，
Figure FDA0004102357370000012
式Ⅱ中，R1为H或单或多取代的官能团，其中官能团为：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基和三氟甲基中的任意一种；
式III中，R2为H或单或多取代的官能团，其中官能团为：C6-C22的直链或支链烷基中的任意一种；
所述催化剂为乙酸钯；
所述碱为乙酸钾；
所述偶联反应在有机溶剂中进行，所述有机溶剂选为N,N-二甲基甲酰胺。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：式III所示化合物为芳基碘鎓盐，其阴离子为三氟甲磺酸根、三氟乙酸根和六氟磷酸根中的至少一种。
4.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于：Ⅱ所示化合物与式III所示化合物、催化剂和碱的摩尔比依次为1：2～50：0.05～1.5：1～30。
5.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于：所述偶联反应的反应温度为80～160℃，反应时间为4～72h。
6.权利要求1中式Ⅰ所示基于吡咯并吡咯二酮的氮杂并环共轭分子作为有机半导体材料的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所述应用为式Ⅰ所示基于吡咯并吡咯二酮的氮杂并环共轭分子作为有机半导体材料在有机场效应晶体管、有机半导体器件、有机太阳能电池制备中的应用。
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