CN103992235B - 用于电沉积的添加剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由式（I）表示的一种新化合物。该新化合物用作铜电镀的添加剂。本发明披露了整平剂的化学结构、一种含有同一整平剂的电镀液、一种制备添加剂的方法和一种使用含有所述添加剂的电镀液对基板进行电镀的方法。本发明的添加剂化合物/分子提供了每个端部的分支结构，其中每个分支包括一个带正电荷的氮基。通过将带有正电荷氮基的分支连接到添加剂化合物/分子的主链上，形成所述添加剂化合物/分子。这会产生高电荷密度的新的添加剂化合物/分子。

Description

用于电沉积的添加剂
【技术领域】
本发明涉及一种新的化合物，特别是，这种新的化合物可作为用于电镀的添加剂。
【背景技术】
在电镀期间，在基板的不规则表面上通常存在电压降变化，这会导致在基板上形成不均匀的金属沉积。基板的某些部分会被过度电镀（overplated），而其它部分则未被充分电镀（underplated）。当基板的表面上有一个孔时，这个问题尤其严重。例如，图1显示一个扫描电子显微照片（“SEM”），其中一个基板上有一个孔20，通过常规的电镀方法在其上电镀有铜22（即将基板浸入不含任何添加剂的电镀液中，对基板进行电镀）。如图1所示，孔20的边缘被过度电镀有铜22，而孔20的内壁则未充分电镀。结果是，孔20的内容量没有充分填充，导致镀有铜22的基板的导电性将受到很大的影响。
为了在基板表面上形成均匀的金属沉积物，会在电镀液中加入整平剂。虽然传统的整平剂会改良基板表面上电镀的金属沉积质量，但是质量仍不理想。
【发明内容】
在上述背景情况下，本发明的一个目的是提供一种新的和替代的添加剂，特别是一种可替代的整平剂，用于铜电镀。
因此，在一个方面，本发明是由下述通式（I）表示的化合物
其中X表示包括一个主链的连接基团，其还包含预定数量的碳原子，其中至少一个碳原子可以被氧原子和/或氮原子和/或硫原子取代；R1表示一个带正电荷的功能基团，包括多个碳原子和至少一个带正电荷的氮基。
在一个实施例中，其中R1由下式（II）表示
其中Y1和Y2分别表示第一和第二链组，其中每个链组都包括一个有预定数量碳原子的主链，其中至少一个碳原子可被氧原子和/或氮原子和/或硫原子取代；Z表示氢或C1-C20烃，其有不饱和键或羟基。
根据本发明的另一方面，基板的电镀方法包括以下步骤
a）将基板和电镀液接触，电镀液含有由式（I）表示的化合物；和
b）在一个预定的时间周期，施加电流到基板上，以形成电镀层在基板上；
其中X表示包括一个主链的连接基团，其还包含预定数量的碳原子，其中至少一个碳原子可以被氧原子和/或氮原子和/或硫原子取代；R1表示一个带正电荷的功能基团，包括多个碳原子和至少一个带正电荷的氮基团。
本发明的另一个方面，一种用于电镀的整平剂的制作方法包括步骤：将胺与由下式（XX）表示的含环氧化物的试剂接触
其中X表示包括一个主链的连接基团，其还包含预定数量的碳原子，其中至少一个碳原子可以被氧原子和/或氮原子和/或硫原子取代；R2表示另一个链组，包括至少一个环氧功能基团。
在一个实施例中，一种用于电镀的整平剂的制作方法还包括步骤：添加一种由下式(XXIV)表示的含卤素的试剂
V-Z(XXIV)
其中V表示卤素，Z是氢或C1-C20烃，其有不饱和键或羟基。
本发明有许多优点。首先，本发明的添加剂在添加剂化合物/分子的每一端都提供了分支结构，其中每个分支都包括一个带正电荷的氮基。通过连接所述带有正电荷氮基的分支到添加剂化合物/分子的主链上，就形成了所述添加剂化合物/分子。这导致新的添加剂化合物/分子具有高电荷密度，其中本发明的一个单一添加剂化合物/分子内有至少6个正电荷。
本发明的另一个优点是，本发明的添加剂化合物/分子中的氮和氧的比例是可以根据实际需要而调整的。因此，本发明的添加剂化合物/分子的应用会比传统整平剂更通用，传统整平剂有固定的氮与氧的比例。
此外，在3D-IC集成（这是微电子技术的未来）中，其中的关键技术之一就是3D垂直互连，包括纳米镶嵌沟槽（nanometerdamascenetrench）、微凸的倒装芯片组装（microbumpsforflipchipassembly）、TSV芯片堆叠、多层基板的微孔。这些通过电化学沉积铜而互连的制作是一个具有挑战性的过程。由于电子产品小型化而微孔尺寸不断减小，就需要更薄的表面镀层厚度和更小的凹陷深度。本发明的又一个优点是，本发明的添加剂分子/化合物可以用作为与促进剂和抑制剂一起使用的整平剂，为电化学沉积铜提供高效率填充。因此，在电化学沉积后，可以实现高品质的薄的表面镀层厚度和基本上没有凹陷。
【附图说明】
图1显示了一个扫描电子显微照片（“SEM”），其是使用现有技术的传统电镀过程，在一个有孔的基板上进行铜电镀。
图2显示本发明一个具体实施例的添加剂化合物/分子的制作方法。
图3显示本发明另一个具体实施例的添加剂化合物/分子的制作方法。
图4显示本发明另一个具体实施例的在不同时间段的整平剂对电镀的结果。
【具体实施方式】
在此使用的以及在权利要求中使用的“包括”意指包括以下要素但不排除其他的。
本发明提供一种添加剂化合物/分子，其可以用在电镀中。特别是，所述添加剂化合物/分子可以用作整平剂，用于铜电镀。所述添加剂化合物/分子包含由下式（I）表示的有效成分
其中X表示包括一个主链的连接基团，其还包含预定数量的碳原子，其中至少一个碳原子可以被氧原子和/或氮原子和/或硫原子取代；R1表示一个带正电荷的功能基团，包括多个碳原子和至少一个带正电荷的氮基团。
现在来看带正电荷的功能基团R1。下式（II）表示带正电荷的功能基团R1的一个通式
其中Y1和Y2分别表示第一和第二链组，其中每个链组都包括一个有预定数量碳原子的主链，其中至少一个碳原子可被氧原子和/或氮原子和/或硫原子取代；Z表示氢或C1-C20烃，其有不饱和键或羟基。
在一个实施例中，第一和第二链组（Y1和Y2）的每个主链中的碳原子的预定数量在范围1到20中。在另一个实施例中，Y1和Y2的主链共同形成C3-C8的环烷基（cyclo-alkylgroup）。
另外，在另一具体实施例中，带正电荷的功能基团R1可以由下式（III）-（V）表示
其中Z表示氢或C1-C20烃，其有不饱和键或羟基。
现在来看连接基团X。在一个实施例中，连接基团的主链中碳原子的数目是在范围1至约100中，其中主链可选地包括至少一个不饱和键。在另一个实施例中，不饱和键可以是一个双键或一个三键形成在两个碳原子之间。在一个具体实施例中，连接基团X选自下述通式（VI）-（IX）：
其中n是在1至50的范围内，Z1表示氢或C1-C20烃，其可选地具有至少一个不饱和键；Z2代表一个羟基或R1，Z3表示氢或R1；Z4表示氢或C1-C20烃，其有不饱和键或羟基。
特别地，落在通式（VI）中的连接基团X的具体实施例由下式(VI)(i)表示
落在通式（VII）中的连接基团X的具体实施例由下式(VII)(i)-(VII)(iii)表示
落在通式（VIII）中的连接基团X的具体实施例由下式(VIII)(i)和(VIII)(ii)表示
其中Z表示氢或C1-C20烃，其有不饱和键或羟基。
落在通式（IX）中的连接基团X的具体实施例由下式(IX)(i)和(IX)(ii)表示
其中Z表示氢或C1-C20烃，其有不饱和键或羟基。
本发明的整平剂的具体实施例由表1显示：
表1:本发明整平剂的具体实施例
现在转到本发明添加剂化合物/分子的制造方法，该方法包括第一步骤：将引发剂和初始试剂（可选地与溶剂、碱或酸）接触，制备出一个含环氧化物的试剂。该含环氧化物的试剂是由下式（XX）表示
其中X表示如上所述的连接基团，R2表示第三链组，包含至少一个环氧化物。另外，初始试剂是下式（XXI）表示
其中X表示如上所述的连接基团，R3表示第四链组，其包含至少一个碳-碳双键或至少一个羟基。引发剂选自过氧酸和由下式（XXII）表示的化合物：
其中R4表示C1-C20的烃链；V表示卤素。在一个具体实施例中，由式（XXII）表示的化合物是环氧氯丙烷。
过氧酸用于与初始试剂（可选地与溶剂、碱和/或酸）接触，其中初始试剂中的R3表示第四链组，其包含至少一个碳-碳双键以形成含环氧化物的试剂。在一个具体实施例中，过氧酸是间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）。
另一方面，由式（XXII）表示的化合物用于与初始试剂（可选地与溶剂、碱和/或酸）接触，其中初始试剂中的R3表示第四链组，包括至少一个羟基，以形成含环氧化物的试剂。在一个具体实施例中，由式（XXII）表示的化合物是环氧氯丙烷。
在第二个步骤，将含环氧化物的试剂与胺（可选地与溶剂（包括醇）、碱和/或酸）接触，以形成由下式（XXIII）表示的叔胺化合物：
其中X表示如上所述的连接基团，R5表示第五链组，包括包含多个碳原子和至少一个氮基的主链。在一个实施例中，该至少一个氮基是叔胺的一种形式。在另一个实施例中，第五链组还包括一个羟基，第五链组主链中的至少一个碳原子被氧原子替代。然后将叔胺化合物与含卤素的试剂（可选地与溶剂、碱和/或酸）接触，就形成了整平剂，含卤素的试剂由式（XXIV表示：
V-Z(XXIV)
其中V表示卤素，Z是氢或C1-C20烃，其有不饱和键或羟基。
图2显示本发明一个具体实施例的添加剂化合物/分子28的制造方法。如图2所示，在KOH与二甲亚砜（DMSO）的存在下，初始试剂24（在此具体实施例中即双季戊四醇或2,2'-（氧双（亚甲基））双（2-（羟甲基）-1,3-丙二醇）与环氧氯丙烷接触。由上述反应就形成了含环氧化物的试剂，另外，在乙醇存在的情况下，含环氧化物的试剂进一步与吡咯烷（pyrrolidine）接触以形成化合物26。根据本发明一个具体实施例，在MeCN存在的情况下，叔胺化合物26和Cl-Z发生反应而形成添加剂化合物/分子28，其中Z是氢或C1-C20烃，其有不饱和键或羟基。
图3显示本发明另一个具体实施例的添加剂化合物/分子32的制造方法。如图3所示，在CHCl3的存在下，初始试剂30与间-氯过氧苯甲酸（m-CPBA）接触。由上述反应，就形成了含环氧化物的试剂，在有乙醇的存在下，含环氧化物的试剂进一步与吡咯烷接触以形成叔胺化合物。根据本发明另一具体实施例，在MeCN存在的情况下，叔胺化合物与Cl-Z发生反应而形成添加剂化合物/分子32，其中Z是氢或C1-C20烃，其有不饱和键或羟基。
现在来看使用本发明的添加剂化合物/分子，在一个基板上的电镀沉积方法，实施例中的基板包括至少一个凹槽、孔或下陷。在另一个实施例中，所述电沉积是在基板上电镀铜。
在基板上镀上电镀材料的电镀方法包括：首先准备一电镀液，其包含本发明上述添加剂化合物/分子和包含电镀材料的溶液。在一个实施例中，电镀液包括抑制剂和促进剂。非离子型高分子聚合物主要用作抑制剂，促进剂是典型的低分子量的含硫化合物，如聚二硫二丙烷磺酸钠（SPS）。在一个具体实施例中，抑制剂选自PEG、PPG或其共聚物。抑制剂的浓度介于10至2000mg/L之间。在另一个实施例中，含有电镀材料的溶液是酸性硫酸铜（II）（如CuSO4）溶液。在一个具体实施例中，在电镀液中的添加剂化合物/分子的浓度和铜离子的浓度分别介于0.1至1000mg/L之间和10至80g/L之间。在另一具体实施例中，电镀液中还含有5至200g/L浓度的有机酸或无机酸。在又一实施例中，电镀液还包含卤素离子和以下一种或多种化合物：磺基烷基磺酸或其盐、双磺基有机化合物、和二硫代氨基甲酸衍生物。卤素离子的浓度和化合物的浓度分别是10至100mg/L和为0.1至200mg/L。
在准备好电镀液后，将基板浸入电镀液中。然后在一个预定时间周期内，例如60分钟，施加电流到基板上，使得电镀材料附着在基板表面上，在基板上形成电镀层。
例子
将参照例子来更具体地描述本发明。但是，在例子中提到的材料和数值绝不限制本发明，当然，可以根据目的和基板的种类来改变使用范围。
例子：填充测试比较
在图4a-4d中显示的所有试验中所有的基板都具有直径60微米的和深度50微米的一个孔/凹槽/下陷24。电镀液包括：
i.浓度为220g/L的五水硫酸铜；
ii.浓度为40g/L的硫酸（98％）；
iii.浓度为40mg/L的氯；
iv.浓度为1mg/L的聚二硫二丙烷磺酸钠作为促进剂；
v.浓度为200mg/L的PEG6000作为抑制剂，以及
vi.如图4a-4d试验中使用的整平剂，分别是由式（X）表示的化合物1、由式（XII）表示的化合物3、由式（XIV）表示的化合物5、和常规的詹纳斯绿B（JGB）。所有整平剂的浓度为10mg/L。
此外，本试验都在温度25℃、ASD1.5下进行60分钟。如图4a-4d所示，本发明整平剂的填充功率比传统整平剂JGB要好很多。
上面已经充分描述了本发明示例性实施例。虽然本说明中涉及到特定的实施例，但是本领域技术人员非常清楚，这些具体细节即使有些变化，也能实施本发明。因此，本发明不应该被解释为限于本文所阐述的实施例。

Claims (8)

1.一种由式(I)表示的化合物
其中，X选自以下式(VI)(i)、(VII)(i)、(VII)(ii)、(VII)(iii)、(VIII)(i)、(VIII)(ii)、(IX)(i)、(IX)(ii)：
其中Z表示氢或C1-C20烃，其有不饱和键或羟基；
R1由下式(III)-(V)表示：
其中Z表示氢或C1-C20烃，其有不饱和键或羟基。
2.一种电镀基板的方法，包括步骤：
a)将所述基板接触电镀液，所述电镀液包括由权利要求1所述的式(I)表示的化合物
b)在一个预定时间周期内，施加电流到所述基板上，以形成电镀层在所述基板上。
3.根据权利要求2所述的方法，其中所述电镀液中所述化合物的浓度介于0.1至1000mg/L之间。
4.根据权利要求2所述的方法，其中所述电镀液还包括铜离子，所述基板上的所述电镀层是铜，其中所述电镀液中所述铜离子的浓度介于10至80g/L之间。
5.根据权利要求2所述的方法，其中所述电镀液还包括一种有机酸或一种无机酸，所述有机酸或所述无机酸的浓度介于5至200g/L之间。
6.根据权利要求2所述的方法，其中所述电镀液还包括卤素离子，所述卤素离子的浓度介于10至100mg/L之间。
7.根据权利要求2所述的方法，其中所述电镀液还包括以下一种或多种化合物：磺基烷基磺酸或其盐、双磺基有机化合物、和二硫代氨基甲酸衍生物；所述化合物浓度介于0.1至200mg/L之间。
8.根据权利要求2所述的方法，其中所述电镀液还包括以下一种抑制剂：PEG、PPG或其共聚物，所述抑制剂浓度介于10至2000mg/L之间。
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