CN103937437A - 光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物、粘着剂及固化物 - Google Patents
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Abstract
一种光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物包含聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯、含烯键式不饱和官能团的化合物、光引发剂及硫醇化合物。该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯包括由反应物经聚合反应制得的聚合产物，该反应物具有重量平均分子量范围为5000以下的含二羟基的聚硅氧烷系聚合物、二异氰酸酯系化合物及含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物，且二异氰酸酯系化合物用量与含二羟基的聚硅氧烷系聚合物用量的摩尔比值为1.05至1.45。由该组合物所形成的固化物具有大于680%的拉伸断裂长度，及1.95%以下的体积收缩率。
Description
技术领域
本发明涉及一种光固化型粘着用组合物，特别是涉及一种包含该光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯及硫醇化合物的光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物。
背景技术
目前在显示设备中，由玻璃、压克力树脂板、聚碳酸酯板(polycarbonateplate)等材质所制成的透明覆盖镜片与触控面板、或触控面板与显示元件的粘贴方式是采用接着剂。接着剂一般可分为热固化型及光固化型，其中，光固化型接着剂所需的固化时间较热固化型接着剂为少，适合在生产线上使用。
美国专利案第6265476号揭示一种辐射固化组合物(radiation-curablecomposition)。于其说明书的具体实例中说明该辐射固化组合物包含聚氨酯丙烯酸酯寡聚物(urethane acrylate oligomer)、氮-乙烯基甲酰胺(N-vinylformamide)、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷(γ-mercaptopropyltrimethoxysilane)及光引发剂(IRGACURE I184)。此专利案所揭示的辐射固化组合物于后续形成固化物，可使固化物具有1200%的拉伸断裂长度。虽该辐射固化组合物可形成具有1200%的拉伸断裂长度的固化物，然而，该辐射固化组合物具有体积收缩率过高的问题，使得由其所形成的固化物，经冷热冲击下易有剥离(peeling)的问题产生。
有鉴于上述，改良该组合物以为固化物提供适当的拉伸断裂长度及体积收缩率，是本技术领域相关技术人员可再突破的课题。
发明内容
因此，本发明的第一目的，即在提供一种光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物。该光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物于后续应用至固化物，可使固化物的拉伸断裂长度大于680%，且体积收缩率为1.95%以下。
于是，本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物，包含：
聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯，包括由反应物经聚合反应制得的聚合产物，该反应物具有含二羟基的聚硅氧烷系聚合物、二异氰酸酯系化合物及含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物，其中，该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物的重量平均分子量范围为5000以下，且该二异氰酸酯系化合物用量与该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物用量的摩尔比值为1.05至1.45。
含烯键式不饱和官能团的化合物；
光引发剂；及
硫醇化合物。
本发明的第二目的，即在提供一种粘着剂。
于是，本发明粘着剂包含上述的光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物。
本发明的第三目的，即在提供一种拉伸断裂长度大于680%，且体积收缩率为1.95%以下的固化物。
于是，本发明固化物是由上所述的粘着剂所形成。
本发明的功效在于：通过使用硫醇化合物，及控制二异氰酸酯系化合物用量与该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物用量的摩尔比值为1.05至1.45，使得本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物于后续应用至固化物，可使得固化物具有大于680%的拉伸断裂长度，及1.95%以下的体积收缩率。
实施方式
本发明通过使用硫醇化合物，及控制二异氰酸酯系化合物用量与该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物用量的摩尔比值为1.05至1.45，使得本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物于后续应用至固化物，可使得固化物具有大于680%的拉伸断裂长度，及1.95%以下的体积收缩率。除上述之外，本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物中的聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯因含有硅氧烷链段，可使得由该光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物所形成的固化物具有较佳的穿透度、耐强光照射而不易黄化的优点。
在本文中，该(甲基)丙烯酸酯[(meth)acrylate]表示丙烯酸酯(acrylate)及/或甲基丙烯酸酯(methacrylate)。
本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物(photocurablepolysiloxane urethane(meth)acrylate composition)，包含：
该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯(polysiloxane urethane(meth)acrylate)包括由反应物经聚合反应制得的聚合产物，该反应物具有含二羟基的聚硅氧烷系聚合物(polysiloxane diol)、二异氰酸酯系化合物及含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物，其中，该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物的重量平均分子量范围为5000以下，且该二异氰酸酯系化合物用量与该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物用量的摩尔比值为1.05至1.45；含烯键式不饱和官能团(ethylenicallyunsaturated functional group)的化合物；光引发剂；及硫醇化合物。
优选地，该二异氰酸酯系化合物用量与该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物用量的摩尔比值为1.25至1.45。
以下将逐一针对本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物中的各个成分进一步的说明：
<<聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯>>
该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯包括由反应物经聚合反应制得的聚合产物，该反应物具有含二羟基的聚硅氧烷系聚合物(polysiloxane diol)、二异氰酸酯系化合物及含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物。该聚合反应过程可选择性地加入催化剂、安定剂或稀释剂。
该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的制备方式是将该二异氰酸酯系化合物、含二羟基的聚硅氧烷系聚合物、稀释剂及催化剂混合并进行聚合反应，接着，再加入安定剂及含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物进行聚合反应，即可获得聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯。优选地，该聚合反应的操作温度范围为40℃至65℃。优选地，该聚合反应的操作时间范围为4.5小时至5.58小时。
优选地，该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的重量平均分子量范围为20000至36000。
优选地，在25℃下该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的粘度范围为19000至26000mpas。
[含二羟基的聚硅氧烷系聚合物]
优选地，该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物是由式(I)所示：
其中，R1及R2分别为C1至C6亚烷基；z为1至120的整数；m及n分别为1至5的整数；x及y分别为0或1至3的整数。
优选地，该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物的重量平均分子量范围为300至2000。
该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物的市售产品例如但不限于︰DowCorning公司制造的Q4-3667；Shin-Etsu公司的X-22-160AS、KF-6001、KF-6002，或KF-6003。在本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物的具体例中，所使用的含二羟基的聚硅氧烷系聚合物为X-22-160AS及KF-6001。
[二异氰酸酯系化合物]
该二异氰酸酯系化合物是选自于脂肪族二异氰酸酯系化合物、芳香族二异氰酸酯系化合物，或它们的组合。
该脂肪族二异氰酸酯系化合物可单独或混合使用，且该脂肪族二异氰酸酯系化合物例如但不限于︰1,6-己二异氰酸酯(hexane-1,6-diisocyanate，简称HDI)、2,2,4-三甲基-1,6-己二异氰酸酯(2,2,4-trimethylhexane-1,6-diisocyanate)、2,4,4-三甲基-1,6-己二异氰酸酯(2,4,4-trimethylhexane-1,6-diisocyanate)、1,4-丁二异氰酸酯(butane-1,4-diisocyanate)、1,12-十二烷二异氰酸酯(1,12-dodecanediisocyanate)、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯(4,4’-dicyclohexylmethanediisocyanate)、异佛尔酮二异氰酸酯(isophorone diisocyanate，简称IPDI)、1,4-环己烷二异氰酸酯(cyclohexane-1,4-diisocyanate)、1,2-环己烷二异氰酸酯(cyclohexane-1,2-diisocyanate)，或氢化苯二亚甲基二异氰酸酯(hydrogenatedxylylene diisocyanate)等。
该芳香族二异氰酸酯系化合物可单独或混合使用，且该芳香族二异氰酸酯系化合物例如但不限于︰甲苯二异氰酸酯(toluene diisocyanate，简称TDI)的任何异构物及其混合物、1,5-萘二异氰酸酯(naphthalene-1,5-diisocyanate)、1,4-萘二异氰酸酯(naphthalene-1,4-diisocyanate)、4,4’-二苯甲烷二异氰酸酯(4,4’-diphenylmethane diisocyanate，简称MDI)、苯二亚甲基二异氰酸酯(xylylene diisocyanate，简称XDI)、2,2-二苯丙烷-4,4’-二异氰酸酯(2,2-diphenylpropane-4,4’-diisocyanate)、对苯二异氰酸酯(p-phenylenediisocyanate)、间苯二异氰酸酯(m-phenylene diisocyanate)、二苯基-4,4’-二异氰酸酯(diphenyl-4,4’-diisocyanate)、二苯砜-4,4’-二异氰酸酯(diphenylsulphone-4,4’-diisocyanate)，或1-氯苯-2,4-二异氰酸酯(1-chlorobenzene-2,4-diisocyanate)等。
在本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物的具体例中，所使用的二异氰酸酯为异佛尔酮二异氰酸酯。
[含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物]
该含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物在合成该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的反应中是做为封端剂。该含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物可单独或混合使用，且该含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物例如但不限于：(甲基)丙烯酸-β-羟乙酯[β-hydroxyethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸-β-羟丙酯[β-hydroxypropyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸-β-羟丁酯[β-hydroxybutyl(meth)acrylate]、二乙二醇单(甲基)丙烯酸酯[di(ethylene glycol)mono(meth)acrylate]、二丙二醇单(甲基)丙烯酸酯[di(propylene glycol)mono(meth)acrylate]、1,3-丙二醇单(甲基)丙烯酸酯[1,3-propylene glycolmono(meth)acrylate]，或1,4-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯[1,4-butanediol(meth)acrylate]等。在本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物的具体例中，所使用的含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物为甲基丙烯酸-β-羟乙酯。优选地，该含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物用量与该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物用量的摩尔比值为0.1至1。更优选地，该含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物用量与该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物用量的摩尔比值为0.2至0.5。
[催化剂]
该催化剂能促使该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物的羟基与该二异氰酸酯系化合物反应。该催化剂可单独或混合使用，且该催化剂例如但不限于︰二月桂酸二丁基锡(dibutyltin dilaurate，简称DBTDL)、二丁基二氯化锡(dibutyltin dichloride)、辛酸亚锡(stannous octoate)、三亚乙基二胺(triethylenediamine)，或N,N,N',N'',N''-五甲基二亚乙基三胺(N,N,N',N'',N''-pentamethyldiethylenetriamine)等。在本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物的具体例中，所使用催化剂为二月桂酸二丁基锡。优选地，以该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物的总量为100重量份，该催化剂的用量范围为0.01至10重量份。更优选地，以该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物的总量为100重量份，该催化剂的用量范围为0.12至0.14重量份。
[安定剂]
该安定剂并无特别的限制，目的在于避免该含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物中的(甲基)丙烯酸酯基于制备聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的过程中聚合。该安定剂可单独或混合使用，且该安定剂例如但不限于︰4-甲氧基苯酚(4-methoxyphenol，简称MEHQ)、2,6-二(叔丁基)-4-甲酚(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol)，或2,2’-亚甲基双(6-叔丁基-间甲酚)[2,2’-methylene bis(6-tert-butyl-m-cresol)]等。在本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物的具体例中，所使用安定剂为4-甲氧基苯酚。优选地，以该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物的总量为100重量份，该安定剂的用量范围为0.001至1重量份。更优选地，以该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物的总量为100重量份，该安定剂的用量范围为0.06至0.08重量份。
[稀释剂]
该稀释剂并无特别的限制，目的在于调整制备聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的过程中的粘度，避免粘度过高导致操作不便，同时，于后续应用在固化物时，可参与聚合。该稀释剂可单独或混合使用，且该稀释剂例如但不限于︰(甲基)丙烯酸月桂酯[dodecyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯[2-ethylhexyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸异癸酯[isodecyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸-2-丙基庚酯[2-propylheptyl(meth)acrylate]、2-苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯[2-phenoxyethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯[ethoxyethoxyethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯[tetrahydrofurfuryl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸异冰片酯[isobornyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸十三烷基酯[tridecyl(meth)acrylate]，或乙氧基化苯酚(甲基)丙烯酸酯[ethoxylated phenol(meth)acrylate]等。在本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物的具体例中，所使用稀释剂为丙烯酸月桂酯。优选地，以该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物的总量为100重量份，该稀释剂的用量范围为5至1000重量份。更优选地，以该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物的总量为100重量份，该稀释剂的用量范围为33至40重量份。
<<含烯键式不饱和官能团的化合物>>
该含烯键式不饱和官能团的化合物能降低该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物的粘度至适用范围，同时，于后续应用在固化物时，可参与聚合。
该含烯键式不饱和官能团的化合物可单独或混合使用，且该含烯键式不饱和官能团的化合物例如但不限于(甲基)丙烯酸酯系化合物。该(甲基)丙烯酸酯系化合物例如但不限于C1至C20的链状烃基(甲基)丙烯酸酯、C1至C20的脂环烃基(甲基)丙烯酸酯，或其它的(甲基)丙烯酸酯。
该C1至C20的链状烃基(甲基)丙烯酸酯例如但不限于：(甲基)丙烯酸甲酯[methyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸乙酯[ethyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸丙酯[propyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸异丙酯[isopropyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸正丁酯[n-butyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸异丁酯[isobutyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸叔丁酯[t-butyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯[2-ethylhexyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸庚酯[heptyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸辛酯[octyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸异辛酯[isooctyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸壬酯[nonyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸癸酯[decyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸异癸酯[isodecyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸十二烷基酯[dodecyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸十三烷基酯[tridecyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸十一烷基酯[undecyl(meth)acrylate]，或(甲基)丙烯酸月桂酯[dodecyl(meth)acrylate]等。
该C1至C20的脂环烃基(甲基)丙烯酸酯例如但不限于：(甲基)丙烯酸环己酯[cyclohexyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸4-丁基环己酯[4-butylcyclohexyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸异冰片酯[isobornyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸冰片酯[bornyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸三环癸酯[tricyclodecanyl(meth)acrylate]、(甲基)丙烯酸二环戊酯[dicyclopentanyl(meth)acrylate]，或(甲基)丙烯酸二环戊烯酯[dicyclopentenyl(meth)acrylate]等。
该其它的(甲基)丙烯酸酯例如但不限于︰(甲基)丙烯酸苄酯[benzyl(meth)acrylate]、2-苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯，或乙氧基化苯酚(甲基)丙烯酸酯等。
在本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物的具体例中，所使用的含烯键式不饱和官能团的化合物为丙烯酸月桂酯。
优选地，以该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的总量为100重量份，该含烯键式不饱和官能团的化合物的使用量范围为0.1至100重量份。更优选地，以该聚硅氧烷聚氨酯丙烯酸酯的总量为100重量份，该含烯键式不饱和官能团的化合物的使用量范围为17至24重量份。
<<硫醇化合物>>
该硫醇化合物需与该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯有很好的相容性，以避免本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物发生相分离。该硫醇化合物可单独或混合使用，该硫醇化合物例如但不限于︰3-巯基丙酸十三烷基酯(tridecyl3-mercaptopropionate)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)[trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate)，简称TMMP]、1,4-双(3-巯基丁酰基氧基)丁烷[1,4-bis(3-mercaptobutyryloxy)butane]、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)[pentaerythritol tetrakis(3-mercaptobutylate)]、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)[pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate)]、3-巯基丙酸-3-甲氧基丁酯(3-methoxybutyl-3-mercaptopropionate)，或3-巯基丙酸辛基酯(octyl3-meracaptopropionate)等。在本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物的具体例中，所使用的硫醇化合物为三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)。优选地，以该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的总量为100重量份，该硫醇化合物的使用量范围为0.1至10重量份。更优选地，以该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的总量为100重量份，该硫醇化合物的使用量范围为0.4至1重量份。
<<光引发剂>>
该光引发剂可单独或混合使用，且该光引发剂例如但不限于︰
(1)膦氧化物类化合物(phosphine oxide)：芳基膦氧化物(arylphosphineoxide)、酰基膦氧化物(acylphosphine oxide)、双酰基膦氧化物(bisacylphosphine oxide)、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物(2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide，简称TPO)、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物[bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentyl phosphine oxide]、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基膦氧化物[bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenyl phosphineoxide，简称I-819]、2,6-二乙基苯甲酰基二苯基膦氧化物(2,6-diethylbenzoyldiphenylphosphine oxide)、2,6-二甲氧基苯甲酰基二苯基膦氧化物(2,6-dimethoxybenzoyldiphenylphosphine oxide)、2,6-二氯苯甲酰基二苯基膦氧化物(2,6-dichlorobenzoyldiphenylphosphine oxide)、2,3,5,6-四甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物(2,3,5,6-tetramethylbenzoyldiphenylphosphine oxide)，或2,4,6-三甲基苯甲酰基乙氧基苯基膦氧化物(2,4,6-trimethylbenzoylethoxyphenylphosphine oxide)等；
(2)羰基(carbonyl)类化合物：苯乙酮(acetophenone)、二苯甲酮(benzophenone)、二苯酮(biphenylketone)、1-羟基-1-苯甲酰基环己烷(1-hydroxy-1-benzoylcyclohexane，简称I-184)、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮(2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one，简称Darocur1173)，或2,2-二甲氧基-2-苯基-苯乙酮(2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone，简称I-651)等。
(3)三嗪(triazine)类化合物：2-[2-(4-甲氧基-苯基)-乙烯基]-4,6-双-三氯甲基-[1,3,5]三嗪{2-[2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-4,6-bis-trichloromethyl-[1,3,5]triazine}、2-(4-甲氧基-萘-1-基)-4,6-双-三氯甲基-[1,3,5]三嗪{2-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-4,6-bis-trichloromethyl-[1,3,5]triazine}、2-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-4,6-双-三氯甲基-[1,3,5]三嗪{2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,6-bis-trichloromethyl-[1,3,5]triazine}、2-甲基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪[2-methyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine]、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪[2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine，或2-萘基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪[2-naphthyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine]等；
(4)氨基羰基(aminocarbonyl)类化合物及肟基(oxime)类化合物：1-苯甲基-1-二甲基氨基-1-(4-吗啉基-苯甲酰基)丙烷[1-benzyl-1-dimethylamino-1-(4-morpholino-benzoyl)propane，简称I-369]、2-吗啉基-2-(4-甲巯基)苯甲酰基丙烷[2-morpholyl-2-(4-methylmercapto)benzoylpropane，简称I-907]、乙基蒽醌(ethylanthraquinone)、4-苯甲酰基-4-甲基二苯硫醚(4-benzoyl-4-methyldiphenylsulfide)、安息香丁醚(benzoinbutylether)、2-羟基-2-苯甲酰基丙烷(2-hydroxy-2-benzoylpropane)、2-羟基-2-(4-异丙基)苯甲酰基丙烷[2-hydroxy-2-(4-isopropyl)benzoylpropane]、4-丁基苯甲酰基三氯甲烷(4-butylbenzoyltrichloromethane]、4-苯氧基苯甲酰基二氯甲烷(4-phenoxybenzoyldichloromethane)、苯甲酰基甲基甲酸酯(benzoylmethylformate)、1,7-双(9-吖啶基)庚烷[1,7-bis(9-acridinyl)heptane]、9-正丁基-3,6-双(2-吗啉基-异丁酰基)咔唑[9-n-butyl-3,6-bis(2-morpholino-isobutyloyl)carbazole]，或10-丁基-2-氯吖啶酮(10-butyl-2-chloroacrydone)等。
在本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物的具体例中，所使用的光引发剂为双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基膦氧化物。优选地，以该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的总量为100重量份，该光引发剂的使用量范围为0.01至10重量份。更优选地，以该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的总量为100重量份，该光引发剂的使用量范围为0.1至0.5重量份。
本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物的制法并无特别的限制，可采用例如将该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯、含烯键式不饱和官能团的化合物、光引发剂及硫醇化合物置于搅拌器中搅拌均匀混合即可，或可于混合后进一步进行脱泡处理。
本发明粘着剂包含上述的光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物。
本发明粘着剂可运用在由玻璃、压克力树脂、聚碳酸酯等材质所制成的基板、面板或元件的接着上，尤其适合应用在玻璃对玻璃的接着上。
本发明固化物是由上述的粘着剂所形成。该形成方式可透过照射紫外光或可见光，使该粘着剂固化。
本发明将就以下实施例来作进一步说明，但应了解的是，该实施例仅为例示说明之用，而不应被解释为本发明实施的限制。
＜实施例＞
[合成例1]聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯(A1)的合成
将11.11克(0.05摩尔)的IPDI、40克(0.04摩尔)的X-22-160AS、9.2克的丙烯酸月桂酯及0.05克DBTDL置于600毫升圆底瓶中，在氮气环境下于40℃持续搅拌反应1.5小时，接着，加入0.03克MEHQ及1.17克(0.0101摩尔)的甲基丙烯酸-β-羟乙酯，并于65℃下反应4小时，即可获得聚硅氧烷聚氨酯甲基丙烯酸酯，粘度为25441mpas，重量平均分子量为20001。
[合成例2至3]
合成例2及合成例3的聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯是以相同于制备合成例1的方式制得，其中，各组分的种类及用量如表1所示。
[实施例1]光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物的制备
将81克的合成例1的聚硅氧烷聚氨酯甲基丙烯酸酯、17.9克的丙烯酸月桂酯、0.4克的I819及0.7克的TMMP，于25℃下搅拌混合均匀，接着，再以离心脱泡机脱泡后，即可获得光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物。并进行各项性质测试，测试结果如表2所示。
[比较例1至2]
比较例1至2的聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物是以相同于制备实施例1的方式制得，其中，各组分的种类及用量如表2所示。并进行各项性质测试，测试结果如表2所示。
[性质测试]
穿透度及黄色指数(yellow index，YI值)︰
为方便描述量测过程，以下以实施例1进行说明，其余实施例及比较例皆依照该方式进行量测。
取二片厚度为0.63mm的无碱玻璃，并于其中一片无碱玻璃上围出直径40mm的圆形涂布区，将实施例1的光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物填满该圆形涂布区，且涂布厚度为300μm，接着，将另一片无碱玻璃覆盖在该无碱玻璃上，之后，使用曝光机(厂商：FUSION UV SYSTEMS，型号：F300S+AJ-6-UVL)进行曝光，曝光条件：照度为2000mW/cm2，总曝光能量为5000mJ/cm2，形成一待测试片。以紫外光可见光光谱仪量测该待测试片的穿透度及黄色指数，且使用的波长范围为350nm至800nm。
雾度(Haze)︰将性质测试1中的待测试片以Nippon Denshaku NDH5000机台进行雾度的量测，且雾度的计算方式如下：
雾度＝扩散通过率(Dfs)÷全透率(T.t.)×100%。
拉伸强度(Tensile strength)、拉伸断裂长度(Elongation at break)及弹性模数(Modulus)︰
将实施例1至2及比较例1至2的聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物分别依照ASTM D638-03Type V的标准测试方法制作待测试片。每片待测试片的厚度为3.2mm，并使用万能拉力机(厂商：SHIMAZU，型号：EZ-L，拉伸速度：10mm/min.)在室温下进行测试。
玻璃对玻璃附着强度(Tensile Adhesion，单位kPa)︰
为方便描述量测过程，以下以实施例1进行说明，其余实施例及比较例皆依照该方式进行量测。
取两片76mm×26mm且厚度为1mm的无碱玻璃，并于其中一片无碱玻璃上画出一个直径5mm的圆形涂布区，接着，将实施例1的聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物涂布在该圆形涂布区上，之后，将另一片无碱玻璃覆盖在该无碱玻璃上，并加压至两片无碱玻璃间的间隙为300μm。接着，使用曝光机进行曝光，曝光条件：照度为2000mW/cm2，总曝光能量为5000mJ/cm2，形成一待测试片。利用万能拉力机量测该待测试片的附着强度，其量测方式如下：
以2mm/分的速度并平行于无碱玻璃的方式，剥离该待测试片中的无碱玻璃，并量测无碱玻璃被剥离时的应力，且以下式进行计算：
附着强度(kPa)＝无碱玻璃被剥离时的应力÷圆型涂布区的面积。
体积收缩率(%)︰依据JIS-K-6833测定实施例1至2及比较例1至2聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物的液体比重和光固化后的固体比重，再由液体及固体的体积比计算得到体积收缩率。
表1
a：用量是以含二羟基的聚硅氧烷系聚合物的总使用量为100重量份计算；
“--”：表示未添加。
表2
b：用量是以聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的总量为100重量份计算；“--”：表示未添加。
由表2的实验数据结果显示，由实施例1及实施例2的光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物所形成的固化物具有大于680%的拉伸断裂长度，且体积收缩率为1.95%以下。
由比较例1可知，该组合物未使用硫醇化合物，使得由其所形成的固化物的拉伸断裂长度(306.6%)及体积收缩率(1.98%)不佳。
由比较例2可知，虽该组合物使用硫醇化合物，但其聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯中的二异氰酸酯系化合物用量与该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物用量的摩尔比值为1.5，使得由其所形成的固化物的拉伸断裂长度(204.2%)及体积收缩率(2.02%)不佳。
综上所述，本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物通过使用硫醇化合物，及控制二异氰酸酯系化合物用量与该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物用量的摩尔比值为1.05至1.45，使得本发明光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物于后续应用至固化物，可使得固化物的拉伸断裂长度大于680%，故确实能达成本发明的目的。
惟以上所述者，仅为本发明的优选实施例而已，当不能以此限定本发明实施的范围，即大凡依本发明申请专利范围及专利说明书内容所作的简单的等效变化与修饰，皆仍属本发明专利涵盖的范围内。
Claims (10)
1.一种光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物，包含：
聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯，包括由反应物经聚合反应制得的聚合产物，该反应物具有含二羟基的聚硅氧烷系聚合物、二异氰酸酯系化合物及含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物，其中，该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物的重量平均分子量范围为5000以下，且该二异氰酸酯系化合物用量与该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物用量的摩尔比值为1.05至1.45；
含烯键式不饱和官能团的化合物；
光引发剂；及
硫醇化合物。
2.如权利要求1所述的固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物，其中，以该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的总量为100重量份，该硫醇化合物的使用量范围为0.1至10重量份。
3.如权利要求1所述的光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物，其中，该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的重量平均分子量范围为20000至36000。
4.如权利要求1所述的光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物，其中，该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物是由式(I)所示：
其中，R1及R2分别为C1至C6亚烷基；z为1至120的整数；m及n分别为1至5的整数；x及y分别为0或1至3的整数。
5.如权利要求1所述的光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物，其中，该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物的重量平均分子量范围为300至2000。
6.如权利要求1所述的光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物，其中，以该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的总量为100重量份，该含烯键式不饱和官能团的化合物的使用量范围为0.1至100重量份。
7.如权利要求1所述的光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物，其中，以该聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的总量为100重量份，该光引发剂的使用量范围为0.01至10重量份。
8.如权利要求1所述的光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物，其中，该含羟基的(甲基)丙烯酸酯系化合物用量与该含二羟基的聚硅氧烷系聚合物用量的摩尔比值为0.1至1。
9.一种粘着剂，包含权利要求1至8中任一项所述的光固化型聚硅氧烷聚氨酯(甲基)丙烯酸酯组合物。
10.一种固化物，是由权利要求9所述的粘着剂所形成。
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