CN103926794B - 一种含有二苯甲酮衍生物光引发剂的光固化组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种光固化组合物，其含有特定的二苯甲酮衍生物作为光聚合引发剂。该组合物具有稳定性佳、气味低、感光活性高，不需要加入叔胺类物质作为助引发剂的特点，且在光固化应用中固化速度快、表面固化性能好，曝光效率高、少污染。
Description
技术领域
本发明属于光固化技术领域，具体涉及一种含有二苯甲酮衍生物光引发剂的光固化组合物。
背景技术
紫外光固化是指单体、低聚体或聚合体基质在紫外光诱导下的固化过程，该技术在现代微电子技术中有着广泛的应用，例如光固化涂料、油墨、粘合剂、液晶面板的封装、感光性印刷版、滤光片和光致抗蚀剂等。紫外光固化体系通常包括三个组成部分：单体、预聚物和光引发剂。光固化技术的核心在于可光致固化的聚合单体和合适的光引发剂。选择合适的可光致固化的聚合单体（或其组合物）和与之相配的光引发剂，一直是光固化技术领域中的一个研究重点。
作为影响光固化组合物感光性能的最主要因素，光引发剂对可光聚合组合物感光性能的影响不仅体现在光引发剂本身对于辐射的敏感性，还在于它与可光聚合单体（或其组合物）之间的适配性。因此，在确定一种可光聚合组合物的配方时，最优的是寻找一种与内含的可聚合单体之间具有良好效应（例如，协同效应）的光引发剂，从而可以进一步优化组合物的感光性能。
当前，在已成功商业化生产的众多光引发剂中，二苯甲酮由于价格低廉和良好的表面固化性能，成为了使用最广的光引发剂之一。但二苯甲酮缺陷也非常明显，例如：分子量小使其易挥发产生严重气味；使用过程中通常需要加入叔胺类化合物作为助引发剂，而叔胺物质的加入进一步加重气味；二苯甲酮属于夺氢型引发剂，其光解速率不如裂解型引发剂，导致紫外光固化组合物的固化时间较长，影响生产效率。
鉴于此，本发明将公开一种二苯甲酮衍生物在特定光固化组合物中作为光引发剂的用途，以及一种含有该衍生物的光固化组合物。该组合物不仅保留了含有普通二苯甲酮组合物的优异性能，而且不存在气味问题，不需要加入叔胺类物质作为助引发剂，聚合速率远大于二苯甲酮和叔胺的共引发体系。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种光固化组合物，其含有特定的二苯甲酮衍生物作为光聚合引发剂。该组合物具有稳定性佳、气味低、感光活性高，不需要加入叔胺类物质作为助引发剂的特点，且在光固化应用中固化速度快、表面固化性能好，曝光效率高、少污染。
本发明的具体技术方案如下：
一种光固化组合物，其特征在于，包含以下组分：
（A） 1-10质量份的二苯甲酮衍生物类光引发剂，结构如式（I）所示
（I）
其中，R1、 R2各自独立地表示氢、具有1～10个碳原子的直链或支链烷基、3～10个碳原子的环烷基、3～10个碳原子的烷基环烷基、3～10个碳原子的环烷基烷基，任选地，这些基团可以被一个或多个羟基或巯基取代；R1、 R2可以通过一个或多个醚（硫）键或胺键结成环状结构；
R3、R4、R5各自独立地表示氢、具有1～10个碳原子的烷基、3～10个碳原子的环烷基、3～10个碳原子的烷基环烷基、3～10个碳原子的环烷基烷基、苯基、被1～10个碳原子的烷基取代的苯基、二苯甲酮基团、被1～10个碳原子的烷基取代的二苯甲酮基团；
（B）10－80质量份的乙烯类不饱和化合物单体；
（C）10－80质量份的乙烯类不饱和化合物预聚物。
优选地，本发明的光固化组合物中式（I）所示的化合物选自以下结构：
、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、。
作为组分（A），式（I）所示的二苯甲酮衍生物在本发明中作为光聚合引发剂使用，其含量优选2-6质量份，更优选2-5质量份，最优选4-5质量份。
作为组分（B），乙烯类不饱和化合物单体可以是苯乙烯、（甲基）丙烯酸、（甲基）丙烯酸酯，优选（甲基）丙烯酸酯类化合物，例如：丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸乙二醇单酯、丙烯酸丙二醇单酯、二丙烯酸酯、如二丙烯酸-1,6-己二醇酯（HDDA）、二丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸丙二醇酯、二丙烯酸二聚丙二醇酯、二丙烯酸三聚丙二醇酯、二丙烯酸二缩三丙二醇酯（TPGDA）、二丙烯酸新戊二醇酯、二甲基丙烯酸三甘油醇酯、二甲基丙烯酸四甘油醇酯、三丙烯酸三（羟甲基）丙烷酯、三丙烯酸三（羟甲基）乙烷酯、三甲基丙烯酸三（羟甲基）丙烷酯、三丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯等。组分（B）的含量优选20-80质量份，更优选30-70质量份，最优选45-65质量份。
作为组分（C），乙烯类不饱和化合物预聚物可选自烯烃不饱和单官能或多官能羧酸与多元醇或环氧化物的酯、链上或侧基上有烯键不饱和基团的聚合物（如不饱和聚酯、聚酰胺和聚氨酯及其共聚物、醇酸树脂）、（甲基）丙烯酸基的聚合物和共聚物。优选地，组分（C）选自丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸乙二醇酯、丙烯酸苄基酯、丙烯酸丙二醇酯、1,6-丙二醇二丙烯酸酯、乙二醇丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、二聚丙二醇二丙烯酸酯、三聚丙二醇二丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯（TPGDA）、新戊二醇二丙烯酸酯、三甘油醇二甲基丙烯酸酯、四甘油醇二甲基丙烯酸酯、三（羟甲基）丙烷三丙烯酸酯、三（羟甲基）乙烷三丙烯酸酯、三（羟甲基）丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇酯六丙烯酸中的一种、两种或两种以上。组分（C）的含量优选10-60质量份，更优选15-50质量份，最优选20-35质量份。
除上述组分（A）-（C）外，本发明的光固化组合物可以根据需要选择性地含有添加剂，例如颜料、分散剂（表面活性剂）、抗氧化剂、光敏化剂、填充剂、消泡剂、消光剂等。
此外，本发明的光固化组合物中还可以添加用于稀释的溶剂，特别是需要将该组合物用于涂膜工艺时。作为可添加的溶剂，可以列举出：乙二醇单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单正丙醚、二丙二醇单正丁醚、三丙二醇单甲醚、三丙二醇单乙醚等(聚)烷撑二醇单烷基醚类；乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二甘醇单甲醚乙酸酯、二甘醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯等(聚)烷撑二醇单烷基醚乙酸酯类；2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯等乳酸烷基酯类；2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸正戊酯、乙酸异戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸异丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-氧基丁酸乙酯等其它酯类等。这些溶剂可以单独使用或多种混合使用。基于对树脂类组分、光聚合性单体和光聚合引发剂的溶解性以及对不溶性组分的分散性考虑，溶剂特别优选丙二醇单甲醚乙酸酯、2-羟基丙酸乙酯。相对于100质量份的组分（A）－（C）的总量，溶剂的使用量为50－500质量份，优选100－200质量份。
本发明的光固化组合物可以通过均匀混合各组分制备而成。混合工艺可以通过本领域所公知的方法实现，例如使用搅拌机搅拌。
本发明的光固化组合物具有非常优异的表面固化性能和很高的光固化活性，在生产过程中，组合物不产生难闻刺鼻的气味。
具体实施方式
以下将结合具体实施例以对本发明作进一步详细说明，但不应将其理解为对本发明保护范围的限制。
实施例1
组合物组成：
环氧丙烯酸树脂 50质量份
二丙烯酸二缩三丙二醇酯（TPGDA） 45质量份
光引发剂（结构式（1）） 5质量份
流平剂（ Glide 435） 0.1质量份
组合物制备：
避光条件下，在装有搅拌器的容器内加入光引发剂、环氧丙烯酸树脂、二丙烯酸二缩三丙二醇酯及流平剂，搅拌均匀，即得光固化组合物。
实施例2
组合物组成：
环氧丙烯酸树脂 50质量份
二丙烯酸二缩三丙二醇酯（TPGDA） 45质量份
光引发剂（结构式（5）） 5质量份
流平剂（ Glide 435） 0.1质量份
组合物制备：同实施例1。
实施例3
组合物组成：
环氧丙烯酸树脂 50质量份
二丙烯酸二缩三丙二醇酯（TPGDA） 45质量份
光引发剂（结构式（10）） 5质量份
流平剂（ Glide 435） 0.1质量份
组合物制备：同实施例1。
实施例4
组合物组成：
环氧丙烯酸树脂 50质量份
二丙烯酸二缩三丙二醇酯（TPGDA） 45质量份
光引发剂（结构式（12）） 5质量份
流平剂（ Glide 435） 0.1质量份
组合物制备：同实施例1。
比较例1
组合物组成：
环氧丙烯酸树脂 50质量份
二丙烯酸二缩三丙二醇酯（TPGDA） 45质量份
二苯甲酮 5质量份
流平剂（ Glide 435） 0.1质量份
组合物制备：同实施例1。
比较例2
组合物组成：
环氧丙烯酸树脂 50质量份
二丙烯酸二缩三丙二醇酯（TPGDA） 45质量份
二苯甲酮 3质量份
三乙醇胺 2质量份
流平剂（ Glide 435） 0.1质量份
组合物制备：同实施例1。
性能评价
A、成膜性能评价
在黄光灯下，分别取上述六组光固化组合物于PET模板上，利用滚涂成膜，膜厚为6μm；为获得上述厚度的涂膜，涂覆过程可以是一次完成也可以分多次进行。然后将六个样品在涂布机光照为80mJ/cm2条件下曝光，，组合物通过自由基反应聚合成膜。实验结果示于表1中：
表1 组合物成膜性能评价
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 比较例1 | 比较例2 | |
| 表干 | ○ | ○ | ○ | ○ | × | ○ |
| 气味 | ○ | ○ | ○ | ○ | × | × |
○：特别好 △：稍好 ×：不良
从表1中可以看出，本发明的光固化组合物成膜性能优异，明显优于二苯甲酮体系，不需要加入叔胺类物质作为助引发剂，且气味低，少污染。
B、感光活性评价
在黄光灯下，取5-10mg上述组合物用毛细管均匀涂于KBr片上，分别在有氧和无氧条件下进行实时红外测试（通过红外图谱中单体双键的变化来测试光引发剂的效率）；测试条件：光强30mW/cm2，时间：60s，实时红外观察环氧丙烯酸树脂的双键转化率，60s内的最大转化率实验结果示于表2中：
表2：组合物感光活性评价
表2的结果表明，同等条件下，本发明光固化组合物的感光活性显著优于以二苯甲酮为光引发剂、以及以二苯甲酮和叔胺类物质的组合为光固化剂的组合物体系。
综上可知，本发明的光固化组合物制备简便，反应活性高，具有非常优异的表面固化性能，且不产生刺鼻难闻的气味，可以广泛使用于光固化涂料、油墨、粘合剂、光致抗蚀剂等领域。
Claims (10)
1.一种光固化组合物，其特征在于，包含以下组分：
A、1-10质量份的二苯甲酮衍生物类光引发剂，结构如式(I)所示
其中，R1、R2各自独立地表示氢、具有1～10个碳原子的直链或支链烷基、3～10个碳原子的环烷基，任选地，所述具有1～10个碳原子的直链或支链烷基可以被一个羟基取代；R1、R2可以通过一个硫醚键结成环状结构；
R3、R4、R5各自独立地表示氢、具有1～10个碳原子的烷基；
B、10-80质量份的乙烯类不饱和化合物单体；
C、10-80质量份的乙烯类不饱和化合物预聚物。
2.权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于，式(I)所示的化合物选自以下结构：
3.权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于：组分A的含量为2-6质量份。
4.权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于：作为组分B，乙烯类不饱和化合物单体选自苯乙烯、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯。
5.权利要求4所述的光固化组合物，其特征在于：组分B选自丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸乙二醇单酯、丙烯酸丙二醇单酯、二丙烯酸-1，6-己二醇酯(HDDA)、二丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸丙二醇酯、二丙烯酸二聚丙二醇酯、二丙烯酸三聚丙二醇酯、二丙烯酸二缩三丙二醇酯(TPGDA)、二丙烯酸新戊二醇酯、二甲基丙烯酸三甘油醇酯、二甲基丙烯酸四甘油醇酯、三丙烯酸三(羟甲基)丙烷酯、三丙烯酸三(羟甲基)乙烷酯、三甲基丙烯酸三(羟甲基)丙烷酯、三丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯。
6.权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于：组分B的含量为30-70质量份。
7.权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于：作为组分C，乙烯类不饱和化合物预聚物选自烯烃不饱和单官能或多官能羧酸与多元醇或环氧化物的酯、链上或侧基上有烯键不饱和基团的聚合物、(甲基)丙烯酸基的聚合物和共聚物。
8.权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于：组分C的含量为20-35质量份。
9.权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于：还包含至少一种选自颜料、分散剂、抗氧化剂、光敏化剂、填充剂、消泡剂和消光剂的添加剂。
10.权利要求1所述的光固化组合物，其特征在于：还包含用于稀释的溶剂。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A UV curable composition containing a benzophenone derivative photoinitiator Granted publication date: 20171114 Pledgee: Zijin Trust Co.,Ltd. Pledgor: Changzhou Tronly New Electronic Materials Co.,Ltd. Registration number: Y2024980002889 |
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| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |