CN102998903B - 一种含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物 - Google Patents

一种含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN102998903B
CN102998903B CN201210514695.6A CN201210514695A CN102998903B CN 102998903 B CN102998903 B CN 102998903B CN 201210514695 A CN201210514695 A CN 201210514695A CN 102998903 B CN102998903 B CN 102998903B
Authority
CN
China
Prior art keywords
mass parts
photosensitive composite
acridine
acrylic acid
composite containing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201210514695.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102998903A (zh
Inventor
胡春青
宋国强
李川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changzhou Institute for Advanced Materials Beijing University of Chemical Technology
Original Assignee
Changzhou Institute for Advanced Materials Beijing University of Chemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changzhou Institute for Advanced Materials Beijing University of Chemical Technology filed Critical Changzhou Institute for Advanced Materials Beijing University of Chemical Technology
Priority to CN201210514695.6A priority Critical patent/CN102998903B/zh
Publication of CN102998903A publication Critical patent/CN102998903A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102998903B publication Critical patent/CN102998903B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

本发明涉及光固化技术领域，具体为一种含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物，包含1-8质量份的吖啶衍生物光引发剂，10-80质量份的乙烯类不饱和化合物单体和10-80质量份的乙烯类不饱和化合物预聚物。本发明的含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物感光活性较高、可避免因采用小分子光引发剂的感光性组合物带来的环境和安全性问题，制备工艺简单，可以代替传统光引发剂应用于光固化配方中。

Description

一种含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物
技术领域
本发明涉及光固化技术领域，具体为一种含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物。
背景技术
紫外光固化是指单体、低聚体或聚合体基质在紫外光诱导下的固化过程，该技术在现代微电子技术中有着广泛的应用，紫外光固化体系中的光固化组合物主要由单体、预聚物和光引发剂三个部分组成，其中，光引发剂是影响光固化组合物感光性能的最主要因素。
传统光引发剂如安息香衍生物、联苯酰缩酮类、α,α-二烷氧基苯乙酮类、二苯甲酮/胺类、米氏酮、噻唑酮/胺类等，其中Dacocur1173（2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1酮）和Irgacure907（2-吗啉基-2-甲基-1-甲硫基苯基丙-1酮）是经常使用的光引发剂，它们的结构式如下所示：
Dacocur1173            Irgacure907
实际上，目前使用的大部分光引发剂都存在很大缺陷，如：分子量小而会产生不愉快的气味，感光活性低导致固化速度慢等，针对于这些缺陷的研究是本领域研究的热点。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种感光活性较高、可避免因采用小分子光引发剂的感光性组合物带来的环境和安全性问题的含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物。
本发明的技术方案如下：一种含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物，其特征在于，包含以下组分：
（A）1-8质量份的结构如式（I）所示的吖啶衍生物光引发剂，
（B）10-80质量份的乙烯类不饱和化合物单体；
（C）10-80质量份的乙烯类不饱和化合物预聚物；
其中，R1、R2分别独立为氢、羟基、卤素或NR3R4，所述的R3、R4分别表示为氢、C1-C10的烷基、烷基醇或环醚结构。
所述感光性组合物还包括助剂，具体为：颜料、光敏化剂、表面活性剂、填充剂、消光剂、流平剂中一种、两种或两种以上，该助剂的总含量占组合物总量0.01/100到5/100质量份。
所述组分（A）优选如下结构所示化合物，
所述组分（A）含量优选2-6质量份；组分（B）的乙烯类不饱和化合物单体是苯乙烯、丙烯晴、丙烯酸（酯），其含量优选20-80质量份；组分（C）的乙烯类不饱和化合物预聚物是烯烃不饱和单官能团或多官能团羧酸和多元醇或环氧化物的酯化物，并且其链上或侧基上有烯键不饱和基团的聚合物，其含量优选10-60质量份。
所述组分（B）的乙烯类不饱和化合物单体中的丙烯酸（酯）为丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸乙二醇酯、丙烯酸苄基酯、丙烯酸丙二醇酯、1,6-丙二醇二丙烯酸酯、乙二醇丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、二聚丙二醇二丙烯酸酯、三聚丙二醇二丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三甘油醇二甲基丙烯酸酯、四甘油醇二甲基丙烯酸酯、三（羟甲基）丙烷三丙烯酸酯、三（羟甲基）乙烷三丙烯酸酯、三（羟甲基）丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇酯六丙烯酸中的一种、两种或两种以上，其含量更优选30-70质量份。
所述组分（C）的乙烯类不饱和化合物预聚物含量优选15-50质量份。
有益效果：本发明的含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物感光活性较高、可避免因采用小分子光引发剂的感光性组合物带来的环境和安全性问题，制备工艺简单，可以代替传统光引发剂应用于光固化配方中。
具体实施方式
以下是通过感光组合物的配方，具体地来说明本发明的感光性组合物的性能。应当理解的是，实施例仅是用于更好的理解本发明，而不应解释为对本发明的限制。
实施例
一种含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物，包含以下组分：
环氧丙烯酸树脂                   60g；
二丙烯酸二缩三丙二醇酯（TPGDA） 45g；
光引发剂                        3g；
流平剂                          0.1g；
上述组合物的制备工艺如下：黄光灯条件下，向装有搅拌的玻璃烧瓶内加入光引发剂3g，环氧丙烯酸树脂60g，TPGDA 45g，流平剂0.1g，室温下搅拌至物料均匀，即得到感光性组合物。
实施例1-3，比较例1-2采用的光引发剂如下表1所示：
表1
性能评价
在黄光灯下，取相同量上述组合物的料于PET模板上，利用滚涂成膜，分别涂成厚度6μm和24μm的膜，然后将实施例和对比例中的样品进行同条件汞灯曝光，曝光采用履带式曝光，以履带速度60m/min通过高压汞灯曝光，以曝光次数评价组合物感光活性，次数越少，活性越高，实验结果示于表2中。
表2组合物成感光活性评价
实施例1 实施例2 实施例3 比较例1 比较例2
6μm 3次 3次 4次 5次 6次
24μm 1次 1次 2次 5次 4次
气味 ○ ○ △ × ×
○：特别好△：稍好×：不良
由表2可以看出，含有吖啶双官能光引发剂的组合物较含有单官能引发剂的组合物感光活性大，在厚膜中表现的尤为明显，含有吖啶双官能光引发剂的组合物不产生不愉快的气味。
从以上性能评价和比较可以看出，本发明的感光性组合物不产生不愉快的气味，感光活性高，应用于光固化涂料、油墨、粘合剂中可以有效解决气味及固化慢的问题。

Claims (7)

1.一种含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物，其特征在于，包含以下组分：
(A)1-8质量份的结构如式(I)所示的吖啶双官能光引发剂，
(B)10-80质量份的乙烯类不饱和化合物单体；
(C)10-80质量份的乙烯类不饱和化合物预聚物；
其中，R1、R2分别独立为氢、羟基、卤素或NR3R4，所述的R3、R4分别独立为氢、C1-C10的烷基、烷基醇或环醚结构。
2.根据权利要求1所述的含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物，其特征在于：所述组分(A)优选如下结构所示化合物，
3.根据权利要求1所述的含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物，其特征在于：所述组分(A)含量优选2-6质量份；组分(B)的乙烯类不饱和化合物单体是苯乙烯、丙烯腈、丙烯酸(酯)，其含量优选20-80质量份。
4.根据权利要求1所述的含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物，其特征在于：所述组分(C)的乙烯类不饱和化合物预聚物是烯烃不饱和单官能团或多官能团羧酸和多元醇或环氧化物的酯化物，并且其链上或侧基上有烯键不饱和基团的聚合物，其含量优选10-60质量份。
5.根据权利要求3所述的含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物，其特征在于：所述丙烯酸(酯)为丙烯酸、丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸乙二醇酯、丙烯酸苄基酯、丙烯酸丙二醇酯、1,6-丙二醇二丙烯酸酯、乙二醇丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、二聚丙二醇二丙烯酸酯、三聚丙二醇二丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三(羟甲基)乙烷三丙烯酸酯、三(羟甲基)丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇酯六丙烯酸中的一种、两种或两种以上，其含量更优选30-70质量份。
6.根据权利要求4所述的含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物，其特征在于：所述组分(C)的乙烯类不饱和化合物预聚物含量优选15-50质量份。
7.根据权利要求1所述的含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物，其特征在于：所述感光性组合物还包括助剂，具体为：颜料、表面活性剂、光敏化剂、填充剂、消光剂、流平剂中一种、两种或两种以上，该助剂的总含量占组合物总量0.01/100到5/100质量份。
CN201210514695.6A 2012-12-05 2012-12-05 一种含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物 Expired - Fee Related CN102998903B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210514695.6A CN102998903B (zh) 2012-12-05 2012-12-05 一种含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210514695.6A CN102998903B (zh) 2012-12-05 2012-12-05 一种含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102998903A CN102998903A (zh) 2013-03-27
CN102998903B true CN102998903B (zh) 2015-04-08

Family

ID=47927652

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210514695.6A Expired - Fee Related CN102998903B (zh) 2012-12-05 2012-12-05 一种含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102998903B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4206183A1 (en) * 2021-12-31 2023-07-05 Arkema France Polyhydroxylated photoinitiators

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0305545A1 (en) * 1987-03-17 1989-03-08 Hitachi Chemical Co., Ltd. Substituted acridine derivatives and their use
US4940648A (en) * 1988-02-12 1990-07-10 Hoechst Celanese Corporation Increased sensitivity photoinitiation compositions
US6156870A (en) * 1997-07-31 2000-12-05 Hitachi Chemical Company, Ltd. Resin composition which can be cured by application of heat or irradiation of light, film, laminate and production of multilayer wiring board
JP2009098344A (ja) * 2007-10-16 2009-05-07 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法
JP2010217399A (ja) * 2009-03-16 2010-09-30 Hitachi Chem Co Ltd 感光性エレメント、並びにこれを用いたレジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法
CN102037406A (zh) * 2008-06-02 2011-04-27 日立化成工业株式会社 感光性树脂组合物、感光性元件、抗蚀剂图形的制造方法以及印刷电路板的制造方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0305545A1 (en) * 1987-03-17 1989-03-08 Hitachi Chemical Co., Ltd. Substituted acridine derivatives and their use
US4940648A (en) * 1988-02-12 1990-07-10 Hoechst Celanese Corporation Increased sensitivity photoinitiation compositions
US6156870A (en) * 1997-07-31 2000-12-05 Hitachi Chemical Company, Ltd. Resin composition which can be cured by application of heat or irradiation of light, film, laminate and production of multilayer wiring board
JP2009098344A (ja) * 2007-10-16 2009-05-07 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法
CN102037406A (zh) * 2008-06-02 2011-04-27 日立化成工业株式会社 感光性树脂组合物、感光性元件、抗蚀剂图形的制造方法以及印刷电路板的制造方法
JP2010217399A (ja) * 2009-03-16 2010-09-30 Hitachi Chem Co Ltd 感光性エレメント、並びにこれを用いたレジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4206183A1 (en) * 2021-12-31 2023-07-05 Arkema France Polyhydroxylated photoinitiators
WO2023126223A1 (en) * 2021-12-31 2023-07-06 Arkema France Polyhydroxylated photoinitiators

Also Published As

Publication number Publication date
CN102998903A (zh) 2013-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103048883B (zh) 一种含有可聚合光引发剂的感光性组合物
JP4864375B2 (ja) スペーサ用感光性樹脂組成物、スペーサ及び液晶表示素子
CN105315881B (zh) 应用于压敏胶的高效防粘uv离型涂料及其制备、应用
CN105315731B (zh) 镭射压印转移设备上用的uv光油及其使用方法
CN102070984A (zh) 一种耐污紫外光固化涂料
CN108314911A (zh) 一种uvled光固化木器涂料
CN104946008A (zh) Led-uv光固化阻焊油墨及其制备方法
CN108314912A (zh) 一种uvled光固化组合物及其在地坪涂料中的应用
CN105131849A (zh) 一种紫外光固化压敏胶膜的制备方法
CN109762397A (zh) 一种含氨基酮光引发剂的uv光固化组合物
CN104152010B (zh) 紫外光固化耐污涂料
CN109689624A (zh) 过氧化肉桂酸酯衍生物、含有该化合物的聚合性组合物
CN106062098A (zh) 活性能量射线固化性胶印油墨组合物及其印刷物
JP2016002704A (ja) ３ｄ造形用組成液、３ｄ造形用インクセットおよび３ｄ造形物の製造方法
JP2012041521A (ja) 光硬化性組成物およびそれを用いた硬化物の製造方法
JP5930758B2 (ja) 感光性組成物
KR101532341B1 (ko) 고굴절율을 갖는 광경화성 수지 조성물
CN103064251A (zh) 一种含有双官能团光引发剂的感光性组合物
CN102998903B (zh) 一种含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物
JP6189076B2 (ja) 感光性組成物
KR101501499B1 (ko) 자외선 경화 수지 조성물
CN102981367A (zh) 含有4-(2,4,6-三甲基苯甲酰基）二苯硫醚作为光引发剂的感光性组合物
CN104694031A (zh) 一种可蓄光自发光uv固化胶膜及制备方法
CN102070985A (zh) 一种能在低能量下固化的紫外光固化涂料
CN103901725A (zh) 一种光固化树脂组合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20150408

Termination date: 20161205

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee