CN103064252A - 含有双官能二苯甲酮衍生物作为光引发剂的感光性组合物 - Google Patents

含有双官能二苯甲酮衍生物作为光引发剂的感光性组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN103064252A
CN103064252A CN2012105166428A CN201210516642A CN103064252A CN 103064252 A CN103064252 A CN 103064252A CN 2012105166428 A CN2012105166428 A CN 2012105166428A CN 201210516642 A CN201210516642 A CN 201210516642A CN 103064252 A CN103064252 A CN 103064252A
Authority
CN
China
Prior art keywords
mass parts
described component
photosensitive composite
content
preferred
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2012105166428A
Other languages
English (en)
Inventor
胡春青
宋国强
李川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changzhou Institute for Advanced Materials Beijing University of Chemical Technology
Original Assignee
Changzhou Institute for Advanced Materials Beijing University of Chemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changzhou Institute for Advanced Materials Beijing University of Chemical Technology filed Critical Changzhou Institute for Advanced Materials Beijing University of Chemical Technology
Priority to CN2012105166428A priority Critical patent/CN103064252A/zh
Publication of CN103064252A publication Critical patent/CN103064252A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

本发明涉及一种感光性组合物及其在光固化材料中的应用，属于光固化技术领域，包含2-10质量份的光引发剂，1-20质量份的助光引发剂，10-80质量份的乙烯类不饱和化合物单体和10-80质量份的乙烯类不饱和化合物预聚物。本发明的感光性组合物具有较优异的表面和深度固化性能，反应活性高，制备工艺简单，在生产过程中，不产生难闻或刺鼻气味，可广泛应用于光固化涂料、油墨、粘合剂及光致抗蚀剂等领域。

Description

含有双官能二苯甲酮衍生物作为光引发剂的感光性组合物
技术领域
本发明涉及一种感光性组合物及其在光固化材料中的应用，属于光固化技术领域，具体为一种含有双官能二苯甲酮衍生物作为光引发剂的感光性组合物。
背景技术
紫外光固化技术已广泛的应用于涂料、油墨、粘合剂、光致抗蚀剂等领域。紫外光固化体系中的光固化组合物主要由单体、预聚物和光引发剂三个部分组成，其中，光引发剂是影响光固化组合物感光性能的最主要因素，在确定一种可光聚合组合物的配方时，寻找一种良好的光引发剂是技术的关键所在。
当前，已成功商业化生产的众多光引发剂中，二苯甲酮由于价格低廉和良好的表面固化性能，成为使用最广的光引发剂之一，但由于二苯甲酮的分子量较小，因此其存在易产生严重气味、紫外吸收波长短及深度固化性能差的缺点。
发明内容
本发明提供一种含有4,4’-双（2,4,6-三甲基苯基甲酰基）二苯硫醚作为光引发剂的光聚合组合物，该组合物该组合物具有气味低、表面和深度固化好的优点。
本发明的技术方案如下：一种含有双官能二苯甲酮衍生物作为光引发剂的感光性组合物，包含以下组分：
（A）2-10质量份的4,4’-双（2,4,6-三甲基苯基甲酰基）二苯硫醚光引发剂，结构如式（I）所示，
Figure BDA00002530191500021
式（I）
（B）1-20质量份的有机胺类助光引发剂，具体为：三乙醇胺、甲基二乙醇胺或二甲胺基苯甲酸乙酯；
（C）10-80质量份的乙烯类不饱和化合物单体，具体为：苯乙烯、（甲基）丙烯酸或（甲基）丙烯酸酯；
（D）10-80质量份的乙烯类不饱和化合物预聚物，具体为：烯烃不饱和单官能团或多官能团羧酸和多元醇或环氧化物的酯化物，并且其链上或侧基上有烯键不饱和基团的聚合物。
所述组分（A）中式（I）所示的光聚合引发剂的含量优选2-6质量份；组分（B）的含量优选1-10质量份；组分（C）的含量优选20-80质量份；组分（D）的含量优选10-60质量份。
所述组分（C）中的（甲基）丙烯酸酯为：丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、二丙烯酸-1,6-己二醇酯（HDDA）或二丙烯酸二缩三丙二醇酯（TPGDA）；组分（D）中的预聚物为：不饱和聚酯、聚酰胺或聚氨酯或其两种以上共聚物；醇酸树脂、（甲基）丙烯酸基的聚合物或其共聚物。
所述组分（B）的含量优选3-5质量份；组分（C）的含量优选30-60质量份；组分（D）的含量优选30-55质量份。
本发明的感光性组合物可以通过均匀混合各组分制备而成，混合可以通过本领域所公知的方法实现，例如使用搅拌机搅拌。
有益效果：本发明的感光性组合物具有较优异的表面和深度固化性能，反应活性高，制备工艺简单，在生产过程中，不产生难闻或刺鼻气味，可广泛应用于光固化涂料、油墨、粘合剂及光致抗蚀剂等领域。
具体实施方式
以下是通过感光组合物的配方，具体地来说明本发明的感光性组合物的性能。应当理解的是，实施例仅是用于更好的理解本发明，而不应解释为对本发明的限制。
实施例1
一种感光性组合物，包含以下组分：
（A）光引发剂（结构式（I））    5g；
（B）三乙醇胺                   3g；
（C)TPGDA                       52g；
（D）环氧丙烯酸树脂             40g；
该组合物的制备工艺为：黄光灯条件下，向装有搅拌的玻璃烧瓶内加入（A）、（B）、（C）、（D）组分，在室温下搅拌物料至均匀，即得到本发明的感光性组合物。
实施例2
一种感光性组合物，包含以下组分：
（A）光引发剂（结构式（I））    3g；
（B）三乙醇胺                   5g；
（C）TPGDA                      52g；
（D）环氧丙烯酸树脂             40g；
该组合物制备工艺同实施例1。
实施例3
一种感光性组合物，包含以下组分：
（A）光引发剂（结构式（I））    5g；
（B）三乙醇胺                   3g；
（C）TPGDA                      42g；
（D）环氧丙烯酸树脂             50g；
该组合物制备工艺同实施例1。
实施例4
一种感光性组合物，包含以下组分：
（A）光引发剂（结构式（I））    3g；
（B）三乙醇胺                   5g；
（C）TPGDA                      42g；
（D）环氧丙烯酸树脂             50g；
该组合物制备工艺同实施例1。
比较例1
一种感光性组合物，包含以下组分：
（A）二苯甲酮              5g；
（B）三乙醇胺              3g；
（C）TPGDA                 52g；
（D）环氧丙烯酸树脂        40g；
该组合物制备工艺同实施例1。
比较例2
一种感光性组合物，包含以下组分：
（A）二苯甲酮          3g；
（B）三乙醇胺          5g；
（C）TPGDA             42g；
（D）环氧丙烯酸树脂    50g；
该组合物制备工艺同实施例1。
在黄光灯下，取相同量的上述实施例和比较例所得的组合物于PET模板上，利用滚涂成膜，膜厚为24μm的涂膜；为获得上述厚度的涂膜，涂覆过程可以是一次完成也可以分多次进行。在高压汞灯照射下，将涂有实施例和比较例中的六个样品的PET膜板进行同条件曝光，组合物通过自由基反应聚合成膜，实验结果示于表1中。
表1组合物成膜性能评价
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 比较例1 比较例2
表干 ○ ○ ○ ○ × △
里干 ○ ○ ○ ○ × ×
气味 ○ ○ ○ ○ × ×
○：特别好    △：稍好    ×：不良
感光活性比较
在黄光灯下，取相同量上述组合物的料于PET模板上，利用滚涂成膜，膜厚为6μm，然后将实施例和对比例中的样品进行同条件汞灯曝光，曝光采用履带式曝光，履带速度越快，组合物活性越高。实验结果示于表2中。
表2组合物成感光活性评价
实施例1 实施例3 比较例2
速度m/min 40 40 25
从表2可以看出，含有本发明组合物感光活性较含有单官能二苯甲酮组合物有了明显提高。
本发明的感光性组合物制备工艺简单，感光活性高，有非常优异的表面固化性能，不产生刺鼻难闻的气味，可广泛应用于光固化涂料、油墨、粘合剂及光致抗蚀剂等领域。

Claims (10)

1.一种含有双官能二苯甲酮衍生物作为光引发剂的感光性组合物，其特征在于：包含以下组分：
（A）2-10质量份的4,4’-双（2,4,6-三甲基苯基甲酰基）二苯硫醚光引发剂，结构如式（I）所示，
Figure FDA00002530191400011
式（I）
（B）1-20质量份的有机胺类助光引发剂，具体为：三乙醇胺、甲基二乙醇胺或二甲胺基苯甲酸乙酯；
（C）10-80质量份的乙烯类不饱和化合物单体，具体为：苯乙烯、丙烯酸或丙烯酸酯；
（D）10-80质量份的乙烯类不饱和化合物预聚物，具体为：烯烃不饱和单官能团或多官能团羧酸和多元醇或环氧化物的酯化物，并且其链上或侧基上有烯键不饱和基团的聚合物。
2.根据权利要求1所述的感光性组合物，其特征在于：所述组分（A）中式（I）所示的光聚合引发剂的含量优选2-6质量份。
3.根据权利要求1所述的感光性组合物，其特征在于：所述组分（B）的含量优选1-10质量份。
4.根据权利要求1所述的感光性组合物，其特征在于：所述组分（C）的含量优选20-80质量份。
5.根据权利要求1所述的感光性组合物，其特征在于：所述组分（D）的含量优选10-60质量份。
6.根据权利要求1所述的感光性组合物，其特征在于：所述组分（C）中的丙烯酸酯为：丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、HDDA或TPGDA。
7.根据权利要求1所述的感光性组合物，其特征在于：所述组分（D）中的预聚物为：不饱和聚酯、聚酰胺或聚氨酯或其两种以上共聚物；醇酸树脂、丙烯酸基的聚合物或其共聚物。
8.根据权利要求1或3所述的感光性组合物，其特征在于：所述组分（B）的含量优选3-5质量份。
9.根据权利要求1或4所述的感光性组合物，其特征在于：所述组分（C）的含量优选30-60质量份。
10.根据权利要求1或5所述的感光性组合物，其特征在于：所述组分（D）的含量优选30-55质量份。
CN2012105166428A 2012-12-05 2012-12-05 含有双官能二苯甲酮衍生物作为光引发剂的感光性组合物 Pending CN103064252A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012105166428A CN103064252A (zh) 2012-12-05 2012-12-05 含有双官能二苯甲酮衍生物作为光引发剂的感光性组合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012105166428A CN103064252A (zh) 2012-12-05 2012-12-05 含有双官能二苯甲酮衍生物作为光引发剂的感光性组合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103064252A true CN103064252A (zh) 2013-04-24

Family

ID=48106933

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2012105166428A Pending CN103064252A (zh) 2012-12-05 2012-12-05 含有双官能二苯甲酮衍生物作为光引发剂的感光性组合物

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103064252A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103926794B (zh) * 2014-04-29 2017-11-14 常州强力电子新材料股份有限公司 一种含有二苯甲酮衍生物光引发剂的光固化组合物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1789245A (zh) * 2005-12-22 2006-06-21 上海交通大学 含硫可聚合的二苯甲酮光引发剂及其制备方法
CN1844087A (zh) * 2006-03-30 2006-10-11 上海交通大学 可聚合的二苯甲酮光引发剂及其制备方法
CN102566271A (zh) * 2010-12-10 2012-07-11 住友化学株式会社 感光性树脂组合物
CN102652161A (zh) * 2009-12-17 2012-08-29 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 可辐射固化地板涂料的led固化

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1789245A (zh) * 2005-12-22 2006-06-21 上海交通大学 含硫可聚合的二苯甲酮光引发剂及其制备方法
CN1844087A (zh) * 2006-03-30 2006-10-11 上海交通大学 可聚合的二苯甲酮光引发剂及其制备方法
CN102652161A (zh) * 2009-12-17 2012-08-29 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 可辐射固化地板涂料的led固化
CN102566271A (zh) * 2010-12-10 2012-07-11 住友化学株式会社 感光性树脂组合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103926794B (zh) * 2014-04-29 2017-11-14 常州强力电子新材料股份有限公司 一种含有二苯甲酮衍生物光引发剂的光固化组合物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103048883B (zh) 一种含有可聚合光引发剂的感光性组合物
CN105315881B (zh) 应用于压敏胶的高效防粘uv离型涂料及其制备、应用
CN103333648A (zh) 一种利用光聚合法合成紫外光固化压敏胶的制备方法
CN106632741B (zh) 复合型的净味光引发剂以及紫外光固化涂料
CN103012317B (zh) 烷基苯基衍生物和其作为光引发剂的应用
CN102649895A (zh) 紫外光-热双重固化光油及其制备方法和应用
CN105273167B (zh) 芳茂铁盐作为碘鎓盐可见光下引发光固化的增感剂的用途
CN105175583B (zh) 一类以联苯为共轭结构的苯乙酮类光引发剂、制备方法及其应用
CN105153329B (zh) 一类以芴为共轭结构的苯乙酮类光引发剂、制备方法及其应用
CN102981367A (zh) 含有4-(2,4,6-三甲基苯甲酰基）二苯硫醚作为光引发剂的感光性组合物
CN103926794B (zh) 一种含有二苯甲酮衍生物光引发剂的光固化组合物
CN105001088B (zh) 全生物基光固化活性单体的制备方法及应用
CN102766045B (zh) 二苯甲酮衍生物与其作为光引发剂的应用
CN102838486A (zh) 紫外光固化聚酯丙烯酸酯及其制备方法
CN104529762A (zh) 一种快干型双固化树脂及其制备方法与应用
CN105152898A (zh) 苯基丁酮衍生物与其作为光引发剂的应用
CN103064252A (zh) 含有双官能二苯甲酮衍生物作为光引发剂的感光性组合物
CN103064251A (zh) 一种含有双官能团光引发剂的感光性组合物
CN102070985A (zh) 一种能在低能量下固化的紫外光固化涂料
CN109134712B (zh) 芴类多官能度光引发剂、其制备方法及其应用
CN112939779B (zh) 适用于uv-led深层光聚合的对苯二甲酰甲酸酯型光引发剂及其制备方法
CN103064253B (zh) 一种含有吖啶类氧化物的感光性组合物
CN104059170B (zh) 一种可聚合型芳甲酰基苯基取代膦酸酯光引发剂
CN102998903B (zh) 一种含有吖啶双官能光引发剂的感光性组合物
CN103980181B (zh) 含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20130424