CN103922937B - 一种联苯型丙烯酸酯液晶树脂的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种联苯型丙烯酸酯液晶树脂及其合成方法，本发明利用丙烯酸的不饱和双键，通过酰化反应和酯化反应合成一种对称性、不饱和液晶树脂；利用3,3’5,5’‑四烷基（或氟基）联苯二酚刚性强，分子间引力大，苯环存在共轭作用的特点，制备双酯类、联苯型液晶树脂。本发明的液晶树脂具有无色、一般清亮点较高、介电各向异性值特高、理化性能良好、光及化学稳定性好、各向异性、液晶相区很宽,粘度与双折射、物理参数可调、成型工艺性良好等联苯型液晶树脂的特点。

Description

一种联苯型丙烯酸酯液晶树脂的合成方法
技术领域
本发明属于化学领域，涉及一种液晶树脂，具体涉及一种联苯型丙烯酸酯液晶树脂的合成方法。
背景技术
自从奥地利植物学家F.Reinitzer在1888年第一次发现液晶以来，液晶材料在机械、汽车、化工等各工业部门得到广泛应用。此外，在航天航空、国防军工、电子电器、光通讯等高新技术领域也得到应用，甚至在温度监测控制、波谱分析、核磁共振、医疗诊断、大气污染监测等方面都有突出表现。如酯类液晶具有色泽洁白、物理和化学稳定性良好、C-N相转变温度较低和向列相范围较宽的特点；联苯类液晶具有无色，清亮点高，低黏度, 响应速度快, 介电各向异性值高，容易合成等特点，用途最为广泛，但是现有的联苯型液晶树脂机械强度、韧性低，耐热性较差，固化活性弱，液晶相范围较窄，物理化学性能一般。
发明内容
本发明为了解决现有技术的不足，提供了一种对称性、双酯类、联苯型不饱和液晶树脂及合成方法。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种联苯型丙烯酸酯液晶树脂，其结构式如下：
式中，n=1-10，R是H、F、直链或支链型烷基，所述烷基所含碳原子数为1-10。
所述的液晶树脂是一种两端为不饱和基团的、含有间隔链的、对称性、双酯类、联苯型液晶树脂。
一种联苯型丙烯酸酯液晶树脂的合成方法，具体包括以下步骤：
a）制备丙烯酰氯：以丙烯酸为底物，以二氯亚砜或三氯化磷为酰化剂，
在50-70℃下酰化1-4h生成丙烯酰氯的粗产物，然后经蒸馏、提纯得到纯丙烯酰氯；所述酰化剂与底物的摩尔配比为0.3:1-6:1；
b）制备4-羟基烷氧基苯甲酸：在碱性条件下，以对羟基苯甲酸和卤代醇，以碘化物或冠醚16-8为催化剂，60-80℃下，在两性溶剂中反应20-25 h生成4-羟基烷氧基苯甲酸粗产物，提纯，备用；对羟基苯甲酸和卤代醇的摩尔配比为0.4:1-1:1；所述催化剂的用量为对羟基苯甲酸摩尔量的0.01-0.1%；
所述的两性溶剂为：水或甲醇、乙醇、丙酮中的一种或水与甲醇、乙醇、丙酮中任意一种的混合物；
所述的碱性条件中的碱为：氢氧化钠或氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种；
所述的碘化物为：碘化钠或碘化钾；
c）制备4 -(2 -丙烯酰氧烷氧基)苯甲酸：在有机溶剂中，以丙烯酰氯和4-羟基烷氧基苯甲酸为底物，10-35℃下，反应20-25h，醇解生成4 -(2 -丙烯酰氧烷氧基)苯甲酸；丙烯酰氯和4-羟基烷氧基苯甲酸的摩尔比为5:1-10:1；
所述的有机溶剂为︰二氯甲烷或三氯甲烷、1.4-二氧六环、四氢呋喃、二乙醚中的任意一种；
为了加速反应的速度，并防止氯化氢的生成，所述步骤中还加有缚酸剂三乙胺；其用量为4-羟基烷氧基苯甲酸摩尔量的100-130%
d）酰化4 -(2 -丙烯酰氧烷氧基)苯甲酸：以 N,N-二甲基甲酰胺或吡啶为催化剂，以二氯亚砜为酰化剂，使4 -(2 -丙烯酰氧烷氧基)苯甲酸在70-80℃下酰化反应3-6h，生成4 -(2 -丙烯酰氧烷氧基)苯甲酰氯；所述催化剂的用量为4 -(2 -丙烯酰氧烷氧基)苯甲酸摩尔量的0.0 01-0.0 1%；4 -(2 -丙烯酰氧烷氧基)苯甲酸与二氯亚砜的摩尔比为0.02:1-0.05:1；
e）合成目标产物：在有机溶剂中，使 4 -(2 -丙烯酰氧烷氧基)苯甲酰氯与3,3’5,5’-四烷基联苯二酚或3,3’5,5’-氟基联苯二酚于室温下酰化反应20~28h得粗产物，然后经碳酸氢钠溶液、氢氧化钠溶液、无水乙醇、温水洗涤提纯，最后用乙酸乙酯重结晶得目标产物；4 -(2 -丙烯酰氧烷氧基)苯甲酰氯与3,3’5,5’-四烷基联苯二酚或3,3’5,5’-氟基联苯二酚的摩尔比为1.8:1-2.5:1。
所述的有机溶剂为︰二氯甲烷或三氯甲烷、1.4-二氧六环、四氢呋喃、二乙醚中的任意一种；
为了防止氯化氢的生成，所述步骤e中还加有缚酸剂三乙胺；其用量为3,3’5,5’-四烷基联苯二酚或3,3’5,5’-氟基联苯二酚摩尔量的200-250%。。
本发明的有益效果是：本发明利用丙烯酸的不饱和双键，通过酰化反应和酯化反应合成一种对称性、含有不饱和基团的液晶树脂；利用3,3’5,5’-四烷基（氟基）联苯二酚刚性强，分子间引力大，苯环间存在共轭作用的特点，制备的树脂为双酯类、联苯型液晶树脂。合成工艺中，所用的中间体和树脂都不需要硅胶柱层析分离，可通过有机溶剂重结晶纯化分离，降低了成本有利于工业化生产；合成过程中丙烯酰氯和4 -(2 -丙烯酰氧烷氧基)苯甲酰氯不用纯化，可直接进行下一步反应，合成的目标产物产率在65%以上，产率高。本发明的液晶树脂具有无色、一般清亮点较高、介电各向异性值特高、理化性能良好、光及化学稳定性好、各向异性、液晶相区很宽, 粘度与双折射等物理参数可调、成型工艺性良好等联苯型液晶树脂的特点。本发明的联苯型丙烯酸酯液晶树脂与现有的联苯型液晶树脂相比，其结构中的介晶基元3,3’5,5’-四烷基（氟基）联苯二酚可大大提高树脂的机械强度，两端的不饱和基团可提供树脂的固化活性，醚键可提高树脂的韧性，对称的酯类结构可使树脂物理化学性能良好，提供较宽的液晶相范围。本发明可用于医疗器械、高性能功能材料、复合材料、涂料、胶黏剂、电子封装材料等高技术领域。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明：
实施例1：
将丙烯酸 12.14g (0.1685 mol)盛入500 mL的三颈烧瓶中, 加入60 mL (0.8684mmol) SOCl2，DMF 3滴，在60℃反应4 h。然后减压蒸出过量的SOCl2得淡黄色液体，最后经提纯获得丙烯酰氯，收率79.8%。
在三颈烧瓶中加入NaOH 10.00g（0.25mol），水50mL，乙醇100mL，待NaOH全部溶解后，加入13.80 g(0.1 mol)对羟基苯甲酸，在烧瓶中加入少许KI，升温至70℃，滴加氯乙醇9.66g(0.12 mol)，恒温反应24 h。反应结束后，加入蒸馏水，滴加浓盐酸至pH=5左右，抽滤得白色固体，用水重结晶，得白色针状晶体4-羟基乙氧基苯甲酸，产率85%。
在三颈烧瓶中依次加入4-羟基乙氧基苯甲酸5.46g（0.03mol）、四氢呋喃100mL、三乙胺3.3g（0.033mol），在冰水浴下开始滴加丙烯酰氯与四氢呋喃的混合溶液，滴加2h，然后室温反应24h，过滤，蒸除大部分四氢呋喃，加入少量水，析出大量白色沉淀，用温水洗涤三次，烘干，得4-(2 -丙烯酰氧乙氧基)苯甲酸，产率76.3%。
4-(2-丙烯酰氧乙氧基)苯甲酸3.94g (0.0167 mol)盛入500 mL的三颈烧瓶中,加入SOCl2 33 mL，甲苯5 mL，DMF 3滴，在70℃反应5 h，然后减压蒸出过量的SOCl2，得淡黄色液体，不用纯化直接用于下一步反应。
在三颈烧瓶中加入4,4′-联苯二酚1.45 g(0.0076 mol), 用20 mL四氢呋喃溶解,冰水浴下加入6.75 mL Et3N，搅拌下滴加由4-(2 -丙烯酰氧乙氧基)苯甲酰氯与20 mL四氢呋喃配成的溶液，2 h内滴加完毕，室温下反应20 h。抽滤后蒸除滤液中的四氢呋喃得淡白色固体, 依次用水、5%氢氧化钠溶液、5%碳酸氢钠溶液、水、乙醇洗涤，最后用乙酸乙酯重结晶得无色晶体，产率67.2%。
实施例2：
丙烯酸 18.21g (0.253 mol)盛入500 mL的三颈烧瓶中, 加入SOCl2 90 mL(1.3026 mmol), DMF 3滴, 在60℃反应3 h, 然后减压蒸出过量的SOCl2得淡黄色液体经提纯获得丙烯酰氯，收率77.4%。
在三颈烧瓶中加入KOH 21.04g（0.375mol），丙酮150mL，加入20.70 g(0.075 mol)对羟基苯甲酸，在烧瓶中加入少许NaI，升温至75℃，滴加3-溴-1-丙醇25.8g(0.18 mol)，恒温反应24 h。反应结束后，加入蒸馏水，滴加浓盐酸至pH=5左右，抽滤得白色固体，用水重结晶，得白色针状晶体4-羟基丙氧基苯甲酸，产率87%。
在三颈烧瓶中依次加入4-羟基丙氧基苯甲酸5.88g（0.03mol）、二氯甲烷(或三氯甲烷)150mL、三乙胺3.3g（0.033mol），在冰水浴下开始滴加丙烯酰氯与二氯甲烷的混合溶液，滴加2h，然后室温反应24h，过滤，蒸除大部分二氯甲烷(或三氯甲烷)，加入少量水，析出大量白色沉淀，用温水洗涤三次，烘干，得4 -(2 -丙烯酰氧丙氧基)苯甲酸，产率76.9%。
4-(2 -丙烯酰氧丙氧基)苯甲酸4.18g (0.0167 mol)盛入500 mL的三颈烧瓶中,加入SOCl2 33 mL，甲苯15 mL， 吡啶 3滴，在72℃反应5 h, 然后减压蒸出过量的SOCl2，得淡黄色液体，不用纯化直接用于下一步反应。
在三颈烧瓶中加入3,3’5,5’-四甲基联苯二酚1.84 g(0.0076 mol), 用20 mL二氯甲烷溶解, 冰水浴下加入Et3N 6.75 mL, 搅拌下滴加由4 -(2 -丙烯酰氧丙氧基)苯甲酰氯与20 mL二氯甲烷配成的溶液, 2 h内滴加完毕, 室温下反应24 h. 抽滤, 蒸除滤液中二氯甲烷得淡白色固体, 分别用水、5%氢氧化钠溶液、5%碳酸氢钠溶液、水、乙醇洗涤,最后用乙酸乙酯重结晶得无色晶体，产率，68.3%。
实施例3：
丙烯酸 10.93g (0.15 mol)盛入500 mL的三颈烧瓶中, 加入三氯化磷0.050mol, 在65℃反应1.5 h, 反应物分两层，分出上层产物，添加氯化亚铜，减压蒸馏，收率70.1%。
在三颈烧瓶中加入NaHCO3 18.90g（0.225mol），水100mL，待NaOH全部溶解后，加入12.42 g(0.09 mol)对羟基苯甲酸，在烧瓶中加入少许NaI，升温至70℃，滴加氯乙醇8.69g(0.11 mol)，恒温反应24 h。反应结束后，滴加浓盐酸至pH=5左右，抽滤得白色固体，用水重结晶，得白色针状晶体4-羟基乙氧基苯甲酸，产率81%。
在三颈烧瓶中依次加入4-羟基乙氧基苯甲酸4.91g（0.027mol）、1,4二氧六环100mL、三乙胺3.3g（0.033mol），在冰水浴下开始滴加丙烯酰氯与1,4二氧六环的混合溶液，滴加2h，然后室温反应24h，过滤，蒸除大部分1,4二氧六环，加入少量水，析出大量白色沉淀，用温水洗涤三次，烘干，得4 -(2 –丙烯酰氧乙氧基)苯甲酸，产率76.3%。
4 -(2 -丙烯酰氧乙氧基)苯甲酸3.55g (0.015 mol)盛入500 mL的三颈烧瓶中,加入SOCl2 30 mL， DMF 3滴, 在80℃反应3 h, 然后减压蒸出过量的SOCl2，得淡黄色液体，不用纯化直接用于下一步反应。
在三颈烧瓶中加入3,3’5,5’-四氟基联苯二酚1.96 g(0.0076 mol), 用20mL1,4二氧六环溶解, 冰水浴下加入Et3N 6.75 mL, 搅拌下滴加由4 -(2 -丙烯酰氧乙氧基)苯甲酰氯与20 mL1,4二氧六环配成的溶液, 2 h内滴加完毕, 室温下反应24 h. 抽滤, 蒸除滤液中1,4二氧六环得淡白色固体, 分别用水、5%氢氧化钠溶液、5%碳酸氢钠溶液、水、乙醇洗涤, 最后用乙酸乙酯重结晶得无色晶体，产率65.1%。
实施例4：
丙烯酸 12.02g (0.165 mol)盛入500 mL的三颈烧瓶中, 加入三氯化磷0.060mol, 在60℃反应2 h, 反应物分两层，分出上层产物，添加氯化亚铜，减压蒸馏，收率66.8%。
在三颈烧瓶中加入KHCO3 37.55g（0.375mol），水100mL，甲醇50mL，待NaOH全部溶解后，加入20.70 g(0.075 mol)对羟基苯甲酸，在烧瓶中加入少许冠醚16-8，升温至75℃，滴加3-溴-1-丙醇25.8g(0.18 mol)，恒温反应24 h。反应结束后，加入蒸馏水，滴加浓盐酸至pH=5左右，抽滤得白色固体，用水重结晶，得白色针状晶体4-羟基丙氧基苯甲酸，产率87%。
在三颈烧瓶中依次加入4-羟基丙氧基苯甲酸5.88g（0.03mol）、二乙醚150mL、三乙胺3.3g（0.033mol），在冰水浴下开始滴加丙烯酰氯与二乙醚的混合溶液，滴加2h，然后室温反应24h，过滤，蒸除大部分二乙醚，加入少量水，析出大量白色沉淀，用温水洗涤三次，烘干，得4 -(2 -丙烯酰氧丙氧基)苯甲酸，产率76.9%。
4 -(2 -丙烯酰氧丙氧基)苯甲酸4.18g (0.0167 mol)盛入500 mL的三颈烧瓶中,加入SOCl2 33 mL，甲苯15 mL， 吡啶 3滴, 在72℃反应5 h, 然后减压蒸出过量的SOCl2，得淡黄色液体，不用纯化直接用于下一步反应。
在三颈烧瓶中加入3,3’5,5’-四乙基联苯二酚2.26 g(0.0076 mol), 用20 mL 三氯甲烷溶解, 冰水浴下加入Et3N 6.75 mL, 搅拌下滴加由4 -(2 -丙烯酰氧乙氧基)苯甲酰氯与20 mL三氯甲烷配成的溶液, 2 h内滴加完毕, 室温下反应28 h. 抽滤, 蒸除滤液中三氯甲烷得淡白色固体, 分别用水、5%氢氧化钠溶液、5%碳酸氢钠溶液、水、乙醇洗涤,最后用乙酸乙酯重结晶得无色晶体，产率65.1%。

Claims (1)

1.一种联苯型丙烯酸酯液晶树脂的合成方法，其特征在于：具体包括以下步骤，
将丙烯酸 12.14g 盛入500 mL的三颈烧瓶中, 加入60 mL SOCl2，DMF 3滴，在60℃反应4 h，然后减压蒸出过量的SOCl2得淡黄色液体，最后经提纯获得丙烯酰氯，收率79.8%；
在三颈烧瓶中加入NaOH 10.00g，水50mL，乙醇100mL，待NaOH全部溶解后，加入13.80 g对羟基苯甲酸，在烧瓶中加入少许KI，升温至70℃，滴加氯乙醇9.66g，恒温反应24 h，反应结束后，加入蒸馏水，滴加浓盐酸至pH=5，抽滤得白色固体，用水重结晶，得白色针状晶体4-羟基乙氧基苯甲酸，产率85%；
在三颈烧瓶中依次加入4-羟基乙氧基苯甲酸5.46g、四氢呋喃100mL、三乙胺3.3g，在冰水浴下开始滴加丙烯酰氯与四氢呋喃的混合溶液，滴加2h，然后室温反应24h，过滤，蒸除大部分四氢呋喃，加入少量水，析出大量白色沉淀，用温水洗涤三次，烘干，得4-(2 -丙烯酰氧乙氧基)苯甲酸，产率76.3%；
4-(2-丙烯酰氧乙氧基)苯甲酸3.94g盛入500 mL的三颈烧瓶中，加入SOCl2 33 mL，甲苯5 mL，DMF 3滴，在70℃反应5 h，然后减压蒸出过量的SOCl2，得淡黄色液体，不用纯化直接用于下一步反应；
在三颈烧瓶中加入4,4′-联苯二酚1.45 g， 用20 mL四氢呋喃溶解，冰水浴下加入6.75mL Et3N，搅拌下滴加由4-(2 -丙烯酰氧乙氧基)苯甲酰氯与20 mL四氢呋喃配成的溶液，2h内滴加完毕，室温下反应20 h，抽滤后蒸除滤液中的四氢呋喃得淡白色固体，依次用水、5%氢氧化钠溶液、5%碳酸氢钠溶液、水、乙醇洗涤，最后用乙酸乙酯重结晶得无色晶体，产率67.2%。
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