CN107286949B - 一种环戊基类负介电各向异性的液晶化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及液晶材料领域，具体涉及一种环戊基类负介电各向异性的液晶化合物及其组合物与应用，所述液晶化合物具有如式(I)所示结构，其中，R表示氢原子或具有1‑12个碳原子的烷基或烷氧基；环A表示1,4‑亚苯基、1,4‑亚环己基或1‑4个氢原子被氟原子取代的1,4‑亚苯基；环B表示1,4‑亚苯基、1,4‑亚环己基、1,4‑亚环己烯基或1‑4个氢原子被氟原子取代的1,4‑亚苯基；m为0、1或2。本发明提供的新型环戊基类负介电各向异性的液晶化合物具有较高的负介电各向异性、良好的液晶互溶性、相对低的旋转粘度等优点，具有重要的应用价值。

Description

一种环戊基类负介电各向异性的液晶化合物及其应用
技术领域
本发明属于液晶化合物及其应用领域，涉及一种新型环戊基类负介电各向异性化合物及其制备方法与应用。
背景技术
液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。液晶材料作为新型显示材料有许多优势，如功耗极低，驱动电压低。同时与其他材料相比，还具有体积小、重量轻、长寿命、显示信息量大、无电磁辐射等优点，几乎可以适应各种信息显示的要求，尤其在TFT-LCD(薄膜晶体管技术)产品方面。
在TFT有源矩阵的系统中，主要有TN(Twisted Nematic，扭曲向列结构)模式，IPS(In-Plane Switching，平面转换)，FFS(Fringe Field Switching，边缘场开关技术)模式和VA(Vertical Alignment，垂直取向)模式等主要显示模式。
目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是对显示技术的要求一直在不断的提高，要求液晶显示器实现更快速的响应，降低驱动电压以降低功耗等方面。
液晶材料本身对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用，尤其是降低液晶材料旋转粘度和提高液晶材料的介电各向异性△ε。为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型结构液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种新型环戊基类负介电各向异性的液晶化合物，该化合物具有较高的负介电各向异性、良好的液晶互溶性、相对低的旋转粘度等优点，这些正是改善液晶材料所需要的，具有重要的应用价值。
本发明所述的液晶化合物，具有如下结构：
其中，R表示氢原子或具有1-12个碳原子的烷基或烷氧基；环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；环B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；m为0、1或2。
优选地，在通式I中，R表示氢原子或具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基；环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；环B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；m为0、1或2。
作为更优选的技术方案，在通式I中，R表示氢原子或具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基；环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；和/或，环B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；m为0或1。
作为进一步优选的技术方案，所述液晶化合物选自如下化合物的一种：
在I-1～I-13中，R表示氢原子或具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，更优选为氢原子或1-4个碳原子的烷基。
作为本发明的最佳实施方式，所述液晶化合物选自如下化合物的一种：
本发明的第二目的是提供所述液晶化合物的制备方法。
本发明所述的液晶化合物，根据环B结构的不同，选择不同的合成路线。
作为一种技术方案，当环B为1,4-亚苯基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基时，合成路线如下：
具体包括以下步骤：
(1)与有机锂试剂反应，再与硼酸酯反应，得到
(2)以与为原料，通过Suzuki反应，得到
其中，X表示Br、Cl或I，各步骤所涉及化合物中的R、m、环A与所得液晶化合物产物中R、m、环A代表的基团相对应(见关于通式I中各取代基的限定)。
上述方法所述步骤1)中，有机锂试剂与硼酸酯的投料摩尔比为1∶1.0～3.0∶1.0～4.0；
优选地，反应温度为-50～-100℃；
其中，所述有机锂试剂选自仲丁基锂、叔丁基锂或正丁基锂中的一种或几种，所述硼酸酯选自硼酸三甲酯、硼酸三异丙酯、硼酸三丁酯或硼酸三异丁酯中的一种或几种。
所述步骤2)中，与的投料摩尔比为1∶0.9～1.5；
优选地，反应温度为60～150℃；
作为另一种技术方案，当环B为1,4-亚环己基，即通式为合成路线如下：
具体包括以下步骤：
(1)与有机锂试剂进行金属化反应，再与反应，得到
(2)与三乙基硅烷和三氟化硼乙醚还原反应，得到
其中，各步骤所涉及化合物中的R、m、环A与所得液晶化合物产物中R、m、环A代表的基团相对应(见关于通式I中各取代基的限定)。
上述方法所述步骤1)中，有机锂试剂与的投料摩尔比为1：1.0～2.0：1.0～2.0；
优选地，反应温度为-50～-100℃；
其中，所述有机锂试剂选自仲丁基锂、叔丁基锂或正丁基锂中的一种或几种。
所述步骤2)中，三乙基硅烷与三氟化硼乙醚的投料摩尔比为1∶1.0～3.0：0.5～3.0；
优选地，反应温度为-100～30℃；
作为第三种技术方案，当环B为1,4-亚环己烯基时，即通式为合成路线如下：
具体包括以下步骤：
(1)与有机锂试剂进行金属化反应，再与反应，得到
(2)在酸催化下脱水，得到
其中，各步骤所涉及化合物中的R、m、环A与所得液晶化合物产物中R、m、环A代表的基团相对应(见关于通式I中各取代基的限定)。
上述方法所述步骤1)中，有机锂试剂与的投料摩尔比为1：1.0～2.0：1.0～2.0；
优选地，反应温度-50～-100℃；
其中，所述有机锂试剂选自仲丁基锂、叔丁基锂或正丁基锂中的一种或几种。
所述步骤2)中，与酸的投料摩尔比为1∶0.02～0.15；
优选地，反应温度为50～150℃；
其中，所述酸选自盐酸、硫酸、对甲苯磺酸、硫酸氢钾中的一种或几种。
其中，上述历程中的合成路线如下：
具体包括以下步骤：
(1)RCH2COOC2H5与有机锂试剂进行金属化反应，再与反应，得到
(2)通过水解反应，得到
(3)与酰氯化试剂反应，得到
(4)在路易斯酸催化下，进行傅克酰基化反应得到
(5)进行还原反应，得到
其中，各步骤所涉及化合物中的R与所得液晶化合物产物中R代表的基团相对应(见关于通式I中各取代基的限定)。
上述方法所述步骤1)中，RCH2COOC2H5、有机锂试剂与的投料摩尔比为1.0～2.0∶1.0～2.0：1；
优选地，反应温度为-50～-90℃。
其中，所述有机锂试剂选自二异丙胺基锂或2,2,6,6-四甲基哌啶锂的一种或几种。
所述步骤2)中，与催化剂的投料摩尔比为1:0.1～3.0；
优选地，反应温度50～120℃；
其中，所述催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、盐酸、硫酸中的一种或几种。
所述步骤(3)中，与酰氯化试剂的投料摩尔比为1∶1～4；
优选地，反应温度为50～100℃。
其中，所述酰氯化试剂选自氯化亚砜，三氯氧磷，五氯化磷，草酰氯的一种或几种。
所述步骤(4)中，与路易斯酸的投料摩尔比为1∶1～2.5；
优选地，反应温度为-10～50℃；
其中，所述路易斯酸选自三氯化铝、氯化锌、三氟化硼乙醚或者三氯化铁中的一种或几种。
所述步骤(5)中，还原剂可选自水合肼和氢氧化钾体系、三乙基硅烷和三氟乙酸体系、三乙基硅烷和三氟化硼乙醚体系中的一种或几种。
本发明所述的方法，在必要时会涉及常规后处理，所述常规后处理具体如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，干燥，真空旋转蒸发仪蒸发，所得产物用减压蒸馏或重结晶和/或色谱分离法提纯，即可。
采用上述制备方法能够稳定、高效地得到本发明所述的液晶化合物。
本发明的第三目的是保护含有所述液晶化合物的组合物。所述液晶化合物在组合物中的质量百分比为1～60％，优选为3～50％，进一步优选为5～25％。
本发明的第四目的是保护所述液晶化合物以及含有所述液晶化合物的组合物在液晶显示领域的应用，优选为在液晶显示装置中的应用。所述的液晶显示装置包括但并不限于TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶显示器。使用了所述液晶化合物或含有所述液晶化合物的组合物具有较高的负介电各向异性，适中的旋转粘度，从而有效降低驱动电压，提高了液晶显示装置的响应速度，同时具有良好的低温互溶性、光学各向异性数值适中、电荷保持率高等特点。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
所述原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得。
按照本领域的常规检测方法，通过线性拟合得到液晶化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：
△n代表光学各向异性(25℃)；△ε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)；γ1代表旋转粘度(mPa.s，25℃)。
实施例1
液晶化合物的结构式为：
制备化合物BYLC-01的合成线路如下所示：
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-01-2的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入19.6g化合物BYLC-01-1，150ml四氢呋喃，控温-60～-70℃滴加0.13mol正丁基锂的正己烷溶液，滴毕保温反应2小时，控温-60～-70℃滴加20.8g硼酸三甲酯，然后自然回温至-30℃。加入2M盐酸水溶液200ml进行酸化，进行常规后处理，石油醚重结晶得到白色固体(化合物BYLC-01-2)21.6g，HPLC：97.8％，收率90％；
(2)化合物BYLC-01的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入13.2g化合物BYLC-01-2，11.2g化合物BYLC-01-3，50ml乙醇，100ml去离子水，13.8g无水碳酸钾，0.2g四三苯基膦钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-01)14.6g，GC：99.8％，收率：86％。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-01进行分析，产物的m/z为340.2(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.88-2.22(m,16H)，2.81-3.28(m,5H),6.95-7.74(m,5H)。
实施例2
依据实施例1的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下液晶化合物。
实施例3
液晶化合物的结构式为：
制备化合物BYLC-03的合成线路如下所示：
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-03-2的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入15.4g化合物BYLC-03-1，120ml四氢呋喃，控温-60～-70℃滴加0.13mol正丁基锂的正己烷溶液，滴毕保温反应2小时，控温-60～-70℃滴加20.8g硼酸三甲酯，然后自然回温至-30℃。加入2M盐酸水溶液150ml进行酸化，进行常规后处理，石油醚重结晶得到白色固体(化合物BYLC-03-2)17.2g，HPLC：99.1％，收率87％；
(2)化合物BYLC-03的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入13.8g化合物BYLC-03-2，15.3g化合物BYLC-03-3，50ml甲苯，30ml乙醇，100ml去离子水，13.8g无水碳酸钾，0.2g四三苯基膦钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇+甲苯重结晶得到白色固体(化合物BYLC-03)16.0g，GC：99.7％，收率：84％。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-03进行分析，产物的m/z为380.2(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):1.35-2.04(m,20H)，2.79-3.28(m,5H),6.98-7.74(m,5H)。
实施例4
依据实施例3的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下液晶化合物。
实施例5
液晶化合物的结构式为：
制备化合物BYLC-05的合成线路如下所示：
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-05-3的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入39.2g化合物BYLC-01-1和400ml四氢呋喃，控温-60～-70℃滴加0.25mol丁基锂的正己烷溶液，滴毕保温反应2小时，控温-70～-80℃滴加33.2g BYLC-05-2和40ml四氢呋喃组成的溶液，然后自然回温至-30℃。加入2M盐酸水溶液150ml进行酸化，进行常规后处理，得到浅黄色液体(化合物BYLC-05-3)72.4g，GC：91.6％，收率100％；
(2)化合物BYLC-05的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入72.4g化合物BYLC-05-3，500ml二氯甲烷，降温至-70～-80℃，滴加46.0g三乙基硅烷，控温-70～-80℃反应1小时，控温-70～-80℃，滴加0.4mol三氟化硼乙醚。然后自然回温至0℃，进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-05)43.6g，GC：99.9％，收率：63％。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-05进行分析，产物的m/z为346.2(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.85-2.20(m,26H)，2.76-3.17(m,5H),6.73-6.87(m,1H)。
实施例6
依据实施例5的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下液晶化合物。
实施例7
液晶化合物的结构式为：
制备化合物BYLC-07的合成线路如下所示：
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-07-2的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入36.4g化合物BYLC-07-1和400ml四氢呋喃，控温-60～-70℃滴加0.25mol丁基锂的正己烷溶液，滴毕保温反应2小时，控温-70～-80℃滴加33.2g BYLC-05-2和40ml四氢呋喃组成的溶液，然后自然回温至-30℃。加入2M盐酸水溶液150ml进行酸化，进行常规后处理，得到浅黄色液体(化合物BYLC-07-2)69.6g，GC：89.2％，收率100％；
(2)化合物BYLC-07的合成：
向反应瓶中加入69.6g化合物BYLC-07-2，1.5g对甲苯磺酸，500ml甲苯，加热回流脱水4小时，TLC跟踪反应完毕。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇+正己烷重结晶得到白色固体(化合物BYLC-07)57.4g，GC：99.8％，收率：87％。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-07进行分析，产物的m/z为330.2(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.88-2.23(m,22H)，2.85-3.16(m,4H)，5.74-5.96(m,1H)，6.88-7.12(m,1H)。
实施例8
依据实施例7的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下液晶化合物。
实施例9
本实施例提供了用于制备本发明所述液晶化合物的一种液晶中间体，其结构式为：
制备液晶中间体BYLC-01-1的合成线路如下所示：
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-01-1-1的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入0.1mol二异丙胺基锂和100ml四氢呋喃，控温-60～-70℃滴加13g正戊酸乙酯和60ml四氢呋喃混合溶液,滴毕，控温反应30min，控温-60--70℃滴加20.6g2,3-二氟苄溴和50ml四氢呋喃混合溶液，滴毕，控温搅拌1h，后自然搅拌过夜。加入2M盐酸水溶液100ml进行酸化，进行常规后处理，得到黄色液体(化合物BYLC-01-1-1)25.6g，GC：82％，收率100％；
(2)化合物BYLC-01-1-2的合成：
三口瓶中加入25.6g化合物BYLC-01-1-1，8g氢氧化钠，60ml水，60ml乙醇，后慢慢升温至回流，反应4h。加入2M盐酸水溶液200ml进行酸化，进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，得到黄色液体(化合物BYLC-01-1-2)20.9g，GC：86％，收率92％；
(3)化合物BYLC-01-1-3的合成：
三口瓶内加入20.9g化合物BYLC-01-1-2，23.8g氯化亚砜，50ml甲苯，搅拌下升温至回流2h。真空下旋蒸去除溶剂，得到黄色液体(化合物BYLC-01-1-3)22.5g，收率100％。
(4)化合物BYLC-01-1-4的合成：
氮气保护下，向三口瓶中加入16.0g三氯化铝，150ml二氯甲烷，降温至0～-10℃，控温滴加19.7g化合物BYLC-01-1-3和50ml二氯甲烷的混合溶液，滴毕，室温搅拌3h。加入2M盐酸水溶液200ml进行酸化，进行常规后处理，得到黄色液体(化合物BYLC-01-1-4)16.4g，GC：93％，收率91％；
(5)化合物BYLC-01-1的合成：
氮气保护下，向三口瓶内加入10.5g化合物BYLC-01-1-4，150ml二氯甲烷，控温-70～-80℃，滴加17.2g三乙基硅烷，控温-70～-80℃反应1小时，控温-70～-80℃，滴加0.1mol三氟化硼乙醚。然后自然回温至0℃，进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，得到无色液体(化合物BYLC-01-1)8.1g，GC：97％，收率：83％。
采用GC-MS对所得化合物BYLC-01-1进行分析，产物的m/z为196.1(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.85-2.05(m,8H)，2.76-2.92(m,4H),6.84-7.06(m,2H)。
实施例10
依据实施例9的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成以下液晶中间体。
实验例1
将实施例1所制得的化合物BYLC-01和对比例1(已知常见的另一类似液晶化合物)的液晶化合物性能参数数据进行对比整理，检测结果如表1所示：
表1：液晶化合物的性能检测结果
由表1的检测结果可以明显看出，本发明提供的液晶化合物与传统的相似化学结构的负介电各向异性化合物相比，旋转粘度γ1相当，具有大的负介电各向异性和高的清亮点，对于提升液晶组合物的负介电各向异性具有明显效果，可以进一步减少极性单体使用，并且本发明提供的液晶化合物具有良好的互溶性，低温工作效果表现优秀。这些正是改善液晶材料所需要的，可以有效提高液晶组合物的介电各向异性△ε，降低驱动电压，得到响应速度更快的液晶组合物。
实验例2
将实施例3所制得的化合物和对比例2(已知常见的另一类似液晶化合物)的液晶化合物性能参数数据进行对比整理，检测结果如表2所示：
表2：液晶化合物的性能检测结果
由表2的检测结果可以明显看出，本发明提供的液晶化合物与传统的相似化学结构的负介电各向异性化合物相比，旋转粘度γ1相当，具有大的负介电各向异性和高的清亮点，对于提升液晶组合物的负介电各向异性具有明显效果，可以进一步减少极性单体使用，并且本发明提供的液晶化合物具有良好的互溶性，低温工作效果表现优秀。这些正是改善液晶材料所需要的，可以得到响应速度更快的液晶组合物。
实验例3
将实施例5所制得的化合物BYLC-05、实施例7所制得的化合物BYLC-07和对比例3(已知常见的另一类似液晶化合物)的液晶化合物性能参数数据进行对比整理，检测结果如表3所示：
表3：液晶化合物的性能检测结果
由表3的检测结果可以明显看出，本发明提供的液晶化合物与传统的相似化学结构的负介电各向异性化合物相比，旋转粘度γ1相当，具有大的负介电各向异性和高的清亮点，对于提升液晶组合物的负介电各向异性具有明显效果，可以进一步减少极性单体使用，并且本发明提供的液晶化合物具有良好的互溶性，低温工作效果表现优秀。这些正是改善液晶材料所需要的，可以得到响应速度更快的液晶组合物。
此外，将本申请所述化合物具体应用在常规体系的液晶组合物中后发现，其可以提高液晶组合物的负介电各向异性△ε，同时保持较低的旋转粘度γ1和适当的折射率各向异性△n，所得液晶组合物具有显著的快速响应特点和低电压驱动特点。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (15)

1.一种环戊基类负介电各向异性的液晶化合物，其特征在于：具有如式(I)所示结构：
R表示氢原子或具有1-12个碳原子的烷基或烷氧基；
环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；
环B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；
m为0、1或2。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于：R表示1-5个碳原子的烷基或烷氧基。
3.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于：R表示氢原子或具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基；环A表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；和/或，环B表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1-2个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；m为0或1。
4.根据权利要求1～3所述的液晶化合物，其特征在于：所述的液晶化合物选自通式I1～I13中任一所示化合物：
其中，R表示氢原子或具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基。
5.根据权利要求4所述的液晶化合物，其特征在于：R表示氢原子或1-4个碳原子的烷基。
6.根据权利要求4所述的液晶化合物，其特征在于：所述的液晶化合物选自如下化合物的一种：
7.权利要求1-6任一项所述液晶化合物的制备方法，其特征在于，当环B为1,4-亚苯基或1-4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基时，所述液晶化合物的合成路线如下：
具体包括以下步骤：
(1)与有机锂试剂反应，再与硼酸酯反应，得到
(2)以为原料，通过Suzuki反应，得到
其中，X表示Br、Cl或I，各步骤所涉及化合物中的R、m、环A同权利要求1-6任一项所述。
8.权利要求1-6任一项所述液晶化合物的制备方法，其特征在于：当环B为1,4-亚环己基，即通式为合成路线如下：
具体包括以下步骤：
(1)与有机锂试剂进行金属化反应，再与反应，得到
(2)与三乙基硅烷和三氟化硼乙醚还原反应，得到
其中，各步骤所涉及化合物中的R、m、环A同权利要求1-6任一项所述。
9.权利要求1-6任一项所述液晶化合物的制备方法，其特征在于：当环B为1,4-亚环己烯基时，即通式为
合成路线如下：
具体包括以下步骤：
(1)与有机锂试剂进行金属化反应，再与反应，得到
(2)在酸催化下脱水，得到
其中，所涉及化合物中的R、m、环A同权利要求1-6任一项所述。
10.权利要求7-9中任一项所述液晶化合物的制备方法，其特征在于：的合成路线如下：
具体包括以下步骤：
(1)R-CH2COOC2H5与有机锂试剂进行金属化反应，再与反应，得到
(2)通过水解反应，得到
(3)与酰氯化试剂反应，得到
(4)在路易斯酸催化下，进行傅克酰基化反应得到
(5)进行还原反应，得到
其中，各步骤所涉及化合物中的R同权利要求7-9中任一项所述。
11.一种液晶组合物，其特征在于，包含质量百分比为1～60％的权利要求1-6任一项所述化合物。
12.根据权利要求11所述的液晶组合物，其特征在于，包含质量百分比为3～50％的权利要求1-6任一项所述化合物。
13.根据权利要求11所述的液晶组合物，其特征在于，包含质量百分比为5～25％的权利要求1-6任一项所述化合物。
14.权利要求1-6任一项所述化合物或权利要求11～13所述组合物在液晶显示装置中的应用。
15.权利要求1-6任一项所述化合物或权利要求11～13所述组合物在液晶显示装置为TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶显示器中的应用。
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