CN103880869A - 一种抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]及其原位合成方法 - Google Patents

一种抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]及其原位合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103880869A
CN103880869A CN201410135611.7A CN201410135611A CN103880869A CN 103880869 A CN103880869 A CN 103880869A CN 201410135611 A CN201410135611 A CN 201410135611A CN 103880869 A CN103880869 A CN 103880869A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cancer drug
synthesis method
room temperature
situ synthesis
analytically
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410135611.7A
Other languages
English (en)
Inventor
张淑华
黄秋萍
肖瑜
陈林波
周玉洁
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guilin University of Technology
Original Assignee
Guilin University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guilin University of Technology filed Critical Guilin University of Technology
Priority to CN201410135611.7A priority Critical patent/CN103880869A/zh
Publication of CN103880869A publication Critical patent/CN103880869A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]及其原位合成方法。抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]的分子式为：C67H53Cl6Cu2N18O20，分子量为：1770.08，具有良好的抗癌活性。[Cu2(L4)(L6)]的原位合成方法具体步骤为：（1）将0.05-0.15克分析纯5-乙酸-1-（6-氯吡啶）-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯和0.05-0.15克分析纯三水硝酸铜溶于10-16毫升体积比为1：1的无水乙腈和分析纯丙醇的混合溶液中；（2）将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在80-90°C下反应60-80小时，降温至室温，过滤，滤液置于室温下自然挥发结晶，25天后得到单晶级抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]。本发明克服了溶剂法的缺点，具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。

Description

一种抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]及其原位合成方法
技术领域
本发明涉及一种抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]及其原位合成方法。
背景技术
近年来出现了原位合成技术, 即在一定条件,通过化学反应,在反应体系内原位生成一种或几种新型的化合物，通过原位合成，可以获得其他合成方法难以获得的化合物。以5-乙酸-1-（6-氯吡啶）-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯为原料合成的[Cu2(L4)(L6)]（HL4=(4S)-4,6-二乙基 3-甲基1,8-二(6-氯吡啶)-4-(2-(6-氯吡啶)-5-(甲酯基)-3-氧-2,3-二氢-1-氢-吡唑)-9-氧-1,2,7,8-四氮杂螺 [4.4] 壬-6-烯-3,4,6-三甲酸甲酯；HL6=(4S)-4,6-二乙基 3-甲基1,8-二(6-氯吡啶)-4-(2-(6-氯吡啶)-5-(二甲酯基)-3-氧-2,3-二氢-1-氢-吡唑)-9-氧-1,2,7,8-四氮杂螺 [4.4] 壬-6-烯-3,4,6-三甲酸甲酯）铜配合物具有独特的生物活性，可以用作抗菌、抗肿瘤等药物，具有重要的潜在用途。
发明内容
本发明的目的就是为设计合成具有抗癌活性的吡啶-吡唑杂环衍生物金属配合物，利用溶剂热方法和原位合成技术合成配合物[Cu2(L4)(L6)]（HL4=(4S)-4,6-二乙基 3-甲基1,8-二(6-氯吡啶)-4-(2-(6-氯吡啶)-5-(甲酯基)-3-氧-2,3-二氢-1-氢-吡唑)-9-氧-1,2,7,8-四氮杂螺 [4.4] 壬-6-烯-3,4,6-三甲酸甲酯；HL6=(4S)-4,6-二乙基 3-甲基1,8-二(6-氯吡啶)-4-(2-(6-氯吡啶)-5-(二甲酯基)-3-氧-2,3-二氢-1-氢-吡唑)-9-氧-1,2,7,8-四氮杂螺 [4.4] 壬-6-烯-3,4,6-三甲酸甲酯）的一种原位合成方法。
本发明涉及的抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]的分子式为：C67H53Cl6Cu2N18O20，分子量为：1770.08，具有良好的生物活性。
所述[Cu2(L4)(L6)]的原位合成方法具体步骤为：
（1）将0.05-0.15克分析纯5-乙酸-1-（6-氯吡啶）-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯和0.05-0.15克分析纯三水硝酸铜溶于10-16毫升体积比为1：1的无水乙腈和分析纯丙醇的混合溶液中。
（2）将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在80-90°C下反应60-80小时，降温至室温，过滤，滤液置于室温下自然挥发结晶，25天后得到单晶级[Cu2(L4)(L6)]配合物。
本发明克服了溶剂法的缺点，具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。
附图说明
图1为本发明实施图。
图2为本发明抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]的结构图。图中：C-碳原子，N-氮原子，O-氧原子，Cl-氯原子，Cu-铜原子，数字及小写字母表示原子排序的序号。
图3为不同细胞株在本发明抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]作用下的细胞存活率。图中：NGC803为人胃癌细胞，Hep G2为人肝癌细胞，Hela为人宫颈癌细胞，Canpan-2为人胰腺癌细胞，A549为人肺腺癌细胞，HUVECs为人脐静脉内皮细胞。
具体实施方式
实施例1：
抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]的分子式为：C67H53Cl6Cu2N18O20，分子量为：1770.08，具有良好的生物活性。
[Cu2(L4)(L6)]的原位合成方法具体步骤为：
（1）将0.074克分析纯5-乙酸-1-（6-氯吡啶）-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯和0.06克分析纯三水硝酸铜溶于10毫升体积比为1：1的无水乙腈和分析纯丙醇的混合溶液中。
（2）将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在80°C下反应72小时，降温至室温，过滤，滤液置于室温下自然挥发结晶，25天后得到单晶级抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]。
所制得的抗癌药物 [Cu2(L4)(L6)]对不同细胞株的IC50值见表1。
 
表1：[Cu2(L4)(L6)]对不同细胞株的IC50值
Figure 573101DEST_PATH_IMAGE001
实施例2：
抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]的分子式为：C67H53Cl6Cu2N18O20，分子量为：1770.08，具有良好的生物活性。
所述[Cu2(L4)(L6)]的原位合成方法具体步骤为：
（1）将0.15克分析纯5-乙酸-1-（6-氯吡啶）-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯和0.12克分析纯三水硝酸铜溶于16毫升体积比为1：1的无水乙腈和分析纯丙醇的混合溶液中。
（2）将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在90°C下反应60小时，降温至室温，过滤，滤液置于室温下自然挥发结晶，25天后得到单晶级抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]。

Claims (1)

1.一种抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]，其特征在于抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]的分子式为C67H53Cl6Cu2N18O20，分子量为1770.08；
所述[Cu2(L4)(L6)]的原位合成方法具体步骤为：
（1）将0.05-0.15克分析纯5-乙酸-1-（6-氯吡啶）-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯和0.05-0.15克分析纯三水硝酸铜溶于10-16毫升体积比为1：1的无水乙腈和分析纯丙醇的混合溶液中；
（2）将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在80-90°C下反应60-80小时，降温至室温，过滤，滤液置于室温下自然挥发结晶，25天后得到单晶级[Cu2(L4)(L6)]。
CN201410135611.7A 2014-04-05 2014-04-05 一种抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]及其原位合成方法 Pending CN103880869A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410135611.7A CN103880869A (zh) 2014-04-05 2014-04-05 一种抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]及其原位合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410135611.7A CN103880869A (zh) 2014-04-05 2014-04-05 一种抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]及其原位合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103880869A true CN103880869A (zh) 2014-06-25

Family

ID=50950032

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410135611.7A Pending CN103880869A (zh) 2014-04-05 2014-04-05 一种抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]及其原位合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103880869A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104402762A (zh) * 2014-12-26 2015-03-11 桂林理工大学 具抗癌活性的3,5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用
CN104447766A (zh) * 2014-12-19 2015-03-25 桂林理工大学 一种配合物[Cu2(L12)2]·(H2O)的原位合成及抗肿瘤应用
CN104447817A (zh) * 2014-12-19 2015-03-25 桂林理工大学 一种配合物[[Cu2(L7)(L10)]的原位合成及作为抗癌药物的应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103319507A (zh) * 2013-07-05 2013-09-25 桂林理工大学 一种[Cu2(L2)2](C2H3N)2的原位合成方法
CN103524537A (zh) * 2013-10-20 2014-01-22 桂林理工大学 一种[Cu2(L5)2]·(CH3OH)配合物及合成方法
CN103524536A (zh) * 2013-10-20 2014-01-22 桂林理工大学 [Cu2(L4)2]·(CH3OH)配合物及合成方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103319507A (zh) * 2013-07-05 2013-09-25 桂林理工大学 一种[Cu2(L2)2](C2H3N)2的原位合成方法
CN103524537A (zh) * 2013-10-20 2014-01-22 桂林理工大学 一种[Cu2(L5)2]·(CH3OH)配合物及合成方法
CN103524536A (zh) * 2013-10-20 2014-01-22 桂林理工大学 [Cu2(L4)2]·(CH3OH)配合物及合成方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104447766A (zh) * 2014-12-19 2015-03-25 桂林理工大学 一种配合物[Cu2(L12)2]·(H2O)的原位合成及抗肿瘤应用
CN104447817A (zh) * 2014-12-19 2015-03-25 桂林理工大学 一种配合物[[Cu2(L7)(L10)]的原位合成及作为抗癌药物的应用
CN104402762A (zh) * 2014-12-26 2015-03-11 桂林理工大学 具抗癌活性的3,5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用
CN104402762B (zh) * 2014-12-26 2016-09-28 桂林理工大学 具抗癌活性的3，5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇希夫碱的合成及应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105669723A (zh) 配合物[Zn(L)2]·(H2O)的合成及制备抗癌药物的应用
CN103880869A (zh) 一种抗癌药物[Cu2(L4)(L6)]及其原位合成方法
CN103524536A (zh) [Cu2(L4)2]·(CH3OH)配合物及合成方法
CN103319507A (zh) 一种[Cu2(L2)2](C2H3N)2的原位合成方法
Li et al. Synthesis and biological activity of some bile acid-based camptothecin analogues
CN103880870A (zh) 一种配合物[Cu2(L8)(L9)]·(C3H7OH)·(H2O)及原位合成方法
CN103896969A (zh) 具有抗肿瘤活性的4-甲基水杨酰腙铜配合物的合成方法
CN103880818A (zh) 一种抗癌药物[Cu2(L7)2]·(CH3CH2OH)2
CN103951602B (zh) 具有抗肿瘤活性的吡咯缩氨基硫脲铜、镍配合物的合成方法
CN103450236A (zh) 6-羟基氧化异阿朴啡稀土配合物及其合成方法和应用
CN106397784A (zh) 间苯二甲酸铜配位聚合物及其制备方法
CN106432304A (zh) 配合物[La(L1)(HL1)(H2O)(NO3)2]及制备抗癌药物应用
CN110669002B (zh) 一种2-氟-3-羟基吡啶-4-羧酸的合成方法
CN106496276A (zh) 均苯三甲酸锰配位聚合物及其制备方法
CN103524537A (zh) 一种[Cu2(L5)2]·(CH3OH)配合物及合成方法
CN104610253B (zh) 2‑三氟甲基‑2‑羟基‑2‑(2‑芳基吡啶并[1,2‑α]咪唑)乙酸酯类化合物
CN103450161A (zh) 一种化合物zhangshuhua2及原位合成方法
CN104829553A (zh) 一种合成2,4-二取代苯并噻唑的新方法
CN103819453A (zh) 一种[Cu2(L2)2]·H2O配合物及原位合成方法
CN104447766A (zh) 一种配合物[Cu2(L12)2]·(H2O)的原位合成及抗肿瘤应用
CN106496185A (zh) 配合物[Zn(L1)2(H2O)](H2O)及制备抗癌药物应用
CN103450160A (zh) 一种化合物Zhangshuhua1及原位合成方法
Carpenter et al. Modifications in the nitric acid oxidation of d-mannose: X-ray crystal structure of N, N′-dimethyl d-mannaramide
CN106432302A (zh) [Pr(HL1)2(NO3)3(CH3OH)2(H2O)] H2O及抗癌药物应用
CN106432303A (zh) 配合物[Ce(L1)2(H2O)(NO3)2]及制备抗癌药物应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20140625