CN105669723A - 配合物[Zn(L)2]·(H2O)的合成及制备抗癌药物的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种配合物[Zn(L)2]·(H2O)的合成及制备抗癌药物的应用。配合物Zn(L)2]·(H2O)的分子式为：C22H22N6O7Zn，分子量为：547.38。(1)将0.05-0.15克分析纯1-(2-吡啶)-5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯和0.05-0.15克分析纯二水乙酸锌溶于15-20毫升体积比为8：7的无水乙腈和分析纯乙醇的混合溶液中；(2)将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在80-90℃下反应60-80小时，降温至室温，过滤，自然挥发结晶。本发明克服了溶剂法的缺点，具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点，制得的配合物[Zn(L)2]·(H2O)应用于制备抗胃癌、肝癌、乳腺癌及卵巢癌药物。
Description
技术领域
本发明涉及一种配合物[Zn(L)2]·(H2O)的合成及制备抗癌药物的应用。
背景技术
在吡唑类化合物中，吡唑酮衍生物是吡唑衍生物中最重要的一类，其关注度也较高。吡唑酮衍生物都含有一个吡唑环，属于五元杂环，具有一定芳香性，同时具有一定碱性，其衍生物4位上的氢非常活泼，很容易酰化而形成β-二酮结构，给其衍生物带来丰富多彩的物理及化学性质。研究表明，合成具有手性中心的吡唑酮类化合物具有潜在的药学应用价值。基于其在药学应用的巨大潜力，研究如何构造药用价值更高的结构是其研究的热点之一。
以1-(2-吡啶)-5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯为原料合成的金属配合物具有独特的生物活性，可以用作设计合成具有应用前景的低毒有效的抗菌、抗肿瘤等药物、功能材料的前驱体，具有重要的潜在用途。
发明内容
本发明的目的就是为设计合成吡啶-吡唑杂环衍生物金属配合物，利用溶剂热方法合成技术合成配合物[Zn(L)2]·(H2O)(HL＝1-(2-吡啶)-5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯)及制备抗癌药物的应用。
本发明涉及的配合物[Zn(L)2]·(H2O)的分子式为：C22H22N6O7Zn，分子量为：547.38，具有良好的生物活性，其晶体学参数见表一，部分键长、键角见表二，对部分癌细胞的IC50值见表三。
配合物[Zn(L)2]·(H2O)的合成方法具体步骤为：
(1)将0.05-0.15克分析纯1-(2-吡啶)-5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯和0.05-0.15克分析纯二水乙酸锌溶于15-20毫升体积比为8：7的无水乙腈和分析纯丙醇的混合溶液中。
(2)将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在80-90℃下反应60-80小时，降温至室温，过滤，滤液置于室温下自然挥发结晶，16天后得到单晶级配合物[Zn(L)2]·(H2O)。
表一：晶体学参数
其中：a|R1＝Σ||Fo|–|Fc||/Σ|Fo|.bwR2＝[Σw(|Fo 2|–|Fc 2|)2/Σw(|Fo 2|)2]1/2
表二：部分键长、键角
| Zn1—O4 | 1.982(3) | Zn1—N1 | 2.076(2) |
| Zn1—N4 | 2.074(3) | Zn1—N3 | 2.107(2) |
| Zn1—N6 | 2.119(2) | ||
| O4—Zn1—N1 | 127.60(11) | O4—Zn1—N4 | 121.18(10) |
| O4—Zn1—N3 | 96.57(10) | O4—Zn1—N6 | 90.25(9) |
| N1—Zn1—N3 | 77.24(9) | N1—Zn1—N6 | 99.30(9) |
| N4—Zn1—N1 | 111.14(11) | N4—Zn1—N3 | 98.94(10) |
| N4—Zn1—N6 | 76.63(9) | N3—Zn1—N6 | 173.12(11) |
| C5—N1—Zn1 | 116.63(18) | C1—N1—Zn1 | 125.53(19) |
| C16—N4—Zn1 | 117.2(2) | C12—N4—Zn1 | 124.80(19) |
| N2—N3—Zn1 | 111.83(15) | C8—N3—Zn1 | 141.5(2) |
| N5—N6—Zn1 | 111.92(17) | C19—N6—Zn1 | 140.4(2) |
Symmetrycodes:(i)-x+1/2,y+1/2,-z+1/2'(ii)-x,-y,-z；(iii)x-1/2,-y-1/2,z-1/2.
表三：配合物[Zn(L)2]·(H2O)对不同细胞株的IC50值
表中：MGC803为人胃癌细胞，HepG2为人肝癌细胞，NCI-H460为人乳腺癌细胞，SK-OV-3为人卵巢癌细胞，HL-7702为人体正常肝细胞株。
本发明克服了溶剂法的缺点，具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。
附图说明
图1为本发明实施图。
图2为本发明配合物[Zn(L)2]·(H2O)的结构图。
图中：C-碳原子，N-氮原子，O-氧原子，Zn-锌原子，数字及小写字母表示原子排序的序号。
具体实施方式
实施例1：
配合物Zn(L)2]·(H2O)的分子式为：C22H22N6O7Zn，分子量为：547.38，具有良好的生物活性。
Zn(L)2]·(H2O)的原位合成方法具体步骤为：
(1)将0.109克分析纯1-(2-吡啶)-5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯和0.110克分析纯二水乙酸锌溶于15毫升体积比为8：7的无水乙腈和分析纯乙醇的混合溶液中。
(2)将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在80℃下反应72小时，降温至室温，过滤，滤液置于室温下自然挥发结晶，16天后得到单晶级Zn(L)2]·(H2O)配合物。
实施例2：
配合物Zn(L)2]·(H2O)的分子式为：C22H22N6O7Zn，分子量为：547.38，具有良好的生物活性。
Zn(L)2]·(H2O)的合成方法具体步骤为：
(1)将0.055克分析纯1-(2-吡啶)-5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯和0.055克分析纯二水乙酸锌溶于18毫升体积比为8：7的无水乙腈和分析乙醇的混合溶液中。
(2)将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在90℃下反应60小时，降温至室温，过滤，滤液置于室温下自然挥发结晶，16天后得到单晶级Zn(L)2]·(H2O)配合物。
Claims (2)
1.一种配合物[Zn(L)2]·(H2O)，其特征在于配合物[Zn(L)2]·(H2O)的分子式为：C22H22N6O7Zn；其晶体学参数见表一，部分键长、键角见表二；
表一：晶体学参数
其中：aR1＝Σ||Fo|–|Fc||/Σ|Fo|.bwR2＝[Σw(|Fo 2|–|Fc 2|)2/Σw(|Fo 2|)2]1/2
表二：部分键长、键角
Symmetrycodes:(i)-x+1/2,y+1/2,-z+1/2'(ii)-x,-y,-z；(iii)x-1/2,-y-1/2,z-1/2.
所述[Zn(L)2]·(H2O)的合成方法具体步骤为：
(1)将0.05-0.15克分析纯1-(2-吡啶)-5-羟基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯和0.05-0.15克分析纯二水乙酸锌溶于15-20毫升体积比为8：7的无水乙腈和分析纯丙醇的混合溶液中；
(2)将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在80-90℃下反应60-80小时，降温至室温，过滤，滤液置于室温下自然挥发结晶，16天后得到单晶级配合物[Zn(L)2]·(H2O)。
2.根据权利要求1所述的配合物[Zn(L)2]·(H2O)的应用，其特征在于配合物[Zn(L)2]·(H2O)应用于制备抗胃癌、肝癌、乳腺癌及卵巢癌药物。
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| PB01 | Publication | ||
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160615 |