CN105541880A - 8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物及其制备方法 - Google Patents
8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105541880A CN105541880A CN201610071596.3A CN201610071596A CN105541880A CN 105541880 A CN105541880 A CN 105541880A CN 201610071596 A CN201610071596 A CN 201610071596A CN 105541880 A CN105541880 A CN 105541880A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- preparation
- quinolylamine
- days
- complex
- zinc
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 239000011701 zinc Substances 0.000 title abstract description 7
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 title abstract description 6
- -1 8-aminoquinoline Schiff base Chemical class 0.000 title abstract description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 title abstract description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 title abstract description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 8-aminoquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(N)=CC=CC2=C1 WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 14
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- YSXPITOLXCZGFY-UHFFFAOYSA-N cyano thiocyanate zinc Chemical compound S(C#N)C#N.[Zn] YSXPITOLXCZGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 claims description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- GEGVEEATDNJZSW-UHFFFAOYSA-N perchloric acid;zinc;hydrate Chemical compound O.[Zn].OCl(=O)(=O)=O GEGVEEATDNJZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 2
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 3
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 abstract 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 abstract 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract 1
- PADPILQDYPIHQQ-UHFFFAOYSA-L zinc;diperchlorate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Zn+2].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O PADPILQDYPIHQQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 14
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910007541 Zn O Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XEACNWPSQOJEBJ-WOJGMQOQSA-N Oc1c(/C=N/c2c3ncccc3ccc2)cccc1 Chemical compound Oc1c(/C=N/c2c3ncccc3ccc2)cccc1 XEACNWPSQOJEBJ-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- 230000005260 alpha ray Effects 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/06—Zinc compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
本发明公开了8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物及其制备方法。将8-氨基喹啉、水杨醛和三乙胺均溶于有机溶剂中，搅拌下回流、冷却；再在上述溶液中加入溶有六水合高氯酸锌和硫氰化钾的有机溶液，常温搅拌7天，过滤，滤液自然挥发，三十五天后得到黄色片状晶体；过滤，乙醚洗涤滤饼，得到分子式为C18H15N3O2SZn的配合物单晶。该配合物通过氢键和π…π芳香环堆积构成三维超分子结构。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及一种8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物单晶以及制备方法。
背景技术
手性是分子的一个非常重要的特征，是化学、药学和生物学的重要研究主题。席夫碱类化合物结构中含有N、O等具有孤对电子的原子，易与过渡金属、稀土金属等配位形成配合物，以其优良的理化特性在合成、光、电、热、磁等材料领域中广泛使用。而手性席夫碱配合物既有手性的特点，又具有席夫碱类配合物的功能，从而在药物合成、功能材料，尤其是催化方面的应用极广，成为手性金属配合物研究的重要方向。人们往往选择席夫碱作为Cu、Co、Ni、Zn等过渡金属元素、重金属元素的配体，形成催化剂，在不对称合成中进行应用。为此，选择8-氨基喹啉和水杨醛反应制备的席夫碱配体，与过渡金属盐反应，合成出具有手性的金属有机配合物，在不对称合成中作为手性催化剂使用，其潜在的应用价值极大。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种具有手性的8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物。该配合物通过氢键和π…π芳香环堆积构成三维超分子结构。
本发明所涉及的8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物的化学式为(L1)·Zn(SCN)(CH3OH)，其中L1为8-氨基喹啉席夫碱阴离子：
该配合物的晶体属单斜晶系，空间群为p2(1)，为手性化合物。晶胞参数为： α＝90.00°，β＝100.409(17)°，γ＝90.00°。该配合物晶体最小不对称结构单元中包含一个Zn2+，1个L1配体阴离子、一个SCN-和一个CH3OH分子。中心离子Zn2+为五配位构型，分别与三个N原子、两个氧原子配位；其中2个N原子和一个氧原子来自于L1配体，另一个N原子、氧原子分别来自于SCN-和CH3OH。Zn-N键长分别为1.991(3)、2.086(3)、Zn-O键长为2.000(3)和2.046(3)。N-Zn-N键角数值分别为159.55(14)、92.97(13)、78.23(12)；N-Zn-O键角数值分别为92.53(13)、101.02(14)、89.25(11)、98.57(11)、157.50(12)、98.74(13)；O-Zn-O键角数值则为101.58(13)。通过分子间弱的氢键和π…π芳香环堆积构成三维超分子结构。
本发明的第二个目的是提供一种8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物的制备方法。
为达到上述目的，本发明8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物的制备方法是：将8-氨基喹啉、水杨醛和三乙胺均溶于有机溶剂中，搅拌下回流，冷却；再在上述溶液中加入溶有六水合高氯酸锌和硫氰酸钾的有机溶液，常温搅拌7天，过滤，滤液自然挥发，三十五天后得到黄色片状晶体；过滤，乙醚洗涤滤饼，得目标配合物单晶。
所述的回流时间为2～4小时。8-氨基喹啉、水杨醛、三乙胺、六水合高氯酸锌、硫氰酸钾的摩尔比为1∶1∶1～1.5∶1∶1～1.8；上述有机溶剂为甲醇、乙醇、丙酮。
附图说明
图1是本发明8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物的晶体结构图；
图2是本发明8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物的堆积结构图。
具体实施方式
本发明8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物的化学式为(L1)·Zn(SCN)(CH3OH)，其中L1为8-氨基喹啉席夫碱阴离子。
下面结合具体实施实例进一步阐述本发明。
实施例1：将0.10mmol8-氨基喹啉(14.4mg)、0.10mmol水杨醛(12.2mg)和0.10mmol三乙胺(10.1mg)均溶于30ml甲醇溶剂中，搅拌下回流2小时。冷却后，向上述溶液中缓慢加入溶有0.10mmolZn(ClO4)2·6H2O(37.2mg)、0.10mmolKSCN(9.7mg)的10ml甲醇溶液，常温搅拌7天、过滤；滤液置于50ml烧杯中，用薄膜封口，并扎小孔，自然挥发。三十五天后得到黄色片状晶体，过滤，乙醚洗涤滤饼，得目标配合物。基于8-氨基喹啉计算的产率为31％。
实施例2：将0.10mmol8-氨基喹啉(14.4mg)、0.10mmol水杨醛(12.2mg)和0.11mmol三乙胺(11.1mg)均溶于30ml乙醇溶剂中，搅拌下回流3小时。冷却后，向上述溶液中缓慢加入溶有0.10mmolZn(ClO4)2·6H2O(37.2mg)、0.12mmolKSCN(11.6mg)的10ml乙醇溶液，常温搅拌7天、过滤；滤液置于50ml烧杯中，用薄膜封口，并扎小孔，自然挥发。三十五天后得到黄色片状晶体，过滤，乙醚洗涤滤饼，得目标配合物。基于8-氨基喹啉计算的产率为38％。
实施例3：将0.10mmol8-氨基喹啉(14.4mg)、0.10mmol水杨醛(12.2mg)和0.12mmol三乙胺(12.1mg)均溶于30ml丙酮溶剂中，搅拌下回流4小时，冷却后，向上述溶液中缓慢加入溶有0.10mmolZn(ClO4)2·6H2O(37.2mg)、0.15mmolKSCN(14.6mg)的10ml丙酮溶液，常温搅拌7天、过滤；滤液置于50ml烧杯中，用薄膜封口，并扎小孔，自然挥发。三十五天后得到黄色片状晶体，过滤，乙醚洗涤滤饼，得目标配合物。基于8-氨基喹啉计算的产率为36％。
实施例4：将0.10mmol8-氨基喹啉(14.4mg)、0.10mmol水杨醛(12.2mg)和0.15mmol三乙胺(15.2mg)均溶于30ml甲醇溶剂中，搅拌下回流4小时，冷却后，向上述溶液中缓慢加入溶有0.10mmolZn(ClO4)2·6H2O(37.2mg)、0.18mmolKSCN(17.5mg)的10ml甲醇溶液，常温搅拌7天、过滤；滤液置于50ml烧杯中，用薄膜封口，并扎小孔，自然挥发。三十五天后得到黄色片状晶体，过滤，乙醚洗涤滤饼，得目标配合物。基于8-氨基喹啉计算的产率为52％。
本发明8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物的结构测定：
晶体结构采用BrukerSmartApexIICCD单晶衍射仪测定，以石墨单色化的Mokα射线 为入射辐射，ω-2θ扫描方式收集室温X-射线单晶衍射数据，最小二乘法精修晶胞参数，SHELXL-97直接法解得晶体结构，全矩阵最小平方二乘法对所有非氢原子位置及各向异性热温度因子进行精修。所有的H原子位置由几何加氢方式确定。详细的晶体测定数据见表1，结构见图1和2。
表1本发明8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物的晶体学数据
Claims (4)
1.8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物单晶，其特征在于该单晶结构采用带有石墨单色器的SMARTCCDareadetector衍射仪，X-射线源为MoKα、以ω-2θ扫描方式收集衍射点，经过最小二乘法修正得到晶胞参数，衍射数据用SAINT程序还原处理，晶体结构解析使用SHELXL-97软件包，并用重原子法解得单晶数据：
2.一种如权利要求1所述的配合物单晶制备方法，其特征在于：将8-氨基喹啉、水杨醛和三乙胺均溶于有机溶剂中，搅拌下回流，冷却；再在上述溶液中加入溶有六水合高氯酸锌和硫氰酸钾的有机溶液，常温搅拌7天，过滤，滤液自然挥发，三十五天后得到黄色片状晶体；过滤，乙醚洗涤滤饼，得目标配合物。
3.如权利要求2所述的配合物单晶制备方法，其特征在于：所述的搅拌下回流的时间为2～4小时。
4.如权利要求2所述配合物单晶制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、丙酮。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610071596.3A CN105541880A (zh) | 2016-01-25 | 2016-01-25 | 8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610071596.3A CN105541880A (zh) | 2016-01-25 | 2016-01-25 | 8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105541880A true CN105541880A (zh) | 2016-05-04 |
Family
ID=55821485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610071596.3A Pending CN105541880A (zh) | 2016-01-25 | 2016-01-25 | 8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105541880A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106243135A (zh) * | 2016-08-10 | 2016-12-21 | 安庆师范大学 | 一种叠氮酸锌‑8‑氨基喹啉席夫碱配合物及其制备方法 |
| CN114656490A (zh) * | 2022-03-23 | 2022-06-24 | 陕西理工大学 | 一种铜锌异双核Schiff碱配合物的制备方法及其应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1629165A (zh) * | 2004-08-27 | 2005-06-22 | 南开大学 | 一种镧的氨基酸配合物及其制备方法和应用 |
| CN105001246A (zh) * | 2015-07-20 | 2015-10-28 | 安庆师范学院 | 8-氨基喹啉席夫碱叠氮锌金属配合物及其制备方法 |
-
2016
- 2016-01-25 CN CN201610071596.3A patent/CN105541880A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1629165A (zh) * | 2004-08-27 | 2005-06-22 | 南开大学 | 一种镧的氨基酸配合物及其制备方法和应用 |
| CN105001246A (zh) * | 2015-07-20 | 2015-10-28 | 安庆师范学院 | 8-氨基喹啉席夫碱叠氮锌金属配合物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| AMAR HENS,ET AL.: ""Synthesis, structure and spectral properties of O,N,N coordinating ligands and their neutral Zn(II) complexes:a combined experimental and theoretical study"", 《DALTON TRANS.》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106243135A (zh) * | 2016-08-10 | 2016-12-21 | 安庆师范大学 | 一种叠氮酸锌‑8‑氨基喹啉席夫碱配合物及其制备方法 |
| CN106243135B (zh) * | 2016-08-10 | 2018-03-23 | 安庆师范大学 | 一种叠氮酸锌‑8‑氨基喹啉席夫碱配合物及其制备方法 |
| CN114656490A (zh) * | 2022-03-23 | 2022-06-24 | 陕西理工大学 | 一种铜锌异双核Schiff碱配合物的制备方法及其应用 |
| CN114656490B (zh) * | 2022-03-23 | 2023-11-28 | 陕西理工大学 | 一种铜锌异双核Schiff碱配合物的制备方法及其应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9067957B2 (en) | Metal nickel-imidazolate chiral nano clathrate complex and preparation method thereof | |
| Jankolovits et al. | Isolation of elusive tetranuclear and pentanuclear M (II)–hydroximate intermediates in the assembly of lanthanide [15-metallacrown-5] complexes | |
| CN101914108B (zh) | 4-氨基-3,5-双(2-吡啶基)-1,2,4-三唑-银(i)配合物及其制备方法 | |
| CN105669723A (zh) | 配合物[Zn(L)2]·(H2O)的合成及制备抗癌药物的应用 | |
| CN105218832A (zh) | 一种基于低对称四齿羧酸配体Cu的金属-有机骨架材料及其制备方法 | |
| CN105001246A (zh) | 8-氨基喹啉席夫碱叠氮锌金属配合物及其制备方法 | |
| CN104497015A (zh) | 具有离子交换和溶剂交换性能的铜配位聚合物及其应用 | |
| Tanaka et al. | Interaction of Ferrocene Moieties Across a Square Pt4 Unit: Synthesis, Characterization, and Electrochemical Properties of Carboxylate-Bridged Bimetallic Pt4Fe n (n= 2, 3, and 4) Complexes | |
| CN105541880A (zh) | 8-氨基喹啉席夫碱硫氰酸锌金属配合物及其制备方法 | |
| Chin et al. | Small molecule activation of nitriles coordinated to the [Re 6 Se 8] 2+ core: formation of oxazine, oxazoline and carboxamide complexes | |
| CN117263961A (zh) | 一种刚柔并济的Cu3团簇催化材料及其在三组分脱氢偶联反应中的应用 | |
| Yang et al. | Supramolecular assembly of nanometer-sized heterobimetallic 3d–4f complexes formed with benzimidazole based N, O-donor ligands | |
| Grotjahn et al. | Formation and Structure of Coordinatively Unsaturated CpIr-Amino Acid Complexes. Kinetic and Thermodynamic Control in Highly Diastereoselective Complexation Reactions | |
| CN104513261A (zh) | 具有催化4-叔丁基苯硼酸的氧醚双三唑铜配合物及其制备方法 | |
| CN103509041B (zh) | 一种高氯酸镉-8-氨基喹啉配合物及其制备方法 | |
| CN105541663A (zh) | 基于二氨基马来腈不对称席夫碱的合成方法 | |
| CN102286008B (zh) | 氧杂蒽-9-羧酸镉配合物及其制备方法 | |
| CN104402913A (zh) | 具有催化苯硼酸的蒽环双三唑-高氯酸铜配合物及其制备方法 | |
| Van der Sluys et al. | Dissolution of uranium metal using iodine and isopropyl alcohol. Synthesis and x-ray crystal structure of tetraiodotetrakis (isopropoxo) bis (isopropanol) diuranium | |
| Suen et al. | Novel Hydrogen‐bond Three Dimensional Networks Generated from the Reaction of Metal Nitrate Hydrate (M= Co, Ni) with Ammonium Thiocynate and Bidentate Ligand Piperazine | |
| CN103755633B (zh) | 8-氨基喹啉高氯酸锌金属配合物及其制备方法与应用 | |
| CN115385967A (zh) | 一种钴金属有机化合物晶体及其制备方法和应用 | |
| JP2009057342A (ja) | 銅複核錯体及びそれから製造される水酸基含有窒素複素環化合物 | |
| CN104497020B (zh) | 具有催化4-吡啶苯硼酸的三唑-高氯酸铜配合物及其制备方法 | |
| CN103553937B (zh) | 一种手性钴配合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160504 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |