CN103865022A - 一种用于催化制备高阻燃硬质聚氨酯板材的复合碱性离子液体 - Google Patents

一种用于催化制备高阻燃硬质聚氨酯板材的复合碱性离子液体 Download PDF

Info

Publication number
CN103865022A
CN103865022A CN201410139724.4A CN201410139724A CN103865022A CN 103865022 A CN103865022 A CN 103865022A CN 201410139724 A CN201410139724 A CN 201410139724A CN 103865022 A CN103865022 A CN 103865022A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ethyl
ionic liquid
ethyl imidazol
compound
diethylamino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410139724.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103865022B (zh
Inventor
郭亚莉
褚建军
孙浩
钟东南
孙志武
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SHANDONG PLANT PANEL CO Ltd
Original Assignee
SHANDONG PLANT PANEL CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SHANDONG PLANT PANEL CO Ltd filed Critical SHANDONG PLANT PANEL CO Ltd
Priority to CN201410139724.4A priority Critical patent/CN103865022B/zh
Publication of CN103865022A publication Critical patent/CN103865022A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103865022B publication Critical patent/CN103865022B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
    • C08G18/2081—Heterocyclic amines; Salts thereof containing at least two non-condensed heterocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
    • C08G18/2009—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring
    • C08G18/2027—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0025—Foam properties rigid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

一种用于催化制备高阻燃硬质聚氨酯板材的复合碱性离子液体及制备的组合聚醚多元醇和硬质聚氨酯小泡，包括：离子液体1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑二氢胺盐、1-甲基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑二氢胺盐、1-乙基-3-（2-哌啶-1’-基）六氟磷酸盐、1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑六氟磷酸盐，其为Lewis-Br?nsted复合碱性。再加入聚醚（聚酯）多元醇、泡沫稳定剂、水、发泡剂、交联剂、阻燃剂、催化剂配制成组合聚醚。多亚甲基多苯基多异氰酸酯（PAPI）与组合聚醚在一定温度湿度下对冲混合，经发泡、凝胶、固化成型并通过自粘结力与镀铝锌板结合。本发明发泡过程中离子液体催化剂无挥发，无刺激性气味。制得的成品板材泡孔细腻、氧指数高、阻燃效果好。

Description

一种用于催化制备高阻燃硬质聚氨酯板材的复合碱性离子液体
技术领域
本发明涉及一种Lewis-Brönsted（路易斯-布朗斯）复合碱性离子液体催化剂，用于催化制备硬质聚氨酯复合板材，特别是一种用于催化制备高阻燃硬质聚氨酯板材的复合碱性离子液体及制备的组合聚醚多元醇和硬质聚氨酯小泡。
背景技术
聚氨酯泡沫塑料导热系数小、吸水率低、压缩强度大，具有优良的力学性能、良好的电学性能、声学性能、保温性能和耐化学性能，尤为显著的是其导热系数在所有有机材料中最低，聚氨酯硬泡板材作为聚氨酯建材的一种，易于成型，生产效率高，能够做到生产工业化，产品规格尺寸标准化， 施工装配化，易于控制产品质量和工程质量、施工效率高、美观等许多优点，广泛应用于工业厂房(车间、办公室)、仓库、集贸市场、体育场馆、车船等候厅、民用住宅、别墅、活动板房与组合式冷库等建筑房屋的墙板和屋顶构件，以及船舶、车辆、空调保温、装饰等领域。其中碱性离子液体催化合成的聚氨酯复合板材泡孔细腻、氧指数高，与普通聚氨酯板材相比尺寸稳定性好、阻燃效果好，使用寿命更长、更安全，且发泡成型过程催化剂无挥发性、无刺激性气味，更环保。
现在市场上组合聚醚中一般加入N,N-二甲基环己胺（PC-8）催化剂，对操作员工粘膜、上呼吸道、眼和皮肤有强烈的刺激性；李艳伟等（Fire Science and Technology. 2012, 31: 626-628）研究了咪唑型离子液体在阻燃技术中的应用，并分析离子液体的种类、含量对硬质聚氨酯泡沫氧指数、水平燃烧速度、热分解性能的影响，结果表明当(BMIM)PF6质量分数为25%时阻燃效果最好，可使氧指数达到24.2，但是该离子液体对反应体系催化效果不明显。
目前普通的聚氨酯板材主要存在如下问题：（1）尺寸稳定性差、后期收缩严重。（2）阻燃级别较低、易燃、存在安全隐患。（3）发泡成型过程催化剂易挥发，有强烈的刺激性气味。
发明内容
本发明的目的是提供一种环境友好、与聚氨酯组合料相容性好、催化活性高、阻燃性能好的Lewis-Brönsted复合碱性离子液体，用于催化合成硬质聚氨酯复合板材以及制备的组合聚醚多元醇和硬质聚氨酯小泡。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种用于催化制备高阻燃硬质聚氨酯板材的复合碱性离子液体，其特征是，包括：1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑盐酸盐；或1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑二氢胺盐；或1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑；或1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑六氟磷酸盐；其制作工艺为：
（1）1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑盐酸盐的制备：在100mm圆底烧瓶中依次加入N-甲基咪唑2.05g（25mmol）、氯乙基哌啶盐酸盐3.68g（20mmol）和10ml无水乙醇，回流反应24h。反应结束后，室温下真空旋蒸除去溶剂，用CH2Cl2洗涤数次，得到白色固体；
（2）1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑二氢胺盐的制备：在100mm圆底烧瓶中依次加入上述制备的 1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑盐酸盐0.67g（2.5mmol）、C2N3Na 0.49g（5.5mmol）和10ml去离子水，室温下搅拌过夜；反应结束后，室温下真空旋蒸除去水，得到固体NaCl和液体的混合物；利用CH2Cl2将液体溶解，过滤除去NaCl，旋转蒸发除去溶剂，重复上述操作数次以除去少量溶解的NaCl，直到生成的离子液体澄清，即得1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑二氢胺盐；
（3）1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑盐酸盐的制备：在100mm圆底烧瓶中依次加入N-甲基咪唑6.15g（75mmol）、2-二乙基氨基氯乙烷盐酸盐10.32g（60mmol）和30ml无水乙醇，回流反应24h。反应结束后，室温下真空旋蒸除去溶剂，用CH2Cl2洗涤数次，得到白色固体；
（4）1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑六氟磷酸盐的制备：在100mm圆底烧瓶中依次加入1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑盐酸盐1.072g（4mmol）、NH4PF6 0.7824g（4.8mmol）、NaOH 0.16g（4mmol）和10ml去离子水，室温下搅拌过夜；反应结束后，室温下真空旋蒸除去水，得到固体NaCl和液体的混合物。利用CH2Cl2将液体溶解，过滤除去NaCl，旋转蒸发除去溶剂，重复上述操作数次以除去少量溶解的NaCl，直到生成的离子液体澄清，即得1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑六氟磷酸盐。
一种利用所述复合碱性离子液体制备的组合聚醚多元醇，其特征是：
按配比准确称取聚醚多元醇100g、交联剂4g、匀泡剂2.5g、上述的其中之一的复合碱性离子液体催化剂2g、发泡剂22g、水1g、阻燃剂5g，充分搅拌混合均匀，即得聚醚多元醇组合料。
一种利用所述组合聚醚多元醇制作的硬质聚氨酯小泡，其特征是：硬质聚氨酯小泡的合成：一定的温度湿度下，准确称取醚多元醇组合料13g、聚异氰酸酯16.9g，4000r搅拌8s，14s乳白、48s凝胶、78s固化，此条件下聚氨酯硬泡泡孔细腻，氧指数为26.2%。
一种利用所述组合聚醚多元醇制作的硬质聚氨酯小泡，其特征是：硬质聚氨酯小泡的合成：一定的温度湿度下，准确称取醚多元醇组合料15g、聚异氰酸酯16.5g，4000r搅拌8s，此条件下12s乳白、43s拉丝、70s固化，氧指数为27.5%。
本发明具有如下优点：
1、Lewis-Brönsted复合碱性，催化效果好。
2、含有N、P等阻燃元素，氧指数高、发烟量低、毒性小、自熄性好，使用安全。
3、有机物、无机物和聚合物等不同物质都能溶于离子液体，与聚氨酯发泡料相容性好，贮存稳定。
4、聚氨酯发泡成型过程中，该催化剂无挥发、无刺激性气味，环境友好。
5、制得的硬质聚氨酯板材泡孔细腻，尺寸稳定性好、耐候性优良、使用寿命长。
具体实施方式
本发明的碱性离子液体，阳离子1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑、1-甲基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑能够给出电子，为Lewis碱；阴离子二氢胺根、六氟磷酸根可以接受质子，为Brönsted碱。Lewis-Brönsted复合碱性离子液体中对发泡、凝胶有较强的促进作用，其结构中含有N、P等阻燃元素，用其制备的硬质聚氨酯发烟量低、毒性小、自熄性好。在搅拌釜中依次加入聚醚（聚酯）多元醇、泡沫稳定剂、上述发明碱性离子液体、水、发泡剂、交联剂、阻燃剂，混合搅拌均匀，配制成组合聚醚。多亚甲基多苯基多异氰酸酯（PAPI）与组合聚醚在一定温度湿度下对冲混合，经发泡、凝胶、固化成型并通过自粘结力与镀铝锌板结合。
本发明的Lewis-Brönsted复合碱性离子液体，用于催化合成硬质聚氨酯复合板材，上下镀铝锌板通过压型机压型进入发泡阶段，控制料温20～25 oC、组合聚醚多元醇与聚异氰酸酯质量比1：1.1～1：2、上下镀铝锌板温度30～50 oC、双履带温度40～65 oC，生产出来板材泡孔细腻、板面平整，尺寸稳定性好，阻燃级别高。
本发明的技术特征：
1、一种用于催化合成高阻燃硬质聚氨酯泡沫塑料的碱性离子液体，其特征在于含有N、P等阻燃元素，溶解性强，不挥发、绿色环保，热稳定性高，阻燃效果好。
2、所述的离子液体，其特征在于其阳离子1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑、1-甲基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑能够给出电子，为Lewis碱；阴离子二氢胺根、六氟磷酸根可以接受质子，为Brönsted碱。Lewis-Brönsted复合碱性离子液体中对发泡、凝胶有较强的促进作用，催化效果好。
3、所述的离子液体，其特征在于其结构中含有N、P等阻燃元素，制得的硬质聚氨酯泡沫塑料氧指数高、发烟量低、毒性小、自熄性好，使用安全。
4、所述的离子液体，其特征在于其与有机物、无机物和聚合物等不同物质都能很好的相容，与聚氨酯发泡料相容性好，贮存稳定。
5、所述的离子液体，其特征在于将其用于连续线聚氨酯发泡过程中，无挥发、无刺激性气味，环境友好。
实施例1
（1）1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑盐酸盐的制备：在100mm圆底烧瓶中依次加入N-甲基咪唑2.05g（25mmol）、氯乙基哌啶盐酸盐3.68g（20mmol）和10ml无水乙醇，回流反应24h。反应结束后，室温下真空旋蒸除去溶剂，用CH2Cl2洗涤数次，得到白色固体。
（2）1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑二氢胺盐的制备：在100mm圆底烧瓶中依次加入上述制备的 1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑盐酸盐0.67g（2.5mmol）、C2N3Na 0.49g（5.5mmol）和10ml去离子水，室温下搅拌过夜。反应结束后，室温下真空旋蒸除去水，得到固体NaCl和液体的混合物。利用CH2Cl2将液体溶解，过滤除去NaCl，旋转蒸发除去溶剂，重复上述操作数次以除去少量溶解的NaCl，直到生成的离子液体澄清，即得1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑二氢胺盐。
（3）组合聚醚多元醇的制备：按配比准确称取聚醚多元醇100g、交联剂4g、匀泡剂2.5g、离子液体催化剂2g、发泡剂22g、水1g、阻燃剂5g，充分搅拌混合均匀，即得聚醚多元醇组合料（白料）。
硬质聚氨酯小泡的合成：一定的温度湿度下，准确称取醚多元醇组合料（白料）15g、聚异氰酸酯（黑料）16.5g，4000r搅拌8s，14s乳白、48s凝胶、78s固化，此条件下聚氨酯硬泡泡孔细腻，氧指数为26.2%。
实施例2
（1）1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑盐酸盐的制备：在100mm圆底烧瓶中依次加入N-甲基咪唑6.15g（75mmol）、2-二乙基氨基氯乙烷盐酸盐10.32g（60mmol）和30ml无水乙醇，回流反应24h。反应结束后，室温下真空旋蒸除去溶剂，用CH2Cl2洗涤数次，得到白色固体。
（2）1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑六氟磷酸盐的制备：在100mm圆底烧瓶中依次加入1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑盐酸盐1.072g（4mmol）、NH4PF6 0.7824g（4.8mmol）、NaOH 0.16g（4mmol）和10ml去离子水，室温下搅拌过夜。反应结束后，室温下真空旋蒸除去水，得到固体NaCl和液体的混合物。利用CH2Cl2将液体溶解，过滤除去NaCl，旋转蒸发除去溶剂，重复上述操作数次以除去少量溶解的NaCl，直到生成的离子液体澄清，即得1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑六氟磷酸盐。
（3）组合聚醚多元醇的制备：按配比准确称取聚醚多元醇100g、交联剂4g、匀泡剂2.5g、离子液体催化剂2.6g、发泡剂22g、水1g、阻燃剂5g，充分搅拌混合均匀，即得聚醚多元醇组合料（白料）。
硬质聚氨酯小泡的合成：实验步骤同实例1。此条件下12s乳白、43s拉丝、70s固化，氧指数为27.5%。
本发明公开了一种用于催化合成高阻燃硬质聚氨酯泡沫塑料的碱性离子液体。所述离子液体1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑二氢胺盐、1-甲基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑二氢胺盐、1-乙基-3-（2-哌啶-1’-基）六氟磷酸盐、1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑六氟磷酸盐为Lewis-Brönsted复合碱性，含有N、P等阻燃元素，溶解性强，不挥发、绿色环保，热稳定性高。本发明在搅拌釜中依次加入聚醚（聚酯）多元醇、泡沫稳定剂、上述发明碱性离子液体、水、发泡剂、交联剂、阻燃剂，催化剂混合搅拌均匀，配制成组合聚醚。多亚甲基多苯基多异氰酸酯（PAPI）与组合聚醚在一定温度湿度下对冲混合，经发泡、凝胶、固化成型并通过自粘结力与镀铝锌板结合。本发明碱性离子液体用于催化制备硬质聚氨酯复合板材，发泡过程中离子液体催化剂无挥发，无刺激性气味。制得的成品板材泡孔细腻、氧指数高、阻燃效果好、使用更安全。
上面所述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的构思和保护范围进行限定，在不脱离本发明设计构思的前提下，本领域中普通工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变型和改进，均应落入本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种用于催化制备高阻燃硬质聚氨酯板材的复合碱性离子液体，其特征是，包括：1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑盐酸盐；或1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑二氢胺盐；或1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑；或1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑六氟磷酸盐；其制作工艺为：
（1）1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑盐酸盐的制备：在100mm圆底烧瓶中依次加入N-甲基咪唑2.05g（25mmol）、氯乙基哌啶盐酸盐3.68g（20mmol）和10ml无水乙醇，回流反应24h。反应结束后，室温下真空旋蒸除去溶剂，用CH2Cl2洗涤数次，得到白色固体；
（2）1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑二氢胺盐的制备：在100mm圆底烧瓶中依次加入上述制备的 1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑盐酸盐0.67g（2.5mmol）、C2N3Na 0.49g（5.5mmol）和10ml去离子水，室温下搅拌过夜；反应结束后，室温下真空旋蒸除去水，得到固体NaCl和液体的混合物；利用CH2Cl2将液体溶解，过滤除去NaCl，旋转蒸发除去溶剂，重复上述操作数次以除去少量溶解的NaCl，直到生成的离子液体澄清，即得1-甲基-3-（2-哌啶-1’-基）乙基咪唑二氢胺盐；
（3）1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑盐酸盐的制备：在100mm圆底烧瓶中依次加入N-甲基咪唑6.15g（75mmol）、2-二乙基氨基氯乙烷盐酸盐10.32g（60mmol）和30ml无水乙醇，回流反应24h。反应结束后，室温下真空旋蒸除去溶剂，用CH2Cl2洗涤数次，得到白色固体；
（4）1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑六氟磷酸盐的制备：在100mm圆底烧瓶中依次加入1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑盐酸盐1.072g（4mmol）、NH4PF6 0.7824g（4.8mmol）、NaOH 0.16g（4mmol）和10ml去离子水，室温下搅拌过夜；反应结束后，室温下真空旋蒸除去水，得到固体NaCl和液体的混合物。利用CH2Cl2将液体溶解，过滤除去NaCl，旋转蒸发除去溶剂，重复上述操作数次以除去少量溶解的NaCl，直到生成的离子液体澄清，即得1-乙基-3-（2-二乙基氨基）乙基咪唑六氟磷酸盐。
2.一种利用权利要求1所述复合碱性离子液体制备的组合聚醚多元醇，其特征是：
按配比准确称取聚醚多元醇100g、交联剂4g、匀泡剂2.5g、上述的其中之一的复合碱性离子液体催化剂2g、发泡剂22g、水1g、阻燃剂5g，充分搅拌混合均匀，即得聚醚多元醇组合料。
3.一种利用权利要求2所述组合聚醚多元醇制作的硬质聚氨酯小泡，其特征是：硬质聚氨酯小泡的合成：一定的温度湿度下，准确称取醚多元醇组合料13g、聚异氰酸酯16.9g，4000r搅拌8s，14s乳白、48s凝胶、78s固化，此条件下聚氨酯硬泡泡孔细腻，氧指数为26.2%。
4.一种利用权利要求2所述组合聚醚多元醇制作的硬质聚氨酯小泡，其特征是：硬质聚氨酯小泡的合成：一定的温度湿度下，准确称取醚多元醇组合料15g、聚异氰酸酯16.5g，4000r搅拌8s，此条件下12s乳白、43s拉丝、70s固化，氧指数为27.5%。
CN201410139724.4A 2014-04-09 2014-04-09 一种用于催化制备高阻燃硬质聚氨酯板材的复合碱性离子液体 Expired - Fee Related CN103865022B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410139724.4A CN103865022B (zh) 2014-04-09 2014-04-09 一种用于催化制备高阻燃硬质聚氨酯板材的复合碱性离子液体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410139724.4A CN103865022B (zh) 2014-04-09 2014-04-09 一种用于催化制备高阻燃硬质聚氨酯板材的复合碱性离子液体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103865022A true CN103865022A (zh) 2014-06-18
CN103865022B CN103865022B (zh) 2016-04-27

Family

ID=50904073

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410139724.4A Expired - Fee Related CN103865022B (zh) 2014-04-09 2014-04-09 一种用于催化制备高阻燃硬质聚氨酯板材的复合碱性离子液体

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103865022B (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107903432A (zh) * 2017-11-11 2018-04-13 孝感市锐思新材科技有限公司 一种聚氨酯发泡新材料的制备方法
PL422051A1 (pl) * 2017-06-28 2019-01-02 Politechnika Łódzka Kompozycja na pianki poliuretanowe o strukturze porowatej i polepszonych właściwościach mechanicznych, zastosowanie kompozycji
CN109897154A (zh) * 2019-02-27 2019-06-18 鲍可可 一种基于超临界co2制备的聚氨酯材料及其制备方法
CN112062927A (zh) * 2020-09-21 2020-12-11 南京工业大学 一种聚氨酯软质泡沫塑料及其制备方法
CN112080133A (zh) * 2020-09-21 2020-12-15 苏州大学 可3d打印且透明的导电离子凝胶及其制备和应用
CN114682213A (zh) * 2021-12-23 2022-07-01 惠州市绿色能源与新材料研究院 一种用于吸附氨气的阻燃型活性炭及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102544636A (zh) * 2012-01-06 2012-07-04 中国科学院过程工程研究所 一种用于锌空气电池的碱性离子液体电解液
CN103273711A (zh) * 2013-06-09 2013-09-04 山东普兰特板业有限公司 一种用于冷库保温的二氧化硅改性聚氨酯夹芯板材
CN103497305A (zh) * 2013-10-20 2014-01-08 山东普兰特板业有限公司 金属面聚异氰脲酸酯改性聚氨酯夹芯板及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102544636A (zh) * 2012-01-06 2012-07-04 中国科学院过程工程研究所 一种用于锌空气电池的碱性离子液体电解液
CN103273711A (zh) * 2013-06-09 2013-09-04 山东普兰特板业有限公司 一种用于冷库保温的二氧化硅改性聚氨酯夹芯板材
CN103497305A (zh) * 2013-10-20 2014-01-08 山东普兰特板业有限公司 金属面聚异氰脲酸酯改性聚氨酯夹芯板及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王丽冰等: "Lewis-Brönsted复合碱性离子液体的合成及其在催化Knoevenagel缩合反应中溶剂效应的研究", 《化学通报》, no. 8, 31 December 2008 (2008-12-31), pages 626 - 630 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL422051A1 (pl) * 2017-06-28 2019-01-02 Politechnika Łódzka Kompozycja na pianki poliuretanowe o strukturze porowatej i polepszonych właściwościach mechanicznych, zastosowanie kompozycji
CN107903432A (zh) * 2017-11-11 2018-04-13 孝感市锐思新材科技有限公司 一种聚氨酯发泡新材料的制备方法
CN109897154A (zh) * 2019-02-27 2019-06-18 鲍可可 一种基于超临界co2制备的聚氨酯材料及其制备方法
CN112062927A (zh) * 2020-09-21 2020-12-11 南京工业大学 一种聚氨酯软质泡沫塑料及其制备方法
CN112080133A (zh) * 2020-09-21 2020-12-15 苏州大学 可3d打印且透明的导电离子凝胶及其制备和应用
CN114682213A (zh) * 2021-12-23 2022-07-01 惠州市绿色能源与新材料研究院 一种用于吸附氨气的阻燃型活性炭及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103865022B (zh) 2016-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103865022B (zh) 一种用于催化制备高阻燃硬质聚氨酯板材的复合碱性离子液体
CN101891883B (zh) 用于阻燃型硬质聚氨酯泡沫塑料的松香聚酯多元醇及制备方法和应用
CN105669936B (zh) 一种含磷腰果酚基聚氨酯预聚体改性酚醛泡沫塑料及其制备方法
CN104987484A (zh) 一种无机材料杂化硬质三聚氰胺聚氨酯泡沫保温材料及其制备方法和用于其中的组合聚醚
CN102585153B (zh) 一种无卤阻燃型硬质聚氨酯泡沫塑料及其制备方法
CN102558479B (zh) 聚异氰脲酸酯泡沫用组合聚醚及使用方法
CN104151517B (zh) 一种高阻燃聚氨酯改性的聚异氰脲酸酯硬泡外墙保温材料及其制备方法
DE2310559C3 (de) Schaumbeton, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung von Bauelementen
US4043950A (en) Process for the manufacture of plastic foams and flame-proofing foams characterized by the use of a carrier foam
CN102702955B (zh) 一种建筑防水保温用喷涂型聚氨酯组合料及其使用方法
CN103319675B (zh) 蓖麻油基阻燃多元醇组合物及其制备方法和应用
CN103709432A (zh) 一种高阻燃硬质聚氨酯泡沫塑料及其制备方法
CN103739823A (zh) 一种建筑物改型聚氨酯防水、保温、阻燃材料
CN101649040B (zh) 一种高闪点阻燃型的油溶性聚氨酯化学灌浆材料
CN104262567A (zh) 一种以三聚氰胺为基本征的阻燃聚氨酯硬质泡沫及其制备方法
CN101487299A (zh) 一种多功能硬泡聚氨酯复合保温板的制作方法
CN103709395A (zh) 生物质基结构阻燃型多元醇及其制备方法和应用
CN106397475B (zh) 一种植物油基多元醇及其制备方法和应用
CN101693762B (zh) 阻燃型硬质聚氨酯泡沫塑料用松香聚醚多元醇及其制备方法
CN102675581A (zh) 树皮粉、木质素液化改性制备可降解聚氨酯泡沫塑料的方法
CN103497305A (zh) 金属面聚异氰脲酸酯改性聚氨酯夹芯板及其制备方法
CN104710596A (zh) 一种聚氨酯泡沫组合物、聚氨酯泡沫及其制备方法
CN101792152B (zh) 松香基季铵盐改性有机纳米蒙脱土及其制备方法和应用
CN105694386A (zh) 一种制备含磷共聚酯泡沫的组合物及使用该组合物制备含磷共聚酯泡沫的方法
CN101487298A (zh) 一种硬泡聚氨酯复合保温板的制作方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160427

Termination date: 20170409

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee