CN103813722A - 富含来源于紫苏种子的必需脂肪酸的植物来源种子提取物：物质组合物、制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

一种物质组合物包含货架稳定的、超临界CO2流体提取的来源于紫苏(perilla frutescens)的破碎生物质的种子油，所述种子油包含约60至约95重量百分比的其中α-亚麻酸(ALA)与亚油酸(LA)的比率为约4∶1至约6∶1的PUFA和经选择的抗氧化剂的混合物。

Description

富含来源于紫苏种子的必需脂肪酸的植物来源种子提取物:物质组合物、制备方法和用途
相关申请
本申请要求于2011年9月13日提交的美国非临时申请序列号13／231，131的权益，将其全部内容通过引用结合于此。
发明领域
本发明涉及植物来源种子提取物及其制备方法。
发明背景
文献中熟知的是，所有类型的多不饱和脂肪酸(PUFA诸高度易于发生过氧化物、自由基和光诱发的降解包括酸败(rancification)和聚合，这使得它们不适于人类使用。例如，熟知的是，亚麻子油，也被称为亚麻籽油，容易发生自由基氧化从而有利地形成聚合物表面，包括基于油的涂料，硬质家具面漆和油毡地面材料。此外，由于在生亚麻子及其螺旋压榨机压榨油中发现高水平的PUFA，更具体地是α-亚麻酸(ALA)和亚麻酸(LA)，很多公司提供亚麻子油用作饮食补充物或食品成分用于人消费。许多亚麻子油产品标签表明由于这样的PUFA在亚麻子油中的不稳定性所致，所述产品必须一直冷冻。仔细检查大部分通过螺旋压榨机压榨获得的市售亚麻子油，包括通常在冷冻条件下存储的那些，不幸地揭示，基于其测量的过氧化值(PV)，它们不适合人使用。这样的高于3meq／Kg(毫当量／克)的PV值被认为不适用于色拉油应用，而高于10meq／Kg的PV值被认为不适合人使用，因为所测量的PV值可以是酸败和自由基诱发的降解的早期指示。另一方面，单独考虑PV值不足以表征这样的油，因为低的PV值也可能与已经经历酸败过程的PUFA相关。典型的测试揭示了，出售的给人使用的观察到具有高达130meq／kg的PV的亚麻子油产品的特征还在于具有与使得这样的油对于嗅觉来说是“腐臭的”短链醛相关的气味。
大部分通常用于烹饪和烘烤使用的基于生种子的油，如大豆、玉米和油菜(canola)种子油，天然含有足量的PUFA，使其在不进行进一步加工的情况下不适宜用作烹饪油。因此除非将这样的含有PUFA的生种子油在其用于烹饪应用之前使用氢和催化剂氢化为完全饱和的甘油三酯，则它们被认为不适合用作烹饪油。这些油典型地首先通过例如螺旋压榨机压榨合适的种子来分离。然后将粗种子油过滤以除去生物质。然后，将所得的含有显著水平的PUFA的油催化氢化以使PUFA含量降低至使得所得的油适用于烹饪应用的水平。然而，如果氢化过程是不完全的，则发现所得的混合物含有不期望的热不稳定PUFA以及不饱和的反式脂肪酸二者，该热不稳定PUFA在所得的加热烹饪油中快速发生酸败为短链醛，该反式脂肪酸被认为对动物、尤其是人的健康是有害的。
因此，本领域技术人员将认识到，由天然种子来源制备货架稳定的PUFA混合物是非常困难的，其中所述PUFA含量高达所得种子提取物的70重量％，所述PUFA混合物之后显示优异的室温稳定性。
共同转让且未决的专利申请序列号12／419,321公开了来源于芡欧鼠尾草(Salvia hispanica L)的种子油提取物物质组合物，其含有60-88％的其中ALA与LA的比率为3.1∶1-3.3∶1的PUFA，4-10％的C-18单不饱和脂肪酸，1-5％的C-18饱和脂肪酸和4-8％的C-16饱和脂肪酸，为混合的甘油三酯形式，在室温稳定12-24个月，并且含有经选择的抗氧化剂的混合物。在一个实例中，该芡欧鼠尾草(chia)来源的组合物具有非常有利的约3.3∶1的ALA与LA(ω3与ω6)的比率。期望的是，提供作为非芡欧鼠尾草来源的种子油提取物的物质组合物，以及制备种子油的方法，所述种子油具有相当或更佳的PUFA含量和ALA与LA比率并且是货架稳定的且显示室温稳定性。
发明概述
在一个实例中，紫苏种子油提取物提供ω-3的健康来源并且含有非常有利的约6∶1的ALA与LA(ω-3与ω-6)的比率。紫苏油通过以下方式获得：挤压紫苏种子以开始种子破碎，使用超临界CO2流体提取来加工该破碎的生物质，并且收集提取物以递送更多的更高分子量化合物。
一种物质组合物包含货架稳定的、超临界CO2流体提取的来源于紫苏(perillafrutescens)的破碎生物质的种子油，所述种子油包含约60至约95重量百分比的其中α-亚麻酸(ALA)与亚油酸(LA)的比率为约4∶1至约6∶1的PUFA和经选择的抗氧化剂的混合物。
在一个实例中，经选择的抗氧化剂包括经选择的亲脂和亲水抗氧化剂的增效混合物。在另一个实例中，所述组合物包括单独的亲脂抗氧化剂或与以下各项中的至少一种结合的亲脂抗氧化剂：a)酚类抗氧化剂，其包括鼠尾草(sage)，牛至(oregano)和迷迭香(rosemary)中的至少一种；b)生育酚，c)生育三烯酚(tocotrienol)，d)类胡萝卜素，其包括虾青素(astaxanthin)，叶黄素(lutein)和玉米黄质(zeaxanthin)中的至少一种；e)乙酸抗坏血酸酯(ascorbylacetate)；f)棕榈酸抗坏血酸酯(ascorbylpalmitate)g)丁基化羟基甲苯(BHT)；h)二十二碳五烯酸(BHA)和i)叔丁基氢醌(TBHQ)。在另一个实例中，加入亲水抗氧化剂或螯合剂，其包含亲水酚类抗氧化剂，包括葡萄籽提取物，茶提取物，抗坏血酸，柠檬酸，酒石酸和苹果酸中的至少一种。
在另一个实例中，种子油的过氧化值低于10.0meq／Km。所述组合物可以具有补加到其中的在基于果胶或明胶的糖果饮食补充物递送系统中的二十二碳六烯酸(DHA)和／或二十碳五烯酸(EPA)。所述组合物可以包含混合在其中的EPA，DHA，二十二碳五烯酸(DPA)或γ-亚麻酸(GLA)，鱼油，磷虾油(krill oil)，磷虾油浓缩物，琉璃苣油(borage oil)，月见草油(eveningprimrose oil)，橄榄油或基于其他植物、动物或藻类的种子或果实油。
在另一个实例中，所述物质组合物包含约85至约95重量百分比的PUFA。在另一个实例中，所述组合物具有至少大于50百分比的α-亚麻酸(ALA)。所述种子油在室温货架稳定达32个月。在另一个实例中，所述种子油来源于紫苏的预研磨或压片的破碎生物质。
还公开了一种减轻或预防心血管疾病，关节痛和炎症，血小板聚集，或治疗干眼综合征(dry eye syndrome)，经前症状(premenstrual symptom)或调节人或动物的免疫应答的方法，所述方法通过施用有效量的饮食补充物，食品或饮料，所述饮食补充物，食品或饮料添加有与其混合并且包含超临界CO2流体提取的来源于紫苏的破碎生物质的种子油的组合物，所述种子油包含约60至约95重量百分比的其中α-亚麻酸(ALA)与亚油酸(LA)的比率为约4∶1至约6∶1的PUFA和经选择的抗氧化剂的混合物。
在一个实例中，加入乳化剂。可以加入基于稻或甘蔗的普利醇(二十八烷醇，policosanol)的纳米粒子和／或微粒子用于提供心脏健康饮食补充物。而且，经稳定的油可以在麦芽糊精或其他碳水化合物、和乳化剂或乳液稳定剂的存在下分散在浓缩果汁，果糊或其他基于水的调味品中，其被真空喷雾干燥从而形成适于用作在调味饮食补充物，食品和饮料中的带有稳定的PUFA的调味成分的非结晶或结晶固体。
可以加入适于用作食品，饮料和化妆品中的成分的基于油的风味剂和香料。可以向补充物中加入二十二碳六烯酸(DHA)和／或二十碳五烯酸(EPA)，包括加入EPA，DHA，二十二碳五烯酸(DPA)或γ-亚麻酸(GLA)，鱼油，磷虾油，磷虾油浓缩物，琉璃苣油，月见草油，橄榄油或基于其他植物、动物或藻类的种子或果实油。
公开了一种用于制备紫苏来源种子油的方法，所述紫苏来源种子油包含约60至约95重量百分比的其中α-亚麻酸(ALA)与亚油酸(LA)的比率为约4∶1至约6∶1的PUFA，并且所述方法包括优选地在没有氧的情况下加工紫苏种子以获得具有所需粒度分布的生物质，对所得的生物质进行超临界流体CO2提取，收集所得的种子油级分(seed oil fraction)，并且分离所述级分中的水。
在一个实例中，所述方法还包括用抗氧化剂处理任何所得的种子油级分以提供所需的室温稳定性。所述方法还包括通过粒度分布控制油提取的程度。所述方法还包括添加与处于超临界状态的超临界CO2混合的丙烷作为提取溶剂。在一个实例中，所述方法还包括在不存在氧的情况下在大气压或接近大气压并在所得的己烷沸点下使用己烷提取来提取溶剂，将所得的水与油／己烷混合物分离并且在不存在氧的情况下通过在大气压或低于大气压下蒸馏来除去己烷。
所述方法还包括添加亲脂抗氧化剂以提高所得的油的室温稳定性。所述方法还包括添加单独的亲脂抗氧化剂或与以下各项中的至少一种结合的亲脂抗氧化剂：a)酚类抗氧化剂，其包括鼠尾草，牛至和迷迭香中的至少一种；b)生育酚，c)生育三烯酚，d)类胡萝卜素，其包括虾青素、叶黄素和玉米黄质中的至少一种；e)乙酸抗坏血酸酯；f)棕桐酸抗坏血酸酯g)丁基化羟基甲苯(BHT)；h)二十二碳五烯酸(BHA)和i)叔丁基氢醌(TBHQ)。所述方法还包括用漂白粘土或活性炭处理任何所得的脱水的种子油。
所述方法还包括添加亲水抗氧化剂或螯合剂，其包含亲水酚类抗氧化剂，所述亲水酚类抗氧化剂包括葡萄籽提取物，茶提取物，抗坏血酸，柠檬酸，酒石酸和苹果酸中的至少一种。所述方法还包括对紫苏种子预研磨或辊压机压片以获得所需的粒度。所述方法还包括在溶剂提取之前用亲脂或亲水抗氧化剂处理预研磨的或辊压机压片的种子。所述方法还包括在粒子筛分(sizing)过程期间在添加或不添加亲水或亲脂抗氧化剂的情况下加工所述紫苏种子。所述紫苏来源的种子油在室温稳定达约12至约32个月。所述方法还包括在亲脂和或亲水抗氧化剂存在下进行超临界提取。
附图简述
当依照附图考虑时，由以下对本发明的详述，本发明的其他目的、特征和优点将变得明显，其中：
图1是流程图，其以流程图显示用于生产如由Valensa International ofEustis，Florida以商品名Chia GoldTM出售的ω-3芡欧鼠尾草种子油的生产示意图。
图2是另一个以流程图形式的生产示意图，其显示根据一个非限制性实例制备紫苏种子提取物的基本步骤。
优选实施方案详述
现在将在以下更充分地描述本发明。然而，本发明可以以许多不同形式体现并且不应当被解释为受本文中所提出的实施方案的限制。相反地，提供这些实施方案以使本公开内容将是充分和完整的，并将充分地向本领域技术人员传达本发明的范围。
共同转让且未决的专利申请序列号12／419,321公开了一种室温、货架稳定的混合物，其是α-亚麻酸(“ALA”，“ω-3多不饱和脂肪酸”(“PUFA”))与亚油酸(“LA”，“ω-6PUFA)的大约3.1∶1至约3.3∶1混合物，所述混合物制备如下：在有限量的作为其混合的甘油三酯的饱和和单不饱和脂肪酸存在下，通过对单独的预研磨的芡欧鼠尾草种子使用超临界流体CO2溶剂提取，并且更具体地，在亲水和亲脂抗氧化剂的混合物存在下使用超临界流体CO2溶剂提取，或通过常规有机溶剂提取如己烷或通过螺旋压榨机压榨技术。超临界CO2提取是优选的。
这样的ω-3和ω-6PUFA作为人和很多动物中的必需脂肪酸是熟知的，其可用于人和动物，例如用于促进人的心脏健康状况。然而，同样熟知的是，PUFA极易发生快速、不可控的自由基介导的降解。
在未决的‘321申请中公开的物质组合物包含超临界CO2芡欧鼠尾草来源的种子油，所述种子油包含处于混合的甘油三酯形式的60-88％的其中α-亚麻酸(ALA)与亚油酸(LA)的比率为约3.1∶1-3.3∶1的PUFA，4-10％的C-18单不饱和脂肪酸，1-5％的C-18饱和脂肪酸和4-8％的C-16饱和脂肪酸，所述种子油在室温稳定达12-24个月并且包含经选择的抗氧化剂的混合物。
所述物质组合物包含饮食补充物成分如在基于果胶或明胶的糖果饮食补充物递送系统中的二十二碳六烯酸(DHA)和／或二十碳五烯酸(EPA)。EPA，DHA，二十二碳六烯酸(DPA)或γ-亚麻酸(GLA)，鱼油，磷虾油，磷虾油浓缩物，琉璃苣油，月见草油，橄榄油或基于其他植物、动物或藻类的种子或果实油单独地或组合地混合于其中。加入单独的或与以下各项中的至少一种组合的亲脂抗氧化剂：a)酚类抗氧化剂，其包括鼠尾草，牛至和迷迭香中的至少一种；b)生育酚，c)生育三烯酚，d)类胡萝卜素，其包括虾青素，叶黄素和玉米黄质中的至少一种；e)乙酸抗坏血酸酯；f)棕榈酸抗坏血酸酯g)丁基化羟基甲苯(BHT)；h)二十二碳五烯酸(BHA)和i)叔丁基氢醌(TBHQ)。如公开的，亲水抗氧化剂或螯合剂包括亲水酚类抗氧化剂，其包括葡萄籽提取物，茶提取物，抗坏血酸，柠檬酸，酒石酸和苹果酸中的至少一种。
所述‘321申请还提出了制备所述组合物的方法和使用所述组合物的方法。
如在该通过引用结合的‘321申请中进一步公开的，此富含PUFA的种子油提取物制备白芡欧鼠尾草种子，其含有基于自然更有利的种子的必需脂肪酸的浓度和比率之一，并且更具体地，必需脂肪酸ALA和LA作为ALA和LA的混合物，其比率为大约3.3∶1，所述种子油提取物当在之前、期间或之后(或其任何组合)用抗氧化剂进行所需的和适当的加工时，在室温稳定达长时间。发现12-24个月的货架寿命。
这样的油单独地或有利地与其他成分例如来源于藻类、植物或鱼的α-亚麻酸(ALA)或亚油酸(LA)代谢物如二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳五烯酸(DPA)、γ-亚麻酸(GLA)或二十二碳六烯酸(DHA)或其任意组合组合地使用，结合到合适的食品、饮料或饮食补充物中用于预防或减轻疾病如心血管疾病，关节炎，疼痛，血液凝固，干眼和脑健康。
这样的疾病减轻与LA代谢级联的竞争性控制相关，并且所得的来自LA代谢的代谢级联产物通常被称为类花生酸，如系列2和3前列腺素和血栓素，系列4白三烯和脂氧素(lipoxin)以及系列5白三烯(leuotriene)，这些都是有效的血小板聚集剂和／或抑制剂，炎症促进剂(pro-inflammatories)，血管扩张药，支气管收缩药或平喘药等。
ALA消耗已显示是δ-6去饱和酶的非常有效的竞争性底物，这已知是ALA和LA代谢为上述代谢产物中的限速酶促步骤。
尝试对芡欧鼠尾草未研磨的种子进行提取，使用超临界CO2，甚至在极高的1000bar的压力，或在大气压的己烷溶剂，产生非常少的(如果有的话)种子油，因此在提取前必须将种子研磨。根据一个非限制的方面，如由粒度分布测量的，研磨的程度对提取过程是有利的，因为表面积越大，无论是基于有机溶剂的过程还是基于超临界流体的过程的提取过程的效率和完全性越高。此外，通常有利的是，在惰性气体如氮气的覆盖下研磨种子以防止另外地在空气或氧和光存在下会引发的过氧化过程发生。
在一个实施方案中，芡欧鼠尾草整个种子首先在标准切碎机或锤磨机或更优选的辊压机中整流(commutate)，研磨，优选地在冷的氮气氛下，从而产生破碎的种子生物质。种子生物质优选通过将抗氧化剂混合到所得的生物质用一种或多种亲水和／或亲脂抗氧化剂处理。在另一个实施方案中，抗氧化剂有利地可以在研磨过程前或期间或在提取的时候添加到种子中，而不将抗氧化剂均匀地预先混合在整个所得的生物质中，这是由于提取工艺的性质所致。然后将生物质转移至超临界流体提取单元，用于将种子油与破碎的或压片的生物质分离。
备选地，可以将预先制备的生物质转移到例如普通己烷溶剂提取器或螺旋压榨机压机，并且相应地从生物质提取油。优选地，任一过程在不存在氧或空气的情况下进行。
对与亲水和／或亲脂抗氧化剂混合的经研磨的种子的超临界流体提取通过以下方式完成：使预研磨的破碎的或压片的种子在40-1000bar、在30-100℃经受超临界CO2，或CO2和作为助溶剂的丙烷或单独的超临界的丙烷。更优选地，在50-800bar，在50-90℃，以这样的以kg／kg生物质测量的CO2量，从生物质提取种子油，并且持续的时间为从生物质提取大部分种子油含量可能需要的时间。此外，可以将夹带溶剂(entrainment solvent)加入到超临界流体以进一步增强这样的提取的效率。例如，生物质的超临界二氧化碳提取可以通过向超临界提取流体中加入丙烷来增强。
接下来，在两个分开的压力渐缓阶段中使所得的溶解在超临界溶剂中的种子油分级，从而允许收集种子油提取物的轻级分和重级分。该轻级分也含有从种子物质共提取的水。所得的种子油，在除气后，与在含水生物质的提取期间内可能已被携带的任何水分离。种子油提取物的轻级分富含味道和气味组分并且可以与重级分混合或可以被丢弃，这取决于所需的产物特性。
在分离各级分中剩余的水后，然后将所述级分保持在氮气或其他惰性气体下，接着可以加入额外量的亲脂和／或亲水抗氧化剂。此外，也可以用如使油适于其在人和动物中的目的用途可能需要的漂白粘土、碳和这样的其他加工助剂加工所得的级分。
所得的种子油提取物的PV典型地低于2.0meq／Km，而使用Rancimat仪器的加速分解明显地指示约1-2年的推断的室温货架寿命。当在不使用抗氧化剂的情况下重复相同过程时，所得的PV惊人地低于10.0meq／Kg，最有可能是因为超临界CO2的使用，导致油最低限度地暴露于氧物质。然而，所得的油在空气存在下快速开始增加过氧化值，即使是在存储在0℃的温度时。此外，这样的未经稳定的油，在加速rancimat测试下，显示非常差的对热和氧的稳定性，这与在来源于上述方法的经稳定的油中所观察到的rancimat性能不同。
所得的本发明的超临界流体种子油提取物含有处于混合甘油三酯形式的60-88％的其中ALA∶LA的比率为3.1∶1-3.3∶1的PUFA，4-10％的C18单不饱和脂肪酸，1-5％的C-18饱和脂肪酸和4-8％的C-16饱和脂肪酸组合物，这取决于所采用的种子来源。
另一方面，如果上述方法在不使用亲水和／或亲脂抗氧化剂的情况下进行，则所得的种子油提取物显示初始低的PV，但是使用Rancimat仪器的加速稳定性测试指示少于两个月的推断的室温货架稳定性。
在不使用添加的抗氧化剂的情况下制备的所得油在室温的稳定性不能容易地被解释，由于在芡欧鼠尾草整个种子中发现的可利用水平的有效天然抗氧化剂，其活性可以容易地以在氧自由基吸收能力(Oxygen RadicalAbsorbance Capacity)(ORAC)单位测量。芡欧鼠尾草具有3000微摩尔TEORAC单位／克种子的测量的ORAC数并且已知含有这样的抗氧化剂如杨梅黄酮(myricetin)，栎精(quercetin)，莰非醇(kaempferol)，咖啡酸(caffeic acid)和绿原酸(chlorogenic acid)。此外，已知的是，芡欧鼠尾草整个种子，与许多其他带有含PUFA的油的种子不同，显示至少5年的货架寿命，这是由于其结构和在种子基质中可利用的天然存在的抗氧化剂。
此外，在螺旋压榨机压榨过程前，在不向种子中小心加入合适的抗氧化剂的情况下，芡欧鼠尾草整个种子的冷压也产生不稳定的种子油。
在非限制性实例中，所述物质组合物由超临界CO2来源的芡欧鼠尾草来源种子油形成，所述种子油包含处于混合的甘油三酯形式的60-88％的其中α-亚麻酸(ALA)与亚油酸(LA)的比率为3.1∶1-3.3∶1的PUFA，4-10％的C-18单不饱和脂肪酸，1-5％的C-18饱和脂肪酸和4-8％的C-16饱和脂肪酸，所述种子油在室温稳定达12-24个月，并且包含经选择的抗氧化剂的混合物。
其包括在基于果胶或明胶的糖果饮食补充物递送系统中的二十二碳六烯酸(DHA)和／或二十碳五烯酸(EPA)，而在另一方面中，其中混合有EPA，DHA，二十二碳五烯酸(DPA)或γ-亚麻酸(GLA)，鱼油，磷虾油，磷虾油浓缩物，琉璃苣油，月见草油，橄榄油或基于其他植物、动物或藻类的种子或果实油。
加入单独的或与以下各项中的至少一种组合的亲脂抗氧化剂：a)酚类抗氧化剂，其包括鼠尾草，牛至和迷迭香中的至少一种；b)生育酚，c)生育三烯酚，d)类胡萝卜素，其包括虾青素，叶黄素和玉米黄质中的至少一种；e)乙酸抗坏血酸酯；f)棕榈酸抗坏血酸酯g)丁基化羟基甲苯(BHT)；h)二十二碳五烯酸(BHA)和i)叔丁基氢醌(TBHQ)。在另一方面中，亲水抗氧化剂或螯合剂包括亲水酚类抗氧化剂，其包括葡萄籽提取物，茶提取物，抗坏血酸，柠檬酸，酒石酸和苹果酸中的至少一种。
在另一个非限制性实例中提供了一种制备芡欧鼠尾草来源的种子油的方法。所述种子油包含处于混合的甘油三酯形式的60-88％的其中α-亚麻酸(ALA)与亚油酸(LA)的比率为3.1∶1-3.3∶1的PUFA，4-10％的C-18单不饱和脂肪酸，1-5％的C-18饱和脂肪酸和4-8％的C-16饱和脂肪酸，所述种子油在室温稳定达12-24个月并且包含抗氧化剂。所述方法包括，在颗粒分选期间加入或不加入亲水或亲脂抗氧化剂下，在不存在氧的情况下对芡欧鼠尾草种子研磨或辊压机压片，从而获得所需的粒度分布。在存在亲脂和／或亲水抗氧化剂的情况下对所得的生物质进行超临界流体CO2提取。收集任何所得的种子油级分。分离每个级分中的水。
任何所得的种子油级分都可以用额外的抗氧化剂处理从而提供所需的室温稳定性。油提取的程度可以由研磨的或压片的种子的粒度分布控制。丙烷可以以与处于超临界状态的超临界CO2的混合物加入作为提取溶剂。在另一个方面中，可以在大气压或接近大气压和在所得的己烷的沸点下在不存在氧的情况下使用己烷提取来提取溶剂，将所得的水与油／己烷混合物分离并且通过在大气压或低于大气压下在不存在氧的情况下的蒸馏来除去己烷。
可以加入亲脂抗氧化剂以增加所得油的室温稳定性。可以单独地或与以下各项中的至少一种组合地加入亲脂抗氧化剂：a)酚类抗氧化剂，其包括鼠尾草，牛至和迷迭香中的至少一种；b)生育酚，c)生育三烯酚，d)类胡萝卜素，其包括虾青素，叶黄素和玉米黄质中的至少一种；e)乙酸抗坏血酸酯；f)棕榈酸抗坏血酸酯g)丁基化羟基甲苯(BHT)；h)二十二碳五烯酸(BHA)和i)叔丁基氢醌(TBHQ)。所得的经脱水的种子油可以用漂白粘土或活性炭处理。
预研磨的或辊压机压片的种子可以用亲脂或亲水抗氧化剂在溶剂提取之前处理。亲水抗氧化剂或螯合剂可以由亲水酚类抗氧化剂形成，包括葡萄籽提取物，茶提取物，抗坏血酸，柠檬酸，酒石酸和苹果酸中的至少一种。
提供了一种减轻或预防心血管疾病，关节痛和炎症，血小板聚集，或治疗干眼综合征，经前症状或调节人或动物的免疫应答的方法，通过施用有效量的饮食补充物，食品或饮料，所述饮食补充物，食品或饮料中混合有组合物，并且所述组合物包含芡欧鼠尾草来源的种子油，所述种子油包含处于混合甘油三酯形式的60-88％的其中α-亚麻酸(ALA)与亚油酸(LA)的比率为3.1∶1-3.3∶1的PUFA，4-10％的C-18单不饱和脂肪酸，1-5％的C-18饱和脂肪酸和4-8％的C-16饱和脂肪酸，所述种子油在室温稳定达12-24个月并且包含抗氧化剂。
在一个方面中，加入乳化剂。在另一个方面中，分散基于稻或甘蔗的普利醇的纳米粒子和／或微粒子，用于增强心脏健康饮食补充物。在麦芽糊精或其他碳水化合物、和合适的乳化剂或乳液稳定剂存在下，分散在浓缩果汁，果糊或其他基于水的调味品中的经稳定的油，所述经稳定的油被真空喷雾干燥从而形成适于用作调味的饮食补充物，食品和饮料中的带有经稳定的PUFA的调味成分的非结晶或结晶的固体。在另一个方面中，加入适于用作食品，饮料和化妆品中的成分的基于油的风味剂和香料。还加入ALA和LA作为必需脂肪酸。
也已经发现，使用紫苏种子油提取物代替公开的芡欧鼠尾草种子油是有利的，并且在一些实例中，与ALA与LA典型地为约3.3∶1的芡欧鼠尾草种子油相比，紫苏种子油提取物含有高达约6∶1的非常有利的ALA与LA(ω-3与ω-6)比率。在多个非限制性实例中，与芡欧鼠尾草种子油相比，如根据一个非限制性实例获得的紫苏种子油提取物因此是更健康的ω-3的来源。
图1是流程图，其显示生产如由Valensa International of Eustis，Florida以商品名Chia GoldTM出售的ω-3芡欧鼠尾草种子油的步骤序列的生产示意图。提供芡欧鼠尾草种子(框100)并且种子破碎发生(框102)从而形成破碎的生物质。可以使用用于种子破碎和形成生物质的多种技术，如上所述。超临界CO2提取(框104)使用超高压二氧化碳提取技术和供应的CO2(框106)如由Valensa International of Eustis，Florida开发的DEEP 制备方法。将脱脂的种子制成例如粉末(框108)。不同部分的分离发生，如通过分级种子油提取物(框110)，如上所述。收集提取物(框112)。脱水和倾析发生(框114)并加入抗氧化剂(框116)如来自Valensa International的
Figure BDA0000476024060000121
过氧化阻滞剂体系。质量控制分析发生(框118)，并包装最终的油(框120)。
图2以流程图显示根据一个非限制性实例生产紫苏种子油提取物的第二生产示意图。所述方法从也被称为紫苏(perillafrutescens)种子的紫苏(perilla)种子的来源开始(框130)。类似于ω-3芡欧鼠尾草种子油的方法，种子破碎发生(框132)从而形成破碎的种子生物质，之后使用超临界CO2提取进行提取(框134)并且供应二氧化碳(框136)以产生脱脂的种子(框138)，其是作为基本上不具有脂肪或油的饼状残余物的部分或完全脱脂的紫苏种子。另一部分是油，并且CO2是回收利用的(框140)。类似于ω-3芡欧鼠尾草种子油，收集提取物(框142)，并且脱水和倾析发生(框144)。加入如前所述的抗氧化剂如
Figure BDA0000476024060000122
组分(框146)，并且质量控制分析发生(框148)，之后是包装(框150)。
紫苏种子提取物的脂肪酸分布可以具有一定范围的值。总脂肪酸、过氧化值和其他组分值描述于下表1，其作为非限制性实例显示对紫苏种子提取物的分析以及各种参数、规格和结果。对于不同样品，结果当然可以变化。
表1
成分：
紫苏(perillafrutescens(L)Britton)种子油，O2BTM植物过氧化阻滞剂，包括精制的非GMO大豆混合的生育酚和香料提取物。
Figure BDA0000476024060000131
(所有值按原样基础)
所有成分都不含GMO。因此该产品是符合欧洲条例1830／2003和1829／2003。该产品未用γ射线处理。
下表2显示具有
Figure BDA0000476024060000143
过氧化阻滞剂的紫苏种子提取物的加速稳定性测试，而表3显示与芡欧鼠尾草种子提取物，如由图1中所示的方法制备的Chia GoldTM相比的由Valensa International of Eustis，Florida生产的紫苏种子提取物样品的加速稳定性测试。
表2
具有
Figure BDA0000476024060000144
的Valensa紫苏种子提取物的加速稳定性测试
表3
具有
Figure BDA0000476024060000145
的Valensa紫苏种子和芡欧鼠尾草种子提取物的加速稳定性测试
Figure BDA0000476024060000142
1.Rancimat诱发时间，以小时测量，其中在下空气鼓泡通过加热的油(80-90℃)
2.Rancimat数据是加速的高热和氧暴露的函数。在空气和光存在下在20℃假定外推的数据图是线性的，然而如果产品储存在20℃在空气和光阻隔包装中，则货架稳定性至少翻倍。
表1显示多个值并且显示总脂肪酸(重量％)为85至约95并且在该具体的实例中具有88.6的结果。应当理解，所述种子油可能具有低至约60重量％的PUFA且高达约95％，并且ALA与LA的比率为约4∶1至约6∶1。种子油的过氧化值典型地低于10.0meq／Km。PUFA典型地包含至少大于50％的ALA，并且在表1中所示的实例中大于56％，并且在图1中所示的一个具体实例中为59.8。在具体实例中，种子油在室温货架稳定长达32个月。显示其他数据，如脂肪酸的具体组分和水含量，以PPM计的重金属，以及以CFU／G计的微生物学数据，如总好氧微生物计数，合并的酵母和霉菌以及大肠杆菌／总大肠菌类。所有值为按原状的基础，并且所述成分不含GMO。因此，该产品是符合欧洲条例1830／2003和1829／2003。该产品未用γ射线处理。成分包括紫苏(perilla frutescens(L)Britton)种子油，包括精制的非-GMO大豆混合的生育酚和香料提取物的
Figure BDA0000476024060000151
植物过氧化阻滞剂。GMO对应于遗传修饰的生物体，并且因此，非-GMO是指非遗传修饰的生物体。大豆不是通过生物技术或遗传工程的基因剪接技术产生的。
图2中的生产示意图显示根据一个非限制性实例的用于获得紫苏种子提取物的过程。提取技术已经在通过引用结合的专利申请中相对于芡欧鼠尾草种子油和提取物进行了描述并且已经在以上进行了详细描述。应当理解，提取技术产生用于人营养和补充的物质并且提供多种好处，包括关键组分分离的效率增强从而允许更高的剂量和靶向性能。提取允许标准化。天然物质趋于在组成上发生变化并且提取使得它们一致。其也是方便的，因为高效物质的更小剂量允许消费者更容易在日常方案中获得所需水平的营养物。还有增强的安全性，因为提取提供更多的所需的产品以及更少的非所需的物质。提取允许从天然材料中除去对于人类健康不是最佳的化合物。
所需的提取技术使用来自Valensa International的DEEP 
Figure BDA0000476024060000152
工艺作为超高压二氧化碳提取技术，其得到微量营养物并且具有高的提取效率从而递送更多的更密切地追踪天然来源物质的较高分子量化合物。所述方法是可变通的并且如果需要允许产物的可能分级和从原料递送具体的化合物。
这种提取工艺，如DEEP 工艺，提供在不存在氧的情况下，在基本上低于用于其他螺旋压榨机压榨过程和一些化学溶剂提取过程的温度水平的温度水平下对高值原料的更温和处理。这减少不稳定化合物的降解，组分的化学变化和氧化势。超临界CO2工艺提供成品和生物质的有效灭菌，所述成品和生物质不接触化学溶剂并且如在提取前那样保持为“天然的”。在一些实例中，选择性分级是有利的。压力是用于针对产品质量和有效制备对所得的分级产物进行调整的主要工具。因为CO2提取是全天然且有机的过程，所以终产物没有杂质和残余物，并且通过超临界CO2提取递送高分子量化合物如甾醇、类胡萝卜素和长链醇。
相比于用于提取包括酊剂在内的植物性药材的其他方法(通常为醇提取；蒸汽蒸馏；有时被称为“冷榨”的螺旋压榨机压榨，以及化学溶剂提取)，超临界CO2提取是有利的。使用强溶剂的化学溶剂提取技术和使用高压的超临界CO2技术典型地提供植物性药材的最全面提取。在非常高的压力下进行的超临界CO2提取是有利的。当二氧化碳气(CO2)在73bar以上在高于31℃(87.8华氏度)的温度被压缩时，它转化为作为超临界CO2的稠密气体，其具有极高的溶剂化能力和提取植物性药材的组分的能力。其溶剂化能力是其密度的函数，并且通过利用压力改变其密度，生产者能够选择目标提取物的质量、数量和具体原则。超临界CO2是生物学相容的并且通常被FDA认为是安全的(GRAS)。它也是不易燃的和环境合理的。
白超临界CO2工艺产生的任何脱脂饼典型地是有用的并且可以出售或用于多种人／食品应用中的进一步处理。有时，脱脂饼是初步产物而油是二次产物，如在共同转让的、于2009年1月6日提交且作为美国专利公开号2009／0181127公布的美国专利申请序列号12／349，100中所述的，所述申请的公开内容通过引用以其整体结合于此。该申请将芡欧鼠尾草种子组合物描述为使用合适的溶剂如使用超临界CO2流体提取的由来源于芡欧鼠尾草整体研磨种子的稳定的、脱脂的整体谷粒粉形成的物质组合物。该芡欧鼠尾草种子提取显示，在超临界CO2的加工后，在一些实例中，提取物饼基本不含脂肪或油，并且所得的粉末是大约50％的蛋白质和50％的基本上作为纤维存在的碳水化合物。
超临界CO2方法提供在不存在氧的情况下、在基本上低于用于螺旋压榨机中在一些化学溶剂提取操作中的那些温度水平的温度水平下对高值原料的温和处理。这减少不稳定化合物的降解，组分的化学改变和氧化势。超临界CO2方法提供成品和生物质的有效灭菌，所述成品和生物质不接触化学溶剂并且如在提取前那样保持为“天然的”。其还允许这样的优点：选择性地对提取的组分进行分级，针对产品质量和有效制备利用压力调整所得的经分级的产物。这解决了杀虫剂／杀昆虫剂残余并且处理关于存在于螺旋压榨机压榨物质中的微生物的问题。
如在图2中显示的，提取物被脱水和倾析，并且加入抗氧化剂如Valensa
Figure BDA0000476024060000171
过氧化阻滞剂体系作为稳定剂，以保证植物药材提取物以有效和安全的形式到达消费者。利用
Figure BDA0000476024060000172
组分的稳定化对于货架寿命和持续的产品质量是关键的，并且相比于使用防腐剂来稳定天然物质是有利的，消费者通常认为使用防腐剂来稳定天然物质是负面的。由Valensa使用的
Figure BDA0000476024060000173
过氧化阻滞剂体系是100％天然的，非-GMO，并且从生产到消费一直保护来源于鱼和植物性药材的敏感性油并且特别是高不饱和油。
Figure BDA0000476024060000174
过氧化阻滞剂是强效天然化合物(包括虾青素、酚类抗氧化剂和天然生育酚)的增效的专门制剂。该技术防止破坏性的氧化，光化学和酸败反应。其保护昂贵和敏感性化合物如类胡萝卜素和多不饱和脂肪酸，并且可以放大其他抗氧化剂如维生素E的有效性，因为其在化学上猝灭稳定的维生素E自由基。抗氧化剂具有保护产物和人二者的体内活性。
紫苏具有大量的必需的油。这些提取白紫苏的叶。约50％至约60％的紫苏醛是导致如此多芳香和紫苏的味道的原因。存在其他萜烯如二戊烯，石竹烯和金合欢烯。存在其他化学型如紫苏酮(PK)，香薷酮(esholziakeytone)(EK)，紫苏烯(perillene)(PL)，和多种类苯丙烷如肉豆蔻醚，莳萝脑和榄香素。柠檬醛是富含玫瑰呋喃(rosefuran)的类型。紫苏油典型地通过压榨含有约35％至约45％的油的紫苏的种子获得。在亚洲的一些地区，紫苏油是具有医药用途的食用油。典型地，紫苏油是ω-3脂肪酸α-亚麻酸的一种丰富来源。作为干性油，其类似于桐油或亚麻籽油并且有时被用于油漆，清漆，油毡，印刷油墨，亮漆和其他保护性防水涂料。在日本，紫苏醛的肟(紫苏精油(perillartin))被用作人工增甜剂并且典型地比蔗糖甜约2,000倍。
根据非限制性实例，Rancimat测试显示了紫苏种子油提取物的优点。这种方法是加速氧化测试，其是筛选用于液体脂肪和油的抗氧化剂的有效性的简单、快速和有效的方式。典型地，rancimat测试是加速氧化测试，其中在升高的温度操作待测试的油或脂肪，将样品暴露于空气，加速油的氧化过程。自动氧化典型地在数小时内而不是数月或数年内发生，并且将代谢物驱散到测量容器中，所述测量容器在一个实例中测量电导率的变化。这将指示挥发性羧酸的形成和氧化发生的点。
还可能的是分散基于稻或甘蔗的普利醇的纳米粒子和／或微粒子用于提供心脏健康饮食补充物。这样的饮食补充物组合物添加剂公开于共同转让的美国专利号7,959,950，将其公开内容通过引用整体地结合于此。这种人或动物饮食补充物组合物包含分散在食品级油或脂肪中的一种或多种长链(C24-C36)伯醇(普利醇)，其中平均普利醇粒度大于2微米且在一个实例中小于10微米，并且在另一个实例中小于100微米。
受益于前面的描述中给出的教导和相关附图，本领域技术人员将想到本发明的许多改变和其他实施方案。因此，应理解，本发明不限于公开的具体实施方案，并且改变和实施方案有意被包含在从属权利要求的范围中。

Claims (38)

1.一种物质组合物，所述物质组合物包含货架稳定的、超临界CO2流体提取的来源于紫苏(perillafrutescens)的破碎生物质的种子油，所述种子油包含约60至约95重量百分比的其中α-亚麻酸(ALA)与亚油酸(LA)的比率为约4∶1至约6∶1的PUFA和经选择的抗氧化剂的混合物。
2.根据权利要求1所述的物质组合物，其中所述经选择的抗氧化剂包括经选择的亲脂和亲水抗氧化剂的增效混合物。
3.根据权利要求1所述的物质组合物，并且还包含单独的或与以下各项中的至少一种结合的亲脂抗氧化剂：a)酚类抗氧化剂，其包括鼠尾草、牛至和迷迭香中的至少一种；b)生育酚，c)生育三烯酚，d)类胡萝卜素，其包括虾青素、叶黄素和玉米黄质中的至少一种；e)乙酸抗坏血酸酯；f)棕榈酸抗坏血酸酯g)丁基化羟基甲苯(BHT)；h)二十二碳五烯酸(BHA)和i)叔丁基氢醌(TBHQ)。
4.根据权利要求1所述的物质组合物，并且还包含亲水抗氧化剂或螯合剂，所述亲水抗氧化剂或螯合剂包含亲水酚类抗氧化剂，所述亲水酚类抗氧化剂包括葡萄籽提取物、茶提取物、抗坏血酸、柠檬酸、酒石酸和苹果酸中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的物质组合物，其中所述种子油的过氧化值低于10.0meq／Km。
6.根据权利要求1所述的物质组合物，并且还包含在基于果胶或明胶的糖果饮食补充物递送系统中的二十二碳六烯酸(DHA)和／或二十碳五烯酸(EPA)。
7.根据权利要求1所述的物质组合物，并且还包含混合在其中的EPA，DHA，二十二碳五烯酸(DPA)或γ-亚麻酸(GLA)，鱼油，磷虾油，磷虾油浓缩物，琉璃苣油，月见草油，橄榄油或基于其他植物、动物或藻类的种子或果实油。
8.根据权利要求1所述的物质组合物，并且还包含约85至约95重量百分比的PUFA。
9.根据权利要求1所述的物质组合物，其中所述PUFA包含至少大于56百分比的α-亚麻酸(ALA)。
10.根据权利要求1所述的物质组合物，其中所述种子油在室温货架稳定多至32个月。
11.根据权利要求1所述的物质组合物，其中所述种子油来源于紫苏的预研磨或压片的破碎生物质。
12.一种组合物，所述组合物被补充到食品或饮料或饮食补充物组合物中并且包含治疗有效量的超临界CO2流体提取的来源于紫苏的破碎生物质的种子油，所述种子油包含约60至约95重量百分比的其中α-亚麻酸(ALA)与亚油酸(LA)的比率为约4∶1至约6∶1的PUFA和经选择的抗氧化剂的混合物，所述组合物用作用于减轻或预防心血管疾病、关节痛和炎症、血小板聚集、或治疗干眼综合征、经前症状或缓和人或动物中的免疫应答的药物。
13.根据权利要求12所述的组合物，并且还包含添加到其中的乳化剂。
14.根据权利要求12所述的组合物，并且还包含分散在其中的基于稻或甘蔗的普利醇的纳米粒子和／或微粒子，用于提供心脏健康饮食补充物。
15.根据权利要求12所述的组合物，并且还包含在麦芽糊精或其他碳水化合物、和乳化剂或乳液稳定剂存在下被分散在浓缩果汁、果糊或其他基于水的调味品中的经稳定的油，其被真空喷雾干燥而形成适于用作在调味饮食补充物、食品和饮料中的带有经稳定的PUFA的调味成分的非结晶或结晶固体。
16.根据权利要求12所述的组合物，并且还包含添加到其中的适于用作在食品、饮料和化妆品中的成分的基于油的风味剂和香料。
17.根据权利要求12所述的组合物，并且还包含添加到其中的二十二碳六烯酸(DHA)和／或二十碳五烯酸(EPA)。
18.根据权利要求12所述的组合物，并且还包含添加到其中的EPA，DHA，二十二碳五烯酸(DPA)或γ-亚麻酸(GLA)，鱼油，磷虾油，磷虾油浓缩物，琉璃苣油，月见草油，橄榄油或基于其他植物、动物或藻类的种子或果实油。
19.根据权利要求12所述的组合物，并且还包含单独地或与以下各项中的至少一种结合地添加到其中的亲脂抗氧化剂：a)酚类抗氧化剂，其包括鼠尾草、牛至和迷迭香中的至少一种；b)生育酚，c)生育三烯酚，d)类胡萝卜素，其包括虾青素、叶黄素和玉米黄质中的至少一种；e)乙酸抗坏血酸酯；f)棕榈酸抗坏血酸酯g)丁基化羟基甲苯(BHT)；h)二十二碳五烯酸(BHA)和i)叔丁基氢醌(TBHQ)。
20.根据权利要求12所述的组合物，并且还包含添加到其中的亲水抗氧化剂或螯合剂，所述亲水抗氧化剂或螯合剂包含亲水酚类抗氧化剂，所述亲水酚类抗氧化剂包括葡萄籽提取物、茶提取物、抗坏血酸、柠檬酸、酒石酸和苹果酸中的至少一种。
21.根据权利要求12所述的组合物，并且还包含添加经选择的亲脂和亲水抗氧化剂的增效混合物。
22.根据权利要求12所述的组合物，并且还包含约85至约95重量百分比的PUFA。
23.根据权利要求12所述的组合物，其中所述PUFA是至少大于56百分比的α-亚麻酸(ALA)。
24.根据权利要求12所述的组合物，其中所述种子油在室温货架稳定多至32个月。
25.根据权利要求12所述的组合物，其中所述种子油来源于紫苏的预研磨或压片的破碎生物质。
26.一种制备紫苏来源种子油的方法，所述紫苏来源种子油包含约60至约95重量百分比的其中α-亚麻酸(ALA)与亚油酸(LA)的比率为约4∶1至约6∶1的PUFA，所述方法包括：
在不存在氧的情况下加工紫苏种子以获得具有所需粒度分布的生物质；
对所得的生物质进行超临界流体CO2提取；
收集任何所得的种子油级分；和
分离各个级分中的水。
27.根据权利要求26所述的方法，并且还包括用抗氧化剂处理任何所得的种子油级分以提供所需的室温稳定性。
28.根据权利要求26所述的方法，并且还包括通过粒度分布控制油提取的程度。
29.根据权利要求26所述的方法，并且还包括以与在超临界状态的超临界CO2的混合物形式添加丙烷作为提取溶剂。
30.根据权利要求26所述的方法，并且还包括添加亲脂抗氧化剂以提高所得的油的室温稳定性。
31.根据权利要求26所述的方法，并且还包括添加单独的或与以下各项中的至少一种结合的亲脂抗氧化剂：a)酚类抗氧化剂，其包括鼠尾草、牛至和迷迭香中的至少一种；b)生育酚，c)生育三烯酚，d)类胡萝卜素，其包括虾青素、叶黄素和玉米黄质中的至少一种；e)乙酸抗坏血酸酯；f)棕榈酸抗坏血酸酯g)丁基化羟基甲苯(BHT)；h)二十二碳五烯酸(BHA)和i)叔丁基氢醌(TBHQ)。
32.根据权利要求26所述的方法，并且还包括用漂白粘土或活性炭处理任何所得的脱水的种子油。
33.根据权利要求26所述的方法，并且还包括添加亲水抗氧化剂或螯合剂，所述亲水抗氧化剂或螯合剂包含亲水酚类抗氧化剂，所述亲水酚类抗氧化剂包括葡萄籽提取物、茶提取物、抗坏血酸、柠檬酸、酒石酸和苹果酸中的至少一种。
34.根据权利要求26所述的方法，并且还包括对所述紫苏种子进行预研磨或辊压机压片以获得所需的粒度。
35.根据权利要求34所述的方法，并且还包括在溶剂提取之前用亲脂或亲水抗氧化剂处理所述经预研磨或辊压机压片的种子。
36.根据权利要求26所述的方法，并且还包括在粒子筛分过程期间，在添加或不添加亲水或亲脂抗氧化剂的情况下加工所述紫苏种子。
37.根据权利要求26所述的方法，其中所述紫苏来源种子油在室温稳定多至32个月。
38.根据权利要求26所述的方法，并且还包括在亲脂和或亲水抗氧化剂存在下进行超临界提取。
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