KR101924734B1 - 잘피로부터 루테인의 추출 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 잘피로부터 루테인의 추출 방법에 관한 것이다. 본 발명의 루테인 추출 방법을 이용 시, 종래 케일 보다 수득이 용이함을 확인하였다. 또한, 종래 케일 및 마리골드보다 잘피에서 루테인의 함량이 더 높아, 경제적인 효과를 기대할 수 있다. 또한, 본 발명의 잘피 유래 루테인은 표준품질 루테인과 비교하였을 때, 이에 준하는 품질이 나타남을 확인하여, 관련 식품 및 약학 산업 분야에서 유용하게 이용될 수 있다.
Description
본 발명은 잘피로부터 루테인의 추출 방법에 관한 것이다.
카로티노이드 계열의 하나인 루테인(lutein)은 녹색 채소에 존재하는 다중의 지용성 항산화제 중 하나이며, 천연의 소재에서 분리된 약 700개의 카로티노이드 중에서 유리기(free radical)를 소거할 수 있는 가장 효율적이며 중요한 하이드록시 카로티노이드(hydroxyl carotenoid)이다(Southon, 2000). 또한 루테인은 체내 혈장, 조직에서 쉽게 발견되고, 혈장에서는 가장 높은 비율로 존재하는 카로티노이드이다.
루테인과 연관된 화합물인 지아잔틴(zeaxanthin)은 디하이드록시 잔토필(dihydroxy xanthophyll) 계열의 카로티노이드로서 두 개의 하이드록시(hydroxy)기를 보유하고 있는 반면, β-카로틴이나 라이코펜(lycopene)과 같은 하이드로카본 카로티노이드(hydrocarbon carotenoid)는 산소원자를 가지고 있지 않다. 루테인과 지아잔틴이 가지는 하이드록시기는 이것을 포함하고 있지 않는 카로티노이드인 하이드카본 카로티노이드보다 더 큰 극성을 나타내게 되며, 인체의 시각조직에서 유익한 효능을 나타내는데 기여한다. 루테인은 유일하게 높은 에너지의 청색광에 대한 필터로 작용하거나 광촉매 기(radical)나 활성산소종을 제거하는 기능을 하는 것으로 알려져 있다(Krinsky, 1989). 질병과 관련되어 루테인의 섭취는 노인성황반변성(Agerelated macular degeneration)이나 백내장 (cataract)과 같은 안질환에 효율적으로 작용하는 것으로 알려져있다.
그러나, 루테인은 생체 내에서 합성되지 않아, 마리골드(금잔화)의 꽃과 시금치, 케일, 브로콜리 등 녹색잎 채소와 같은 루테인이 다량으로 존재하는 음식물을 통해 섭취되어야 한다. 따라서, 효율적으로 루테인을 추출할 수 있는 방법의 필요성이 대두되고 있다.
본 발명의 목적은 잘피로부터 루테인의 추출 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적의 달성을 위해, 본 발명은 잘피로부터 루테인을 추출하는 단계;를 포함하는 잘피로부터 루테인의 추출 방법을 제공한다.
본 발명의 루테인 추출 방법을 이용 시, 종래 케일 보다 수득이 용이함을 확인하였다. 또한, 종래 케일 및 마리골드보다 잘피에서 루테인의 함량이 더 높아, 경제적인 효과를 기대할 수 있다. 또한, 본 발명의 잘피 유래 루테인은 표준품질 루테인과 비교하였을 때, 이에 준하는 품질이 나타남을 확인하여, 관련 식품 및 약학 산업 분야에서 유용하게 이용될 수 있다.
도 1은 잘피에서 루테인의 추출 방법을 모식화한 도이다.
도 2는 본 발명의 잘피 유래 루테인과 표준품질 루테인을 혼합하여 분석한 HPLC 분석 결과 그래프를 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 잘피 유래 루테인과 표준품질 루테인을 LC/Q-TOF MS 분석 결과 그래프를 나타낸 도이다.
도 4는 케일 유래 루테인을 HPLC로 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 5는 잘피 유래 루테인을 HPLC로 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명의 잘피 유래 루테인과 표준품질 루테인을 혼합하여 분석한 HPLC 분석 결과 그래프를 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 잘피 유래 루테인과 표준품질 루테인을 LC/Q-TOF MS 분석 결과 그래프를 나타낸 도이다.
도 4는 케일 유래 루테인을 HPLC로 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 5는 잘피 유래 루테인을 HPLC로 분석한 결과를 나타낸 도이다.
본 발명은 잘피로부터 루테인을 추출하는 단계;를 포함하는 잘피로부터 루테인의 추출 방법을 제공한다.
본 발명에 있어서, 상기 "루테인"은 식물의 녹색잎 속에 β-카로틴과 함께 다량으로 존재한다. 또 꽃잎이나 과실 속에도 유리 상태 혹은 에스테르로서 널리 분포되어 있고, 동물계에도 상당히 분포되어 있으며 하기와 같은 화학식 1의 구조로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
상기 추출은 수산화칼륨(KOH) 및 디부틸히드록시톨루엔(dibutyl hydroxy toluene, BHT)로 추출하고, 바람직하게는 30 내지 50% KOH 및 0.01 내지 1%의 BHT로 추출하나, 잘피에서 루테인을 효율적으로 추출하기 위한 것이라면, 이에 제한되지 않는다.
상기 KOH 및 BHT는 5:1(v/v)의 비율로 첨가하여 추출할 수 있으나, 바람직하게는 2:1(v/v)의 비율로 첨가하여 추출할 수 있다.
상기 추출은 30 내지 50분 동안 30 내지 50도 조건으로 처리하고, 바람직하게는 35 내지 45분 동안 35 내지 45도 조건으로 추출하는 것이나, 추출 용매 처리 후 효율적인 검화 작용을 유도하여 루테인을 추출하기 위한 것이라면, 이에 제한되지 않는다.
상기 추출은 헥산을 더 첨가할 수 있고, 바람직하게는 총 부피의 1.5 내지 4배, 더욱 바람직하게는 2배를 처리하는 것이나, 효과적으로 잘피에서 루테인 추출 달성을 위해서라면, 이에 제한되지 않는다.
상기 잘피에서 루테인의 추출 방법을 이용하여 추출된 루테인은 약학 및 기능성식품 조성물로 이용될 수 있다.
상기 약학 조성물에는 본 발명의 추출 방법으로 추출된 루테인 이외에 보조제(adjuvant)를 추가로 포함할 수 있다. 상기 보조제는 당해 기술분야에 알려진 것이라면 어느 것이나 제한 없이 사용할 수 있으나, 예를 들어 프로인트(Freund)의 완전 보조제 또는 불완전 보조제를 더 포함하여 그 면역성을 증가시킬 수 있다.
본 발명에 따른 약학 조성물은 유효성분을 약학적으로 허용된 담체에 혼입시킨 형태로 제조될 수 있다. 여기서, 약학적으로 허용된 담체는 제약 분야에서 통상 사용되는 담체, 부형제 및 희석제를 포함한다. 본 발명의 약학 조성물에 이용할 수 있는 약학적으로 허용된 담체는 이들로 제한되는 것은 아니지만, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로스, 메틸 셀룰로스, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유를 들 수 있다.
본 발명의 약학 조성물은 각각 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀전, 시럽, 에어로졸 등의 경구형 제형, 외용제, 좌제 또는 멸균 주사용액의 형태로 제형화하여 사용될 수 있다.
제제화할 경우에는 통상 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제될 수 있다. 경구투여를 위한 고형제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함되며, 그러한 고형 제제는 유효성분에 적어도 하나 이상의 부형제, 예를 들면 전분, 칼슘 카르보네이트, 수크로스, 락토오스, 젤라틴 등을 섞어 조제될 수 있다. 또한, 단순한 부형제 이외에 마그네슘 스테아레이트, 탈크 같은 윤활제들도 사용될 수 있다. 경구투여를 위한 액상 제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는데, 일반적으로 사용되는 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구 투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수용성용제, 현탁제, 유제, 동결건조 제제 및 좌제가 포함된다. 비수용성용제, 현탁제로는 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 올리브유와 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 트윈(tween) 61, 카카오지, 라우린지, 글리세로젤라틴 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 약학 조성물은 개체에 다양한 경로로 투여될 수 있다. 투여의 모든 방식이 예상될 수 있는데, 예를 들면 경구, 정맥, 근육, 피하, 복강내 주사에 의해 투여될 수 있다.
본 발명에 따른 약학 조성물의 투여량은 개체의 연령, 체중, 성별, 신체 상태 등을 고려하여 선택된다. 상기 약학 조성물 중 포함되는 루테인의 농도는 대상에 따라 다양하게 선택할 수 있음은 자명하며, 바람직하게는 약학 조성물에 0.01 ~ 5,000 ㎍/ml의 농도로 포함되는 것이다. 그 농도가 0.01 ㎍/ml 미만일 경우에는 약학 활성이 나타나지 않을 수 있고, 5,000 ㎍/ml를 초과할 경우에는 인체에 독성을 나타낼 수 있다.
상기 약학 조성물은 다양한 경구 또는 비경구 투여 형태로 제형화될 수 있다.
경구 투여용 제형으로는 예를 들면 정제, 환제, 경질, 연질 캅셀제, 액제, 현탁제, 유화제, 시럽제, 과립제 등이 있는데, 이들 제형은 유효성분 이외에 희석제(예: 락토즈, 덱스트로즈, 수크로즈, 만니톨, 솔비톨, 셀룰로즈 및/또는 글리신), 활택제(예: 실리카, 탈크, 스테아르산 및 그의 마그네슘 또는 칼슘염 및/ 또는 폴리에틸렌 글리콜)를 추가로 포함할 수 있다. 또한, 상기 정제는 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 전분 페이스트, 젤라틴, 트라가칸스, 메틸셀룰로즈, 나트륨 카복시메틸셀룰로즈 및/또는 폴리비닐피롤리딘과 같은 결합제를 함유할 수 있으며, 경우에 따라 전분, 한천, 알긴산 또는 그의 나트륨 염과 같은 붕해제 또는 비등 혼합물 및/또는 흡수제, 착색제, 향미제 및 감미제를 함유할 수 있다. 상기 제형은 통상적인 혼합, 과립화 또는 코팅 방법에 의해 제조될 수 있다.
또한, 비경구 투여용 제형의 대표적인 것은 주사용 제제이며, 주사용 제제의 용매로서 물, 링거액, 등장성 생리식염수 또는 현탁액을 들 수 있다. 상기 주사용 제제의 멸균 고정 오일은 용매 또는 현탁 매질로서 사용할 수 있으며 모노-, 디-글리세라이드를 포함하여 어떠한 무자극성 고정오일도 이러한 목적으로 사용될 수 있다.
또한, 상기 주사용 제제는 올레산과 같은 지방산을 사용할 수 있다.
상기 본 발명의 추출 방법으로 추출된 루테인을 포함하는 건강기능식품은 안구 보호용, 안구 질환의 예방용 또는 안구 질환의 개선용으로 사용될 수 있으며, 건강기능식품 총 중량을 기준으로 본 발명의 추출 방법으로 추출된 루테인을 0.0001 내지 10 중량%로 함유한다.
상기 건강기능식품은 일상식사에서 부족할 수 있는 영양소를 보충하거나 인체에 유용한 기능성 원료를 보충할 목적으로 캡슐, 정제, 분말, 과립, 액상, 환, 편상, 페이스트상, 시럽, 겔, 젤리 및 바로 이루어진 군 중에서 선택되어 1회 섭위가 용이하게 제조 및 가동된 것이다.
또한, 상기 건강기능식품은 제형에 따라 포도당, 구연산, 액상 올리고당, 옥수수 시럽(corn syrup), 대두 레시틴, 버터, 식물성 경화류, 탈지우유, 설탕, 마가린, 식염, 전분, 밀가루, 물엿, 맥아당, 중조 및 당 에스테르등의 통상적으로 사용되는 성분들을 이용하여 제조될 수 있다.
하기의 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명의 내용을 구체화하기 위한 것일 뿐 이에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
실시예 1. 잘피(
Zostera marina
) 추출물 제조 및 루테인 추출
잘피는 연해에서 채취하여 담수로 깨끗이 세척 후 자연 건조하였다. 이 후, 동결 건조 후 분쇄하여 -20도에서 저장하여, 필요시 사용하였다. 루테인 추출은 도 1에 나타낸 바와 같이, 상기 건조된 잘피 분말 0.5 g 재어 50 mL 캡튜브에 넣고 40% KOH 및 0.1% BHT(dibutyl hydroxy toluene)를 2:1 비율로 첨가하였다. 이 후, Voltex하고 40 water bath에 40분간 검화 반응을 40분 동안 유도한 후, 총 부피의 2배 양 만큼의 헥산을 넣어 voltex를 수행하였다. 그 후, 2000 rpm, 5 분 및 4도 조건에서 원심분리를 수행하고 상등액 취하였다. 상기 상등액을 농축시켜 루테인을 추출하였고, 호일에 감싸 냉동보관(장기간 보관 시, 0.1% BHT에 녹여 -20에 보관)하였다.
실시예 2. 본 발명의 잘피 추출물의 루테인과 표준품질(standard quality) 루테인의 품질 및 물질 분석
2-1. HPLC을 이용한 잘피 추출물의 루테인 품질 확인 및 분석
상기 실시예 1에서 추출한 잘피 추출물의 루테인의 품질을 확인하기 위하여, HPLC 분석은 표 1의 분석 조건으로 수행하였으며, 상기 실시예 1에서 추출한 잘피 추출물(5 mg/mL)과 표준품질 루테인(0.25 mg/mL)을 혼합하여 분석을 수행하였다. 상기 각 유래의 루테인의 머무름 시간(Retention time, RT) 및 area 값을 확인하였다. 그 결과를 도 2에 나타내었다.
도 2에 나타낸 바와 같이, 표준물질 루테인과 본 발명의 잘피 추출물의 루테인은 RT인 15.97분 및 Area값 1158000.12 mV·min로 일치함을 확인하였고, 다른 RT 및 Area값이 확인되지 않았는 바, 본 발명의 잘피 추출물의 루테인은 표준품질 루테인과 기본적으로 동일한 품질임을 확인하였다.
| Items | Conditions |
| Column | Silica column |
| Mobile phase | Hexane : Ethylacetate = 70 : 30 (v/v) |
| Flow rate | 1.5 mL/min |
| Detector | UV 446 nm |
| Injection volume | 10 μL |
2-2. LC/Q-TOF MS을 이용한 잘피 유래 루테인 품질 확인 및 분석
상기 실시예 1에서 추출한 잘피 추출물의 루테인과 표준품질 루테인을 구체적으로 비교하기 위하여, HPLC보다 더 고분해능인 LC/Q-TOF MS로 분석을 수행하였다.
구체적으로, resolution 70000의 고분해능인 LC/Q-TOF MS(maXis-HD, Bruker, Germany) 질량분석기로 APCI 이온화 방법으로 Direct probe를 이용하여 분석하였다. Positive mode로 분석하여 질량값 M+H의 결과를 얻었다. 그 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 잘피 추출물의 루테인은 표준 품질 루테인과 비교하여 동일한 피크가 나타남을 확인하였다.
따라서, 본 발명의 잘피 추출물의 루테인은 표준 품질 루테인과 동일한 물질이고, 이에 준하는 품질 특성이 있음을 확인하였다.
실시예 3. 본 발명의 잘피 추출물의 루테인과 케일 추출물의 루테인의 HPLC 분석 비교
종래 루테인은 케일(Brassica oleracea var.acephala)에서 추출되고 있음을 확인하여, 이를 본 발명의 잘피 유래 루테인과 각 물질의 분석 및 비교를 수행하였다. HPLC 분석은 상기 표 1의 조건을 이용하였으며, 케일 유래 루테인은 상기 실시예 1과 동일한 추출 방법으로 수행하여 수득하였고, 상기 각 루테인의 머무름 시간(Retention time, RT), area 값 및 수율(%)을 확인하였다. 그 결과를 도 4, 5 및 표 5에 나타내었다.
도 4 및 도 5에 나타낸 바와 같이, 케일 추출물의 루테인은 RT는 20.29분이고, 수율은 9 %임을 확인하였다. 또한, 본 발명의 잘피 추출물의 루테인은 RT는 18.71분이고 수율은 10%임을 확인하였다.
또한, 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 잘피 추출물의 루테인과 상기 케일 추출물의 루테인의 Area 값을 비교한 결과, 약 5.5배 이상의 차이가 나타남을 확인하였다.
| 잘피 | 케일 | |
| Area 값(mV·min) | 1160226.00 | 210910.88 |
실시예 4. 잘피, 케일 및 마리골드 유래 루테인의 함량 비교
본 발명의 잘피 추출물의 루테인과 종래 케일 추출물의 루테인 및 마리골드 유래 루테인의 함량을 비교하였다.
구체적으로, 루테인의 표준시료는 HPLC급 chloroform에 녹여 0.1, 0.2, 0.4, 0.6 및 0.8 mg/mL 농도로 검량선용 표준시료를 만들어 상기 표 1의 조건으로 HPLC 분석하였다. 검량식은 농도에 따른 피크 면적으로 검정곡선을 작성하였다. 잘피, 케일 및 마리골드 유래 시료의 루테인 함량 분석은 각 시료의 면적을 표준시료인 루테인의 검량식에 대입하여 건조물에 대한 루테인의 함량(mg/g dry weight)을 구하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 잘피 추출물의 루테인은 종래 케일보다 약 5배 이상의 루테인을 함유함을 확인하였다. 또한, 마리골드보다 잘피에서 루테인의 함량이 더 높음을 확인하였다.
| Sample | Lutein content (mg/g) |
| 케일 | 1.7 |
| 잘피 | 9.5 |
| 마리골드* | 9.0 |
| Standard curve : y = 20000000x + 2000000 r2=0.9910 (Lutein : 0.1 ~ 0.8 mg/mL) *Reference : Surendranath R, Ganga M, Jawaharlal M, Anitha K (2016) Extraction and quantification of marigold lutein using different solvent systems. Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res., 37(2) 187-191. |
|
따라서, 본 발명의 잘피 추출물의 루테인이 종래 케일 및 마리골드 보다 루테인의 함량이 더 높고, 본 발명의 루테인 추출 방법을 이용 시, 효율적으로 잘피에서 루테인을 효율적으로 수득할 수 있음을 확인하였다. 또한, 본 발명의 루테인 추출 방법으로 추출된 루테인은 표준 품질 루테인과 동일한 품질임을 확인하였다.
Claims (5)
- 잘피(Zostera marina)로부터 수산화칼륨(KOH) 및 디부틸히드록시톨루엔(dibutyl hydroxy toluene, BHT)으로 루테인을 추출하는 단계;를 포함하는 잘피로부터 루테인의 추출 방법.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 KOH 및 BHT는 2:1(v/v)의 비율로 첨가하는 것을 특징으로 하는 잘피로부터 루테인의 추출 방법. - 제1항에 있어서,
상기 추출은 30 내지 50분 동안 30 내지 50도 조건으로 처리하는 것을 특징으로 하는, 잘피로부터 루테인의 추출 방법. - 제1항에 있어서,
상기 추출은 헥산을 더 첨가하는 것을 특징으로 하는, 잘피로부터 루테인의 추출 방법.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170110876A KR101924734B1 (ko) | 2017-08-31 | 2017-08-31 | 잘피로부터 루테인의 추출 방법 |
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20240034947A (ko) | 2022-09-07 | 2024-03-15 | 전북대학교산학협력단 | 크립토캅신과 루테인을 주성분으로 하는 복합 추출물 및 그의 제조방법 |
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| KR101130976B1 (ko) | 2010-12-15 | 2012-03-28 | 태경농산주식회사 | 사골 추출물 제조방법 |
| KR101665571B1 (ko) | 2011-09-13 | 2016-10-13 | 유.에스. 뉴트라수티칼스, 엘.엘.씨. | 들깨로부터 유래한 필수 지방산이 풍부한 식물 유래 씨드 추출물: 물질의 조성물, 제조 방법 및 용도 |
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2017
- 2017-08-31 KR KR1020170110876A patent/KR101924734B1/ko active IP Right Grant
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