CN103809234A - 偏振膜、含其的显示装置、用于其的组合物、及其制法 - Google Patents

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Abstract

公开了偏振膜、含其的显示装置、用于其的组合物、及其制法，所述偏振膜包括聚烯烃和二色性染料，其中在所述聚烯烃和所述二色性染料之间的溶解度参数差小于7.4。

Description

偏振膜、含其的显示装置、用于其的组合物、及其制法
技术领域
公开了偏振膜(偏振片)和包括所述偏振膜的显示装置。
背景技术
显示装置如液晶显示器(“LCD”)和有机发光二极管(“OLED”)包括附着到显示面板外侧的偏振片。所述偏振片仅透射特定波长的光并吸收或反射其它光，因此其可控制在显示面板上的入射光或从显示面板发射的光的方向。
所述偏振片通常包括偏振器和用于所述偏振器的保护层。所述偏振器可由例如聚乙烯醇(“PVA”)形成，和所述保护层可由例如三乙酰基纤维素(“TAC”)形成。
但是，制造所述包括偏振器和保护层的偏振片的方法是复杂且昂贵的，而且产生厚的偏振片，这导致显示装置的增加的厚度。因此，在本领域中仍存在对于不需要保护层的偏振膜的需求。
发明内容
一个实施方式提供可具有改善的偏振性质的偏振膜。
另一实施方式提供包括所述偏振膜的显示装置。
再一实施方式提供用于偏振膜的组合物。
根据一个实施方式，提供包括聚烯烃和由以下化学式1表示的二色性染料的偏振膜，其中所述聚烯烃和所述二色性染料之间的溶解度参数(solubilityparameter)差小于7.4，例如等于或小于6.7。
化学式1
Figure BDA0000409807180000011
在化学式1中，
Ar1-Ar3各自独立地为取代或未取代的C6-C15亚芳基，
R1为取代或未取代的C1-C30脂族基团、取代或未取代的C3-C8脂环族基团、取代或未取代的C6-C30芳族基团、取代或未取代的C1-C30杂脂族基团(hetero aliphatic group)、取代或未取代的C1-C30杂芳族基团、或其组合，
R2为氢、取代或未取代的C1-C30脂族基团、取代或未取代的C3-C8脂环族基团、取代或未取代的C6-C30芳族基团、取代或未取代的C1-C30杂脂族基团、取代或未取代的C1-C30杂芳族基团、取代或未取代的氨基、或其组合，和
n和m独立地为0或1。
R1可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C30酮基、取代或未取代的C1-C30烃氧基羰基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、或其组合，和R2可为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、-NR3R4、或其组合，其中R3和R4可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或可彼此连接以形成环。
当n和m各自为1时，R1可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C30酮基、取代或未取代的C1-C30烃氧基羰基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、或其组合，和R2可为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、-NR3R4、或其组合，其中R3和R4可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或可彼此连接以形成环。
当n和m各自为0时，R1可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C30酮基、取代或未取代的C1-C30烃氧基羰基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、或其组合，和R2可为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、-NR3R4、或其组合，其中R3和R4可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或可彼此连接以形成环。
当n为1且m为0时，R1可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C30酮基、取代或未取代的C1-C30烃氧基羰基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、或其组合，和R2可为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、-NR3R4、或其组合，其中R3和R4可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或可彼此连接以形成环。
R2可包括取代或未取代的C6-C30芳基。
Ar1-Ar3可各自独立地包括取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚联苯基。
所述取代的亚苯基、取代的亚萘基和取代的亚联苯基可被取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、卤素原子、含卤素的基团、或其组合取代。
所述聚烯烃可具有约15-约18的溶解度参数，和所述二色性染料可具有小于约24的溶解度参数。
所述聚烯烃可包括聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、乙烯-丙烯共聚物、或其组合。
所述聚烯烃可为包括聚丙烯(PP)和乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)的组合，其中所述乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)可具有约1-约50重量%的乙烯单体单元含量。
所述聚烯烃可具有约1g/10分钟-约15g/10分钟的熔体流动指数(MFI)ASTM D1238(230℃，2.16kg)。
基于100重量份的所述聚烯烃，所述二色性染料可以约0.01-约5重量份的量存在。
基于100重量份的所述聚烯烃，所述二色性染料可以约0.05-约1重量份的量存在。
所述偏振膜可具有在约380nm-约780nm的可见光波长区域内的约3-约10的二色性比。
所述偏振膜可由所述聚烯烃和二色性染料的熔体共混物制造。
所述二色性染料可分散在所述聚烯烃中，和所述膜可在单轴方向上伸长约400-约1000%。
制造偏振膜的方法包括：将包括如上所述的聚烯烃和二色性染料的组合物进行熔体共混(熔融共混)；由所述熔体共混的组合物形成片；和将所述片在单轴方向上伸长以提供所述偏振膜。
根据另一实施方式，提供包括所述偏振膜的显示装置。
根据再一实施方式，用于偏振膜的组合物包括聚烯烃和由以上化学式1表示的二色性染料，其中所述聚烯烃和二色性染料之间的溶解度参数差小于7.4。
所述聚烯烃可具有小于或等于约300℃的熔点(Tm)。
所述聚烯烃可为包括聚丙烯(PP)和乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)的组合。
所述聚烯烃可具有约1g/10分钟-约15g/10分钟的熔体流动指数(MFI)ASTM D1238(230℃，2.16kg)。
所述聚丙烯(PP)可具有约0.1g/10分钟-约5g/10分钟的熔体流动指数(MFI)ASTM D1238(230℃，2.16kg)，和所述乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)可具有约5g/10分钟-约15g/10分钟的熔体流动指数(MFI)ASTM D1238(230℃，2.16kg)。
所述用于偏振膜的组合物可具有大于或等于约90重量%的固体含量。
在一个实施方式中，所述用于偏振膜的组合物不包括溶剂。
在另一实施方式中，偏振膜包括具有高于或等于约130℃的熔点的透明聚合物和由所述化学式1表示的二色性染料，所述透明聚合物为聚烯烃、聚对苯二甲酸乙二醇酯或其组合，其中所述二色性染料和所述聚烯烃、聚对苯二甲酸乙二醇酯或其组合之间的溶解度参数差小于7.4。
附图说明
由结合附图考虑的以下描述，这些和其它实施方式将变得明晰和更容易理解，其中：
图1是根据实施方式的偏振膜的示意图，
图2是显示根据实施方式的液晶显示器(LCD)的横截面图，
图3是显示根据实施方式的有机发光二极管(OLED)显示器的横截面图，
图4是显示根据实施例1-5的偏振膜的在可见光区域中的二色性比的二色性比(“DR”)相对于波长(纳米，nm)的图，
图5是显示根据实施例6的偏振膜的在可见光区域中的二色性比的二色性比(DR)相对于波长(纳米，nm)的图，
图6是显示根据实施例7-9的偏振膜的在可见光区域中的二色性比的二色性比(DR)相对于波长(纳米，nm)的图，和
图7是显示根据对比例1-4的偏振膜的在可见光区域中的二色性比的二色性比(DR)相对于波长(纳米，nm)的图。
具体实施方式
下文中将参照其中显示本公开内容的示例性实施方式的附图更充分地描述本公开内容。但是，本公开内容可以许多不同的形式体现且不应解释为限于本文中阐述的示例性实施方式。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上，或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。将理解，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另一元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本文中教导的情况下，下面讨论的“第一元件”、“组分”、“区域”、“层”或“部分”可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中所使用的术语仅仅是为了描述具体实施方式且不意图为限制性的。如本文中所使用的单数形式“一种(个)”和“所述(该)”意图包括复数形式(包括“至少一种(个)”)，除非所述内容清楚地另外说明。将进一步理解，术语“包括”和/或“包含”当在本说明书中使用时表示存在所述特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分和/或其集合。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域和本公开内容的背景中的含义一致，并且将不对所述术语进行理想化或过于形式的解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意性图解的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图解的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中图解的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图解或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙和/或非线型特征。而且，图解的锐角可为圆形的。因此，在图中图解的区域在本质上为示意性的，且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本发明权利要求的范围。
当未另外提供定义时，如本文中使用的术语“取代”是指化合物或基团被至少一个取代基代替所述化合物或基团的至少一个氢而被取代，所述取代基选自卤素(F、Cl、Br或I)、C1-C20烷氧基、氰基、氨基、C1-C20酯基、C1-C20烷基、C6-C20芳基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、及其组合。
术语“芳基”是指具有芳族环的烃基，且包括单环和多环烃，其中所述多环烃的另外的环可为芳族的或非芳族的。
术语“芳族”是指具有环或环体系的烃基，且包括单环和多环烃，所述环或环体系包含在形成所述环或环体系的碳原子之间的交替的双键和单键，其中所述多环烃的另外的环可为芳族的或非芳族的。任意另外的环可为稠合的、悬垂的、螺环的、或其组合。
术语“杂芳族”是指如上限定的且至少一个(例如1-3个)环碳原子被杂原子如氧、氮、磷和硫代替的芳族基团。杂芳族基团的实例包括呋喃基和吡啶基。
术语“脂族”是指不为芳族的烃基，且包括直链、支链和非芳族环。脂族基团可为饱和的或不饱和的。
术语“杂脂族”是指这样的脂族基团，其包括共价键合到所述脂族基团的一个或多个碳原子的至少一个(例如1-3个)杂原子。各杂原子独立地选自氮(N)、氧(O)、硫(S)和磷(P)。
术语“烷基”是指直链或支链的饱和的单价烃基。
术语“烷氧基”是指经由氧连接的烷基(即，-O-烷基)。C1-C20烷氧基的非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、和己氧基。
术语“烷硫基”是指经由硫连接的烷基(即，-S-烷基)。
术语“酮基”是指具有-R1C(=O)R2结构的基团，其中R1和R2独立地为C1-C20脂族基团。
术语“烃氧基羰基”是指具有R3OC(=O)-结构的基团，其中R3为C1-C20烃基。
术语“烯基”是指具有至少一个碳-碳双键的直链或支链的单价烃基(例如乙烯基(-HC=CH2))。
术语“炔基”是指具有至少一个碳-碳三键的直链或支链的单价烃基(例如乙炔基)。
下文中，描述根据实施方式的偏振膜。
图1是根据实施方式的偏振膜的示意图。
参照图1，根据实施方式的偏振膜70包括聚烯烃71和二色性染料72。
聚烯烃71可为任意聚烯烃，条件是聚烯烃和化学式1的二色性染料之间的溶解度参数差小于7.4。聚烯烃为包含烯属不饱和度的一种或多种单体、例如单烯烃如具有末端烯属双键且包含少于6个碳原子的直链或支链化合物的聚合物。在实施方式中，所述单烯烃包含2个或3个碳原子，即乙烯和丙烯。所述单体可为卤化的，且特别地可包含氯、氟或其组合。例如，所述单体可为氟化单体如全氟化单烯烃、例如六氟丙烯或四氟乙烯，或部分氟化的单烯烃，其可包含其它取代基如氯或全氟烷氧基，例如偏氟乙烯、三氟氯乙烯和其中烷基包含最高达6个碳原子的全氟烷基乙烯基醚如全氟(甲基乙烯基醚)。可使用卤化和非卤化单体的组合。
聚烯烃71可包括例如聚乙烯(“PE”)、聚丙烯(“PP”)、乙烯-丙烯共聚物(“PE-PP”)、或其组合。
聚烯烃71可为包括聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)的至少两种的组合。例如，聚烯烃71可为包括聚丙烯(PP)和乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)的组合。
如上所述，聚乙烯、聚丙烯和乙烯-丙烯共聚物的重复单元可为卤化的，例如部分氟化的或全氟化的。在再一实施方式中，可使用聚对苯二甲酸乙二醇酯(“PET”)和聚烯烃的组合代替所述聚烯烃。聚对苯二甲酸乙二醇酯为具有约15-约21的溶解度参数的疏水聚合物。聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)的量有效提供所需性质，只要所述聚合物的组合与化学式1的二色性染料之间的溶解度参数差小于7.4。
所述聚丙烯(PP)可具有例如约0.1g/10分钟-约5g/10分钟的熔体流动指数(“MFI”)ASTM D1238(230℃，2.16kg)。这里，所述熔体流动指数(MFI)表示每10分钟流下的熔体聚合物的量并与所述熔体聚合物的粘度有关。换句话说，聚合物具有的熔体流动指数(MFI)越小，其具有的粘度越高。当所述聚丙烯(PP)具有在所述范围内的熔体流动指数(MFI)时，可有效改善最终产品的性质以及可加工性。所述聚丙烯(PP)可具有约0.5g/10分钟-约5g/10分钟的熔体流动指数(MFI)ASTM D1238(230℃，2.16kg)。
所述乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)可包括约1重量%-约50重量%的乙烯单体单元，基于所述乙烯-丙烯共聚物的总量。当所述乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)具有在所述范围内的乙烯单体单元时，可有效防止或抑制所述聚丙烯(PP)与所述乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)的相分离。另外，伸长率可增加，可获得优异的透光率，并且还可改善排列，实现优异的偏振性质。特别地，所述乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)可包括范围约1重量%-约25重量%、约1重量%-约20重量%、约1重量%-约15重量%、约5重量%-约25重量%的乙烯单体单元，基于所述乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)的总量。
所述乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)可具有约5g/10分钟-约15g/10分钟的熔体流动指数(MFI)ASTM D1238(230℃，2.16kg)。当所述乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)具有在所述范围内的熔体流动指数(MFI)时，可有效改善最终产品的性质以及可加工性。所述乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)可具有约10g/10分钟-约15g/10分钟的熔体流动指数(MFI)ASTM D1238(230℃，2.16kg)。
聚烯烃71可以约1:9-约9:1的重量比包括聚丙烯(PP)和乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)。当在所述范围内包括聚丙烯(PP)和乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)时，不仅可确保优异的机械强度，而且还可防止聚丙烯的结晶，有效改善雾度特性。特别地，聚烯烃71可以范围约4:6-约6:4且更特别地约5:5的重量比包括聚丙烯(PP)和乙烯-丙烯共聚物(PE-PP)。
聚烯烃71可具有约1g/10分钟-约15g/10分钟的熔体流动指数(MFI)ASTM D1238(230℃，2.16kg)。当聚烯烃71具有在所述范围内的熔体流动指数(MFI)时，在聚烯烃71中不过度地形成晶体。因此，可确保优异的透光率以及用于制造膜的合适的粘度，改善可加工性。特别地，聚烯烃71可具有约5g/10分钟-约15g/10分钟的熔体流动指数(MFI)ASTM D1238(230℃，2.16kg)。
聚烯烃71可具有小于或等于约5%的雾度。当聚烯烃71具有在所述范围内的雾度时，透射率增加，确保优异的光学性质。特别地，聚烯烃71可具有小于或等于约2%且更特别地范围约0.5%-约2%的雾度。
聚烯烃71可具有小于或等于约50%的结晶度。当聚烯烃71具有在所述范围内的结晶度时，所述聚烯烃的雾度可降低，实现优异的光学性质。特别地，聚烯烃71可具有范围约30%-约50%的结晶度。
聚烯烃71在一个方向上伸长。所述方向可与二色性染料72的纵向方向相同。
二色性染料72分散在聚烯烃71中且排列在聚烯烃71的伸长方向上。二色性染料72可透过在预定波长区域中的两个偏振正交分量之一。
二色性染料72可选自具有与聚烯烃71的溶解度参数差小于或等于7.4的化合物。所述溶解度参数差说明两种或更多种化合物相互作用的相互作用程度。化合物具有的溶解度参数差越小，化合物之间具有的相互作用越大，且化合物具有的溶解度参数差越大，化合物之间具有的相互作用越小。
所述溶解度参数与化合物的结构有关。根据实施方式的二色性染料72具有小于7.4的与聚烯烃71的溶解度参数差。不希望受理论束缚，当二色性染料72和聚烯烃71具有在所述范围内的溶解度参数差时，聚烯烃71和二色性染料72在偏振膜的制造期间具有高的相互作用，且可提升熔体共混性质和因此可防止二色性染料72的附聚并使二色性染料72均匀地分散在聚烯烃71中。
聚烯烃71和二色性染料72的溶解度参数差可小于或等于约7.0，且特别地，小于或等于约6.7。
聚烯烃71可具有例如约15-约18的溶解度参数。
当聚烯烃71具有在所述范围内的溶解度参数时，二色性染料72可选自具有小于约24的溶解度参数的化合物。
该二色性染料72可包括由例如以下化学式1表示的化合物。
化学式1
Figure BDA0000409807180000091
在化学式1中，
Ar1-Ar3各自独立地为取代或未取代的C6-C15亚芳基，
R1为取代或未取代的C1-C30脂族基团、取代或未取代的C3-C8脂环族基团、取代或未取代的C6-C30芳族基团、取代或未取代的C1-C30杂脂族基团、取代或未取代的C1-C30杂芳族基团、或其组合，
R2为氢、取代或未取代的C1-C30脂族基团、取代或未取代的C3-C8脂环族基团、取代或未取代的C6-C30芳族基团、取代或未取代的C1-C30杂脂族基团、取代或未取代的C1-C30杂芳族基团、取代或未取代的氨基、或其组合，和
n和m独立地为0或1。
在化学式1中，Ar1-Ar3可各自独立地为例如取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚联苯基。这里，取代的亚苯基、取代的亚萘基和取代的亚联苯基可用例如取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、卤素原子、含卤素的基团、或其组合取代。
在化学式1中，
R1可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C30酮基、取代或未取代的C1-C30烃氧基羰基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、或其组合，和
R2可为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、-NR3R4、或其组合，其中R3和R4可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或可彼此连接以形成环。
例如，在化学式1中，当n和m为1时，
R1可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C30酮基、取代或未取代的C1-C30烃氧基羰基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、或其组合，和
R2可为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、-NR3R4、或其组合，其中R3和R4可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或可彼此连接以形成环。
在另一实施方式中，当n和m为1时，
R1为取代或未取代的C1-C20烷氧基、或者取代或未取代的C1-C20烷硫基，和
R2为氢或-NR3R4，其中R3和R4各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或彼此连接以形成环。
在另一实施方式中，当n和m为1时，
R1为取代或未取代的C1-C20烷氧基、或者取代或未取代的C1-C20烷硫基，和
R2为氢或-NR3R4，其中R3和R4各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或彼此连接以形成环，和
Ar1-Ar3的至少一个为用如下取代的亚苯基、亚萘基或亚联苯基：取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、卤素原子、含卤素的基团、或其组合。
在另一实施方式中，当n和m为1时，
R1为取代或未取代的C5-C20烷氧基、或者取代或未取代的C5-C20烷硫基，和
R2为氢或-NR3R4，其中R3和R4彼此连接以形成环。
下表1显示其中n和m为1的二色性染料的实例。
表1
Figure BDA0000409807180000121
例如，在化学式1中，当n和m为0时，
R1可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C30酮基、取代或未取代的C1-C30烃氧基羰基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、或其组合，和
R2可为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、-NR3R4、或其组合，其中R3和R4可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或可彼此连接以形成环。
在另一实施方式中，当n和m为0时，
R1可为取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、或取代或未取代的C1-C30烷基，和
R2可为氢、取代或未取代的C1-C30烷基或-NR3R4，其中R3和R4各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或彼此连接以形成环。
下表2显示其中n和m为0的二色性染料的实例。
表2
Figure BDA0000409807180000122
Figure BDA0000409807180000131
例如，在化学式1中，当n为1且m为0时，
R1可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C30酮基、取代或未取代的C1-C30烃氧基羰基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、或其组合，和
R2可为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、-NR3R4、或其组合，其中R3和R4可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或可彼此连接以形成环。
在另一实施方式中，当n为1且m为0时，
R1为取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、或取代或未取代的C1-C30烷基，和
R2包括取代或未取代的C6-C30芳基。下表3显示其中n为1且m为0时的二色性染料的实例。
表3
Figure BDA0000409807180000141
二色性染料72可具有大于或等于约245℃的分解温度。这里，所述分解温度是指二色性染料72具有比其初始重量少约5%重量的温度。
基于100重量份的聚烯烃71，可以约0.01-约5重量份的量包括二色性染料72。当在所述范围内包括二色性染料72时，可获得足够的偏振性质，而不使偏振膜的透射率恶化。基于100重量份的聚烯烃71，可以约0.05-约1重量份的量包括二色性染料72。
偏振膜70可具有在范围约380nm-约780nm的可见光波长区域内的范围约3-约10的二色性比。这里，所述二色性比可根据以下方程1通过将在与聚合物的轴垂直的方向上的平面偏振吸光度(absorbance)除以在水平方向上的偏振吸光度而计算。
方程1
DR=Log(1/T⊥)/Log(1/T∥)
在方程1中，
DR是指偏振膜的二色性比，
T∥是平行于偏振膜的透射轴进入的光的透光率，和
T⊥是垂直于偏振膜的透射轴进入的光的透光率。
所述二色性比显示二色性染料72在偏振膜70中在一个方向上排列至何种程度。当偏振膜70具有在可见光波长区域内的约3-约10范围内的二色性比时，二色性染料72根据聚合物链的排列而排列，改善偏振膜70的偏振性质。
偏振膜70可具有大于或等于约30%且特别地范围约30%-约95%的透光率。当将具有在所述范围内的透光率的偏振膜70施加至显示面板的一侧时，可能不会阻止从所述显示面板的光发射。
偏振膜70可为聚烯烃71和二色性染料72的熔体共混物。所述熔体共混物可通过将包括聚烯烃71和二色性染料72的用于偏振膜的组合物在大于或等于聚烯烃71的熔点(“Tm”)的温度下熔体共混得到。
所述用于偏振膜的组合物可包括上述的聚烯烃71和二色性染料72。聚烯烃71和二色性染料72分别为固体例如粉末。所述用于偏振膜的组合物可包括例如大于或等于约90重量%的固体含量，和例如，不包括溶剂。
偏振膜70可通过将所述用于偏振膜的组合物进行熔体共混和伸长而制造。
具体地，偏振膜70可通过例如如下制造：将包括所述聚烯烃和二色性染料的用于偏振膜的组合物进行熔体共混，将所述组合物设置在模子中并将其压制成片，和将所述片在单轴方向上伸长。
所述熔体共混可在小于或等于约300℃和特别地范围约150-约300℃的温度下进行。
所述片可通过如下形成：将所述熔体共混物设置在所述模子中，和用高压对其进行压制或在冷却辊中将其排出通过T-模头。
在单轴方向上的伸长可在范围约30-约200℃的温度下以范围约400%-约1000%的伸长率进行。所述伸长率是指在伸长后和在伸长前的片的长度比，且意味着在单轴伸长后的片的伸长程度。
偏振膜70可具有小于或等于约100μm且例如范围约30μm-约95μm的厚度。当偏振膜70具有在所述范围内的厚度时，其可比需要保护层例如三乙酰基纤维素(TAC)的偏振片薄，由此有助于实现薄的显示装置。
所述偏振膜可用在多种显示装置中。
所述显示装置可为液晶显示器(LCD)。
图2为显示根据实施方式的液晶显示器(LCD)的横截面图。
参照图2，所述液晶显示器(LCD)包括液晶显示面板10和设置在液晶显示面板10的下部和上部两者上的偏振膜20。
液晶显示面板10可为扭曲向列(“TN”)模式面板、图案化垂直定向(“PVA”)模式面板、平面内切换(“IPS”)模式面板、光学补偿弯曲(“OCB”)模式面板等。
液晶显示面板10包括第一显示面板100、第二显示面板200、以及介于第一显示面板100和第二显示面板200之间的液晶层300。
第一显示面板100可包括例如形成在基板(未示出)上的薄膜晶体管(未示出)和与其连接的第一场产生电极(未示出)。第二显示面板200可包括例如形成在基板上的滤色片(未示出)和第二场产生电极(未示出)。但是，其不限于此，且在第一显示面板100中可包括滤色片，和在第一显示面板100中可设置第一场产生电极和第二场产生电极两者。
液晶层300可包括多个液晶分子。所述液晶分子可具有正或负的介电各向异性。当所述液晶分子具有正的介电各向异性时，其长轴在未施加电场时可基本上平行于第一显示面板100和第二显示面板200的表面定向，和当施加电场时可基本上垂直于第一显示面板100和第二显示面板200的表面定向。相反，当所述液晶分子具有负的介电各向异性时，其长轴在未施加电场时可基本上垂直于第一显示面板100和第二显示面板200的表面定向，和当施加电场时可基本上平行于第一显示面板100和第二显示面板200的表面定向。
偏振膜20设置在液晶显示面板10的外侧上。尽管在图中其显示为设置在液晶显示面板10的上部和下部上，但是其可形成在液晶显示面板10的上部或下部上。
偏振膜20包括聚烯烃和具有在预定范围内的与所述聚烯烃的溶解度参数差的二色性染料。所述聚烯烃和二色性染料两者与以上描述的相同。
所述显示装置可为有机发光二极管(OLED)显示器。
图3为显示根据实施方式的有机发光二极管(OLED)显示器的横截面图。
参照图3，根据实施方式的有机发光二极管(OLED)显示器包括基础基板410、下电极420、有机发射层430、上电极440、封装基板450、相位差膜460、和偏振膜470。
基础基板410可由玻璃或塑料形成。
下电极420和上电极440之一可为阳极，而另一个为阴极。所述阳极为其中注入空穴的电极和由具有高功函且外部透射进入的光的透明导电材料例如氧化铟锡(“ITO”)或氧化铟锌(“IZO”)形成。所述阴极为其中注入电子的电极，和由具有低功函且对有机材料没有影响的导电材料例如铝(Al)、钙(Ca)和钡(Ba)形成。
有机发射层430包括当在下电极420和上电极440之间施加电压时发射光的有机材料。
在下电极420和有机发射层430之间以及在上电极440和有机发射层430之间可包括辅助层(未示出)。所述辅助层可包括用于使电子和空穴平衡的空穴传输层、空穴注入层(“HIL”)、电子注入层(“EIL”)和电子传输层。
封装基板450可由玻璃、金属或聚合物制成。密封下电极420、有机发射层430和上电极440以防止湿气和/或氧外部流入。
相位差膜460可使通过偏振膜470的光进行圆偏振并产生相位差，由此对光的反射和吸收具有影响。取决于情况，可省略相位差膜460。
偏振膜470可设置在其中光进入的一侧。例如，偏振膜470在其中光从基础基板410进入的底部发射中可设置在基础基板410的外侧，和在其中光从封装基板450进入的顶部发射中可设置在封装基板450的外侧。
偏振膜470包括如上所述的聚烯烃和具有在预定范围内的与所述聚烯烃的溶解度参数差的二色性染料，且可起到吸收外部光的光吸收层的作用和由此防止由于外部光的反射引起的显示特性的恶化。
尽管如上所述且关于图1-3已将聚烯烃描述为适合用于所述偏振膜、LCD和OLED显示器，但是理解可使用能够在相对高的温度下熔体共混、例如具有高于或等于约130℃的熔点的透明聚合物代替所述聚烯烃。所述透明聚合物可具有在可见光波长区域内的大于或等于约85%的平均透光率和约20%-约60%的结晶度。所述透明聚合物可包括聚酯如聚对苯二甲酸乙二醇酯和聚萘二甲酸乙二醇酯、以及上述聚烯烃、及其组合。聚对苯二甲酸乙二醇酯和聚萘二甲酸乙二醇酯分别是具有约15-约21的溶解度参数的疏水聚合物。所述二色性染料和透明聚合物之间的溶解度参数差小于7.4。
下文中，参照实施例更详细地说明本公开内容。但是，它们是示例性实施方式，且本公开内容不限于此。
溶解度参数的计算
使用希尔德布兰德(Hildebrand)溶解度参数计算二色性染料和聚烯烃之间的相容性。
通常，分子由于复合的内聚能如范德华相互作用、偶极矩等而附聚。该内聚能(“Ecoh”)是每摩尔的内能变化且可根据以下关系式1表示。
关系式1
Ecoh=ΔU=ΔH-ΔT
在关系式1中，Ecoh表示内聚能，ΔU表示每摩尔的内能变化量，ΔH表示焓变化量，和ΔT表示温度变化量。对于小分子如二色性染料，焓变化ΔH与气化热相同。
另外，每单体体积的内聚能可定义为内聚能密度(“CED”)。所述内聚能密度(CED)可根据以下关系式2表示。
关系式2
CED=(ΔH-RT)/Vm
在关系式2中，CED表示内聚能密度，ΔH表示焓变化量，R表示常数，T表示温度，和Vm表示摩尔体积。
使用所述内聚能密度来定义能够用数字表示溶解能力的希尔德布兰德溶解度参数。所述溶解度参数可根据以下关系式3通过使用在预定温度下的密度或摩尔体积计算。
关系式3
δ=(CED)0.5=(ΣEcohi/ΣVmi)0.5
在关系式3中，δ表示溶解度参数，CED表示内聚能密度，Ecohi表示对于在分子中的官能团的内聚能，和Vmi表示在所述分子中的所述官能团的摩尔体积。
用于设计二色性染料的结构的希尔德布兰德溶解度参数可通过分子的基团贡献计算。
表4显示用于计算二色性染料的溶解度参数的内聚能(Ecoh)和摩尔体积(“Vm”)的基团贡献(参考：Polym.Eng.Sci.1974，14，147；J.Appl.Polym.Sci.2005，96，416)。
表4
官能团 Ecohi(J/mol) Vmi(cm3/mol)
-CH3 4707 33.5
-CH2- 4937 16.1
-CH- 3431 -1.0
C 1464 -19.2
H2C= 4310 28.5
-CH= 4310 13.5
C= 4310 -5.5
苯基 31924 71.4
亚苯基(邻，间，对) 31924 52.4
苯基(三取代的) 31924 33.4
苯基(四取代的) 31924 14.4
苯基(五取代的) 31924 -4.6
苯基(六取代的) 31924 -23.6
闭环，5或更多个原子 1046 16.0
闭环，3或4个原子 3138 18.0
-COOH 27614 28.5
-CO2- 17991 18.0
-CO- 17364 10.8
-CONH- 33472 9.5
-NH2 12552 19.2
-NH- 8368 4.5
N 4184 -9.0
-N= 11715 5.0
-N=N- 4188 0.0
-CN 25522 24.0
NO2 15355 32.0
-O- 3347 3.8
-OH 29790 10.0
S 14142 12.0
-F 4184 18.0
-Cl 11548 24.0
-Br 15481 30.0
-I 19037 31.5
例如，由以下化学式1a表示的二色性染料可根据关系式3使用在下表5中提供的内聚能(“Ecohi”)和摩尔体积(“Vmi”)计算溶解度参数。
化学式1a
Figure BDA0000409807180000191
表5
官能团 Ecohi(J/mol) Vmi(cm3/mol)
CH3X2 9414 67.0
CH2X12 59244 193.2
O 3347 3.8
亚苯基(邻，间，对)X2 63848 104.8
苯基(三取代的) 31924 33.4
-N=N-X3 12564 0.0
S 14142 12.0
-CH=X2 8620 27.0
C=X2 8620 -11.0
N 4184 -9.0
闭环，5或更多个原子X2 2092 32.0
总共 217999 453.2
δ,(J/cm3)0.5 21.9
由化学式1a表示的二色性染料具有21.9的溶解度参数。
二色性染料的合成
合成实施例1
1-1.单偶氮化合物的合成
将10g(41.1mmol)4-(4-硝基苯基偶氮)苯酚(TCI，Japan)溶解在200mL丙酮中，且向其添加8.5mL(48.9mmol)1-溴辛烷和11.4g(82.5mmol)碳酸钾(K2CO3)。将反应混合物在60℃下回流和搅拌24小时，然后冷却至室温。将经搅拌的混合物浓缩和通过硅胶柱色谱法(CH2Cl2:正己烷=2:1)纯化，得到12.3g(34.6mmol)4-硝基化合物。所述化合物具有84%的产率。将5.7g(16.0mmol)所述4-硝基化合物溶解在150mL热乙醇中，并向其添加通过将11.5g(47.9mmol)Na2S·9H2O溶解在热乙醇和水中而制备的溶液。将所得混合物在80℃下搅拌5小时并冷却至室温。然后，将沉淀的结晶过滤、用水洗涤数次和干燥，得到4.3g(13.2mmol)4-氨基-4’-辛氧基偶氮苯。得到的化合物具有82%的产率。
通过1H NMR分析所述4-氨基-4’-辛氧基偶氮苯。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):0.89(t,J=6.9Hz,3H,CH3),1.26-1.34(m,8H,CH2X4),1.45-1.49(m,2H,CH2),1.57-1.83(m,2H,CH2),3.98(br s,2H,NH2),4.02(t,J=6.6Hz,2H,OCH2),6.74(d,J=8.9Hz,2H,ArH),6.97(d,J=8.9Hz,2H,ArH),7.76(d,J=8.9Hz,2H,ArH),7.82(d,J=8.9Hz,2H,ArH)。
1-2.双偶氮化合物的合成
将2g(6.15mmol)所述4-氨基-4’-辛氧基偶氮苯溶解在120mL二甲基乙酰胺(DMAc)和30mL乙酸(AcOH)中。向其添加3mL12N HCl。将混合物保持在0℃。然后，将446mg(6.46mmol)亚硝酸钠(NaNO2)溶解在2mL水中以制备溶液。将所述溶液以逐滴的方式缓慢添加到反应混合物。当添加完成时，在保持在0℃的同时，搅拌反应物1小时。接着，将通过在150mL甲醇中溶解6.15mmol间甲苯胺而制备的溶液以逐滴的方式缓慢添加到经搅拌的反应物。在0℃搅拌所得混合物。然后，将经搅拌的混合物用氢氧化钠(NaOH)水溶液中和。当反应完成时，过滤其中的沉淀的固体。将残余混合物浓缩并通过硅胶柱色谱法纯化，得到双偶氮化合物。所述化合物具有范围60-80%的产率。
1-3.三偶氮化合物的合成
将1mmol所述双偶氮化合物溶解在20mL二甲基乙酰胺(DMAc)和5mL乙酸(AcOH)中，并向其添加0.5mL12N HCl。将混合物保持在0℃。接着，将通过在1mL水中溶解72mg(1.04mmol)亚硝酸钠(NaNO2)而制备的溶液以逐滴的方式缓慢添加到反应混合物。当添加完成时，在保持在0℃的同时，搅拌反应物1小时。接着，将通过在25mL甲醇中溶解167mg(1mmol)2-哌啶基噻吩而制备的溶液以逐滴的方式缓慢添加到反应混合物。在0℃搅拌所得混合物1小时。将经搅拌的混合物用氢氧化钠(NaOH)水溶液中和。当反应完成时，过滤沉淀的固体。将残余混合物浓缩并通过硅胶柱色谱法(正己烷:EtOAc=3:1)纯化，得到398mg(0.64mmol)由以下化学式1a表示的三偶氮二色性染料。所述染料具有64%的产率。
化学式1a
Figure BDA0000409807180000221
通过1H NMR分析由以上化学式1a表示的二色性染料。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):0.90(t,J=6.6Hz,3H,CH3),1.25-1.33(m,8H,CH2X4),1.45-1.48(m,2H,CH2),1.70-1.88(m,8H,CH2X4),2.80(s,3H,CH3),3.44-3.46(m,4H,NCH2X2),4.05(t,J=6.5Hz,2H,OCH2),6.20(d,J=4.5Hz,1H,ArH),7.02(d,J=8.9Hz,2H,ArH),7.58-8.07(m,10H,ArH)。
由以上化学式1a表示的二色性染料具有21.9的溶解度参数。
合成实施例2
根据与合成实施例1相同的方法制备456mg(0.71mmol)由以下化学式1b表示的二色性染料，除了使用3-氯苯胺代替间甲苯胺。所述二色性染料具有71%的产率。
化学式1b
Figure BDA0000409807180000222
通过1H NMR分析由以上化学式1b表示的二色性染料。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):0.90(t,J=6.7Hz,3H,CH3),1.25-1.38(m,8H,CH2X4),1.45-1.49(m,2H,CH2),1.71-1.86(m,8H,CH2X4),3.46-3.50(m,4H,NCH2X2),4.06(t,J=6.4Hz,2H,OCH2),6.24(d,J=4.8Hz,1H,ArH),7.02(d,J=9.0Hz,2H,ArH),7.61-8.12(m,10H,ArH)。
由以上化学式1b表示的二色性染料具有22.5的溶解度参数。
合成实施例3
根据与合成实施例1相同的方法制备450mg(0.7mmol)由以下化学式1c表示的二色性染料，除了使用4-氨基-2-氯-4’-辛氧基偶氮苯代替4-氨基-4’-辛氧基偶氮苯和使用苯胺代替间甲苯胺。所述二色性染料具有70%的产率。
化学式1c
通过1H NMR分析由以上化学式1c表示的二色性染料。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):0.90(t,J=6.7Hz,3H,CH3),1.25-1.36(m,8H,CH2X4),1.45-1.50(m,2H,CH2),1.71-1.85(m,8H,CH2X4),3.43-3.47(m,4H,NCH2X2),4.06(t,J=6.6Hz,2H,OCH2),6.21(d,J=4.7Hz,1H,ArH),7.02(d,J=9.0Hz,2H,ArH),7.59-8.11(m,10H,ArH)。
由以上化学式1c表示的二色性染料具有22.5的溶解度参数。
合成实施例4
根据与合成实施例1相同的方法制备466mg(0.75mmol)由以下化学式1d表示的二色性染料，除了使用邻甲苯胺代替间甲苯胺。所述二色性染料具有75%的产率。
化学式1d
Figure BDA0000409807180000232
通过1H NMR分析由以上化学式1d表示的二色性染料。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):0.90(t,J=6.6Hz,3H,CH3),1.22-1.36(m,8H,CH2X4),1.45-1.50(m,2H,CH2),1.71-1.86(m,8H,CH2X4),2.67(s,3H,CH3),3.42-3.45(m,4H,NCH2X2),4.05(t,J=6.5Hz,2H,OCH2),6.18(d,J=4.7Hz,1H,ArH),7.02(d,J=8.9Hz,2H,ArH),7.56-8.07(m,10H,ArH)。
由以上化学式1d表示的二色性染料具有21.9的溶解度参数。
合成实施例5
根据与合成实施例1相同的方法制备357mg(0.63mmol)由以下化学式1e表示的二色性染料，除了使用4-氨基-4’-丁氧基偶氮苯代替4-氨基-4’-辛氧基偶氮苯。所述二色性染料具有63%的产率。
化学式1e
Figure BDA0000409807180000241
通过1H NMR分析由以上化学式1e表示的二色性染料。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):1.00(t,J=7.2Hz,3H,CH3),1.47-1.59(m,2H,CH2),1.70-1.86(m,8H,CH2X4),2.80(s,3H,CH3),3.43-3.46(m,4H,NCH2X2),4.06(t,J=6.4Hz,2H,OCH2),6.19(d,J=4.3Hz,1H,ArH),7.02(d,J=8.5Hz,2H,ArH),7.57-8.07(m,10H,ArH)。
由以上化学式1e表示的二色性染料具有22.6的溶解度参数。
合成实施例6
根据与合成实施例1相同的方法制备494mg(0.75mmol)由以下化学式1f表示的二色性染料，除了使用1-萘基胺代替间甲苯胺。所述二色性染料具有75%的产率。
化学式1f
Figure BDA0000409807180000242
通过1H NMR分析由以上化学式1f表示的二色性染料。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):0.90(t,J=6.9Hz,3H,CH3),1.22-1.36(m,8H,CH2X4),1.45-1.50(m,2H,CH2),1.73-1.85(m,8H,CH2X4),3.48-3.52(m,4H,NCH2X2),4.06(t,J=6.6Hz,2H,OCH2),6.24(d,J=4.7Hz,1H,ArH),7.02(d,J=9.0Hz,2H,ArH),7.63-8.19(m,11H,ArH),8.93(d,J=8.8Hz,1H,ArH),9.04(d,J=8.8Hz,1H,ArH)。
由以上化学式1f表示的二色性染料具有23.3的溶解度参数。
合成实施例7
根据与合成实施例1相同的方法制备由以下化学式1g表示的二色性染料，除了使用4-氨基-4’-丁基偶氮苯代替4-氨基-4’-辛氧基偶氮苯，和使用苯酚代替间甲苯胺以及氢氧化钠水溶液，和然后进一步使用丙基溴。
化学式1g
通过1H NMR分析由以上化学式1g表示的二色性染料。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):0.95(t,J=7.3Hz,3H,CH3),1.07(t,J=7.3Hz,3H,CH3),1.34-1.43(m,2H,CH2),1.58-1.66(m,2H,CH2),1.82-1.89(m,2H,CH2),2.70(t,J=7.7Hz,2H,ArCH2),4.01(t,J=6.6Hz,2H,OCH2),7.01(d,J=9.0Hz,2H,ArH),7.33(d,J=8.4Hz,2H,ArH),7.86-8.02(m,8H,ArH)。
由以上化学式1g表示的二色性染料具有21.4的溶解度参数。
合成实施例8
根据与合成实施例1相同的方法制备由以下化学式1h表示的二色性染料，除了使用4-氨基-4’-N,N-二甲基氨基偶氮苯代替4-氨基-4’-辛氧基偶氮苯，和使用2-氯苯酚代替间甲苯胺以及氢氧化钠水溶液，和然后进一步使用庚基溴。
化学式1h
Figure BDA0000409807180000252
通过1H NMR分析由以上化学式1h表示的二色性染料。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):0.91(t,J=6.6Hz,3H,CH3),1.31-1.39(m,6H,CH2X3),1.47-1.52(m,2H,CH2),1.85-1.92(m,2H,CH2),3.11(s,6H,CH3X2),4.12(t,J=6.5Hz,2H,OCH2),6.77(d,J=9.1Hz,2H,ArH),7.04(d,J=8.8Hz,1H,ArH),7.86-8.03(m,8H,ArH)。
由以上化学式1h表示的二色性染料具有21.7的溶解度参数。
合成实施例9
根据与合成实施例8相同的方法制备由以下化学式1i表示的二色性染料，除了使用3-氯苯酚代替2-氯苯酚。
化学式1i
Figure BDA0000409807180000261
通过1H NMR分析由以上化学式1i表示的二色性染料。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):0.93(t,J=7.0Hz,3H,CH3),1.28-1.42(m,6H,CH2X3),1.46-1.52(m,2H,CH2),1.81-1.88(m,2H,CH2),3.14(s,6H,CH3X2),4.05(t,J=6.6Hz,2H,OCH2),6.80(d,J=9.2Hz,2H,ArH),6.89(dd,J=9.2,2.8Hz,1H,ArH),7.10(d,J=2.8Hz,1H,ArH),7.82-8.08(m,7H,ArH)。
由以上化学式1i表示的二色性染料具有21.7的溶解度参数。
合成对比例1
根据与合成实施例6相同的方法制备由以下化学式2a表示的二色性染料，除了使用4-氨基-4’-丁基偶氮苯代替4-氨基-4’-辛氧基偶氮苯。
化学式2a
Figure BDA0000409807180000262
通过1H NMR分析由以上化学式2a表示的二色性染料。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):0.96(t,J=7.2Hz,3H,CH3),1.37-1.41(m,2H,CH2),1.61-1.76(m,8H,CH2X4),2.71(t,J=7.7Hz,2H,ArCH2),3.48-3.52(m,4H,NCH2X2),6.24(d,J=4.7Hz,1H,ArH),7.33-8.17(m,13H,ArH),8.93(d,J=8.8Hz,1H,ArH),9.04(d,J=8.8Hz,1H,ArH)。
由以上化学式2a表示的二色性染料具有24.0的溶解度参数。
合成对比例2
根据与合成实施例6相同的方法制备染料中间体，除了使用4-氨基-4’-羟基偶氮苯代替4-氨基-4’-辛氧基偶氮苯。
通过1H NMR分析所述染料中间体。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):1.71-1.85(m,6H,CH2X2),3.48-3.52(m,4H,NCH2X2),6.24(d,J=4.7Hz,1H,ArH),7.02(d,J=9.0Hz,2H,ArH),7.63-8.19(m,11H,ArH),8.93(d,J=8.8Hz,1H,ArH),9.04(d,J=8.8Hz,1H,ArH)。
将500mg(0.92mmol)所述染料中间体溶解在10mL二氯甲烷(CH2Cl2)和1mL三乙胺(Et3N)中，并向其添加258μL(1.38mmol)4-丁基苯甲酰氯。搅拌混合物24小时。将经搅拌的反应混合物浓缩并通过硅胶柱色谱法(正己烷:EtOAc=3:1)纯化，得到545mg(0.77mmol)由以下化学式2b表示的二色性染料。所述二色性染料具有84%的产率。
化学式2b
Figure BDA0000409807180000271
通过1H NMR分析由以上化学式2b表示的二色性染料。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):0.96(t,J=7.3Hz,3H,CH3),1.36-1.43(m,2H,CH2),1.61-1.69(m,2H,CH2),1.71-1.78(m,6H,CH2X3),2.73(t,J=7.7Hz,2H,ArCH2),3.49-3.54(m,4H,NCH2X2),6.26(d,J=4.8Hz,1H,ArH),7.33-8.19(m,17H,ArH),8.94(d,J=8.5Hz,1H,ArH),9.05(d,J=8.5Hz,1H,ArH)。
由以上化学式2b表示的二色性染料具有24.4的溶解度参数。
合成对比例3
将500mg(0.92mmol)在合成对比例2中制备的染料中间体溶解在10mL二氯甲烷(CH2Cl2)和1mL三乙胺(Et3N)中，并向其添加166mg(1.38mmol)戊酰氯。搅拌混合物24小时。将经搅拌的反应混合物浓缩并通过硅胶柱色谱法(正己烷:EtOAc=3:1)纯化，得到492mg(0.78mmol)由以下化学式2c表示的二色性染料。所述二色性染料具有85%的产率。
化学式2c
Figure BDA0000409807180000281
通过1H NMR分析由以上化学式2c表示的二色性染料。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):0.99(t,J=7.3Hz,3H,CH3),1.43-1.50(m,2H,CH2),1.73-1.84(m,8H,CH2X4),2.61(t,J=7.5Hz,2H,CH2CO2),3.48-3.52(m,4H,NCH2X2),6.25(d,J=4.7Hz,1H,ArH),7.33-8.19(m,13H,ArH),8.93(d,J=8.3Hz,1H,ArH),9.05(d,J=8.3Hz,1H,ArH)。
由以上化学式2c表示的二色性染料具有24.5的溶解度参数。
合成对比例4
根据与合成实施例1相同的方法制备由以下化学式2d表示的二色性染料，除了使用1-萘基红氢氯化物代替双偶氮化合物。
化学式2d
Figure BDA0000409807180000282
通过1H NMR分析由以上化学式2d表示的二色性染料。
所述1H NMR分析结果如下。
1H NMR(300MHz,丙酮-d6)δ(ppm):1.73-1.83(m,6H,CH2X3),3.59-3.63(m,4H,NCH2X2),6.53(d,J=4.8Hz,1H,ArH),7.54-8.08(m,10H,ArH),8.92(d,J=7.4Hz,1H,ArH),9.03(d,J=7.4Hz,1H,ArH)。
由以上化学式2d表示的二色性染料具有24.8的溶解度参数。
制造偏振膜
实施例1
通过如下制备用于偏振膜的组合物：将包括5:5(w/w)比例的聚丙烯(PP)(HU300，得自Samsung Total Co.Ltd.)和聚丙烯-聚乙烯共聚物(PP-PE)(RJ581，得自Samsung Total Co.Ltd.)的聚烯烃(溶解度参数：16.6)和基于100重量份的所述聚烯烃的0.5重量份的根据合成实施例1的二色性染料混合。
使用微配混机(DSM)将所述用于偏振膜的组合物在约230℃下熔体共混以制备所述聚烯烃和二色性染料的熔体共混物。将所述熔体共混物加入片材模子(sheet mold)中并以高温和高压压制，制造膜。将所述膜在115℃下在单轴方向(Instron Ltd.)上伸长1000%倍，制造偏振膜。
实施例2
根据与实施例1相同的方法制造偏振膜，除了使用根据合成实施例2的二色性染料代替根据合成实施例1的二色性染料。
实施例3
根据与实施例1相同的方法制造偏振膜，除了使用根据合成实施例3的二色性染料代替根据合成实施例1的二色性染料。
实施例4
根据与实施例1相同的方法制造偏振膜，除了使用根据合成实施例4的二色性染料代替根据合成实施例1的二色性染料。
实施例5
根据与实施例1相同的方法制造偏振膜，除了使用根据合成实施例5的二色性染料代替根据合成实施例1的二色性染料。
实施例6
根据与实施例1相同的方法制造偏振膜，除了使用根据合成实施例6的二色性染料代替根据合成实施例1的二色性染料。
实施例7
根据与实施例1相同的方法制造偏振膜，除了使用根据合成实施例7的二色性染料代替根据合成实施例1的二色性染料。
实施例8
根据与实施例1相同的方法制造偏振膜，除了使用根据合成实施例8的二色性染料代替根据合成实施例1的二色性染料。
实施例9
根据与实施例1相同的方法制造偏振膜，除了使用根据合成实施例9的二色性染料代替根据合成实施例1的二色性染料。
对比例1
根据与实施例1相同的方法制造偏振膜，除了使用根据合成对比例1的二色性染料代替根据合成实施例1的二色性染料。
对比例2
根据与实施例1相同的方法制造偏振膜，除了使用根据合成对比例2的二色性染料代替根据合成实施例1的二色性染料。
对比例3
根据与实施例1相同的方法制造偏振膜，除了使用根据合成对比例3的二色性染料代替根据合成实施例1的二色性染料。
对比例4
根据与实施例1相同的方法制造偏振膜，除了使用根据合成对比例4的二色性染料代替根据合成实施例1的二色性染料。
评价
评价根据实施例1-9和对比例1-4的偏振膜的在可见光区域内的透光率、偏振效率和二色性比。
使用V-7100UV/Vis分光光度计(JASCO Inc.)评价透光率。
通过分别测量平行于所述偏振膜的透射轴进入的光的透光率和垂直于所述偏振膜的透射轴进入的光的透光率评价透光率。
使用所述透光率以计算二色性比(DR)和偏振效率(PE)。
根据以下方程1得到所述二色性比(DR)。
方程1
DR=Log(1/T⊥)/Log(1/T∥)
在方程1中，
DR表示二色性比，
T∥是平行于偏振膜的透射轴进入的光的透光率，和
T⊥是垂直于偏振膜的透射轴进入的光的透光率。
根据以下方程2得到所述偏振效率。
方程2
PE(%)=(T∥-T⊥)/(T∥+T⊥)1/2X100
在方程1中，
PE表示偏振效率，
T∥是平行于偏振膜的透射轴进入的光的透光率，和
T⊥是垂直于偏振膜的透射轴进入的光的透光率。
参照图4-7和表6说明结果。
图4是显示根据实施例1-5的偏振膜的在可见光区域中的二色性比的图，图5是显示根据实施例6的偏振膜的在可见光区域中的二色性比的图，图6是显示根据实施例7-9的偏振膜的在可见光区域中的二色性比的图，和图7是显示根据对比例1-4的偏振膜的在可见光区域中的二色性比的图。
在表6中，在最大吸收波长(λmax)处测量根据实施例1-9和对比例1-4的偏振膜的透光率、偏振效率和二色性比。
表6
λmax 透光率 偏振效率 二色性比 溶解度参数差
(nm) (Ts，%) (PE，%) (DR) (染料-聚烯烃)
实施例1 555 36.1 99.84 4.3 5.3
实施例2 555 37.5 99.60 5.1 5.9
实施例3 540 33.9 99.79 5.2 5.9
实施例4 535 35.3 99.60 5.0 5.3
实施例5 535 36.1 98.86 4.3 6.0
实施例6 600 32.0 99.59 4.5 6.7
实施例7 385 33.9 99.97 7.0 4.8
实施例8 455 36.0 99.97 6.5 5.1
实施例9 470 32.6 99.88 4.9 5.1
对比例1 610 30.4 89.55 2.3 7.4
对比例2 595 61.8 25.59 1.2 7.8
对比例3 610 29.4 96.58 2.9 7.9
对比例4 570 20.0 85.0 2.1 8.2
参照图4-7和表6，根据实施例1-9的偏振膜同时满足比对比例1-4高的透光率、好的偏振效率和高的二色性比。
特别地，根据实施例1-9的偏振膜具有大于或等于约30.0%的透光率和大于或等于约90%的偏振效率。相反，根据对比例1-4的偏振膜不同时满足大于或等于约30.0%的透光率和大于或等于约90%的偏振效率。另外，这些对比例的膜具有低的二色性比。
尽管已关于目前被认为是实践的示例性实施方式的内容描述了本公开内容，但是将理解本公开内容不限于所公开的实施方式，而是相反，意在覆盖所附权利要求的精神和范围内包括的各种改变和等同布置。

Claims (32)

1.偏振膜，包括
聚烯烃和
由化学式1表示的二色性染料，
其中所述聚烯烃和所述二色性染料之间的溶解度参数差小于7.4：
化学式1
Figure FDA0000409807170000011
其中，在化学式1中，
Ar1-Ar3各自独立地为取代或未取代的C6-C15亚芳基，
R1为取代或未取代的C1-C30脂族基团、取代或未取代的C3-C8脂环族基团、取代或未取代的C6-C30芳族基团、取代或未取代的C1-C30杂脂族基团、取代或未取代的C1-C30杂芳族基团、或其组合，
R2为氢、取代或未取代的C1-C30脂族基团、取代或未取代的C3-C8脂环族基团、取代或未取代的C6-C30芳族基团、取代或未取代的C1-C30杂脂族基团、取代或未取代的C1-C30杂芳族基团、取代或未取代的氨基、或其组合，和
n和m独立地为0或1。
2.权利要求1的偏振膜，其中R1为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C30酮基、取代或未取代的C1-C30烃氧基羰基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、或其组合，和
R2为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、-NR3R4、或其组合，其中R3和R4各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或彼此连接以形成环。
3.权利要求1的偏振膜，其中当n和m各自为1时，
R1为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C30酮基、取代或未取代的C1-C30烃氧基羰基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、或其组合，和
R2为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、-NR3R4、或其组合，其中R3和R4各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或彼此连接以形成环。
4.权利要求1的偏振膜，其中当n和m各自为0时，
R1为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C30酮基、取代或未取代的C1-C30烃氧基羰基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、或其组合，和
R2为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、-NR3R4、或其组合，其中R3和R4各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或彼此连接以形成环。
5.权利要求1的偏振膜，其中当n为1且m为0时，
R1为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、取代或未取代的C3-C30酮基、取代或未取代的C1-C30烃氧基羰基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、或其组合，和
R2为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、-NR3R4、或其组合，其中R3和R4各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或彼此连接以形成环。
6.权利要求5的偏振膜，其中R2为取代或未取代的C6-C30芳基。
7.权利要求1的偏振膜，其中Ar1-Ar3各自独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚联苯基。
8.权利要求7的偏振膜，其中所述取代的亚苯基、取代的亚萘基和取代的亚联苯基被取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、卤素原子、含卤素的基团、或其组合取代。
9.权利要求1的偏振膜，其中
R1为取代或未取代的C1-C20烷氧基、或者取代或未取代的C1-C20烷硫基，
R2为氢或-NR3R4，其中R3和R4各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或彼此连接以形成环，
m为1，和
n为1。
10.权利要求1的偏振膜，其中
R1为取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、或者取代或未取代的C1-C30烷基，
R2为氢、取代或未取代的C1-C30烷基或者-NR3R4，其中R3和R4各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基，或彼此连接以形成环，
m为0，和
n为0。
11.权利要求1的偏振膜，其中
R1为取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烷硫基、或者取代或未取代的C1-C30烷基，
R2为氢或者取代或未取代的C6-C30芳基，
m为0，和
n为1。
12.权利要求1的偏振膜，其中所述聚烯烃具有15-18的溶解度参数，和
所述二色性染料具有小于24的溶解度参数。
13.权利要求1的偏振膜，其中所述聚烯烃包括聚乙烯、聚丙烯、乙烯-丙烯共聚物、或其组合。
14.权利要求13的偏振膜，其中所述聚烯烃为包括聚丙烯和乙烯-丙烯共聚物的组合，和
所述乙烯-丙烯共聚物具有1-50重量%的乙烯单体单元含量。
15.权利要求14的偏振膜，其中所述聚烯烃具有1g/10分钟-15g/10分钟的熔体流动指数，该熔体流动指数是根据ASTM D1238在230℃下在2.16kg的负载下测量的。
16.权利要求1的偏振膜，其中基于100重量份的所述聚烯烃，所述二色性染料以0.01-5重量份的量存在。
17.权利要求16的偏振膜，其中基于100重量份的所述聚烯烃，所述二色性染料以0.05-1重量份的量存在。
18.权利要求1的偏振膜，其中所述偏振膜具有在380nm-780nm的可见波长区域内的3-10的二色性比。
19.权利要求1的偏振膜，其中所述偏振膜为所述聚烯烃和所述二色性染料的熔体共混物。
20.权利要求19的偏振膜，其中所述二色性染料分散在所述聚烯烃中，和
所述膜在单轴方向上伸长400-1000%。
21.包括权利要求1-20中任一项的偏振膜的显示装置。
22.权利要求21的显示装置，其中所述装置为液晶显示装置或有机发光二极管显示装置。
23.用于偏振膜的组合物，包括
聚烯烃，和
由化学式1表示的二色性染料，
其中所述聚烯烃和所述二色性染料之间的溶解度参数差小于7.4：
化学式1
Figure FDA0000409807170000041
其中，在化学式1中，
Ar1-Ar3各自独立地为取代或未取代的C6-C15亚芳基，
R1为取代或未取代的C1-C30脂族基团、取代或未取代的C3-C8脂环族基团、取代或未取代的C6-C30芳族基团、取代或未取代的C1-C30杂脂族基团、取代或未取代的C1-C30杂芳族基团、或其组合，
R2为氢、取代或未取代的C1-C30脂族基团、取代或未取代的C3-C8脂环族基团、取代或未取代的C6-C30芳族基团、取代或未取代的C1-C30杂脂族基团、取代或未取代的C1-C30杂芳族基团、取代或未取代的氨基、或其组合，和
n和m独立地为0或1。
24.权利要求23的组合物，其中所述聚烯烃具有小于或等于300℃的熔点。
25.权利要求23的组合物，其中所述聚烯烃为聚丙烯和乙烯-丙烯共聚物的混合物。
26.权利要求25的组合物，其中所述聚烯烃具有1g/10分钟-15g/10分钟的熔体流动指数，该熔体流动指数是根据ASTM D1238在230℃下在2.16kg的负载下测量的。
27.权利要求25的组合物，其中所述聚丙烯具有0.1g/10分钟-5g/10分钟的熔体流动指数，该熔体流动指数是根据ASTM D1238在230℃下在2.16kg的负载下测量的，和
所述乙烯-丙烯共聚物具有5g/10分钟-15g/10分钟的熔体流动指数，该熔体流动指数是根据ASTM D1238在230℃下在2.16kg的负载下测量的。
28.权利要求23的组合物，其中所述组合物具有大于或等于90重量%的固体含量。
29.权利要求23的组合物，其中所述组合物不包括溶剂。
30.偏振膜，包括
具有高于或等于130℃的熔点的透明聚合物，和
由化学式1表示的二色性染料，
所述透明聚合物为聚烯烃、聚对苯二甲酸乙二醇酯或其组合，
其中所述二色性染料和所述聚烯烃、聚对苯二甲酸乙二醇酯或其组合之间的溶解度参数差小于7.4：
化学式1
其中，在化学式1中，
Ar1-Ar3各自独立地为取代或未取代的C6-C15亚芳基，
R1为取代或未取代的C1-C30脂族基团、取代或未取代的C3-C8脂环族基团、取代或未取代的C6-C30芳族基团、取代或未取代的C1-C30杂脂族基团、取代或未取代的C1-C30杂芳族基团、或其组合，
R2为氢、取代或未取代的C1-C30脂族基团、取代或未取代的C3-C8脂环族基团、取代或未取代的C6-C30芳族基团、取代或未取代的C1-C30杂脂族基团、取代或未取代的C1-C30杂芳族基团、取代或未取代的氨基、或其组合，和
n和m独立地为0或1。
31.权利要求30的偏振膜，其中所述透明聚合物具有在可见光波长区域内的大于或等于85%的平均透光率和20%-60%的结晶度。
32.制造偏振膜的方法，所述方法包括：
将权利要求23-29中任一项的组合物进行熔体共混；
由所述熔体共混的组合物形成片；和
将所述片在单轴方向上伸长以提供所述偏振膜。
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