CN103788267B - 以双面乳液为模板批量合成高分子双面粒子的方法 - Google Patents

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Abstract

以双面乳液为模板批量合成高分子双面粒子的方法，涉及化学技术领域，先将溶有光引发剂的丙烯酸酯、与丙烯酸酯不互溶的油和表面活性剂水溶液置于分散机中乳化；将乳化得到的体系于紫外光下照射，引发丙烯酸酯单体聚合；最后将聚合后的体系用丙酮洗涤，取固相在室温下干燥，即得高分子双面粒子。本发明实现了对双面粒子结构的可控调节，以制备具有不同形貌的双面粒子。通过乳化能的改变，实现了对双面粒子微纳尺度的可控调节，拓展了双面粒子在诸多领域的应用。

Description

以双面乳液为模板批量合成高分子双面粒子的方法
技术领域
本发明涉及化学技术领域，特别涉及合成高分子双面粒子的方法。
背景技术
双面粒子主要指双面结构存在于同一颗粒中，两面具有不同的形貌或化学组成。这种各向异性或不对称性使其在分子识别和自组装、界面修饰、表面活性剂、太阳能转化、传感器、电子工业、各向异性成像探针、可控造孔、靶向给药等领域有着广泛的应用前景，受到各界科研人员的广泛关注。
结构的不对称性使得双面粒子的制备存在很大的困难。到目前为止，已发展的双面粒子制备方法主要有相分离法、平面半屏蔽法、Picking乳液法、微流控法。相分离法制备的粒子粒径分布较宽。平面半屏蔽法通过选择性的保护和解保护制备双面粒子，这种方法不能用于制备纳米尺度的双面粒子。基于picking乳液制备的双面粒子，由于前驱体粒子在油-水界面的转动，使得对前驱粒子的选择性改性带来很大的困难。近五年来，研究较热的微流控法可以制备粒径分布均一的双面粒子，是双面粒子合成领域的重大突破。但是，该方法依赖于精密的微流控装置，严重限制了双面粒子的产率。
综上所述，以往的制备方法存在产量有限、制备工艺要求严格、粒径调控范围窄等问题。双面乳液于2011年被研究发现，其内相液滴为双面结构，由两种互不相溶的油构成。
发明内容
本发明的目的在于提供一种利于工业化生产的以双面乳液为模板批量合成高分子双面粒子的方法。
本发明包括以下步骤：
1）将溶有光引发剂的丙烯酸酯、与丙烯酸酯不互溶的油和表面活性剂水溶液置于分散机中乳化；
2）将乳化得到的体系于紫外光下照射，引发丙烯酸酯单体聚合；
3）将聚合后的体系用丙酮洗涤，取固相在室温下干燥，即得高分子双面粒子。
采用步骤1）的方法可制得模板，再经紫外光照射引发聚合双面液滴中的丙烯酸酯单体，经丙酮洗涤、干燥即得到粒径为500nm～20μm的帽形高分子双面粒子。
本发明避免了双面粒子制备对精密仪器设备及复杂工艺的依赖，降低了生产成本，并使得制备途径快速简便。可以一次性大批量地生产双面粒子，易于实现工业化。本发明实现了对双面粒子结构的可控调节，以制备具有不同形貌的双面粒子。通过乳化能的改变，实现了对双面粒子微纳尺度的可控调节，拓展了双面粒子在诸多领域的应用。本发明以双面乳液为模板构筑双面结构，是双面粒子合成领域的一个重大突破。
另外，本发明所述步骤1）中溶有光引发剂的丙烯酸酯、与丙烯酸酯不互溶的油和表面活性剂水溶液的质量比为0.10～0.45︰0.22～0.57︰0.33，其质量比的改变达到了对双面液滴两相体积比的调控。
为了使丙烯酸酯单体与引发剂充分混合，可以加快聚合速率，增强聚合度，所述溶有光引发剂的丙烯酸酯为溶有1～10wt%的1-羟基环己基苯基甲酮的二缩三丙二醇二丙烯酸酯单体。
所述表面活性剂水溶液为浓度为5～12wt%的聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯水溶液，该表面活性剂可以使得双面液滴在水中能够稳定存在。
乳化时，分散机的分散速率为2000～24200rpm，乳化强度的改变可以使双面液滴的粒径在100μm到1μm范围内得到调控。
所述步骤2）中紫外光的功率为100～1000w，紫外光照射时间为3～20min。光照强度和光照时间的调节，使得单体在不同功率的紫外光照射下，可以通过调节光聚合时间来达到产品要求的聚合度。
本发明中，与丙烯酸酯不互溶的油为硅油或氟碳油。硅油包括甲基硅油，乙基硅油，苯基硅油，甲基含氢硅油，甲基苯基硅油，甲基氯苯基硅油，甲基乙氧基硅油，甲基三氟丙基硅油，甲基乙烯基硅油，甲基羟基硅油，乙基含氢硅油，羟基含氢硅油，含氰硅油；氟碳油包括全氟环醚，甲基全氟丙基醚，甲基全氟丁基醚，乙基全氟丁基醚，3-甲氧基全氟乙烷。
附图说明
图1为实施例1制备的双面乳液的光学显微镜图，标尺为100um。
图2为实施例1制备的帽形高分子双面粒子的SEM照片，标尺为20μm。
图3为实施例2制备的双面乳液的光学显微镜图，标尺为100um。
图4为实施例2制备的帽形高分子双面粒子的SEM照片，标尺为20μm。
图5为实施例3制备的双面乳液的光学显微镜图，标尺为100um。
图6为实施例3制备的帽形高分子双面粒子的SEM照片，标尺为20μm。
图7为实施例4制备的双面乳液的光学显微镜图，标尺为100um。
图8为实施例4制备的帽形高分子双面粒子的SEM照片，标尺为20μm。
图9为实施例5制备的双面乳液的光学显微镜图，标尺为100um。
图10为实施例5制备的帽形高分子双面粒子的SEM照片，标尺为20μm。
图11为实施例6制备的双面乳液的光学显微镜图，标尺为100um。
图12为实施例6制备的帽形高分子双面粒子的SEM照片，标尺为20μm。
图13为实施例7制备的双面乳液的光学显微镜图，标尺为100um。
图14为实施例7制备的帽形高分子双面粒子的SEM照片，标尺为20μm。
图15为实施例8制备的双面乳液的光学显微镜图，标尺为100um。
图16为实施例8制备的帽形高分子双面粒子的SEM照片，标尺为10μm。
图17为实施例9制备的双面乳液的光学显微镜图，标尺为100um。
图18为实施例9制备的帽形高分子双面粒子的SEM照片，标尺为10μm。
图19为实施例10制备的双面乳液的光学显微镜图，标尺为100um。
图20为实施例10制备的帽形高分子双面粒子的SEM照片，标尺为5μm。
图21为实施例11制备的双面乳液的光学显微镜图，标尺为100um。
图22为实施例11制备的帽形高分子双面粒子的SEM照片，标尺为5μm。
具体实施方式
在本发明中所使用的术语，除非有另外说明，一般具有本领域普通技术人员通常理解的含义。
以下实施例1-6，是指通过改变组分配比制备含有不同结构双面液滴的双面乳液，然后紫外光聚合，得到帽形深度不断增大的6份双面粒子。整体实验表明：通过改变组分配比，可以实现对双面乳液结构的调控，进而得到不同形貌的双面粒子。
实施例1
1、将溶有4wt%光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮(HCPK)的二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)单体、硅油(SO)、浓度为5wt%的聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯(Tween80)水溶液三相以质量比为0.10:0.57:0.33混合，将2g的混合液置于10ml的玻璃管内，置于分数速率为7000rpm的分散机中乳化2min。
2、将步骤1)中得到的双面乳液置于功率为100w的紫外光下照射20min引发TPGDA单体相聚合。
3、将步骤2)中得到的含有帽形高分子双面粒子的混合物，经过丙酮洗涤4次，取固相在室温下干燥12小时，即可得到帽形高分子双面粒子。
4、验证：所制备的双面乳液的结构通过光学显微镜可以观察，如图1所示，所制备的帽形双面粒子通过电子扫描隧道显微镜(SEM)可以证实。双面乳液的平均粒径为30μm，帽形双面粒子的深度约为1μm，如图2所示。
实施例2
1、将溶有4wt%光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮(HCPK)的二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)单体、硅油(SO)、浓度为6wt%的聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯(Tween80)水溶液以质量比为0.13:0.54:0.33的比例混合，取2g的混合液置于10ml的玻璃管内，置于分数速率为7000rpm的分散机中乳化2min。
2、将步骤1)中得到的双面乳液置于功率为300w的紫外光下照射8min引发TPGDA单体相聚合。
3、将步骤2)中得到的含有帽形高分子双面粒子的混合物，经过丙酮洗涤4次，在室温下干燥12小时，即可得到帽形高分子双面粒子。
4、验证：所制备的双面乳液的结构通过光学显微镜可以观察，如图3所示，所制备的帽形双面粒子通过电子扫描隧道显微镜(SEM)可以证实。双面乳液的平均粒径为30μm，帽形双面粒子的深度约为2μm，如图4所示。
实施例3
1、将溶有4wt%光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮(HCPK)的二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)单体、硅油(SO)或氟碳油、浓度为8wt%的聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯(Tween80)水溶液三相以质量比为0.17:0.50:0.33混合，将2g的混合液置于10ml的玻璃管内，置于分数速率为7000rpm的分散机中乳化2min。
2、将步骤1)中得到的双面乳液置于功率为200w的紫外光下照射15min引发TPGDA单体相聚合。
3、将步骤2)中得到的含有帽形高分子双面粒子的混合物，经过丙酮洗涤4次，在室温下干燥12小时，即可得到帽形高分子双面粒子。
4、验证：所制备的双面乳液的结构通过光学显微镜可以观察，如图5所示，所制备的帽形双面粒子通过电子扫描隧道显微镜(SEM)可以证实。双面乳液的平均粒径为30μm，帽形双面粒子的深度约为3μm，如图6所示。
实施例4
1、将溶有4wt%光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮(HCPK)的二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)单体、硅油(SO)、浓度为8wt%的聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯(Tween80)水溶液三相以质量比为0.27:0.40:0.33混合，将2g的混合液置于10ml的玻璃管内，置于分数速率为7000rpm的分散机中乳化2min。
2、将步骤1)中得到的双面乳液置于功率为300w的紫外光下照射8min引发TPGDA单体相聚合。
3、将步骤2)中得到的含有帽形高分子双面粒子的混合物，经过丙酮洗涤4次，在室温下干燥12小时，即可得到帽形高分子双面粒子。
4、验证：所制备的双面乳液的结构通过光学显微镜可以观察，如图7所示，所制备的帽形双面粒子通过电子扫描隧道显微镜(SEM)可以证实。双面乳液的平均粒径为30μm，帽形双面粒子的深度约为6μm，如图8所示。
实施例5
1、将溶有4wt%光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮(HCPK)的二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)单体、硅油(SO)或氟碳油、浓度为10wt%的聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯(Tween80)水溶液三相以质量比为0.34:0.33:0.33混合，将2g的混合液置于10ml的玻璃管内，置于分数速率为7000rpm的分散机中乳化2min。
2、将步骤1)中得到的双面乳液置于功率为300w的紫外光下照射8min引发TPGDA单体相聚合。
3、将步骤2)中得到的含有帽形高分子双面粒子的混合物，经过丙酮洗涤4次，在室温下干燥12小时，即可得到帽形高分子双面粒子。
4、验证：所制备的双面乳液的结构通过光学显微镜可以观察，如图9所示，所制备的帽形双面粒子通过电子扫描隧道显微镜(SEM)可以证实。双面乳液的平均粒径为30μm，帽形双面粒子的深度约为8μm，如图10所示。
实施例6
1、溶有10wt%光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮(HCPK)的二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)单体、硅油(SO)、浓度为12wt%的聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯(Tween80)水溶液三相以质量比为0.45:0.22:0.33混合，将2g的混合液置于10ml的玻璃管内，置于分数速率为7000rpm的分散机中乳化2min。
2、将步骤1)中得到的双面乳液置于功率为500w的紫外光下照射7min引发TPGDA单体相聚合。
3、将步骤2)中得到的含有帽形高分子双面粒子的混合物，经过丙酮洗涤4次，在室温下干燥12小时，即可得到帽形高分子双面粒子。
4、验证：所制备的双面乳液的结构通过光学显微镜可以观察，如图11所示，所制备的帽形双面粒子通过电子扫描隧道显微镜(SEM)可以证实。双面乳液的平均粒径为30μm，帽形双面粒子的深度约为12μm，如图12所示。
以下实施例7-11，是指通过增大乳化强度制备不同粒径分布的双面乳液，然后紫外光聚合，得到粒径不断减小的6份双面粒子。整体实验表明：通过改变乳化强度，可以实现对双面乳液粒径分布的调控，进而达到对双面粒子的粒径调控。
实施例7
1、将溶有8wt%光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮(HCPK)的二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)单体、硅油(SO)或氟碳油、浓度为10wt%的聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯(Tween80)水溶液三相以质量比为0.10:0.57:0.33混合，将2g的混合液置于10ml的玻璃管内，置于分数速率为3500rpm的分散机中乳化2min。
2、将步骤1)中得到的双面乳液置于功率为800w的紫外光下照射5min引发TPGDA单体相聚合。
3、将步骤2)中得到的含有帽形高分子双面粒子的混合物，经过丙酮洗涤4次，在室温下干燥12小时，即可得到帽形高分子双面粒子。
4、验证：所制备的双面乳液的结构通过光学显微镜可以观察，如图13所示，所制备的帽形双面粒子通过电子扫描隧道显微镜(SEM)可以证实。双面乳液的平均粒径为70μm，帽形双面粒子的深度约为2500nm，如图14所示。
实施例8
1、将溶有1wt%光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮(HCPK)的二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)单体、硅油(SO)、浓度为6wt%的聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯(Tween80)水溶液三相以质量比为0.10:0.57:0.33混合，将2g的混合液置于10ml的玻璃管内，置于分数速率为11000rpm的分散机中乳化2min。
2、将步骤1)中得到的双面乳液置于功率为300w的紫外光下照射15min引发TPGDA单体相聚合。
3、将步骤2)中得到的含有帽形高分子双面粒子的混合物，经过丙酮洗涤4次，在室温下干燥12小时，即可得到帽形高分子双面粒子。
4、验证：所制备的双面乳液的结构通过光学显微镜可以观察，如图15所示，所制备的帽形双面粒子通过电子扫描隧道显微镜(SEM)可以证实。双面乳液的平均粒径为15μm，帽形双面粒子的深度约为500nm，如图16所示。
实施例9
1、将溶有3wt%光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮(HCPK)的二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)单体、硅油(SO)或氟碳油、浓度为6wt%的聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯(Tween80)水溶液三相以质量比为0.10:0.57:0.33混合，将2g的混合液置于10ml的玻璃管内，置于分数速率为15500rpm的分散机中乳化2min。
2、将步骤1)中得到的双面乳液置于功率为1000w的紫外光下照射3min引发TPGDA单体相聚合。
3、将步骤2)中得到的含有帽形高分子双面粒子的混合物，经过丙酮洗涤4次，在室温下干燥12小时，即可得到帽形高分子双面粒子。
4、验证：所制备的双面乳液的结构通过光学显微镜可以观察，如图17所示，所制备的帽形双面粒子通过电子扫描隧道显微镜(SEM)可以证实。双面乳液的平均粒径为10μm，帽形双面粒子的深度约为300nm，如图18所示。
实施例10
1、将溶有4wt%光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮(HCPK)的二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)单体、硅油(SO)、浓度为6wt%的聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯(Tween80)水溶液三相以质量比为0.10:0.57:0.33混合，将2g的混合液置于10ml的玻璃管内，置于分数速率为20000rpm的分散机中乳化2min。
2、将步骤1)中得到的双面乳液置于功率为300w的紫外光下照射15min引发TPGDA单体相聚合。
3、将步骤2)中得到的含有帽形高分子双面粒子的混合物，经过丙酮洗涤4次，在室温下干燥12小时，即可得到帽形高分子双面粒子。
4、验证：所制备的双面乳液的结构通过光学显微镜可以观察，如图19所示，所制备的帽形双面粒子通过电子扫描隧道显微镜(SEM)可以证实。双面乳液的平均粒径为6μm，帽形双面粒子的深度约为200nm，如图20所示。
实施例11
1、将溶有4wt%光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮(HCPK)的二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)单体、硅油(SO)、浓度12wt%的聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯(Tween80)水溶液三相以质量比为0.10:0.57:0.33混合，将2g的混合液置于10ml的玻璃管内，置于分数速率为24200rpm的分散机中乳化2min。
2、将步骤1)中得到的双面乳液置于功率为300w的紫外光下照射15min引发TPGDA单体相聚合。
3、将步骤2)中得到的含有帽形高分子双面粒子的混合物，经过丙酮洗涤4次，在室温下干燥12小时，即可得到帽形高分子双面粒子。
4、验证：所制备的双面乳液的结构通过光学显微镜可以观察，如图21所示，所制备的帽形双面粒子通过电子扫描隧道显微镜(SEM)可以证实。双面乳液的平均粒径为2μm，帽形双面粒子的深度约为70nm，如图22所示。

Claims (6)

1.以双面乳液为模板批量合成高分子双面粒子的方法，其特征在于包括以下步骤：
1）将溶有光引发剂的丙烯酸酯、与丙烯酸酯不互溶的油和表面活性剂水溶液置于分散机中乳化；
2）将乳化得到的体系于紫外光下照射，引发丙烯酸酯单体聚合；
3）将聚合后的体系用丙酮洗涤，取固相在室温下干燥，即得高分子双面粒子；
所述步骤1）中所述溶有光引发剂的丙烯酸酯、与丙烯酸酯不互溶的油和表面活性剂水溶液的质量比为0.10～0.45︰0.22～0.57︰0.33。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于所述溶有光引发剂的丙烯酸酯为溶有1～10wt%的1-羟基环己基苯基甲酮的二缩三丙二醇二丙烯酸酯单体。
3.根据权利要求1所述方法，其特征在于所述表面活性剂水溶液为浓度为5～12wt%的聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯水溶液。
4.根据权利要求1所述方法，其特征在于所述与丙烯酸酯不互溶的油为硅油或氟碳油。
5.根据权利要求1所述方法，其特征在于，乳化时的分散速率为2000～24200rpm。
6.根据权利要求1所述方法，其特征在于所述步骤2）中紫外光的功率为100～1000w，紫外光照射时间为3～20min。
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