CN103772296A - 一种喹唑啉衍生物的合成方法 - Google Patents

一种喹唑啉衍生物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种喹唑啉衍生物的合成方法，将N-芳基脒类化合物、芳香醛或芳香醇、纳米氧化铜和邻菲啰啉混合后，加入有机溶剂，在90℃-120℃的条件下空气中反应6h-36h，所得产物用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗产物，再通过柱层析分离得到喹唑啉类化合物。与现有技术相比,本发明没有使用贵金属、强碱或有机氧化剂，而且直接用空气作为氧化剂,原料易得，反应条件温和，选择性强，副反应少，并且纳米氧化铜催化剂可以回收利用大大节约成本，适用于大规模的工业生产。

Description

一种喹唑啉衍生物的合成方法
[0001] 技术领域
背景技术
文献中报道过的合成喹唑啉类化合物的方法主要有以下几种： 
（一）邻卤基苯甲醛或苯甲酮与脒为底物，反应方程式如下： 
Figure BDA0000441280590000013
但是，这种方法使用了强碱，而且有卤化氢生成，成本较高、环境污染较重。 
（二）邻氨基芳基酮与苄胺为底物，反应方程式如下： 
Figure BDA0000441280590000022
但是，这种方法使用了有机氧化剂，有机氧化剂比较敏感、危险。 
（三）N-芳基脒与异腈为底物，反应方程式如下： 
Figure BDA0000441280590000023
但是，这种方法不仅使用了强碱，而且使用了贵金属催化剂，成本昂贵且环境污染较为严重。 
（四）脒与卤代苯合成N-芳基脒之后与醛反应得到目标产物，反应 
方程式如下： 
但是，这种方法使用贵金属、强碱和较昂贵的配体，增加了生产成本。 
（五）邻氨基芳基酮与苄胺为底物，反应方程式如下： 
Figure BDA0000441280590000032
虽然，这种方法使用了纳米氧化铜，但添加了高岭土和有机氧化剂。 
（六）N-芳基脒与醛的反应，反应方程式如下： 
这种方法使用了微波条件，虽较为简便但工业上实施较困难。 
综上所述，目前制备喹唑啉的方法很多，但是这些方法有些使用贵金属钯等为催化剂，有的使用碳酸铯等强碱或THBP等有机氧化剂，成本较为昂贵，不适用于工业生产。 
发明内容
为克服现有技术中存在的不足，本发明提供一种喹唑啉衍生物的 合成方法，利用空气为氧化剂，氧化铜催化脒和醛或醇直接反应。 
为实现上述目的，本发明的技术方案为提供一种喹唑啉衍生物的合成方法，具体按照下列反应式的方法。 
Figure BDA0000441280590000041
一种喹唑啉衍生物的合成方法，具体包括以下步骤： 
将N-芳基脒类化合物、芳香醛或芳香醇、纳米氧化铜和邻菲啰啉混合后，加入溶剂，在90℃-120℃的条件下空气中反应6h-36h，所得产物用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗产物，以体积比为石油醚：乙酸乙酯=10～40:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到喹唑啉类化合物。 
所述N-芳基脒类化合物与芳香醛或芳香醇摩尔比为1:1-1:2，所述N-芳基脒类化合物，结构式为： 
Figure BDA0000441280590000042
其中R1为H、4-OCH3、4-Cl、4-CH3、2-CH3、3-CH3， 
R2为H、4-Cl、4-CH3、2-Cl、3-CH3、2-CH3。 
所述芳香醛结构式为R-CHO、芳香醇结构式为R-CH2OH，其中R为C6H4、4-NO2C6H4、4-CH3C6H4、4-OCH3C6H4、4-CNC6H4、 4-CF3C6H4、2-NO2C6H4、3-NO2C6H4、4-ClC6H4、2-OCH2CH3、 
4-N(CH3I)2C6H4、4-2-呋喃。 
所述纳米氧化铜与N-芳基脒类化合物的摩尔比为1:5-1:20; 
所述邻菲啰啉与N-芳基脒类化合物的摩尔比为1:5-1:10； 
所述溶剂为甲苯、二甲苯、二乙二醇二甲醚、DMSO、1,4-二氧六环任意一种。 
所述纳米氧化铜的制备方法，包括以下步骤：将Cu(OAc)2·H2O加入无水乙醇当中，搅拌溶解后，将其转移到高压釜中，所述Cu(OAc)2·H2O与无水乙醇的摩尔比为：1:500-1:700,在110℃下加热18h，冷却至室温离心后，乙醇洗涤两次，在60℃下真空干燥5-6h。 
纳米氧化铜回收步骤：在上述反应步骤中分离出的沉淀物用去离子水和无水乙醇充分洗涤各三次，然后在真空干燥箱里50℃干燥8个小时，然后回收得到纳米氧化铜。 
利用本发明提供的方法合成喹唑啉衍生物，与现有技术相比，有以下优点：（1）在空气气氛中进行，成本低；（2）没有使用贵金属，强碱和有机氧化剂，而是在空气氛中利用纳米氧化铜催化剂，可以循环使用，节约成本；（3）利用芳香醛或苄醇为反应原料，原料易得；（4）该合成方法效率高，产率高达99%。 
附图说明
图1为本发明的反应方程式。 
图2为制备的氧化铜的X射线衍射花样。 
图3为制备的氧化铜的透射电镜照片。 
图4（a）为实施例1制备的2，4-二苯基喹唑啉的1H NMR。 
图4（b）为实施例1制备的2，4-二苯基喹唑啉的13C NMR。 
图5（a）为实施例2制备的6-甲基-2,4-二苯基喹唑啉的1H NMR。 
图5（b）为实施例2制备的6-甲基-2,4-二苯基喹唑啉的13C NMR。 
图6（a）为实施例3制备的4-苯基-2-（4-氯苯基）喹唑啉的1H NMR。 
图6（b）为实施例3制备的4-苯基-2-（4-氯苯基）喹唑啉的13C NMR。 
图7（a）为实施例4制备的2–苯基-4-（4-甲氧基苯基）喹唑啉的1HNMR。 
图7（b）为实施例4制备的2–苯基-4-（4-甲氧基苯基）喹唑啉的13CNMR。 
图8（a）为实施例5制备的2–苯基-4-（4-氯苯基）喹唑啉的1H NMR。 
图8（b）为实施例5制备的2–苯基-4-（4-氯苯基）喹唑啉的13C NMR。 
图9（a）为实施例6制备的2,4-二苯基-6-甲氧基喹唑啉的1H NMR。 
图9（b）为实施例6制备的2,4-二苯基-6-甲氧基喹唑啉的13C NMR。 
图10(a)为实施例7制备的2–苯基-4-（4-硝基苯基）喹唑啉的1H NMR。 
图10（b）为实施例7制备的2–苯基-4-（4-硝基苯基）喹唑啉的13C NMR。 
图11（a）为实施例8制备的4-苯基-2-（4-甲基苯基）喹唑啉的1H NMR。 
图11（b）为实施例8制备的4-苯基-2-（4-甲基苯基）喹唑啉的13C NMR。 
具体实施方式
实施例1 
2，4-二苯基喹唑啉的合成，包括以下步骤： 
取40.8mmol N-苯基苯甲脒和40.8mmol苯甲醛于250mL的圆底 烧瓶中，再往其加入3mmol纳米CuO和8mmol邻菲啰啉以及160mL甲苯，在110℃下搅拌反应24小时后，将产物用乙酸乙酯进行萃取，干燥得到粗产物，将粗产物用硅胶柱层析（溶剂体积比为石油醚：乙酸乙酯=20：1）纯化得黄色固体即2，4-二苯基喹唑啉，产率86%，熔点为116℃。 
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.75-8.73(m,2H),8.32-8.31(m,1H),8.16(d，J=8.1Hz，1H)7.96-7.90(m，3H)7.63-7.54(m，7H); 
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ168.3,160.2,152.0,138.2,137.7,133.5,130.5,130.2,129.9,129.2,128.7,128.5,127.0,121.7. 
实施例2 
6-甲基-2，4-二苯基喹唑啉的合成，包括以下步骤： 
取28.5mmol N-(对甲苯基)苯甲脒和42.8mmol苯甲醛于250mL的圆底烧瓶中，再往其加入3mmol纳米氧化铜和5mmol邻菲啰啉以及160mL二甲苯，在120℃下搅拌反应18小时后，将产物用乙酸乙酯进行萃取，干燥得到粗产物；将粗产物用硅胶柱层析（体积比石油醚：乙酸乙酯=20：1）纯化得白色固体即6-甲基-2,4-二苯基喹唑啉，产率98%，熔点：178-180℃。 
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.68(d，J=6.2Hz，2H)8.11(d，J=7.6Hz，1H),7.88-7.87(m,3H),7.74(d,J=7.9Hz,1H),7.62-7.51(m,6H),2.52(s,3H); 
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ167.6,159.5,150.4,138.2,137.8,137.2,135.9,130.4,130.1,129.8,128.8,128.6,128.5,125.6,121.6,21.9. 
实施例3 
4-苯基-2-（4-氯苯基）喹唑啉的合成，包括以下步骤： 
取26mmol N-苯基对氯苯甲脒和39mmol苄醇于250mL的圆底烧瓶中，再往其加入5mmol纳米氧化铜和5mmol邻菲啰啉以及160mL甲苯，在100℃下搅拌反应36小时后，将产物用乙酸乙酯进行萃取， 干燥得到粗产物；将粗产物用硅胶柱层析（体积比石油醚：乙酸乙酯=20：1）纯化得黄色固体即4-苯基-2-（4-氯苯基）喹唑啉。产率91%，熔点：187℃。 
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.58(d,J=8.5,2H),8.08(t,J=9.2,2H),7.85-7.79(m，3H)，7.54-7.40(m，6H); 
13C NMR,(75M,Hz,CDCl3),δ167.4,158.1,150.8,136.5,135.7,135.6,132.7,129.1,129.0,128.9,128.0,127.7,127.5,126.2,126.0,120.7. 
实施例4 
2–苯基-4-（4-甲氧基苯基）喹唑啉的合成，包括以下步骤： 
取40.8mmol N-苯基苯甲脒和61.2mmol对甲氧基苯甲醛于250mL的圆底烧瓶中，再往其加入5mmol纳米氧化铜和8mmol邻菲啰啉以及160mL甲苯，在110℃下搅拌反应16小时后，将产物用乙酸乙酯进行萃取，干燥得到粗产物；将粗产物用硅胶柱层析（体积比石油醚：乙酸乙酯=20：1）纯化得白色固体即2–苯基-4-（4-甲氧基苯基）喹唑啉，产率89%，熔点：129-130℃。 
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.71(d,J=6.3,2H),8.18(d,J=8.1,2H),7.92-7.86(m,3H),7.58-7.52(m,4H),7.13(d,J=8.4,2H),3.94(s,3H); 
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ167.8,161.3,160.1,151.9,138.2,133.5,131.9,130.5,130.1,129.0,128.7,128.5,127.1,126.9,121.6,114.0,55.5. 
HRMS(ESI)C21H17N2O([M+H]+)：理论计算值：313.1341；本实验目标产物的测试值：313.1335. 
实施例5 
2–苯基-4-（4-氯苯基）喹唑啉的合成，包括以下步骤： 
取40.8mmol N-苯基苯甲脒和80.2mmol对氯苯甲醇于250mL的圆底烧瓶中，再往其加入4mmol纳米氧化铜和8mmol邻菲啰啉以及160mL DMSO，在120℃下搅拌反应30小时后，将产物用乙酸乙酯进行萃取，干燥得到粗产物；将粗产物用硅胶柱层析（体积比石油醚： 乙酸乙酯=20：1）纯化得黄色固体即2–苯基-4-（4-氯苯基）喹唑啉。产率85%。熔点：143-144℃。 
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.66-8.63(m,2H),8.25(d,J=7.8,2H),8.05-8.02(m,1H),7.89-7.78(m,4H),7.56-7.47(m,6H); 
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ167.1,160.2,152.0,137.9,136.3,136.1,133.7,131.5,130.7,129.3,128.9,128.7,128.6,127.2,126.6,121.5. 
HRMS(ESI)C20H14N2Cl([M+H]+)：理论计算值：317.0845；本实验目标产物的测试值：317.0840. 
实施例6 
2，4-二苯基-6-甲氧基喹唑啉的合成，包括以下步骤： 
取26.5mmol N-(对甲氧基苯基)苯甲脒和39.8mmol苄醇于250mL的圆底烧瓶中，再往其加入3mmol纳米氧化铜和6mmol邻菲啰啉以及160mL二甲苯，在110℃下搅拌反应24小时后，将产物用乙酸乙酯进行萃取，干燥得到粗产物；将粗产物用硅胶柱层析（体积比石油醚：乙酸乙酯=20：1）纯化得黄色固体即2，4-二苯基-6-甲氧基喹唑啉。产率84%。熔点：140-142℃。 
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.58(d，J=6.6Hz，2H)8.01(d，J=9.2Hz,1H),7.82-7.81(m,2H),7.54-7.43(m,7H),7.33-7.32(m,1H),3.79(s,3H); 
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ166.7,158.6,158.1,148.0,138.2,138.0,130.6,130.2,129.9,129.8,128.6,128.5,128.3,126.3,122.4,104.4,55.6. 
实施例7 
2–苯基-4-（4-硝基苯基）喹唑啉的合成，包括以下步骤： 
取40.8mmol N-苯基苯甲脒和61.2mmol对硝基苯甲醛于250mL的圆底烧瓶中，再往其加入5mmol纳米氧化铜和7mmol邻菲啰啉以及160mL二乙二醇二甲醚，在110℃下搅拌反应36小时后，将产物用乙酸乙酯进行萃取，干燥得到粗产物；将粗产物用硅胶柱层析（体 积比石油醚：乙酸乙酯=20：1）纯化得黄色固体即2–苯基-4-（4-硝基苯基）喹唑啉。产率73%，熔点：179-180℃。 
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.61-8.59(m,2H),8.40(d,J=8.1,2H),8.15(d,J=8.1,1H),8.00-7.85(m,4H),7.56-7.46(m,4H); 
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ165.9,160.3,152.1,148.7,143.7,137.6134.1131.1130.9129.5128.6127.7126.0123.8121.3.HRMS(ESI)C20H14N3O2([M+H]+)：理论计算值：328.1086；本实验目标产物的测试值：328.1081。 
实施例8 
4-苯基-2-（4-甲基苯基）喹唑啉的合成，包括以下步骤： 
取38mmol N-苯基对甲基苯甲脒和57mmol苄醇于250mL的圆底烧瓶中，再往其加入7mmol纳米氧化铜和7mmol邻菲啰啉以及160mL1,4-二氧六环，在120℃下搅拌反应36小时后，将产物用乙酸乙酯进行萃取，干燥得到粗产物；将粗产物用硅胶柱层析（体积比石油醚：乙酸乙酯=20：1）纯化得白色固体即4-苯基-2-（4-甲基苯基）喹唑啉。产率84%，熔点：162-163℃。 
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.52(d,J=7.8,2H),8.06-8.02(m,2H),7.81-7.77(m,3H),7.52-7.42(m,4H),7.26(d,J=7.8,2H),2.37(s,3H); 
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ167.2,159.2,150.9,139.8,136.7,134.3,132.5,129.2,128.9,128.3,128.0,127.6,127.5,126.0,125.8,120.6,20.5. 
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出：对于本领域的技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰，都应当视为本发明的保护范围。 

Claims (8)

1.一种喹唑啉衍生物的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
将N-芳基脒类化合物、芳香醛或芳香醇、纳米氧化铜和邻菲啰啉混合后，加入溶剂，在90℃-120℃的条件下空气中反应6h-36h，所得产物用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗产物，以体积比为石油醚：乙酸乙酯=10～40:1的混合溶剂为展开剂，通过柱层析分离得到喹唑啉类化合物。
2.根据权利要求1所述的喹唑啉衍生物的合成方法，其特征在于所述N-芳基脒类化合物与芳香醛或芳香醇摩尔比为1:1-1:2，所述N-芳基脒类化合物，结构式为：
Figure FDA0000441280580000011
其中R1为H、4-OCH3、4-Cl、4-CH3、2-CH3、3-CH3，
R2为H、4-Cl、4-CH3、2-Cl、3-CH3、2-CH3。
3.根据权利要求1所述的喹唑啉衍生物的合成方法，其特征在于所述芳香醛结构式为R-CHO、芳香醇结构式为R-CH2OH，其中R为C6H4、4-NO2C6H4、4-CH3C6H4、4-OCH3C6H4、4-CNC6H4、4-CF3C6H4、2-NO2C6H4、3-NO2C6H4、4-ClC6H4、2-OCH2CH3、
4-N(CH3I)2C6H4、4-2-呋喃。
4.根据权利要求1所述的喹唑啉衍生物的合成方法，其特征在于所述纳米氧化铜与N-芳基脒类化合物的摩尔比为1:5-1:20。
5.根据权利要求1所述的喹唑啉衍生物的合成方法，其特征在于所述邻菲啰啉与N-芳基脒类化合物的摩尔比为1:5-1:10。
6.根据权利要求1所述的喹唑啉衍生物的合成方法，其特征在于所述溶剂为甲苯、二甲苯、二乙二醇二甲醚、DMSO、1,4-二氧六环任意一种。
7.根据权利要求1所述的喹唑啉衍生物的合成方法，其特征在于所述纳米氧化铜的制备方法，包括以下步骤：将Cu(OAc)2·H2O加入无水乙醇当中，搅拌溶解后，将其转移到高压釜中，所述Cu(OAc)2·H2O与无水乙醇的摩尔比为：1:500-1:700,在110℃下加热18h，冷却至室温离心后，乙醇洗涤两次，在60℃下真空干燥5-6h。
8.根据权利要求1所述的喹唑啉衍生物的合成方法，其特征在于所述纳米氧化铜可回收利用。
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