CN103113311A - 一类2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物及其制备方法 - Google Patents

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CN103113311A CN2012102500794A CN201210250079A CN103113311A CN 103113311 A CN103113311 A CN 103113311A CN 2012102500794 A CN2012102500794 A CN 2012102500794A CN 201210250079 A CN201210250079 A CN 201210250079A CN 103113311 A CN103113311 A CN 103113311A
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梅群波
张彬
黄维
翁洁娜
王玲霞
蒋渊知
周筱忠
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Abstract

本发明公开了一类2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物及其制备方法。产物的结构通式可由式(i)表示。其中Ar表示芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基。本发明的制备方法是以芳香甲醛或杂环芳香甲醛与邻氨基苯甲酰胺在高温下反应得到2-芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物或2-杂环芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物，然后用合适的还原剂将2-芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物或2-杂环芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物还原为2-芳基-3,4-二氢喹唑啉衍生物或2-杂环芳基-3,4-二氢喹唑啉衍生物，最后，用氧化剂氧化合成2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物。与现有的合成方法相比，本发明具有原料简单易得、合成方法简单、反应条件温和，产率高、易纯化等优点，是一种适合工业化生产的合成方法。
Figure DEST_PATH_IMAGE002

Description

一类2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一类2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物的制备方法，具体来说是采用还原氧化法合成2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物的方法。
背景技术
喹唑啉衍生物也存在于一些具有生物活性的天然产物中，它们为药物设计及功能材料提供了基本骨架。2-芳基取代的喹唑啉类衍生物是二氢叶酸还原酶抑制剂，因而在抗肿瘤，抗菌，抗疟，抗高血压，抗 HIV 方面都显示出优良的生物活性。由于喹唑啉类化合物在医药方面独特的生物活性，因而在杂环化学、组合化学等领域被广泛研究。在材料学方面，喹唑啉衍生物因具有较强的吸电子性，还常被用来制备金属配合物，应用于电致发光领域。自 1900 年第一次报道喹唑啉化合物以来，有关喹唑啉类化合物的文献报道共有 7000 多篇，其中中国专利 170 多篇，国外专利 3000 多篇。
2-取代喹唑啉化合物的合成方法很多，可以分为：直接闭环合成法；还原法，即通过先合成喹唑啉酮，再由喹唑啉酮还原生成喹唑啉化合物；氧化法，即先合成 1,2,3,4-四氢-2-取代的喹唑啉，再用不同的氧化剂氧化 1,2,3,4-四氢-2-取代喹唑啉生成 2-取代喹唑啉化合物；偶联法，即先用不同的方法合成喹唑啉环，再通过偶联反应在喹唑啉环的 C2 位接上不同的取代基合成 2-取代喹唑啉化合物；光化学反应法，即通过光化学重排反应生成 2-取代喹唑啉化合物；微波法等。虽然直接闭环合成 2-芳基喹唑啉的方法很多，原料的选择使用也较灵活，但这些方法对反应条件要求苛刻，通常需要在高温高压的条件下进行，有些合成方法使用强酸强碱，因此对设备存在较大的腐蚀性，有些反应还产生大量的副产物，不易分离提纯。因此探索一种工艺步骤简单，条件温和，成本低廉，收率较高的合成 2-取代喹唑啉类化合物方法显得尤为重要。
发明内容
技术问题：  本发明的目的是开发出一种成本低廉，操作简便，产率较高的一类2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物的制备方法。
技术方案：  本发明的一类2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物的结构通式如式(i)：
Ar表示芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基。
在式(i)中，芳基或取代芳基是苯、联苯、萘、苊、蒽、菲、芘、苝、芴或螺芴中的一种；杂环芳基或取代杂环芳基是吡咯、吡啶、呋喃、噻吩、咔唑、硅芴、磷芴、喹啉、异喹啉、酞嗪、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吩噻嗪、吖啶、吖啶酮、邻菲罗啉、吲哚、噻唑、二唑、三唑、苯并二唑或苯并噻唑中的一种。
芳基或杂环芳基的取代基是卤素、烷基、烷氧基、氨基、羟基、巯基、酯基、硼酸酯基、氰基、芳氧基、芳香基或杂环取代基。
芳基或杂环芳基的取代基的个数为单个或多个。
本发明的一类2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物的制备方法包括以下合成步骤：
Figure 417828DEST_PATH_IMAGE002
a. 在催化剂存在下，芳香甲醛或杂环芳香甲醛与邻氨基苯甲酰胺反应得到一类如式(2)所示的2-芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物或2-杂环芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物；
b. 2-芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物或2-杂环芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物经还原剂还原得到一类如式(3)所表示的2-芳基-3, 4-二氢喹唑啉衍生物或2-杂环芳基-3, 4-二氢喹唑啉衍生物；
c. 在氧化剂条件下2-芳基-3, 4-二氢喹唑啉衍生物或2-杂环芳基-3, 4-二氢喹唑啉衍生物脱氢氧化反应得到一类如式(i)所表示的2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物。
步骤a所述的催化剂是NaHSO3、CuCl2、二异丙胺锂 (LDA)或甲基苯磺酸 (P-TsOH)。
步骤b所述的还原剂是Pb-CaCO3或LiAlH4。
步骤c所述的氧化试剂是K3Fe(CN)6、MnO2、2,3-二氯-5,6-二氰苯醌 (DDQ)或四氯-1,4-苯醌 (TCQ)。
有益效果：  与现有合成技术相比，本发明具有以下有益效果：本发明合成方法简单，条件温和，产率高，而且易于纯化。
附图说明
图1  实施例2中化合物N,N-二苯基-4-(喹唑啉-2-基)苯胺(TPAQx)核磁谱图
图2  实施例4中化合物2-(9-乙基)吩噻嗪基喹唑啉(PtzQx)核磁谱图
图3  实施例6中化合物2-苯基喹唑啉(PhQx)核磁谱图
图4  实施例8中化合物2-(9-乙基)咔唑喹唑啉(EtCzQx)核磁谱图
图5  实施例10中化合物2-(噻吩-2-基)喹唑啉(TpQx)核磁谱图。
具体实施例
本发明的2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物的制备方法，结构如式(i)：
Figure 272651DEST_PATH_IMAGE001
其中Ar表示芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基。
在式(i)中，芳基或取代芳基是苯、联苯、萘、苊、蒽、菲、芘、苝、芴、螺芴中的一种；杂环芳基或取代杂环芳基是吡咯、吡啶、呋喃、噻吩、咔唑、硅芴、磷芴、喹啉、异喹啉、酞嗪、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吩噻嗪、吖啶、吖啶酮、菲罗啉、吲哚、噻唑、二唑、三唑、苯并二唑、苯并噻唑中的一种；芳基或杂环芳基的取代基为卤素、烷基、烷氧基、氨基、羟基、巯基、酯基、硼酸酯基、酰基、酰胺基、氰基、芳氧基、芳香基或杂环取代基；取代芳基或取代杂环芳基的个数为单个或多个。
上述的2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物的制备方法，其特征是包括以下的步骤：
Figure 420430DEST_PATH_IMAGE002
a. 在催化剂存在下，芳香甲醛或杂环芳香甲醛与邻氨基苯甲酰胺反应得到一类如式(2)所示的2-芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物或2-杂环芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物；
b. 2-芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物或2-杂环芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物经还原剂还原得到一类如式(3)所表示的2-芳基-3, 4-二氢喹唑啉衍生物或2-杂环芳基-3, 4-二氢喹唑啉衍生物；
c. 在氧化剂条件下2-芳基-3, 4-二氢喹唑啉衍生物或2-杂环芳基-3, 4-二氢喹唑啉衍生物脱氢氧化反应得到一类如式(i)所表示的2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物；
所述的步骤a的催化剂是NaHSO3、CuCl2、二异丙胺锂 (LDA)、甲基苯磺酸 (P-TsOH)等等。
所述的步骤b的还原剂的是Pb-CaCO3、LiAlH4等。
所述的步骤c的氧化试剂是K3Fe(CN)6、MnO2、2,3-二氯-5,6-二氰苯醌 (DDQ)、四氯-1,4-苯醌 (TCQ)等。
以下实施例是对本发明的进一步说明，不是对本发明的限制。
实施例1：2-(4-(二苯基氨基)苯基)喹唑啉-4(3H)-酮的制备
称取4.08 g (30 mmol) 邻氨基苯甲酰胺和6.24 g (60 mmol）NaHSO3加入两口瓶，N2保护下加入30 mL N,N-二甲基乙酰胺和8.18 g (30 mmol) 4-(二苯基氨基)苯(甲)醛，升温至150℃搅拌8 h，反应完毕，冷却至室温，将反应液倒入大量水中，出现白色沉淀，抽滤，分别用水和乙醇洗涤，干燥得白色晶体状2-(4-(二苯基氨基)苯基)喹唑啉-4(3H)-酮。Yiled: 95.7%.1H NMR(400 MHz, DMSO-d 6 )δ(ppm): 8.07-8.11 (m, 3H), 7.76-7.80 (m, 1H), 7.65-7.67 (d, 1H), 7.43-7.47 (m, 1H), 7.35-7.39 (m, 4H), 7.11-7.17 (m, 6H), 6.94-6.96 (d, 2H).
实施例2：化合物N,N-二苯基-4-(喹唑啉-2-基)苯胺(TPAQx)的制备
称取0.39 g (10.24 mmol) LiAlH4加入两口瓶中，氮气保护下加入5 mL 四氢呋喃(THF)，将1 g (2.56 mmol) 2-(4-(二苯基氨基)苯基)喹唑啉-4(3H)-酮溶于THF中，缓慢滴加到反应瓶中，升温至70℃搅拌12小时，反应完毕，冷却至室温，将反应液倒入大量水中，乙酸乙酯萃取，经硅胶层析柱纯化得2-(4-(二苯基氨基)苯基)-3,4-二氢喹唑啉。Yield:72.5%. 1H NMR(400 MHz, DMSO-d 6 )δ(ppm): 8.07-8.11 (m，3H)，7.76-7.80 (m，1H)，7.65-7.67 (d，1H)，7.43-7.47 (m，1H)，7.35-7.39 (m，4H)，7.11-7.17 (m，6H)，6.94-6.96 (d，2H).
称取0.3 g (0.8 mmol) 2-(4-(二苯基氨基)苯基)-3,4-二氢喹唑啉和0.14 g (1.6 mmol)二氧化锰加入单口瓶中，加入10 mL干燥的氯仿，升温至60℃,磁力搅拌，用薄板层析跟踪反应至原料反应完全，冷却至室温，抽滤，蒸除溶剂，经硅胶层析柱纯化到产物TPAQx。Yield: 86.7%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ(ppm): 9.42(s，1H)，8.42-8.44 (d，2H)，8.02-8.04 (d，1H)，7.86-7.91 (dd，2H)，7.55-7.59 (t，1H)7.28-7.31 (t，4H)，7.17-7.19 (d，6H)，7.06-7.10 (t，2H).
Figure DEST_PATH_IMAGE003
实施例3：化合物2-(9-乙基)吩噻嗪基喹唑啉-4(3H)-酮的制备
称取4.08 g (30 mmol) 邻氨基苯甲酰胺和6.24 g (60 mmol）NaHSO3加入两口瓶，N2保护下加入30 mL N,N-二甲基乙酰胺和3.18 g (30 mmol)乙基吩噻嗪甲酰 (ρ=1.046)，升温至150℃搅拌8 h，反应完毕，冷却至室温，将反应液倒入大量水中，出现白色沉淀，抽滤，分别用水和乙醇洗涤，干燥得白色晶体状2-(9-乙基)吩噻嗪基喹唑啉-4(3H)-酮。Yield:97.3%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ(ppm): 8.35-8.37 (m，1H)，7.96-8.03 (m，2H)，7.77-7.79 (dd，2H)，7.44-7.50 (m，1H)，7.11-7.19 (m，3H)，6.89-6.97 (m，3H)，3.96-4.02 (q，2H)，1.44-1.48 (m，3H). 
实施例4：化合物2-(9-乙基)吩噻嗪基喹唑啉(PtzQx)的制备
称取0.2 g（4.5 mmol）LiAlH4加入两口瓶中，氮气保护下加入5 mL THF，将0.371 g（1 mmol）2-(9-乙基)吩噻嗪基喹唑啉-4(3H)-酮溶于THF中，缓慢滴加到反应瓶中，升温至70℃搅拌12小时，反应完毕，冷却至室温，将反应液倒入大量水中，乙酸乙酯萃取，经硅胶层析柱纯化得2-乙基酚噻嗪基-3,4-二氢喹唑啉。Yield:74.4%.
称取0.23 g (0.64 mmol) 2-乙基酚噻嗪基-3,4-二氢喹唑啉和0.015 g (1.28 mmol) 二氧化锰于单口瓶中，加入10 mL干燥的氯仿，升温至60℃,磁力搅拌，用薄板层析跟踪反应至原料反应完全，冷却至室温，抽滤，蒸除溶剂，经硅胶层析柱纯化得到产物PtzQx。Yield: 81.4%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ(ppm): 9.40(s，1H)，8.02-8.04 (d，1H)，7.86-7.90 (t，2H)，7.56-7.59 (t，1H)，7.13-7.17 (t，2H)，6.89-6.99 (m，3H)，3.98-4.03 (q，2H)，1.45-1.49 (t，3H).   
Figure 753323DEST_PATH_IMAGE004
实施例5： 化合物2-苯基喹唑啉-4(3H)-酮的制备
称取4.08 g (30 mmol) 邻氨基苯甲酰胺和6.24 g (60 mmol）NaHSO3加入两口瓶，N2保护下加入30 mL N,N-二甲基乙酰胺和3.18 g (30 mmol)苯甲醛，升温至150℃搅拌8 h，反应完毕，冷却至室温，将反应液倒入大量水中，出现白色沉淀，抽滤，分别用水和乙醇洗涤，干燥得白色晶体状2-苯基喹唑啉-4(3H)-酮。Yiled: 97.3%. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ 8.19-8.12 (m, 3H), 7.85-7.79 (m, 1H), 7.73 (d, 1H), 7.60-7.47 (m, 4H).
实施例6： 化合物2-苯基喹唑啉(PhQx)的制备
称取0.8 g (18 mmol) LiAlH4加入两口瓶中，氮气保护下加入10 mL THF，将1 g (4.5 mmol) 2-苯基喹唑啉-4(3H)-酮溶于THF中，缓慢滴加到反应瓶中，升温至70℃搅拌12小时，反应完毕，冷却至室温，将反应液倒入大量水中，乙酸乙酯萃取，经硅胶层析柱纯化得2-苯基-3,4-二氢喹唑啉。Yiled:75.2%.
称取0.90 g (4.32 mmol) 2-苯基-3,4-二氢喹唑啉和0.75 g (8.64 mmol)二氧化锰于单口瓶中，加入10 mL干燥的三氯甲烷，升温至60℃,磁力搅拌，用薄板层析跟踪反应至原料反应完全，冷却至室温，抽滤，蒸除溶剂，经硅胶层析柱纯化得到产物PhQx。Yield: 85.6%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ(ppm): 9.47 (s, 1H), 8.62 (dd, 2H), 8.12-8.06 (m, 1H), 7.95-7.87 (m, 2H), 7.64-7.59 (m, 1H), 7.58-7.49 (m, 3H).
Figure DEST_PATH_IMAGE005
实施例7：化合物2-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮的制备
称取1.56 g (7 mmol) 9-乙基-3-甲酰-9H-咔唑，0.952 g (7 mmol) 邻氨基苯甲酰胺和1.46 g (14 mmol) NaHSO3加入到两口瓶中，N2保护下加入10 mL N,N-二甲基乙酰胺，升温至150℃搅拌过夜，冷却，将反应液倒入水中，有固体析出，抽虑，固体用水洗涤，干燥得白色的2-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)喹唑啉-4(3H)-酮。Yield: 95.9%. 1H NMR(CDCl3, 400 MHz)δ(ppm): 1.46-1.50(t, 3H), 4.38-4.44(m, 2H), 7.31-7.34(t, 1H), 7.43-7.47(t, 2H), 7.52-7.56(t, 2H), 7.77-7.81(t, 1H), 7.85-7.87(d, 1H), 8.27-8.29(d, 1H), 8.38-8.43(t, 2H), 9.07(s, 1H).
实施例8：化合物2-(9-乙基)咔唑喹唑啉(EtCzQx)的制备
称取0.152 g (4 mmol) LiAlH4加入两口瓶中，氮气保护下加入5 mL THF，将0.34 g (1 mmol) 2-(9-乙基)咔唑喹唑啉-4(3H)-酮溶于THF中，缓慢滴加到反应瓶中，升温至70℃搅拌12小时，反应完毕，冷却至室温，将反应液倒入大量水中，乙酸乙酯萃取，旋除溶剂得到产物。Yield:77.5%. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm): 1.41-1.44 (t, 3H), 4.32-4.37 (q, 2H), 4.80 (s, 2H), 6.93-6.95 (d, 1H), 7.00-7.04 (t, 1H), 7.18-7.20 (d, 2H), 7.24-7.28 (t, 1H), 7.38-7.42 (t, 2H), 7.48-7.51 (t, 2H), 7.94-7.96 (d, 1H), 8.12-8.14 (d, 1H), 8.58(s, 1H).
称取0.323 g (1 mmol) 2-(9-乙基)咔唑基-3,4,4-(3H)-喹唑啉0.174 g (2 mmol)二氧化锰和10 mL干燥的氯仿，升温至60℃,磁力搅拌，用薄板层析跟踪反应至原料反应完全,冷却至室温，抽滤，蒸除溶剂，经硅胶层析柱纯化得到产物。Yield: 83.5%. 1H NMR(CDCl3, 400 MHz)δ(ppm): 9.49(s, 1H), 9.41(s, 1H), 8.80-8.82(d, 1H), 8.27-8.29(d, 1H), 8.11-8.13(d, 1H), 7.89-7.93(dd, 2H), 7.44-7.60(m, 4H),7.28-7.32(t, 1H), 4.41-4.46(q, 2H), 1.48-1.51(t, 3H).
                        
Figure 505378DEST_PATH_IMAGE006
实施例9：化合物2-(噻吩-2-基)喹唑啉-4(3H)-酮的制备
称取2.04 g (15 mmol) 邻氨基苯甲酰胺和3.12 g (30 mmol）NaHSO3加入两口瓶，N2保护下加入20 mL N,N-二甲基乙酰胺和1.68 g (15 mmol) 2-噻吩甲醛，升温至150℃搅拌8 h，反应完毕，冷却至室温，将反应液倒入大量水中，出现白色沉淀，抽滤，分别用水和乙醇洗涤，干燥得到晶体状2-(噻吩-2-基)喹唑啉-4(3H)-酮。Yield:93.0%. 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 12.63 (s, 1H), 8.21 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 8.14 – 8.05 (m, 1H), 7.83 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.80 – 7.72 (m, 1H), 7.62 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.24 – 7.17 (m, 1H). 
实施例10：化合物2-(噻吩-2-基)喹唑啉(TpQx)的制备
称取1.1 g（20.25 mmol）LiAlH4加入两口瓶中，氮气保护下加入15 mL THF，将1.14 g（5 mmol）2-(噻吩-2-基)喹唑啉-4(3H)-酮溶于THF中，缓慢滴加到反应瓶中，升温至70℃搅拌12小时，反应完毕，冷却至室温，将反应液倒入大量水中，乙酸乙酯萃取，经硅胶层析柱纯化得2-(噻吩-2-基)-3,4-二氢喹唑啉。Yield:82.3%.
称取0.88 g (4.11 mmol) 2-(噻吩-2-基)-3,4-二氢喹唑啉和0.715 g (8.22 mmol) 二氧化锰于单口瓶中，加入20 mL干燥的氯仿，升温至60℃,磁力搅拌，用薄板层析跟踪反应至原料反应完全，冷却至室温，抽滤，蒸除溶剂，经硅胶层析柱纯化得到产物TpQx。Yield: 80.5%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.35 (s, 1H), 8.15 (dd, J = 3.7, 1.0 Hz, 1H), 8.04 – 7.96 (m, 1H), 7.91 – 7.81 (m, 2H), 7.60 – 7.54 (m, 1H), 7.52 (dd, J = 5.0, 1.0 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 4.9, 3.7 Hz, 1H).   
   
Figure DEST_PATH_IMAGE007

Claims (8)

1.一类2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物，其特征在于该衍生物的结构通式如式(i)：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
Ar表示芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基。
2.根据权利要求1所述的2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物的制备方法，其特征是在式(i)中，芳基或取代芳基是苯、联苯、萘、苊、蒽、菲、芘、苝、芴或螺芴中的一种；杂环芳基或取代杂环芳基是吡咯、吡啶、呋喃、噻吩、咔唑、硅芴、磷芴、喹啉、异喹啉、酞嗪、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吩噻嗪、吖啶、吖啶酮、邻菲罗啉、吲哚、噻唑、二唑、三唑、苯并二唑或苯并噻唑中的一种。
3.根据权利要求2所述的2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物，其特征是芳基或杂环芳基的取代基是卤素、烷基、烷氧基、氨基、羟基、巯基、酯基、硼酸酯基、氰基、芳氧基、芳香基或杂环取代基。
4.根据权利要求2所述的2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物，其特征是芳基或杂环芳基的取代基的个数为单个或多个。
5.一种如权利要求1所述的一类2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物的制备方法，其特征在于该方法包括以下合成步骤：
Figure 862637DEST_PATH_IMAGE002
a. 在催化剂存在下，芳香甲醛或杂环芳香甲醛与邻氨基苯甲酰胺反应得到一类如式(2)所示的2-芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物或2-杂环芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物；
b. 2-芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物或2-杂环芳基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物经还原剂还原得到一类如式(3)所表示的2-芳基-3, 4-二氢喹唑啉衍生物或2-杂环芳基-3, 4-二氢喹唑啉衍生物；
c. 在氧化剂条件下2-芳基-3, 4-二氢喹唑啉衍生物或2-杂环芳基-3, 4-二氢喹唑啉衍生物脱氢氧化反应得到一类如式(i)所表示的2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物。
6.根据权利要求5所述的一类2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物的制备方法，其特征在于步骤a所述的催化剂是NaHSO3、CuCl2、二异丙胺锂 (LDA)或甲基苯磺酸 (P-TsOH)。
7.根据权利要求5所述的一类2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物的制备方法，其特征在于步骤b所述的还原剂是Pb-CaCO3或LiAlH4。
8.根据权利要求5所述的一类2-芳基喹唑啉或2-杂环芳基喹唑啉衍生物的制备方法，其特征在于步骤c所述的氧化试剂是K3Fe(CN)6、MnO2、2,3-二氯-5,6-二氰苯醌 (DDQ)或四氯-1,4-苯醌 (TCQ)。
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