CN103724298A - 一种1-苯基-1-环戊基环氧乙烷的制备方法 - Google Patents

一种1-苯基-1-环戊基环氧乙烷的制备方法 Download PDF

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王浩
史可吟
李银峰
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    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
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Abstract

本发明提供了一种由1-苯基-1-环戊基甲酮与三甲基碘化硫反应合成1-苯基-1-环戊基环氧乙烷的制备方法，该方法简单、温和、高收率、低污染、适合工业化生产。

Description

一种1-苯基-1-环戊基环氧乙烷的制备方法
技术领域
本发明属于化工领域，具体涉及一种由1-苯基-1环戊基甲酮与三甲基碘化硫在碱性条件下合成1-苯基-1-环戊基环氧乙烷的制备方法。
背景技术
1-苯基-1-环戊基环氧乙烷合成方法大致有以下几种：
一、以1-苯基-1环戊基甲酮与二甲硫醚在乙腈中反应，该方法采用二甲硫醚、乙腈，毒性较大，且二甲硫醚易燃，不易存放，不利于生产。
二、以1-苯基-1环戊基甲酮与三甲基碘化硫在氢氧化钠水溶液下，以甲苯为溶媒反应，但收率极低。
发明内容
本发明的目的是提供一种简单、温和、高收率、低污染、适合工业化生产的1-苯基-1-环戊基甲酮与三甲基碘化硫合成1-苯基-1-环戊基环氧乙烷的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
1-苯基-1-环戊基甲酮与三甲基碘化硫合成1-苯基-1-环戊基环氧乙烷的制备方法。
Figure BDA00002254129800011
其特征在于具有以下的合成过程和步骤：
在带有搅拌及回流冷凝器的反应瓶中，加入三甲基碘化硫、碱和溶剂，开启搅拌，0-5°C滴加1-苯基-1环戊基甲酮与反应溶剂的混合液，加毕，0-5°C反应1-3小时，20-100°C反应1-5小时，反应结束，降至室温，处理得到1-苯基-1-环戊基环氧乙烷。
a.所述1-苯基-1-环戊基甲酮和三甲基碘化硫的摩尔比为1：1-4。
b.所述碱为甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢化钠、正丁基锂，碱的用量为碱和1-苯基-1环戊基甲酮的摩尔比为1：1-4。
c.所述溶剂为二甲基亚砜、四氢呋喃、甲苯。
d.本发明的优点：反应条件温和、简单、高收率、低污染、适合工业化生产。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
一种1-苯基-1-环戊基甲酮与三甲基碘化硫在碱性条件下合成1-苯基-1-环戊基环氧乙烷的制备方法，
在带有搅拌及回流冷凝器的反应瓶中，加入三甲基碘化硫81.6g(0.4mol)、甲醇钠21.6g(0.4mol)和二甲基亚砜360ml，开启搅拌，0-5°C下滴加1-苯基-1环戊基甲酮17.4g(0.10mol)与二甲基亚砜30ml的混合液，加毕，0-5°C反应1小时，室温反应5小时，反应结束，降至室温，加水，乙醚萃取，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，真空蒸馏,收集沸点146-148°C/15mm部分，为无色液体，重15.1g,收率80.3%。
实施例2
一种1-苯基-1-环戊基甲酮与三甲基碘化硫在碱性条件下合成1-苯基-1-环戊基环氧乙烷的制备方法，
在带有搅拌及回流冷凝器的反应瓶中，加入三甲基碘化硫91.83g(0.45mol)、叔丁醇钾16.84g(0.15mol)和四氢呋喃560ml，开启搅拌，0-5°C下滴加1-苯基-1环戊基甲酮26.1(0.15mol)与四氢呋喃30ml的混合液，加毕，0-5°C反应1小时，室温反应3小时，反应结束，降至室温，加水，乙醚萃取，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，真空蒸馏,收集沸点145-148°C/15mm部分，为无色液体，重16.94g,收率60.07%。
实施例3
一种1-苯基-1-环戊基甲酮与三甲基碘化硫在碱性条件下合成1-苯基-1-环戊基环氧乙烷的制备方法，
在带有搅拌及回流冷凝器的反应瓶中，加入三甲基碘化硫20.40g(0.1mol)、甲醇钠16.2g(0.15mol)和甲苯5000ml，开启搅拌，0-5°C下滴加1-苯基-1环戊基甲酮.17.4g(0.10mol)与甲苯50ml的混合液，加毕，0-5°C反应2小时，100°C反应2小时，反应结束，降至室温，加水，分出有机层，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，真空蒸馏,收集沸点145-148°C/15mm部分，为无色液体，重10.37g,收率55.16%。
实施例4
一种1-苯基-1-环戊基甲酮与三甲基碘化硫在碱性条件下合成1-苯基-1-环戊基环氧乙烷的制备方法，
在带有搅拌及回流冷凝器的反应瓶中，加入三甲基碘化硫61.22g(0.3mol)、正丁基锂19.22g(0.3mol)和二甲基亚砜480ml，开启搅拌，0-5°C下滴加1-苯基-1环戊基甲酮26.1g(0.15mol)与二甲基亚砜30ml的混合液，加毕，0-5°C反应1小时，60°C反应5小时，反应结束，降至室温，加水，乙醚萃取，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，真空蒸馏,收集沸点146-149°C/15mm部分，为无色液体，重22.2g,收率78.7%。
实施例5
一种1-苯基-1-环戊基甲酮与三甲基碘化硫在碱性条件下合成1-苯基-1-环戊基环氧乙烷的制备方法，
在带有搅拌及回流冷凝器的反应瓶中，加入三甲基碘化硫66g(0.3mol)、乙醇钠17.01g(0.25mol)和二甲基亚砜400ml，开启搅拌，0-5°C下滴加1-苯基-1环戊基甲酮26.1g(0.15mol)与二甲基亚砜30ml的混合液，加毕，0-5°C反应2小时，40°C反应2小时，反应结束，降至室温，加水，乙醚萃取，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，真空蒸馏,收集沸点146-148°C/15mm部分，为无色液体，重20g,收率71%。
实施例6
一种1-苯基-1-环戊基甲酮与三甲基碘化硫在碱性条件下合成1-苯基-1-环戊基环氧乙烷的制备方法，
在带有搅拌及回流冷凝器的反应瓶中，加入三甲基碘化硫91.83g(0.45mol)、氢化钠3.6g(0.15mol)和四氢呋喃560ml，开启搅拌，0-5°C下滴加1-苯基-1环戊基甲酮26.1(0.15mol)与四氢呋喃30ml的混合液，加毕，0-5°C反应1小时，50°C反应3小时，反应结束，降至室温，加水，乙醚萃取，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，真空蒸馏,收集沸点145-148°C/15mm部分，为无色液体，重17.57g,收率62.32%。

Claims (5)

1.一种1-苯基-1-环戊基环氧乙烷的制备方法，其特征在于，1-苯基-1环戊基甲酮与三甲基碘化硫在碱性条件下，0-5°C反应1-3小时，升温至20-100°C反应1-5小时，得到1-苯基-1-环戊基环氧乙烷。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，1-苯基-1环戊基甲酮和三甲基碘化硫的摩尔比为1:1-4。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述碱为甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢化钠、正丁基锂。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述1-苯基-1环戊基甲酮和碱的用量摩尔比为1:1-4。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应溶剂为二甲基亚砜、四氢呋喃、甲苯。
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