CN103694217A - 一种2,4-二取代噻吩衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2，4-二取代噻吩衍生物，其结构如式(I)所示。本发明还公开了2，4-二取代噻吩衍生物的制备方法，在室温和空气条件下，以烯炔醚类化合物和硫化钾为原料，合成所述2，4-二取代噻吩衍生物。本发明制备方法具有原料简单易得、后处理简便、条件温和、高收率、对环境友好等优点。本发明制备得到的2，4-二取代噻吩衍生物可用于制备抑菌剂。
Description
技术领域
本发明属有机化合物及合成的技术领域，具体地涉及一种2，4-二取代噻吩衍生物及其合成制备方法。
背景技术
2，4-二取代噻吩衍生物(2，4-disubstituted thiophenes)是一类重要的杂环化合物。噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学试剂和高分子助剂，近年来还发现可用于食用香料的合成、调味剂、新型染料、抑菌剂和功能光电材料，随着技术不断发展，用途不断被开发，噻吩类衍生物的应用前景广阔。已有部分文献报道了2，4-二取代噻吩衍生物的合成，然而，现有方法存在许多局限性，例如反应条件很苛刻，反应需要回流，反应时间长，收率低，产物纯化较难，并且现有方法使用了昂贵催化剂钯和重金属铜，不但增加了反应的成本，而且污染环境和资源浪费。
关于2，4-二取代噻吩衍生物合成方法的报道，包括以下：文献(1)Dacid，M.；Mckinnon，K.；Ann，Duncan；Lesley，M.Can.J.Chem.1984，62，1580-1584.(2)Jia Jia Dong；David Roy；Reny Jacob Roy；Marina Ionita；Henri Doucet.Synthesis.2011，21，3530-3546.(3)Bartolo Gabriele；Giuseppe Salerno；Alessia，Fazio.Org.Lett.2000，2(3)，351-352.(4)Daniel W.Robbins；John F.Hartwig.Org.Lett.2012，14(16)，4266-4269.(5)Hossein Reza Darabi；Kioumars Aghapoor；Farshid Mohsenzadeh；Sulfur Silicon Relat.Elem.2005，180，2483-2489.(6)Ryan T.Clemens；Stanton Q.Smith.Tetrahedron Lett.2005，46，1319-1320.(7)Toshiya Noguchi，MasahiroHasegawa，Kazuyuki Tomisawa，Morihiro Mitsukuchi.Bioorg.Med.Chem.2003，11，4729-4742.(8)Shimizu，T.；Sakamaki，K.；Kamigata，N.Tetrahedron Lett.1997，38，8529-8532.
发明内容
本发明提供的2，4-二取代噻吩衍生物的结构，如以下式(I)所示：
其中，R1为C1-20的烷基、苄基或芳基；R2为甲基或者乙基；所述芳基可以是苯基、取代苯基或萘基。
本发明另一目的是提供一种条件温和、低成本、对环境友好的2，4-二取代噻吩衍生物的合成方法。
本发明提供的2，4-二取代噻吩衍生物的合成方法，采用以下技术方案：烯炔醚类化合物与硫化钾为原料，以N，N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂，合成2，4-二取代噻吩衍生物。该方法有原料简单易得、后处理简便、条件温和、高收率和对环境友好等优点。所述方法如以下式(II)所示：
其中，R1为C1-20的烷基、苄基或芳基；R2为甲基或者乙基；所述芳基可以是苯基、取代苯基或萘基。
本发明制备方法在10℃-30℃下反应。例如，可以在20℃下反应。
本发明提供的2，4-二取代噻吩衍生物的合成方法，其具体过程是，在室温、空气和无需催化剂的条件下，将烯炔醚类化合物与硫化钾混合，然后放入有机溶剂中反应2个小时，经分离、提纯后而得。其中，烯炔醚类化合物和硫化钾按摩尔比为1∶2混合；烯炔醚类化合物可以是(E)-1-芳氧基-2-苯乙炔基烯丙酸乙酯，有机溶剂可以是N，N-二甲基甲酰胺(DMF)。其反应机理如以下所示：
本发明还提供了所述2，4-二取代噻吩衍生物在制备抑菌剂中的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)原料烯炔醚类化合物合成简便，硫化钾是常见的便宜的化工原料；
(2)所用的反应条件温和，原料和产物在室稳适宜化工生产，反应成本较低；
(3)原料和产物在室温，空气条件下稳定，适宜化工生产；
(4)可以高转化率地合成此类化合物，生成的产物易分离，提纯；
(5)普适性好。芳基、取代芳基、烷基、苄胺基都可以很好的反应。
具体实施方式
结合以下具体实施例，对本发明作进一步的详细说明。实施本发明的过程、条件、试剂、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本发明没有特别限制内容。
本发明提供一种2，4-二取代噻吩衍生物的合成方法，在室温、空气和无需催化剂的条件下，将烯炔醚类化合物与硫化钾混合，然后放入有机溶剂中反应2个小时，经分离、提纯后得到2，4-二取代噻吩衍生物。其中，烯炔醚类化合物和硫化钾按摩尔比为1∶2混合；有机溶剂是N，N-二甲基甲酰胺(DMF)。
以下是本发明制备方法的反应简式：
其中，R1为C1-20的烷基、苄基或芳基；R2为甲基或者乙基；所述芳基可以是苯基、取代苯基或萘基。
以下通过实施例进一步说明本发明的技术方案。所有的实施例均按照上述的合成方法进行操作，所列举的技术参数仅仅为实施参考用。在本发明提及的条件下进行制备，均能制备得到目标化合物，收率达到56％-90％。
实施例1：2-苯基-4-甲酸乙酯基噻吩
的合成
取烯炔醚0.3mmol、硫化钾0.6mmol，在20℃空气条件下放入2.0ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中，反应2小时，经分离、提纯后而得2-苯基-4-甲酸乙酯基噻吩，收率为90％。
本实施例中的烯炔醚为(E)-1-芳氧基-2-苯乙炔基烯丙酸乙酯。
本实施例得到产物黄色液体，分离收率：90％。
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，Me4Si)δ1.31(t，J=7.2Hz，3H)，4.27(q，J=7.08Hz，2H)，7.24-7.26(m，1H)，7.30-7.34(m，2H)，7.53-7.55(m，2H)，7.64(d，J=1.2Hz，1H)，7.95(d，J=1.2Hz，1H)；
13C NMR(100.6MHz，CDCl3，Me4Si)δ14.14，60.67，123.51，126.06，128.24，129.16，131.71，133.72，134.79，145.18，163.03；
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实施例2：2-(4-氯苯基)-4-甲酸乙酯基噻吩
的合成
取烯炔醚0.3mmol、硫化钾0.6mmol，在10℃和空气条件下放入2.0ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中，反应2小时，经分离、提纯后而得2-(4-氯苯基)-4-甲酸乙酯基噻吩，收率为86％。
本实施例中的烯炔醚为(E)-1-芳氧基-2-(4-氯苯乙炔基)烯丙酸乙酯。
本实施例得到产物黄色液体，分离收率：56％。
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，Me4Si)δ1.39(t，J=7.2Hz，3H)，4.35(q，J=6.8Hz，2H)，7.35-7.37(m，2H)，7.52-7.55(m，2H)，7.69(s，1H)，8.03(d，J=0.8Hz，1H)；
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实施例3：2-(4-甲基氧苯基)-4-甲酸乙酯基噻吩
的合成
取烯炔醚0.3mmol、硫化钾0.6mmol，在25℃和空气条件下放入2.0ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中，反应2小时，经分离、提纯后而得2-(4-甲基氧苯基)-4-甲酸乙酯基噻吩，收率为90％。
本实施例中的烯炔醚为(E)-1-芳氧基-2-(4-甲氧基苯乙炔基)烯丙酸乙酯。
本实施例得到产物白色液体，分离收率：90％
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实施例4：2-正戊基-4-甲酸乙酯基噻吩
的合成
取烯炔醚0.3mmol、硫化钾0.6mmol，在30℃和空气条件下放入2.0ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中，反应2小时，经分离、提纯后而得2-正戊基-4-甲酸乙酯基噻吩，收率为88％。
本实施例中的烯炔醚为(E)-1-芳氧基-2-正庚炔基烯丙酸乙酯。
本实施例得到产物黄色液体，分离收率：88％。
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，Me4Si)δ0.90(t，J=6.8Hz，3H)，1.32-1.37(m，7H)，1.64-1.69(m，2H)，2.78(t，J=7.6Hz，2H)，4.31(q，J=6.8Hz，2H)，7.19(d，J=1.2Hz，1H)，7.88(d，J=1.2Hz，1H)；
13C NMR(100.6MHz，CDCl3，Me4Si)δ13.74，14.14，22.15，29.69，30.95，30.98，60.43，124.56，130.53，133.48，146.75，163.27；
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实施例5：2-萘基-4-甲酸乙酯基噻吩
的合成
取烯炔醚0.3mmol、硫化钾0.6mmol，在15℃和空气条件下放入2.0ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中，反应2小时，经分离、提纯后而得2-萘基-4-甲酸乙酯基噻吩，收率为68％。
本实施例中的烯炔醚为(E)-1-芳氧基-2-萘乙炔基烯丙酸乙酯。
本实施例得到产物黄色固体，分离收率：68％。
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，Me4Si)δ1.39(t，J=6.8Hz，3H)，4.37(q，J=6.8Hz，2H)，7.47-7.57(m，4H)，7.66(d，J=1.6Hz，1H)，7.87-7.91(m，2H)，8.16-8.18(m，1H)，8.18(d，J=1.2Hz，1H)；
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实施例6：2-苯基-4-甲酸甲酯基噻吩
的合成
取烯炔醚0.3mmol、硫化钾0.6mmol，在10℃和空气条件下放入2.0ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中，反应2小时，经分离、提纯后而得2-苯基-4-甲酸甲酯基噻吩，收率为56％。
本实施例中的烯炔醚为(E)-1-芳氧基-2-苯乙炔基烯丙酸甲酯。
本实施例得到产物黄色液体，分离收率：56％。
核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3，Me4Si)δ3.89(s，3H)，7.30-7.34(m，1H)，7.38-7.42(m，2H)，7.60-7.62(m，2H)，7.71(d，J=1.2Hz，1H)，8.03(d，J=1.2Hz，1H)；
13C NMR(100.6MHz，CDCl3，Me4Si)δ51.79，123.46，126.05，128.28，129.18，131.89，133.62，134.30，145.26，163.48；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C12H10O2S218.0402，found218.0405.
实施例7：2，4-二取代噻吩类衍生物抑菌活性测试：
本实施例中，对本发明上述实施例制备的2，4-二取代噻吩类衍生物进行抑菌实验。
试验采用培养皿平板培养法。对上述六种2，4-二取代噻吩类化合物的1％、0.1％、0.01％浓度试样作抑菌活性测试，分别放入金色葡萄球菌体的PDA培养基平板，在28℃培养箱培养48h后，观察滤纸片周围病原菌的生长情况，并记录抑菌圈直径(不包括滤纸片直径5mm，抑菌圈平均直径=抑菌圈直径之和／抑菌圈总数)。
实验结果显示，金色葡萄球菌抑菌圈的直径大于19mm，表明本发明化合物具有较强的抑菌作用。根据实际应用，本发明化合物可与各类常规试剂共同制备得到抑菌剂，具有与上述类似的抑菌效果。
本发明的保护内容不局限于以上实施例。在不背离发明构思的精神和范围下，本领域技术人员能够想到的变化和优点都被包括在本发明中，并且以所附的权利要求书为保护范围。
Claims (7)
1.一种2，4-二取代噻吩衍生物，其特征在于，如以下式(I)所示：
其中，
R1为C1-20的烷基、苄基或芳基；
R2为甲基或者乙基；
所述芳基是苯基、取代苯基或萘基。
2.一种4-二取代噻吩衍生物的制备方法，其特征在于，在室温和空气条件下，以烯炔醚类化合物和硫化钾为原料，合成所述2，4-二取代噻吩衍生物；如以下式(II)所示：
其中，
R1为C1-20的烷基、苄基或芳基；
R2为甲基或者乙基；
所述芳基是苯基、取代苯基或萘基。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述方法在10℃-30℃下反应。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述方法的反应时间为2小时。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述方法中烯炔醚类化合物：硫化钾的摩尔比为1∶2。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述方法在有机溶剂中进行，所述有机溶剂是N，N-二甲基甲酰胺。
7.权利要求1中所述2，4-二取代噻吩衍生物在制备抑菌剂中的应用。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106977493A (zh) * | 2017-03-23 | 2017-07-25 | 华东师范大学 | 一种噻吩衍生物及其合成方法 |
| CN107686475A (zh) * | 2017-09-14 | 2018-02-13 | 湘潭大学 | 2,3,5‑三取代噻吩、衍生物及其合成方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101481380A (zh) * | 2008-01-08 | 2009-07-15 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 噻吩并哒嗪类化合物及其制备方法、药物组合物及其用途 |
| CN101723940A (zh) * | 2009-12-07 | 2010-06-09 | 中国科学院昆明植物研究所 | 二联噻吩类化合物,其药物组合物和其应用 |
| WO2012137181A1 (en) * | 2011-04-07 | 2012-10-11 | Laboratoire Biodim | Inhibitors of viral replication, their process of preparation and their therapeutical uses |
-
2013
- 2013-12-20 CN CN201310711627.3A patent/CN103694217A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101481380A (zh) * | 2008-01-08 | 2009-07-15 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 噻吩并哒嗪类化合物及其制备方法、药物组合物及其用途 |
| CN101723940A (zh) * | 2009-12-07 | 2010-06-09 | 中国科学院昆明植物研究所 | 二联噻吩类化合物,其药物组合物和其应用 |
| WO2012137181A1 (en) * | 2011-04-07 | 2012-10-11 | Laboratoire Biodim | Inhibitors of viral replication, their process of preparation and their therapeutical uses |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 李恩德: "烯炔醚的合成及其后续转化成五元杂环化合物的方法学研究", 《中国博士学位论文全文数据库工程科技I辑》, 15 October 2013 (2013-10-15), pages 014 - 24 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106977493A (zh) * | 2017-03-23 | 2017-07-25 | 华东师范大学 | 一种噻吩衍生物及其合成方法 |
| CN107686475A (zh) * | 2017-09-14 | 2018-02-13 | 湘潭大学 | 2,3,5‑三取代噻吩、衍生物及其合成方法 |
| CN107686475B (zh) * | 2017-09-14 | 2020-09-25 | 湘潭大学 | 2,3,5-三取代噻吩及其衍生物的合成方法 |
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