CN106977493A - 一种噻吩衍生物及其合成方法 - Google Patents

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李艳忠
陶相华
姚其义
袁洋
周圆圆
张芳芳
孔令凯
赵育磊
郑重
王孟丹
徐穆榕
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Abstract

本发明公开了一种式(I)噻吩衍生物及其合成方法，以硫代苯甲酰胺和烯炔酯类化合物为原料，在碱催化作用下，合成得到式(I)噻吩衍生物。本发明制备方法具有反应条件温和，无金属催化，催化剂廉价，收率良好，选择性好，对环境友好等优点。式(I)噻吩衍生物中含有卤素和酯基，可方便用于进一步的转化以合成其他物质。

Description

一种噻吩衍生物及其合成方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成领域，涉及噻吩衍生物及其合成方法
背景技术
噻吩衍生物不仅对生物以及材料科学的前沿研究具有重要意义，而且是大多数有机化合物中的重要模块。大多数天然产物、药物、发光材料以及功能材料中含有噻吩环，这些相关的领域引起了合成、医药以及材料科学家的关注，噻吩衍生物不仅能够用于生产各种染料、香料、杀虫剂中，而且也用于对人类日常生活具有重要作用的化妆品、维生素、麻醉剂和抗菌素等药品中。合成噻吩的方法也比较多，例如使用金属催化合成方法包括：(1)W.You,X.Yan,Q.Liao,.；C.Xi,.Org.Lett.2010,12,3930.(2)X.Zhang,W.Zeng,Y.Yang,H.Huang,Y.Liang,Org.Lett.2014,16,876.(3)Y.-N.Wu,R.Fu,N.-N.Wang,W.-J.Hao,G.-G.Li,Sh.-J.Tu,and B.Jiang,J.Org.Chem.2016,81,4762。但是这些方法所用原料不容易获得，且使用了金属催化剂，对环境会造成危害。
发明内容
本发明的目的是提供一种噻吩衍生物及其合成方法，以硫代苯甲酰胺和烯炔酯类化合物为原料，在碱的催化作用下，合成噻吩衍生物。本发明方法无需采用金属催化，具有条件温和、高产率、对环境友好的优点。由于噻吩化合物，广泛存在于许多天然和发光材料中，具有很大的利用价值。
本发明提出的噻吩衍生物，其结构如式(I)所示：
其中，R1为甲基、乙基；R2为吸电子基或供电子基，其中，所述吸电子基选自卤素，所述供电子基选自氢、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、苯基、二甲氨基。
优选地，R1为甲基、乙基；R2为卤素、氢、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、苯基、二甲氨基。
进一步优选地，R1为甲基、乙基；R2为氢、氯、溴、甲基、3,4,5-三甲氧基、正丁基、正戊基、二甲氨基、甲氧基、苯基。
所述噻吩衍生物包括但不限于以下化合物：
本发明还提出了一种噻吩衍生物的合成方法，所述方法包括：在溶剂中，以式(1)硫代苯甲酰胺和式(2)烯炔酯类化合物为原料，在碱的催化作用下，发生加成反应，合成得到式(I)噻吩衍生物；其反应过程如式(II)所示：
其中，R1为甲基、乙基；R2为吸电子基或供电子基；其中，所述吸电子基选自卤素；所述供电子基选自氢、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、苯基、二甲氨基。
优选地，R1为甲基、乙基；R2为卤素、氢、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、苯基、二甲氨基。
进一步优选地，R1为甲基、乙基；R2为氢、氯、溴、甲基、3,4,5-三甲氧基、正丁基、正戊基、二甲氨基、甲氧基、苯基。
其中，所述式(2)烯炔酯类化合物、式(1)硫代苯甲酰胺、碱的摩尔比为1：(1-1.5)：(2.0-3.0)；优选地，为1：1.5：3.0。
其中，所述烯炔酯类化合物R1为乙基，苯环上R2为吸电子基或给电子基的烯炔醚，或者R1为甲基、苯环上R2为氢的烯炔醚；使用的硫酰胺为硫代苯甲酰胺。
其中，所述碱选自三水合硫酸钾K3PO4·3H2O，K2CO3，NaOH；优选地，为三水合磷酸钾K3PO4·3H2O。
其中，所述溶剂为1,4-二氧六环，DMF，TOl；优选地，为1,4-二氧六环。
其中，所述加成反应温度为25-70℃；优选地，为70℃。
其中，所述加成反应时间为4-10小时。
其中，所述制备方法的收率为52-95％。
在一个具体的实施方式中，本发明噻吩衍生物的制备方法，包括：在空气下，依次加入式(1)硫代苯甲酰胺和式(2)烯炔类化合物酯，三水合磷酸钾K3PO4·3H2O，1,4-二氧六环，然后在70℃下反应4-10h，TLC检测原料反应完全，经纯化后，得到淡黄色液体或固体式(I)噻吩衍生物。
本发明还提出了如上所述合成方法得到的式(I)噻吩衍生物。
本发明还提出了式(I)噻吩衍生物在制备医药材料、功能材料、农药中的应用。
与现有技术相比，本发明原料烯炔酯类化合物合成简便，使用碱作为催化剂进行催化，无需采用重金属催化剂，对环境友好，反应条件温和，普适性好，收率较高，选择性好，后处理简单。其中，制备的式(I)噻吩衍生物中含有卤素和酯基，为后续的转化以及合成其他物质提供了条件，这是现有技术噻吩类物质所不具有的特性。
具体实施方式
结合以下具体实施例，对本发明作进一步的详细说明。实施本发明的过程、条件、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本发明没有特别限制内容。
本发明合成方法中，反应过程如式(II)所示，在空气下，式(2)烯炔烯酯化合物、式(1)硫代苯甲酰胺与碱溶于1,4-二氧六环中，升温至70℃，在碱的催化下，反应4-9小时，经分离提纯后，得到式(I)噻吩衍生物：
其中，R1为甲基、乙基；R2为吸电子基或供电子基；其中，所述吸电子基选自卤素；所述供电子基选自氢、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、苯基、二甲氨基。
优选地，R1为甲基、乙基；R2为卤素、氢、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、苯基、二甲氨基。
进一步优选地，R1为甲基、乙基；R2为氢、氯、溴、甲基、3,4,5-三甲氧基、正丁基、正戊基、二甲氨基、甲氧基、苯基。
实施例1：甲基-5-苯基噻吩-3-乙酸酯合成
烯炔酯、硫代苯甲酰胺、碱、溶剂分别选用：反-甲基-2-(苯氧亚甲基)-4-苯基-丁-3-炔酸乙酯、硫代苯甲酰胺、三水合磷酸钾、1,4-二氧六环，原料用量为反-甲基-2-(苯氧亚甲基)-4-苯基-丁-3-炔酸甲酯0.2mmol，硫代苯甲酰胺0.3mmol，三水合磷酸钾K3PO4·3H2O0.6mmol，1,4-二氧六环2ml。在70℃反应4小时，得到目标产物，黄色液体，分离收率为89％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.39(t,J＝7.2Hz,3H),4.35(q,J＝7.1Hz,2H),7.30-7.34(m,1H),7.38-7.42(m,2H),7.60-7.62(d,J＝7.6Hz 2H),7.72(s,1H),8.03(s,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ14.07,60.67,123.56,126.12,128.31,129.23,131.80,133.77,134.83,145.25,163.15；
实施例2：甲基-5-苯基噻吩-3-乙酸酯合成
烯炔酯、硫代苯甲酰胺、碱、溶剂分别选用：反-甲基-2-(苯氧亚甲基)-4-苯基-丁-3-炔酸乙酯、硫代苯甲酰胺、三水合磷酸钾、1,4-二氧六环，原料用量为反-甲基-2-(苯氧亚甲基)-4-苯基-丁-3-炔酸甲酯0.2mmol，硫代苯甲酰胺0.2mmol，三水合磷酸钾K3PO4·3H2O0.3mmol，1,4-二氧六环2ml。在50℃反应8小时，得到目标产物，黄色液体，分离收率为78％。
核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.39(t,J＝7.2Hz,3H),4.35(q,J＝7.1Hz,2H),7.30-7.34(m,1H),7.38-7.42(m,2H),7.60-7.62(d,J＝7.6Hz 2H),7.72(s,1H),8.03(s,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ14.07,60.67,123.56,126.12,128.31,129.23,131.80,133.77,134.83,145.25,163.15；
实施例3：甲基-5-苯基噻吩-3-乙酸酯合成
烯炔酯、硫代苯甲酰胺、碱、溶剂分别选用：反-甲基-2-(苯氧亚甲基)-4-苯基-丁-3-炔酸乙酯、硫代苯甲酰胺、碳酸钾、1,4-二氧六环，原料用量为反-甲基-2-(苯氧亚甲基)-4-苯基-丁-3-炔酸甲酯0.2mmol，硫代苯甲酰胺0.2mmol，碳酸钾0.2mmol，1,4-二氧六环2ml。在50℃反应9小时，得到目标产物，黄色液体，分离收率为70％。
核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.39(t,J＝7.2Hz,3H),4.35(q,J＝7.1Hz,2H),7.30-7.34(m,1H),7.38-7.42(m,2H),7.60-7.62(d,J＝7.6Hz 2H),7.72(s,1H),8.03(s,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ14.07,60.67,123.56,126.12,128.31,129.23,131.80,133.77,134.83,145.25,163.15；
实施例4：甲基-5-苯基噻吩-3-乙酸酯合成
烯炔酯、硫代苯甲酰胺、碱、溶剂分别选用：反-甲基-2-(苯氧亚甲基)-4-苯基-丁-3-炔酸乙酯、硫代苯甲酰胺、三水合磷酸钾、DMF，原料用量为反-甲基-2-(苯氧亚甲基)-4-苯基-丁-3-炔酸甲酯0.2mmol，硫代苯甲酰胺0.2mmol，三水合磷酸钾K3PO4·3H2O 0.3mmol，DMF 2ml。在70℃反应8小时，得到目标产物，黄色液体，分离收率为50％。
核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.39(t,J＝7.2Hz,3H),4.35(q,J＝7.1Hz,2H),7.30-7.34(m,1H),7.38-7.42(m,2H),7.60-7.62(d,J＝7.6Hz 2H),7.72(s,1H),8.03(s,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ14.07,60.67,123.56,126.12,128.31,129.23,131.80,133.77,134.83,145.25,163.15；
实施例5：甲基-5-苯基噻吩-3-甲酸酯合成
烯炔酯、硫代苯甲酰胺、碱、溶剂分别选用：反-甲基-2-(苯氧亚甲基)-4-苯基-丁-3-炔酸甲酯、硫代苯甲酰胺、三水合磷酸钾、1,4-二氧六环，原料用量为反-甲基-2-(苯氧亚甲基)-4-苯基-丁-3-炔酸甲酯0.2mmol，硫代苯甲酰胺0.3mmol，三水合磷酸钾K3PO4·3H2O0.6mmol，1,4-二氧六环2ml。在70℃反应5小时，得到目标产物，黄色固体，分离收率为80％，mp:86-87℃。
核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ.3.89(s,3H),7.32-7.34(m,1H),7.38-7.42(m,2H),7.60-7.62(d,J＝7.2Hz,2H),7.72(s,1H),8.03(s,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ51.76,123.50,126.09,128.33,129.24,131.95,133.67,134.35,145.32,163.57；
高分变率质谱数据：HRMS(ESI)for C12H10O2S 218.0402,found 218.0405.
实施例6：乙基5-(对甲苯基)噻吩-3-甲酸酯
烯炔酯、硫代苯甲酰胺、碱、溶剂分别选用：反-乙基-4-(4’-氯苯基)-2-(苯氧基)丁-3-炔酸乙酯、硫代苯甲酰胺、三水合磷酸钾、1,4-二氧六环，原料用量为反-乙基-4-(4’-氯苯基)-2-(苯氧基)丁-3-炔酸乙酯0.2mmol，硫代苯甲酰胺0.3mmol,三水合磷酸钾K3PO4·3H2O0.6mmol，1,4-二氧六环2ml。在70℃反应8小时，得到目标产物，黄色固体，分离收率为52％，mp:66-67℃。
核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.39(t,J＝7.2Hz,3H),4.35(q,J＝7.1Hz,2H),7.36-7.38(d,J＝8.4Hz,2H),7.53-7.55(d,J＝8.4Hz,2H),7.69(s,1H),8.04(s,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ14.06,60.76,123.96,127.31,129.41,132.05,132.29,134.19,134.99,143.89,163.00；
高分辨率质谱数据：HRMS(ESI)for C13H11O2SCl 266.0168,found 266.0171.
实施例7：5-乙基-(2-溴苯基)噻吩-3-甲酸酯合成
烯炔酯、硫代苯甲酰胺、碱、溶剂分别选用：反-4-乙基-(2’-氯苯基)-2-(苯氧基亚甲基)丁-3-炔酸乙酯、硫代苯甲酰胺、三水合磷酸钾、1,4-二氧六环，原料用量为反-4-乙基-(2’-氯苯基)-2-(苯氧基亚甲基)丁-3-炔酸乙酯0.2mmol，硫代苯甲酰胺0.3mmol,三水合磷酸钾K3PO4·3H2O 0.6mmol，1,4-二氧六环2ml。在70℃反应5小时，得到目标产物，黄色液体，分离收率为70％。
核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.30(t,J＝7.2Hz,3H),4.27(q,J＝7.1Hz,2H),7.11-7.16(m,1H),7.25-7.28(m,1H),7.38-7.40(m,1H),7.57-7.61(m,2H),8.06-8.06(d,J＝0.8Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ14.05,60.64,122.98,127.73,128.31,129.31,129.82,132.05,132.36,132.98,133.13,133.81,133.90,134.61,142.66,163.08；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C13H11BrO2S:309.9663,found 332.9556.
实施例8：5-戊基噻吩-3-甲酸乙酯合成
烯炔酯、硫代苯甲酰胺、碱、溶剂分别选用：反-乙基-2(苯氧基亚甲基)壬-3-炔酸酯、硫代苯甲酰胺、三水合磷酸钾、1,4-二氧六环，原料用量为反-乙基-2(苯氧基亚甲基)壬-3-炔酸酯0.2mmol，硫代苯甲酰胺0.3mmol,三水合磷酸钾K3PO4·3H2O 0.6mmol，1,4-二氧六环2ml。在70℃反应7小时，得到目标产物，黄色液体，分离收率为89％。
核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ0.83(t,J＝6.4Hz,3H),1.27-1.30(m,7H),1.58-1.62(m,2H),2.71(t,J＝7.6Hz,2H),4.23(q,J＝6.8Hz,2H),7.12(s,1H),7.81(s,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ13.66,14.05,22.08,29.63,30.89,30.91,60.40,124.62,130.59,133.54,146.83,163.37；
高分辨率质谱数据：HRMS(ESI)calcd for C12H19O2S 227.1106,found 227.1100
实施例9：5-乙基-(3,4,5-三甲氧基苯基)噻吩-3-甲酸酯合成
烯炔酯、硫代苯甲酰胺、碱、溶剂分别选用：反-乙基-2-(苯氧基亚甲基)-4-(3,4,5-三甲氧基苯基)丁-3-炔酸乙酯、硫代苯甲酰胺、三水合磷酸钾、1,4-二氧六环，原料用量为反-乙基-2(苯氧基亚甲基)壬-3-炔酸酯0.2mmol，硫代苯甲酰胺0.3mmol,三水合磷酸钾K3PO4·3H2O 0.6mmol，1,4-二氧六环2ml。在70℃反应8小时，得到目标产物，淡黄色固体，分离收率为71％,mp:70-71℃。
核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.40(t,J＝6.8Hz,3H),3.88(s,3H),3.93(s,6H),4.36(q,J＝7.1Hz,2H),6.80(s,2H),7.64(s,1H),8.01(s,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ14.28,56.20,60.78,60.94,103.38,123.26,129.32,131.34,134.54,138.29,145.08,153.67,162.84；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C16H18O5S:322.0875found 345.0773.
实施例10：(4-(二甲基氨基)苯基)噻吩-3-甲酸乙酯合成
烯炔酯、硫代苯甲酰胺、碱、溶剂分别选用：反-4-(4-(二甲基氨基)苯基)-2-(苯氧基亚甲基)丁-3-炔酸乙酯、硫代苯甲酰胺、三水合磷酸钾、1,4-二氧六环，原料用量为反-4-(4-(二甲基氨基)苯基)-2-(苯氧基亚甲基)丁-3-炔酸乙酯0.2mmol，硫代苯甲酰胺0.3mmol,三水合磷酸钾K3PO4·3H2O 0.6mmol，1,4-二氧六环2ml。在70℃反应7.5小时，得到目标产物，淡黄色固体，分离收率为91％,mp:106-108℃。
核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.38(t,J＝7.2Hz,3H),3.00(s,6H),4.34(q,J＝7.1Hz,2H),6.71-6.73(d,J＝8.8Hz,2H),7.47-7.50(d,J＝8.8Hz,2H),7.54(s,1H),7.91(s,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ14.08,40.21,60.52,112.55,121.09,122.02,127.06,129.95,134.61,146.51,150.59,163.38；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C15H17NO2S:275.0980found 276.1055.
本发明的保护内容不局限于以上实施例。在不背离发明构思的精神和范围下，本领域技术人员能够想到的变化和优点都被包括在本发明中，并且以所附的权利要求书为保护范围。

Claims (9)

1.一种噻吩衍生物，其特征在于，其结构如式(I)所示：
其中，R1为甲基，乙基；
R2为吸电子基或供电子基；其中，所述吸电子基选自卤素，所述供电子基选自氢、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、苯基、二甲氨基。
2.一种噻吩衍生物的合成方法，其特征在于，在溶剂中，以式(1)硫代苯甲酰胺和式(2)烯炔酯类化合物为原料，在碱的催化作用下，合成得到式(I)所示噻吩衍生物；其反应过程如式(II)所示：
其中，R1为甲基、乙基；
R2为吸电子基或供电子基；其中，所述吸电子基选自卤素，所述供电子基选自氢、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、苯基、二甲氨基。
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述碱选自三水合硫酸钾K3PO4·3H2O，K2CO3，NaOH。
4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述式(2)烯炔酯类化合物、式(I)硫代苯甲酰胺、碱的摩尔比为1：(1-1.5)：(2.0-3.0)。
5.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂为1,4-二氧六环，DMF，TOl。
6.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述加成反应温度为25-70℃。
7.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述加成反应时间为4-10小时。
8.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述合成方法的收率为52-95％。
9.如权利要求1所述的噻吩衍生物在制备医药材料、功能材料、农药中的应用。
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