CN107501162B - 一种n-酰基取代的吲哚衍生物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种如式（Ⅰ）所示的N‑酰基取代的吲哚衍生物的制备方法，所述的方法以式（Ⅱ）所示的化合物为原料，在碱和催化剂的作用下于40~170oC有机溶剂中进行环合反应，薄层色谱跟踪至原料反应完全，反应液分离纯化得到式（Ⅰ）所示的N‑酰基取代的吲哚衍生物；所述碱与式（Ⅱ）所示的化合物的投料物质的量比为0.2～4.0：1.0，所述催化剂与式（Ⅱ）所示的化合物的投料物质的量比为0.01～0.2：1.0；本发明的制备方法反应步骤简短，操作简便，原料简单易得，在加热条件下即可进行，收率较高，有利于工业化生产；反应对环境友好，避免了强酸体系，只需催化量的普通铜盐催化剂或钯盐催化剂即可进行，并且收率高达88%。

Description

一种N-酰基取代的吲哚衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种N-酰基取代的吲哚衍生物的新型制备方法。
背景技术
吲哚类化合物广泛存在于药用植物中，是品种最多，分布最广的杂环类天然产物。现已发现大部分吲哚类化合物具有重要的生物活性，并在医药，农药方面得到广泛应用，因而新吲哚类化合物的合成与活性筛选成为当前药物发现的研究热点。但是由于经典的合成方法如Larock吲哚合成法、Ficher吲哚合成法等存在着诸如反应过程中存在区域选择性，或者使用环境不友好试剂，不适合工业化生产等问题。近年来，在Ullman反应迅速发展的基础上，铜催化的芳基化反应取得了一定的进展。
吲哚-2-羧酸酯在一些医药中间体及其制备的过程中具有广泛的应用，如可用于制备普利系列药物。
目前该中间体的合成方法主要有：
Brown等（Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1623-1626）采用1,1’-双二苯基膦二茂铁二氯化钯催化烯胺酯类进行分子类环合得到吲哚-2-羧酸酯化合物，烯胺酯类由邻碘苯甲醛类与膦酰基甘氨酸酯类反应得到，反应取得了较高的收率，但当用邻氯苯甲醛类或邻溴苯甲醛类代替邻碘苯甲醛类时，反应很难进行，且该反应还使用了较昂贵的催化剂。
Figure DEST_PATH_IMAGE001
Cai等（Chem. Commun., 2009, 7581-7583）报道了没有配体存在的情况下，使用CuI作为催化剂，催化邻卤芳基醛(酮)和异氰基乙酸乙酯两组分反应生成吲哚-2-羧酸酯衍生物。溴取代产率高达81%，氯取代产率只有20-41%。该反应邻溴苯甲醛(酮)和邻氯苯甲醛(酮)都可以发生反应，但该物质具有较难闻的气味、有一定毒性，价格也比较昂贵。
Figure 371762DEST_PATH_IMAGE002
史密斯克莱恩比彻姆公司申请了制备吲哚衍生物的专利（CN01820314.0），其以FeCl3作为催化剂，在CH2Cl2溶液中，4-甲氧基苯甲酰氯与吲哚-2-甲酸乙酯反应获得吲哚衍生物。该反应比较简单，但产率并不高。
Figure DEST_PATH_IMAGE003
发明内容
本发明要解决的首要技术问题是提供一种工艺简单、成本低廉的N-酰基取代的吲哚衍生物的新型制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：
一种如式（Ⅰ）所示的N-酰基取代的吲哚衍生物的制备方法，所述的方法以式（Ⅱ）所示的化合物为原料，在碱和催化剂的作用下于40~170oC有机溶剂中进行环合反应，薄层色谱（TLC）跟踪至原料反应完全，反应液分离纯化得到式（Ⅰ）所示的N-酰基取代的吲哚衍生物；所述碱与式（Ⅱ）所示的化合物的投料物质的量比为0.2～4.0：1.0，所述催化剂与式（Ⅱ）所示的化合物的投料物质的量比为0.01～0.2：1.0；
Figure 291832DEST_PATH_IMAGE004
Figure DEST_PATH_IMAGE005
式（Ⅱ）中，苯环上的取代基R1为氢、C1~C4的烷基、烷氧基、羟基、苯基，所述的取代基为各自独立或任意组合的二取代或三取代；R3为C1~C4的烷基或苯基，所述的苯基可被下列0~3个取代基任意取代：C1~C4的烷基、烷氧基、硝基、CF3、硝基；X为氯或溴；所述的碱为有机碱或无机碱；所述的催化剂为Copper试剂和Palladium试剂；R2为氢、甲基、乙基、叔丁基或苯基中的一种；所述有机溶剂可选自下列一种或任意几种的组合：二恶烷、二甲基亚砜、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基乙酰胺（DMA）、乙醇、异丙醇、六氟异丙醇、二氯乙烷、乙腈、吡啶等。
进一步，所述的如式（Ⅱ）所示的化合物原料由文献报道的邻卤苯甲醛类化合物和N-酰基取代的甘氨酸类化合物经过Erlenmeyer反应、醇解制得（J. Heterocycl. Chem.,2017, 54, 429-435），如下式所示：
Figure 133886DEST_PATH_IMAGE006
其中组分（V）为醇、酚或水，R2为氢、甲基、乙基、叔丁基或苯基等。
进一步，所述的碱为醇钠或醇钾或酸钠或酸钾。
进一步，所述的碱为甲醇钠、乙醇钠、乙酸钠、乙酸钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种。
进一步，所述的催化剂为Copper试剂。
进一步，所述的催化剂为氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、三氟甲磺酸铜中的一种。
进一步，所述的有机溶剂为二恶烷、二甲基亚砜、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基乙酰胺（DMA）中一种或任意几种的组合。
进一步，所述的N-酰基取代的吲哚衍生物的合成方法按照以下步骤进行：按物质的量比碱：化合物（Ⅱ）为0.2～4.0：1.0、催化剂：化合物（Ⅱ）为0.01～0.2：1.0进行投料，搅拌，在有机溶剂中升高反应温度为90~150oC，反应过程中以薄层色谱（TLC）跟踪反应至原料反应完全，反应2～6h后停止反应，体系冷却静置，过柱，减压浓缩，干燥得到如式（Ⅰ）所示的固体产物N-酰基取代的吲哚衍生物。
本发明具有以下有益效果：
（1）本发明的制备方法反应步骤简短，操作简便，原料简单易得，在加热条件下即可进行，收率较高，有利于工业化生产。
（2）本发明的制备方法反应对环境友好，避免了强酸体系，只需催化量的普通铜盐催化剂或钯盐催化剂即可进行，并且收率高达88 %。
具体实施方式
以下以具体实施例来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围不限于此。
实施例1
1-苯甲酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯的合成（I-a）
（一）在50mL单口瓶中加入原料2-苯甲酰氨基-3-(2-溴-5-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯（1.95g，5mmol），催化剂为CuI（0.01g，0.05mmol），碱为甲醇钠（1.08g，20mmol），在150oC条件下DMF中反应，TLC跟踪反应，反应结束后，经冷却，柱层析分离，减压蒸馏，干燥，得固体产物1.35g，产率87%，产物熔点114.1~114.7oC。
（二）在50mL单口瓶中加入原料2-苯甲酰氨基-3-(2-氯-5-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯（1.73g，5mmol），催化剂为醋酸钯（0.02g，0.10mmol），碱为乙醇钠（0.68g，10mmol），在90oC条件下甲苯中反应，TLC跟踪反应，反应结束后，经冷却，柱层析分离，减压蒸馏，干燥，得产物1.16g，产率75%，产物熔点114.2~114.7oC。
实施例2
1-苯甲酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸异丙酯的合成（I-b）
（一）在50mL单口瓶中加入原料2-苯甲酰氨基-3-(2-溴-5-甲氧基苯基)丙烯酸异丙酯（2.09g，5mmol），催化剂为CuCl（0.10g，1mmol），碱为碳酸钠（2.12g，20mmol），在170oC条件下二甲基亚砜中反应，TLC跟踪反应，反应结束后，经冷却，柱层析分离，减压蒸馏，干燥，得产物1.23g，产率73%，产物熔点109.1~110.2oC。
（二）在50mL单口瓶中加入原料2-苯甲酰氨基-3-(2-氯-5-甲氧基苯基)丙烯酸异丙酯（1.87g，5mmol），催化剂为三(二亚苄基丙酮)二钯（0.92g，1mmol），碱为碳酸钾（1.59g，15mmol），在110oC条件下DMF中反应，TLC跟踪反应，反应结束后，经冷却，柱层析分离，减压蒸馏，干燥，得产物1.42g，产率84%，产物熔点108.9~110.1oC。
实施例3
1-苯甲酰基-5,6-二甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯的合成（I-c）
（一）在50mL单口瓶中加入原料2-苯甲酰氨基-3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)丙烯酸甲酯（2.10g，5mmol），催化剂为CuBr（0.07g，0.5mmol），碱为碳酸氢钾（0.25g，2.5mmol），在110oC条件下甲苯中反应，TLC跟踪反应，反应结束后，经冷却，柱层析分离，减压蒸馏，干燥，得产物1.49g，产率88%，产物熔点115.4~116.4oC。
（二）在50mL单口瓶中加入原料2-苯甲酰氨基-3-(2-氯-4,5-二甲氧基苯基)丙烯酸甲酯（1.88g，5mmol），催化剂为四(三苯基膦)钯（0.58g，0.5mmol），碱为碳酸氢钠（0.25g，3.0mmol），在40oC条件下二恶烷中反应，TLC跟踪反应，反应结束后，经冷却，柱层析分离，减压蒸馏，干燥，得产物0.85g，产率50%，产物熔点115.4~116.2oC。
实施例4
1-苯甲酰基-5,6-二甲氧基-1H-吲哚2-羧酸异丙酯的合成（I-d）
（一）在50mL单口瓶中加入原料2-苯甲酰氨基-3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)丙烯酸异丙酯（2.24g，5mmol），催化剂为CuI（0.05g，0.25mmol），碱为乙酸钾（0.10g，1mmol），在140oC条件下DMF中反应，TLC跟踪反应，反应结束后，经冷却，柱层析分离，减压蒸馏，干燥，得产物1.58g，产率86%，产物熔点110.4~111.1oC。
（二）在50mL单口瓶中加入原料2-苯甲酰氨基-3-(2-氯-4,5-二甲氧基苯基)丙烯酸异丙酯（2.02g，5mmol），催化剂为三氟甲磺酸铜（0.11g，0.3mmol），碱为乙酸钠（0.57g，7mmol），在100oC条件下二恶烷中反应，TLC跟踪反应，反应结束后，经冷却，柱层析分离，减压蒸馏，干燥，得产物1.46g，产率80%，产物熔点110.2~111.0oC。
最后应当说明的是，以上实施仅用以说明本发明的技术方案而非限制本发明，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围内。

Claims (5)

1.一种如式（Ⅰ）所示的N-酰基取代的吲哚衍生物的制备方法，其特征在于所述的方法为：在50mL单口瓶中加入式（Ⅱ）所示的2-苯甲酰氨基-3-(2-溴-5-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯5mmol，催化剂为CuI 0.05mmol，碱为甲醇钠20mmol，在150oC条件下DMF中反应，TLC跟踪反应，反应结束后，经冷却，柱层析分离，减压蒸馏，干燥，得式（Ⅰ）所示的固体产物1-苯甲酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯1.35g，产率87%，
Figure DEST_PATH_IMAGE002
式（Ⅱ）中，R1为5-甲氧基，X为溴，R2为甲基，R3为苯基。
2.一种如式（Ⅰ）所示的N-酰基取代的吲哚衍生物的制备方法，其特征在于所述的方法为：在50mL单口瓶中加入式（Ⅱ）所示的2-苯甲酰氨基-3-(2-氯-5-甲氧基苯基)丙烯酸异丙酯5mmol，催化剂为三(二亚苄基丙酮)二钯1mmol，碱为碳酸钾15mmol，在110oC条件下DMF中反应，TLC跟踪反应，反应结束后，经冷却，柱层析分离，减压蒸馏，干燥，得式（Ⅰ）所示的固体产物1-苯甲酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸异丙酯1.42g，产率84%，
Figure DEST_PATH_IMAGE004
式（Ⅱ）中，R1为5-甲氧基，X为氯，R2为异丙基，R3为苯基。
3.一种如式（Ⅰ）所示的N-酰基取代的吲哚衍生物的制备方法，其特征在于所述的方法为：在50mL单口瓶中加入式（Ⅱ）所示的2-苯甲酰氨基-3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)丙烯酸甲酯5mmol，催化剂为CuBr 0.5mmol，碱为碳酸氢钾2.5mmol，在110oC条件下甲苯中反应，TLC跟踪反应，反应结束后，经冷却，柱层析分离，减压蒸馏，干燥，得产物如式（Ⅰ）所示的1-苯甲酰基-5,6-二甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯1.49g，产率88%，
Figure DEST_PATH_IMAGE006
式（Ⅱ）中，R1为4,5-二甲氧基，X为溴，R2为甲基，R3为苯基。
4.一种如式（Ⅰ）所示的N-酰基取代的吲哚衍生物的制备方法，其特征在于所述的方法为：在50mL单口瓶中加入原料式（Ⅱ）所示的2-苯甲酰氨基-3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)丙烯酸异丙酯5mmol，催化剂为CuI 0.25mmol，碱为乙酸钾1mmol，在140oC条件下DMF中反应，TLC跟踪反应，反应结束后，经冷却，柱层析分离，减压蒸馏，干燥，得产物如式（Ⅰ）所示的 1-苯甲酰基-5,6-二甲氧基-1H-吲哚2-羧酸异丙酯1.58g，产率86%，
Figure DEST_PATH_IMAGE008
式（Ⅱ）中，R1为4,5-二甲氧基，X为溴，R2为异丙基，R3为苯基。
5.一种如式（Ⅰ）所示的N-酰基取代的吲哚衍生物的制备方法，其特征在于所述的方法为：在50mL单口瓶中加入原料式（Ⅱ）所示的2-苯甲酰氨基-3-(2-氯-4,5-二甲氧基苯基)丙烯酸异丙酯5mmol，催化剂为三氟甲磺酸铜0.3mmol，碱为乙酸钠7mmol，在100oC条件下二恶烷中反应，TLC跟踪反应，反应结束后，经冷却，柱层析分离，减压蒸馏，干燥，得产物如式（Ⅰ）所示的 1-苯甲酰基-5,6-二甲氧基-1H-吲哚2-羧酸异丙酯1.46g，产率80%，
Figure DEST_PATH_IMAGE010
式（Ⅱ）中，R1为4,5-二甲氧基，X为氯，R2为异丙基，R3为苯基。
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Synthesis of N-aryl indole-2-carboxylates via an intramolecular palladium-catalysed annulation of didehydrophenylalanine derivatives;Julien A. Brown;《Tetrahedron Letters》;20001231;第41卷;第1623-1626页, 第1625页反应式2和表2, 第1625页第1段 *
Toshiharu Noji, et al.AN INTRAMOLECULAR AMINATION OF ARYL HALIDES WITH A COMBINATION OF COPPER (I) IODIDE AND CESIUM ACETATE: PREPARATION OF 5,6-DIMETHOXYINDOLE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-BENZYL ESTER 2-METHYL ESTER.《Org. Synth.》.2011,第88卷第388-397页，第389页第2段, 注14和15. *

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