CN103666453A

CN103666453A - 一种含三氟甲基芴蓝色荧光材料及其制备方法

Info

Publication number: CN103666453A
Application number: CN201310601792.3A
Authority: CN
Inventors: 楼秀敏; 李星; 赵亚云; 赵秀华; 康晶燕; 刘素娟
Original assignee: Ningbo University
Current assignee: Ningbo University
Priority date: 2013-11-22
Filing date: 2013-11-22
Publication date: 2014-03-26
Anticipated expiration: 2033-11-22
Also published as: CN103666453B

Abstract

本发明公开了一种含三氟甲基芴蓝色荧光材料及其制备方法，特点是该荧光材料是一种有机小分子蓝色荧光材料，其分子式为C₃₃H₂₂F₁₂，该荧光材料是将2,7-二溴-9,9-二乙基芴、3,5-二(三氟甲基)苯硼酸和碳酸钾按一定比例混合反应而成，合成步骤简单，产率能达到66%～90%。

Description

一种含三氟甲基芴蓝色荧光材料及其制备方法

技术领域

本发明涉及一种荧光材料，尤其是涉及一种含三氟甲基芴蓝色荧光材料及其制备方法。

背景技术

随着科学技术的进步，人们对荧光的研究越来越多，荧光物质的应用范围越来越广。荧光材料分无机荧光材料和有机荧光材料。有机荧光物质是一类具有特殊光学性能的化合物，它们能吸收特定频率的光，并发射出低频率(较长波长)的荧光释放所吸收的能量。某些有机化合物在紫外和短波长的可见光的激发能发出荧光，产生可见光谱中鲜艳的颜色，有机小分子发光材料种类繁多，它们多带有共轭杂环及各种生色团，结构易于调整，通过引入烯键、苯环等不饱和基团及各种生色团来改变其共轭长度，从而使化合物光电性质发生变化。荧光物质除用作染料外，还在有机颜料、光学增白剂、光氧化剂、涂料、化学及生化分析、太阳能捕集器、防伪标记、药物示踪及激光等领域得到了更广泛的应用。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是，针对现有技术的不足，提供一种发光效率高的含三氟甲基芴蓝色荧光材料及其反应条件温和产率较高的制备方法。

本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：提供一种含三氟甲基芴化合物，2,7-二(3,5-二(三氟甲基))苯基-9,9-二乙基芴，该荧光材料是一种蓝色荧光材料，其分子式为C₃₃H₂₂F₁₂，结构式为

上述含三氟甲基芴蓝色荧光材料的制备方法包括以下步骤：

将2,7-二溴-9,9-二乙基芴、3,5-二(三氟甲基)苯硼酸、碳酸钾和钯催化剂按照摩尔比为1:2～5:5～20：0.05～0.10的比例混合，放入装有反应混合溶剂的微波反应装置中；

将该反应在空气氛围中于65～95℃回流反应20～40分钟；

反应完毕，待反应液冷却后分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，再将该有机相用饱和食盐水洗涤，之后用硫酸镁干燥，过滤取滤液；真空旋干溶剂得粗产品固体粉末；

然后以石油醚作为淋洗剂，采用柱层析分离纯化所述粗产品固体粉末，得到的固体粉末即为纯净的2,7-二(3,5-二(三氟甲基))苯基-9,9-二乙基芴。

优选地，所述参加反应的物质为化学纯。

可选地，所述的钯催化剂选自PdCl₂和Pd(Ac)₂中的至少一种。

可选地，所述的反应溶剂为选自甲苯、乙醇、异丙醇和DMF中的至少一种与水的混合溶剂。

助色基团为三氟甲基，利用三氟甲基的吸电子效应使化合物共轭体系电子发生偏移，使吸收向短波位移动（蓝移），可使最低未占分子轨道的轨道能级发生改变。因此，在有机材料中三氟甲基的引入会导致有机材料的性能有很大程度的改变。与现有技术相比，本发明的优点在于:合成步骤简单，反应条件温和，产率高，可以达到66%～90%。

附图说明

图1为本发明的含三氟甲基芴蓝色荧光材料的空间结构图。

图2为本发明的含三氟甲基芴蓝色荧光材料的荧光光谱。

具体实施方式

以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。

实施例1：

在100mL的烧瓶中依次加入2,7-二溴-9,9-二乙基芴（0.647g，2mmol），3,5-二(三氟甲基)苯硼酸（1.29g，5mmol），K₂CO₃（1.40g，10mmol），PdCl₂（0.036g，0.20mmol），甲苯60ml，乙醇50mL和蒸馏水10mL，在空气氛围中75℃微波回流反应20分钟。待反应冷却后分液，用CH₂Cl₂萃取水相三次，合并有机相，用50mL的饱和食盐水洗涤三次，MgSO₄干燥，抽滤取滤液，真空旋干溶剂得粗产品，用硅胶柱(石油醚为淋洗剂)纯化，得白色粉末0.91g，产率为70%。

实施例2：

在100mL的烧瓶中依次加入2,7-二溴-9,9-二乙基芴（0.647g，2mmol），3,5-二(三氟甲基)苯硼酸（2.06g，8mmol），K₂CO₃（2.80g，20mmol），PdCl₂（0.036g，0.20mmol），50mL的乙醇和10mL的蒸馏水，在空气氛围中85℃微波回流反应30分钟。待反应冷却后，分液，用CH₂Cl₂萃取水相三次，合并有机相，用50mL的饱和食盐水洗涤三次，MgSO₄干燥，抽滤取滤液，真空旋干溶剂得粗产品，用硅胶柱(石油醚为淋洗剂)纯化，得白色粉末1.08g，产率为83%。

实施例3：

在100mL的烧瓶中依次加入2,7-二溴-9,9-二乙基芴（0.647g，2mmol），3,5-二(三氟甲基)苯硼酸（1.03g，4mmol），K₂CO₃（4.20g，30mmol），Pd(Ac)₂（0.022g，0.10mmol），50mL的异丁醇和10mL的蒸馏水，在空气氛围中95℃微波回流反应40分钟。待反应冷却后分液，用CH₂Cl₂萃取水相三次，合并有机相，用50mL的饱和食盐水洗涤三次，MgSO₄干燥，抽滤取滤液，真空旋干溶剂得粗产品，用硅胶柱(石油醚为淋洗剂)纯化，得白色粉末1.17g，产率为90%。

实施例4：

在100mL的烧瓶中依次加入2,7-二溴-9,9-二乙基芴（0.647g，2mmol），3,5-二(三氟甲基)苯硼酸（2.58g，10mmol），K₂CO₃（5.60g，40mmol），PdCl₂（0.018g，0.10mmol），50mL的DMF和10mL的蒸馏水，在空气氛围中65℃微波回流反应40分钟。待反应冷却后分液，用CH₂Cl₂萃取水相三次，合并有机相，用50mL的饱和食盐水洗涤三次，MgSO₄干燥，抽滤取滤液，真空旋干溶剂得粗产品，用硅胶柱(石油醚为淋洗剂)纯化，得白色粉末0.86g，产率为66%。

上述实施例中制得的含氟芴类有机化合物为粉末状固体，经测定其分子式为C₃₃H₂₂F₁₂，其结构如图1所示。

将所制得的含氟芴类有机化合物C₃₃H₂₂F₁₂进行固体荧光性能测试，该化合物具有良好的荧光性能，其荧光光谱如图2所示。

Claims

1.一种含三氟甲基芴荧光材料，其特征在于，该荧光材料是一种蓝色荧光材料，其分子式为C₃₃H₂₂F₁₂，结构式为

2.一种制备权利要求1所述的含三氟甲基芴蓝色荧光材料的方法，其特征在于，包括以下步骤：

将该反应在空气氛围中于65～95℃回流反应20～40分钟；

3.根据权利要求2所述的含氟芴类荧光材料的制备方法，其特征在于，所述参加反应的物质为化学纯。

4.根据权利要求2所述的含三氟甲基芴蓝色荧光材料的制备方法，其特征在于，所述的钯催化剂选自PdCl₂和Pd(Ac)₂中的至少一种。

5.根据权利要求2所述的含三氟甲基芴蓝色荧光材料的制备方法，其特征在于，所述的反应溶剂为选自甲苯、乙醇、异丙醇和DMF中的至少一种与水的混合溶剂。