CN105061403A - 一种多功能基哒嗪酮类化合物，其作为橙色有机发光材料的应用及其制备方法 - Google Patents

一种多功能基哒嗪酮类化合物，其作为橙色有机发光材料的应用及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种式I所示的多功能基哒嗪酮类化合物，其作为橙色有机发光材料的应用及其制备方法。本发明将蒽基、丁二烯基、喹喔啉及哒嗪酮等多个功能结构单元有效地结合在一个分子中，形成了一种双蒽基丁二烯基功能化的喹喔啉哒嗪酮类有机发光分子。就分子结构来看，分子中存在两个供电子的蒽基(电子给体)和一个缺电子的喹喔啉基团(电子受体)，三个部分通过两个丁二烯结构单元相连，形成了一个较大的、更为扩展的D-π-A-π-D型共轭体系，能够产生有效的分子内电荷转移，从而有利于增强有机材料上转换发光性能。本发明拓展了多功能基哒嗪酮类化合物的研究和应用领域。

Description

一种多功能基哒嗪酮类化合物，其作为橙色有机发光材料的应用及其制备方法
技术领域：
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种多功能基哒嗪酮类化合物，其作为橙色有机发光材料的应用及其制备方法。
背景技术：
有机发光材料广泛应用于发光器件、光伏电池、荧光传感器等多个领域，其最为突出的特点就是能够将所吸收的各种形式的能量转变为光辐射。随着现代科技的快速发展，有机发光材料的应用领域不断拓展，迫切需要开发高效、价廉、波长可调、性能优异的有机发光材料，以满足当前光电技术领域的需求。
上转换荧光材料因具有发光性质稳定、生物毒性低、荧光信噪比高等优势，在光纤通讯技术、纤维放大器、三维立体显示、生物分子荧光标识、红外辐射探测及太阳能电池等领域具有广泛的应用前景，尤其在疾病诊断、生物细胞成像和防伪技术等方面具有更为重要的现实意义。
尽管目前人们在上述领域进行了大量研究，并取得了较大进展，但是仍存在发光材料的种类较少、合成复杂且成本高、效率较低、易发生荧光猝灭、化学稳定性和荧光稳定性差、背景荧光干扰严重以及生物毒性高等诸多问题，无法满足当前各领域发展的需求，同时也制约了一些新技术的研发和应用。因此，研究开发性能优异的有机发光材料是当前光电材料和生物医学分析领域研究的一个极为重要的课题，并具有广阔的应用前景。
丁二烯类化合物是一类重要的空穴传输材料，具有空穴迁移率高，成膜性好等特点，在有机光导体中有着广泛的应用。但现有技术中，这类化合物的合成路线复杂，条件要求严格，成本较高，实用性差，较难于工业化推广生产，限制了其有效应用。
喹喔啉类化合物具有良好的生理和光学活性，已被广泛应用于医药、农药、电致发光器件、光伏电池、荧光探针等领域。哒嗪酮衍生物是一类具有多种生物活性的有机杂环化合物，其应用范围涉及杀虫、除草、止痛消炎、抗肿瘤、抗血小板聚集、抗高血压等诸多领域。特别是，这类含哒嗪酮化合物的农药往往具有高活性、环境友好、易于降解等优点。目前，许多哒嗪酮类农药和药物已经商品化。
尽管喹喔啉和哒嗪酮衍生物得到了研究人员的极大重视，并开展了广泛的研究。但是，现有技术中对哒嗪酮衍生物的研究往往仅限于医药和农药领域，而作为光学材料开展制备与应用的研究极少。最近，我们研究组在专利ZL201310219255.2和ZL201310219329.2中公开了7个喹喔啉哒嗪酮类化合物的合成方法及在发光材料方面的应用，其中包括5个二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类化合物，这些化合物能够发射出蓝-绿-黄色荧光。然而，这些研究工作十分有限，所开发的化合物数量较少，并且均未涉及喹喔啉哒嗪酮类化合物作为上转换发光材料及应用的内容，更未涉及丁二烯基功能化的喹喔啉哒嗪酮类化合物的合成及应用。因此，仍存在许多不足之处，急需做进一步开发研究。
目前，将蒽基、丁二烯基、喹喔啉及哒嗪酮等多个功能结构单元相结合，形成双蒽基丁二烯基功能化的喹喔啉哒嗪酮类化合物，并考察其上转换发光特性等方面的研究，在现有技术中未见报道。
发明内容：
本发明的目的是提供一种多功能基哒嗪酮类化合物，其作为橙色有机发光材料的应用及其制备方法。
本发明是通过以下技术方案予以实现的：
本发明的一个目的是提出一种式I所示的多功能基哒嗪酮类化合物：
本发明将蒽基、丁二烯基、喹喔啉及哒嗪酮等多个功能结构单元有效地结合在一个分子中，形成了一种双蒽基丁二烯基功能化的喹喔啉哒嗪酮类有机发光分子，本发明所述的多功能基即为双蒽基、丁二烯基及喹喔啉基多个功能结构单元结合在一起。
本发明的多功能基哒嗪酮类化合物的合成路线如下：
本发明的另一个目的是提出多功能基哒嗪酮类化合物作为橙色有机发光材料的应用，其可用于发光器件、光伏电池、防伪材料、激光染料、荧光敏感或生物医学分析领域。
优选地，多功能基哒嗪酮类化合物作为橙色有机上转换发光材料的应用。
本发明的多功能基哒嗪酮类化合物其作为有机发光材料的应用，在发光器件、光伏电池、激光染料、荧光敏感、防伪技术、三维立体显示、生物医学分析等领域具有潜在应用前景。
本发明提供了一种多功能基哒嗪酮类化合物的制备方法，包括如下步骤：
a、1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮的合成
将3-(9-蒽基)丙烯醛(化合物Ⅱ)和2,3-丁二酮(化合物Ⅲ)按照2:1的摩尔比溶于有机溶剂中，然后向该溶液中加入催化量的哌啶，搅拌回流反应；反应完毕后冷却至室温，析出固体物质，减压抽滤，用无水乙醇洗涤，粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，得到红色固体1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮(化合物Ⅳ)；
b、4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮的合成
将步骤(1)得到的1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮(化合物Ⅳ)和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(化合物Ⅴ)按1:1～1.1的摩尔比溶于无水乙酸中，搅拌回流反应，反应完毕后冷却至室温，搅拌下将反应液倾入冰水中，用碱溶液调节pH＝7，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤，粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，得到橙色固体4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(化合物Ⅰ)。
步骤a所述的搅拌回流反应6～8小时，步骤b所述的搅拌回流反应6～8小时。
步骤a所述的有机溶剂优选为无水甲醇；步骤b中所述的碱溶液优选为氨水或10％的氢氧化钠水溶液或10％的氢氧化钾水溶液。
本发明还提供了另一种多功能基哒嗪酮类化合物的制备方法，包括如下步骤：
a、1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮的合成
将3-(9-蒽基)丙烯醛(化合物Ⅱ)和2,3-丁二酮(化合物Ⅲ)按照2:1的摩尔比溶于有机溶剂中，然后向该溶液中加入催化量的哌啶，搅拌回流反应；反应完毕后冷却至室温，经后处理得到1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮(化合物Ⅳ)；
b、4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮的合成
将步骤(1)得到的1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮(化合物Ⅳ)和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(化合物Ⅴ)按1:1～1.1的摩尔比溶于无水乙酸中，在微波辐射下反应，反应完毕后冷却至室温，搅拌下将反应液倾入冰水中，用碱溶液调节pH＝7，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤，粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，得到4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮。经后处理得到目标化合物4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(化合物Ⅰ)。
本发明提出的制备方法，操作简单，合成方便，容易纯化，易于实现工业化生产；得到的目标化合物结构稳定，不易结晶，成膜性好，实用性强。
步骤a所述的搅拌回流反应6～8小时，步骤b所述的微波辐射下反应10-15分钟。
步骤a所述的有机溶剂为无水甲醇，步骤b所述的碱溶液为氨水或10％的氢氧化钠水溶液或10％的氢氧化钾水溶液。
本发明的有益效果在于：
(1)本发明将蒽基、丁二烯基、喹喔啉及哒嗪酮等多个功能结构单元有效地结合在一个分子中，形成了一种双蒽基丁二烯基功能化的喹喔啉哒嗪酮类有机发光分子。就分子结构来看，分子中存在两个供电子的蒽基(电子给体)和一个缺电子的喹喔啉基团(电子受体)，三个部分通过两个丁二烯结构单元相连，形成了一个较大的、更为扩展的D-π-A-π-D型共轭体系，能够产生有效的分子内电荷转移，从而有利于增强有机材料上转换发光性能；
(2)分子中两个丁二烯结构单元的引入，较大程度地改变了该化合物的物理化学性质，使得化合物的应用性能得到大幅度提高。这主要体现在三个方面：
第一，丁二烯基的引入扩大了分子共轭面积并使分子共轭效应进一步加强，传送电荷的能力提高，有利于空穴载流子的传递，从而提高材料的空穴传输性能；第二，丁二烯基的引入拉长了分子结构，使分子中各芳环基团间的扭曲程度更大，致使分子共平面性较差，分子间相互作用减小，从而有效降低发光材料的浓度猝灭，达到提高发光效率的目的；第三，丁二烯基的引入能有效抑制材料的结晶化倾向，降低材料结晶度，提高分子成膜性，从而有利于提高化合物在发光器件等方面的应用性能。
(3)由于哒嗪酮结构单元是一个重要的药效基团，它是许多药物(如匹莫苯丹、左西孟旦等)和农药的重要组成部分，因此，本发明的多功能基哒嗪酮类化合物兼具生理活性与发光性能两种特性，涉及化学、光学、生物、医药及材料等多个领域，是一类新型上转换发光材料。本发明的材料除可用于发光器件、光伏电池、激光染料、防伪技术等领域之外，在药物跟踪、药物活性及作用机制研究、医学诊断等方面更具实际应用价值。
(4)本发明的多功能基哒嗪酮类化合物结构稳定、易于保存，在三氯甲烷溶液中，呈现出强的黄色荧光，最大发射波长为566nm；在固态情况下能够发射出强的红色荧光，发射峰位于611nm。同时，在800nm激光激发下，发射出强的橙色上转换荧光，发射峰位于593nm，表现出良好的橙色上转换发光特性。本发明的激发光位于近红外区的800nm，有效避免了高能量激发光的光损伤及生物背景荧光的缺点，在生物医学分析等方面具有较大应用价值。
本发明开发了一条丁二烯功能化的喹喔啉哒嗪酮类化合物的新的合成路线；提供了一条研究开发新型固态发射和上转换发光材料的新途径；拓展了哒嗪酮类化合物的研究和应用领域，丰富了有机上转换发光材料的种类。
附图说明：
图1是实施例1化合物在三氯甲烷溶液中的紫外吸收光谱图；
图2是实施例1化合物在三氯甲烷溶液中的荧光发射光谱图；
图3是实施例1化合物固态荧光发射光谱图；
图4是实施例1化合物在三氯甲烷溶液中的上转换发射光谱图；
图5是实施例1化合物上转换荧光强度对泵浦激光功率的依赖关系。
具体实施方式：
以下是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实验仪器与型号：BrukerAVANCE-300核磁共振波谱仪；AgilentLC/MSDTrapXCT质谱仪；HORIBAJobinYvonAqualog吸收和三维荧光扫描光谱仪；PerkinElmerLS-55荧光分光光度计；钛宝石飞秒激光系统(Coherent公司)。
实施例1：4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(I)的制备
步骤a、1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮(IV)的合成
在干燥的100毫升圆底烧瓶中，加入2,3-丁二酮(0.01mol)、3-(9-蒽基)丙烯醛(0.02mol)，以及无水甲醇(50毫升)，然后在快速搅拌下向该溶液中加入哌啶(0.5毫升)，之后，搅拌回流反应6～8小时。反应完毕后冷却至室温，析出红色固体，减压抽滤，用无水乙醇洗涤三次，以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，真空干燥，得到红色固体，产率为19％。
步骤b、4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(I)的合成
在干燥的100毫升圆底烧瓶中，将步骤(1)得到的1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮(0.001mol)和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(0.001mol)溶于35毫升无水乙酸中，搅拌回流反应6～8小时；反应完毕后冷却至室温，搅拌下将反应液倾入冰水中，用氨水调节pH＝7，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤三次，粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，真空干燥，得到橙色固体4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮，产率65％。
1HNMR(300MHz,DMSO-d6/TMS)δ:1.23(d,J＝7.5Hz,3H),2.36(d,J＝16.5Hz,1H),2.85(dd,J＝16.9,6.9Hz,1H),3.66-3.71(m,1H),7.10(d,J＝15.6Hz,1H),7.14(d,J＝15.6Hz,1H),7.45-7.67(m,10H),8.04-8.21(m,10H),8.31-8.41(m,5H),8.58(s,2H),11.29(s,1H).ESI-MSm/z:697.3(M+H)+(或695.2(M﹣H)－)。
实施例2：4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(I)的制备
按实施例1的方法，通过两步反应得到，所不同的是，在步骤(2)中，1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的摩尔比为1:1.1，产率为68％。
实施例3：4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(I)的制备
按实施例1的方法，通过两步反应得到，不同的是，步骤(2)按微波辐射方法进行：
在干燥的100毫升锥形瓶中加入1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮(0.001mol)和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮(0.001mol)，以及无水乙酸30mL，搅拌均匀，置于微波炉中，在中低火辐射下进行反应，中间取出搅拌多次，反应时间为10～15分钟。反应完成之后，冷却至室温，快速搅拌下将反应液倾入冰水中，用10％的氢氧化钠水溶液调节pH＝7，所得固体物质减压抽滤，用水洗数三次，室温干燥。以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，真空干燥，得到橙色固体，产率67％。
实施例4：4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(I)的制备
按实施例3的方法，通过两步反应得到，不同的是，在步骤(2)微波辐射法合成中，1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的摩尔比为1:1.1，产率为68％。
实施例5：4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮(I)的荧光性能测试
将实施例1化合物配制成浓度为2×10-5mol/L三氯甲烷溶液。用1厘米荧光池在HORIBAJobinYvonAqualog吸收和三维荧光扫描光谱仪上测定其紫外吸收光谱，在PerkinElmerLS-55荧光分光光度计上测定其荧光光谱，结果如图1-3所示。
将实施例1化合物配制成浓度为2×10-4mol/L三氯甲烷溶液，用波长为800nm的飞秒Ti:sapphire激光测定了实施例1分子的上转换发光特性，其上转换荧光光谱见图4。
由图1可知，实施例1分子在三氯甲烷溶液中，在240nm～525nm波段有明显吸收，表现为三个吸收峰，分别位于258nm、309nm及423nm，而在大于525nm波段无明显吸收。由图2可知，在三氯甲烷溶液中，该化合物物的荧光发射波长位于566nm，相应于黄光。由图3可知，实施例1分子的固体粉末，在波长为423nm的光激发下，呈现强的红色荧光发射，其发射峰位于611nm。
实施例1化合物，不仅具有良好的线性荧光性能，而且在800nm的近红外激光激发下，也呈现出良好的上转换荧光特性。由图4可知，在800nm激光激发下，实施例1化合物在三氯甲烷溶液中发射出强的橙色上转换荧光，其荧光发射峰位于593nm，经计算其色坐标为(x＝0.524，y＝0.4722)。另外，上转换荧光光谱与上述的液态线性荧光光谱相比，二者的峰形相似，但是，上转换荧光发射带更宽，,并且最大峰值也从线性荧光的566nm红移到了上转换荧光的593nm。然而，与固态荧光光谱相比，上转换最大发射峰则显示明显的蓝移。
进一步通过上转换发光强度对泵浦激光功率的依赖关系研究了上转换发光机制，如图5所示。随着激发光源功率的增大，上转换荧光强度呈逐渐增强的趋势，荧光强度与激发功率的平方呈现良好的线性关系(其斜率为1.9197)，证明该橙色上转换发射来自于双光子过程。因此，目标化合物是一种有效的橙色上转换发光材料，具有潜在的应用价值。

Claims (9)

1.一种式I所示的多功能基哒嗪酮类化合物：
2.权利要求1所述的多功能基哒嗪酮类化合物作为橙色有机发光材料的应用。
3.根据权利要求2所述的多功能基哒嗪酮类化合物作为橙色有机上转换发光材料的应用。
4.一种多功能基哒嗪酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮的合成
将3-(9-蒽基)丙烯醛和2,3-丁二酮按照2:1的摩尔比溶于无水甲醇中，然后向该溶液中加入催化量的哌啶，搅拌回流反应6～8小时；反应完毕后冷却至室温，析出固体物质，减压抽滤，用无水乙醇洗涤，粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，得到1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮；
(2)4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮的合成
将1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮按1:1～1.1的摩尔比溶于无水乙酸中，搅拌下回流反应；反应完毕后冷却至室温，搅拌下将反应液倾入冰水中，用碱溶液调节pH＝7，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤，粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，得到4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮。
5.根据权利要求4所述的多功能基哒嗪酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤a所述的搅拌回流反应6～8小时，步骤b所述的搅拌回流反应6～8小时。
6.根据权利要求4所述的多功能基哒嗪酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤a所述的有机溶剂为无水甲醇，步骤b所述的碱溶液为氨水或10％的氢氧化钠水溶液或10％的氢氧化钾水溶液。
7.一种多功能基哒嗪酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮的合成
将3-(9-蒽基)丙烯醛和2,3-丁二酮按照2:1的摩尔比溶于无水甲醇中，然后向该溶液中加入催化量的哌啶，搅拌回流反应6～8小时；反应完毕后冷却至室温，析出固体物质，减压抽滤，用无水乙醇洗涤，粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，得到1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮；
(2)4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮的合成
将1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮按1:1～1.1的摩尔比溶于无水乙酸中，在微波辐射下反应；反应完毕后冷却至室温，搅拌下将反应液倾入冰水中，用碱溶液调节pH＝7，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤，粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，得到4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮。
8.根据权利要求7所述的多功能基哒嗪酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤a所述的搅拌回流反应6～8小时，步骤b所述的微波辐射下反应10-15分钟。
9.根据权利要求7所述的多功能基哒嗪酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤a所述的有机溶剂为无水甲醇，步骤b所述的碱溶液为氨水或10％的氢氧化钠水溶液或10％的氢氧化钾水溶液。
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