CN103305212A - 波长可调的二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料及其制备方法 - Google Patents

波长可调的二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料及其制备方法 Download PDF

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本发明公开了一种式Ⅰ所示的波长可调的二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料及其制备方法：其中Ar选自以下基团的任何一种：
Figure DDA00003302820900012
本发明将三种功能性结构单元芳乙烯基、喹喔啉基和哒嗪酮基，有效地结合在一个分子中，形成了一类新型多功能基啉哒嗪酮类有机发光分子。本发明波长可调的二苯乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料的制备方法，操作简单，合成方便，容易纯化，得到的多功能基哒嗪酮类化合物结构稳定、易于保存，在氯仿溶液中均显示良好的紫外吸收和较强的荧光发射性能，可用于发光器件或荧光传感领域。本发明拓展了苯乙烯基喹喔啉哒嗪酮类化合物的研究和应用领域。

Description

波长可调的二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料及其制备方法
技术领域：
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种波长可调的二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料及其制备方法。
背景技术：
有机发光材料广泛应用于有机电致发光器件（OLED）、有机固体激光器、有机光伏电池以及有机荧光传感器等领域。因此，设计开发具有高荧光效率、波长可调的有机发光材料，对于有机光电子产业发展和生物光电子研究与应用是十分迫切和必要的，同时也是一项极具挑战性和重要意义的工作。
喹喔啉类化合物具有良好的生理和光学活性，已被广泛应用于医药、农药、电致发光器件、光伏电池、荧光探针等领域。哒嗪酮衍生物是一类具有多种生物活性的有机杂环化合物，其应用范围涉及杀虫、除草、止痛消炎、抗肿瘤、抗血小板聚集、抗高血压等诸多领域。特别是，这类含哒嗪酮化合物的农药往往具有高活性、环境友好、易于降解等优点。目前，许多哒嗪酮类农药和药物已经商品化。
孙一峰等(Yi-Feng Sun,Zhi-Yong Chen,Li Zhu,Shu-Hong Xu,Ren-Tao Wu,Yi-Ping Cui,Tunable solid-state fluorescence emission and red upconversion luminescence of novelanthracene-based fluorophores,Coloration Technology,2013,129,165-175.)报道了一种蒽乙烯基喹喔啉化合物，发现该化合物在溶液和固态时均具有较好的绿色发光特性。
尽管喹喔啉和哒嗪酮衍生物得到了研究人员的极大重视，开展了广泛的研究，但是，有关哒嗪酮衍生物的研究往往仅限于医药和农药领域，而作为光学材料的研究极少。另一方面，将喹喔啉结构单元与哒嗪酮单元相结合，并在分子中引入芳乙烯基，从而形成含二芳乙烯基喹喔啉功能化的哒嗪酮类化合物，并考察其光物理特性等方面的研究，未见报道。
发明内容：
本发明的目的是提供一种波长可调的二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料及其制备方法。
本发明是通过以下技术方案予以实现的：
一种式Ⅰ所示的波长可调的二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料：
Figure BDA00003302820700021
其中Ar选自以下基团的任何一种：
Figure BDA00003302820700022
本发明的波长可调的二苯乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料的合成方法，包括如下步骤：
a、将1,3-丁二酮(化合物Ⅱ)和芳香醛（化合物Ⅲ）按照1:2.0～2.1的摩尔比溶于无水乙醇中，然后向该溶液中加入催化剂量的哌啶，搅拌回流反应6～8小时得到1,6-二芳基-1,5-己二烯-3,4-二酮（化合物Ⅳ）；
b、将步骤a得到的1,6-二芳基-1,5-己二烯-3,4-二酮（化合物Ⅳ）和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮（化合物Ⅴ）按1:1～1.1的摩尔比溶于冰乙酸中，搅拌回流反应6～8小时得到4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二-(2-芳基乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮（化合物Ⅰ）。
本发明的波长可调的二苯乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料的合成路线如下：
步骤a中所述芳香醛，结构式为RCHO,其中R为芳香基,优选为以下基团的任何一种：
Figure BDA00003302820700032
本发明将三种功能性结构单元芳乙烯基、喹喔啉基和哒嗪酮基，有效地结合在一个分子中，形成了一类新型多功能基啉哒嗪酮类有机发光分子。
本发明的多功能基哒嗪酮类化合物结构稳定、易于保存，在氯仿溶液中均显示良好的紫外吸收和较强的荧光发射性能。该类化合物在氯仿溶液中的荧光发射波长位于456～580nm，相应于蓝-绿-黄光，其发光颜色可以通过简单地选择不同的芳基进行调节，从而实现蓝-绿-黄色荧光可调。本发明还保护上述波长可调的二苯乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料的应用，包括用于发光器件或荧光传感领域。
本发明波长可调的二苯乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料的制备方法，操作简单，合成方便，容易纯化。本发明拓展了苯乙烯基喹喔啉哒嗪酮类化合物的研究和应用领域。
附图说明：
图1是实施例1-5得到的化合物在氯仿溶液中的紫外吸收光谱图；
图2是实施例1-5得到的化合物在氯仿溶液中的荧光光谱图；
其中，Ia、Ib、Ic、Id、Ie分别表示实施例1-5得到的化合物。
具体实施方式：
以下是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
本发明用到的实验仪器与型号：Bruker AVANCE-300核磁共振波谱仪；HORIBA Jobin YvonAqualog吸收和三维荧光扫描光谱仪。
实施例1：4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(2,6-二氯代苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮（化合物Ia）的合成
Figure BDA00003302820700041
a、中间体1,6-二(2,6-二氯代苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮的合成
在干燥的100毫升圆底烧瓶中，加入1,3-丁二酮（0.01mol）、2,6-二氯代苯甲醛（0.02mol），以及无水乙醇（35毫升），然后在快速搅拌下向该溶液中加入哌啶（0.5毫升），之后，搅拌回流反应6～8小时。冷却至室温后，析出黄色固体，减压抽滤，用无水乙醇洗涤两次，以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，真空干燥，得到黄色针状晶体，产率为20%。熔点为225-227℃。
b、4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(2,6-二氯代苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮的合成
将步骤a得到的1,6-二-(2,6-二氯代苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮(0.001mol)和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮（化合物Ⅴ，0.001mol）溶于30毫升冰乙酸中，搅拌回流反应6～8小时；冷却至室温，搅拌下将反应液倾入冰水中，用氨水调节pH=7，所得固体物质抽滤，用水洗涤三次，粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶，得到黄色固体4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-芳基乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮，产率61%。熔点为231-233℃。
1H NMR(300MHz,CDCl3/TMS)δ:1.38(d,J=7.2Hz,3H),2.58(d,J=16.8Hz,1H),2.83(dd,J=16.8,6.9Hz,1H),3.61-3.66(m,1H),7.19(t,J=8.1Hz,2H),7.41(d,J=8.1Hz,4H),7.85(d,J=16.2Hz,2H),8.08-8.17(m,3H),8.34(s,1H),8.36(d,J=8.7Hz,1H),8.68(s,1H)。
实施例2：4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-甲氧羰基苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮（化合物Ib）的合成：
a、中间体1,6-二(4-甲氧羰基苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮的合成
按照实施例1步骤a的方法进行制备，不同的是所用的芳香醛为4-醛基苯甲酸甲酯。产物为橙黄色固体，产率为19%。熔点为249-251℃。
b、4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(4-甲氧羰基苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮的合成
按照实施例1步骤b的方法进行制备，不同的是所用的二酮1,6-二-(4-甲氧羰基苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的摩尔比为1：1.1。产物为黄色晶体，产率为65%。熔点为155-157℃。
1H NMR(300MHz,CDCl3/TMS)δ:1.37(d,J=7.2Hz,3H),2.59(d,J=16.5Hz,1H),2.83(dd,J=16.9,6.9Hz,1H),3.56-3.62(m,1H),3.96(s,6H),7.68-7.75(m,6H),8.01-8.12(m,7H),8.24(d,J=1.5Hz,1H),8.33(dd,J=9.0,1.8Hz,1H),9.01(s,1H).13HC NMR(75MHz,CDCl3/TMS)δ:16.49,27.89,33.87,52.31,124.18,124.28,126.17,127.52,127.56,129.34,130.19,130.46,135.81,137.22,137.39,140.44,140.46,141.65,142.49,148.95,149.01,152.55,166.61,166.64.
实施例3：4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(3-(2-环丙基-4-(4-氟代苯基)喹啉基))乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮（化合物Ic）的合成：
Figure BDA00003302820700071
a、中间体1,6-二(3-(2-环丙基-4-(4-氟代苯基)喹啉基))-1,5-己二烯-3,4-二酮的合成
按照实施例1步骤a的方法进行制备，不同的是，所用的芳香醛为2-环丙基-4-(4-氟代苯基)喹啉-3-甲醛，所用的1,3-丁二酮和2-环丙基-4-(4-氟代苯基)喹啉-3-甲醛的摩尔比为1：2.1。得到的产物为黄色固体，产率为21%。熔点为233–235℃
b、4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(3-(2-环丙基-4-(4-氟代苯基)喹啉基))乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮的合成
按照实施例1步骤b的的方法进行制备，得到的产物为黄绿色固体，产率为53%。熔点为181-183℃。
1H NMR(300MHz,CDCl3/TMS)δ:1.06-1.10(m,4H),1.34(d,J=7.5Hz,3H),1.44-1.46(m,4H),2.49-2.59(m,3H),2.80(dd,J=16.9,6.9Hz,1H),3.54-3.59(m,1H),6.83(d,J=15.9Hz,1H),6.85(d,J=15.6Hz,1H),7.01-7.08(m,4H),7.25-7.41(m,8H),7.61-7.67(m,2H),7.92-8.13(m,6H),8.27(d,J=8.7Hz,1H),8.96(s,1H).13HC NMR(75MHz,CDCl3/TMS)δ:16.49,27.89,33.87,52.31,124.18,124.28,126.17,127.52,127.56,129.34,130.19,130.46,135.81,137.22,137.39,140.44,140.46,141.65,142.49,148.95,149.01,152.55,166.61,166.64.
实施例4：4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮（化合物Id）的合成：
Figure BDA00003302820700081
a、中间体1,6-二(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,5-己二烯-3,4-二酮的合成
按照实施例1步骤a的方法进行制备，不同的是所用的芳香醛为3,4,5-三甲氧基苯甲醛。得到的产物为黄色晶体，产率为10%。熔点为176-178℃。
b、4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(3-(2-环丙基-4-(4-氟代苯基)喹啉基))乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮的合成
按照实施例1步骤b的的方法进行制备，得到的产物为黄色固体，产率为56%。熔点为198-200℃。
1H NMR(300MHz,CDCl3/TMS)δ:1.37(d,J=7.2Hz,3H),2.57(d,J=16.8Hz,1H),2.82(dd,J=16.8,6.6Hz,1H),3.56-3.61(m,1H),3.92(s,6H),3.94(s,14H),6.92(s,4H),7.52(d,J=15.6Hz,1H),7.53(d,J=15.6Hz,1H),7.93(d,J=15.6Hz,2H),8.03(d,J=9.3Hz,1H),8.25(s,1H),8.31(d,J=9.0Hz,1H),8.82(s,1H).13HC NMR(75MHz,CDCl3/TMS)δ:16.94,27.93,33.88,56.23,61.08,104.88,129.18,132.01,138.66,139.43,149.54,153.53,166.54.
实施例5：4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(9-蒽基)乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮（化合物Ie）的合成：
a、中间体1,6-二(9-蒽基)-1,5-己二烯-3,4-二酮的合成
按照实施例1步骤a的方法进行制备，不同的是所用的芳香醛为9-蒽甲醛。得到的产物为红色晶体，产率为20%。熔点为250-252℃。
b、4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(2-(3-(2-环丙基-4-(4-氟代苯基)喹啉基))乙烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮的合成
按照实施例1步骤b的的方法进行制备，得到的产物为橙黄色固体，产率为58%。熔点为209-210℃。
1H NMR(300MHz,CDCl3/TMS)δ:1.41(d,J=7.2Hz,3H),2.59(d,J=16.5Hz,1H),2.83(dd,J=16.9,6.9Hz,1H),3.63-3.68(m,1H),7.39-7.44(m,8H),7.55(d,J=15.6Hz,2H),7.96-7.99(m,4H),8.22(d,J=9.3Hz,1H),8.39-8.43(m,8H),8.95(d,J=16.5Hz,1H),8.97(d,J=15.6Hz,1H),9.04(s,1H),8.31(d,J=9.0Hz,1H),8.82(s,1H).13HC NMR(75MHz,CDCl3/TMS)δ:16.56,27.97,33.93,125.29,125.64,126.03,126.57,127.27,127.60,128.84,129.64,129.69,130.92,130.99,131.39,131.62,131.68,135.32,135.57,135.62,141.94,142.80,149.26,152.93,166.67.
实施例6
化合物荧光性能测试
将实施例1-5得到的化合物（Ia-Ie）分别配制成浓度为2×10-5M氯仿溶液。用1厘米荧光池在HORIBA Jobin Yvon Aqualog吸收和三维荧光扫描光谱仪上测定紫外吸收和荧光性能。结果如图1和2所示。紫外吸收和荧光发射的有关数据见表1。同时观察实施例1-5得到的化合物的氯仿溶液在365nm紫外灯照射下的荧光颜色变化，化合物Ia、Ib、Ic、Id、Ie在365nm紫外灯照射下分别发出深蓝色、蓝色、蓝色、绿色和黄色荧光。
由图1可知，实施例1-5得到的化合物分子在240nm～525nm波段均有明显吸收，而在大于525nm波段无明显吸收。其中实施例1、2和4得到的化合物有类似的吸收波形，都表现为两个吸收带，分别位于306-331nm和395-423nm。实施例3和5得到的化合物都表现为多个吸收峰或肩峰，最大吸收峰分别位于289和259nm。
实施例1-5得到的化合物在氯仿溶液中均显示较强的荧光发射性能。该类化合物在氯仿溶液中的荧光发射波长位于456～580nm，相应于蓝-绿-黄光。结果说明，其发光颜色可以通过简单地选择不同的芳基进行调节，从而实现蓝-绿-黄色荧光可调，因此，可用于发光器件及荧光传感领域。
表1实施例1-5得到的化合物在氯仿溶液中紫外吸收和荧光光谱数据

Claims (4)

1.一种式Ⅰ所示的波长可调的二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料：
Figure FDA00003302820600011
其中Ar选自以下基团的任何一种：
Figure FDA00003302820600012
2.一种权利要求1所述的波长可调的二苯乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
a、将1,3-丁二酮和芳香醛，按照1:2.0～2.1的摩尔比溶于无水乙醇中，然后向该溶液中加入催化剂量的哌啶，搅拌回流反应6～8小时得到1,6-二芳基-1,5-己二烯-3,4-二酮；
b、将步骤a得到的1,6-二芳基-1,5-己二烯-3,4-二酮和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮按1:1～1.1的摩尔比溶于冰乙酸中，搅拌回流反应6～8小时得到目标化合物。
3.权利要求1所述的波长可调的二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料的应用。
4.根据权利要求3所述的波长可调的二芳乙烯基喹喔啉哒嗪酮类有机发光材料的应用，其特征在于，用于发光器件或荧光传感。
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