CN103641669B - 一种相稳定硝酸铵有机添加剂及其相稳定硝酸铵制备 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种相稳定硝酸铵有机添加剂及其相稳定硝酸铵的制备。所述有机添加剂为2,3‑二羟甲基‑2,3‑二硝基‑1,4‑丁二醇四月桂酸酯(BHDBTL)、2,3‑二羟甲基‑2,3‑二硝基‑1,4‑丁二醇四棕榈酸酯(BHDBTP)、2,3‑二羟甲基‑2,3‑二硝基‑1,4‑丁二醇四硬脂酸酯(BHDBTS)或2,3‑二羟甲基‑2,3‑二硝基‑1,4‑丁二醇四(12‑羟基硬脂酸)酯(BHDBTS)。相稳定硝酸铵的制法为：将烘干研磨粉碎过筛后的硝酸铵加入氯仿中，其加入量为硝酸铵质量分数的1~3%，搅拌，回流0.5h，减压蒸馏，过滤后干燥，将其研磨后过筛，再烘干至恒重。本发明采用的添加剂与普通的有机物改性剂相比，分子结构中均含有两个硝基，用其制备的相稳定硝酸铵的性能会有一定的改善。当添加量为1%~3%时，均有抑制硝酸铵Ⅲ~Ⅱ相转变的效果，且BHDBTP、BHDBTS、BHDBTHS对硝酸铵改性的效果要优于BHDBTL。
Description
技术领域
本发明涉及一种相稳定硝酸铵有机添加剂及其相稳定硝酸铵的制备，属于应用化学领域。
背景技术
硝酸铵(AN)是国内外普遍采用的工业炸药及固体推进剂的氧化剂之一。但是，硝酸铵在常压下存在五种热力学上稳定的晶型，每种晶型仅在一定温度范围内存在。当由一种晶形转变成另一种晶形时，体积将随着晶体结构和晶格体积而改变。这种相转变现象不利于硝酸铵的使用，如果温度发生周期性变化，能量和晶体密度体积也会随之变化，在室温范围内这种变化尤为明显，以致于硝酸铵的内凝聚力发生变化，长时间存放较易结块，影响了硝酸铵的使用。硝酸铵本身的多晶性、吸湿性和结块性三者之间是相互关联的。少量水分的存在是硝酸铵发生晶变的重要条件，硝酸铵吸湿后，邻近颗粒之间就会形成的盐桥，使得硝酸按的颗粒紧紧结合在一起，导致严重的结块。如果温度发生周期性的变化，也会导致硝酸铵药柱的体积不断变化且性能下降，影响了以硝酸铵为主要原料制成的固体推进剂和工业炸药的爆炸性能，致使AN在工业炸药及推进剂领域的应用受到限制。因此，采取有效的措施抑制或防止硝酸铵在使用温度范围内发生相转变即制备相稳定的硝酸铵是十分必要的。
在制备相稳定硝酸铵时，常用的相稳定添加剂有无机盐或金属氧化物、表面活性剂及聚合物等，但过多杂质的引入，会降低硝酸铵的纯度，也使其能量上受到损失。
发明内容
本发明的目的在于提供一种能够抑制硝酸铵Ⅱ～Ⅲ相转变的2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物作为相稳定添加剂及其相稳定硝酸铵的制备方法。
实现本发明目的的技术方案是：一种相稳定硝酸铵有机添加剂，所述的添加剂为2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物，所述添加剂加入量为硝酸铵质量分数的1～3%。
所述的2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物为2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四月桂酸酯(BHDBTL)、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四棕榈酸酯(BHDBTP)、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四硬脂酸酯(BHDBTS)或2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四(12-羟基硬脂酸)酯(BHDBTHS)中任意一种。
一种相稳定硝酸铵的制备，包括以下步骤：
将烘干研磨粉碎过筛后的硝酸铵、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物加入氯仿中，充分搅拌，回流，减压蒸馏过滤后干燥，将其研磨后过筛，再烘干至恒重。
所述的添加剂的添加量为硝酸铵质量分数的1～3%。
所述的干燥温度不高于100℃。
所述硝酸铵的粒径为40～60目。
所述的2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物的化学结构式分别如下：
与现有技术相比，本发明的优点是：
1.与普通的有机物添加剂相比，BHDBTL、BHDBTP、BHDBTS和BHDBTHS是分子结构对称且均含有两个硝基的脂肪酸酯，用其制备的相稳定硝酸铵的性能会有一定的改善。
2.BHDBTL、BHDBTP和BHDBTS分子结构中均含有极性基团羰基和硝基，BHDBTHS的分子结构中还含有四个羟基，通过静电作用能与硝酸铵分子中的离子结合，使得相稳定硝酸铵晶变温度升高或者焓变减小，甚至可以使晶变数减少。
附图说明
图1为实施例1BHDBTL相稳定硝酸铵的DSC曲线。
图2为实施例2BHDBTL相稳定硝酸铵的DSC曲线。
图3为实施例3BHDBTL相稳定硝酸铵的DSC曲线。
图4为实施例4BHDBTP相稳定硝酸铵的DSC曲线。
图5为实施例5BHDBTP相稳定硝酸铵的DSC曲线。
图6为实施例6BHDBTP相稳定硝酸铵的DSC曲线。
图7为实施例7BHDBTS相稳定硝酸铵的DSC曲线。
图8为实施例8BHDBTS相稳定硝酸铵的DSC曲线。
图9为实施例9BHDBTS相稳定硝酸铵的DSC曲线。
图10为实施例10BHDBTHS相稳定硝酸铵的DSC曲线。
图11为实施例11BHDBTHS相稳定硝酸铵的DSC曲线。
图12为实施例12BHDBTHS相稳定硝酸铵的DSC曲线。
具体实施方式
下述实施例中的2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物及其制备方法已在专利201310081488.0中被保护。
实施例1
BHDBTL的制备
2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇（1mmol，0.24g），月桂酸（6mmol，1.2g），二氯甲烷10mL，DCC（5mmol，1.03g），DMAP（0.2mmol，0.024g），室温搅拌，TLC跟踪，待2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇反应完全时，停止反应。100mL(2×50mL)CHCl3对产物提取，收集CHCl3相，减压浓缩，粗产物经甲醇重结晶，再用丙酮重结晶。收率为78.8%。
BHDBTL相稳定硝酸铵的制备
硝酸铵用水重结晶后并干燥至恒重。将20g硝酸铵烘干研磨粉碎过筛(60目)后的硝酸铵加入30mL的氯仿中，加入0.2g BHDBTL，搅拌，回流0.5h，减压蒸馏，过滤后干燥，将其研磨后过筛(60目)，在80℃下烘干至恒重。得到BHDBTL改性过的硝酸铵AN1，对其进行DSC测试，结果如图1和表1所示。
表1当添加量为1%时，BHDBTL相稳定硝酸铵的DSC数据
实施例2
BHDBTL相稳定硝酸铵的制备
硝酸铵用水重结晶后并干燥至恒重。将20g硝酸铵烘干研磨粉碎过筛(50目)后的硝酸铵加入30mL的氯仿中，加入0.4g BHDBTL，搅拌，回流0.5h，减压蒸馏，过滤后干燥，将其研磨后过筛(50目)，在80℃下烘干至恒重。得到BHDBTL改性过的硝酸铵AN2，对其进行DSC测试，结果如图2和表2所示。
表2当添加量为2%时，BHDBTL相稳定硝酸铵的DSC数据
实施例3
BHDBTL相稳定硝酸铵的制备
硝酸铵用水重结晶后并干燥至恒重。将20g硝酸铵烘干研磨粉碎过筛(40目)后的硝酸铵加入30mL的氯仿中，加入0.6g BHDBTL，搅拌，回流0.5h，减压蒸馏，过滤后干燥，将其研磨后过筛(40目)，在80℃下烘干至恒重。得到BHDBTL改性过的硝酸铵AN3，对其进行DSC测试，结果如图3和表3所示。
表3当添加量为3%时，BHDBTL相稳定硝酸铵的DSC数据
由实施例1，2，3可知，当添加量为1%，2%和3%时，BHDBTL都有抑制硝酸铵Ⅲ～Ⅱ相转变的效果，当添加量为1%，2%时，使Ⅲ～Ⅱ相转变温度分别提高至92.08℃、93.22℃，当添加量为3%时，使Ⅲ～Ⅱ的晶变峰消失，效果相对较好。
实施例4
BHDBTP的制备
2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇（1mmol，0.24g），十六酸（6mmol，1.536g），二氯甲烷10mL，DCC（5mmol，1.03g），DMAP（0.2mmol，0.024g），室温搅拌，TLC跟踪，待2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇反应完全时，停止反应。100mL(2×50mL)CHCl3对产物提取，收集CHCl3相，减压浓缩，粗产物经甲醇重结晶，再用丙酮重结晶。收率为79.6%。
BHDBTP相稳定硝酸铵的制备
硝酸铵用水重结晶后并干燥至恒重。将20g硝酸铵烘干研磨粉碎过筛(60目)后的硝酸铵加入30mL的氯仿中，加入0.2g BHDBTP，搅拌，回流0.5h，减压蒸馏，过滤后干燥，将其研磨后过筛(60目)，在80℃下烘干至恒重。得到BHDBTP改性过的硝酸铵AN4，对其进行DSC测试，结果如图4和表4所示。
表4当添加量为1%时，BHDBTP相稳定硝酸铵的DSC数据
实施例5
BHDBTP相稳定硝酸铵的制备
硝酸铵用水重结晶后并干燥至恒重。将20g硝酸铵烘干研磨粉碎过筛(60目)后的硝酸铵加入30mL的氯仿中，加入0.4g BHDBTP，搅拌，回流0.5h，减压蒸馏，过滤后干燥，将其研磨后过筛(60目)，在80℃下烘干至恒重。得到BHDBTP改性过的硝酸铵AN5，对其进行DSC测试，结果如图5和表5所示。
表5当添加量为2%时，BHDBTP相稳定硝酸铵的DSC数据
实施例6
BHDBTP相稳定硝酸铵的制备
硝酸铵用水重结晶后并干燥至恒重。将20g硝酸铵烘干研磨粉碎过筛后(60目)的硝酸铵加入30mL的氯仿中，加入0.6g BHDBTP，搅拌，回流0.5h，减压蒸馏，过滤后干燥，将其研磨后(60目)过筛，在80℃下烘干至恒重。得到BHDBTP改性过的硝酸铵AN6，对其进行DSC测试，结果如图6和表6所示。
表6当添加量为3%时，BHDBTP相稳定硝酸铵的DSC数据
由实施例4，5，6可知，当BHDBTP添加量为1%、2%、3%时，Ⅲ～Ⅱ的晶变峰消失，均有抑制硝酸铵Ⅲ～Ⅱ相转变的效果。
实施例7
BHDBTS的制备
2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇（1mmol，0.24g），硬脂酸（6mmol，1.704g），二氯甲烷10mL，DCC（5mmol，1.03g），DMAP（0.2mmol，0.024g），室温搅拌，TLC跟踪，待2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇反应完全时，停止反应。100mL(2×50mL)CHCl3对产物提取，收集CHCl3相，减压浓缩，粗产物经甲醇重结晶，再用丙酮重结晶。收率为81.4%。
BHDBTS相稳定硝酸铵的制备
硝酸铵用水重结晶后并干燥至恒重。将20g硝酸铵烘干研磨粉碎过筛(60目)后的硝酸铵加入30mL的氯仿中，加入0.2g BHDBTS，搅拌，回流0.5h，减压蒸馏，过滤后干燥，将其研磨后过筛(60目)，在80℃下烘干至恒重。得到BHDBTS改性过的硝酸铵AN7，对其进行DSC测试，结果如图7和表7所示。
表7当添加量为1%时，BHDBTS相稳定硝酸铵的DSC数据
实施例8
BHDBTS相稳定硝酸铵的制备
将硝酸铵用水重结晶后并干燥至恒重。将20g硝酸铵烘干研磨粉碎过筛(60目)后的硝酸铵加入30mL的氯仿中，加入0.4g BHDBTS，搅拌，回流0.5h，减压蒸馏，过滤后干燥，将其研磨后过筛(60目)，在80℃下烘干至恒重。得到BHDBTS改性过的硝酸铵AN8，对其进行DSC测试，结果如图8和表8所示。
表8当添加量为2%时，BHDBTS改性相稳定硝酸铵的DSC数据
实施例9
BHDBTS相稳定硝酸铵的制备
硝酸铵用水重结晶后并干燥至恒重。将20g硝酸铵烘干研磨粉碎过筛(60目)后的硝酸铵加入30mL的氯仿中，加入0.6g BHDBTS，搅拌，回流0.5h，减压蒸馏，过滤后干燥，将其研磨后过筛(60目)，在80℃下烘干至恒重。得到BHDBTS改性过的硝酸铵AN9，对其进行DSC测试，结果如图9和表9所示。
表9当添加量为3%时，BHDBTS相稳定硝酸铵的DSC数据
由实施例7，8，9可知，当添加量为1%、2%、3%时，Ⅲ～Ⅱ的晶变峰消失，BHDBTS均有抑制硝酸铵Ⅲ～Ⅱ相转变的效果。
实施例10
BHDBTHS的制备
2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇（1mmol，0.24g），12-羟基硬脂酸（6mmol，1.8g），二氯甲烷10mL，DCC（5mmol，1.03g），DMAP（0.2mmol，0.024g），室温搅拌，TLC跟踪，待2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇反应完全时，停止反应。100mL(2×50mL)CHCl3对产物提取，收集CHCl3相，减压浓缩，粗产物经甲醇重结晶，再用丙酮重结晶。收率为79.9%。
BHDBTHS相稳定硝酸铵的制备
硝酸铵用水重结晶后并干燥至恒重。将20g硝酸铵烘干研磨粉碎过筛(60目)后的硝酸铵加入30mL的氯仿中，加入0.2g BHDBTHS，搅拌，回流0.5h，减压蒸馏，过滤后干燥，将其研磨后过筛(60目)，在80℃下烘干至恒重。得到BHDBTHS改性过的硝酸铵AN10，对其进行DSC测试，结果如图10和表10所示。
表10当添加量为1%时，BHDBTHS相稳定硝酸铵的DSC数据
实施例11
BHDBTHS相稳定硝酸铵的制备
将硝酸铵用水重结晶后并干燥至恒重。将20g硝酸铵烘干研磨粉碎过筛(60目)后的硝酸铵加入30mL的氯仿中，加入0.4g BHDBTS，搅拌，回流0.5h，减压蒸馏，过滤后干燥，将其研磨后过筛(60目)，在80℃下烘干至恒重。得到BHDBTHS改性过的硝酸铵AN11，对其进行DSC测试，结果如图11和表11所示。
表11当添加量为2%时，BHDBTHS改性相稳定硝酸铵的DSC数据
实施例12
BHDBTHS相稳定硝酸铵的制备
硝酸铵用水重结晶后并干燥至恒重。将20g硝酸铵烘干研磨粉碎过筛(60目)后的硝酸铵加入30mL的氯仿中，加入0.6g BHDBTHS，搅拌，回流0.5h，减压蒸馏，过滤后干燥，将其研磨后过筛(60目)，在80℃下烘干至恒重。得到BHDBTHS改性过的硝酸铵AN12，对其进行DSC测试，结果如图12和表12所示。
表12当添加量为3%时，BHDBTHS相稳定硝酸铵的DSC数据
由实施例10，11，12可知，样品AN10、AN11、AN12Ⅲ～Ⅱ相的晶变峰均消失，且Ⅳ～Ⅲ相的相转变的起始温度分别提高至52.99、52.78、52.86℃，这对于稳定硝酸铵在储存温度范围内的晶型十分有利。说明添加剂BHDBTHS，当添加量为1%、2%、3%时，均有抑制硝酸铵Ⅲ～Ⅱ相转变的效果，且添加1%BHDBTHS的效果最佳。
添加剂BHDBTL、BHDBTP、BHDBTS、BHDBTHS，当添加量为1%、2%、3%时，均有抑制硝酸铵Ⅲ～Ⅱ相转变的效果，且BHDBTP、BHDBTS和BHDBTHS对硝酸铵改性的效果要优于BHDBTL。
Claims (4)
1.一种相稳定硝酸铵有机添加剂，其特征在于所述的添加剂为2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物，所述添加剂加入量为硝酸铵质量分数的1～3％，其中，所述的2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物为2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四月桂酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四棕榈酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四硬脂酸酯或2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四(12-羟基硬脂酸)酯中任意一种。
2.一种相稳定硝酸铵的制备，其特征在于包括以下步骤：将烘干研磨粉碎过筛后的硝酸铵、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物加入氯仿中，充分搅拌，回流，减压蒸馏过滤后干燥，将其研磨后过筛，再烘干至恒重，其中，所述的2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物为2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四月桂酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四棕榈酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四硬脂酸酯或2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四(12-羟基硬脂酸)酯中的任意一种；2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物的添加量为硝酸铵质量分数的1～3％。
3.根据权利要求2所述的相稳定硝酸铵的制备，其特征在于，干燥温度不高于100℃。
4.根据权利要求2所述的相稳定硝酸铵的制备，其特征在于所述硝酸铵的粒径为40～60目。
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