CN103012194A - 一种叠氮酯类化合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
以2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇为原料经酯化和叠氮化两步反应合成了1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷,采用1HNMR和IR对目标产物及中间体的结构进行了表征。分别采用甲苯和二甲苯两种溶剂进行酯化反应,发现二甲苯为该反应的较优溶剂;通过对催化剂浓硫酸﹑磷酸和对甲苯磺酸的比较,得出对甲苯磺酸为该酯化反应的较优催化剂;通过对叠氮化反应的讨论,确定了四丁基溴化铵为该反应较优相转移催化剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种叠氮酯类化合物及其合成方法,特别是1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷及其合成,属于有机化学领域。
背景技术
有机叠氮化合物是一类优异的含能材料,已广泛应用于含能黏合剂、含能增塑剂、氧化剂等诸多方面,是改善含能材料的能量水平和技术性能的重要途径。
目前常用的含能增塑剂有硝酸酯类含能增塑剂、偕二硝基类含能增塑剂、叠氮类含能增塑剂、硝氧乙基硝胺类含能增塑剂等类型。本发明所合成的化合物1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷是同时含两个硝基和四个叠氮基两种含能基团的叠氮酯类化合物。
目前关于1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的合成未见报道。而类似化合物的合成普遍采用多元醇与氯乙酸为原料,甲苯为溶剂,酸为催化剂进行回流,得到前躯体氯代酯,然后在二甲基亚砜(DMSO)中与叠氮化钠(NaN3)反应,制得叠氮酯类增塑剂。
这种增塑剂缺点是氮含量低,对推进剂体系能量贡献小,本发明所采用的原料2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇,是含有两个硝基的四元醇,由它制备的1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷,是含两个硝基和四个叠氮基的叠氮酯类增塑剂,结构对称,分子安定性好,同时改变碳键长可以保持叠氮化合物的物理性能,有望对推进剂体系的能量有一定的贡献。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的叠氮酯类化合物及其合成方法。
实现本发明目的的技术方案是:一种叠氮酯类化合物,具有如下结构:
上述结构的叠氮酯类化合物的合成路线如下:
一种叠氮酯类化合物通过以下步骤制备:
步骤1、酯化反应中2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇与氯乙酸的摩尔比为1:4~6,加入催化剂,回流,分水器分水;
步骤2、1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷与叠氮化钠的摩尔比为1:4~6,二甲基亚砜水溶液为溶剂,四丁基溴化铵为相转移催化剂,室温搅拌,缓慢升温至30~100℃反应。
步骤1中所述的酯化反应的溶剂可采用甲苯或二甲苯,所述的催化剂可以为浓硫酸或对甲苯磺酸等,所述的催化剂与2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的摩尔比为0.025:1。
步骤2中所述的二甲基亚砜水溶液的质量浓度为95%,所述的四丁基溴化铵与1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷摩尔比为3:100,所述的室温搅拌时间为2h。
有益效果
1. 1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷尚未见文献报道。
2. 1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷,是含两个硝基和四个叠氮基的两种含能官能团的叠氮酯类,有望对推进剂体系的能量有一定的贡献。
3 廉价的对甲苯磺酸在酯化反应中,用量小,活性高,不易引起副反应,因此,具有一定的经济性和环保性。
4. 四丁基溴化铵为相转移催化剂,提高了叠氮化反应的速率。
5. 本发明反应条件温和且易于控制,对设备要求低。
附图说明
图1为1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的1H NMR。
图2为1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的IR。
图3 为1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的1H NMR。
图4 为1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的IR。
具体实施方式
实施例1
中间产物1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的制备
2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇与氯乙酸的摩尔比为1:6,二甲苯50mL, 对甲苯磺酸与2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇摩尔比为0.025:1,回流,分水器分水,分出的水的量达到理论生成的量时,停止反应。冷却,减压蒸馏,除去二甲苯,产物溶于CH2Cl2中,用100mL(2×50mL)饱和NaHCO3溶液洗涤至中性,再用NaCl溶液洗涤三次,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,粗品用石油醚:丙酮为1:1的淋洗剂,柱层析分离。收率为83.6%。
从附图说明中的图1可以看出,δ 4.21为-CH2Cl上的H 的化学位移;δ 5.74为-CH2OOC上的 H的化学位移。从图2中可以看出,2959cm-1为C-H伸缩振动峰;1747cm-1为 C=O 伸缩振动峰;791 cm-1为 C-Cl伸缩振动峰
实施例2
中间产物1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的制备
2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇与氯乙酸的摩尔比为1:5,二甲苯50mL, 对甲苯磺酸与2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇摩尔比为0.025:1,回流,分水器分水,分出的水的量达到理论生成的量时,停止反应。冷却,减压蒸馏,除去二甲苯,产物溶于CH2Cl2中,用100mL(2×50mL)饱和NaHCO3溶液洗涤至中性,再用NaCl溶液洗涤三次,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,粗品用石油醚:丙酮为1:1的淋洗剂,柱层析分离。收率为77.9%。
实施例3
中间产物1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的制备
2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇与氯乙酸的摩尔比为1:4,二甲苯50mL, 对甲苯磺酸与2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇摩尔比为0.025:1,回流,分水器分水,分出的水的量达到理论生成的量时,停止反应。冷却,减压蒸馏,除去二甲苯,产物溶于CH2Cl2中,用100mL(2×50mL)饱和NaHCO3溶液洗涤至中性,再用NaCl溶液洗涤三次,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,粗品用石油醚:丙酮为1:1的淋洗剂,柱层析分离。收率为71.8%。
实施例4
中间产物1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的制备
2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇与氯乙酸的摩尔比为1:6,甲苯50mL,对甲苯磺酸与2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇摩尔比为0.025:1,回流,分水器分水,分出的水的量达到理论生成的量时,停止反应。冷却,减压蒸馏,除去甲苯,产物溶于CH2Cl2中,用100mL(2×50mL)饱和NaHCO3溶液洗涤至中性,再用NaCl溶液洗涤三次,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,粗品用石油醚:丙酮为1:1的淋洗剂,柱层析分离。收率为74.9%。
实施例5
中间产物1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的制备
2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇与氯乙酸的摩尔比为1:6,二甲苯50mL,浓硫酸与2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇摩尔比为0.025:1,回流,分水器分水,分出的水的量达到理论生成的量时,停止反应。冷却,减压蒸馏,除去二甲苯,产物溶于CH2Cl2中,用100mL(2×50mL)饱和NaHCO3溶液洗涤至中性,再用NaCl溶液洗涤三次,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,粗品用石油醚:丙酮为1:1的淋洗剂,柱层析分离。收率为75.2%。
实施例6
叠氮酯1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的制备
实施例1所得的1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷与叠氮化钠的摩尔比为1:6,95%的DMSO水溶液30mL,四丁基溴化铵与1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷摩尔比为3:100,室温搅拌2h,缓慢升温至50℃,TLC跟踪反应,反应时间为15h时,停止反应,冷却至室温,倒入碎冰中,搅拌,CH2Cl2萃取,CH2Cl2相用盐水洗涤多次,再用水洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩,收率为82.3%。
从附图说明中的图3可以看出,δ 3.67为-CH2 N3上的H 的化学位移;δ 5.80为-CH2OOC上的 H的化学位移。从图4中可以看出,2924cm-1为C-H伸缩振动峰;2104 cm-1为 - N3伸缩振动峰;1748cm-1为 C=O 伸缩振动峰。
实施例7
叠氮酯1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的制备
实施例1所得的1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷与叠氮化钠的摩尔比为1:5,95%的DMSO水溶液30mL,四丁基溴化铵与1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷摩尔比为3:100,室温搅拌2h,缓慢升温至50℃,TLC跟踪反应,停止反应,冷却至室温,倒入碎冰中,搅拌,CH2Cl2萃取,CH2Cl2相用盐水洗涤多次,再用水洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩,收率为78.4%。
实施例8
叠氮酯1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的制备
实施例1所得的1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷与叠氮化钠的摩尔比为1:4,95%的DMSO水溶液30mL,四丁基溴化铵与1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷摩尔比为3:100,室温搅拌2h,缓慢升温至50℃,TLC跟踪反应,停止反应,冷却至室温,倒入碎冰中,搅拌,CH2Cl2萃取,CH2Cl2相用盐水洗涤多次,再用水洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩,收率为70.3%。
实施例9
叠氮酯1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的制备
实施例1所得的1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷与叠氮化钠的摩尔比为1:6,95%的DMSO水溶液30mL,四丁基溴化铵与1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷摩尔比为3:100,室温搅拌2h,缓慢升温至30℃,TLC跟踪反应,停止反应,冷却至室温,倒入碎冰中,搅拌,CH2Cl2萃取,CH2Cl2相用盐水洗涤多次,再用水洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩,收率为77.0%。
实施例10
叠氮酯1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的制备
实施例1所得的1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷与叠氮化钠的摩尔比为1:6,95%的DMSO水溶液30mL,四丁基溴化铵与1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷摩尔比为3:100,室温搅拌2h,缓慢升温至100℃,TLC跟踪反应,停止反应,冷却至室温,倒入碎冰中,搅拌,CH2Cl2萃取,CH2Cl2相用盐水洗涤多次,再用水洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩,收率为79.8%。
对比例1
叠氮酯1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的制备
实施例1所得的1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷与叠氮化钠的摩尔比为1:6,95%的DMSO水溶液30mL,没有加入四丁基溴化铵,室温搅拌2h,缓慢升温至50℃,TLC跟踪反应,反应时间为30h,停止反应,冷却至室温,倒入碎冰中,搅拌,CH2Cl2萃取,CH2Cl2相用盐水洗涤多次,再用水洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩,收率为79.2%。
对比例2
叠氮酯1,4-二叠氮乙酸基-2,3-二叠氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷的制备
实施例1所得的1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷与叠氮化钠的摩尔比为1:6,95%的DMSO水溶液30mL,没有加入四丁基溴化铵,室温搅拌2h,缓慢升温至80℃,反应时间为15h,停止反应,冷却至室温,倒入碎冰中,搅拌,CH2Cl2萃取,CH2Cl2相用盐水洗涤多次,再用水洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩,收率为81.6%。
从对比例1和2可知,四丁基溴化铵作为相转移催化剂提高了叠氮化反应的速率。
Claims (9)
2.根据权利要求1所述的叠氮酯类化合物,其特征在于通过以下步骤制备:
步骤1、酯化反应中2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇与氯乙酸的摩尔比为1:4~6,加入催化剂,回流,分水器分水;
步骤2、1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷与叠氮化钠的摩尔比为1:4~6,二甲基亚砜水溶液为溶剂,四丁基溴化铵为相转移催化剂,室温搅拌,缓慢升温至30~100℃反应。
3.根据权利要求2所述的叠氮酯类化合物,其特征在于步骤1中所述的酯化反应的溶剂采用甲苯或二甲苯,所述的催化剂为浓硫酸或对甲苯磺酸。
4.根据权利要求2或3所述的叠氮酯类化合物,其特征在于步骤1中所述的催化剂与2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的摩尔比为0.025:1。
5.根据权利要求2所述的叠氮酯类化合物,其特征在于步骤2中所述的二甲基亚砜水溶液的质量浓度为95%,所述的室温搅拌时间为2h。
6.根据权利要求2所述的叠氮酯类化合物,其特征在于步骤2中所述的四丁基溴化铵与1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷摩尔比为3:100。
7.一种叠氮酯类化合物的合成方法,其特征在于所述方法包括以下步骤:
步骤a、酯化反应中2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇与氯乙酸的摩尔比为1:4~6,加入催化剂,回流,分水器分水;
步骤b、1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷与叠氮化钠的摩尔比为1:4~6,二甲基亚砜水溶液为溶剂,四丁基溴化铵为相转移催化剂,室温搅拌,缓慢升温至30~100℃反应。
8.根据权利要求7所述的叠氮酯类化合物的合成方法,其特征在于步骤a中所述的酯化反应的溶剂采用甲苯或二甲苯,所述的催化剂为浓硫酸或对甲苯磺酸,所述的催化剂与2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的摩尔比为0.025:1。
9.根据权利要求7所述的叠氮酯类化合物的合成方法,其特征在于步骤b中所述的二甲基亚砜水溶液的质量浓度为95%,所述的四丁基溴化铵与1,4-二氯乙酸基-2,3-二氯乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷摩尔比为3:100,所述的室温搅拌时间为2h。
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Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103012194B (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103641669A (zh) * | 2013-04-03 | 2014-03-19 | 南京理工大学 | 一种相稳定硝酸铵有机添加剂及其相稳定硝酸铵制备 |
CN103641723A (zh) * | 2013-12-13 | 2014-03-19 | 南京理工大学 | 2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四乙酸酯及其合成方法 |
CN103724208A (zh) * | 2013-12-13 | 2014-04-16 | 南京理工大学 | 2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四丙酸酯及其合成方法 |
CN103880704A (zh) * | 2014-03-21 | 2014-06-25 | 南京理工大学 | 一种叠氮酯类化合物、合成方法及其应用 |
CN105439897A (zh) * | 2015-11-18 | 2016-03-30 | 西南科技大学 | 2,6-二硝基对二叠氮甲基苯的合成方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4440687A (en) * | 1982-04-08 | 1984-04-03 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Azido nitramino ethers |
US6998485B1 (en) * | 2002-12-19 | 2006-02-14 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Polyazido compounds |
CN101311163A (zh) * | 2007-05-23 | 2008-11-26 | 北京化工大学 | 二叠氮基烷烃的制备 |
US20110162859A1 (en) * | 2010-01-06 | 2011-07-07 | White John L | Pile driving systems and methods employing preloaded drop hammer |
CN102180755A (zh) * | 2011-03-16 | 2011-09-14 | 清华大学 | 一种叠氮类化合物的合成方法 |
CN102603560A (zh) * | 2012-01-16 | 2012-07-25 | 新乡学院 | 一种四叠氮基烷烃及其制备方法 |
-
2012
- 2012-11-16 CN CN201210464144.3A patent/CN103012194B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4440687A (en) * | 1982-04-08 | 1984-04-03 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Azido nitramino ethers |
US6998485B1 (en) * | 2002-12-19 | 2006-02-14 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Polyazido compounds |
CN101311163A (zh) * | 2007-05-23 | 2008-11-26 | 北京化工大学 | 二叠氮基烷烃的制备 |
US20110162859A1 (en) * | 2010-01-06 | 2011-07-07 | White John L | Pile driving systems and methods employing preloaded drop hammer |
CN102180755A (zh) * | 2011-03-16 | 2011-09-14 | 清华大学 | 一种叠氮类化合物的合成方法 |
CN102603560A (zh) * | 2012-01-16 | 2012-07-25 | 新乡学院 | 一种四叠氮基烷烃及其制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
崔军民 等: "叠氮硝酸酯类含能增塑剂研究现状", 《飞航导弹》, no. 10, 15 October 2010 (2010-10-15), pages 84 - 87 * |
曲良体 等: "酞基叠氮化合物的合成及在有机合成中的应用", 《精细石油化工进展》, vol. 1, no. 10, 31 October 2000 (2000-10-31), pages 16 - 19 * |
王娟 等: ",4-二叠氮-2,3-二叠氮甲基-2,3-二硝基丁烷", 《爆破器材》, vol. 41, no. 4, 20 August 2012 (2012-08-20), pages 1 - 8 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103641669A (zh) * | 2013-04-03 | 2014-03-19 | 南京理工大学 | 一种相稳定硝酸铵有机添加剂及其相稳定硝酸铵制备 |
CN103641669B (zh) * | 2013-04-03 | 2016-09-21 | 南京理工大学 | 一种相稳定硝酸铵有机添加剂及其相稳定硝酸铵制备 |
CN103641723A (zh) * | 2013-12-13 | 2014-03-19 | 南京理工大学 | 2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四乙酸酯及其合成方法 |
CN103724208A (zh) * | 2013-12-13 | 2014-04-16 | 南京理工大学 | 2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四丙酸酯及其合成方法 |
CN103880704A (zh) * | 2014-03-21 | 2014-06-25 | 南京理工大学 | 一种叠氮酯类化合物、合成方法及其应用 |
CN105439897A (zh) * | 2015-11-18 | 2016-03-30 | 西南科技大学 | 2,6-二硝基对二叠氮甲基苯的合成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103012194B (zh) | 2014-09-17 |
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