CN103588808A - 基于poss的固态离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机光电材料技术领域，具体为一种基于POSS的固态离子液体及其制备方法和应用。本发明的固态离子液体同时含有POSS和酯类基团取代咪唑碘盐，是以POSS为核的有机/无机杂化材料，其电导率可通过接枝在POSS上的不同基团来调节。本发明的离子液体可作为固态电解质应用在全固态染料敏化太阳能电池中，能获得7.1%的能量转化效率和较好的长效稳定性。与不含POSS的固态离子液体相比，本发明固态电解质不结晶，大量的Si-O键使得该固态电解质在二氧化钛的表面具有很好的浸润性，有利于固态电解质在二氧化钛纳米孔中的填充和染料的再生。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种基于POSS的固态离子液体及其制备方法，以及作为固态电解质在染料敏化太阳能电池中的应用。
背景技术
染料敏化太阳能电池 (Dye-sensitized solar cell，DSSC) 是一种基于植物叶绿素光合作用原理研制出的新型太阳能电池，由瑞士M. Gr?tzel教授于1991年首先提出，故又称Gr?tzel电池。这种电池结构简单，主要由工作电极、电解质和对电极组成。工作电极是通过在导电玻璃基底上烧结一层纳米多孔二氧化钛膜，并在上面吸附一层光敏染料而制得。电解质可以是液态的，也可以是准固态和固态的，最常用的是I3 -/I-氧化还原电对。对电极一般是镀有一层铂的导电玻璃。
作为电池的重要组成部分，电解质的作用无可替代。然而传统的液态电解质多采用乙腈等有机溶剂，这些有机溶剂易挥发，如果封装不当，会导致电解质的长期稳定性下降，缩短电池的使用寿命。为了避免液态电解质的上述问题，人们开始致力于有机空穴传输材料、导电聚合物、P型半导体等固态电解质的研究。这些固态电解质很好地解决了一般液态电解质稳定性差和电池的使用寿命问题，但由于存在一些固有缺点，如常温下较低的电导率、与TiO2的接触不好等等，其应用远未达到令人满意的程度。
在多面低聚倍半硅氧烷（POSS）上连接8个离子液体单元，既可以保持离子液体高导电率的特性，又可以利用POSS的Si-O键改善电解质在二氧化钛表面上的浸润性，这有利于固态电解质在二氧化钛纳米孔中的填充、染料的有效再生和固态电池器件性能的提高。同时含有POSS和离子液体的化合物常温下具有较高的电导率，与光阳极TiO2的接触远好于一般固态电解质。与传统液态电解质相比，本发明的离子液体结构简单、容易制备、易于纯化、价格低廉、不易泄露、稳定性高。此外，该类同时含有POSS和酯类基团的离子液体具有良好的光电转换性能，是一类优良的光伏材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构简单、制备方便、易于纯化、价格低廉，具有良好光电转换性能的固态电解质及其制备方法和应用。
本发明提供的固态离子液体，是一类在POSS上连接8个酯基取代的咪唑碘盐的固态离子液体，这类离子液体具有以下结构通式：
上述结构中，
本发明所述的基于POSS的新颖固态离子液体，同时含有多面低聚倍半硅氧烷（POSS）和酯类基团取代咪唑碘盐，是一类以POSS为核的有机/无机杂化材料，属于固态离子导体，其电导率可通过接枝在POSS上的不同基团来调节。
本发明所述的基于POSS的新颖固态离子液体，合成路线如下：
合成的具体步骤为：
（1）起始原料化合物a的制备：
通过文献方法 [N. Pal, M. Paul and A. Bhaumik. J. Solid State Chem., 2011, 184, 1805-1812; EI-HeIby, A.A. Amin, M.A. Ibrahim, M. EI-AdI and K. Egyptian. J. Biomed Sci., 2003, 11, 60-73; F. Marchetti, G. Pampaloni and L. Biancalana. Inorg. Chim. Acta., 2012, 385, 135–139] ，制备得到；
（2）化合物b的制备：
以化合物a为起始原料，通过文献方法 [H. Wang, X. Zhang, F. Gong, G. Zhou and Z.-S. Wang. Adv. Mater., 2012, 24, 121–124] 制备得化合物b。具体为在冰水浴，惰性气体保护下，将一定量金属钠加入足量无水甲醇中，室温搅拌2~4小时，将与金属钠摩尔比为1:0.8~1:1的咪唑加入上述溶液中，40~60℃继续搅拌1~2小时后，将与金属钠摩尔比为1:0.8~1:1的化合物a滴加至上述体系中，40~60℃继续反应16~32小时，反应结束后冷却至室温，过滤，将滤液浓缩，除去溶剂，柱分离得化合物b；
（3）起始原料化合物c的制备：
通过文献方法 [R. Wakabayashi, Y. Sugiura, T. Shibue and K. Kuroda. Angew. Chem. Int. Ed, 2011, 50 , 10708–10711] ，制备得3-氯丙基三甲氧基硅烷，即化合物c；
（4）化合物d的制备：
将化合物c溶解在甲醇中，加盐酸调节溶液PH=2~4, 控制反应温度40~60℃，并水解2~3天，过滤得化合物d ；
（5）化合物e的制备：
化合物d为原料，通过文献方法 [D. Heyl, E. Rikowski, R.C. Hoffmann, J.J. Schneider and W.D. Fessner. Chem. Eur. J., 2010, 16, 5544–5548] 制备得化合物e。具体为将化合物d,与d摩尔比为1:20~1：40的碘化钠，摩尔比为1:20~1：40的碘化四丁基铵以及摩尔比为1:20~1：40的碘丙烷，依次加入二丁酮中，反应回流72~96小时；反应结束后，将反应体系倒入水中，用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤多次，干燥，旋蒸，固体用甲醇洗涤多次，烘干至恒重，得化合物e；
（6）离子液体f的制备：
将化合物e和化合物b（按摩尔比：1:8 ~ 1:12）溶解在四氢呋喃中，室温搅拌20 ~ 50小时；反应结束后，直接倒去上层澄清溶液，对底部粘稠的固体用油泵抽干，得固体；固体用四氢呋喃洗涤，超声，倒去上层澄清溶液，底部粘稠的固体重新用油泵抽干；重复上述洗涤、抽干3次以上，得所需的固态离子液体f。
本发明制备的上述固态离子液体f，可以作为固态电解质用于染料敏化太阳能电池。染料敏化太阳能电池器件的结构如图1所示：其中，1是热塑膜，2是电解质，3是铂电极，4是TiO2，5是镀有氟代氧化锡层的导电玻璃。本发明所述离子液体作为固态电解质填充在光阳极和对电极之间，用来制备全固态染料敏化太阳能电池，实现光电转换功能。具体电池制备方法参考：(a) Z.-S. Wang， H. Kawauchib, T. Kashimab and H. Arakawa. Coord. Chem. Rev, 2004, 248, 1381–1389； (b) P. Wang, S.M. Zakeeruddin, J.E. Moser, M.K. Nazeeruddin, T. Sekiguchi and M. Gr?tzel, Nat. Mater,2003, 2, 402–407； (c)H. Wang, X. Zhang, F. Gong, G. Zhou and Z.-S. Wang. Adv. Mater, 2012, 24, 121–124。
本发明所述基于POSS的新颖固态离子液体作为固态电解质与传统液态电解质相比，其原料结构简单、价廉易得、且供应充足，易于纯化，不易泄露，具有很好的长期稳定性。与不含POSS的固态离子液体相比，本发明固态电解质不结晶，大量的Si-O键使得该固态电解质在二氧化钛的表面具有很好的浸润性，有利于固态电解质在二氧化钛纳米孔中的填充和染料的再生，这对于固态太阳能电池器件性能的优化是非常重要的。此外，由于特殊的笼状结构，POSS具有很好的热稳定性和可修饰性，是一类优良的有机无机杂化材料，将POSS与酯类基团结合后作为电解质应用在染料敏化太阳能电池中，可获得超过7%的能量转化效率。因此，该类离子液体在染料敏化太阳能电池领域具有良好的开发和应用前景。
附图说明
图1为染料敏化太阳能电池结构示意图。
图2为基于POSS的新颖固态离子液体作为电解质组装成全固态染料敏化太阳能电池器件的I-V曲线，其中曲线a以离子液体6 (m=1, n=0) 为电解质，曲线b以离子液体7 (m=2, n=1) 为电解质，曲线c以离子液体8 (m=5, n=5) 为电解质。
图3为本全固态染料敏化太阳能电池中使用的有机染料FNE29的化学结构。
图中标号：1.热塑膜；2.电解质；3.铂电极；4.TiO2；5.镀有氟代氧化锡层的导电玻璃。
具体实施方式
实施例1：中间体4的制备
将11.91g (0.06mol) 3 (合成方法参考文献R. Wakabayashi, Y. Sugiura, T. Shibue and K. Kuroda. Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 10708–10711) 加入250ml甲醇中，加浓盐酸调节溶液PH=3, 60℃水解3天，过滤得1.56g中间体4，产率20%。
实施例2：离子液体6的制备
将1.82g (13 mmol) 3-乙酸甲酯基咪唑（中间体2）和2.21g (1.25 mmol) 中间体5溶解在20ml四氢呋喃中，室温搅拌48小时。反应结束后，直接倒去上层澄清溶液，底部粘稠的固体用油泵抽干。固体用四氢呋喃洗涤，超声，倒去上层澄清溶液，底部粘稠的固体重新用油泵抽干。重复上述步骤3次以上，得2.89g 离子液体6，产率80%。
实施例3：离子液体7的制备
将2.13g (13mmol) 3-丙酸乙酯基咪唑和2.21g (1.25mmol) 中间体5溶解在20ml四氢呋喃中，室温搅拌48小时。反应结束后，直接倒去上层澄清溶液，底部粘稠的固体用油泵抽干。固体用四氢呋喃洗涤，超声，倒去上层澄清溶液，底部粘稠的固体重新用油泵抽干。重复上述步骤3次以上，得2.92g 离子液体7，产率76%。
实施例4：离子液体8的制备
将3.22g (13mmol) 3-己酸己酯基咪唑和2.21g (1.25mmol) 中间体5溶解在20ml四氢呋喃中，室温搅拌48小时。反应结束后，直接倒去上层澄清溶液，底部粘稠的固体用油泵抽干。固体用四氢呋喃洗涤，超声，倒去上层澄清溶液，底部粘稠的固体重新用油泵抽干。重复上述步骤3次以上，得3.84g 离子液体8，产率82%。
实施例5：以离子液体6作为固态电解质在染料敏化太阳能电池中的应用
将实施例2制备的离子液体根据标准方法组装染料敏化太阳能电池，其中染料采用FNE29（结构如图3所示），固态电解质的组成为离子液体6、碘（I2）、碘化锂（LiI）以及N-甲基苯并咪唑(NMBI)，对电极为铂，电池面积为0.2500 cm2。在AM1.5模拟太阳光下测得染料敏化太阳能电池的电流-电压（I-V）曲线(图2曲线a所示)，得到开路光电压(V oc )为0.74 V，短路光电流(J sc )为 14.12 mA/cm2，填充因子(FF)为 0.68，能量转换效率(η)为 7.11%。
实施例6：以离子液体7作为固态电解质在染料敏化太阳能电池中的应用
将实施例3制备的离子液体根据标准方法组装染料敏化太阳能电池，其中染料采用FNE29，固态电解质的组成为离子液体7、碘（I2）、碘化锂（LiI）以及N-甲基苯并咪唑(NMBI)，对电极为铂，电池面积为0.2500 cm2。在AM1.5模拟太阳光下测得染料敏化太阳能电池的电流-电压（I-V）曲线(图2曲线b所示)，得到开路光电压(V oc )为0.75 V，短路光电流(J sc )为 13.08 mA/cm2，填充因子(FF)为 0.68，能量转换效率(η)为 6.67%。
实施例7：以离子液体8作为固态电解质在染料敏化太阳能电池中的应用
将实施例4制备的离子液体根据标准方法组装染料敏化太阳能电池，其中染料采用FNE29，固态电解质的组成为离子液体8、碘（I2）、碘化锂（LiI）以及N-甲基苯并咪唑(NMBI)，对电极为铂，电池面积为0.2500 cm2。在AM1.5模拟太阳光下测得染料敏化太阳能电池的电流-电压（I-V）曲线(图2曲线c所示)，得到开路光电压(V oc )为0.74 V，短路光电流(J sc )为 13.60 mA/cm2，填充因子(FF)为 0.69，能量转换效率(η)为 6.94%。
Claims (3)
1.一种固态离子液体，其特征在于，在POSS上连接有8个酯基取代的咪唑碘盐，结构通式为：
其中，
。
2.一种如权利要求1所述的基于POSS的固态离子液体的合成方法，其特征在于合成路线为：
合成的具体步骤如下：
（1）化合物b的制备：
以化合物a为起始原料，在冰水浴，惰性气体保护下，将一定量金属钠加入足量无水甲醇中，室温搅拌2~4小时，将与金属钠摩尔比为1:0.8~1:1的咪唑加入上述溶液中，40~60℃继续搅拌1~2小时后，将与金属钠摩尔比为1:0.8~1:1的化合物a滴加至上述体系中，40~60℃继续反应16~32小时，反应结束后冷却至室温，过滤，将滤液浓缩，除去溶剂，柱分离,得化合物b；所述化合物a为氯乙酸甲酯及其衍生物；
（2）化合物d的制备：
将原始化合物c溶解在甲醇中，加盐酸调节溶液PH=2~4, 控制反应温度40~60℃，并水解2~3天，过滤得化合物d ；所述化合物c为3-氯丙基三甲氧基硅烷；
（3）化合物e的制备：
将化合物d，与化合物d摩尔比为1:20~1：40的碘化钠，摩尔比为1:20~1：40的碘化四丁基铵以及摩尔比为1:20~1：40的碘丙烷，依次加入二丁酮中，反应回流72~96小时；反应结束后，将反应体系倒入水中，用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤多次，干燥，旋蒸，固体用甲醇洗涤多次，烘干至恒重，得化合物e；
(4)离子液体f的制备：
将化合物e和化合物b按1:8 ~ 1:12的摩尔比，溶解在四氢呋喃中，室温搅拌20 ~ 50小时；反应结束后，直接倒去上层澄清溶液，对底部粘稠的固体用油泵抽干，得固体；固体用四氢呋喃洗涤，超声，倒去上层澄清溶液，底部粘稠的固体重新用油泵抽干；重复上述洗涤、抽干3次以上，得所需的固态离子液体f。
3.如权利要求1所述的固态离子液体作为固态电解质在全固态染料敏化太阳能电池中的应用。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140219 |