CN102295602B - 含酯基咪唑基团的离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents

含酯基咪唑基团的离子液体及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102295602B
CN102295602B CN201110142329.8A CN201110142329A CN102295602B CN 102295602 B CN102295602 B CN 102295602B CN 201110142329 A CN201110142329 A CN 201110142329A CN 102295602 B CN102295602 B CN 102295602B
Authority
CN
China
Prior art keywords
ionic liquid
oxoethyl
preparation
imidazoles
solar battery
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201110142329.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102295602A (zh
Inventor
王忠胜
王鸿
周刚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fudan University
Original Assignee
Fudan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fudan University filed Critical Fudan University
Priority to CN201110142329.8A priority Critical patent/CN102295602B/zh
Publication of CN102295602A publication Critical patent/CN102295602A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102295602B publication Critical patent/CN102295602B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Landscapes

  • Hybrid Cells (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

本发明属于太阳能电池技术领域，具体为一种含酯基咪唑基团的离子液体及其制备方法和应用。所述离子液体为1-(1-烷氧基-2-氧代烷基)-3-烷基咪唑碘盐。该离子液体在室温是固态，并且熔点的变化可通过改变离子液体阳离子的结构来调控。该离子液体在室温具有很高的电导率，特别是当I2、LiI掺杂的时候，离子液体与LiI可通过配位自组装形成排列有序的功能材料，其室温电导率超过5.8mS/cm。将该功能离子液体作为固体电解质，用于敏化太阳能电池当中，其能量转化效率达到6.63%。本发明原料价廉易得，制备方法简单易于工业化生产。

Description

含酯基咪唑基团的离子液体及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于太阳能电池技术领域，具体涉及一种功能离子液体及其制备方法和应用，尤其涉及1-(1-烷氧基-2-氧代烷基)-3-烷基咪唑碘盐及其制备方法和在染料敏化太阳能电池中的应用。
背景技术
从广义上定义，离子液体是只由离子组成的液体。最近熔点标准被提来区别熔融盐和离子液体。熔融盐指在高温下才熔融的盐，而离子液体是指在150 °C以下可融化的有机盐。离子液体由于具有“零”蒸汽压，高的热、化学稳定性以及宽的电化学窗口，在发展“绿色化学”和导电材料领域有着举足轻重的地位。
功能离子液体是指在阴阳离子中引入一个或者多个官能团而赋予离子液体具有特殊功能，得到一类新型的功能材料和介质，在能源、信息、生物材料和国防等领域具有很大的应用前景。因此，含各种官能团的功能离子液体的制备和应用备受关注。
自从1991年Grätzel教授将纳米多孔的概念引入染料敏化宽禁带TiO2半导体研究中，获得能量转换效率7.1 %的染料敏化太阳能电池(dye-sensitized solar cells，DSSCs) 以来，DSSCs以其潜在的低成本、相对简单的制作工艺和技术等优势赢得了人们的广泛重视。他们采用纳米多孔TiO2薄膜电极替代传统的平板电极，以钌(Ⅱ)的多吡啶配合物作敏化剂，用I3 - /I- 氧化还原电对的电解质体系制备染料敏化太阳电池。经过20年的发展，能量换效率达到了12.1 %，其转换效率可与非晶硅太阳能电池相媲美，展示出了良好的应用前景。然而，由于液态电解质的挥发和渗漏，限制了染料敏化太阳能电池的实际应用。
如果染料敏化太阳能电池要进入实际应用阶段，以固态电解质替代易挥发的液态电解质是目前急待解决的问题。然而，直到目前为止，全固态染料敏化纳米晶太阳能电池转换效率仍然较低。根据文献报道以及我们的研究经验，限制固态染料敏化太阳能电池效率低的因素主要有以下两个方面：（1）固体电解质一般为聚合物，然而由于聚合物大的分子尺度，限制了在纳米TiO2孔洞中的填充率，导致了氧化态的染料分子不能够被固体电解质及时的还原。从而使固态染料敏化太阳能的电流较低；（2）聚合物固体电解质低的导电率限制了载流子的传输速度，降低了电池的电流以及填充因子。因此开发新型的、电化学稳定的高电导率的小分子固体电解质能够克服目前固态染料敏化太阳能电池的缺陷，可以提高光电转化效率，是染料敏化太阳能电池电解质研究的重中之重。
离子液体作为染料敏化太阳能电池的电解质已被广泛研究，并且展示出了高的光电转化效率。然而普通的离子液体在室温是液态，电池电解质的渗漏问题存在。本发明通过在咪唑环引入酯基，通过咪唑环2-位H与羰基的氢键作用，使离子液体的熔点高于室温。并且通过羰基氧与锂离子的配位作用，形成自组装的功能材料，形成有序的离子传输通道。该功能材料在染料敏化太阳能电池当中具有潜在的应用价值。然而，将功能离子液体与碘化锂形成的自组装功能材料应用到染料敏化太阳能电池固体电解质中的研究尚未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种电化学稳定的高电导率的功能离子液体及其制备方法和在染料敏化太阳能电池中的应用。
本发明提供的功能离子液体，含有酯基咪唑基团，具体为1-(1-烷氧基-2-氧代烷基)-3-烷基咪唑碘盐，其具有如下结构:
其中R1为碳原子个数为1~14的烷基链，R2为碳原子个数为1~14的烷基链，X为Cl、Br、I、BF4、PF6、ClO4、CF3SO3、CF3COO、(CF3SO2)2N、AlCl4、EtSO4、 MeSO4、 H2PO4、HSO4、Al2Cl7、[N(CN)2]、CH3COO、N(CF3)2、[B(CN)4]、BF3CF3或SCN。
该离子液体在室温是固态，并且熔点的变化可通过改变离子液体阳离子的结构来调控。
本发明提供的功能离子液体——1-(1-烷氧基-2-氧代烷基)-3-烷基咪唑碘盐的制备方法，包括以下三个步骤：
1、1-烷氧基-2-氧代烷基咪唑的制备：
将咪唑与氯乙酸甲酯（或者氯乙酸乙酯，或者溴乙酸乙酯，或者溴乙酸甲酯）按照1:1~1:1.5的摩尔比例混合，加入2.5~4倍咪唑摩尔量的无水甲醇和1.0~1.5倍咪唑摩尔量的金属钠，搅拌下，于0~70 °C反应10~24 h；
2、离子液体1-(1-烷氧基-2-氧代烷基)-3-烷基咪唑碘盐的制备：
以甲醇或者氯仿为溶剂，将(1-烷氧基-2-氧代烷基)咪唑与碘代烷烃按等摩尔的量混合，在0~70 °C反应12~72 h，得1-(1-烷氧基-2-氧代烷基)-3-烷基咪唑碘盐；
3、离子液体1-(1-烷氧基-2-氧代烷基)-3-烷基咪唑盐的制备：
将步骤2所制备的离子液体以丙酮(或者乙腈、或者甲醇、或者乙醇、或者水) 作溶剂，加入等摩尔量相应的无机盐，如NH4PF6，0~80 °C反应12--72 h，得阴离子不同的相应的目标离子液体，如1-(1-烷氧基-2-氧代烷基)-3-烷基咪唑六氟磷酸盐。
本发明将功能离子液体——1-(1-烷氧基-2-氧代烷基)-3-烷基咪唑碘盐应用于敏化太阳能电池当中，制备高效稳定的固态染料敏化电池。具体作法为：将制备好的离子液体与I2、LiI混合，利用酯基当中羰基氧的配位能力，通过配位自组装的方法，制备得高电导率的敏化太阳能电池的固体电解质，其室温电导率超过5.8 mS/cm。利用该固态电解质组装固态敏化太阳能电池，染料为MK-2 (根据文献：Z. S. Wang, N. Koumura, Y. Cui, M. Takahashi, H. Sekiguchi, A. Mori, T. Kubo, A. Furube, and K. Hara, Chem. Mater. 2008, 20, 3993制备)，电池能量转化效率达到6.63%。
本发明原料价廉易得，制备方法简单易于工业化生产。此外，该功能离子液体在室温具有很高的电导率，为1.1 mS/cm，特别是当I2，LiI掺杂的时候，功能离子液体与LiI可通过配位自组装形成排列有序的功能材料，自组装功能材料的室温电导率超过5.8 mS/cm。
附图说明
图1为 固体电解质1-5和碘复合材料的电导率随温度变化曲线。
图2为用固体电解质1-5组装的全固态染料敏化太阳电池器件的I-V曲线。
具体实施方式
下面通过实施例进一步描述本发明，但不限于这些实施例。
实施例1：1-甲氧基-2-氧代乙基咪唑的制备:
在250 mL的圆底烧瓶中，将13.6 g (0.2 mol) 咪唑与21.7 g (0.2 mol) 氯乙酸甲酯混合，然后加入200 mL的甲醇和4.6 g (0.2 mol)的金属钠，在冰浴下，搅拌反应48 h，过滤，得到微黄色产物。然后用膜泵抽干，可得微黄色的固体19.3 g，产率：69 %，熔点：56-58 °C。
1-甲氧基-2-氧代乙基咪唑的制备:
在100 mL的圆底烧瓶中，将6.8 g (0.1 mol) 咪唑与100 mL的无水四氢呋喃混合，在剧烈的搅拌下将10.9 g (0.1 mol) 氯乙酸甲酯混合，搅拌反应48 h，过滤，得到微黄色产物。然后用膜泵抽干，可得微黄色的固体9.9 g，产率：71%。
实施例2: 1-乙基氧-2-氧代乙基咪唑的制备:
在250 mL的圆底烧瓶中，将13.6 g (0.2 mol)咪唑与30.6 g (0.2 mol) 溴乙酸乙酯混合，然后加入200 mL的甲醇和4.6g (0.2 mol)的金属钠，在冰浴下，搅拌反应48 h，过滤，得到微黄色产物。然后用膜泵抽干，可得微黄色的固体20.2 g，产率：66 %。
在100 mL的圆底烧瓶中，将6.8 g (0.1 mol) 咪唑与100 mL的无水四氢呋喃混合，在剧烈的搅拌下将15.3 g (0.1 mol) 溴乙酸乙酯混合，搅拌反应48 h，过滤，得到微黄色产物。然后用膜泵抽干，可得微黄色的固体11.4 g，产率：74 %。
实施例3: 1-乙基氧-2-氧代乙基咪唑的制备:
在250 mL的圆底烧瓶中，将13.6 g (0.2 mol)咪唑与21.7 g (0.2 mol) 氯乙酸乙酯混合，然后加入200 mL的甲醇和4.6 g (0.2 mol)的金属钠，在冰浴下，搅拌反应48 h，过滤，得到微黄色产物。然后用膜泵抽干，可得微黄色的固体20.2 g，产率：72 %。
在100 mL的圆底烧瓶中，将6.8 g (0.1 mol) 咪唑与100 mL的无水四氢呋喃混合，在剧烈的搅拌下将10.9 g (0.1 mol) 氯乙酸乙酯混合，搅拌反应48 h，过滤，得到微黄色产物。然后用膜泵抽干，可得微黄色的固体11.4 g，产率：74 %。
实施例4： 1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑碘盐的制备：
将10 g (0.07 mol) 1-甲氧基-2-氧代乙基咪唑与10.5 g (0.07 mol)碘甲烷混合，搅拌反应48 h，可得1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑碘盐，产率：100 %，熔点：90-95 °C。
实施例5：1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-乙基咪唑碘盐的制备：
将6 g (0.043 mol) 1-甲氧基-2-氧代乙基咪唑与6.7 g (0.044 mol)碘乙烷混合，搅拌反应72 h，可得1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-乙基咪唑碘盐，产率：100 %，熔点：70-77 °C。
实施例6：1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-丙基咪唑碘盐的制备：
将5 g (0.036 mol) 1-甲氧基-2-氧代乙基咪唑与6 g (0.036 mol)碘丙烷混合，搅拌反应52 h，可得1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-丙基咪唑碘盐，产率：100 %，熔点：52-57 °C。
实施例7：1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-己基咪唑碘盐的制备：
将3 g (0.021 mol) 1-甲氧基-2-氧代乙基咪唑与4.88 g (0.023 mol)碘已烷混合，搅拌反应36 h，可得1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-己基咪唑碘盐，产率：100 %，室温为液态。
实施例8：1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-十二烷基咪唑碘盐的制备：
将4 g (0.028 mol) 1-甲氧基-2-氧代乙基咪唑与8.46 g (0.03 mol)碘十二烷混合，搅拌反应24 h，可得1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-十二烷基咪唑碘盐，产率：100 %，熔点：58-62 °C。
实施例9：1-(1-乙基氧-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑碘盐的制备：
将5g (0.03 mol) 1-乙基氧-2-氧代乙基咪唑与4.26g (0.03 mol) 碘甲烷混合，室温反应12h，可得1-(1-乙基氧-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑碘盐，产率：100 %。
实施例10：1-(1-乙基氧-2-氧代乙基)-3-乙基咪唑碘盐的制备：
将6g (0.04 mol) 1-乙基氧-2-氧代乙基咪唑与6g (0.04 mol) 碘乙烷混合，室温反应17h，可得1-(1-乙基氧-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑碘盐，产率：100 %。
实施例11：1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑六氟磷酸盐的 制备：
将7g 1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑碘盐溶解在50mL的去离子水，加入4.1g (0.025 mol) 六氟磷酸胺, 室温搅拌反应48h，过滤可得1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑六氟磷酸盐。
实施例12：1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑硫氰酸盐的制备：
将8g 1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑碘盐溶解在50mL的甲醇，加入2 g (0.025 mol) 硫氰酸钠, 室温搅拌反应48 h，可得1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑硫氰酸盐。
实施例13：1-(1-乙基氧-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑六氟磷酸盐的制备：
将6g (0.038 mol) 1-(1-乙基氧-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑碘盐溶解在50mL的去离子水，加入6.5g (0.04 mol) 六氟磷酸胺, 室温搅拌反应48h，过滤可得1-(1-乙基氧-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑六氟磷酸盐。
实施例14：1-(1-乙基氧-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑硫氰酸盐的制备：
将3g (0.02 mol) 1-(1-乙基氧-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑碘盐溶解在50mL的甲醇，加入2 g (0.025 mol) 硫氰酸钠, 室温搅拌反应72 h，可得1-(1-乙基氧-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑硫氰酸盐。
实施例15：1-甲氧基-2-氧代乙基-3-甲基咪唑碘盐在固态染料敏化太阳能电池中的应用
将实施例4制备的1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑碘盐与碘按物质的量5:1混合，用阻抗方法测得室温下(25 °C)其电导率为1.1 mS/cm，0-70 °C条件下其电导率随温度的变化曲线如图1中曲线a所示。根据标准方法组装染料敏化太阳能电池，其中染料采用MK-2，固态电解质的组成为：实施例4制备的1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-甲基咪唑碘盐、LiI、I2、4-叔丁基吡啶、1-甲基-3-乙基-咪唑四氟硼酸盐，对电极为铂，电池面积为0.2304 cm2。在AM1.5模拟太阳光下测得染料敏化太阳能电池的电流-电压（I-V）曲线(图2中，曲线a所示)，利用优化的二氧化钛纳米晶薄膜，可以获得6.63%的能量转换效率(η)，其开路光电压(Voc )为0.66 V，短路光电流(Jsc )为 13.77 mA/cm2，填充因子(FF)为 73%。
实施例16：1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-乙基咪唑碘盐在固态染料敏化太阳能电池中的应用
将实施例5制备的1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-乙基咪唑碘盐与碘按物质的量5:1混合，用阻抗方法测得室温下(25 °C)其电导率为0.78 mS/cm，0-70 °C条件下其电导率随温度的变化曲线如图一中曲线b所示。根据标准方法组装染料敏化太阳能电池，其中染料采用MK-2，固态电解质的组成为：实施例5制备的1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-乙基咪唑碘盐、LiI、I2、4-叔丁基吡啶、1-甲基-3-乙基-咪唑四氟硼酸盐，对电极为铂，电池面积为0.2304 cm2。在AM1.5模拟太阳光下测得染料敏化太阳能电池的电流-电压（I-V）曲线(图2曲线b所示)，得到开路光电压(Voc )为0.615 V，短路光电流(Jsc )为 11.23 mA/cm2，填充因子(FF)为 70%，能量转换效率(η)为 4.83 %。
实施例17：1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-丙基咪唑碘盐在固态染料敏化太阳能电池中的应用
将实施例6制备的1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-丙基咪唑碘盐与碘按物质的量5:1混合，用阻抗方法测得室温下(25 °C)其电导率为0.29 mS/cm，0-70 °C条件下其电导率随温度的变化曲线如图1中曲线c所示。根据标准方法组装染料敏化太阳能电池，其中染料采用MK-2，固态电解质的组成为：实施例6制备的1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-丙基咪唑碘盐、LiI、I2、4-叔丁基吡啶、1-甲基-3-乙基-咪唑四氟硼酸盐，对电极为铂，电池面积为0.2304 cm2。在AM1.5模拟太阳光下测得染料敏化太阳能电池的电流-电压（I-V）曲线(图2曲线c所示)，得到开路光电压(Voc )为0.604 V，短路光电流(Jsc )为 8.21 mA/cm2，填充因子(FF)为 70%，能量转换效率(η)为 3.48 %。
实施例18：1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-己基咪唑碘盐在固态染料敏化太阳能电池中的应用
将实施例7制备的1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-己基咪唑碘盐与碘按物质的量5:1混合，用阻抗方法测得室温下(25 °C)其电导率为0.04 mS/cm，0-70 °C条件下其电导率随温度的变化曲线如图1中曲线d所示。根据标准方法组装染料敏化太阳能电池，其中染料采用MK-2，固态电解质的组成为：实施例7制备的1-(1-甲氧基-2-氧代乙基)-3-己基咪唑碘盐、LiI、I2、4-叔丁基吡啶、1-甲基-3-乙基-咪唑四氟硼酸盐，对电极为铂，电池面积为0.2304 cm2。在AM1.5模拟太阳光下测得染料敏化太阳能电池的电流-电压（I-V）曲线(图2曲线d所示)，得到开路光电压(Voc )为0.612 V，短路光电流(Jsc )为 7.7 mA/cm2，填充因子(FF)为 70 %，能量转换效率(η)为 3.30 %。
实施例19：1-(甲氧基-2-氧代乙基)-3-十二烷基咪唑碘盐在固态染料敏化太阳能电池中的应用
将实施例8制备的1-(甲氧基-2-氧代乙基)-3-十二烷基咪唑碘盐与碘按物质的量5:1混合，用阻抗方法测得室温下(25 °C)其电导率为0.006 mS/cm，0-70 °C条件下其电导率随温度的变化曲线如图1中曲线e所示。根据标准方法组装染料敏化太阳能电池，其中染料采用MK-2，固态电解质的组成为：实施例8制备的1-(甲氧基-2-氧代乙基)-3-十二烷基咪唑碘盐、LiI、I2、4-叔丁基吡啶、1-甲基-3-乙基-咪唑四氟硼酸盐，对电极为铂，电池面积为0.2304 cm2。在AM1.5模拟太阳光下测得染料敏化太阳能电池的电流-电压（I-V）曲线(图2曲线e所示)，得到开路光电压(Voc )为0.62 V，短路光电流(Jsc )为 6.98 mA/cm2，填充因子(FF)为 70 %，能量转换效率(η)为 3.03 %。

Claims (2)

1.一种含酯基咪唑基团的离子液体作为电解质材料在染料敏化太阳能电池中的应用，所述含酯基咪唑基团的离子液体具有如下结构：
其中，R1为碳原子个数为1~14的烷基链，R2为碳原子个数为1~14的烷基链，n = 1或2，X为Cl、Br、I、BF4、PF6、ClO4、CF3SO3、CF3COO、(CF3SO2)2N、AlCl4、EtSO4、 MeSO4、 H2PO4、HSO4、Al2Cl7、[N(CN)2]、CH3COO、N(CF3)2、[B(CN)4]、BF3CF3或SCN；
其特征在于将所述离子液体与I2、LiI混合，利用酯基当中羰基氧的配位能力，通过配位自组装的方法，制备得高电导率的敏化太阳能电池固态电解质；利用该固态电解质组装得固态敏化太阳能电池，染料为MK-2。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于所述含酯基咪唑基团的离子液体的制备步骤为：
（1）将咪唑与下述物质之一种：氯乙酸甲酯、氯乙酸乙酯、溴乙酸乙酯或者溴乙酸甲酯，按照1:1~1:1.5的摩尔比例混合，加入2.5~4倍咪唑摩尔量的无水甲醇和1.0~1.5倍咪唑摩尔量的金属钠，搅拌下，于0~70 ℃反应10~24 h；
（2）以甲醇或者氯仿为溶剂，将步骤（1）所得的化合物与卤代烷烃按等摩尔的量混合，在0~70 ℃反应12~72 h；
（3）将步骤（2）所制备的离子液体，以丙酮或者乙腈或者甲醇或者乙醇或者水作溶剂，加入等摩尔量相应的无机盐，0~80 ℃反应12~72 h，得阴离子不同的相应的目标离子液体。
CN201110142329.8A 2011-05-30 2011-05-30 含酯基咪唑基团的离子液体及其制备方法和应用 Expired - Fee Related CN102295602B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201110142329.8A CN102295602B (zh) 2011-05-30 2011-05-30 含酯基咪唑基团的离子液体及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201110142329.8A CN102295602B (zh) 2011-05-30 2011-05-30 含酯基咪唑基团的离子液体及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102295602A CN102295602A (zh) 2011-12-28
CN102295602B true CN102295602B (zh) 2014-09-03

Family

ID=45356308

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201110142329.8A Expired - Fee Related CN102295602B (zh) 2011-05-30 2011-05-30 含酯基咪唑基团的离子液体及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102295602B (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102633927B (zh) * 2012-03-27 2014-06-11 复旦大学 一种离子液体改性的聚炔及其制备方法和应用
CN103588808A (zh) * 2013-11-08 2014-02-19 复旦大学 基于poss的固态离子液体及其制备方法和应用
CN104046334A (zh) * 2014-06-23 2014-09-17 西安交通大学 一种官能团改性的相变储热离子液体
CN106699666B (zh) * 2016-12-23 2020-01-03 北京理工大学 一种离子液体及其制备方法和应用
CN108383794A (zh) * 2018-01-24 2018-08-10 复旦大学 含苯基/联苯基和羟烷基的离子导体和制备方法及其应用
CN116315029B (zh) * 2021-12-20 2024-03-29 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 一种电解液及含有该电解液的锂电池
CN115433130B (zh) * 2022-08-11 2023-11-03 山东圳谷新材料科技有限公司 一种温度响应型咪唑离子液体及其萃取金(iii)的方法

Non-Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Bronsted Acidic Ionic Liquids and Their Zwitterions: Synthesis,Characterization and pKa Determination;Zhaofu Fei et al.;《Chem. Eur. J.》;20041231;第10卷;第4886-4893页 *
Hexylthiophene-Functionalized Carbazole Dyes for Efficient Molecular Photovoltaics: Tuning of Solar-Cell Performance by Structural Modification;Zhong-Sheng Wang et al.;《Chem. Mater.》;20081231;第20卷(第12期);第3993–4003页 *
Oleg V. Maltsev et al..α,α-Diarylprolinol-derived chiral ionic liquids: recoverable organocatalysts for the domino reaction between a,b-enals and N-protected hydroxylamines.《Tetrahedron: Asymmetry》.2010,第21卷第2659-2670页.
Zhaofu Fei et al..Bronsted Acidic Ionic Liquids and Their Zwitterions: Synthesis,Characterization and pKa Determination.《Chem. Eur. J.》.2004,第10卷第4886-4893页.
Zhong-Sheng Wang et al..Hexylthiophene-Functionalized Carbazole Dyes for Efficient Molecular Photovoltaics: Tuning of Solar-Cell Performance by Structural Modification.《Chem. Mater.》.2008,第20卷(第12期),第3993–4003页.
α,α-Diarylprolinol-derived chiral ionic liquids: recoverable organocatalysts for the domino reaction between a,b-enals and N-protected hydroxylamines;Oleg V. Maltsev et al.;《Tetrahedron: Asymmetry》;20101231;第21卷;第2659-2670页 *
一类新型酯类离子液体的合成;张青山等;《有机化学》;20071231;第27卷(第9期);第1167-1170页 *
张青山等.一类新型酯类离子液体的合成.《有机化学》.2007,第27卷(第9期),第1167-1170页.
邢其毅.基础有机化学.《基础有机化学（第二版）下册》.1994,第888页. *
郭术等.含异种阴离子的室温离子液体的合成和表征.《海南师范大学学报(自然科学版)》.2011,第24卷(第1期),第64-67页. *

Also Published As

Publication number Publication date
CN102295602A (zh) 2011-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102295602B (zh) 含酯基咪唑基团的离子液体及其制备方法和应用
Seo et al. Synthesis of a novel imidazolium-based electrolytes and application for dye-sensitized solar cells
WO2014082704A1 (en) Cobaltcomplex salts
CN102592832B (zh) 一种基于离子晶体的太阳能电池用固态电解质
EP2572402B1 (en) Ionic liquid based electrolytes containing sulfide/polysulfide redox couple and uses thereof
CN101694813B (zh) 染料敏化纳米薄膜太阳电池用液晶电解质溶液
Ci et al. Influence of the benzo [d] thiazole-derived π-bridges on the optical and photovoltaic performance of D–π–A dyes
CN103588808A (zh) 基于poss的固态离子液体及其制备方法和应用
CN101570644A (zh) 以多种杂环及其衍生物作为共轭单元的纯有机染料和由其制备的染料敏化太阳电池
CN101901692A (zh) 一种太阳能电池凝胶电解质及其制备方法和应用
Yu et al. Influence of different electron acceptors in organic sensitizers on the performance of dye-sensitized solar cells
Tang et al. 2D‐Π‐A Type Organic Dyes Based on N, N‐Dimethylaryl Amine and Rhodamine‐3‐acetic Acid for Dye‐sensitized Solar Cells
KR20110095439A (ko) 암모니움 이미다졸륨 염 및 이를 함유하는 염료감응 태양전지용 전해질 조성물
CN102592831B (zh) 钴离子液体氧化还原电对及其制备和应用
CN102633927B (zh) 一种离子液体改性的聚炔及其制备方法和应用
CN101412855B (zh) 含推S,Se或Te电子基团的联吡啶钌染料及其在染料敏化太阳电池中的应用
CN101261889B (zh) 用于染料敏化太阳能电池的胍盐离子液体复合电解质及其制备方法
CN113999217B (zh) 一种新化合物、制备方法及其作为共敏剂的应用
CN102254688B (zh) 一种吡啶离子液体电解质及其制备方法和应用
CN108597883A (zh) 一种固化时间可控的固态电解质及其制备方法
CN103887069B (zh) 一种基于离子液体金属络合物的电解质及其制备方法
JP2013016360A (ja) 光電変換素子
CN100570900C (zh) 用于染料敏化太阳能电池的磷酸酯类电解质溶剂及其用途
CN101752100B (zh) 用于光敏染料太阳能电池的凝胶电解质及其形成方法
Zafar et al. Progress in optoelectronic applications of ionic liquids

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20140903

Termination date: 20170530