CN103588698A - 有机半导体材料、其制备方法和应用 - Google Patents

有机半导体材料、其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明适用于新材料领域，提供了一种有机半导体材料、其制备方法和应用。本发明有机半导体材料，其结构式中包括芴基团、咔唑基团，芴基团和咔唑基团均是平面共轭刚性基团，并且这两种基团都具有较好的载流子传输性能，能够使该有机半导体材料具有优异的热稳定性和电致发光效率。本发明有机半导体材料制备方法通过Suzuki反应，引入芴基团和咔唑基团，实现该有机半导体材料具有良好的电致发光性能和热稳定性能；该有机半导体材料制备方法，操作简单，成本低廉，生产效益高，非常适于工业化生产。

Description

有机半导体材料、其制备方法和应用
技术领域
本发明属于新材料领域，尤其涉及一种有机半导体材料、其制备方法和应用。
背景技术
随着信息时代的发展，具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器（OLEDs）及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注，相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术，具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对材料提出了较高的要求。
1987年，美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。目前高效深蓝光的荧光材料一方面比较缺乏，另一方面目前的蓝光荧光材料的耐热性较差，使用寿命短。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种有机半导体材料，解决现有技术中蓝光荧光材料耐热性差、使用寿命短的技术问题。
本发明是这样实现的，
一种有机半导体材料，其结构通式如下：
Figure BDA00002016160400021
其中，R为C1~C6的烷基。
以及，
上述有机半导体材料制备方法，包括如下步骤：
提供结构式为
Figure BDA00002016160400022
的化合物A和结构式为
Figure BDA00002016160400023
的化合物B；其中R为C1~C6的烷基；
无氧条件下，将摩尔比为1：4~8的所述化合物A和化合物B混合后，加入存在有机钯催化剂和碱性溶液的有机溶剂中，在温度为75～120℃条件下进行Suzuki耦合反应24～48小时，得到所述有机半导体材料。
本发明有机半导体材料，其结构式中包括芴基团、咔唑基团，芴基团和咔唑基团均是平面共轭刚性基团，并且这两种基团都具有较好的载流子传输性能，能够使该有机半导体材料具有优异的热稳定性和电致发光效率。
本发明有机半导体材料制备方法通过Suzuki反应，引入芴基团和咔唑基团，实现该有机半导体材料具有良好的电致发光性能和热稳定性能；该有机半导体材料制备方法，操作简单，成本低廉，生产效益高，非常适于工业化生产。
附图说明
图1是本发明实施例有机半导体材料荧光发光光谱图；
图2是应用本发明实施例有机半导体材料的电致发光器件结构图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明实施例提供一种有机半导体材料，其结构通式如下：
Figure BDA00002016160400031
其中，R为C1~C6的烷基，优选的，R为甲基、乙基、丙基或异丙基。
本发明实施例有机半导体材料中，包括芴基团和咔唑基团，芴基团和咔唑基团均为平面刚性基团，能够使该有机半导体材料具有优异的热稳定性和电致发光效率。同时，R基改善材料的溶解性、成膜性能，同时适当长度的R基保证材料的载流子传输性能不会受影响。
本发明实施例进一步提供上述有机半导体材料制备方法，包括如下步骤：
步骤S01，提供原料：
提供结构式为
Figure BDA00002016160400041
的化合物A和结构式为
Figure BDA00002016160400042
的化合物B；其中R为C1~C6的烷基；
步骤S02，Suzuki反应：
无氧条件下，将摩尔比为1：4~8的所述化合物A和化合物B混合后，加入存在有机钯催化剂和碱性溶液的有机溶剂中，在温度为75～120℃条件下进行Suzuki耦合反应24～48小时，得到所述有机半导体材料。
步骤S01中，化合物A和化合物B均可以从市面上购买得到。
步骤S02中，该无氧条件是指在反应物混合、反应过程中均保持无氧状态，例如，在惰性气体的保护下加入碱性溶液及有机溶剂，将反应体系先抽真空，再通入惰性气体，反复3次以上，使反应体系处于无氧状态。该惰性气体例如氮气、氦气或氩气等。
步骤S02具体如下：
1、将化合物A、化合物B混合，其中，该化合物A和化合物B的摩尔比为1：4~8；
2、然后向该化合物A、化合物B的混合物中加入含有机钯催化剂和碱性溶液的有机溶剂，该有机钯催化剂和化合物A的摩尔比为0.05～0.1：1，该有机钯催化剂选自四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或者三(二亚苄基丙酮)二钯，该碱性溶液优选为可溶性碳酸盐的溶液，例如，Cs2CO3、K2CO3或Na2CO3溶液，该可溶性碳酸盐的摩尔浓度优选为2mol/L；该有机溶剂选自四氢呋喃、甲苯或乙二醇二甲醚。
3、将各反应物混合物后，将体系温度调整至75～120℃，进行Suzuki偶联反应24～48小时；
4、将反应后溶液倒入饱和氯化铵水溶液中，用二氯甲烷萃取，将有机相用氯化钠水溶液洗涤、干燥，旋蒸除去有机溶剂有得到粗产物；将该粗产物进行硅胶柱层析分离，洗脱液为二氯甲烷与石油醚的混合物，得到有机半导体材料。
步骤S02的Suzuki反应式如下：
Figure BDA00002016160400051
本发明实施例有机半导体材料制备方法，通过Suzuki偶联反应引入芴基团和咔唑基团，通过芴基团和咔唑基团的平面共轭刚性，使得该有机半导体材料具有优良的热稳定性能和电致发光效率；该有机半导体材料制备方法操作简单，成本低廉，生产效益高，非常适于工业化生产。
本发明实施例进一步提供上述有机半导体材料在有机电致发光器件中的应用。
以下结合具体实施例对上述有机半导体材料及其制备方法进行详细阐述。
实施例1
本发明实施例1有机半导体材料：9-(7-(3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑-9-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑（命名为MOPCMF），具有如下结构式：
Figure BDA00002016160400061
本发明实施例1的MOPCMF制备方法，包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A：3,6-二溴-9-(7-(3,6-二溴-9H-咔唑-9-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9H-咔唑和化合物B：3,4-二甲氧基苯硼酸，
Figure BDA00002016160400062
(2)将5.0mmol的3,6-二溴-9-(7-(3,6-二溴-9H-咔唑-9-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9H-咔唑、20.0mmol的3,4-二甲氧基苯硼酸、0.025mmol的四(三苯基膦)钯加入到反应釜中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态；
氮气保护下，加入60mL四氢呋喃溶液、33ml摩尔浓度为2mol/L的Na2CO3水溶液，搅拌混合，将混合液加热至75℃进行Suzuki耦合反应，然后在75℃回流反应48h，将所述反应后溶液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，9-(7-(3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑-9-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑。本实施例中9-(7-(3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑-9-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑的产率为77%。
质谱测试结果为：MS:m/z 1069(M+)。
请参阅图1，图1显示本发明实施例1所制备的有机半导体材料的荧光发光光谱图，从图1中可以看出，本发明实施例所制备的MOPCMF最大发光波长在419纳米处，属于蓝光范围。
实施例2
本发明实施例2有机半导体材料：9-(7-(3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑-9-基)-9,9-二丙基-9H-芴-2-基)-3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑（命名为MOPCPF），具有如下结构式：
Figure BDA00002016160400071
本发明实施例2的MOPCPF制备方法，包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A：3,6-二溴-9-(7-(3,6-二溴-9H-咔唑-9-基)-9,9-二丙基-9H-芴-2-基)-9H-咔唑和化合物B：3,4-二甲氧基苯硼酸，
Figure BDA00002016160400081
(3)将5.0mmol的3,6-二溴-9-(7-(3,6-二溴-9H-咔唑-9-基)-9,9-二丙基-9H-芴-2-基)-9H-咔唑、40.0mmol的3,4-二甲氧基苯硼酸、0.18mmol的四(三苯基膦)钯加入到反应釜中，抽真空、通氮气循环4次后，使反应体系处于无氧状态；
氮气保护下，加入55mL乙二醇二甲醚、33ml摩尔浓度为2mol/L的K2CO3水溶液，搅拌混合，将混合液加热至100℃进行Suzuki耦合反应，然后在100℃回流反应24h，将所述反应后溶液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，9-(7-(3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑-9-基)-9,9-二丙基-9H-芴-2-基)-3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑。本实施例中9-(7-(3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑-9-基)-9,9-二丙基-9H-芴-2-基)-3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑的产率为80%。
质谱测试结果为：MS:m/z 1125(M+)。
实施例3
本发明实施例3有机半导体材料：9-(7-(3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑-9-基)-9,9-二己基-9H-芴-2-基)-3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑（命名为MOPCHF），具有如下结构式：
Figure BDA00002016160400091
本发明实施例3的MOPCHF制备方法，包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A：3,6-二溴-9-(7-(3,6-二溴-9H-咔唑-9-基)-9,9-二己基-9H-芴-2-基)-9H-咔唑和化合物B：3,4-二甲氧基苯硼酸，
Figure BDA00002016160400092
(4)将5.0mmol的3,6-二溴-9-(7-(3,6-二溴-9H-咔唑-9-基)-9,9-二丙基-9H-芴-2-基)-9H-咔唑、25.0mmol的3,4-二甲氧基苯硼酸、0.5mmol的四(三苯基膦)钯加入到反应釜中，抽真空、通氮气循环5次后，使反应体系处于无氧状态；
氮气保护下，加入55mL甲苯、35ml摩尔浓度为2mol/L的K2CO3水溶液，搅拌混合，将混合液加热至120℃进行Suzuki耦合反应，然后在120℃回流反应24h，将所述反应后溶液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，9-(7-(3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑-9-基)-9,9-二己基-9H-芴-2-基)-3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑。本实施例中9-(7-(3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑-9-基)-9,9-二己基-9H-芴-2-基)-3,6-双(3,4-双甲氧苯基)-9H-咔唑的产率为86%。
质谱测试结果为：MS:m/z 1209(M+)。
应用例
请参阅图2，图2显示应用本发明实施例1的MOPCMF作为发光层的电致发光器件结构图。以真空蒸镀的方法制备该有机电致发光器件，用ITO玻璃（Glass）为阳极1，包括玻璃11和ITO膜12，NPB（N,N′-二(α-萘基)-N,N′-二苯基-4,4′-二胺）为空穴传输层2，MOPCMF作为发光层3，2,9-二甲基-4,7-二苯基-9,10-菲咯啉（BCP）为空穴阻挡层4，8-羟基喹啉铝（Alq3）为电子传输层5，LiF为缓冲层6，Al层为阴极7；该有机电致发光器件为复合层状结构，其结构为：ITO/NPB/P1/BCP/Alq3/LiF/Al。
经过在室温下、大气环境下测试，该OLED器件在10.3V的驱动电压下取得了7.7lm/W的最大光效，色坐标为（0.16,0.10），属于深蓝光。
请参阅表1，表1是本发明实施例1-3的有机半导体材料通过热重分析仪(TGA)进行检测，分析条件为氮气气氛，扫描速度为10℃/min，获得的热分解温度。从表1中可以看出，本发明实施例有机半导体材料热分解温度高达414℃（5%热失重）以上，说明此类材料具有相当高的热稳定性。
表1有机半导体材料的热分解温度
Figure BDA00002016160400101
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种有机半导体材料，其结构通式如下：
Figure FDA00002016160300011
其中，R为C1~C6的烷基。
2.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于，所述R为甲基、乙基、丙基或异丙基。
3.如权利要求1所述的有机半导体材料制备方法，包括如下步骤：
提供结构式为的化合物A和结构式为
Figure FDA00002016160300013
的化合物B；其中R为C1~C6的烷基；
无氧条件下，将摩尔比为1：4~8的所述化合物A和化合物B混合后，加入存在有机钯催化剂和碱性溶液的有机溶剂中，在温度为75～120℃条件下进行Suzuki耦合反应24～48小时，得到所述有机半导体材料。
4.如权利要求3所述的有机半导体材料制备方法，其特征在于，R为甲基、乙基、丙基或异丙基。
5.如权利要求3所述的有机半导体材料制备方法，其特征在于，所述有机钯催化剂和化合物A的摩尔比为0.05～0.1：1。
6.如权利要求3所述的有机半导体材料制备方法，其特征在于，所述有机钯催化剂选自四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或者三(二亚苄基丙酮)二钯。
7.如权利要求3所述的有机半导体材料制备方法，其特征在于，所述碱性溶液为可溶性碳酸盐的溶液。
8.如权利要求7所述的有机半导体材料制备方法，其特征在于，所述可溶性碳酸盐的溶液选自Cs2CO3、K2CO3或Na2CO3溶液。
9.如权利要求3所述的有机半导体材料制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自四氢呋喃、甲苯或乙二醇二甲醚。
10.如权利要求1或2所述的有机半导体材料在有机电致发光器件中的应用。
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