CN1035825A - 喹唑啉衍生物 - Google Patents

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Abstract

式(I)的取代喹唑啉化合物或其酸加成盐为植物杀真菌剂、杀螨剂和杀虫剂，其中R1、R2、R3、R4、Y及Z如说明书中所定义。

Description

本发明提供具有优良的植物杀菌活性的新化合物。其中的一些化合物还显示有杀虫与杀螨活性。本发明还提供以本发明的化合物作为活性组分的组合物及结合物产品。本发明也提供了杀菌、杀螨与杀虫方法。
对于新的杀菌、杀虫和杀螨剂的需求十分急迫，因为欲消灭的病原体已经对现时使用的农药迅速地产生了抗药性。在1983年观察到N-取代吡咯杀菌剂对控制大麦霉菌的普遍失效，这归因为抗药性的产生。至少有50种真菌已对苯并咪唑杀菌剂产生了抗药性。DMI（脱甲基化抑制剂）杀菌剂的田间效果，自从70年代开始使用以来已经衰退，但现在仍然靠它来保护谷物免受白粉菌之害。即使是近来的杀菌剂，例如acylalanines，原来能很好地控制大田土豆晚期枯萎病和葡萄霜霉病，现在也因为蔓延的抗药性而变得效力降低。与此类似，螨和昆虫也对现在通用的杀螨剂和杀虫剂产生了抗药性。节肢动物对杀虫剂的抗药性已经蔓延，至少有400种对一或多种杀虫剂有抗药性。对于一些较老的杀虫剂，例如DDT，氨基甲酸酯、有机磷酸酯等产生抗药性已是人所共知的。但是，对于一些较新的拟除虫菊酯杀虫剂和杀螨剂，也已经产生了抗药性。因此，需要有新的杀菌剂、杀虫剂和杀螨剂。
本发明提供式（1）化合物，或它的酸加成盐：
Figure 891004696_IMG9
其中：
R1至R4各自独立地为H、卤素、（C1-C4）烷基、支链（C2-C4）烷基、卤代（C1-C4）烷基，卤代（C1-C4）烷氧基、（C1-C4）烷氧基、卤代（C1-C4）烷基硫代基、NO2或NH2，R1至R4中至少有两个是H;
Y是H、Cl、X-W-Ar、CR8R9-Alk、或O-Alk;
X是O、NR7、或CR8R9，
Z是H、Cl、OCH3、CH3、CCl3、或-NR7-W-Ar，但只有当Y是H、Cl或-NR7-W-Ar时Z才能是-NR7-W-Ar，且如果Y是H或Cl，则Z必须是-NR7-W-Ar;
R7是H、（C1-C4）烷基、或乙酰基;
R8和R9独立地为H、（C1-C4）烷基、（C1-C4）酰基、卤素、或OH，或者R8与R9结合成含有三到七个碳原子的饱和的或不饱和的碳环;
W是2至8个碳原子长的亚烷基，它可任意地含一个O、S、SO、SO2或NR7基团，或含有由三至七个碳原子构成的饱和的或不饱和的碳环，或是被（C1-C3）烷基、（C2-C4）链烯基、苯基、（C3-C8）环烷基、卤素、羟基或乙酰基取代;
Ar是
咪唑基;
吲哚基;
噻吩基，可任意地用CH3或Cl取代;
噻唑基;
1，3-苯并二氧戊环基;
芴基;
环戊基;
1-甲基环戊基;
环己基（六氢化苯基），
环己烯基（四氢化苯基），
萘基，
二氢化萘基，
四氢化萘基，
十氢化萘基;
吡啶基;
或者是化学式为（2）的一个基团：
Figure 891004696_IMG10
其中，R10至R14独立地为H、卤素、I、（C1-C10）烷基、支链（C3-C6）烷基、卤代（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、卤代（C1-C4）烷氧基、苯氧基、取代苯氧基、苯基、取代苯基、苯基硫代基、取代的苯基硫代基、NH2、NO2、OH、乙酰氧基、CN、SiR15R16R17、OSiR15R16R17，这里的R15、R16和R17独立地为C1-C4烷基、C3-C4支链烷基、苯基或取代苯基，R10至R14中至少要有两个是H;
Alk是一个（C2-C18）饱和或不饱和的碳氢链，可以是直链或支链，可任意地用卤素、卤代（C1-C4）烷氧基、（C3-C8）环烷基、羟基、或（C1-C4）酰基取代;
条件是：如果R1至R4全是H，而且Y是NR7-W-Ar，则Ar是萘基或化学式为（2）的基团，其中的R10至R14中至少有一个是苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苯硫基、取代的苯硫基、卤代（C1-C4）烷基、或卤代（C1-C4）烷氧基。
最后的附带条件排除了本身是已知的、或是可以认为与已知化合物相似的那些化合物。
本发明的杀菌结合物含有至少1%（重量）的式（1）化合物，与第二种植物杀菌剂相结合。
本发明的杀菌组合物含有其数量能抑制病害且能为植物接受的式（1）化合物，配之以植物可接受的载体。这些组合物可以任意地含有附加的活性组分，例如附加的杀菌、杀螨或杀虫组分。
本发明的杀菌方法是在植物病原体的所在地施用其数量能抑制病害、且为植物可接受的式（1）化合物。
本发明的杀虫剂和杀螨剂结合物含有至少1%（重量）的式（1）化合物，结合以第二种杀虫剂或杀螨剂。
本发明的杀虫剂和杀螨剂组合物含有一种其数量能使昆虫与螨丧失活性的式（1）化合物，结合以一种载体。这类组合物可以任意地含有附加的活性组分，例如附加的杀菌、杀螨或杀虫组分。
本发明的杀虫与杀螨方法是在现场施用使昆虫或螨失活数量的式（1）化合物，或上述的结合物。
本文自始至终，除非另外指明，温度全是摄氏度，百分数均为重量百分数。
“卤素”一词指的是F、Cl、或Br原子。
“（C1-C3）烷基”、“（C1-C4）烷基”、“（C2-C18）烷基”和“（C1-C10）烷基”这些名词，当单独使用时，指直链烷基。
“支链（C2-C4）烷基”和“支链（C3-C6）烷基”指的是含指定碳原子数的，除直链异构体之外的所有烷基异构体。
“（C1-C4）烷氧基”一词，指的是直链或支链烷氧基。
“卤代（C1-C4）烷基”指的是直链或支链的、被一个或多个卤原子取代的（C1-C4）烷基。
“卤代（C1-C4）烷氧基”指一个或多个卤原子取代的（C1-C4）烷氧基。
“卤代（C1-C4）烷硫基”指的是直链或支链的、被一个或多个卤原子取代的（C1-C4）烷硫基。
“取代苯基”表示用从下列基团中选出的最多达三个基团所取代的苯基;卤素、I、（C1-C10）烷基、支链（C3-C6）烷基、卤代（C1-C4）烷基、羟基（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、卤代（C1-C4）烷氧基、苯氧基、苯基、NO2、OH、CN、（C1-C4）链烷酰氧基、或苄氧基。
“取代的苯氧基”表示用从下列基团中选出的最多达三个基团所取代的苯氧基：卤素、I、（C1-C10）烷基、支链（C3-C6）烷基、卤代（C1-C4）烷基、羟基（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、卤代（C1-C4）烷氧基、苯氧基、苯基、NO2、OH、CN、（C1-C4）链烷酰氧基、或苄氧基。
“碳环”一词是指含三至七个碳原子的饱和的或不饱和的碳环。
“取代的苯硫基”是指用从下述基团中选出的最多达三个基团所取代的苯硫基：卤素、I、（C1-C10）烷基、支链（C3-C6）烷基、卤代（C1-C4）烷基、羟基（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、卤代（C1-C4）烷氧基、苯氧基、苯基、NO2、OH、CN、（C1-C4）链烷酰氧基、或苄氧基。
“不饱和的碳氢链”是指含有一个或两个不饱和部位的碳氢链。
“HPLC”一词代表高效液体色谱。
虽然本发明的所有化合物都是有效的杀菌剂，但是推荐以下几类，是因其效力强或容易合成，即：
1）式（1）化合物，其中R1至R4中至少三个是H;
2）式（1）化合物，其中R4是F，R1至R4中其余的为H;
3）式（1）化合物，其中的R1至R4均为H;
4）式（1）化合物，其中Z为H;
5）式（1）化合物，其中亚烷基链W为二至四个碳原子长;
6）式（1）化合物，其中W为-（CH2）2-;
7）式（1）化合物，其中Y为X-W-Ar;
8）推荐的第7）类化合物，其中Ar为式（2）的苯基，式中R10至R14中至少有三个是H;
9）推荐的第7）类化合物，其中Ar为式（2）的苯基，式中R10至R14中有四个是H;
10）推荐的第7）类化合物，其中Ar为式（2）的苯基，式中R12为Cl、Br、（C1-C4）烷基、苯基、或苯氧基;
11）推荐的第7）类化合物，其中X为O;
12）推荐的7）-10）类中任何一类的化合物，其中X为O;
13）推荐的第7）类化合物，其中X为NR7;
14）推荐的7）-10）类中任何一类的化合物，其中X为NR7;
特别推荐的有消灭植物病原体活性的化合物是：
4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉，
4-〔2-（4-氯苯基）乙氧基〕喹唑啉，
4-〔2-（4-氯苯基）乙氧基〕-8-氟代喹唑啉，
4-〔2-（2-萘基）乙氧基〕喹唑啉，
4-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙氧基〕喹唑啉，
4-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕喹唑啉，
8-氟-N-〔2-（2-萘基）乙基〕-4-喹唑啉胺，
N-〔2-（3-苯氧基苯基）乙基〕-4-喹唑啉胺，
N-〔2-〔2-（三氟甲基）苯基〕乙基〕-4-喹唑啉胺，
N-〔2-〔3-（三氟甲基）苯基〕乙基〕-8-氟-4-喹唑啉胺，
N-〔2-〔4-（三氟甲基）苯基〕乙基〕-4-喹唑啉胺，
N-〔2-（2-萘基）乙基〕-4-喹唑啉胺，
8-氟-N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-4-喹唑啉胺，
8-氟-N-〔2-〔4-（异丙基）苯基〕乙基〕-4-喹唑啉胺，
N，N′-双（1-甲基-2-苯乙基）-2，4-喹唑啉二胺，和
N，N′-双（2-苯丙基）-2，4-喹唑啉二胺。
就杀螨和杀虫活性而言，特别推荐的是那些式（1）化合物，其中的Y是X-W-Ar，Z为H、Ar为式（2）的取代苯基，式中R12为Cl、Br、（C1-C4）烷基、支链（C3-C4）烷基、苯基、取代苯基、苯氧基、或取代的苯氧基。实例包括：
4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉，
4-〔2-（4-氯苯基）乙氧基〕喹唑啉，
4-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙氧基〕喹唑啉，
4-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕喹唑啉，
4-〔2-〔4-（异丙基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉，
8-氟-4-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙氧基〕喹唑啉，
8-氟-4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉，
8-氟-N-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙基〕-4-喹唑啉胺，
8-氟-N-〔2-（4-苯氧基苯基）乙基〕-4-喹唑啉胺，
8-氟-N-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙基〕-4-喹唑啉胺，
N-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙基〕-N-（4-喹唑啉基）乙酰胺，和
N-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙基〕-4-喹唑啉胺。
本发明的化合物是用人们熟悉的化学步骤制备的。所需的起始材料是市场上买得到的，或是容易用标准方法合成。
Y是O-Alk或O-W-Ar的化合物的合成
Y为O-Alk或O-W-Ar的式（1）化合物是将式（3）化合物
与化学式为（4a）或（4b）的醇缩合而制成的：
式（3）中R1至R4的定义如前述，Z′为H、Cl、CH3或OCH3，式（4）中Alk、W及Ar的定义如前所述。
反应最好是在强碱，例如氢化钠的存在下，于非活性的有机溶剂，例如二甲基甲酰胺中，在0到25℃的温度下进行。
Y是NR7-W-Ar的化合物的合成
Y为NR7-W-Ar的式（1）化合物是将式（3）化合物与化学式为（5）的胺缩合而成的：
式中R7′为H或（C1-C4）烷基，Ar的定义如前述。
式（3）的氯化物可以与一个合适的胺在很广的温度范围内（20-180℃）反应，最好是在酸接受体，例如三乙胺的存在下反应。此反应可以净相进行，也可以在非活性的有机溶剂中进行。R7为乙酰基的化合物是从R7为H的胺制得的，将后者与酰化剂、例如乙酰氯或乙酸酐反应。假如起始的式（3）化合物中的Z′是Cl，则得到的产物是混合物，可用液体色谱分离。
Y是CR8R9-Alk或CR8R9-W-Ar的化合物的合成
Y为CR8R9-Alk或CR8R9-W-Ar的式（1）化合物可用在J.Heterocyclic chemistry，14卷，1081-1083页中（1977年，作者A.Scoville和F.X.Smith）所描叙的方法制备。
该方法涉及式（6）或式（7）的5-取代的-5-（4-喹唑啉基）-巴比土酸的水解与脱羧作用：
Figure 891004696_IMG13
式中R1、R2、R3、R4、R8、R9、Z′、W、Alk、和Ar的定义均与前同。式（6）或（7）的5-取代的-5-（4-喹唑啉基）-巴比土酸溶于氢氧化钠水溶液中，迴流。然后使溶液略呈酸性，再迴流。
式（1）化合物的酸加成盐按常用方法制得。
Z为OCH3的式（1）化合物可以用Z为Cl的式（1）化合物与甲醇钠反应得到。
因此，本发明也提供了制备式（1）化合物的方法，它包括
（a）将式（3）化合物与化学式为（4a）或（4b）的一种醇缩合，以得到Y为O-Alk或O-W-Ar的式（1）化合物：
其中R1至R4的定义如前述，Z′为H、Cl、CH3、或OCH3，W和Ar的定义也如前述;或是，
（b）将上述的式（3）化合物与式（5）代表的胺缩合，以得到Y为NR7′-W-Ar的式（1）化合物：
Figure 891004696_IMG15
式中R7′为H或（C1-C4）烷基，Ar的定义如前述;或者
（c）将Y为-NH-W-Ar的式（1）化合物酰化，以得到Y为NR7-W-Ar、R7为乙酰基的式（1）化合物;或者
（d）将化学式为（6）或（7）的5-取代的-5-（4-喹唑啉基）巴比土酸水解并脱羧化，以得到Y为CR8R9-Alk或CR8R9-W-Ar的式（1）化合物
式中R1、R2、R3、R4、R8、R9、Z′、W、Alk、和Ar的定义与以前相同。喹唑啉起始物料的制备
喹唑啉原料是市场上买得到的，或者容易用常规方法制备。例如，4-羟基喹唑啉可以用市场上买得到的邻氨基苯甲酸与过量的甲酰胺在迴流下缩合制得（M.Endicott等，J.Am.Chem.Soc.，1946年68卷1299页）。或者是，在迴流条件下使用Gold氏试剂于二氧杂环己烷中制备羟基喹唑啉（J.Gipton;Correia，k.;Hertel，G.，Synthetic    Communications，1984年，14卷，1013页）。一旦得到了4-羟基喹唑啉，则将其在标准条件下氯化，以得到4-氯代喹唑啉原料。
在一个推荐的方法里，先制备式（3）的4-氯代喹唑啉，然后不经分离就转化成所要的式（1）产物。如果使用卤化磷化合物，例如PCl5及POCl3，来制备式（3）的4-氯代喹唑啉，则需要大大过量的卤化磷。在用4-氯代喹唑啉制备式（1）化合物之前，必须先将它分离出来，因为过量的卤化磷会与式（4）的醇或式（5）的胺反应。由于4-氯代喹唑啉不稳定，所以不希望将其分离出来。它还是诱变的且有恶臭。为避免这些困难，可以从相应的4-羟基喹唑啉用式（8）的亚磷酸三苯酯-卤素络合物作为卤化剂来制备4-氯代喹唑啉
式中Q为H、卤素、（C1-C4）烷基、或（C1-C4）烷氧基，X′为Cl或Br。在美国专利4，230，644号中介绍了这些卤化剂，其中描叙了用它们将醇转化成烷基卤和将酰胺转化成偕氯代亚胺。先有技术未曾建议用这些卤化剂卤化含氮杂环化合物。
式（8）的亚磷酸三苯酯-卤素试剂是用氯或溴与合适的亚磷酸三苯酯在基本上无水的惰性有机溶剂，例如烃或卤代烃中，制备出的，反应温度低于30℃，最好是-15℃至0℃。亚磷酸三苯酯-卤素试剂不稳定，放置时转化成活性较弱的“热力学”形式。在反应混合物中加入最多达1摩尔的叔胺碱（例如吡啶），或是在较低的温度、例如低于约-15℃下操作，可以使溶液中的“动力学”形式稳定。
为了减小平衡趋向活性较弱的热力学产物的机会，可以在临使用之前制备卤化剂，或者最好是在4-羟基基质存在下制备，以使反应即刻发生。通常，卤素是加到亚磷酸三苯酯、吡啶与4-羟基喹唑啉在合适溶剂中的混合物中。
最好是每当量4-羟基喹唑啉用1至1.3当量的式（8）卤化剂。在制备了4-氯代喹唑啉盐酸盐中间体之后，在反应混合物中加入少量水可以使过剩的卤化试剂骤然失效。式（4）的醇或式（5）的胺可以与4-氯代喹唑啉中间体反应而无须分离。
因此，本发明还提供了一种独创的方法，用以制备Y为O-Alk、O-W-Ar或NR7′-W-Ar的式（1）化合物，它包括
（a）将化学式为（9）的4-羟基喹唑啉与1到1.3当量的化学式为（8）的卤化剂，在低于30℃的温度下于惰性有机溶剂中反应
式中R1、R2、R3、R4和Z′的定义如上，Q为H、卤素、（C1-C4）烷基、或（C1-C4）烷氧基，X′为Cl或Br，和
（b）不必分离在步骤（a）出产生的4-氯代喹唑啉，将其与化学式为（4a）或（4b）的醇，或者与化学式为（5）的胺反应
式中Alk、W、Ar和R7′的定义与以前相同。
实例    1-203
下列实例是按上述一般步骤实际制备的化合物。每种化合物的熔点均列出。此外，虽然数据没有列入，每种化合物都用核磁共振、红外、质谱和燃烧分析作了全面鉴定。在表之后有关于实例2、5、29、53、74、85和96化合物的制备方法的具体说明。
实例号    化合物    熔点
1    N，N′-双（2-苯乙基）-2，4-喹唑啉    油
二胺
2    4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙氧    70-71℃
基〕喹唑啉
3    4-（癸氧基）喹唑啉    油
4    N-〔2-（5-氯-2-噻吩基）乙基〕    114-116℃
-2-苯基-4-喹唑啉胺
5    4-〔2-（4-氯苯基）乙氧基〕喹唑啉    57-58℃
实例号    化合物    熔点
6    N-（2-环己基-2-苯乙基）-N-4-    油
喹唑啉乙酰胺
7    N，N′-双〔2-〔4-（异丙基）苯基〕    224-226℃
乙基〕-2，4-喹唑啉二胺
8    N-4-喹唑啉基-N-〔2-〔2-    油
（三氟甲基）苯基〕乙基〕乙酰胺
9    N-〔2-（1，3-苯并二噁茂-5-基）    93-95℃
乙基〕-N-4-喹唑啉基乙酰胺
10    8-氟-4-〔2-（4-苯氧基苯基）乙    100-102℃
氧基〕-喹唑啉
11    4-〔2-（2-氯苯基）乙氧基〕喹唑啉    67-69℃
12    4-（十二烷氧基）喹唑啉    30-32℃
13    4-〔2-（3-甲氧基苯基）乙氧基〕喹    油
唑啉
14    4-〔2-（2-甲氧基苯基）乙氧基〕喹    124-125℃
唑啉
15    4-〔2-（4-乙氧基苯基）乙氧基〕喹    80-81℃
唑啉
16    8-氟-4-〔2-〔4-（异丙基）苯基〕    53-55℃
-乙氧基〕-喹唑啉
17    N-〔2-（4-氯苯基）丙基〕-8-氟    151-153℃
-4-喹唑啉胺
实例号    化合物    熔点
18    4-（1-甲基-2-苯基乙氧基）喹唑啉    油
19    4-羟基-α〔（4-喹唑啉基氨基）-甲    203-205℃
基〕苯甲醇
20    4-〔2-（9H-芴-2-基）乙氧基〕    135-137℃
喹唑啉
21    4-〔2-（4-乙氧基-3-甲氧基苯    62-63℃
基）乙氧基〕-喹唑啉
22    4-〔2-（4-溴苯基）乙氧基〕喹唑啉    64-65℃
23    N-〔2-（1-萘基）乙基〕-4-喹唑    187-189℃
啉胺
24    N，N′-双（3-苯丙基）-2，4-喹唑啉    油
二胺
25    N，N′-双〔2-（2-甲氧基苯基）乙基〕    稠油
-2，4-喹唑啉二胺
26    N，N′-双（1-甲基-2-苯乙基）-2，4    很稠的油
-喹唑啉二胺
27    N，N′-双（2-苯丙基）-2，4-喹唑啉    很稠的油
二胺
28    N，N′-双〔2-（4-甲基苯基）乙基〕    110-111℃
-2，4-喹唑啉二胺
29    4-（3-苯丙基）喹唑啉    油
30    N-（4-喹唑啉基）-N-〔2-〔3-    油
（三氟甲基）苯基〕乙基〕乙酰胺
实例号    化合物    熔点
31    8-氟-N-〔2-（2-萘基）乙基〕    187-188℃
-4-喹唑啉胺
32    N，N′-双〔2-（2-萘基）乙基〕-    264-266℃
2，4-喹唑啉二胺
33    4-（2-苯基乙氧基）喹唑啉    47-48℃
34    2-甲氧基-N-〔2-〔3-（三氟甲    124-125℃
基）-苯基〕乙基〕-4-喹唑啉胺
35    2-甲基-N-〔2-（4-氯苯基）乙    165-176℃
基〕-4-喹唑啉胺
36    N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-5-    油
甲基-4-喹唑啉胺
37    N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-6-    203-206℃
溴-4-喹唑啉胺
38    N-〔2-（3-苯氧基苯基）乙基〕-    137-139℃
4-喹唑啉胺
39    N-〔2-〔2-（三氟甲基）苯基〕乙    151-153℃
基〕-4-喹唑啉胺
40    7-氯-N-〔2-〔4-（异丙基）苯    157-159℃
基〕-乙基〕-4-喹唑啉胺
41    4-〔2-（3-氯苯基）乙氧基〕喹唑啉    100℃
42    4-（4-苯基丁氧基）喹唑啉    40℃
43    4-〔2-（2，4，6-三甲基苯基）乙氧    90℃
基〕喹唑啉
实例号    化合物    熔点
44    6-（三氟甲氧基）-N-〔2-（4-苯    112-114℃
氧基苯基）乙基〕-4-喹唑啉胺
45    N-〔2-（2-苯氧基苯基）乙基〕-4    148-150℃
-喹唑啉胺
46    N-（2-环己基乙基）-8）-氟-4-喹    167-169℃
唑啉胺
47    4-〔2-〔2-（三氟甲基）苯基〕乙氧    115℃
基〕喹唑啉
48    4-〔2-（2-氟苯基）乙氧基〕喹唑啉    52℃
49    4-〔2-（4-甲氧基苯基）乙氧基〕喹    47℃
唑啉
50    N-〔2-〔3-（三氟甲基）苯基〕乙基〕    151-153℃
-8-氟-4-喹唑啉胺
51    4-〔2-〔3-（三氟甲基）苯基〕乙氧    油
基〕-喹唑啉
52    N-〔2-〔4-（三氟甲基）苯基〕乙基〕    162-163℃
-4-喹唑啉胺
53    N-〔2-（2-萘基）乙基〕-4-喹唑    172-174℃
啉胺
54    4-〔2-（2-噻吩基）乙氧基〕喹唑啉    62-63℃
55    4-〔2-（4-氯苯基）乙氧基〕-8-    85-87℃
氟-喹唑啉
实例号    化合物    熔点
56    8-氟-4-〔2-〔2-（三氟甲基）苯    78-81℃
基〕-乙氧基〕喹唑啉
57    6-氯-N-〔2-（2-苯氧基苯基）乙    175-177℃
基〕-4-喹唑啉胺
58    N-〔2-（1-环己烯-1-基）乙基〕    120℃
-8-氟-4-喹唑啉胺
59    2-乙氧基-4-〔2-（4-喹唑啉基氨
基）乙基〕酚
60    4-（2-苯基丙氧基）喹唑啉    油
61    N-（2，2-二苯基乙基）-8-氟-4-    179-181℃
喹唑啉胺
62    4-（癸氧基）-8-氟代喹啉    52-53℃
63    N-〔3-（1，1′-联苯）-4-基丙基〕    127-130℃
-4-喹唑啉胺
64    7-氯-N-〔3-（1，1′-联苯）-4-    153-155℃
基-丙基〕-4-喹唑啉胺
65    4-〔2-（4-乙基苯基）乙氧基〕喹唑    油
啉
66    8-氟-4-〔2-（2-萘基）乙氧基〕    100-102℃
喹唑啉
67    4-（2，2-二苯基乙氧基）喹唑啉    77-78℃
68    4-〔2-（3-苯氧基苯基）乙氧基〕喹    油
唑啉
实例号    化合物    熔点
69    4-〔2-（4-苯氧基苯基）乙氧基〕喹    油
唑啉
70    4-（2-环己基乙氧基）-8-氟代喹唑    81-83℃
啉
71    N-〔2-（1，1′-联苯）-3-基乙基〕    152-154℃
-4-喹唑啉胺
72    〔3-（3-甲氧基苯基）丙基〕喹唑啉    油
73    4-〔2-（3，4-二甲氧基苯基）乙氧基〕    92-93℃
-喹唑啉
74    N，N′-双〔2-（2-噻吩基）乙基〕-2，    油
4-喹唑啉二胺
75    7-氯-N-〔2-（2-噻吩基）乙基〕-    162-163℃
4-喹唑啉胺
76    8-氟-N-〔2-（4-三氟甲基苯基）    191-193℃
-乙基〕-4-喹唑啉胺
77    8-氟-N-〔2-（4-甲基苯基）乙基〕    228-229℃
-4-喹唑啉胺
78    8-氟-N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕    197-200℃
-4-喹唑啉胺
79    6-溴-N-〔2-〔4-（异丙基）苯基〕    158-161℃
-乙基〕-4-喹唑啉胺
80    4-〔2-（2-萘基）乙氧基〕喹唑啉    84℃
实例号    化合物    熔点
81    N-〔2-（2-萘基）乙基〕-N-4-喹    油
唑啉基乙酰胺
82    N-〔2-（1-环己烯-1-基）乙基〕-    129-131℃
4-喹唑啉胺
83    N-4-喹唑啉基-N-〔2-〔4-（三氟    81-84℃
甲基）苯基〕乙基〕乙酰胺
84    4-〔2-（4-氟苯基）乙氧基〕喹唑啉    93-94℃
85    4-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙氧基〕    72-74℃
-喹唑啉
86    N-〔2-〔3-（三氟甲基）苯基〕乙基〕    123-125℃
-4-喹唑啉胺
87    4-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕喹唑啉    70-71℃
88    4-〔2-〔4-（异丙基）苯基〕乙氧基〕    45℃
喹唑啉
89    8-氟-N-（2-苯乙基）-4-喹唑啉胺    195-197℃
90    6-氯-N-〔2-（1，1′-联苯）-4-基    160-162℃
乙基〕-4-喹唑啉胺
91    4-〔2-（1-萘基）乙氧基〕喹唑啉    85℃
92    N-（1-甲基-3-苯丙基）-4-喹唑啉    130-132℃
胺
93    8-氟-4-〔2-（1，1′-联苯）-4-    120-122℃
基-乙氧基〕喹唑啉
实例号    化合物    熔点
94    8-氟-4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕    92-94℃
乙氧基〕-喹唑啉
95    8-氟-4-（2-苯基乙氧基）喹唑啉    57-59℃
96    8-氟-N-〔2-〔4-（异丙基）    170-172℃
苯基〕乙基〕-4-喹唑啉胺
97    4-〔2-（3-甲苯基）乙氧基〕喹唑啉    36℃
98    N-〔2-（4-氨基苯基）乙基〕-4-    164-166℃
喹唑啉胺
99    8-氟-4-〔2-（4-甲苯基）乙氧基〕    72-74℃
-喹唑啉
100    8-氟-N-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕    205-207℃
乙基〕-4-喹唑啉胺
101    8-氟-N-〔2-（4-苯氧基苯基）乙    134-136℃
基〕-4-喹唑啉胺
102    8-氟-N-〔2-（1，1′-联苯）-4-    194-196℃
基-乙基〕-4-喹唑啉胺
103    4-〔2-（2-甲苯基）乙氧基〕喹唑啉    85℃
104    N-〔2-（4-苯氧基苯基）乙基〕-4    126-128℃
-喹唑啉胺
105    α-〔（4-喹唑啉基氨基）甲基〕-2-    220-223℃
萘甲醇
106    N-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙基〕    175-177℃
-4-喹唑啉胺
实例号    化合物    熔点
107    N-〔2-〔3-（三氟甲基）苯基〕乙基〕    171-173℃
-2-氯-4-喹唑啉胺
108    N-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙基〕    油
-N-（4-喹唑啉基）乙酰胺
109    N-〔2-〔4-（异丙基）苯基〕乙基〕    110-112℃
-N-4-喹唑啉基乙酰胺
110    4-〔2-（2-氯苯氧基）乙氧基〕喹唑啉    179-180℃
111    4-〔2-（3-羟苯基）乙氧基〕喹唑啉    135-137℃
112    8-氟-4-〔2-（3，4-二甲氧基苯基）    80-82℃
乙氧基〕喹唑啉
113    8-氟-4-〔2-〔4-（2-甲基丙基）    90-92℃
苯基〕丙氧基〕喹唑啉
114    4-〔2-（2-羟苯基）乙氧基〕喹唑啉    166-168℃
115    4-〔2-（4-羟苯基）乙氧基〕喹唑啉    204-206℃
116    8-氟-4-〔2-（1，1′-联苯）-4-    油
基乙氧基〕喹唑啉
117    4-〔3-（4-氯苯基）丙基〕喹唑啉    油
118    8-氟-4-〔2-（4-三氟甲基）乙氧    90-93℃
基〕喹唑啉
119    8-氟-4-〔3-（4-苯氧基苯基）丙    无数据
氧基〕-喹唑啉
120    4-〔2-（3-乙酰氧基苯基）乙氧基〕    油
喹唑啉
实例号    化合物    熔点
121    4-〔3-（4-羟苯基）丙氧基〕喹唑啉    157-159℃
122    4-（2，2-二甲基丁氧基）喹唑啉    油
123    N-苄基-N-甲基-N-〔3-（喹唑啉    油
-4-基氧）丙基〕胺
124    4-〔2-〔2-〔二甲基-（1，1-二甲基    油
乙基）-甲硅烷氧基〕苯基〕乙氧基〕喹唑啉
125    8-氟-4-〔3-〔4-乙氧苯基〕丙氧    73-75℃
基〕-喹唑啉
126    4-〔3-〔4-（1-甲基乙基）苯基〕    67-68℃
丙基〕-喹唑啉
127    4-〔3-〔4-（1，1-二甲基乙基）苯    47-48℃
基〕丙基〕-喹唑啉
128    4-〔2-〔3，5-二（三氟甲基）苯基〕    65-67℃
乙氧基〕喹唑啉
129    4-〔（3-甲氧基）丁氧基〕喹唑啉    油
130    4-〔3-乙烯基-5-苯基-戊氧基〕喹    油
唑啉
131    8-氟-4-〔2-（2-甲氧苯基）乙氧    80-82℃
基〕喹唑啉
132    8-氟-4-〔2-（4-甲氧苯基）乙氧    78-80℃
基〕喹唑啉
133    8-氟-4-〔2-〔3-（三氟甲基）苯    72-74℃
基〕乙氧基〕喹唑啉
实例号    化合物    熔点
134    4-〔2-〔4-（三氟甲基）苯基〕乙氧    油
基〕喹唑啉
135    4-〔2-〔2-（1-甲基乙基）苯基〕    油
乙氧基〕喹唑啉
136    7-氯-4-〔2-〔4-（1，1-二甲基    128-130℃
乙基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉
137    4-〔2-〔3-（苯硫代）苯基〕乙氧基〕    65-69℃
喹唑啉
138    4-〔3-〔4-（1，1-二甲基乙基）苯    油
基〕丙氧基〕喹唑啉
139    8-甲基-4-〔2-〔4-（1，1-二甲    油
基乙基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉
140    6-氯-N-〔3-〔4-（1，1-二甲基    100-101℃
乙基）苯基〕丙基〕-4-喹唑啉
141    8-氟-4-〔2-（1-萘基）乙氧基〕    114℃
喹唑啉
142    4-〔2-（1，1′-联苯）-4-基丁氧基〕    油
喹唑啉
143    4-〔3-〔4-（1-甲基乙基）苯基〕    油
丙氧基〕喹唑啉
144    4-〔2-（4′-氟-1，1′-联苯）-4-    92-94℃
基乙氧基〕喹唑啉
实例号    化合物    熔点
145    4-〔2-〔2，6-双（三氟甲基）苯基〕    44-45℃
乙氧基〕喹唑啉
146    4-〔2-〔3-（1-甲基乙氧基）苯基〕    油
乙氧基〕喹唑啉
147    4-〔2-〔4-羟基-3-甲氧基苯基〕    68-70℃
乙氧基〕喹唑啉
148    4-〔（1-苄基-3-丁烯-2-基）氧〕    油
喹唑啉
149    8-氟-4-〔3-〔4-（1，1-二甲基    无数据
乙基）苯基〕丙氧基〕喹唑啉
150    4-〔3，5，5-三甲基己氧基〕喹唑啉    油
151    4-〔3-（4-苯氧基苯基）丙氧基〕喹    油
唑啉
152    8-氟-4-〔3-〔4-（1-甲基乙基）    油
苯基〕丙氧基〕喹唑啉
153    4-〔2-〔4-〔二甲基-（叔丁基）甲    油
硅烷氧基〕苯基〕乙氧基〕喹唑啉
154    4-〔3-（4-甲氧基苯基）丙基〕喹唑    71-72℃
啉
155    4-〔3-（4-乙氧基苯基）丙基〕喹唑    48-49℃
啉
156    8-氟-4-〔2-（4-丁氧基苯基）乙    59-61℃
氧基〕喹唑啉
实例号    化合物    熔点
157    N-〔2-（2-三氟甲基苯基）乙基〕    179-181℃
-8-氟-4-喹唑啉胺
158    4-〔3-（4-乙氧基苯基）丙氧基〕    44-45℃
喹唑啉
159    8-氟-4-〔2-（2，4-二氟苯基）    102-104℃
乙氧基〕喹唑啉
160    N-〔2-（4-苄氧基苯基）乙基〕-    133-135℃
8-甲基-4-喹唑啉胺
161    4-〔2-（4-苯氧基苯基）丙氧基〕    无数据
喹唑啉
162    4-（2-〔4-（2-氟苯氧基）苯基〕    油
乙氧基〕喹唑啉
163    8-氟-4-〔2-（3-苯氧基苯基）    58-60℃
乙氧基〕喹唑啉
164    4-〔3-（4-苯氧基苯基）丙基〕喹    94-95℃
唑啉
165    4-〔3-甲基-2-苯基丁氧基）喹唑    油
啉
166    8-氯-N-〔2-（3-苯氧基苯基）    177-179℃
乙基〕-4-喹唑啉胺
167    4-〔2-〔4-（2-甲基丙基）苯基〕    57-59℃
丙氧基〕喹唑啉
实例号    化合物    熔点
168    4-〔4-〔4-（异丙基）苯基〕丁氧基〕    油
喹唑啉
169    N-乙基-N-〔2-（4-喹唑啉氧基）    82-83℃
乙基〕苯胺
170    4-〔2-（4-乙氧基苯基）乙氧基〕-    75-76℃
8-氟-喹唑啉
171    7-氯-N-〔2-（3-苯氧基苯基）乙基〕    122-124℃
-4-喹唑啉胺
172    2-（三氯甲基）-4-〔2-〔4-（叔    105-107℃
丁基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉
173    4-〔2-（1，1′-联苯）-3-基乙氧基〕    油
喹唑啉
174    6-氯-4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕    91-93℃
乙氧基〕喹唑啉
175    6-溴-4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕    88-90℃
乙氧基〕喹唑啉
176    4-〔2-〔〔5-（三氟甲基）-2-吡啶基〕    53-55℃
硫代〕乙氧基〕喹唑啉
177    6-溴-N-〔2-（4-苯氧基苯基）乙    137-139℃
基〕-4-喹唑啉胺
178    4-〔4-〔4-（叔丁基）苯基〕丁氧基〕    油
喹唑啉
179    4-（3，3-二甲基丁氧基）喹唑啉    油
实例号    化合物    熔点
180    4-〔2-（4-丁氧基苯基）乙氧基〕喹    56-58℃
唑啉
181    4-〔2-〔2，6-双（异丙基）苯氧基〕    油
乙氧基〕喹唑啉
182    4-〔2-（3-苯氧基苯基）丙氧基〕喹    油
唑啉
183    4-〔2-〔（4-喹唑啉基）氧〕乙基〕苄腈    153-154℃
184    4-（壬氧基）喹唑啉    油
185    8-氯-4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕    115-118℃
乙氧基〕喹唑啉
186    4-（十八烷氧基）喹唑啉    63-65℃
187    4-〔2-（1，1′-联苯）-4-基丙氧基〕    油
喹唑啉
188    4-〔2-〔4-〔3-（三氟甲基）苯氧    69-71℃
基〕苯基〕乙氧基〕喹唑啉
189    4-〔2-〔4-（三甲基甲硅烷基）苯基〕    油
乙氧基〕喹唑啉
190    6-甲基-N-〔2-（3-苯氧基苯基）    101-103℃
乙基〕-4-喹唑啉胺
191    4-〔2-〔4-（三甲基甲硅烷基）苯基〕    190℃
乙氧基〕喹唑啉-氢氯化物
192    4-（3-氯-2，2-二甲基丙氧基）喹唑    45-47℃
啉
实例号    化合物    熔点
193    4-（3-丁炔氧基）喹唑啉    无数据
194    4-（3-甲基戊氧基）喹唑啉    油
195    8-氟-4-〔2-〔2-（异丙基）苯基〕    85-87℃
乙氧基〕喹唑啉
196    4-〔3-（3-三氟甲基苯基）丙氧基〕    30℃
喹唑啉
197    8-氟-4-〔2-（1，1′-联苯）-4-    88-90℃
基丁氧基）喹唑啉
198    8-氟-4-〔2-〔4-（2-氟苯氧基）    86-88℃
苯基〕-乙氧基〕喹唑啉
199    8-氟-4-〔2-（1，1′-联苯）-4-基    115℃
丙氧基〕喹唑啉
200    8-氟-4-〔4-〔4-（叔丁基）苯基〕    油
丁氧基〕喹唑啉
201    N-〔2-（3，4-二甲氧基苯基）乙基〕    172-174℃
-8-氟-4-喹唑啉胺
202    6-溴-4-乙氧基喹唑啉    106-108℃
203    4-乙氧基喹唑啉    油
在下列详细实例中叙述的步骤是用来制备其它实例化合物的典型步骤。
实例2
4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉
将4.0克2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙醇加到1.1克氢化钠在50毫升二甲基甲酰胺中的溶液里，在室温下搅动混合物一小时。然后加入3.6克4-氯代喹唑啉在20毫升二甲基甲酰胺中的溶液，混合物在室温下搅拌过夜。接着将混合物倒入冰水混合物中，用CH2Cl2萃取产物，所得溶液浓缩至干。薄层色谱显示一个主斑和五个小斑。产物用高效液体色谱（硅胶，CH2Cl2）纯化。收集含主产物的级分并浓缩，得到1.9克标题产物。产率：28.4%，熔点70-71℃。
按照一种推荐的方法，大量制备实例2化合物的步骤如下：在54升二氯甲烷和1.8升吡啶中加入6.5千克4-羟基喹唑啉，混合物冷至-5至10℃，加入15.7千克亚磷酸三苯酯，然后维持混合物的温度在0至10℃，在3小时内鼓入氯气3.67千克，以生成4-氯代喹唑啉盐酸化物。再搅拌混合物一小时后，加入105毫升水以使过剩的卤化剂骤然失效。然后在15分钟内加入9.7千克的4-（叔丁基）苯乙醇，其间维持混合物在10至20℃。将混合物加热迴流（40-45℃），保持迴流三小时。真空蒸馏，以将反应物体积缩小，然后加入56升甲苯，再次真空蒸馏，加入56升庚烷，混合物冷至30-35℃。过滤分离出所要产物的盐酸盐，用甲苯/庚烷洗。
将盐酸盐的湿滤饼与58升丙酮和6.5升三乙胺混合，则得游离碱。将混合物加热至25-30℃后，真空蒸馏至体积为45升，然后加入70升水。混合物在45分钟内冷至5-10℃，过滤分离出标题产物。产率：11.5千克（85%）。
实例5
4-〔2-（4-氯苯基）乙氧基〕喹唑啉
在1.1克氢化钠于50毫升二甲基甲酰胺中的溶液里，加入3.4克2-（4-氯苯基）乙醇，在室温下搅动混合物一小时。然后加入3.6克4-氯代喹唑啉在20毫升二甲基甲酰胺中的溶液。混合物搅拌过夜，然后倾入冰水混合物中。收集固体，用戊烷重结晶，得到0.149克标题产物。产率：2.4%，熔点57-58℃。
实例29
4-（3-苯丙基）喹唑啉
将3.3克4-氯代喹唑啉和4.65克5-（2-苯乙基）巴比土酸的混合物加热至170℃2.5小时，然后冷却，形成5-（2-苯乙基）-5-（4-喹唑啉基）巴比土酸。不经分离，在混合物中加入40毫升水和4.5克NaOH并加热迴流四小时，使上述化合物水解。冷却混合物，用HCl酸化，再迴流2小时，然后冷却、中和。用CH2Cl2萃取产物，分离后干燥之，蒸发。残留物在硅胶上吸收，用10%EtOAC/CH2Cl2至20%EtOAC/CH2Cl2洗脱。合并含产物的级分。薄层色谱显示有杂质存在。将产物用15%EtOH/CH2Cl2再层析，但仍有杂质。蒸去溶剂，将残余物再溶在戊烷中，产物溶于戊烷中，而留下胶状残余物杂质。倾出戊烷溶液，过滤、蒸发，得到浅色油状的0.75克标题产物。
实例53
N-〔2-（2-萘基）乙基〕-4-喹唑啉胺
将1.0克4-氯代喹唑啉和2.0克2-（2-萘基）乙基胺的混合物在氮气下加热至165-170℃一小时。混合物冷却，加入200毫升氢氧化铵/水的50/50混合物。用CH2Cl2萃取产物，所得溶液用活性炭处理，过滤。浓缩滤液至干，残余物用戊烷和CH2Cl2的混合物重结晶，得到0.480克标题产物。产率：26.7%，熔点172-174℃。
实例74
N，N′-双〔2-（2-噻吩基）乙基〕-2，4-喹唑啉二胺
将1.4克2，4-二氯喹唑啉和3.5克2-（2-噻吩基）乙胺的混合物在氮气下于160-165℃搅拌一小时，然后冷却。在混合物中加入200毫升NH4OH/水的50/50混合物。用CH2Cl2萃取产物，将溶液浓缩至干，残余物用高压液体色谱（硅胶，80%戊烷/20%乙酸乙酯）纯化，得到1.3克标题产物。产率：50.0%，熔点：油。
实例85
4-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙氧基〕喹唑啉
将2.2克2-〔（1，1′-联苯）-4-基〕乙醇加到0.53克氢化钠在200毫升二甲基甲酰胺中的溶液里，混合物在室温下搅动一小时，然后加入溶于20毫升二甲基甲酰胺中的1.8克4-氯代喹唑啉。在室温下将混合物再搅动三小时，然后倒入冰水混合物中。收集固相并用水洗。薄层色谱显示两个色谱斑。产物用高效液体色谱纯化（硅胶，CH2Cl2），得1.1克标题产物。产率：30.6%，熔点72-74℃。
下面是制备标题产物的另一较好方法：
8.2克4-氯代喹唑啉和9.9克2-〔（1，1′-联苯）-4-基〕乙醇在250毫升用HCl饱和的甲苯中的悬浮液，在50℃加热四小时，然后再加入3.6克的4-氯代喹唑啉，继续在50℃加热一小时。冷却混合物，加入冰水，用稀的氢氧化钠调节PH至8.5。分离出甲苯层，用盐水洗，通过相分离纸过滤。甲苯溶液置于冷冻箱内过夜。结晶出少量的羟基喹唑啉，过滤分离之。将甲苯溶液浓缩至干，残余物溶在乙醚中，然后加戊烷，结晶出标题产物。产率：12.3克（75%），熔点71-72℃。
实例96
8-氟-N-〔2-〔4-（异丙基）苯基〕
乙基〕-4-喹唑啉胺
将2克4-氯-8-氟代喹唑啉、1.94克2-〔4-（异丙基）苯基〕乙胺，和1.21克三乙胺在100毫升乙醇中的混合物加热迴流一小时。除去乙醇，剩余产物溶在100毫升二氯甲烷中，然后用碳酸钠水溶液洗。将有机层干燥，除去溶剂。残余物在戊烷中浆化。产率：2.4克，熔点170-172℃。
实例99
8-氟-4-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基喹唑啉
将1.64克的2-（4-甲基苯基）乙醇加到由0.6克氢化钠（50%，油中悬浮液）、2克4-氯-8-氟代喹唑啉和20毫升二甲基甲酰胺组成的混合物中，搅动混合物一小时，然后倒入冰水中。过滤收集固体。产率：0.7克（20.5%），熔点：72-74℃。
杀菌剂效用
已发现本发明化合物能控制霉菌，特别是植物病菌。当用于植物霉菌性病害的处理时，将化合物按能抑制病害、且植物可接受的数量施用于植物。这里所用的“能抑制病害、且植物可接受的数量”是指本发明化合物的数量能消灭或抑制欲控制的植物病害，但对植物无明显的毒性。此数量一般是从1到1000PPm，最好是10至500PPm。所需化合物的准确浓度取决于欲控制的霉菌性病害、所用配方的类型、施用方法、具体的植物品种、天气条件等等。合适的施用量一般是在每英亩0.25至4磅的范围。本发明化合物也可用于保护贮存的谷物和其它非植物场所免遭霉菌的侵扰。
下列实验是在实验室进行的，目的是测定本发明化合物的杀菌效力。
试验1
这一试验是用来评价本发明化合物防治引起植物病害的各种不同生物的效力。
将50毫克试验化合物溶于1.25毫升溶剂中，配制好以备施用。溶剂是用50毫升“Tween    20”（聚氧乙烯（20）脱水山梨糖醇单月桂酸酯乳化剂）与475毫升丙酮和475毫升乙醇相混合配成的。用去离子水将溶剂/化合物溶液稀释到125毫升。得到的制剂中含400PPm的试验化合物。用溶剂一表面活性剂混合物连续稀释，可以得到更低的浓度。
配好的试验化合物用叶片喷雾法施用。所用的植物病原体及相应的植物如下。
病原体    下表中的符号    宿主
Erysiphe    graminis    tritici    POWD    小麦
小麦白粉菌（白粉病）    MDEW
Pyricularia    oryzae    RICE    稻
稻梨孢（稻瘟病）    BLAS
Puccinia    recondita    tritici    LEAF    小麦
小麦隐匿柄锈菌（叶锈病）    RUST
Botrytis    cinerea    GRAY    葡萄浆果
灰葡萄孢（灰霉病）    MOLD
Pseudoperonospora    cubensis    DOWN    南瓜
瓜类假霜霉（霜霉病）    MDEW
Cercospora    beticola    LEAF    甜菜
甜菜尾孢菌（叶斑病）    SPOT
Venturia    inaequalis    APPL    苹果籽苗
苹果黑星病菌（苹果黑星病）    SCAB
Septoria    tritici    LEAF    小麦
小麦壳针孢菌（叶斑病）    BLOT
将配制的化合物喷在宿主植物（或割下的浆果）的所有叶面上至径流。将只栽有一种宿主植物的盆置于通风橱内的旋转栽培架上。在所有叶面上喷上试验溶液。令全部处理干透，在2至4小时内向植物移植适当的病原体。
表1表示本实验评价的本发明的典型化合物的活性。试验化合物在控制病害方面的有效性按以下等级分级。
O＝对指定生物体未试验出
-＝在400PPm时控制0-19%
+＝在400PPm时控制20-89%
++＝在400PPm时控制90-100%
+++＝在100PPm时控制90-100%
表1
实验    POWD    RICE    LEAF    GRAY    DOWN    LEAF    APPL    LEAF
号    MDEW    BLAST    RUST    MOLD    MDEW    SPOT    SCAB    BLOT
1    +    +    +    -    +++    0    0    +
2    ++    +++    +++    -    +++    ++    +    +
3    +    ++    +    -    ++    -    -    -
4    -    +    ++    -    +    -    -    -
5    +++    +++    +++    -    +    +++    +++    ++
6    -    ++    -    -    +    0    0    0
7    -    +    -    -    +    0    0    0
8    +++    ++    +    -    ++    0    0    0
9    -    -    +    -    ++    0    0    0
10    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
11    ++    -    ++    -    +++    0    0    0
12    ++    +    +    -    -    0    0    0
13    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
14    +    +    +    -    ++    0    0    0
15    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
16    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
17    ++    +++    +++    -    +++    0    0    0
18    ++    +    +    -    ++    0    0    0
19    -    +    +    -    -    0    0    0
20    ++    ++    +    +    0    0    0
21    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
22    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
23    -    +    +    -    +    0    0    0
24    +    +    +    -    +++    -    -    -
25    -    +    +    ++    -    -    -
26    -    ++    ++    -    +++    +    -    +
表1
实验    POWD    RICE    LEAF    GRAY    DOWN    LEAF    APPL    LEAF
号    MDEW    BLAST    RUST    MOLD    MDEW    SPOT    SCAB    BLOT
27    -    +    +    -    +++    -    -    +
28    -    +    ++    -    +    -    -    -
29    +    +++    ++    -    ++    -    +    -
30    ++    -    -    -    +    +    -    +
31    +    +++    +++    -    ++    +    -    +++
32    -    -    -    -    +    0    0    0
33    ++    -    +++    -    ++    0    0    0
34    -    +++    ++    -    +++    0    0    0
35    -    +++    ++    -    +++    0    0    0
36    -    +    -    -    +    0    0    0
37    -    -    -    -    -    0    0    0
38    ++    +++    +++    -    +++    +    +    ++
39    ++    +++    +++    -    +++    +    -    +++
40    +++    ++    +++    -    +++    0    0    0
41    +++    ++    +++    -    +++    0    0    0
42    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
43    ++    ++    ++    -    ++    0    0    0
44    -    -    -    -    +    0    0    0
45    +    -    +++    -    +    0    0    0
46    +    +++    +++    -    ++    0    0    0
47    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
48    +++    +    +++    -    ++    0    0    0
49    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
50    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
51    ++    +++    ++    -    +++    0    0    0
表1
实验    POWD    RICE    LEAF    GRAY    DOWN    LEAF    APPL    LEAF
号    MDEW    BLAST    RUST    MOLD    MDEW    SPOT    SCAB    BLOT
52    +++    +++    +++    -    +++    +++    +    +++
53    +++    +++    +++    -    +++    -    +    +++
54    ++    ++    ++    -    ++    +    +    +
55    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
56    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
57    -    -    -    -    -    0    0    0
58    +    +    +++    -    ++    0    0    0
59    -    +    -    -    +    0    0    0
60    +    +++    +    -    ++    0    0    0
61    -    -    -    -    -    0    0    0
62    -    +    +    -    ++    0    0    0
63    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
64    ++    +++    +    -    +++    0    0    0
65    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
66    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
67    +    +    -    -    ++    0    0    0
68    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
69    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
70    +    +++    +    -    +    0    0    0
71    ++    +++    +++    -    +++    0    0    0
72    ++    +    +++    -    ++    0    0    0
73    ++    +++    +++    -    +++    0    0    0
74    -    +    +    -    +++    -    -    -
75    +    +    +    +++    +    -    +    -
76    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
表1
实验    POWD    RICE    LEAF    GRAY    DOWN    LEAF    APPL    LEAF
号    MDEW    BLAST    RUST    MOLD    MDEW    SPOT    SCAB    BLOT
77    -    ++    ++    -    -    0    0    0
78    +    +++    +++    -    +++    0    0    0
79    +    +++    ++    -    +++    0    0    0
80    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
81    +    ++    +    -    +    -    +    -
82    +    ++    +++    -    +++    +    +    -
83    +++    +    -    -    +    +    +    +
84    ++    ++    +++    -    ++    -    ++    +
85    ++    +    +++    -    +++    -    -    +++
86    ++    +++    +++    -    +++    ++    +++    ++
87    ++    +++    ++    -    +++    +    -    -
88    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
89    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
90    +    +    +    -    +++    0    0    0
91    +    ++    +    -    ++    0    0    0
92    +    +++    +++    -    +++    0    0    0
93    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
94    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
95    +++    -    +++    -    +++    0    0    0
96    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
97    +++    ++    +++    -    ++    0    0    0
98    +    +    +    -    +    0    0    0
99    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
100    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
101    +    +++    +++    ++    +++    0    0    0
表1
实验    POWD    RICE    LEAF    GRAY    DOWN    LEAF    APPL    LEAF
号    MDEW    BLAST    RUST    MOLD    MDEW    SPOT    SCAB    BLOT
102    ++    +++    +++    ++    ++    0    0    0
103    +    +    +++    -    +    0    0    0
104    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
105    -    +    ++    -    -    0    0    0
106    +++    +++    +++    -    +++    +    +++    +++
107    +    +    +++    -    +++    ++    -    +++
108    +    +++    +    -    +++    ++    -    +++
109    -    -    -    -    ++    +    -    +++
110    -    +    ++    -    +    -    -    -
111    -    ++    +    -    +    0    0    0
112    +    +++    +++    -    +++    0    0    0
113    +    +++    +++    -    +++    0    0    0
114    -    -    +    -    +    0    0    0
115    +    +    +++    -    +    0    0    0
116    ++    +++    +    -    +++    0    0    0
117    +++    ++    +++    -    ++    0    0    0
118    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
119    +    ++    +    -    -    0    0    0
120    +    +    +    -    ++    0    0    0
121    -    -    -    -    -    0    0    0
122    -    -    -    -    -    0    0    0
123    -    -    +    -    -    0    0    0
124    +    -    -    -    -    0    0    0
125    +    +    +    -    +    0    0    0
126    +    +++    +    -    ++    0    0    0
表1
实验    POWD    RICE    LEAF    GRAY    DOWN    LEAF    APPL    LEAF
号    MDEW    BLAST    RUST    MOLD    MDEW    SPOT    SCAB    BLOT
127    +++    +++    ++    -    +++    0    0    0
128    ++    +    +    -    +    0    0    0
129    -    +    -    -    +    0    0    0
130    +    -    -    -    -    0    0    0
131    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
132    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
133    +++    +++    +++    -    +    0    0    0
134    +++    +++    +++    0    0    0    0    0
135    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
136    -    -    -    -    -    0    0    0
137    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
138    ++    +    -    -    ++    0    0    0
139    +    +++    +    -    ++    0    0    0
140    +    ++    +    -    ++    0    0    0
141    +    +    +    -    +    0    0    0
142    +    ++    +    -    -    0    0    0
143    +    ++    -    -    ++    0    0    0
144    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
145    +    +++    +    -    ++    0    0    0
146    ++    +++    ++    +    +++    0    0    0
147    +++    -    +++    -    +++    0    0    0
148    ++    ++    +    -    ++    0    0    0
149    ++    -    -    -    -    0    0    0
150    -    -    -    -    +    0    0    0
151    +    -    -    -    -    0    0    0
表1
实验    POWD    RICE    LEAF    GRAY    DOWN    LEAF    APPL    LEAF
号    MDEW    BLAST    RUST    MOLD    MDEW    SPOT    SCAB    BLOT
152    +++    +    +    -    +    0    0    0
153    ++    -    -    -    -    0    0    0
154    ++    +++    +++    -    +++    0    0    0
155    ++    +++    +++    -    +++    0    0    0
156    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
157    +++    +++    +++    ++    +++    0    0    0
158    +    ++    +    -    ++    0    0    0
159    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
160    +    +++    ++    -    +++    0    0    0
161    +    +    ++    -    -    0    0    0
162    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
163    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
164    +    +++    +++    -    +++    0    0    0
165    ++    ++    ++    -    ++    0    0    0
166    +    ++    +++    -    +    0    0    0
167    +    +++    +    -    -    0    0    0
168    +++    +++    +    -    ++    0    0    0
169    +    +++    ++    -    +++    0    0    0
170    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
171    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
172    -    -    -    -    -    0    0    0
173    ++    +++    +    -    +    0    0    0
174    +    ++    -    -    ++    0    0    0
175    -    ++    +    -    -    0    0    0
176    +    ++    -    -    +    0    0    0
表1
实验    POWD    RICE    LEAF    GRAY    DOWN    LEAF    APPL    LEAF
号    MDEW    BLAST    RUST    MOLD    MDEW    SPOT    SCAB    BLOT
177    -    +++    +++    +    +++    0    0    0
178    ++    -    -    +    +    0    0    0
179    -    -    -    -    -    0    0    0
180    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
181    ++    +    -    -    +    0    0    0
182    ++    -    ++    -    -    0    0    0
183    +    ++    +++    -    +    0    0    0
184    ++    ++    -    -    +    0    0    0
185    +    ++    +    -    ++    0    0    0
186    -    -    -    -    -    0    0    0
187    -    +++    +    -    +    0    0    0
188    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
189    +++    -    +++    -    +++    0    0    0
190    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
191    -    -    -    -    -    0    0    0
192    -    -    -    -    ++    0    0    0
193    -    +    -    -    -    0    0    0
194    -    -    -    -    -    0    0    0
195    +++    +++    +++    -    ++    0    0    0
196    ++    -    -    -    -    0    0    0
197    +    +    -    -    -    0    0    0
198    +++    +++    +++    -    +++    0    0    0
199    +++    +    +++    -    +    0    0    0
200    +++    +++    +    -    +++    0    0    0
201    +    +++    +    -    +++    0    0    0
202    -    -    ++    -    ++    0    0    0
203    +    -    -    -    +    0    0    0
田间试验
选择了一些化合物，在各种作物上进行防治各种病原体的田间试验。表2列出了在田间试验中各指定化合物能对其显示活性的那些病原体。
表2
化合物
实例号    作物    病原体
2    大麦    大麦白粉菌    Erysiphe    graminis    hordei
大麦网斑病菌    Pyrenophora    teres
黑麦喙孢    Rhynchosporium    secalis
黄瓜    单丝壳    Sphaerotheca    fuliginea
5    葡萄    葡萄生单轴霉    Plasmopara    viticola
甜菜    白粉菌属    Erysiphe    sp.
小麦    小麦白粉菌    Erysiphe    graminis    tritici
蔓毛假小尾孢    Pseudocercosporella
herpotrichoides
葡萄    葡萄生单轴霉    Plasmopara    viticola
土豆    马铃薯晚疫病菌    Phytophthora    infestans
53    苹果    苹果白粉病菌    Podosphaera    leucotricha
大麦    大麦白粉菌    Erysiphe    graminis    hordei
大麦网斑病菌    Pyrenophora    teres
化合物
实例号    作物    病原体
黑麦喙孢    Rhynchosporium    secalis
53    黄瓜    单丝壳    Sphaerotheca    fuliginea
葡萄    葡萄生单轴霉    Plasmopara    viticola
葡萄钩丝壳    Uncinula    necator
油菜    芸苔链格孢    Alternaria    brassicae
小麦    颖枯壳针孢    Septoria    nodorum
小麦白粉菌    Erysiphe    graminis    tritici
蔓毛假小尾孢    Pseudocercosporella
herpotrichoides
结合物
已经知道霉菌性病害病原体对杀菌剂产生了抗药性。当菌株对杀菌剂确实产生了抗药性时，必须施用越来越大量的杀菌剂以得到预期结果。为延缓对新杀菌剂抗药性的发展，最好是将新杀菌剂与其它杀菌剂合并使用。使用结合物产品还可以使产品的活性谱得以调节。
因此，本发明的另一方面是一种杀菌剂结合物，它由至少1%（重量）的式（1）化合物与第二种杀菌剂结合而成。
第二种杀菌剂可以从设想的以下几类杀菌剂中选择：
1）N-取代吡咯，例如Propiconazole，三唑二甲酮、flusilazol、diniconazole、ethyltrianol、
myclobutanil和丙氯灵;
2）嘧啶类，例如双氯苯嘧醇和环菌灵;
3）吗啉类，例如fenpropimorph和环吗啉;
4）哌嗪类，例如嗪胺灵
5）吡啶类，例如Pyrifenox。
这五类杀菌剂全靠抑制甾醇生物合成起作用。具有其它作用机制的另几类设想的杀菌剂包括：
6）二硫代氨基甲酸盐类，例如代森锰和代森锰锌;
7）邻苯二甲酰亚胺类，如敌菌丹;
8）间苯二腈类，例如百菌清;
9）二甲酰亚胺类，例如二氯苯基甲乙基二氧咪唑烷羧酰胺;
10）苯并咪唑类，例如苯菌灵和多菌灵;
11）2-氨基嘧啶类，如乙菌定;
12）甲酰胺类，例如萎锈灵;
13）二硝基苯酚类：例如敌螨普。
本发明的杀菌剂组合物含有至少1%的、通常是20至80%、更有代表性的是50至75%的式（1）化合物。
本发明的化合物也可用于控制昆虫和螨。因此，本发明的目的还在于一种抑制昆虫和螨的方法，即在昆虫与螨的所在地施用能抑制昆虫与螨的适当数量的式（1）化合物。
本发明化合物显示出能防治许多昆虫和螨的活性。具体而言，这些化合物能够防治同翅目昆虫之一的瓜蚜。同翅目的其它成员包括叶蝉、飞虱、梨黄木虱、苹木虱、介壳虫、粉虱、沫蝉，以及许多其它宿主的特殊蚜虫品种。还观察到具有防治温室蓟马的能力，它是缨翅目的成员。这些化合物还有防治属于鳞翅目的亚热带粘虫的能力。这一目的其它典型成员是苹果蠹蛾、切根虫地蚕、衣蛾、印度谷螟、卷叶虫、美洲棉铃虫、欧洲玉米螟、菜粉蝶、粉纹夜蛾、棉铃虫、袋蛾、美洲天幕毛虫、野螟、和草地粘虫。
预期本发明可能有效的那些典型的螨品种列表如下：
科    科学名称    俗名
粉螨科    粉螨
刺足根螨    球根螨
槭长根螨
食根根螨
镞形根螨
跗节根螨
瘿螨科    多刺畸瘿螨    谷锈螨
短跗节瘤螨
埃氏毛瘿螨    红果螨
无花果瘿螨
梣瘤瘿螨
格氏瘿螨
杨芽瘿螨
桔瘿螨    桔芽螨
麦瘿螨
桃银色刺瘿螨    桃银色螨
苹刺瘿螨    苹果锈螨
科    科学名称    俗名
葡萄瘿螨    葡萄瘿螨
瘿螨科    旋花瘿螨
坐生瘿螨
柔毛叶瘿螨
稠李瘿螨
李瘿螨
梨叶肿瘿螨    梨叶肿瘿螨
多分枝瘿螨
桔瘿螨    桔芽螨
茶藨子瘿螨
细叶刺瘿螨    干果螨
桔锈螨    桔锈螨
植羽瘿螨
松三毛瘿螨
杏背瘤瘿螨
斜背瘤瘿螨
槭斜背瘤瘿螨    槭斜背瘤瘿螨
苹刺背瘤瘿螨
走螨科    麦圆叶爪螨    冬谷螨
线足螨属
纳氏瘿螨科    榛芽瘿螨    榛芽螨
叶爪螨科    红足海镰螯螨
蒲螨科    虱状蒲螨    稻草痒螨
科    科学名称    俗名
谷穗螨
跗线螨科    侧多食跗线螨    宽螨
樱草狭跗线螨    仙客来螨
细须螨科    加州短须螨
卵形短须螨    女贞螨
刘氏短须螨    桔平螨
菠萝长叶螨    菠萝长叶螨
格氏细须螨
太平洋细须螨
叶螨科    小红苔螨
苜蓿红蜘蛛    苜蓿螨
果苔螨    褐螨
榛始叶螨
核桃始叶螨    核桃叶枯螨
刘氏始叶螨
六点始叶螨    六点叶螨
威廉氏始叶螨
斑氏真叶螨    德州桔螨
冬青小爪螨    南方红螨
草地小爪螨    斑氏草地螨
针叶小爪螨    云杉叶螨
柑桔全爪螨    桔红螨
苹果全爪螨    欧洲红螨
平静旁叶螨
科    科学名称    俗名
草地旁叶螨
绿旁叶螨
麦岩螨    褐麦螨
食竹裂爪螨    竹叶螨
草地裂爪螨
加拿大叶螨    四点叶螨
棉红叶螨    红叶螨
麦克旦尼氏叶螨    麦克旦尼氏叶螨
太平洋叶螨    太平洋叶螨
肖氏叶螨    肖氏叶螨
二点叶螨    二点叶螨
土耳其斯坦叶螨    草莓叶螨
野生叶螨    野生叶螨
本发明化合物可用于减少昆虫和螨的种群，使用方法是，在昆虫或蜘蛛纲动物的所在地施用有效数量的式（1）化合物，使昆虫或螨失活。这里所用的昆虫或螨的“所在地”一词，是指昆虫或螨生活于其中的环境，或它们的卵的所在地点，包括它们周围的空气、吃的食物或接触的物体。例如，摄取植物的昆虫或螨可以通过将活性化合物施于昆虫或螨要吃的植物部分（特别是叶子）来控制。可以预料，通过施用活性化合物，它们也可用来保护纺织品、纸张、贮存的谷物或种子。“抑制昆虫或螨”，是指活着的昆虫或螨的数目减小;或者能成活的昆虫或螨的卵的数目减小。某种化合物能实现的减小的幅度，自然是取决于化合物的施用量、所用的具体化合物，以及欲防治的昆虫或螨的品种。至少应该使用使昆虫失活量或使螨失活量的化合物。“昆虫失活量”和“螨失活量”用来表示化合物的某个数量，它足以使所处理的昆虫或螨的种群发生可测量的减小。通常所用的数量是大约1至1000PPm活性化合物。
在一个推荐的实施例中，本发明提供了抑制螨的方法，即，按照本发明对植物施用使螨失活有效量的式（1）化合物。
螨/昆虫筛选
在下面的螨/昆虫筛选中，试验了实例1-203号化合物的杀螨与杀虫活性。
将化合物溶于丙酮/乙醇（50∶50）混合物中配制各试验化合物，每升混合物中含有23克“ToxlMUL    R”（磺酸盐/非离子乳化剂掺合物）和13克“TOXlMUL    S”（磺酸盐/非离子乳化剂掺合物）。用水稀释混合物以得到所指出的浓度。
将两点叶螨（Tetranychus    Urticae    koch）和瓜蚜（Aphis    gossypii    GloVer）引到南瓜子叶上，使其在叶的两面都有。同一处理盆中的其它植物则保持不受感染。用DeVilbiss喷雾器在10磅/平方英寸下将5毫升试验溶液喷至叶面。叶的两面都要盖住，直到流下。然后令其干燥一小时。将两片未受感染的叶子切下，置于含亚热带粘虫（Spodopetra    eridamia    Cramer）幼虫的陪替氏培养皿中。
对黄瓜十一星叶甲（Diabrotica    undecimpuctata    howarbi    Barber）的活性按以下方法评价：在一个容积一盎斯的塑料容器中加入2毫升自来水、一颗预浸过的玉米种子、和15克干砂性土。土用1毫升含预定浓度待试化合物的试验溶液处理。在干燥6至12小时之后，每个杯中都加入五只2-3龄期的黄瓜十一星叶甲幼虫，然后将杯盖住，在23℃保存。
在标准的暴露时间之后，评价死亡百分率及对植物的毒性。表3列出的是有活性的化合物的结果。其余的化合物不显示活性。表3中使用下列缩写：
CRW代表黄瓜十一星叶甲
SAW代表亚热带粘虫
SM代表两点叶螨
MA代表瓜蚜。
表3
螨/昆虫筛选
SAW、
CRW    CRW    SM和MA    SAW    SM    MA
化合物    用量    结果    用量    结果    结果    结果
PPM    %    PPM    %    %    %
1    12.00    0    200    0    0    0
2    24.00    0    400    20    90    80
12.00    0    200    0    100    90
3    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    50    100
4    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    0    0    0
5    24.00    0    400    0    50    100
12.00    0    200    20    100    100
6    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    0    0    0
7    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
8    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
9    24.00    0    400    0    0    0
10    24.00    0    400    100    0    0
11    24.00    0    400    0    0    0
12    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    100    50    50
13    24.00    0    400    0    90    90
14    24.00    0    400    0    0    0
15    24.00    0    400    0    0    0
16    24.00    0    400    0    0    0
17    24.00    0    400    0    100    100
18    24.00    100    400    0    0    0
19    24.00    0    400    0    0    0
20    24.00    100    400    60    100    100
21    24.00    100    400    0    60    80
22    24.00    0    400    0    20    80
23    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    0    0    0
24    12.00    0    200    0    0    0
25    12.00    0    200    0    0    0
26    12.00    0    200    0    0    0
27    12.00    0    200    0    0    0
28    12.00    0    200    0    0    0
29    24.00    0    400    0    80    80
表3
螨/昆虫筛选
SAW
CRW    CRW    SM和MA    SAW    SM    MA
化合物    用量    结果    用量    结果    结果    结果
PPM    %    PPM    %    %    %
30    12.00    0    200    0    30    80
24.00    0    400    0    50    50
31    24.00    0    400    30    0    0
12.00    0    200    80    0    40
32    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    0    0    0
33    24.00    80    400    0    80    100
12.00    0    200    0    50    80
34    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    0    0    0
35    24.00    0    400    80    0    0
12.00    0    200    20    0    0
36    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    0    0    0
37    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    0    0    0
38    24.00    100    400    40    90    80
12.00    0    200    40    0    0
39    24.00    0    400    0    0    0
40    24.00    0    400    0    90    0
12.00    0    200    40    80    20
41    24.00    0    400    0    80    80
0    0    0    100
42    24.00    0    400    50    100    100
12.00    0    200    0    100    100
43    24.00    0    400    0    0    0
44    24.00    0    400    0    0    0
45    24.00    0    400    0    0    0
46    24.00    0    400    0    0    0
47    24.00    0    400    0    0    0
48    24.00    0    400    0    90    100
49    24.00    0    400    0    80    0
0    0    90    100
50    24.00    100    400    0    90    90
0    0    0    0
51    24.00    0    400    0    0    0
表3
螨/昆虫筛选
SAW
CRW    CRW    SM和MA    SAW    SM    MA
化合物    用量    结果    用量    结果    结果    结果
PPM    %    PPM    %    %    %
52    12.00    0    200    0    0    0
12.00    0    200    90    0    0
53    12.00    0    200    0    0    0
12.00    0    200    20    0    0
54    12.00    0    200    0    0    0
55    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    100    100    100
56    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    0    40    100
57    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    80    0    0
58    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    100    0    0
59    24.00    0    400    0    0    0
60    24.00    0    400    0    100    100
61    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    0    0    0
62    24.00    100    400    0    0    80
12.00    0    200    0    0    0
63    24.00    0    400    0    100    100
64    24.00    0    400    0    90    70
65    24.00    0    400    0    100    100
66    24.00    0    400    0    0    0
67    24.00    0    400    0    60    30
68    24.00    0    400    0    90    100
69    24.00    0    400    100    100    0
70    24.00    0    400    0    80    0
71    24.00    0    400    60    0    0
72    24.00    0    400    100    0    0
73    24.00    100    400    0    0    0
74    12.00    0    200    0    0    0
75    12.00    0    200    0    0    0
76    24.00    100    400    80    90    100
12.00    100    200    100    0    0
77    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    0    0    0
78    24.00    100    400    80    0    0
12.00    0    200    100    0    0
表3
螨/昆虫筛选
SAW
CRW    CRW    SM和MA    SAW    SM    MA
化合物    用量    结果    用量    结果    结果    结果
PPM    %    PPM    %    %    %
79    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    0    50    50
80    24.00    100    400    0    100    100
81    12.00    0    200    0    50    0
24.00    0    400    0    0    0
82    12.00    0    200    0    20    80
24.00    0    400    0    0    0
83    12.00    0    200    30    0    0
24.00    0    400    40    0    0
84    24.00    40    400    0    0    0
12.00    0    200    0    0    0
85    12.00    0    200    10    100    100
24.00    0    400    80    100    100
86    12.00    0    200    30    0    50
24.00    0    400    0    0    80
87    24.00    0    400    50    90    100
12.00    0    200    0    90    100
88    24.00    0    400    100    0    0
12.00    0    200    0    100    100
89    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
90    24.00    0    400    100    0    0
12.00    0    200    0    100    80
91    24.00    0    400    0    0    0
92    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    0    0    0
93    24.00    0    400    100    0    0
12.00    0    200    100    80    80
94    24.00    0    400    100    0    0
12.00    0    200    100    100    80
95    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    0    0    80
96    24.00    0    400    100    0    0
12.00    0    200    100    50    50
97    24.00    0    400    0    0    0
98    24.00    0    400    0    0    0
99    24.00    0    400    0    0    0
12.00    0    200    0    100    100
表3
螨/昆虫筛选
SAW
CRW    CRW    SM和MA    SAW    SM    MA
化合物    用量    结果    用量    结果    结果    结果
PPM    %    PPM    %    %    %
100    24.00    100    400    0    0    0
12.00    0    200    80    80    80
101    24.00    0    400    0    100    100
12.00    100    200    100    100    80
102    24.00    0    400    100    90    90
12.00    0    200    80    80    80
103    24.00    0    400    0    0    0
104    24.00    100    400    100    0    0
0    0    100    100
105    24.00    0    400    0    0    0
106    12.00    0    200    90    100    0
24.00    0    400    80    80    80
107    12.00    0    200    30    0    0
24.00    0    400    0    0    0
108    12.00    0    200    0    60    30
24.00    0    400    0    90    20
109    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
110    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
111    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
112    12.00    0    200    0    0    80
24.00    0    400    0    0    0
113    12.00    0    200    0    100    100
24.00    0    400    40    0    0
114    12.00    0    200    0    0    60
24.00    0    400    0    0    0
115    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
116    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
117    12.00    0    200    0    100    90
24.00    0    400    0    0    0
118    12.00    0    200    60    100    100
24.00    0    400    100    0    0
表3
螨/昆虫筛选
SAW
CRW    CRW    SM和MA    SAW    SM    MA
化合物    用量    结果    用量    结果    结果    结果
PPM    %    PPM    %    %    %
119    12.00    0    200    0    50    80
24.00    0    400    90    0    0
120    12.00    0    200    0    10    30
24.00    0    400    0    0    0
121    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
122    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    60    0    0
123    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    100    0    0
124    12.00    0    200    0    50    80
24.00    0    400    0    0    0
125    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
126    12.00    0    200    0    100    100
24.00    0    400    0    100    80
127    12.00    0    200    0    100    100
24.00    0    400    0    100    100
128    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
129    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    80    100
130    12.00    0    200    0    80    80
24.00    0    400    0    70    100
131    24.00    0    400    0    0    0
132    12.00    0    200    0    20    80
24.00    0    400    0    0    0
133    12.00    0    200    0    0    0
12.00    0    200    0    100    80
24.00    100    400    0    100    100
134    12.00    0    200    60    90    100
24.00    0    400    100    100    100
135    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
136    12.00    0    200    100    0    0
24.00    0    400    0    0    0
表3
螨/昆虫筛选
SAW
CRW    CRW    SM和MA    SAW    SM    MA
化合物    用量    结果    用量    结果    结果    结果
PPM    %    PPM    %    %    %
137    12.00    0    200    0    0    60
24.00    100    400    0    0    0
138    12.00    0    200    0    0    30
24.00    0    400    0    80    60
139    12.00    0    200    0    30
24.00    0    400    0    100    0
140    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    80    0
141    24.00    0    400    0    0    0
142    24.00    0    400    0    60    30
143    12.00    0    200    80    0    0
24.00    0    400    0    0    0
144    12.00    100    200    40    60
24.00    40    400    0    100    100
145    12.00    0    200    0    80    80
24.00    0    400    0    0    80
146    12.00    0    200    0    100    100
24.00    0    400    0    60    80
147    12.00    0    200    0    0    50
24.00    0    400    0    0    0
148    24.00    0    400    0    0    0
149    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
150    12.00    0    200    0    0    0
24.00    80    400    0    70    100
151    12.00    0    200    0    0    80
24.00    0    400    0    0    0
152    12.00    0    200    0    90    40
24.00    0    400    0    60    80
153    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    90    90
154    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    100    100
155    12.00    0    200    0    100    100
24.00    0    400    0    100    100
156    12.00    0    200    60    100    100
24.00    0    400    0    80    100
表3
螨/昆虫筛选
SAW
CRW    CRW    SM和MA    SAW    SM    MA
化合物    用量    结果    用量    结果    结果    结果
PPM    %    PPM    %    %    %
157    12.00    40    200    0    0    0
24.00    100    400    0    0    0
158    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    60    40
159    12.00    0    200    0    90    80
24.00    0    400    0    80    100
160    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
161    12.00    0    200    20    70    30
24.00    100    400    100    0    0
162    12.00    0    200    60    100    80
24.00    100    400    0    100    80
163    12.00    0    200    80    0    80
24.00    100    400    100    0    80
164    12.00    0    200    40    80    80
24.00    0    400    40    20    80
165    12.00    0    200    0    0    50
24.00    0    400    0    0    80
166    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    60
167    12.00    0    200    0    90    90
24.00    0    400    0    80    80
168    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    80
169    24.00    0    400    0    0    0
170    12.00    0    200    0    20    80
24.00    0    400    100    100    100
171    12.00    0    200    0    20    80
24.00    0    400    0    40    80
172    12.00    100    200    0    0    40
24.00    0    400    0    0    0
173    12.00    0    200    0    0    80
24.00    0    400    0    0    0
174    12.00    0    200    0    80    0
24.00    100    400    0    40    0
175    12.00    0    200    100    60    80
24.00    0    400    0    0    0
表3
螨/昆虫筛选
SAW
CRW    CRW    SM和MA    SAW    SM    MA
化合物    用量    结果    用量    结果    结果    结果
PPM    %    PPM    %    %    %
176    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
177    12.00    0    200    0    0    80
24.00    0    400    0    50    50
178    12.00    0    200    0    40    80
24.00    0    400    0    100    100
179    12.00    0    200    60    100    100
24.00    0    400    0    60    60
180    12.00    0    200    0    80    50
24.00    0    400    100    100    100
181    12.00    0    200    0    0    60
24.00    0    400    0    40    50
182    12.00    0    200    0    0    80
24.00    0    400    0    80    100
183    12.00    0    200    0    0    0
24.00    80    400    0    0    0
184    12.00    0    200    0    80    80
24.00    0    400    0    90    100
185    12.00    0    200    0    80    50
24.00    0    400    0    30    30
186    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
187    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
188    12.00    0    200    0    100    100
24.00    100    400    80    80
189    12.00    0    200    0    80    100
24.00    0    400    0    100    100
190    12.00    0    200    0    80    40
24.00    0    400    0    0    0
191    12.00    0    200    80    100    100
24.00    0    400    0    80    80
192    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
193    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
表3
螨/昆虫筛选
SAW
CRW    CRW    SM和MA    SAW    SM    MA
化合物    用量    结果    用量    结果    结果    结果
PPM    %    PPM    %    %    %
194    12.00    0    200    0    20    30
24.00    0    400    0    0    80
195    12.00    0    200    0    0    80
24.00    0    400    0    0    0
196    12.00    0    200    0    0    0
24.00    0    400    0    0    0
197    12.00    0    200    0    80    80
24.00    0    400    0    0    0
198    12.00    0    200    100    100    100
24.00    0    400    100    0    0
199    12.00    0    200    0    100    100
24.00    0    400    60    0    0
200    12.00    100    200    0    80    60
24.00    100    400    0    100    80
201    12.00    0    200    0    30    40
24.00    0    400    0    0    0
202    12.00    0    200    0    50    50
24.00    0    400    0    0    80
田间试验
对于4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉和4-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙氧基〕喹唑啉防治各种螨和昆虫的能力作了田间试验评价。下表列出了用这些化合物作试验的植物，以及对这些化合物显示出活性的螨或昆虫品种。
植物    害虫
紫花苜蓿    豌豆蚜、马铃薯叶蝉、牧草盲蝽、
苜蓿绿夜蛾
苹果    苹果蚜、苹果全爪螨、绿桃蚜、
苹果小叶蝉、苹剌瘿螨、车前圆
尾蚜
杜鹃花    温室蓟马
两点叶螨
大麦    禾谷蚜
大豆、蚕豆    扁豆蚜
花椰菜    两点叶螨
棉花    棉蚜
葡萄（欧洲）    葡萄蓟马、葡萄叶蝉
蛇麻草    道森-忽布疣额蚜
柠檬    桔声蚜
薄壳山胡桃    黄胡桃蚜
豌豆，菜园（英国）豌豆蚜
李（日本）    两点叶螨
植物    害虫
女贞    蓟马
甜菜    绿桃蚜
萝卜    马铃薯蚜
小麦    小麦蚜
另外，4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉在柚子上的实验显示出对桔锈螨有活性;而4-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙氧基〕喹唑啉在番茄上的试验，显示出对温室粉虱有活性。
本发明的化合物以组合物的形式施用，这些组合物是本发明的重要实施例，它们含有由本发明的化合物和一种植物可接受的惰性载体。这些组合物或是浓缩的制剂，施用时分散于水中，或是粉状或粒状制剂，可以不经处理就施用。组合物是根据农业化学技术中的常规步骤和配方制备的，但因为其中含有本发明化合物，故变得新奇而重要。但是，为确保农业化学家能容易地制备任何所需的制剂，将对一些制剂的配方加以说明。
最常用的含有所施用化合物的分散体是由化合物的浓缩制剂制备的水基悬浮液或乳状液。这种水溶性的、水中可悬浮的或可乳化的制剂，或是常称为可湿性粉剂的固体，或是常称为可乳化浓缩物或水基悬浮液的液体。可湿性粉剂可以压缩成能在水中分散的粒状，它含有活性化合物、惰性载体、和表面活性剂的紧密混合物。活性组分的重量浓度通常是约10%至90%。惰性载体一般选自硅镁土、蒙脱土、硅藻土，或纯化的硅酸盐。表面活性剂占可润湿性粉的0.5%至10%，有效的表面活性剂有磺化木质素、缩合的萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐，以及象烷基酚的氧乙烯加成物这样的非离子表面活性剂。
这些化合物的乳油制剂是由适当浓度的化合物溶在惰性载体中组成的，载体可以是水溶性溶剂，也可以是不溶于水的有机溶剂与乳化剂的混合物。化合物的浓度大约是从每升液体中含50克至500克，相当于10%至50%。可用的有机溶剂包括芳香族化合物，特别是二甲苯，以及石油馏分，特别是高沸点的萘基与烯基部分，例如芳香族重石脑油。也可以用其它的有机溶剂，例如包括松香衍生物在内的萜烯酸溶剂，环己酮之类的脂族酮，以及象2-乙氧基乙醇这样的复合醇。适用于乳油的乳化剂可从常规的非离子表面活性剂中选择，例如上面讨论过的那些。
水基悬浮液由本发明的不溶于水的化合物分散在水基介质中构成，化合物的浓度在大约5%至50%（重量）的范围。将化合物磨细，在强力搅拌下混到由水和表面活性剂组成的介质中，制成悬浮液。表面活性剂从上面介绍的相同类型中选择。也可以加入惰性组分，例如无机盐和合成的或天然胶，以增加水基介质的密度和粘度。通常最有效的是，使化合物的研磨与混合同时进行，即制得水基混合物，并在砂磨、球磨机、或活塞型均化器这类设备中将其均化。
化合物也可以以粒状组合物的形式施用，这对施用于土壤特别有用。粒状组合物通常含有约0.5%至10%重量的化合物，这些化合物分散在完全由或大部分由土或类似的便宜物料组成的惰性载体中。这类组合物通常这样制备：将化合物溶在合适的溶剂中，然后将溶液浇到预先成型到合适粒度（大约0.5至3毫米）的粒状载体上。也可以将载体与化合物制成面团或糊，然后粉碎、干燥，以得到所要粒度的颗粒。
含这些化合物的粉剂是简单地将粉状化合物与合适的粉状农用载体（例如高岭土、磨细的火山岩等）彻底混合而制得的。粉剂中可含约1%至10%的化合物。
如果出于某种需要，也可以将化合物溶在合适的有机溶剂中配成溶液施用，通常是用温和的矿物油，例如农业化学中广泛使用的喷雾油。
杀虫剂和杀螨剂一般是以活性组分在液体载体中的分散体的形式施用。习惯上是根据载体中活性组分的浓度来表示施用率。最常用的载体是水。
本发明化合物也可以以气雾剂的形式施用。在这种制剂中活性化合物溶解于或分散在一种惰性载体里，该载体是一种产生压力的推进剂混合物。气雾剂封装在容器中，混合物通过雾化阀从容器中发射出去。推进剂混合物是由可以与有机溶剂混合的低沸点烃类、或是由用惰性气体或气态烃增压的水基悬浮液组成。
要施用于昆虫和螨所在地的化合物的准确数量并不严格，容易由技术熟练人员参照上面的实例确定。一般说来，化合物浓度从10ppm至5000ppm预期可达到良好的控制。对于多数的此类化合物，100至1500ppm的浓度就足够了。对于田间作物，例如大豆和棉花，化合物的合适施用量大约是0.5至1.5磅/英亩，一般是每英亩施用50加仑含1200至3600ppm化合物的喷雾制剂。对于柑桔作物，合适的施用量是100至1500加仑/英亩的喷雾制剂，比率是100至1000ppm。
施用化合物的地点可以是昆虫或蜘蛛纲动物栖息的任何场所，例如蔬菜作物、水果与坚果树、葡萄藤，以及观赏植物。因为很多种螨有特定的宿主，先前的螨品种名单提供了例证，说明本发明化合物能够施用的场合很广泛。
因为螨卵具有独特的抗毒性作用的能力，可能需要反复施用以控制新孵出的幼虫，就象其它已知的蜘蛛纲动物一样。
已经制定了本发明化合物的以下配方，它们是可用于实施本发明的制剂的典型配方。
A.0.75乳油
4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉    9.38%
“TOXlMUL    D”
（非离子/阴离子表面活性剂掺合物）    2.50%
“TOXlMUL    H”
（非离子/阴离子表面活性剂掺合物）    2.50%
“EXXON    200”（萘基溶剂）    85.62%
B.1.5乳油
4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉    18.5%
“TOXlMUL    D”    2.50%
“TOXlMUL    H”    2.50%
“EXXON    200”    76.50%
C.0.75乳油
4-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙氧基〕喹唑啉    9.38%
“TOXlMUL    D”    2.50%
“TOXlMUL    H”    2.50%
“EXXON    200”    85.62%
D.1.0乳油
4-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙氧基〕喹唑啉    12.50%
N-甲基吡咯烷酮    25.00%
“TOXlMUL    D”    2.50%
“TOXlMUL    H”    2.50%
“EXXON    200”    57.50%
E.1.0水基悬浮液
4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉    12.00%
“PLURONlCP-103”
（环氧丙烷与环氧乙烷的嵌段共聚物，表面活性剂）    1.50%
“PROXEL    GXL”    0.05%
（生物杀伤剂/防腐剂）
“AF-100”    0.20%
（硅基消泡剂）
“REAX    88B”    1.00%
（木质素磺酸盐，分散剂）
丙二醇    10.00%
硅铝酸镁盐    0.75%
汉生胶    0.25%
水    74.25%
F.1.0水基悬浮液
N-〔2-（2-萘基）乙基〕-4-喹唑啉胺    12.50%
“MAKON    10”    1.00%
（10摩尔氧乙烯壬基酚表面活性剂）
“ZEOSYL    200”（二氧化硅）    1.00%
“AF-100”    0.20%
“AGRlWET    FR”（表面活性剂）    3.00%
2%汉生胶水合物    10.00%
水    72.30%
G.1.0水基悬浮液
4-〔2-（1，1′-联苯）-4-基乙氧基〕喹唑啉    12.50%
“MAKON    10”    1.50%
“ZEOSYL    200”（二氧化硅）    1.00%
AF-100”    0.20%
“POLYFON    H”（木质素磺酸盐分散剂）    0.20%
2%汉生胶水合物    10.00%
水    74.60%
H.可湿性粉剂
4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉    25.80%
“POLYFON    H”    3.50%
“SELLOGEN    HR”    5.00%
“STEPANOL    ME    DRY”    1.00%
阿拉伯胶    0.50%
“HlSlL    233”    2.50%
高岭土    61.70%
I.水基悬浮液
8-氟-4-〔4-苯氧基苯基〕乙氧基喹唑啉    12.40%
“TERGlTOL    158-7    5.00%
“ZEOSYL    200”    1.00%
“AF-100”    0.20%
“POLYFON    H”    0.50%
2%汉生胶溶液    10.00%
自来水    70.90%
J.乳油
8-氟-4-〔2-（4-甲氧基苯基）乙氧基〕    12.40%
喹唑啉
“TOXlMUL    D”    2.50%
“TOXlMUL    H”    2.50%
“EXXON    200”    82.60%
K.可湿性粉剂
8-氟-4-〔2-（4-甲氧基苯基）乙氧基〕喹唑啉    25.80%
“SELLOGEN    HR”    5.00%
“POLYFON    H”    4.00%
“STEPANOL    ME    DRY”    2.00%
“HlSlL    233”    3.00%
高岭土    60.20%
L.乳油
4-〔2-（4-乙氧基苯基）乙氧基〕喹唑啉    6.19%
“TOXlMUL    H”    3.60%
“TOXlMUL    D”    0.40%
“EXXON    200”    89.81%
M.可湿性粉剂
4-〔2-（4-乙氧基苯基）乙氧基〕喹唑啉    25.80%
“SELLOGEN    HR”    5.00%
“POLYFON    H”    4.00%
“STEPANOL    ME    DRY”    2.00%
“HlSlL    233”    3.00%
高岭土    60.20%
N.水基悬浮液
N-〔2-〔3-（三氟甲基）苯基〕乙基〕    12.40%
-8-氟-4-喹唑啉胺
“TERGlTOL    158-7”    5.00%
“ZEOSYL    200”    1.00%
“POLYFON    H”    0.50%
“AF-100”    0.20%
汉生胶溶液（2%）    10.00%
自来水    70.90%

Claims (10)

1、一种杀虫或杀螨组合物，含有使昆虫或螨失活数量的式(1)化合物或其酸式加成盐，与一种植物可接受的载体，以及任选的第二种杀虫剂或杀螨剂结合，
Figure 891004696_IMG2
式(1)中：
R1至R4独立地为H、卤素、(C1-C4)烷基、支链(C3-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基、卤代(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷硫基、NO2、或NH2，R1至R4中至少有两个是H；
Y是H、Cl、X-W-Ar、CR8R9-Alk、或O-Alk；
X是O、NR7、或CR8R9；
Z是H、Cl、OCH3、CH3、CCl3或-NR7-W-Ar，只有Y是H、Cl或-NR7-W-Ar时，Z才能是-NR7-W-Ar，如果Y是H或Cl，则Z必定是-NR7-W-Ar；
R7是H、(C1-C4)烷基或乙酰基；
R8和R9独立地为H、(C1-C4)烷基、(C1-C4)酰基、卤素或OH，或者R8与R9结合成一个含三至七个碳原子的饱和或不饱的碳环；
W是一个2至8个碳原子长的亚烷基链，可任选地含一个O、S、SO、SO2或NR7基团，或含有一个由三至七个碳原子组成的饱和或不饱和的碳环，或者被(C1-C3)烷基、(C2-C4)链烯基、苯基、(C3-C8)环烷基、卤素、羟基、或乙酰基取代；
Ar是
咪唑基；
吲哚基；
噻吩基，可任意地用CH3或Cl取代；
噻唑基；
1，3-苯并二氧戊环基；
芴基；
环戊基；
1-甲基环戊基；
环己基(六氢化苯基)，
环己烯基(四氢化苯基)，
萘基，
二氢化萘基，
四氢化萘基，
十氢化萘基；
吡啶基；
或是化学式(2)的一个基团：
Figure 891004696_IMG3
其中，R10至R14独立地为H、卤素、I、(C1-C10)烷基、支链(C3-C6)烷基、卤代(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、卤代(C1-C4)烷氧基、苯氧基、取代的苯氧基、苯基、取代苯基、苯硫基、取代的苯硫基、NH2、NO2、OH、乙酰氧基、CN、SiR15R16R17、OSiR15R16R17，其中R15、R16和R17独立地为(C1-C4)烷基、(C3-C4)支链烷基、苯基、或取代苯基，R10至R14中于少两个是H；
AlK是(C2-C18)饱和或不饱和碳氢链，可以是直链或支链，可任意地为卤素、卤代(C1-C4)烷氧基、(C3-C8)环烷基、羟基，或(C1-C4)酰基取代；
条件是：
如果R1至R4全是H，而且Y是NR7-W-Ar，则Ar是萘基或式(2)的一个基团，其中R10至R11至少有一个是苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苯硫基、取代的苯硫基、卤代(C1-C4)烷基、或卤代(C1-C4)烷氧基。
2、权利要求1的一种杀虫或杀螨组合物，其中的式（1）化合物是如下的化合物，或式（1）化合物的酸式加成盐：
R1至R4独立地为H、卤素、（C1-C4）烷基、支链（C3-C4）烷基、卤代（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、NO2或NH2，但须R1至R4中至少两个是H;
Y是H，Cl，X-W-Ar，或-O-Alk;
X是O，NR7或CR8R9;
Z是H，Cl，OCH3，CH3，或-NR7-W-Ar，但只有当Y是H、Cl或-NR7-W-Ar时，Z才能是-NR7-W-Ar，并且如果Y是H或Cl，则Z必须是-NR7-W-Ar;
R7是H，（C1-C4）烷基，或乙酰基;
R8和R9可独立地是H、（C1-C4）烷基，卤素，或OH;
W是2至6个碳原子长的亚烷基链，可任选地含一个碳环或被（C1-C3）烷基、苯基、（C3-C8）环烷基、卤素、羟基、或乙酰基取代;
Ar是
咪唑基;吲哚基;
噻吩基，可任意地被CH3或Cl取代;
噻唑基;
1，3-苯并二氧戊环基;
芴基;
环己基（六氢化苯基），
环己烯基（四氢化苯基），
萘基;
二氢化萘基，
四氢化萘基，
十氢化萘基，
或一个式（2）的基团：
Figure 891004696_IMG4
其中，R10至R14独立地为H、卤素、I、（C1-C10）烷基、支链（C3-C6）烷基，卤代（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、卤代（C1-C4）烷氧基、苯氧基、取代的苯氧基、苯基、取代的苯基、苯硫基、取代的苯硫基、NH2、NO2、OH或CN，R10至R14中至少有两个是H;
Alk是直链或支链的（C2-C18）烷基;
条件是：
如果R1至R4全是H，而且Y是NR7-W-Ar，则Ar是萘基或一个式（2）基团，其中R10至R14至少有一个是苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苯硫基、取代的苯硫基、卤代（C1-C4）烷基、或卤代（C1-C4）烷氧基。
3、权利要求1的一种杀虫与杀螨组合物，其中式（1）化合物里的Y为-O-（CH2）2-Ar。
4、权利要求1的一种杀虫与杀螨组合物，其中式（1）化合物里的Ar是萘基或式（2）的一个苯基，其中R10至R14里的一个是Cl、Br、（C1-C10）烷基、支链的（C3-C6）烷基、苯基、取代苯基、苯氧基、取代的苯氧基、苯硫基、或取代的苯硫基，其余的R10至R14为H。
5、权利要求1的一种杀虫或杀螨组合物，其中式（1）化合物为4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙氧基〕喹唑啉;4-（2-〔1，1′-联苯〕-4-基乙氧基〕-喹唑啉;4-〔2-（4-乙氧苯基）乙氧基〕喹唑啉;N-〔2-〔3-（三氟甲基）苯基〕乙基〕-8-氟-4-喹唑啉胺;或8-氟-N-〔2-〔4-（异丙基）苯基〕乙基〕-4-喹唑啉胺。
6、一种杀菌方法，包括在植物病原体所在地施用权利要求1至5中任何一个所定义的式（1）化合物，其数量应能抑制病害。
7、一种杀菌组合物，包括在权利要求1至5中任一个里所定义的式（1）化合物，配以一种植物可接受的载体，以及任选的第二种植物杀菌剂，所含式（1）化合物的数量应足以能抑制病害，且可为植物所接受。
8、一种抑制昆虫或螨的方法，包括在昆虫或螨的所在地施用在权利要求1至5中的任何一项所定义的、其数量能使昆虫或螨失活的式（1）化合物。
9、一种制备如权利要求1中定义的式（1）化合物的方法，包括
（a）将式（3）化合物与式（4a）或式（4b）的醇缩合，以制得其中Y为O-Alk或O-W-Ar的式（1）化合物
式中R1至R4的定义同前，Z′为H、Cl、CH3或OCH3，W和Ar的定义同前;或
（b）将上面定义的式（3）化合物与式（5）的一种胺缩合，以得到其中Y为NR7′-W-Ar的式（1）化合物
Figure 891004696_IMG6
式中R7′为H或（C1-C4）烷基，Ar的定义同前;或
（C）将Y为-NH-W-Ar的式（1）化合物酰化，以得到Y是NR7-W-Ar和R7为乙酰基的式（1）化合物;或
（d）将式（6）或（7）的5-取代的-5-（4-喹唑啉基）巴比土酸水解并脱羧，以得到Y为CR8R9-Alk或CR8R9-W-Ar的式（1）化合物
Figure 891004696_IMG7
式中R1、R2、R3、R4、R8、R9、Z′、W、Alk、和Ar的定义同前。
10、一种制备权利要求1中定义的Y为O-Alk、O-W-Ar、或NR7′-W-Ar的式（1）化合物的方法，包括：
（a）将式（9）的4-羟基喹唑啉与1到1.3当量的式（8）卤化剂在低于30℃的温度于惰性有机溶剂中反应
式中的R1、R2、R3、R4和Z′的定义同前，Q是H、卤素、（C1-C4）烷基、或（C1-C4）烷氧基，X′是Cl或Br，以及
（b）将步骤（a）中生成的4-氯代喹唑啉（不经分离）与式（4a）或（4b）的一种醇、或与式（5）的一种胺反应，
式中Alk、W、Ar、R7′的定义同前。
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