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一种香豆素衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种香豆素衍生物及其制备方法和应用，所述的香豆素衍生物，其分子式为C13H6N2O4。其制备方法包括：先制备4-氯甲基-7-羟基香豆素、4-羟甲基-7-羟基香豆素和7-羟基香豆素-4-甲醛；然后将7-羟基香豆素-4-甲醛加到水中，再加入丙二腈和1-甲基咪唑，室温搅拌，过滤制得2,2-二氰基-3-（7-羟基-4-香豆素基）环氧乙烷。本发明制备的2,2-二氰基-3-（7-羟基-4-香豆素基）环氧乙烷可以作为选择性检测生物体内半胱氨酸的荧光探针，也可用于荧光标记细胞内半胱氨酸，为临床医学中相关疾病的诊断提供帮助。

Description

一种香豆素衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及香豆素衍生物，具体是2,2-二氰基-3-（7-羟基-4-香豆素基）环氧乙烷的制备方法及其作为荧光探针在检测生物体内半胱氨酸中的应用。
背景技术
氨基酸是构成生物体蛋白质并与生命活动有关的最基本的物质,与生物的生命活动有着密切的关系。半胱氨酸作为人体必须的氨基酸之一,是参与蛋白质合成的20种氨基酸中的一种,同时也是构建重要的谷胱甘肽的三个氨基酸之一；而高半胱氨酸为甲硫氨酸代谢的中间产物,本身不参与蛋白质的合成,体内高半胱氨酸含量的大小与许多疾病相关联。现代医学研究表明,细胞内高半胱氨酸的表达与心血管疾病有直接关联。因此,研制高选择性地识别半胱氨酸和高半胱氨酸荧光探针并实现其在活细胞中的荧光成像具有十分重要的意义。
近几年来，人们开始关注设计合成对半胱氨酸具有特异性响应的荧光探针，并合成了几类有机荧光探针，具有代表性的主要有：香豆素类，罗丹明类，荧光素类,荧光染料BODIPY,萘腙衍生物，本探针化合物与半胱氨酸作用后，荧光强度显著增强，其他一些常见氨基酸几乎没有显著地荧光响应。因此本发明可以作为选择性检测生物体内半胱氨酸的荧光探针，也可用于荧光标记细胞内半胱氨酸，为临床医学中相关疾病的诊断提供帮助。
发明内容
 发明的目的在于提供一种香豆素衍生物及其制备方法，该化合物可用于生物体内半胱氨酸的检测，也可用于细胞内半胱氨酸的荧光标记。
本发明提供的一种香豆素衍生物，其结构式如下：
Figure BDA0000406877770000011
本发明提供的一种香豆素衍生物的制备方法，包括以下步骤：
Figure BDA0000406877770000021
（1）制备4-氯甲基-7-羟基香豆素，可根据文献J.Med.Chem.2007,50,5848-5852合成；
（2）用4-氯甲基-7-羟基香豆素制备4-羟甲基-7-羟基香豆素，可根据文献J.Med.Chem.2007,50,5848-5852合成；
（3）用4-羟甲基-7-羟基香豆素制备7-羟基香豆素-4-甲醛，可根据文献J.Med.Chem.2007,50,5848-5852合成；
（4）按质量比1︰5～10将7-羟基香豆素-4-甲醛加到水中，再加入1～2倍7-羟基香豆素-4-甲醛摩尔量的丙二腈和0.1～0.3倍7-羟基香豆素-4-甲醛摩尔量的1-甲基咪唑，室温搅拌反应12小时，过滤得2,2-二氰基-3-（7-羟基-4-香豆素基）环氧乙烷。
本发明制备的2,2-二氰基-3-（7-羟基-4-香豆素基）环氧乙烷可以作为选择性检测生物体内半胱氨酸的荧光探针，也可用于荧光标记细胞内半胱氨酸，为临床医学中相关疾病的诊断提供帮助。
与现有技术相比，本发明作为选择性检测生物体内半胱氨酸的荧光探针有如下优点：探针化合物与半胱氨酸作用后，荧光强度显著增强，其他一些常见氨基酸几乎没有显著的荧光响应。
附图说明
图1本发明化合物对氨基酸的选择性识别测试。
图2半胱氨酸对本发明化合物荧光滴定。
图3半胱氨酸工作曲线。
图4半胱氨酸对本发明化合物紫外滴定。
图5高半胱氨酸对本发明化合物荧光滴定。
图6高半胱氨酸对本发明化合物紫外滴定。
图7谷胱甘肽对本发明化合物荧光滴定。
图8谷胱甘肽对本发明化合物紫外滴定。
图9本发明化合物对细胞内半胱氨酸的荧光成像：（a）PBS缓冲液中细胞的自发荧光成像；（b）与探针化合物共孵育30分钟后细胞的荧光成像。
具体实施方式
实施例1香豆素衍生物的制备
（1）在100mL的反应瓶中，加入50mL浓硫酸，用冰水浴冷却至0℃，开动搅拌，加入5.5g（50mmol）间苯二酚，然后滴加6.8g（41.3mmol）4-氯乙酰乙酸乙酯，控制滴加速度使反应体系的温度保持在0±2℃，加完后室温搅拌反应过夜。将反应液倒入冰水中，析出白色固体，过滤，水洗，干燥得6.9g4-氯甲基-7-羟基香豆素，收率79.4%。
（2）在2L的反应瓶中，加入6.9g（32.8mmol）4-氯甲基-7-羟基香豆素和900mL水，加热回流反应36小时，冷却，析出白色固体，过滤，用水洗涤，干燥得5.9g4-羟甲基-7-羟基香豆素，收率93.7%。
（3）在100mL的反应瓶中，加入2.7g（14mmol）4-羟甲基-7-羟基香豆素和70mL四氢呋喃，开动搅拌，分批加入12.2g（140mmol）二氧化锰，加完后加热回流反应24小时。冷却，过滤除去二氧化锰，滤液减压浓缩，残留物经柱色谱（二氯甲烷作洗脱剂）分离纯化得1.5g7-羟基香豆素-4-甲醛，收率56.4%。
（4）在10mL的反应瓶中，加入2mL水和0.38g（2mmol）7-羟基香豆素-4-甲醛，开动搅拌，再加入0.132g（2mmol）丙二腈和16μL1-甲基咪唑，室温搅拌反应12小时。过滤，水洗，干燥得0.332g2,2-二氰基-3-（7-羟基-4-香豆素基）环氧乙烷，收率65.3%。
2,2-二氰基-3-（7-羟基-4-香豆素基）环氧乙烷经1H NMR、13C NMR和元素分析表征，结果如下：
1H NMR(300MHz,δ ppm,DMSO-d6):5.94(s,1H),6.14(s,1H),6.82(s,1H),6.89(d,J=8.7,1H),7.80(d,J=8.7,1H),10.86(br,1H).
13C NMR(75MHz,δ ppm,DMSO-d6):41.8,60.0,101.9,108.0,108.3,110.2,111.3,112.7,126.5,143.5,154.5,158.6,161.6.
元素分析C13H6N2O4:C61.42,H2.38,N11.02;found C61.64,H2.37,N10.97.
实施例2香豆素衍生物的制备
（1）同实施例1；
（2）同实施例1；
（3）同实施例1；
（4）在10mL的反应瓶中，加入2mL水和0.38g（2mmol）7-羟基香豆素-4-甲醛，开动搅拌，再加入0.198g（3mmol）丙二腈和32μL1-甲基咪唑，室温搅拌反应12小时。过滤，水洗，干燥得0.368g2,2-二氰基-3-（7-羟基-4-香豆素基）环氧乙烷，收率72.6%。
实施例3香豆素衍生物的制备
（1）同实施例1；
（2）同实施例1；
（3）同实施例1；
（4）在10mL的反应瓶中，加入2mL水和0.38g（2mmol）7-羟基香豆素-4-甲醛，开动搅拌，再加入0.264g（4mmol）丙二腈和48μL1-甲基咪唑，室温搅拌反应12小时。过滤，水洗，干燥得0.356g2,2-二氰基-3-（7-羟基-4-香豆素基）环氧乙烷，收率70.2%。
实施例4本发明化合物对半胱氨酸的检测
一、溶液配制：
（1）化合物溶液的配制
用乙腈溶液分别配制探针化合物溶液10-2M备用。
（2）氨基酸溶液的配制：
用蒸馏水分别配制1mM下列氨基酸储备液：
甘氨酸,谷氨酸,组氨酸,苯丙氨酸,脯氨酸,色氨酸,缬氨酸，谷胱甘肽，高半胱氨酸。
二、化合物对生物体内可能存在氨基酸的选择性检测测试：
荧光池中加入2mL乙腈溶液，再向其中加入2uL探针储备液，以及与氨基酸等量的氨基酸。摇匀静置2分钟后测试荧光光谱。激发波长为307nm,收集370nm到530nm的荧光信号。测试结果见图1～图8。
实施例5、化合物用于荧光标记细胞内的半胱氨酸
将人类鼻咽表皮癌细胞株（KB细胞）在含有10%胎牛血清的RPMI1640培养基中37℃培养24小时。
应用Olympus FV1000激光共聚焦荧光成像系统，60x油浸物镜进行荧光成像。化合物2,2-二氰基-3-（7-羟基-4-香豆素基）环氧乙烷与细胞共孵育10分钟后，用PBS缓冲液洗涤三次，在激光共聚焦荧光成像仪上用405nm的激光激发，收集450～550nm的荧光信号。结果见图9。

Claims (4)

1.一种香豆素衍生物，其特征在于，分子式为C13H6N2O4，结构式如下：
Figure FDA0000406877760000011
2.如权利要求1所述的香豆素衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）制备4-氯甲基-7-羟基香豆素；
（2）用4-氯甲基-7-羟基香豆素制备4-羟甲基-7-羟基香豆素；
（3）用4-羟甲基-7-羟基香豆素制备7-羟基香豆素-4-甲醛；
（4）按质量比1︰5～10将7-羟基香豆素-4-甲醛加到水中，再加入1～2倍7-羟基香豆素-4-甲醛摩尔量的丙二腈和0.1～0.3倍7-羟基香豆素-4-甲醛摩尔量的1-甲基咪唑，室温搅拌反应12小时，过滤得2,2-二氰基-3-（7-羟基-4-香豆素基）环氧乙烷。
3.如权利要求1所述的的香豆素衍生物在检测生物体内半胱氨酸中的应用。
4.如权利要求1所述的的香豆素衍生物在细胞内荧光标记半胱氨酸中的应用。
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Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103773361A (zh) * 2014-02-25 2014-05-07 山东大学 一种以香豆素为母核的半胱氨酸荧光探针及其应用
CN104193672A (zh) * 2014-08-19 2014-12-10 广东出入境检验检疫局检验检疫技术中心 一种基于金属催化偶联反应的食品中甲醛的检测方法及其试剂盒
CN104559907A (zh) * 2014-12-26 2015-04-29 邢柯君 一种环保复合粘合剂及其制备方法和用途
CN105181666A (zh) * 2015-09-23 2015-12-23 山西大学 一种荧光检测半胱氨酸的试剂和方法
WO2016166773A1 (en) 2015-04-16 2016-10-20 Council Of Scientific & Industrial Research Novel coumarin derivative for detection of cysteine and process for the synthesis thereof
CN106046012A (zh) * 2016-07-06 2016-10-26 齐鲁工业大学 一种新型香豆素类生物硫醇荧光探针及其制备方法
CN106543126A (zh) * 2016-10-25 2017-03-29 中国工程物理研究院化工材料研究所 基于香豆素对no2的荧光淬灭效应的荧光探针及其制备方法和应用
CN106543125A (zh) * 2016-10-25 2017-03-29 中国工程物理研究院化工材料研究所 基于香豆素对no2的荧光增强效应的荧光探针及其制备方法和应用
CN107056769A (zh) * 2017-04-07 2017-08-18 济南大学 一种l‑半胱氨酸荧光探针及其制备方法
CN108250162A (zh) * 2017-12-27 2018-07-06 温州医科大学附属第二医院、温州医科大学附属育英儿童医院 一种医药中间体二芳基环氧乙烷化合物及其合成方法
CN109232499A (zh) * 2018-11-07 2019-01-18 长沙理工大学 水溶性香豆素基荧光探针的合成及其生化应用
CN111233804A (zh) * 2020-03-03 2020-06-05 山西大学 苯并吡喃氧鎓离子-香豆素衍生物及其合成方法和应用
CN112159381A (zh) * 2020-09-29 2021-01-01 南京师范大学 一种aie型香豆素衍生物荧光探针及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05263072A (ja) * 1991-04-03 1993-10-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 発光スクリーン用樹脂組成物
CN102234261A (zh) * 2010-04-26 2011-11-09 中国科学院理化技术研究所 检测生物巯基化合物的荧光探针及其合成方法与应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05263072A (ja) * 1991-04-03 1993-10-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 発光スクリーン用樹脂組成物
CN102234261A (zh) * 2010-04-26 2011-11-09 中国科学院理化技术研究所 检测生物巯基化合物的荧光探针及其合成方法与应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HYO SUNG JUNG等: ""Recent progress in luminescent and colorimetric chemosensors for detection of thiols"", 《CHEM. SOC. REV.》, vol. 42, 20 May 2013 (2013-05-20), pages 6019 - 6031 *

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103773361A (zh) * 2014-02-25 2014-05-07 山东大学 一种以香豆素为母核的半胱氨酸荧光探针及其应用
CN103773361B (zh) * 2014-02-25 2015-04-22 山东大学 一种以香豆素为母核的半胱氨酸荧光探针及其应用
CN104193672A (zh) * 2014-08-19 2014-12-10 广东出入境检验检疫局检验检疫技术中心 一种基于金属催化偶联反应的食品中甲醛的检测方法及其试剂盒
CN104193672B (zh) * 2014-08-19 2017-07-11 广东出入境检验检疫局检验检疫技术中心 一种基于金属催化偶联反应的食品中甲醛的检测方法及其试剂盒
CN104559907A (zh) * 2014-12-26 2015-04-29 邢柯君 一种环保复合粘合剂及其制备方法和用途
WO2016166773A1 (en) 2015-04-16 2016-10-20 Council Of Scientific & Industrial Research Novel coumarin derivative for detection of cysteine and process for the synthesis thereof
CN105181666A (zh) * 2015-09-23 2015-12-23 山西大学 一种荧光检测半胱氨酸的试剂和方法
CN106046012A (zh) * 2016-07-06 2016-10-26 齐鲁工业大学 一种新型香豆素类生物硫醇荧光探针及其制备方法
CN106543125A (zh) * 2016-10-25 2017-03-29 中国工程物理研究院化工材料研究所 基于香豆素对no2的荧光增强效应的荧光探针及其制备方法和应用
CN106543126A (zh) * 2016-10-25 2017-03-29 中国工程物理研究院化工材料研究所 基于香豆素对no2的荧光淬灭效应的荧光探针及其制备方法和应用
CN106543125B (zh) * 2016-10-25 2018-08-14 中国工程物理研究院化工材料研究所 基于香豆素对no2的荧光增强效应的荧光探针及其制备方法和应用
CN106543126B (zh) * 2016-10-25 2018-08-14 中国工程物理研究院化工材料研究所 基于香豆素对no2的荧光淬灭效应的荧光探针及其制备方法和应用
CN107056769A (zh) * 2017-04-07 2017-08-18 济南大学 一种l‑半胱氨酸荧光探针及其制备方法
CN108250162A (zh) * 2017-12-27 2018-07-06 温州医科大学附属第二医院、温州医科大学附属育英儿童医院 一种医药中间体二芳基环氧乙烷化合物及其合成方法
CN108250162B (zh) * 2017-12-27 2021-06-22 温州医科大学附属第二医院、温州医科大学附属育英儿童医院 一种医药中间体二芳基环氧乙烷化合物及其合成方法
CN109232499A (zh) * 2018-11-07 2019-01-18 长沙理工大学 水溶性香豆素基荧光探针的合成及其生化应用
CN111233804A (zh) * 2020-03-03 2020-06-05 山西大学 苯并吡喃氧鎓离子-香豆素衍生物及其合成方法和应用
CN112159381A (zh) * 2020-09-29 2021-01-01 南京师范大学 一种aie型香豆素衍生物荧光探针及其制备方法和应用
CN112159381B (zh) * 2020-09-29 2022-05-03 南京师范大学 一种aie型香豆素衍生物荧光探针及其制备方法和应用

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