CN103570661A - 天然产物Rubraflavone A类似物及其制备方法和应用 - Google Patents

天然产物Rubraflavone A类似物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了天然产物Rubraflavone A类似物及其制备方法和应用。在天然产物Rubraflavone A的基础上，发明人研究和制备了一系列具有黄酮类化合物骨架结构的天然产物Rubraflavone A类似物，并对其进行了全合成及抗胃癌细胞活性的深入研究。通过体外癌细胞抑制活性试验表明，本发明的目标化合物6a、6b、7a1、7a2、7b1、7b2对胃癌细胞株(SGC-7901)具有显著的抑制作用，可用作制备治疗胃癌的药物。

Description

天然产物Rubraflavone A类似物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于天然产物Rubraflavone A技术领域，尤其涉及天然产物Rubraflavone A类似物及其制备方法和应用。 
背景技术
癌症是对人类健康和生活质量危险最大的疾病之一。寻找高效、高选择性和副作用小的抗癌药物是药物研发的主要方向。 
天然产物Rubraflavone A是Deshpande V.H等人从美国的一种植物Morus ruba的茎皮中分离得到的一种3-香叶基黄酮化合物。研究发现Rubraflavone类化合物具有广泛的生理活性。吕亦晃从菠萝蜜属植物猴面果的根皮丙酮浸膏中通过柱层析分离得到天然产物Rubraflavone C，发现Rubraflavone C对四种癌细胞HepG2、Hep3B、HT29及HCT116表现出良好的抑制作用，其IC50值在0.38-0.65mg/mL之间。Cho等人在Morus Ihou的茎中分离出Kuwanon C，Kuwanon C对BACE-1细胞的IC50值为3.4±1.3μM；Arung等人从Artocarpus heterophllus茎中同样分离出Kuwanon C，发现Kuwanon C对B16细胞表现出良好的抑制活性，其IC50值为14.2μM。发明人在开展相关研究中发现天然产物Albanin A的类似物(Ⅳ)对PC-3细胞、H292细胞、SKBR2细胞、Hey1B细胞表现出良好的抑制作用。 
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供天然产物Rubraflavone A类似物及其制备方法和应用，具体是该类化合物的全合成方法以及在制备抗胃癌药物中的应用。 
为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：天然产物Rubraflavone A类似物，该类似物是具有以下通式的化合物或其药学上可接收的盐， 
Figure BDA00003703048200011
其中，R1为-OCH3或-OH，R2为-OCH3或-OH，R3为-OCH3或-OH，R4为pre（异戊烯基）=或ger（香叶基）=
Figure BDA00003703048200013
该类似物是以下化合物之一： 
Figure BDA00003703048200021
上述天然产物Rubraflavone A类似物的制备方法，从2,6-二羟基苯乙酮、2,4-二羟基苯乙酮出发，经过选择性保护、成酯、Bake-Venkataraman重排、取代、关环、脱保护的转化而成。 
上述天然产物Rubraflavone A类似物在制备抗胃癌药物中的应用。 
在天然产物Rubraflavone A的基础上，发明人研究和制备了一系列具有黄酮类化合物骨架结构的天然产物Rubraflavone A类似物，并对其进行了全合成及抗胃癌细胞活性的深入研究。通过体外癌细胞抑制活性试验表明，本发明的目标化合物6a、6b、7a1、7a2、7b1、7b2对胃癌细胞株(SGC-7901)具有显著的抑制作用，可用作制备治疗胃癌的药物。 
附图说明
图1是本发明天然产物Rubraflavone A类似物（化合物6a、6b、7a1、7a2、7b1、7b2）的制备方法工艺流程图。 
图2是抑制率对药物浓度图，图中：1化合物6a，2化合物6b，3化合物7a1，4化合物7a2，5化合物7b1，6化合物7b2。 
具体实施方式
图1显示了本发明天然产物Rubraflavone A类似物的制备方法工艺流程，以下结合实施例对此进行详细说明。 
实施例1 天然产物Rubraflavone A类似物制备 
<1>中间产物(2)的制备 
将化合物(1)15.20g与无水K2CO315.18g置于盛有干燥丙酮（80mL）250mL的圆底烧瓶中，磁搅拌下用恒压滴液漏斗10min内滴加硫酸二甲酯15.12g回流反应6h。冷至室温，用盐酸调节PH值到2，以乙酸乙酯萃取，合并有机层，依次用水、饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，用甲醇重结晶得黄色晶体15.93g，产率96％。化合物mp：56.1-57.5℃，产物结构经IR，NMR和MS分析确定。 
<2>中间产物(3)的制备 
将1.646g对2,4-二甲氧基苯甲酸中滴加二氯亚砜4.271g，回流反应1h，减压蒸除过量的二氯亚砜，然后将其加入溶解了1.00g2-羟基-6-甲氧基苯乙酮（2）的8mL无水吡啶中，在100℃下反应2h，加入乙酸乙酯冷却倒入水中萃取，然后依次用稀盐酸和水洗涤，无水硫酸钠干燥，除去溶剂，柱层析分离[V(石油醚):V(乙酸乙酯)＝4:1]得到油状物1.69g,产率86.3%。产物结构经IR，NMR和MS分析确定。 
<3>中间产物(4)的制备 
将化合物（3）2.5g溶解在15mL无水吡啶中，加热到100℃，加入KOH粉末848mg，搅拌反应30min.，冷却至常温，加入乙酸乙酯冷却倒入水中萃取，然后依次用稀盐酸和水洗涤，无水硫酸钠干燥，除去溶剂，柱层析分离[V(石油醚):V(乙酸乙酯)＝4:1]得到黄色油状中间产物(4)1.41g，产率56.4%，产物结构经IR，NMR和MS分析确定。 
<4>中间产物5a、5b的制备 
将化合物(4)833mg溶解在16mL无水丙酮中，加入1.045g碳酸钾，搅拌5min.,再加入451mg异戊烯基溴，搅拌反应3h,冷却，过滤除去碳酸钾固体并用丙酮洗涤碳酸钾固体，除去溶剂，柱层析分离[V(石油醚):V(乙酸乙酯)＝3:1]得到黄色粉末5a（783mg，产率 78%），同样的方法合成5b。产物结构经IR，NMR和MS分析确定。 
<5>目标化合物6a、6b的制备 
将642mg（1.61mmol）中间产物5a溶解在12mL甲醇中，滴加1滴浓硫酸，回流反应3h，加入乙酸乙酯冷却倒入水中用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤两次，无水硫酸钠干燥，除去溶剂，柱层析分离[V(石油醚):V(乙酸乙酯)＝5:1]得到黄色油状物目标化合物6a(385mg,产率63%)，参考6a化合物的方法制备化合物6b(347mg,产率65%)。产物结构经IR，NMR和MS分析确定。数据如下： 
化合物6a，IR(KBr)νmax:2994,2876,2843,2798,1634,1609,1576,1474,1372,1290,1196,1094,976,743c m-1;1HNMR(CDCl3)δppm:7.43(dd,J=8.4Hz,1H),7.24(d,J=8.4Hz,1H),6.91(dd,J=8.4Hz,J=0.6Hz,1H),6.72(d,J=2.1Hz,1H),6.56(d,J=2.1Hz,1H),6.53(d,J=2.1Hz,1H),5.16(t,J=6.9Hz,1H),3.96(s,3H),3.85(s,3H),3.76(s,3H),3.01(d,J=6.9Hz,2H),1.58(s,3H),1.39(s,3H); 13CNMR(CDCl3)δppm:177.9,162.4,159.8,158.5,158.3,158.0,133.0,131.3,131.1,124.0,122.1,115.2,113.9,110.1,105.4,104.5,98.7,56.3,55.6,55.3,25.6,24.9,17.5;(ESI)-MS,m/z:381.2011[M+H]+. 
化合物6b，IR(KBr)νmax:3002,2892,2847,2802,1646,1466,1294,1200,1098,988,743cm-1;1HNMR(CDCl3)δppm:7.45(dd,J=8.4Hz,J=8.1Hz,1H),7.25(d,J=2.4Hz,1H),6.94(d,J=7.8Hz,1H),6.74(d,J=8.1Hz,1H),6.57(dd,J=8.4Hz,J=2.1Hz,1H),6.54(d,J=2.1Hz,1H),5.18(t,J=6.9Hz,1H),5.05(m,J=6.3Hz,1H),3.99(s,3H),3.86(s,3H),3.78(s,3H),3.05(d,J=6.9Hz,2H),1.88-1.98(m,4H),1.64(s,3H),1.57(s,3H),1.37(s,3H);13CNMR(CDCl3)δppm:177.9,162.4,159.8,158.5,158.3,134.7,133.0,131.4,131.1,124.4,124.1,122.0,115.3,114.0,110.1,105.4,104.5,98.7,56.3,55.58,55.50,39.7,26.7,25.6,24.7,17.6,15.8;(ESI)-MS,m/z:449.2347[M+H]+. 
<6>目标化合物7a1、7a2、7b1、7b2的制备 
在氩气的保护下，化合物(6a)400mg溶解在六甲基磷酰三胺中，注入到新制的乙硫基锂中，在70℃下反应6h，加入饱和NH4Cl4mL终止反应，用15mL乙酸乙酯萃取3次，合并有机层。再用饱和LiCl洗，无水硫酸钠干燥，除去溶剂，柱层析分离[V(石油醚)：V(乙酸乙酯)＝8:1-2:1]得到黄色粉末7a1(179mg，产率48.4%)和黄色固体7a2(152mg，产率41.1%)，化合物7a1，mp:134.3-136.2℃;化合物7a2，mp:123.6-124.9℃；参考7a1、7a2 化合物的方法制备化合物7b1、7b2。7b1为黄色固体(152mg,产率41.1%)，7b2为黄色固体(93mg,产率21.8%)，产物结构经IR，NMR和MS分析确定。数据如下： 
化合物7a1，mp:134.3-136.2℃;IR(KBr)νmax:3362,2970,2904,1650,1625,1585,1474,1413,1311,1229,1155,1111,1021,816,763cm-1;1HNMR(CDCl3)δppm:12.75(s,1H),7.41(dd,J=8.4Hz,1H),7.24(dd,J=7.5Hz,J=1.2Hz,1H),6.81(dd,J=8.4Hz,J=0.6Hz,1H),6.70(dd,J=8.4Hz,J=0.6Hz,1H),6.61(d,J=2.4Hz,1H),6.58(s,1H),5.15(t,J=6.6Hz,1H),3.85(s,3H),3.15(d,J=6.6Hz,2H),1.64(s,3H),1.47(s,3H);13CNMR(CDCl3)δppm:183.3,162.8,161.0,160.3,156.4,155.2,135.1,133.2,131.2,121.8,120.7,112.3,110.6,110.1,107.1,107.0,102.1,55.5,26.9,25.6,24.4,17.7;(ESI)-MS,m/z:353.1401[M+H]+. 
化合物7a2,mp:123.6-124.9℃;IR(KBr)νmax:3378,2958,2945,1601,1572,1466,1315,1213,1164,1098,1025,947,808,714cm-1;1HNMR(CDCl3)δppm:12.92(s,1H),7.47(dd,J=8.4Hz,1H),7.19(dd,J=7.2Hz,J=1.5Hz,1H),6.85(dd,J=8.4Hz,J=0.9Hz,1H),6.77(dd,J=8.4Hz,J=0.9Hz,1H),6.55(d,J=1.5Hz,1H),6.52(d,J=2.4Hz,1H),5.85(s,1H),5.11(t,J=6.9Hz,1H),3.79(s,3H),3.07(d,J=6.9Hz,2H),1.63(s,3H),1.43(s,3H);13CNMR(CDCl3)δppm:183.5,161.7,160.6,159.1,158.5,156.8,134.9,132.2,131.4,121.9,121.2,114.5,110.5,110.3,107.2,107.0,99.3,55.6,25.6,24.3,17.5;(ESI)-MS,m/z:353.1371[M+H]+. 
化合物7b1,IR(KBr)νmax:3452,1638,1474,1413,1315,1025,804cm-1;1HNMR (CDCl3)δppm:12.78(s,1H),7.42(dd,J=8.4Hz,1H),7.24(dd,J=9.0Hz,J=3.0Hz,1H),6.82(dd,J=8.4Hz,J=0.9Hz,1H),6.72(dd,J=8.4Hz,J=0.9Hz,1H),6.58(dd,J=9.0Hz,J=1.8Hz,1H),6.57(s,1H),5.05-5.16(m,2H),3.85(s,3H),3.17(d,J=6.6Hz,2H),1.92-2.01(m,4H),1.65(s,3H),1.58(s,3H),1.46(s,3H);13CNMR(CDCl3)δppm:183.3,162.8,161.1,160.4,156.5,155.3,136.6,135.1,131.3,131.2,124.2,121.9,120.7,112.4,110.6,110.2,107.0,102.1,55.4,39.5,26.5,25.6,17.6,15.9;(ESI)-MS,m/z:421.1992[M+H]+. 
化合物7b2,mp:108.6-122.0℃;IR(KBr)νmax:3411,3030,2925,1605,1556,1466,1413,1352,1311,1229,1119,1061,816,747cm-1;1HNMR(CDCl3)δppm:12.94(s,1H),7.46(dd,J=8.4Hz,J=1.2Hz,1H),7.18(dd,J=7.8Hz,J=1.5Hz,1H),6.84(d,J=8.4Hz,1H),6.76(d,J=8.1Hz,1H),6.55(s,1H),6.51(d,J=2.4Hz, 1H),5.05-5.15(m,2H),3.78(s,3H),3.08(d,J=6.0Hz,2H),1.91-2.02(m,4H),1.65(s,3H),1.58(s,3H),1.42(s,3H);13CNMR(CDCl3)δppm:183.4,161.9,160.7,159.5,158.5,156.8,135.7,134.8,131.3,131.2,124.2,121.8,121.1,114.2,110.5,110.2,107.2,107.0,99.3,55.5,39.6,26.6,26.6,25.6,24.1,17.6,15.8;(ESI)-MS,m/z:421.1987[M+H]+. 
实施例2 天然产物Rubraflavone A类似物的药理活性 
采用实施例1的目标化合物(6a、6b、7a1、7a2、7b1、7b2)对胃癌细胞进行细胞毒性试验。选用胃癌细胞株（SGC-7901），采用MTT方法，进行体外细胞毒性测定。 
取对数生长期的SGC-7901细胞以104个/mL的密度接种于96孔板，每孔接种200μL，置于CO2培养箱中培养24小时，然后在96孔板中培养的对数生长期细胞中加入不同浓度的目标化合物(6a、6b、7a1、7a2、7b1、7b2)，每一梯度设三个平行孔，同时设立对照（前三孔加不含药的RPM I1640液基200μL，后三孔加不含细胞不含药的RPM I1640液基200μL），培养72小时候，每孔加入20μL的MTT（5mg/mL），然后置于37℃培养箱中温育4小时，抽取上清液后加入200μL的DMSO，震荡10min溶解沉淀，随后用酶标仪检查OD值，波长570nm。根据下式求出一定浓度下样品对细胞的抑制率： 
抑制率=[(对照OD-空白OD)-(给药OD-空白OD)]/(对照OD-空白OD)*100% 
以抑制率对药物浓度作图（见图2），求出每个样品的IC50值，结果如表1所示： 
表1 目标化合物体外抑制肿瘤细胞生长增殖活性（MTT方法） 
化合物 SGC-7901（IC50μg/ml）
6a 20
6b 5.8
7a1 23.4
7a2 15.7
7b1 5.4
7b2 12.8
从表中数据可见，本发明的天然产物Rubraflavone A类似物对SGC-7901胃癌肿瘤细胞具有明显的生长增殖抑制作用，可用于筛选治疗胃癌的药物。 

Claims (4)

1.天然产物Rubraflavone A类似物，其特征在于该类似物是具有以下通式的化合物或其药学上可接收的盐，
Figure FDA00003703048100011
其中，R1为-OCH3或-OH，R2为-OCH3或-OH，R3为-OCH3或-OH，R4为pre=
Figure FDA00003703048100012
或ger=
Figure FDA00003703048100013
2.根据权利要求1所述的天然产物Rubraflavone A类似物，其特征在于该类似物是以下化合物之一：
3.根据权利要求1所述天然产物Rubraflavone A类似物的制备方法，其特征在于：从2,6-二羟基苯乙酮、2,4-二羟基苯乙酮出发，经过选择性保护、成酯、Bake-Venkataraman重排、取代、关环、脱保护的转化而成。
4.根据权利要求1所述天然产物Rubraflavone A类似物在制备抗胃癌药物中的应用。
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