CN103558203A - 磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法 - Google Patents

磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法 Download PDF

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磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，本发明涉及分析方法。本发明要解决现有快速检测方法中小分子天然抗体难以制备的问题。方法：一、制备包覆聚乙二醇及油酸的磁性纳米粒子；二、制备三嗪类农药磁性分子印迹聚合物；三、采用荧光分光光度计测定荧光信号。本发明用磁性分子印迹仿生材料，替代了一般快速检测方法中常用但难以制备的天然抗体，借助农药分子与荧光探针对磁性印迹的竞争结合，从技术上实现了三嗪类小分子农药的非免疫法快速检测。本发明用于快速检测三嗪类农药残留。

Description

磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法
技术领域
本发明涉及分析方法。
背景技术
三嗪类农药是重要的除草剂，已开发有近40种，我国常用10余种，年产量、贸易占有量、使用量均居各类除草剂之首。随着三嗪类除草剂的广泛使用，其不当使用或过量使用所造成的危害已日益显露。三嗪类除草剂及其代谢产物在土壤和水中的残留，不仅对后茬作物生长产生很大的影响，而且随着其在农作物产品中的积累进入食物链，可造成人畜慢性或急性中毒。特别是阿特拉津等含氯三嗪农药因可产生致突变作用已被多个国家认定为环境内分泌干扰物，其残留问题受到广泛关注和重视。
磁性分离技术是目前一项快速发展并广泛应用于化学、分子生物学、医学工程等领域的新兴技术。此技术可以在磁力作用下将磁性组分从非磁性组分中快速分离出来，从而实现快速富集纯化的目的。磁性分子印迹聚合物微球（MMIPMs）这一新型复合材料就是将分子印迹聚合物包覆在磁性纳米粒子的表面形成。由于分子印迹聚合物具有对特定物质即模板分子的选择性识别与吸附能力，结合磁性纳米粒子具有的磁性吸附能力后，就可以实现对特定目标化合物的特异性识别、捕获以及快速富集与纯化等步骤一次性完成，操作简便、快捷。将其结合于高灵敏度的化学分析方法时，就能够对痕量待测物进行有效快速地分析。
分子荧光光谱法又称荧光分光光度法或荧光分析法。当试样接受了某一波长的光（紫外光或可见光）照射，分子即吸收了紫外或可见光的辐射能量，其电子能级跃迁至激发态，之后又以辐射的形式释放能量，使分子回到基态，在这个过程中分子从激发态回到基态发出的辐射就是荧光。荧光的一个特点是当激发光停止时，发光过程几乎也立即停止。此外荧光一般只发生在有π电子共轭的平面结构或刚性结构的分子中。π电子共轭程度越大或者是分子平面度越大，荧光的强度也越大。因此，分子荧光光谱可以有效测试带有π电子共轭结构的分子的浓度，而实现高灵敏度检测。
目前的小分子化合物快速检测方法多采用基于抗原抗体结合的免疫反应，其核心材料抗体制备困难、周期长且种类有限，大大限制了小分子农药检测工作的开展。
发明内容
本发明要解决现有快速检测方法中小分子天然抗体难以制备的问题，而提供磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法。
磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，具体是按照以下步骤进行的：
一、将FeCl3·6H2O和FeSO4·7H2O溶解在100mL去离子水中，在氮气保护条件下，水浴加热至温度为60℃～70℃，加入碱溶液至生成黑色沉淀，在搅拌条件下保持20min～40min，再加入聚乙二醇和油酸，得到修饰后的磁性纳米粒子；
其中，FeCl3·6H2O的质量为2.7g，FeSO4·7H2O的质量1.7g，碱溶液的浓度为的1.0mol/L，聚乙二醇的质量为1g，油酸的体积为2mL；
二、将1mmol扑灭津、4mmol甲基丙烯酸、2mL溶剂和30mL致孔剂混合，超声处理30min，在避光条件下控制温度为4℃，保持10h～12h，再向体系中加入2mL交联剂和0.2g步骤一得到的修饰后的磁性纳米粒子，混合均匀，通氮气15min，然后加入30mg引发剂，密封，控制水浴温度为60℃、转速为200rpm，振荡12h，再采用外加磁场对进行磁吸附分离，将分离出的沉淀物质冷却至室温，采用洗脱液进行反复洗涤，至高效液相色谱/质谱检测不到上清液中有模板分子残留后，再分离出沉淀物，在真空干燥条件下，烘干，得到三嗪类农药磁性分子印迹聚合物；
三、将10mg步骤二得到的三嗪类农药磁性分子印迹聚合物加入0.5mL5-（4,6-二氯三嗪基）氨基荧光素乙醇溶液中，再与0.25mL三嗪类农药阿特拉津标准品的乙醇溶液混合，在室温条件下振荡孵育1h，再采用磁力架吸附30s，然后吸取100mL上清液，再用3mL乙醇稀释，然后采用荧光分光光度计测定荧光信号，控制激发波长为336nm，并于515nm的检测荧光发射波长，完成磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法。
本发明步骤一中控制Fe3+和Fe2+的物质的量比为0.6∶1最佳。
本发明是利用三嗪类农药和荧光材料二者对三嗪磁性分子印迹聚合物的竞争反应，实现对三嗪类农药的快速检测。
本发明的有益效果是：本发明用磁性分子印迹仿生材料替代天然抗体，借助农药分子与荧光探针对磁性印迹的竞争结合，建立了磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，从技术上实现了三嗪类小分子农药的非免疫法快速检测。本发明方法集成磁性纳米材料的快速富集能力、分子印迹技术的特异性识别吸附能力及荧光检测技术的高灵敏度，建立了简便快速富集、分离、检测分析土壤、水样、农作物等实际样品中三嗪类农药残留的方法。
本发明优点如下：
1、选择扑灭津为模板分子、MAA为功能单体制备出扑灭津分子印迹聚合物，实现了三嗪类农药的“类特异性”吸附。
2、以Fe3O4纳米粒子做磁性核心，制备出磁性特征明显、吸附效果良好的扑灭津磁性分子印迹聚合物，并对其形貌、磁学性能、吸附性能进行了研究。
3、通过磁性分子印迹表面结合位点处三嗪类小分子农药与荧光探针的竞争性反应，采用点膜法和荧光分光光度计两种荧光检测法实现了对三嗪类农药的快速检测，检测灵敏度可达5mg/kg，线性范围良好。
本发明用于快速检测三嗪类农药残留。
附图说明
图1为实施例一步骤一得到的修饰后的磁性纳米粒子的透射电镜照片；图2为步骤二得到的三嗪类农药磁性分子印迹聚合物扫描电镜照片；图3为实施例一检测效果图。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举的具体实施方式，还包括各具体实施方式之间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，具体是按照以下步骤进行的：
一、将FeCl3·6H2O和FeSO4·7H2O溶解在100mL去离子水中，在氮气保护条件下，水浴加热至温度为60℃～70℃，加入碱溶液至生成黑色沉淀，在搅拌条件下保持20min～40min，再加入聚乙二醇和油酸，得到修饰后的磁性纳米粒子；
其中，FeCl3·6H2O的质量为2.7g，FeSO4·7H2O的质量1.7g，碱溶液的浓度为的1.0mol/L，聚乙二醇的质量为1g，油酸的体积为2mL；
二、将1mmol扑灭津、4mmol甲基丙烯酸、2mL溶剂和30mL致孔剂混合，超声处理30min，在避光条件下控制温度为4℃，保持10h～12h，再向体系中加入2mL交联剂和0.2g步骤一得到的修饰后的磁性纳米粒子，混合均匀，通氮气15min，然后加入30mg引发剂，密封，控制水浴温度为60℃、转速为200rpm，振荡12h，再采用外加磁场对进行磁吸附分离，将分离出的沉淀物质冷却至室温，采用洗脱液进行反复洗涤，至高效液相色谱/质谱检测不到上清液中有模板分子残留后，再分离出沉淀物，在真空干燥条件下，烘干，得到三嗪类农药磁性分子印迹聚合物；
三、将10mg步骤二得到的三嗪类农药磁性分子印迹聚合物加入0.5mL5-（4,6-二氯三嗪基）氨基荧光素乙醇溶液中，再与0.25mL三嗪类农药阿特拉津标准品的乙醇溶液混合，在室温条件下振荡孵育1h，再采用磁力架吸附30s，然后吸取100mL上清液，再用3mL乙醇稀释，然后采用荧光分光光度计测定荧光信号，控制激发波长为336nm，并于515nm的检测荧光发射波长，完成磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤一中碱溶液为氨水或NaOH溶液。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤二中溶剂为乙睛。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤二中致孔剂为氯仿。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤二中交联剂为三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤二中引发剂为偶氮二异丁腈。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤二中洗脱液为甲醇和冰醋酸的混合液，其中甲醇和冰醋酸的体积比为9∶1。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤二中分离出沉淀物的方法采用磁性分离或离心分离。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一不同的是：该方法应用于农药的快速检测。其它与具体实施方式一相同。
采用以下实施例验证本发明的有益效果：
实施例一：
本实施例磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，具体是按照以下步骤进行的：
一、将FeCl3·6H2O和FeSO4·7H2O溶解在100mL去离子水中，在氮气保护条件下，水浴加热至温度为60℃～70℃，加入碱溶液至生成黑色沉淀，在搅拌条件下保持20min～40min，再加入聚乙二醇和油酸，得到修饰后的磁性纳米粒子；
其中，FeCl3·6H2O的质量为2.7g，FeSO4·7H2O的质量1.7g，碱溶液的浓度为的1.0mol/L，聚乙二醇的质量为1g，油酸的体积为2mL；
二、将1mmol扑灭津、4mmol甲基丙烯酸、2mL溶剂和30mL致孔剂混合，超声处理30min，在避光条件下控制温度为4℃，保持10h～12h，再向体系中加入2mL交联剂和0.2g步骤一得到的修饰后的磁性纳米粒子，混合均匀，通氮气15min，然后加入30mg引发剂，密封，控制水浴温度为60℃、转速为200rpm，振荡12h，再采用外加磁场对进行磁吸附分离，将分离出的沉淀物质冷却至室温，采用洗脱液进行反复洗涤，至高效液相色谱/质谱检测不到上清液中有模板分子残留后，再分离出沉淀物，在真空干燥条件下，烘干，得到三嗪类农药磁性分子印迹聚合物；
三、将10mg步骤二得到的三嗪类农药磁性分子印迹聚合物加入0.5mL5-（4,6-二氯三嗪基）氨基荧光素乙醇溶液中，再与0.25mL三嗪类农药阿特拉津标准品的乙醇溶液混合，在室温条件下振荡孵育1h，再采用磁力架吸附30s，然后吸取100mL上清液，再用3mL乙醇稀释，然后采用荧光分光光度计测定荧光信号，控制激发波长为336nm，并于515nm的检测荧光发射波长，完成磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法。
本实施例步骤三中三嗪类标准品的乙醇溶液为三嗪类除草剂阿特拉津，其浓度为5～500mg/kg。
本实施例步骤一得到的修饰后的磁性纳米粒子的透射电镜照片如图1所示；步骤二得到的三嗪类农药磁性分子印迹聚合物扫描电镜照片如图2所示；本实施例检测效果图如图3所示。
以上测试可知，本发明在选择类似结构荧光材料的基础上，研究建立了三嗪类目标物和荧光材料与磁性分子印迹聚合物的竞争反应，荧光分析结果显示：荧光材料浓度不变，三嗪类目标物浓度与荧光强度成线性相关，线性范围5mg/kg-500mg/kg，检测限5mg/kg，可实现对三嗪类农药的磁性分子印迹荧光快速检测。

Claims (9)

1.磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，其特征在于磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，具体是按照以下步骤进行的：
一、将FeCl3·6H2O和FeSO4·7H2O溶解在100mL去离子水中，在氮气保护条件下，水浴加热至温度为60℃～70℃，加入碱溶液至生成黑色沉淀，在搅拌条件下保持20min～40min，再加入聚乙二醇和油酸，得到修饰后的磁性纳米粒子；
其中，FeCl3·6H2O的质量为2.7g，FeSO4·7H2O的质量1.7g，碱溶液的浓度为的1.0mol/L，聚乙二醇的质量为1g，油酸的体积为2mL；
二、将1mmol扑灭津、4mmol甲基丙烯酸、2mL溶剂和30mL致孔剂混合，超声处理30min，在避光条件下控制温度为4℃，保持10h～12h，再向体系中加入2mL交联剂和0.2g步骤一得到的修饰后的磁性纳米粒子，混合均匀，通氮气15min，然后加入30mg引发剂，密封，控制水浴温度为60℃、转速为200rpm，振荡12h，再采用外加磁场对进行磁吸附分离，将分离出的沉淀物质冷却至室温，采用洗脱液进行反复洗涤，至高效液相色谱/质谱检测不到上清液中有模板分子残留后，再分离出沉淀物，在真空干燥条件下，烘干，得到三嗪类农药磁性分子印迹聚合物；
三、将10mg步骤二得到的三嗪类农药磁性分子印迹聚合物加入0.5mL5-（4,6-二氯三嗪基）氨基荧光素乙醇溶液中，再与0.25mL三嗪类农药阿特拉津标准品的乙醇溶液混合，在室温条件下振荡孵育1h，再采用磁力架吸附30s，然后吸取100mL上清液，再用3mL乙醇稀释，然后采用荧光分光光度计测定荧光信号，控制激发波长为336nm，并于515nm的检测荧光发射波长，完成磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法。
2.根据权利要求1所述的磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，其特征在于步骤一中碱溶液为氨水或NaOH溶液。
3.根据权利要求1所述的磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，其特征在于步骤二中溶剂为乙睛。
4.根据权利要求1所述的磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，其特征在于步骤二中致孔剂为氯仿。
5.根据权利要求1所述的磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，其特征在于步骤二中交联剂为三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯。
6.根据权利要求1所述的磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，其特征在于步骤二中引发剂为偶氮二异丁腈。
7.根据权利要求1所述的磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，其特征在于步骤二中洗脱液为甲醇和冰醋酸的混合液，其中甲醇和冰醋酸的体积比为9∶1。
8.根据权利要求1所述的磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，其特征在于步骤二中分离出沉淀物的方法采用磁性分离或离心分离。
9.根据权利要求1所述的磁性分子印迹聚合物-荧光分析方法，其特征在该方法应用于农药的快速检测。
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