CN103554050A - 一种苯并噁唑化合物的合成方法 - Google Patents

一种苯并噁唑化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于精细化工技术领域，一种苯并噁唑化合物的合成方法，包括以下步骤：（a）将邻氨基苯酚、1,3-二羰基化合物、质子酸和铜盐催化剂依次加入到希莱克反应瓶中，在氮气保护下，加入有机溶剂并置于油浴中反应，反应温度控制在50～120℃，反应时间控制在12～36小时，所述邻氨基苯酚与1,3-二羰基化合物的摩尔比为1：1-3，所述邻氨基苯酚与质子酸催化剂的摩尔比为1：0.01-0.2，所述邻氨基苯酚与铜盐催化剂的摩尔比为1：0.01-0.2，所述有机溶剂的加入量为邻氨基苯酚重量的10-100倍。（b）反应结束后，除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，便可制得苯并噁唑化合物。本发明的合成方法步骤简单、原料易得、反应条件温和。

Description

一种苯并噁唑化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种苯并噁唑化合物的合成方法，属于精细化工技术领域。
背景技术
苯并噁唑化合物是一类重要的生物活性分子及有机合成中间体，在多个领域有着非常广泛的应用。关于苯并噁唑化合物的合成，通常采用如下三种方法：
（1）邻氨基苯酚类化合物与羧酸或醛的缩合反应
Figure BDA0000409873270000011
该方法的反应条件非常苛刻，如需要强酸、高温反应条件，或者需要强氧化剂[参见：(a)M.Terashima,M.Ishii,Y.Kanaoka,Synthesis,1982,484;(b)J.Chang,K.Zhao,S.Pan,Tetrahedron Lett.,2002,43,951;(c)C.Praveen,K.H.Kumar,D.Muralidharan,P.T.Perumal,Tetrahedron,2008,64,2369.]。
（2）铜催化C–O键交叉偶联反应
Figure BDA0000409873270000012
该方法的反应体系较复杂，如不仅需要铜盐催化剂，还需要配体、碱等添加剂，且反应温度较高[参见(a)G.Evindar,R.A.Batey,J.Org.Chem.,2006,71,1802;(b)N.Barbero,M.Carril,R.SanMartin,E.Domínguez,Tetrahedron,2007,63,10425.]。
（3）高效元素硫促进的环合反应
Figure BDA0000409873270000021
该方法的反应体系较复杂，如不仅需要氧气，还需要高效硫促进剂，会照成严重的污染[参见(a)T.B.Nguyen,L.Ermolenko,W.A.Dean,A.Al-Mourabit.Org.Lett.,2012,14,5948.]。
发明内容
为了克服现有技术中存在的不足，本发明目的是提供一种苯并噁唑化合物的合成方法，该合成方法步骤简单、原料易得、反应条件温和。
为了实现上述发明目的,解决现有技术中所存在的问题，本发明采取的技术方案是：一种苯并噁唑化合物的合成方法，它是以邻氨基苯酚和1,3-二羰基化合物为原料，以质子酸和铜盐为催化剂，在有机溶剂中加热反应，合成一系列苯并噁唑类化合物，其合成路线如下：
Figure BDA0000409873270000022
这里，R1选自氢、烷基、烯基、炔基、芳基、烃氧基或卤素中的一种；R2和R3为相同或不同的基团，可以是烷基、烯基、炔基或芳基中的一种或两种。
所述一种苯并噁唑化合物的合成方法，包括以下步骤：
（a）、将邻氨基苯酚、1,3-二羰基化合物、质子酸和铜盐催化剂依次加入到希莱克反应瓶中，在氮气保护下，加入有机溶剂并置于油浴中反应，反应温度控制在50～120℃，反应时间控制在12～36小时，所述邻氨基苯酚与1,3-二羰基化合物的摩尔比为1：1-3，所述邻氨基苯酚与质子酸催化剂的摩尔比为1：0.01-0.2，所述邻氨基苯酚与铜盐催化剂的摩尔比为1：0.01-0.2，所述有机溶剂的加入量为邻氨基苯酚重量的10-100倍。
（b）、反应结束后，除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，便可制得苯并噁唑化合物。
所述铜盐催化剂选自氯化亚铜、碘化亚铜、溴化亚铜、氟化铜、氯化铜、溴化铜、醋酸铜或三氟甲磺酸铜中的一种或两种。
所述质子酸催化剂选自甲酸、乙酸、苯甲酸、对甲基苯甲酸、甲基磺酸、三氟甲基磺酸、苯磺酸或对甲基苯磺酸中的一种或两种。
所述有机溶剂选自苯、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、二氯甲烷、三氯甲烷、正丁醚、四氯化碳、乙酸乙酯、石油醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、丙酮或乙腈中的一种或两种或两种以上。
本发明有益效果是：一种苯并噁唑化合物的合成方法，它是以邻氨基苯酚和1,3-二羰基化合物为原料，以质子酸和铜盐为催化剂，在有机溶剂中加热反应，合成一系列苯并噁唑类化合物，其合成路线如下：
Figure BDA0000409873270000031
这里，R1选自氢、烷基、烯基、炔基、芳基、烃氧基或卤素中的一种；R2和R3为相同或不同的基团，可以是烷基、烯基、炔基或芳基中的一种或两种。与己有技术相比，本发明的合成方法步骤简单、原料易得、反应条件温和。
附图说明
图1为化合物（a）的1H-NMR谱图。
图2为化合物（a）的13C-NMR谱图。
图3为化合物（b）的1H-NMR谱图。
图4为化合物（b）的13C-NMR谱图。
图5为化合物（c）的1H-NMR谱图。
图6为化合物（c）的13C-NMR谱图。
图7为化合物（d）的1H-NMR谱图。
图8为化合物（d）的13C-NMR谱图。
图9为化合物（e）的1H-NMR谱图。
图10为化合物（e）的13C-NMR谱图。
图11为化合物（f）的1H-NMR谱图。
图12为化合物（f）的13C-NMR谱图。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：2-甲基苯并噁唑(a)的合成
Figure BDA0000409873270000041
称取2-氨基苯酚（54.5mg,0.5mmol）、乙酰丙酮（50.1mg,0.5mmol）、醋酸铜（1.0mg,0.005mmol，）和苯甲酸（0.6mg,0.005mmol），并依次加入到25mL的Schlenk反应瓶中，然后，加入乙醇(5.0mL)，并置于50℃油浴中反应24h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，2-甲基苯并噁唑的收率为85%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.63(s,3H),7.27-7.29(m,2H),7.45-7.47(m,1H),7.65-7.67(m,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ14.7,110.4,119.6,124.3,124.6,141.7,151.2,164.0.
实施例2：2-乙基苯并噁唑(b)的合成
称取2-氨基苯酚（54.0mg,0.5mmol）、3,5-二庚酮（128.0mg,1.0mmol）、醋酸铜（18.2mg,0.1mmol，）和苯甲酸（12.2mg,0.1mmol），并依次加入到25mL的Schlenk反应瓶中，然后，加入1,4-二氧六环(3.0mL)，并置于55℃油浴中反应36h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，2-乙基苯并噁唑收率为56%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.47(t,J=7.6Hz,3H)2.97(q,J=7.6Hz,2H),7.29-7.31(m,2H),7.47-7.50(m,1H),7.68-7.70(m,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ11.3,22.6,110.7,119.9,124.5,124.8,141.8,151.2.168.6.
实施例3：2,6-二甲基苯并噁唑(c)的合成
Figure BDA0000409873270000051
称取2-氨基-5-甲基苯酚（71.0mg,0.5mmol）、乙酰丙酮（150.3mg,1.5mmol）、三氟甲磺酸铜（18.0mg,0.05mmol，）和对甲苯磺酸（9.5mg,0.05mmol），并依次加入到25mL的Schlenk反应瓶中，然后，加入甲苯(4.0mL)，并置于120℃油浴中反应33h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，2,6-二甲基苯并噁唑收率为74%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.47(s,3H),2.62(s,3H)7.11(d,J=8,0Hz,1H),7.27(s,1H),7.52(d,J=8.0Hz,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ14.4,21.6,110.3,118.6,125.1,134.6,139.2,151.2,163.2.
实施例4：2-甲基-6-氯苯并噁唑(d)的合成
Figure BDA0000409873270000052
称取2-氨基-5-氯苯酚（71.5mg,0.5mmol）、乙酰丙酮（50.1mg,0.5mmol）、氯化亚铜（4.9mg,0.05mmol）和对甲苯磺酸（9.5mg,0.05mmol），并依次加入到25mL的Schlenk反应瓶中，然后，加入甲苯(4.0mL)，并置于115℃油浴中反应15h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，2-甲基-6-氯苯并噁唑收率为89%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.63(s,3H),7.27(d,J=8.4Hz,1H),7.47(s,1H),7.54(d,J=8.4Hz,1H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δ14.5,110.8,119.8,124.7,130.0,140.2,151.1,164.5.
实施例5：2-甲基-5-溴苯并噁唑(e)的合成
Figure BDA0000409873270000061
称取2-胺基-4-溴苯酚（93.5mg,0.5mmol）、乙酰丙酮（60.1mg,0.6mmol）、醋酸铜（0.9mg,0.005mmol，）和苯甲酸（0.6mg,0.005mmol），并依次加入到25mL的Schlenk反应瓶中，然后，加入乙醇(6.0mL)，并置于70℃油浴中反应18h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，2-甲基-5-溴苯并噁唑收率为80%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.63(s,3H),7.33(d,J=8.6Hz,1H),7.39(d,J=8.6Hz,1H)7.77(s,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ14.8,111.7,117.1,122.7,127.7,143.3,150.2,165.3.
实施例6：2,5-二甲基苯并噁唑(f)的合成
Figure BDA0000409873270000062
称取2-胺基-4-甲基苯酚（61.5mg,0.5mmol）、1-苯基-1,3-二丁酮（162.1mg,1.0mmol）、溴化亚铜（14.2mg,0.1mmol，）和三氟醋酸（11.4mg,0.1mmol），并依次加入到25mL的Schlenk反应瓶中，然后，加入四氢呋喃(3.0mL)，并置于90℃油浴中反应12h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，2,5-二甲基苯并噁唑收率为70%。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.43(s,3H),2.59(s,3H)7.06(d,J=8.2Hz,1H),7.31(d,J=8.2Hz,1H),7.42(s,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ9.2,16.1,104.2,114.0,120.1,128.5,136.3,143.9,158.6.
本发明具有合成方法步骤简单、原料易得、反应条件温和等优点。

Claims (5)

1.一种苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于：以邻氨基苯酚和1,3-二羰基化合物为原料，以质子酸和铜盐为催化剂，在有机溶剂中加热反应，合成一系列苯并噁唑类化合物，其合成路线如下：
Figure FDA0000409873260000011
这里，R1选自氢、烷基、烯基、炔基、芳基、烃氧基或卤素中的一种；R2和R3为相同或不同的基团，可以是烷基、烯基、炔基或芳基中的一种或两种。
2.根据权利要求1所述一种苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
（a）、将邻氨基苯酚、1,3-二羰基化合物、质子酸和铜盐催化剂依次加入到希莱克反应瓶中，在氮气保护下，加入有机溶剂并置于油浴中反应，反应温度控制在50～120℃，反应时间控制在12～36小时，所述邻氨基苯酚与1,3-二羰基化合物的摩尔比为1：1-3，所述邻氨基苯酚与质子酸催化剂的摩尔比为1：0.01-0.2，所述邻氨基苯酚与铜盐催化剂的摩尔比为1：0.01-0.2，所述有机溶剂的加入量为邻氨基苯酚重量的10-100倍；
（b）、反应结束后，除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，便可制得苯并噁唑化合物。
3.根据权利要求1所述一种苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于：所述铜盐催化剂选自氯化亚铜、碘化亚铜、溴化亚铜、氟化铜、氯化铜、溴化铜、醋酸铜或三氟甲磺酸铜中的一种或两种。
4.根据权利要求1所述一种苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于：所述质子酸催化剂选自甲酸、乙酸、苯甲酸、对甲基苯甲酸、甲基磺酸、三氟甲基磺酸、苯磺酸或对甲基苯磺酸中的一种或两种。
5.根据权利要求1所述一种苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂选自苯、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、二氯甲烷、三氯甲烷、正丁醚、四氯化碳、乙酸乙酯、石油醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、丙酮或乙腈中的一种或两种或两种以上。
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