CN110963978A - 一种制备苯并恶唑类化合物的方法 - Google Patents

一种制备苯并恶唑类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种制备苯并恶唑类化合物的方法。该方法采用2‑氨基苯酚、烯烃和一氧化碳作为反应底物，有机溶剂作为溶剂，在钌负载的金属氧化物的催化作用下，制备苯并恶唑类化合物。其反应过程如下：将有机溶剂、2‑氨基苯酚、烯烃与催化剂加入压力容器中，充入一氧化碳，密闭，搅拌，反应温度不低于120℃，反应时间不少于0.5小时，反应后催化剂与反应体系易分离且可以多次循环使用，苯并恶唑类化合物的收率最高达到100％。

Description

一种制备苯并恶唑类化合物的方法
技术领域
本发明涉及到一种制备苯并恶唑类化合物的方法，具体涉及到烯烃、一氧化碳与2-氨基苯酚的分子间羰基化反应制备苯并恶唑类化合物。
背景技术
苯并恶唑类化合物以及苯并恶唑类化合物的衍生物是一种含五元环的化合物，广泛存在于众多的天然产物中，在药物制备以及农用化学品方面有重要应用，例如做为组织蛋白酶S抑制剂，HIV逆转录酶抑制剂，抗癌剂等。
制备苯并恶唑类化合物的方法已有报道。中国科学技术大学的张志勇教授等人(Chem.Commun.,2014,50,6145)以Au/TiO2为催化剂，由2-氨基苯酚和醇类化合物为底物反应制备苯并恶唑类化合物。湘潭大学的邓国军教授等人(Green Chem.2014,16,4644)以KI为催化剂，DMSO为溶剂，由苯甲酰胺以及环己酮为底物来合成苯并恶唑类化合物，反应过程中需要加入p-TsOH为酸助催化剂来促进反应的进行。此外，兰州大学的韩丙教授等人(Angew.Chem.Int.Ed.2008,47,9330)以羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)为催化剂，由2-氨基苯酚以及芳香的醛类化合物为原制备苯并恶唑类化合物。广西师范大学的莫东亮教授等人(ACS Catal.2017,359,4129)以二芳基碘鎓盐为催化剂，胺肟为底物制备苯并恶唑类化合物，反应过程中需要加入
Figure BDA0001815314520000011
分子筛来促进反应的进行。另外，德国罗斯托克大学大学的Robert Francke教授等人(J.Org.Chem.2017,82,11669)以电化学方法产生的高价碘为催化剂，亚胺为底物合成苯并恶唑类化合物，反应过程中需要消耗电能。Jalil Noei教授等人以(Tetrahedron Lett.2016,57,185)TiCl3OTf为催化剂，乙醇为溶剂，由2-氨基苯酚以及醛类化合物为底物合成苯并恶唑类化合物。美国布朗大学的Sun Shouheng教授等人(J.Am.Chem.Soc.2017,139,5712)以负载在WO2.72纳米棒上的AgPd合金为催化剂，以2-硝基苯酚，甲酸，以及醛为底物合成苯并恶唑类化合物，反应过程中硝基原位还原为氨基。设拉子大学的Farhad Panahi教授等人(ACS Catal.2014,4,1686)以Ru2Cl4(CO)6为催化剂，Fe3O4@SiO2@PPh2为配体，以2-氨基苯酚，醇为原料来制备苯并恶唑类化合物。专利CN103951631A保护的是一种以邻羟基苯基酮亚胺为原料，二醋酸碘苯为氧化剂，碱为添加剂来制备苯并恶唑类的方法。专利CN 104529926A保护的是一种以酰氯与邻硝基苯酚或其衍生物为原料来制备苯并恶唑类化合物的方法。专利CN 103554050A保护的是一种以邻氨基苯酚和1,3二羰基化合物为原料，以质子酸和铜盐为催化剂来制备苯并恶唑类化合物的方法。
虽然目前制备苯并恶唑类化合物的方法已经取得了一定的进展，但是仍然存在问题，例如备路线长，原料价格较高，反应体系中需要加入强碱或强氧化剂。因此，开发一种由廉价化合物为原料来高效率低成本的制备苯并恶唑类化合物的技术路线，具有重要的应用前景。
发明内容
本发明的意义在于克服了目前制备苯并恶唑类化合物过程中存在的缺点，在较温和的条件下，高效率低成本制备该类化合物，催化剂易于分离且能够多次循环使用。本发明所用的原料为烯烃，以及一氧化碳相对与其他的原料，原料易得，价格经济。
本发明采用的技术方案为：
一种制备苯并恶唑类化合物的方法：
将2-氨基苯酚、烯烃及钌负载的金属氧化物催化剂加入压力容器中，加入溶剂，充入一氧化碳，密闭，搅拌，反应温度≥120℃，反应时间≥0.5小时；
所述钌负载的金属氧化物催化剂为Ru/TiO2、Ru/Nb2O5、Ru/CeO2、Ru/Al2O3中的一种或几种；
所述钌负载的金属氧化物催化剂中钌的质量分数为0.15wt％～10wt％。
充入一氧化碳的压力为0.1MPa～10.0MPa。
所述烯烃为：乙烯、三甲基乙烯、丙烯、1-丁烯、2-丁烯、异丁烯、1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、异戊二烯、苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯，4-氟苯乙烯，3-氟苯乙烯，2-氟苯乙烯，α-甲基苯乙烯、丙烯基苯、环己烯中的一种或几种。方程式为：
Figure BDA0001815314520000031
烯烃的加入量为：当烯烃为乙烯、三甲基乙烯、丙烯、1-丁烯、2-丁烯、异丁烯的气体烯烃时，其充入压力为0.1～10.0MPa；当烯烃为1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、异戊二烯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、丙烯基苯、环己烯的液体烯烃时，每毫升溶剂中加入的烯烃的量为0.08～10.0mmol/mL。
所述溶剂为：四氢呋喃、乙腈、1,4-二氧六环、甲苯、二甲苯、氯苯、环己烷中的一种或几种。
反应温度为120℃～200℃，反应时间为0.5～24.0h。
较佳的反应条件为：
所述烯烃为：乙烯、丙烯、2-丁烯、异丁烯、2-戊烯、2-甲基-2-丁烯、苯乙烯、丙烯基苯、环己烯中的一种或几种；
烯烃的加入量为：当烯烃为乙烯、丙烯、2-丁烯、异丁烯的气体烯烃时，其压力为0.2～8.0MPa；当烯烃为2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、苯乙烯、丙烯基苯、环己烯的液体烯烃时，每毫升溶剂中加入的烯烃的量为0.2～4.0mmol/mL；
所述溶剂为：四氢呋喃、乙腈、甲苯、氯苯。
所述钌负载的金属氧化物催化剂为Ru/TiO2、Ru/Nb2O5、Ru/CeO2中的一种或几种；
所述钌负载的金属氧化物催化剂中钌的质量分数为0.5wt％～8.0wt％；
充入一氧化碳的压力为0.2MPa～8.0MPa。
最佳反应条件为：
所述烯烃为乙烯、丙烯、异丁烯、苯乙烯、环己烯中的一种或几种；
烯烃的加入量为：当烯烃为乙烯、丙烯、异丁烯的气体烯烃时，其压力为0.5～5.0MPa；当烯烃为苯乙烯、环己烯的液体烯烃时，每毫升溶剂中加入的烯烃的量为0.1～2.0mmol/L；
所述溶剂为：四氢呋喃、乙腈；
所述钌负载的金属氧化物催化剂为Ru/CeO2；
所述钌负载的金属氧化物催化剂中钌的质量分数为1.0wt％～5.0wt％；
充入一氧化碳的压力为0.5MPa～5.0MPa。
反应温度为140℃～160℃，反应时间1～20h。
所述催化剂的用量为0.005g·(mmol烯烃)-1～0.5g·(mmol烯烃)-1；
所述催化剂的用量为0.01g·(mmol烯烃)-1～0.3g·(mmol烯烃)-1；
所述催化剂的用量为0.02g·(mmol烯烃)-1～0.2g·(mmol烯烃)-1。
本发明与传统制备苯并恶唑类化合物的方法相比较，具有以下优势：
1.原料易得，经济性好；
2.催化剂活性高，苯并恶唑类化合物的收率可达到100％；
3.催化剂制备简单，可以通过现有的化工单元操作与反应体系分离，并且可以多次循环使用；
4.产物适用性较好，适用于多种烯烃。
附图说明
图1为实施例1的产物的气相-质谱联用谱图，其中图1(a)为色谱图，图1(b)为保留时间在5.441min的产物质谱图；
图2为实施例22的产物的气相-质谱联用谱图，其中图2(a)为色谱图，图2(b)为保留时间在11.399min的产物的质谱图。
具体实施方式
为了对本发明进行进一步详细说明，下面给出几个具体实施例，但本发明不限于这些实施例。其中实施例1-20为气态烯烃，实施例20-27为液态烯烃。
实施例1
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应3h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如下所示：
Figure BDA0001815314520000061
实施例2
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/TiO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例3
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/Al2O3催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例4
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/Nb2O5催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例5
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的1wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例6
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的0.15wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例7
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在150℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例8
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在140℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例9
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在130℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例10
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应1h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例11
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应24h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例12
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入1.0MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例13
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.1MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例14
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，1.0MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例15
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.1MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例16
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa丙烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如下所示：
Figure BDA0001815314520000081
实施例17
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa正丁烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如下所示：
Figure BDA0001815314520000082
实施例18
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL乙腈，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例19
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL对二甲苯，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例20
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL甲苯，0.5mmol 2-氨基苯酚，0.1g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，依次充入0.5MPa乙烯，0.5MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应2h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如实施例1所示。
实施例21
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，1.0mmol 2-氨基苯酚，4mmol苯乙烯，0.2g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，冲入1.0MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应6h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如下所示。
Figure BDA0001815314520000091
实施例22
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，1.0mmol 2-氨基苯酚，4mmol环己烯，0.2g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，冲入1.0MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应6h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如下所示。
Figure BDA0001815314520000092
实施例23
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，1.0mmol 2-氨基苯酚，4mmol正己烯，0.2g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，冲入1.0MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应6h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如下所示。
Figure BDA0001815314520000101
实施例24
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，1.0mmol 2-氨基苯酚，4mmol 4-甲氧基苯乙烯，0.2g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，冲入1.0MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应6h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如下所示。
Figure BDA0001815314520000102
实施例25
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，1.0mmol 2-氨基苯酚，4mmol 4-氟苯乙烯，0.2g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，冲入1.0MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应6h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如下所示。
Figure BDA0001815314520000103
实施例26
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，1.0mmol 2-氨基苯酚，4mmol 3-氟苯乙烯，0.2g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，冲入1.0MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应6h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如下所示。
Figure BDA0001815314520000111
实施例27
在15mL的聚四氟衬里的反应釜中，分别加入2mL四氢呋喃，1.0mmol 2-氨基苯酚，4mmol 2-氟苯乙烯，0.2g的2wt％Ru/CeO2催化剂，加入磁子，密闭，冲入1.0MPa CO，密闭，在160℃下搅拌反应6h，反应结束后，产物采用质谱图定性，采用气相色谱定量。2-氨基苯酚的转化率以及产物的选择性见表1。产物如下所示。
Figure BDA0001815314520000112
表1制备苯并恶唑类化合物的评价结果
Figure BDA0001815314520000113
Figure BDA0001815314520000121
Figure BDA0001815314520000131
本发明反应后催化剂与反应体系易分离且可以多次循环使用，苯并恶唑类化合物的收率最高达到100％。

Claims (10)

1.一种制备苯并恶唑类化合物的方法，其特征在于：
将2-氨基苯酚、烯烃及钌负载的金属氧化物催化剂加入压力容器中，加入溶剂，充入一氧化碳，密闭，搅拌，反应温度≥120℃，反应时间≥0.5小时；
所述钌负载的金属氧化物催化剂为Ru/TiO2、Ru/Nb2O5、Ru/CeO2、Ru/Al2O3中的一种或几种；
所述钌负载的金属氧化物催化剂中钌的质量分数为0.15wt％～10.0wt％。
2.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
充入一氧化碳的压力为0.1MPa～10.0MPa。
3.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
所述烯烃为：乙烯、三甲基乙烯、丙烯、1-丁烯、2-丁烯、异丁烯、1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、异戊二烯、苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯，4-氟苯乙烯，3-氟苯乙烯，2-氟苯乙烯，α-甲基苯乙烯、丙烯基苯、环己烯中的一种或几种；
所述溶剂为：四氢呋喃、乙腈、1,4-二氧六环、甲苯、二甲苯、氯苯、环己烷中的一种或几种。
4.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
Figure FDA0001815314510000021
其中取代基R1-R4分别任选之一；取代基R5任选其中的1种、2种、3种或4种，其个数为1个、2个、3个或4个。
5.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
烯烃的加入量为：当烯烃为乙烯、三甲基乙烯、丙烯、1-丁烯、2-丁烯、异丁烯的气体烯烃中的一种或几种时，其充入压力为0.1～10.0MPa；当烯烃为1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、异戊二烯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、丙烯基苯、环己烯的液体烯烃中的一种或几种时，每毫升溶剂中加入的烯烃的量为0.08～10.0mmol/mL；
所述溶剂为：四氢呋喃、乙腈、甲苯、氯苯中的一种或几种。
6.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
反应温度为120℃～200℃，反应时间为0.5～24.0h。
7.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
所述烯烃为：乙烯、丙烯、2-丁烯、异丁烯、2-戊烯、2-甲基-2-丁烯、苯乙烯、环己烯中的一种或几种；
烯烃的加入量为：当烯烃为乙烯、丙烯、2-丁烯、异丁烯的气体烯烃中的一种或几种时，其压力为0.2～8.0MPa；当烯烃为2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、苯乙烯、丙烯基苯、环己烯的液体烯烃中的一种或几种时，每毫升溶剂中加入的烯烃的量为0.2～4.0mmol/mL；
所述溶剂为：四氢呋喃、乙腈、甲苯、氯苯中的一种或几种；
所述钌负载的金属氧化物催化剂为Ru/TiO2、Ru/Nb2O5、Ru/CeO2中的一种或几种；
所述钌负载的金属氧化物催化剂中钌的质量分数为0.5wt％～8.0wt％；
充入一氧化碳的压力为0.2MPa～8.0MPa。
8.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
所述烯烃为乙烯、丙烯、异丁烯、苯乙烯、环己烯中的一种或几种；
烯烃的加入量为：当烯烃为乙烯、丙烯、异丁烯的气体烯烃中的一种或几种时，其压力为0.5～5.0MPa；当烯烃为苯乙烯、环己烯的液体烯烃中的一种或二种时，每毫升溶剂中加入的烯烃的量为0.1～2.0mol/L；
所述钌负载的金属氧化物催化剂为Ru/CeO2；
所述溶剂为：四氢呋喃、乙腈中的一种或二种；
所述钌负载的金属氧化物催化剂中钌的质量分数为1.0wt％～5.0wt％；
充入一氧化碳的压力为0.5MPa～5.0MPa。
9.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
反应温度为140℃～160℃，反应时间1～20h。
10.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
所述催化剂的用量为0.005g·(mmol烯烃)-1～0.5g·(mmol烯烃)-1；
所述催化剂的用量优选为0.01g·(mmol烯烃)-1～0.3g·(mmol烯烃)-1；
所述催化剂的用量更优选为0.02g·(mmol烯烃)-1～0.2g·(mmol烯烃)-1。
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