CN111925275A - 一种柠檬醛催化加氢制备香叶醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种柠檬醛催化加氢制备香叶醇的方法,属于非均相催化技术领域。本发明通过溶剂法制备2‑羟基膦酰基乙酸锆(Zr‑HPAA)催化剂,用于选择性地催化氢化柠檬醛制备香叶醇,该催化剂在反应体系是非均相的,很容易从反应体系中分离出来进行重复使用。同时,Zr‑HPAA催化剂在较小的使用量下即可得到较好的催化效果,0.075g的催化剂,即可在120℃下反应12h后得到99%的柠檬醛转化率,此外,香叶醇的选择性极高,高达100%,催化活性较好,具备经济优势。
Description
技术领域
本发明涉及一种柠檬醛催化加氢制备香叶醇的方法,属于非均相催化技术领域。
背景技术
柠檬醛的氢化是柠檬醛的一种增值途径,柠檬醛因为其结构中存在有两个C=C双键和一个羰基,三个不饱和键,因而它的选择性氢化的挑战性较大。其氢化产物香叶醇是一种重要的香料原料,用于各类香精的复配,此外,它还可用于合成维生素E、维生素A、香草醇、香草醛和紫罗兰酮,是一种重要的化学中间体。因此,由柠檬醛加氢制备香叶醇是一个非常有吸引力的反应。
目前柠檬醛加氢制备香叶醇的报道多是利用负载型催化剂进行加氢制备香叶醇,现有的催化方法的活性中心集中于Ni、Co等非贵金属和Ru、Pt和Os等贵金属上,虽然这些负载型催化剂能够达到较好的转化率和选择性,但是它们的缺陷也不一而足,或是制作成本较高、或是制备方法繁琐、或是催化条件苛刻。因而,设计一种成本较低、氢化方法简单且催化活性较好的催化剂是现阶段的一个具有挑战性的目标。
发明内容
[技术问题]
现有的催化柠檬醛加氢制备香叶醇的方法往往使用负载型催化剂进行,存在或是制作成本较高、或是制备方法繁琐、或是催化条件苛刻的问题。
[技术方案]
针对上述问题,本发明提供了一种柠檬醛催化加氢制备香叶醇的方法,所述方法通过溶剂法制备2-羟基膦酰基乙酸锆(Zr-HPAA)催化剂,用于选择性地催化氢化柠檬醛制备香叶醇,该催化剂在反应体系是非均相的,很容易从反应体系中分离出来进行重复使用。另外,Zr-HPAA催化剂对该反应展现出了良好的催化活性和极高的选择性。
本发明提供了一种用于柠檬醛催化加氢制备香叶醇的方法,所述方法为:
以2-羟基膦酰基乙酸锆为催化剂,以柠檬醛为底物,按照0.025~0.1g催化剂/mmol柠檬醛的比例加入催化剂,于80~130℃的温度下反应9~13h。
在本发明的一种实施方式中,所述柠檬醛催化加氢制备香叶醇的方法中,以醇类化合物为氢源,其加入量为5~10mL/mmol柠檬醛。
在本发明的一种实施方式中,所述醇类化合物为异丙醇。
在本发明的一种实施方式中,所述催化剂的用量为0.075g/mmol柠檬醛。
在本发明的一种实施方式中,所述反应的温度为120℃,反应的时间为12h。
在本发明的一种实施方式,所述2-羟基膦酰基乙酸锆的制备方法为:将ZrCl4溶于DMF中,再将2-羟基膦酰基乙酸溶液逐滴加入至ZrCl4溶液中并不断搅拌,而后向2-羟基膦酰基乙酸和ZrCl4的混合溶液中滴加三乙胺,滴加完毕后将混合液移入反应釜中在120~160℃下处理12~24h,反应结束后冷却至室温,进行抽滤、洗涤、干燥,得到催化剂2-羟基膦酰基乙酸锆。
在本发明的一种实施方式中,所述2-羟基膦酰基乙酸溶液的浓度为4~6mmol。
在本发明的一种实施方式中,所述ZrCl4和2-羟基膦酰基乙酸的摩尔比为(4~6):4。
在本发明的一种实施方式中,所述ZrCl4和2-羟基膦酰基乙酸的摩尔比为5:4。
在本发明的一种实施方式中,所述三乙胺的滴加量占2-羟基膦酰基乙酸和ZrCl4的混合溶液的体积的0.5~1.5%。
在本发明的一种实施方式中,所述混合液移入反应釜中在140℃下处理24h。
在本发明的一种实施方式中,所述洗涤为用DMF、无水乙醇和无水乙醚分别洗涤2~4次。
在本发明的一种实施方式中,所述干燥为将洗涤后的催化剂放在真空干燥箱中70~100℃下干燥8~16h。
本发明提供了上述方法制备得到的2-羟基膦酰基乙酸锆催化剂。
[有益效果]:
(1)Zr-HPAA的制备过程比较简单,催化活性较好,具备经济优势。
(2)本发明中柠檬醛选择性加氢到香叶醇的反应不使用氢气,以异丙醇为氢供体,对设备的要求较低,具有经济优势,操作更简单也更安全。
(3)Zr-HPAA催化剂在较小的使用量下即可得到较好的催化效果,0.075g的催化剂,即可在120℃下反应12h后得到99%的柠檬醛转化率,此外,香叶醇的选择性极高,高达100%。
(4)Zr-HPAA催化剂在反应体系中为非均相催化剂,反应后通过简单离心即可将催化剂从体系中分离,且本发明的催化剂可以循环利用,且稳定性较好,循环使用后,催化剂的催化活性略微地降低,香叶醇的选择性仍旧较高,可见,本发明的催化剂具有良好的稳定性。
附图说明
图1为实施例4中反应温度Zr-HPAA-2催化柠檬醛转化成香叶醇的影响图。
图2为实施例5中反应时间对Zr-HPAA-2催化柠檬醛转化成香叶醇的影响图。
图3为实施例6中催化剂用量对Zr-HPAA-2催化柠檬醛转化成香叶醇的影响图。
图4为实施例7中Zr-HPAA-2催化柠檬醛加氢制备香叶醇的重复试验结果。
具体实施方式
利用气相色谱(GC)测定柠檬醛和香叶醇的方法:
使用安捷伦科技公司生产的配有火焰离子化检测器(FID)的气相色谱仪(GC-9790)对产物进行检测。此外,产物的结构及组成通过气质联用仪来确定。吸取0.20μL的澄清液进入到气相色谱仪中进行检测,气相色谱仪的参数如下:0.1mL/min氢气,0.1mL/min氮气,0.2mL/min空气;进样口:280℃;柱温:100℃;检测器:280℃。
以萘作为内标物对产物进行定量分析,根据下列的公式计算柠檬醛的转化率、香叶醇的产率和选择性:
柠檬醛的转化率=[1-(未反应的柠檬醛的摩尔量/初始柠檬醛的摩尔量)]×100%
香叶醇的产率=(生成的香叶醇的摩尔量/初始柠檬醛的物质的量)×100%
香叶醇的选择性=(香叶醇的产率/柠檬醛的转化率)×100%
【实施例1】
取4mmol的ZrCl4在超声辅助下溶于50mL DMF中,再将4mmol的2-羟基膦酰基乙酸溶液逐滴加入至ZrCl4溶液中并不断搅拌,而后滴加约0.5ml的三乙胺,继续搅拌直到混合液均匀,然后将其密封入100mL高压反应釜中在140℃下恒温24h,自然冷却至室温后进行抽滤分离出固体沉淀,在过程中用100ml的DMF、100ml的无水乙醇和50ml的无水乙醚分别洗涤三次,得到的固体放在真空干燥箱中80℃下干燥12h,制得的催化剂记为Zr-HPAA-1。
称取1mmol柠檬醛,0.075g催化剂Zr-HPAA-1和5mL异丙醇加入到带有磁子的25mL的反应器中;将上述反应器置于120℃的油浴锅中搅拌12h,反应结束后将反应液离心取上清液进行分析。
【实施例2】
取5mmol的ZrCl4在超声辅助下溶于50mL DMF中,再将4mmol的2-羟基膦酰基乙酸溶液逐滴加入ZrCl4溶液中并不断搅拌,而后滴加0.5ml的三乙胺,滴加完毕后继续搅拌直到混合液均匀,然后将该混合液密封入100mL高压反应釜中在140℃下热处理24h,,自然冷却至室温后进行抽滤分离出固体沉淀,在过程中用100ml的DMF、100ml的无水乙醇和50ml的无水乙醚分别洗涤三次,产物放在真空干燥箱中80℃下干燥12h,制得的催化剂记为Zr-HPAA-2。
称取1mmol柠檬醛,0.075g催化剂Zr-HPAA-2和5mL异丙醇加入到带有磁子的25mL的反应器中;将上述反应器置于120℃的油浴锅中搅拌12h。反应完后将反应液离心取上清液进行分析。
【实施例3】
取6mmol的ZrCl4在超声辅助下溶于50mL DMF中,再将4mmol的2-羟基膦酰基乙酸溶液逐滴加入至ZrCl4溶液中并不断搅拌,而后滴加0.5ml的三乙胺,继续搅拌直到混合液均匀,然后将其密封入100mL高压反应釜中在140℃下恒温24h,自然冷却至室温后进行抽滤分离出固体沉淀,在过程中用100ml的DMF、100ml的无水乙醇和50ml的无水乙醚分别洗涤三次,得到的固体放在真空干燥箱中80℃下干燥12h,制得的催化剂记为Zr-HPAA-3。
称取1mmol柠檬醛,0.075g催化剂Zr-HPAA-3和5mL异丙醇加入到带有磁子的25mL的反应器中;将上述反应器置于120℃的油浴锅中搅拌12h。反应完后将反应液离心取上清液进行分析。
经过测定,催化剂分别为Zr-HPAA-1、Zr-HPAA-2或Zr-HPAA-3时,柠檬醛的转化率分别为76%、99%、85%,对应的香叶醇产率分别为73%、99%、84%。
【实施例4】
(1)称取1mmol柠檬醛,0.075g实施例2中制备的Zr-HPAA-2催化剂和5mL异丙醇加入到带有磁子的25mL的反应器中,分别将反应器置于90、100、110、120或130℃的油浴锅中搅拌12h;
(2)上述反应完成后冷却至室温,用气相色谱仪对柠檬醛和香叶醇进行定量分析。结果如图1所示,反应温度为90、100、110、120或130℃时,柠檬醛的转化率分别为68.4%、81.2%、95.6%、99.0%、99.7%,对应的香叶醇产率分别为64.2%、77.1%、91.9%、99.0%、96.3%。可见,温度升高有利于催化活性的提升,但是在过高温度(130℃)下香叶醇的选择性会降低,产率也下降。
【实施例5】
(1)称取1mmol柠檬醛,0.075g实施例2中制备的Zr-HPAA-2催化剂和5mL异丙醇加入到带有磁子的25mL的反应器中,将反应器置于120℃的油浴锅中分别搅拌9、10、11、12或13h;
(2)上述反应完成后冷却至室温,用气相色谱仪对柠檬醛和香叶醇进行定量分析。结果如图2所示,反应时间为9、10、11、12或13h时,柠檬醛的转化率分别为83.4%、89.6%、94%、99.0%、99.8%,对应的香叶醇产率分别为80.0%、86.2%、92.9%、99%、97.4%。可见,随着反应时间的增加,柠檬醛的转化率逐步提升,但是随着反应时间的增长会得到越来越多的副产物,使得香叶醇的产率略有降低。
【实施例6】
(1)称取1mmol柠檬醛,0.075g实施例2中制备的Zr-HPAA-2催化剂和5mL异丙醇加入到带有磁子的25mL的反应器中,将上述反应器置于120℃的油浴锅中搅拌12h。
(2)将Zr-HPAA-2催化剂的用量0.075g分别换成0.025、0.050或0.1g,其他条件不变;反应完后用气相色谱仪对柠檬醛和香叶醇进行定量分析。
结果如图3所示,当Zr-HPAA-2催化剂的用量为0.025、0.050或0.1g时,柠檬醛的转化率分别为72.6%、85%、99%、100%,对应的香叶醇产率分别为69.7%、83.4%、99%、97%。可见,催化剂用量为0.075g/mmol时即可得到良好效果,柠檬醛的转化率达99%,香叶醇的选择性高达100%。
【实施例7】
实施例2反应结束后使用过的固体催化剂Zr-HPAA-2通过离心分离出来,用DMF、无水乙醇和无水乙醚分别洗涤,在80℃下干燥12h后,进行重复试验:
(1)称取1mmol柠檬醛,0.075g Zr-HPAA-2催化剂和5mL异丙醇加入到带有磁子的25mL的反应器中;
(2)将上述反应器置于120℃的油浴锅中搅拌12h,反应完成后冷却至室温,用气相色谱仪对柠檬醛和香叶醇进行定量分析。
重复上述分离、洗涤、催化的步骤,重复使用结果如图4所示,可见,Zr-HPAA-2催化剂经过5次重复使用后柠檬醛的转化率仍有95%,因此本发明制备得到的催化剂具有良好的稳定性和循环性能。
【对比例1】
在实施例2的基础上,改变锆源为分别氧氯化锆和硝酸锆,其他条件不变,制得的催化剂命名为Zr-HPAA-4、Zr-HPAA-5。
称取1mmol柠檬醛,分别称取0.075g催化剂Zr-HPAA-4、Zr-HPAA-5和5mL异丙醇加入到带有磁子的25mL的反应器中;将上述反应器置于120℃的油浴锅中搅拌12h。反应完后将反应液离心取上清液进行分析。测得柠檬醛的转化率分别为89.8%和78.5%,对应的香叶醇产率分别为86.7%和77.2%。可见,这两类锆源的催化效果均劣于四氯化锆为锆源制备的催化剂的催化效果。
【对比例2】
在实施例2的基础上,在催化剂的制备过程中不加入三乙胺,其他条件不变,制得的催化剂命名为Zr-HPAA-6。
称取1mmol柠檬醛,0.075g催化剂Zr-HPAA-6和5mL异丙醇加入到带有磁子的25mL的反应器中;将上述反应器置于120℃的油浴锅中搅拌12h。反应完后将反应液离心取上清液进行分析。测得柠檬醛的转化率和产率分别为88.2%和87.9%。可见,三乙胺的加入有利于催化剂催化活性的提升。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上,但其并非用以限定本发明,任何熟悉此技术的人,在不脱离本发明的精神和范围内,都可做各种的改动与修饰,因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。
Claims (10)
1.一种用于柠檬醛催化加氢制备香叶醇的方法,其特征在于,所述方法为:
以2-羟基膦酰基乙酸锆为催化剂,以柠檬醛为底物,按照0.025~0.1g催化剂/mmol柠檬醛的比例加入催化剂,于80~130℃的温度下反应9~13h。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,以醇类化合物为氢源,其加入量为5~10mL/mmol柠檬醛。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述醇类化合物为异丙醇。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述催化剂的用量为0.075g/mmol柠檬醛。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述反应的温度为120℃,反应的时间为12h。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述2-羟基膦酰基乙酸锆的制备方法为:将ZrCl4溶于DMF中,再将2-羟基膦酰基乙酸溶液逐滴加入至ZrCl4溶液中并不断搅拌,而后向2-羟基膦酰基乙酸和ZrCl4的混合溶液中滴加三乙胺,滴加完毕后将混合液移入反应釜中在120~160℃下处理12~24h,反应结束后冷却至室温,进行抽滤、洗涤、干燥,得到催化剂2-羟基膦酰基乙酸锆。
7.根据权利要求6所述的方法,其特征在,所述ZrCl4和2-羟基膦酰基乙酸的摩尔比为(4~6):4。
8.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,所述三乙胺的滴加量占2-羟基膦酰基乙酸和ZrCl4的混合溶液的体积的0.5~1.5%。
9.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,所述混合液移入反应釜中在140℃下处理24h。
10.根据权利要求6~9任一项所述方法制备得到的2-羟基膦酰基乙酸锆催化剂。
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GR01 | Patent grant | ||
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