CN103534341A - 作为润滑剂添加剂的芳族酰亚胺和酯 - Google Patents
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Abstract
用作自动变速器用润滑剂的组合物包含具有润滑粘度的油和如下组分的缩合产物：芳族聚羧酸或者其混合物或其反应性等价物，其具有至少两个羧酸基团，该至少两个羧酸基团的定位使得容许形成在所述环状结构中具有5或6个碳原子的环状酰亚胺，和含有6-60个碳原子的脂族伯胺或醇。
Description
发明背景
本技术涉及用于流体如自动变速器用油、牵引用油(traction fluids)、无级变速器用油(CVT)、双离合自动变速器用油、农用拖拉机用油、发动机润滑剂、工业齿轮油、润滑脂和水力流体以及润滑剂如发动机油的添加剂领域。
在自动变速器市场中，其中存在由于想要降低重量和提高传动能力而驱使的快速工程变化，想要具有高静态摩擦系数以改进离合器保持能力的自动变速器用油。连续滑动液力变矩离合器(continuously slipping torqueconverter clutch)例如对自动变速器用油(ATF)施加严格的摩擦要求。该流体必须具有良好摩擦相对于滑动速度的关系，或者在车辆中会发生称为抖动的不良现象。变速器抖动为滑动液力变矩离合器中通常发生的自我刺激振动态，也称为“粘滑”或“动态摩擦振动”。流体和材料体系的摩擦特征与变速器的机械设计和控制组合决定变速器对抖动的敏感性。所测量的摩擦系数(μ)相对于滑动速度(V)的图，通常称为μ-V曲线显示与变速器抖动有关。理论和实验支持该μ-V曲线的具有正至轻微负斜率的区域与变速器用油的良好防抖动性能有关。容许车辆操作而不振动或抖动的流体据说具有良好防抖动性能。该流体应在其整个使用寿命内保持那些特征。车辆中的防抖动性能的长寿命通常称为“防抖动耐久性”。变速摩擦试验仪(VSFT)测量相对于滑动速度的摩擦系数，其模拟变速箱离合器中发现的速度、载荷和摩擦材料，并与实际使用中发现的性能相关联。文献中很好地提供了该程序；例如参见Society of Automotive Engineers公开#941883。
高静态摩擦系数和持久正斜率的组合要求通常与传统ATF摩擦改进剂技术不相容，其极好地描述于专利文献中。许多常用摩擦改进剂导致低静态摩擦系数且不具有对实际使用而言足够的正斜率持久性。
PCT公开WO2010/132318，2010年11月18日，公开了羟基-聚羧酸与N,N-二(烃基)亚烷基二胺的缩合产物，其中各个烃基独立地包含1至约22个碳原子。该产物可以为酰胺或酰亚胺。
美国专利申请2008/0051307，Li，2008年2月28日，公开了润滑组合物，所述组合物包含：(a)主要量的聚羧酸酰化剂的酯；和(b)至少一种化合物，所述化合物选自(i)金属烃基二硫代磷酸盐，或(ii)粘度改进剂。该组合物适于高温发动机。聚羧酸酰化剂可尤其为1,2,4,5-苯四酸。
美国专利4,237,022，Barrer，1980年12月2日，公开了酒石酰亚胺以及含有它的润滑剂和燃料。在实施例(IX)中，报告了自动变速器用油，其包含酒石酸与Armeen O(主要是油胺)的反应产物。
美国专利申请2006/0183647，Kocsis等人，2006年8月16日，公开了用作润滑剂的添加剂的酒石酸盐(酯)、酒石酰亚胺、酒石酰胺或其组合。据说各种组合物，包括自动变速器用油获益于它。其中，公开的材料为油基酒石酰亚胺和十三烷基丙氧基胺酒石酰亚胺。胺的烷基可以为线性或支化的。
美国专利4,789,493，Horodysky，1988年12月6日，公开了含有N-烷基亚烷基二胺酰胺的润滑剂。公开了R2–N(R3)–R1–NH–R3，其中R1为C2-C4亚烷基，R2必须为C12-C30烃基，且R3为H、C1-C3脂族基团或R4-C(=O)-；R3中的至少一个必须为R4-C(=O)-。R4为H或C1-4。实例为椰油-NH-(CH2)3–NH–C(=O)H。
美国专利3,251,853，Hoke，1966年5月17日，公开了油溶性酰化胺。在实施例中，反应物可以为二甲苯基-硬脂酸或庚基苯基-庚酸与四亚乙基五胺或十二胺或N-2-氨基乙基十八胺。实例为N-2-氨基乙基十八胺与二甲苯基-硬脂酸的缩合产物。
美国专利公开2009/0005277，Watts等人，2009年1月1日，公开了据说具有优异摩擦稳定性的润滑油组合物，除了其它组分之外，其包含聚亚烷基多胺基摩擦改进剂，所述摩擦改进剂已与酰化剂反应以将至少一个仲胺基团转化成酰胺。
因此，所公开技术在某些实施方案中提供了适于为变速器用油如自动变速器用油提供高摩擦系数或μ-V曲线中的持久正斜率或二者的摩擦改进剂。
还需要在用于润滑机械装置如内燃机时显示出抗磨性能和腐蚀抑制的润滑剂，在特征为低硫酸盐灰、磷和硫含量的配制剂中特别如此。在某些实施方案中，所公开技术在用于润滑机械装置时提供抗磨性能和腐蚀抑制中的一种或多种。
发明概述
所公开技术提供一种组合物，其包含：(a)具有润滑粘度的油，和(b)(i)与(ii)的缩合产物：(i)芳族聚羧酸或其混合物或其反应性等价物，其具有至少两个羧酸基团，该至少两个羧酸基团的定位使得容许形成在环状结构中具有5或6个原子的环状酰亚胺；(ii)含有6-80个碳原子的脂族伯胺或醇。
在某些实施方案中，脂族伯胺或醇包括含有12-60个碳原子并进一步含有仲或叔氨基或醚基的伯胺。
所公开技术进一步提供润滑机械装置的方法，所述方法包括向其中供入上述组合物中的任一种。在某些实施方案中，机械装置包括自动变速器。在某些实施方案中，组合物在润滑自动变速器时赋予有用的摩擦性能。
附图简述
图1显示经30,000试验循环，所公开技术的含有1,2,4,5-苯四甲酰二亚胺的润滑剂提供的摩擦系数。
发明详述
下面通过非限定性阐述描述各个特征和实施方案。
在所公开技术的某些实施方案中使用的一种组分为具有润滑粘度的油，其可就润滑剂组合物而言以主要量，或者就浓缩物而言以浓缩物形成量存在。合适的油包括天然和合成的润滑油及其混合物。在完全配制的润滑剂中，具有润滑粘度的油通常以主要量(即大于50重量%的量)存在。通常，具有润滑粘度的油以组合物的75-95重量%，通常大于80重量%的量存在。
用于制备本发明润滑剂和官能流体的天然油包括动物油和植物油，以及矿物润滑油如液体石油以及链烷烃、环烷烃和混合链烷烃/环烷烃型的经溶剂处理或经酸处理的矿物润滑油，可将其通过加氢裂化和加氢精制方法而进一步精制。
合成润滑油包括烃油和卤素取代的烃油，例如聚合和共聚烯烃，也称为聚α烯烃；聚苯；烷基化二苯醚；烷基-或二烷基苯；和烷基化二苯硫；及其衍生物、类似物和同系物。还包括其中末端羟基可通过酯化或醚化改性的氧化烯聚合物和共聚物及其衍生物。还包括二羧酸与各种醇的酯，或者由C5-C12单羧酸和多元醇或多元醇醚制备的酯。其它合成油包括硅基油、含磷酸的液态酯和聚四氢呋喃。
天然或合成的未精制、精制和再精制油可用于本技术(即目前所公开技术)的润滑剂中。未精制油为未经进一步提纯处理而直接由天然或合成来源得到的那些。精制油已在一个或多个提纯步骤中进一步处理以改进一种或多种性能。可例如将它们氢化，产生具有改进的氧化稳定性的油。
在一个实施方案中，具有润滑粘度的油为API组I、组II、组III、组IV或组V油，包括合成油或其混合物。在另一实施方案中，油为组II、III、IV或V。这些为API Base Oil Interchangeability Guidelines建立的分类。组III油含有≤0.03%的硫和≥90%的饱和物且具有≥120的粘度指数。组II油具有80-120的粘度指数且含有≤0.03%的硫和≥90%的饱和物。聚α烯烃归类为组IV。该油也可以为衍生自蜡如疏松石蜡或费托合成蜡的加氢异构化的油。这类“气-至-液”油通常表征为组III。组V包括“所有其它油”(组I除外，所述组I含有>0.03%的S和/或<90%的饱和物且具有80-120的粘度指数)。
在一个实施方案中，至少50重量%的具有润滑粘度的油为聚α烯烃(PAO)。通常聚α烯烃衍生自具有4-30，或4-20，或6-16个碳原子的单体。有用PAO的实例包括衍生自1-癸烯的那些。这些PAO可具有在100℃下1.5-150mm2/s(cSt)的粘度。PAO通常为氢化材料。
本技术的油可包括具有单一粘度范围的油或者高粘度与低粘度范围油的混合物。在一个实施方案中，油显示出在100℃下1或2至8或至10mm2/sec(cSt)的运动粘度。总润滑剂组合物可使用油和其它组分配制使得在100℃下的粘度1或1.5至10或至15或至20mm2/sec，且在-40℃下的布氏粘度(ASTM-D-2983)为小于20或15Pa-s(20,000cP或15,000cP)，例如小于10Pa-s，甚至5或更小。
本技术提供如下组分的缩合产物作为一种组分：芳族聚羧酸或其混合物或其反应性等价物，其具有至少两个羧酸基团，该至少两个羧酸基团的定位使得容许形成在环状结构中具有5或6个原子的环状酰亚胺；含有6-60个碳原子的脂族伯胺或醇。如本文所用，在一些实施方案中，术语“脂族”可包括环状和非环状基团(即“脂环族”)，在其它实施方案中，它可限于非环状基团。在某些实施方案中，这些材料用作摩擦改进剂，特别用于润滑自动变速器。在其它实施方案中，这些材料用作抗磨剂或腐蚀抑制剂，特别用于润滑内燃机。
芳族聚羧酸或其反应性等价物可以为二酸、三酸、四酸或更高级酸(或反应性等价物)。如果反应产物为单酰亚胺，则聚羧酸含有至少2个酸基(或等价基团)。如果反应产物为二酰亚胺，则聚羧酸含有至少4个酸基(或等价基团)。酸基的定位使得容许形成5元或6元环状酰亚胺，其意指它们可例如相对于彼此呈邻位地在芳环上，或者如具有下文更详细描述的其它关系(例如两个羰基可连接在两个相邻碳原子上，或者连接在又被一个原子间隔的两个碳原子上，但通常不连接在芳环上相对于彼此的间位上)。然而，该语句不应解释为要求每种情况下必须形成环状酰亚胺。例如，酰胺或酯不形成环状酰亚胺结构，但前体酸基团的相同几何关系会是适用的。
羧酸的反应性等价物包括酸、酯、酰基卤如酰基氯，和酐。为了简便，术语“羧酸”在该文件中可用于指羧酸或其反应性等价物。由于它们的可容易得到性和反应的容易性，通常使用酐，尤其是环酐。环酐通常具有的羧酸基团定位使得容许形成在环状结构中具有5或6个碳原子的环状酰亚胺，因为环酐本身通常会构成具有5或6个原子的环状结构。本技术的缩合产物可具有环状酰亚胺结构，但不是必须具有环状酰亚胺结构：它们可例如包含酯或酰胺基团或者咪唑啉基团。酐与胺或醇的反应产物通常称为缩合产物，即使小分子如水也可能不会在所有环境下通过反应而产生。
羧酸基团可直接连接在芳族基团上，或者它们可通过插入碳原子而间接地连接。后一种材料的实例为被至少一个琥珀酸(或酐)基团取代的芳环，其中还任选存在其它环取代基，例如苯基琥珀酸或酐：
该材料具有两个羧酸基团定位使得容许形成在环状结构中具有5个碳原子的环状酰亚胺。
在其它实施方案中，芳族聚羧酸可包含芳族基团，其具有直接结合在至少两个芳族碳原子上的至少两个羧酸基团。芳族基团可以为简单(一个环)或缩合环。羧酸基团可在芳环上的相邻位置上(例如彼此相邻)，或者它们可适当地置于不同的芳环上。实例包括邻苯二甲酸酐、1,2,4,5-苯四酸酐和萘-1,8-二酸酐。前者在苯环上具有基团；后者在萘(即缩合)环上具有基团。后者为具有位于1和8位上的两个羧酸基团并能够形成环中具有6个原子的环状酰亚胺的材料：
芳环中的任何一个上可存在其它取代基，包括其它羧酸基团、烃基、羟基、醚基和其它芳族基团(包含稠环或非稠环)。另外，一个羧酸基团可直接连接在芳环上，且第二个可通过一个或多个碳原子连接，例如2-羧甲基苯甲酸酐。
芳族聚羧酸与含有6-60个碳原子的伯胺或醇缩合。所得缩合产物的类型取决于反应物。如果反应物为醇，则产物为酯，取决于芳族聚羧酸的同一性，或者为单酯(即偏酯)或者为聚酯(即二酯、三酯或四酯。术语“聚酯”不是意指聚合产物，但未必排除聚合材料)。酯的类型取决于反应的醇的当量数。如果反应物为伯胺，则再次取决于反应的胺的当量数和反应条件，产物可以为酰胺或酰亚胺，如本领域技术人员获悉的。通常需要更严苛的条件以形成环状酰亚胺。在某些实施方案中，缩合产物包含酰亚胺，在某些情况下包含二酰亚胺。在某些实施方案中，缩合产物包含1,2,4,5-苯四甲酰二亚胺。
反应产物可以为与脂族伯胺或脂族醇的缩合产物。产物可包含酯、酰胺或酰亚胺，且酰亚胺可以为环状酰亚胺。伯胺或醇可含有6-80个碳原子，或者8-70个碳原子，或者12-60个碳原子，或者16-50个碳原子，或者18-40个碳原子。具有任何前述碳数的伯胺或醇可进一步含有仲或叔氨基或者醚基，所述基团可隔断碳链。在一些情况下，胺或醇的碳链中的通常在3、4、5、6或7位上的碳原子被氧或氮原子取代。在一些实施方案中，该取代原子在4位上。
在某些实施方案中，产物为与式H2N-(CnH2n)–X–R1表示的脂族伯胺的缩合产物，其中n为2-6，X为O或N–R2，R1为具有至少8或至少10个碳原子的烷基，且R2为H或烷基。基团R1和R2可以为含有至少4个碳原子，例如6-40或8-30或10-24或12-20或16-18个碳原子的烷基，和这类基团的混合物。在某些实施方案中，以上结构的脂族伯胺包括N,N-二烷基-1,3-丙二胺，其可例如包括N,N-二-氢化牛脂基-1,3-丙二胺、N,N-二椰油基-1,3-丙二胺或N,N-二异硬脂基-1,3-丙二胺。
胺或醇中的一个或多个烃基可包含在相同或不同分子上的具有一般属于如上所述碳原子数范围内的多种碳数的各基团的混合物，但也可存在具有该范围外的烃基的分子。如果存在烃基的混合物，则它们可主要具有偶数碳原子数(例如12、14、16、18、20或22)，这是衍生自许多天然存在的材料的基团的特征，或者它们可以为偶数和奇数碳原子数的混合物，或者奇数碳原子数，或者奇数的混合物。它们可以为支化、线性或环状的，并且可以为饱和或不饱和的，或其组合。在某些实施方案中，烃基可含有16-18个碳原子，有时主要16或主要18个。具体实例包括来自椰油胺(主要C12和C14胺)的混合“椰油基”和来自牛脂胺的混合“牛脂基”(主要C16和C18基团)，“异硬脂基”(例如异十八烷基或16-甲基十七烷基)和2-乙基己基。
适于制备这类产物的二胺包括可由AkzoNobel得到的DuomeenTM系列的那些，其具有一般结构如：
这类多胺可如下制备：将单胺R1R2NH加成在丙烯腈上以制备烷基腈胺(氰基烷基胺)：
其后使用例如H2在Pd/C催化剂下将腈基团催化还原以得到二胺。
所公开技术的材料的一些具体实例包括以下结构(I)表示的那些：
在该代表式中，R1和R3各自可独立地为具有10-22个碳原子的烷基，且R2和R4各自可独立地为氢或具有1-22个碳原子的烷基，条件是R1和R2中的碳原子总数为至少13，且R3和R4中的碳原子总数为至少约13。在某些实施方案中，R1、R2、R3和R4独立地为牛脂胺(包括氢化“牛脂”基团)或椰油胺的特性烷基。
完全配制的润滑剂中缩合产物的量可宽泛地为0.0001-10重量%。当它用于润滑变速器时，合适的量包括0.05-10重量%，或者0.1-10%，或者0.3-5%，或者0.5-6%或0.5-2.5%，或者0.8-4%，或者1-2.5%，或者0.8-2%。当它用于润滑内燃机时，合适的量包括0.0001-0.1重量%，或者0.001-0.05%或0.002-0.03%。
可存在其它组分。一种这类组分为分散剂。在一些上述产物可具有分散剂特征的情况下，它可描述为“不同于如上所述缩合产物”。分散剂的实例描述于许多美国专利中，包括：3,219,666、3,316,177、3,340,281、3,351,552、3,381,022、3,433,744、3,444,170、3,467,668、3,501,405、3,542,680、3,576,743、3,632,511、4,234,435、Re26,433和6,165,235。
琥珀酰亚胺分散剂，一种羧酸分散剂，通过烃基取代的琥珀酸酐(或者其反应性等价物如酸、酰基卤或酯)与如上所述胺反应而制备。烃基取代基通常含有平均至少8，或者20，或者30，或者35至350，或者至200，或者至100个碳原子。在一个实施方案中，烃基衍生自聚烯烃。这类聚烯烃的特征可以为至少500的
(数均分子量)。一般而言，聚烯烃的特征是500，或者700，或者800，或者900至5000，或者至2500，或者至2000，或者至1500的
。在另一实施方案中，
为500，或者700，或者800至1200或者至1300。在一个实施方案中，多分散性(
)为至少1.5。
聚烯烃包括具有2至16或者至6，或者至4个碳原子的可聚合烯烃单体的均聚物和共聚物。烯烃可以为单烯烃，例如乙烯、丙烯、1-丁烯、异丁烯和1-辛烯；或者聚烯烃单体，例如二烯烃单体，例如1,3-丁二烯和异戊二烯。在一个实施方案中，共聚物为均聚物。聚合物的实例为聚丁烯。在一种情况下，约50%或至少50%的聚丁烯衍生自异丁烯。聚烯烃可通过常规程序制备。
在一个实施方案中，琥珀酸酰化剂通过使聚烯烃与过量马来酸酐反应以提供取代琥珀酸酰化剂而制备，其中对于每当量取代基，琥珀酸基团数为至少1.3，例如1.5，或者1.7，或者1.8。每取代基的最大琥珀酸基团数通常不超过4.5，或者2.5，或者2.1，或者2.0。其中取代基衍生自这类聚烯烃的取代琥珀酸酰化剂的制备和用途描述于美国专利4,234,435中。
取代琥珀酸酰化剂可与胺，包括上述那些胺和称为胺釜脚的重质胺产物反应。与酰化剂反应的胺的量通常为提供1:2-1:0.25，或者1:2-1:0.75的CO:N摩尔比的量。如果胺为伯胺，则可发生完全缩合成酰亚胺。也可存在变化量的酰胺产物，例如酰胺酸。然而，如果与醇反应，则所得分散剂为酯分散剂。如果胺和醇官能都存在，则无论是在分开的分子中还是在相同分子中(如在上述缩合胺中)，可存在酰胺、酯以及可能的酰亚胺官能的混合物。这些为所谓的酯-酰胺分散剂。
“胺分散剂”为相对高分子量脂族或脂环族卤化物和胺的反应产物，例如聚亚烷基多胺。其实例描述于以下美国专利中：3,275,554、3,438,757、3,454,555和3,565,804。
“曼尼希分散剂”为其中烷基含有至少30个碳原子的烷基酚与醛(尤其是甲醛)和胺(尤其是聚亚烷基多胺)的反应产物。以下美国专利中所述材料为说明性的：3,036,003、3,236,770、3,414,347、3,448,047、3,461,172、3,539,633、3,586,629、3,591,598、3,634,515、3,725,480、3,726,882和3,980,569。
后处理的分散剂也是本技术的一部分。它们通常通过羧酸、胺或曼尼希分散剂与试剂如脲、硫脲、二硫化碳、醛、酮、羧酸、烃取代琥珀酸酐、腈、环氧化物、硼化合物如硼酸(以得到“硼酸化分散剂”)、磷化合物如含磷酸或酐，或者2,5-二巯基噻二唑(DMTD)反应而得到。典型的这类材料描述于以下美国专利中：3,200,107、3,282,955、3,367,943、3,513,093、3,639,242、3,649,659、3,442,808、3,455,832、3,579,450、3,600,372、3,702,757和3,708,422。
也可使用分散剂的混合物。如果本技术的配制剂中存在分散剂的话，分散剂的量通常为0.3-10重量%。在其它实施方案中，分散剂的量为最终混合流体配制剂的0.5-7%或者1-10%或者1-5%或者1.5-9%或者2-8%。在浓缩物中，量适当地更高。
常用的另一组分是粘度改进剂。粘度改进剂(VM)和分散剂粘度改进剂(DVM)是熟知的。VM和DVM的实例可包括聚甲基丙烯酸酯、聚丙烯酸酯、聚烯烃、苯乙烯-马来酸酯共聚物，和类似的聚合物质，包括均聚物、共聚物和接枝共聚物。DVM可包括含氮甲基丙烯酸酯聚合物如衍生自甲基丙烯酸甲酯和二甲基氨基丙胺的含氮甲基丙烯酸酯聚合物。
市售VM、DVM和它们的化学类型的实例可包括如下：聚异丁烯(例如来自BP Amoco的IndopolTM或来自ExxonMobil的ParapolTM)；烯烃共聚物(例如来自Lubrizol的LubrizolTM7060、7065和7067，以及来自Mitsui的LucantTMHC-2000L和HC-600)；氢化苯乙烯-二烯共聚物(例如来自Shell的ShellvisTM40和50，以及来自Lubrizol的7308和7318)；苯乙烯/马来酸酯共聚物，其为分散剂共聚物(例如来自Lubrizol的3702和3715)；聚甲基丙烯酸酯，其中一些具有分散剂性能(例如来自RohMax的ViscoplexTM系列，来自Afton的粘度指数改进剂的HitecTM系列的那些，以及来自Lubrizol的LZ 7702TM、LZ 7727TM、LZ 7725TM和LZ 7720CTM)；烯烃-接枝-聚甲基丙烯酸酯聚合物(例如来自RohMax的ViscoplexTM2-500和2-600)；和氢化聚异戊二烯星形聚合物(例如来自Shell的ShellvisTM 200和260)。还包括来自Lubrizol的AstericTM聚合物(具有径向或星形结构的甲基丙烯酸酯聚合物)。可使用的粘度改进剂描述于美国专利5,157,088、5,256,752和5,395,539中。VM和/或DVM可以以至多20重量%的浓度用于官能流体中。可使用1-12重量%或3-10重量%的浓度。
可用于本技术中所用组合物中的另一组分为辅助摩擦改进剂。这些摩擦改进剂是本领域技术人员熟知的。可使用的一列摩擦改进剂包括在美国专利4,792,410、5,395,539、5,484,543和6,660,695中。美国专利5,110,488公开了脂肪酸的金属盐，尤其是锌盐用作摩擦改进剂。可使用的一列辅助摩擦改进剂可包括：
及其两种或更多种的混合物。
这些类摩擦改进剂各自的代表是已知的并为市售的。例如，脂肪族亚磷酸酯通常可具有式(RO)2PHO或(RO)(HO)PHO，其中R可以为足够长的烷基或烯基以赋予油溶性。合适的亚磷酸酯是市售的并可如美国专利4,752,416所述合成。
可使用的硼酸化脂肪族环氧化物公开于加拿大专利No.1,188,704中。这些油溶性含硼组合物可通过硼来源如硼酸或三氧化硼与可含有至少8个碳原子的脂肪族环氧化物反应而制备。非硼酸化脂肪族环氧化物也可用作辅助摩擦改进剂。
可使用的硼酸化胺公开于美国专利4,622,158中。硼酸化胺摩擦改进剂(包含硼酸化的烷氧基化脂肪胺)可通过如上所述硼化合物与相应的胺，包括简单脂肪胺和含羟基叔胺反应而制备。用于制备硼酸化胺的胺可包括商业烷氧基化脂肪胺，其以商品名“ETHOMEEN”已知并可由Akzo Nobel得到，例如双[2-羟乙基]-椰油胺、聚氧化乙烯[10]椰油胺、双[2-羟乙基]大豆胺、双[2-羟乙基]-牛脂胺、聚氧化乙烯-[5]牛脂胺、双[2-羟乙基]油胺、双[2-羟乙基]十八胺和聚氧化乙烯[15]十八胺。这类胺描述于美国专利4,741,848中。
烷氧基化脂肪胺和脂肪胺本身(例如油胺)可用作摩擦改进剂。这些胺是市售的。
硼酸化和未硼酸化的甘油脂肪酸酯均可用作摩擦改进剂。硼酸化甘油脂肪酸酯可通过将甘油脂肪酸酯用硼来源如硼酸硼酸化而制备。甘油脂肪酸酯本身可通过本领域中熟知的多种方法制备。这些酯中的许多，例如甘油单油酸酯和甘油牛脂酸酯是商业规模生产的。商业甘油单油酸酯可含有45-55重量%单酯与55-45重量%二酯的混合物。
脂肪酸可用于制备以上甘油酯；它们也可用于制备它们的金属盐、酰胺和咪唑啉，其中任一种也可用作摩擦改进剂。脂肪酸可含有6-24个碳原子，或者8-18个碳原子。有用的酸可以为油酸。
脂肪酸的酰胺可以为通过与氨或者与伯胺或仲胺如二乙胺和二乙醇胺缩合而制备的那些。脂肪族咪唑啉可包括酸与二胺或多胺如聚亚乙基多胺的环状缩合产物。在一个实施方案中，摩擦改进剂可以为C8-C24脂肪酸与聚亚烷基多胺的缩合产物，例如异硬脂酸与四亚乙基五胺的产物。羧酸与聚亚烷基多胺的缩合产物可以为咪唑啉或酰胺。
脂肪酸也可作为它的金属盐如锌盐存在。这些锌盐可以为酸性、中性或碱性(过碱性)的。这些盐可由含锌试剂与羧酸或其盐反应而制备。这些盐的有用制备方法为使氧化锌与羧酸反应。有用的羧酸为上文所述那些。合适的羧酸包括式RCOOH的那些，其中R为脂族或脂环族烃基团。其中，这些为其中R为脂肪基团如硬脂基、油基、亚油基或棕榈基的那些。合适的还有其中锌以与制备中性盐所需的量相比化学计量过量存在的锌盐。可使用其中锌以1.1-1.8倍化学计量，例如1.3-1.6倍化学计量量的锌存在的盐。这些锌羧酸盐是本领域中已知的并描述于美国专利3,367,869中。金属盐还可包括钙盐。实例可包括过碱性钙盐。
硫化烯烃也是用作摩擦改进剂的熟知商业材料。合适的硫化烯烃为根据美国专利4,957,651和4,959,168的详细教导而制备的一种。其中描述了2种或更多种反应物的共硫化混合物，所述反应物选自由至少一种多元醇的脂肪酸酯、至少一种脂肪酸、至少一种烯烃和至少一种一元醇的脂肪酸酯组成的组。烯烃组分可以为脂族烯烃，其通常含有4-40个碳原子。这些烯烃的混合物为市售的。用于本技术的方法中的硫化剂包括元素硫、硫化氢、卤化硫加硫化钠，及硫化氢与硫或二氧化硫的混合物。
烷基水杨酸酯的金属盐包括长链(例如C12-C16)烷基取代水杨酸的钙盐和其它盐。
烷基磷酸的胺盐包括磷酸的油基酯和其它长链酯与胺如叔-脂族伯胺的盐，以商品名PrimeneTM出售。
如果存在补充摩擦改进剂的话，补充摩擦改进剂的量可以为润滑组合物的0.1-1.5重量%，例如0.2-1.0或0.25-0.75%。然而，在一些实施方案中，补充摩擦改进剂的量以少于0.2%或少于0.1重量%，例如0.01-0.1%存在。
本技术的组合物还可包含清净剂。如本文所用，清净剂为有机酸的盐(通常金属盐，但各种铵盐，包括季铵盐是已知的)。清净剂的有机酸部分可以为磺酸盐、羧酸盐、酚盐或水杨酸盐。清净剂的金属部分可以为碱金属或碱土金属。合适的金属包括钠、钙、钾和镁。通常，清净剂为过碱性的，意味着存在与形成中性金属盐所需的相比化学计量过量的金属碱。
合适的过碱性有机盐包括具有基本亲油特征且由有机材料形成的磺酸盐。有机磺酸盐是润滑剂和清净剂领域中熟知的材料。磺酸盐化合物应含有平均10-40个碳原子，例如平均12-36个碳原子或14-32个碳原子。类似地，酚盐、水杨酸盐和羧酸盐具有基本亲油特征。
尽管本技术容许碳原子为芳族或者链烷烃构型，在某些实施方案中，使用烷基化芳烃。但是可使用萘基材料，所选择的芳烃为苯结构部分。
因此，合适的组合物包含过碱性单磺化烷基化苯如单烷基化苯。烷基苯馏分可由釜脚来源得到，且为单-或二烷基化的。在本技术中，认为单烷基化芳烃在总性能方面优于二烷基化芳烃。
想要使用单烷基化芳烃(例如苯)的混合物以得到本技术中的单烷基化盐(苯或甲苯磺酸盐)。其中组成的实质部分包含丙烯的聚合物作为烷基来源的混合物有助于盐的可溶性。单官能(例如单磺化)材料的使用避免分子交联，同时较少盐从润滑剂中沉淀。
盐可以为“过碱性的”。过碱性意指存在与中性盐的阴离子所需的相比化学计量过量的金属碱。来自过碱性的过量金属具有中和润滑剂中可能形成的酸的效果。通常，以基于当量至多30:1，例如5:1-18:1的比存在与中和阴离子所需的相比过量的金属。
组合物中所用过碱性盐的量通常基于无油为0.025至3或至5重量%，例如0.1-1.0%或0.2-4%。在其它实施方案中，最终润滑组合物可不含清净剂或基本包含清净剂，或者仅含低量的清净剂。即，例如对于钙过碱性清净剂，该量可例如以提供少于250份每百万份钙，例如0-250或者1-200或者10-150或者20-100或者30-50份每百万份钙，或者少于上述非零量中的任一个。该低量的清净剂可特别适于自动变速器应用。这与可含有足够的钙清净剂以提供300-600ppm钙的更多常规自动变速器配制剂相反。适于润滑内燃机的配制剂通常具有非零量的清净剂，例如0.1-5%。过碱性盐通常构成至多约50%油且具有基于无油为10-800或10-600的TBN范围。硼酸化和非硼酸化过碱性清净剂描述于美国专利5,403,501和4,792,410中。
本技术的组合物还可包含至少一种磷化合物如有机或无机含磷酸、有机或无机含磷酸盐、有机含磷酸酯或其衍生物，包括含硫类似物，在某些实施方案中，其可以为0.002-1.0重量%的量。在某些实施方案中，这类磷化合物的量可以是为组合物提供0.025-0.085%或0.02-0.08%磷的那些。含磷酸、盐、酯或其衍生物包括磷酸、亚磷酸、含磷酸酯或其盐、亚磷酸盐、含磷酰胺、含磷羧酸或酯、含磷醚及其混合物。一些磷材料可用作抗磨剂。
在一个实施方案中，含磷酸、酯或其衍生物可以为有机或无机含磷酸、含磷酸酯、含磷酸盐或其衍生物。含磷酸包括磷酸、膦酸、次膦酸和硫代磷酸，包括二硫代磷酸，以及一硫代磷酸、硫代次膦酸和硫代膦酸。一组磷化合物为如下式所示烷基磷酸单烷基伯胺盐：
其中R1、R2、R3为烷基或烃基，或者R1和R2中的一个可以为H。该材料通常为二烷基和单烷基磷酸酯的1:1混合物。这类化合物描述于美国专利5,354,484中。
85%磷酸是加入完全配制组合物中的合适材料，并可以以基于组合物的重量为0.01-0.3重量%，例如0.03至0.2或至0.1%的含量包含在内。磷酸可与碱性组分如琥珀酰亚胺分散剂形成盐。
可存在的其它含磷材料包括亚磷酸二烷基酯(有时称为二烷基氢膦酸酯)如亚磷酸二丁酯。又一磷材料包括硫代磷酸的磷酸化羟基取代三酯及其胺盐，以及磷酸的无硫羟基取代二酯、磷酸的无硫磷酸化羟基取代二-或三酯，及其胺盐。这些材料进一步描述于美国专利申请US2008-0182770中。
其它材料可任选包含在本技术的组合物中，条件是它们不会与上述所需组分或规格不相容。这类材料包括抗氧化剂(即氧化抑制剂)，包括受阻酚抗氧化剂、仲芳族胺抗氧化剂如二壬基二苯胺以及熟知的变体如单壬基二苯胺和具有其它烷基取代基如单-或二辛基的二苯胺、硫化苯酚抗氧化剂、油溶性铜化合物、含磷抗氧化剂和有机硫化物、二硫化物和聚硫化物如2-羟基烷基、烷基硫醚或1-叔-十二烷硫基-2-丙醇或硫化4-碳丁氧基环己烯，或其它硫化烯烃。在一些实施方案中，抗氧化剂的量可以为0.1-5重量%或者0.15-2.5%或者0.2-4%。
还可以包含腐蚀抑制剂，例如甲苯基三唑和二巯基噻二唑以及这类材料的油溶性衍生物。其它任选组分包括密封溶胀剂，例如异癸基环丁砜或邻苯二甲酸酯，其用于保持密封易挠性。还允许的是倾点下降剂，例如烷基萘、聚甲基丙烯酸酯、乙酸乙烯酯/富马酸酯或马来酸酯共聚物，和苯乙烯/马来酸酯共聚物。其它材料为抗磨剂，例如二烷基二硫代磷酸锌、己二酸十三烷基酯，和羟基羧酸的各种长链衍生物，例如酒石酸酯、酒石酰胺、酒石酰亚胺，和柠檬酸酯，如美国申请2006-0183647所述。这些任选材料是本领域技术人员已知的，通常为市售的，并且更详细地描述于公开的欧洲专利申请761,805中。还包含的可以为已知的材料如腐蚀抑制剂(例如甲苯基三唑、二巯基噻二唑)、染料、流化剂、气味掩蔽剂和消泡剂。还可包含有机硼酸酯和有机硼酸盐。
以上组分可以为完全配制润滑剂的形式或者在更少量润滑油中的浓缩物的形式。如果它们存在于浓缩物中，则它们的浓度通常与在最终混合物中它们更稀形式中的浓度成正比。
本发明所述组合物可用于润滑机械装置的方法中，所述方法包括向机械装置中供入本文所述任一种润滑剂组合物。机械装置可以为自动变速器，例如车辆如汽车中发现的。自动变速器包括无级变速器和双离合器变速器，以及各类汽油、柴油和混合发动机(包括汽油/电混合式)的变速器。机械装置还包括内燃机，包括二冲程循环和四冲程循环发动机、汽油燃料发动机、柴油燃料发动机、活化点火发动机、压缩点火发动机、油箱润滑发动机，以及其中润滑剂以与燃料的混合物供入的发动机。
如本文所用，术语“烃基取代基”或“烃基”以其本领域技术人员熟知的常用意义使用。具体而言，它指具有直接连接在分子其余部分上的碳原子且具有主要烃性质的基团。烃基的实例包括：
烃取代基，即脂族(例如烷基或烯基)、脂环族(例如环烷基、环烯基)取代基，及芳族-、脂族-和脂环族取代的芳族取代基，以及其中环通过该分子的另一部分完成(例如两个取代基一起形成环)的环状取代基；
取代的烃取代基，即含有在本技术上下文中不改变取代基的主要烃性质的非烃基团(例如卤素(尤其是氯和氟)、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、硝基、亚硝基和亚硫酰基(sulfoxy))的取代基；
杂取代基，即在本技术上下文中，在具有主要烃性质的同时在由碳原子组成的环或链中含有不同于碳的取代基，包括取代基如吡啶基、呋喃基、噻吩基和咪唑基。杂原子包括硫、氧和氮。一般而言，在烃基中对于每10个碳原子，存在不多于2，或者不多于1个非烃取代基；通常，烃基中不存在非烃取代基。
已知一些上述材料在最终配制剂中可能相互作用，使得最终配制剂的组分可能与起初加入的那些不同。例如，金属离子(例如清净剂的)可迁移至其它分子的其它酸性或阴离子位。由此形成的产品，包括经以其意欲用途使用本技术的组合物而形成的产品可能不容易描述。然而，所有这类改进和反应产物均包括在本技术的范围内；本技术包括通过将上述组分混合而制备的组合物。
实施例
制备实施例A.
2HT与1,2,4,5-苯四酸二酐反应以提供例如以上结构(I)的1,2,4,5-苯四甲酰二亚胺。
2HT为Akzo Nobel的二胺的商标，其可由(HTallow)2N-(CH2)3NH2表示，其中HTallow表示氢化牛脂基，其为约64%C18基团、31%C16基团、4%C14基团和1%C12基团的混合物。
2L圆底凸缘烧瓶装配有搅拌器、氮气入口、热电偶、迪安-斯达克分水器和冷凝器。向烧瓶中装入56.7g1,2,4,5-苯四酸二酐和750mL二甲苯。将混合物搅拌加热至约110℃，并经约2小时逐滴加入300g
2HT。将混合物加热至145℃并搅拌4小时，然后在真空下进一步加热至190℃1小时，同时容许通过蒸馏除去溶剂和任何残余水，然后使其冷却。所得二酰亚胺以332g的量得到。
制备实施例B.2-乙基己醇与1,2,4,5-苯四酸二酐的反应。将21.2g1,2,4,5-苯四酸二酐和25.6g2-乙基己醇加入装配有机械搅拌器、氮气入口、热电偶和顶上有冷凝器的迪安-斯达克分水器的250mL4颈烧瓶中。经30分钟将反应混合物加热至150℃，并在该温度下保持2小时。其后随着温度提高至156-160℃将另外26.2g2-乙基己醇和0.24g甲磺酸以多份加入，并在该温度下搅拌约2小时。将反应混合物加热至180℃，并真空汽提以得到产物。
基础配制剂I用以下组分制备：
6.24%聚合物粘度改进剂(包含30%稀释油)
0.2%聚合物倾点下降剂(包含50%稀释油)
5.65%琥珀酰亚胺分散剂(包含44%稀释油)
1.66%密封溶胀剂
1.02%胺和含硫抗氧化剂
0.30%亚磷酸盐和膦酸盐摩擦改进剂
0.15%硼酸酯摩擦改进剂
0.09%磷酸(85%)
0.1%腐蚀抑制剂
0.014%商业消泡剂
1.8%稀释油
余量：矿物油
基础配制剂II用以下组分制备：
9.6%聚合物粘度改进剂(包含75%稀释油)
0.2%聚合物倾点下降剂(包含50%稀释油)
3.5%琥珀酰亚胺分散剂(包含44%稀释油)
0.4%密封溶胀剂
0.9%胺抗氧化剂
0.20%亚磷酸盐摩擦改进剂
0.10%磷酸(85%)
0.037%商业消泡剂、染料和其它次要组分
余量：矿物油
用于测试的润滑剂通过将下面所确定的一种试验材料加入指定基础配制剂中而制备。使所得润滑剂经受VSFT试验，所述试验为变速摩擦试验。VSFT设备由相对于金属表面旋转的圆盘组成，所述圆盘可以为金属或其它摩擦材料。特定试验中所用摩擦材料为常用于自动变速箱离合器中的各种商业摩擦材料，如表中所示。试验在三个温度和2个荷载水平下运行。将通过VSFT测量的摩擦系数相对于恒定压力下经大量速度扫描的滑动速度(50和200r.p.m.)绘出。结果有时表示为作为时间函数的μ-V曲线的斜率，其对于40、80和120℃以及24kg和40kg(235和392N)力所报告，以4小时间隔测定0-52小时。通常，该斜率起初是正的，具有一定量的可变性，并可逐步降低，在一定时间以后可能变成负的。较长的正斜率持续时间是想要的。
对于各程，作为时间的函数，首先收集作为斜率值表的数据。为了便于分析和对比，给予各温度下的各配制剂“斜率得分”。在各温度下，在24kg下的前7次测量(0-24小时)以及在40kg下的前7次测量(因此总计14次测量)内的斜率值分数作为%为正的，表示为“A”。在第二个24小时(28-52小时)内在两个压力下(总计14次测量)的斜率值分数为正的，表示为“B”。斜率得分定义为A+2B。对于后一部分试验给定的额外加权用于反映制备在试验的稍后阶段中保持正斜率的持久性流体的更大重要性(和难度)。300的最大得分表示在整个试验中显示出始终正斜率的流体。斜率得分报告汇总和斜率得分的说明性计算的更详细描述在美国专利公开2010-021490，Vickerman等人，2010年8月29日中找到；参见第0093-0096段。
*参比或对比例
a.摩擦材料：所指出的RaybestosTM4211或Borg WarnerTM6100
结果显示本技术材料的理想摩擦性能，特别是与不存在它们的基础配制剂相比。结果还表明更好的性能有时在与1.0%相比2.5%的相对较高浓度下得到。
另一摩擦试验阐述了本技术的另外特征。使实施例3的流体（其含有在基础配制剂I中的2.5%的制备实施例A的1,2,4,5-苯四酸二酰亚胺）经受Ford30K耐久性动态摩擦试验(DynaxTMD-0530-31)。在啮合方法期间测量润滑的离合器的钢与摩擦板之间的摩擦。中点动态摩擦系数在以4循环/分钟重复的400与30,000啮合循环之间在1800r.p.m.下在中心设置的50ms间隔期间测定。润滑剂温度为135℃。
中点摩擦系数的图显示于图1中。菱形表示的上部实线表示含有1,2,4,5-苯四甲酰二亚胺的实施例3的流体的摩擦系数。空心圆圈表示的下部虚线表示不具有1,2,4,5-苯四甲酰二亚胺的相同基线流体。
试验结果显示通过加入制备实施例A的1,2,4,5-苯四甲酰二亚胺，润滑剂赋予的动态摩擦系数显著提高至理想水平，且在30,000循环中保持该水平。这是独特且有利的性能，因为传统上，需要具有长聚异丁烯“尾”组分的分散剂以提供高水平的动态摩擦，但该分散剂在低温下可能导致差的性能(例如过高的粘度)。本技术容许具有高动态摩擦系数且不具有或具有降低量的这类分散剂的润滑剂配制剂。
本技术还赋予湿离合器润滑的良好防抖动持久性，如通常在自动变速器中发现的。
制备含有常用于重型柴油发动机润滑剂中的添加剂组分的一系列润滑剂配制剂。基础配制剂含有在100-120N矿物油中的7.6%烯烃共聚物粘度改进剂(包含92%稀释油)、0.15%倾点下降剂(油稀释的)、5.1%琥珀酰亚胺分散剂(47%稀释油)、0.63%二烷基二硫代磷酸锌(9%油)、2.2%抗氧化剂混合物、1.53%过碱性磺酸钙清净剂(42%油)、0.1%油酰胺和90ppm商业消泡剂。向润滑剂中加入下表所示其它组分(以重量%表示)，在某些实施例中，包括0.2%的如来自以上制备实施例B的1,2,4,5-苯四酸与2-乙基己醇的四酯。使所得润滑剂配制剂经受铜和铅试样腐蚀试验。在该试验中，将50g的含有Cu和Pb试样的润滑剂试样通常在135℃下用50cm3空气起泡通常216小时。试验结果也报告于下表中：
| 实施例： | 11* | 12 | 13* | 14 | 15* | 16 |
| 1,2,4,5-苯四酸酯 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | |||
| 甘油单油酸酯 | 0.6 | 0.6 | 0.6 | 0.6 | ||
| SakuralubeTM515a | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | ||
| 1283试验 | ||||||
| Pb腐蚀，ppm，排水中 | 458 | 357 | 13 | 16 | 642 | 281 |
| Cu腐蚀，目测评定b | 4A | 4A | 4B | 2B | 4B | 3B |
*参比或对比例
a.商业含钼组合物，以为润滑剂配制剂提供0.05%Mo
b.ASTM D130:1A=结晶或轻微变暗；4C=重质黑色沉积物
已知甘油单油酸酯导致过度铅腐蚀。该过度腐蚀由于1,2,4,5-苯四酸酯的存在而明显降低。铜腐蚀如通过目测评定而评估，通常由于1,2,4,5-苯四酸酯的存在而改进，当还存在钼时尤其如此(如通过ppm Cu所测量，铜腐蚀不受明显影响)。
实施例17.适用作发动机润滑剂的润滑剂组合物用以下组分制备，以重量%表示：
1.0%的来自制备实施例B的1,2,4,5-苯四酸与2-乙基己醇的四酯
8%的聚合物粘度改进剂(包含91%稀释油)
0.15%的聚合物倾点下降剂(25%油)
5.1%的琥珀酰亚胺分散剂(47%油)
0.48%的二烷基二硫代磷酸锌(9%油)
1.53%的过碱性磺酸钙(42%油)
0.1%的羧酸酯摩擦改进剂
2%的受阻酚酯抗氧化剂
1%的胺类抗氧化剂
具有润滑粘度的油—至=100%的余量
润滑剂组合物实施例17显示出良好抗磨性能和良好摩擦系数中的一个或多个。
实施例18、19和20.制备具有以下所示结构的酰亚胺：
将实施例18、19和20的材料各自以2.5重量%的量加入以上两种基础配制剂I和II中的每一个中，其为自动变速器用油的特征。使用BorgWarnerTM6100摩擦材料使它们经受VSFT试验(上述)。结果显示于下表中，表示为“斜率得分”(上述)。
在此将以上涉及的各个文件通过引用并入本文中。任何文件的提及不是容许该文件以任何权限取得现有技术的资格或构成技术人员的常识。除实施例中外，或如果另外明确指出，该说明书中所有描述材料的量、反应条件、分子量、碳原子数等的数量应当理解为通过措辞“约”修饰。除非另有说明，本文提及的各个化学品或组合物应当理解为可含有异构体、副产物、衍生物和通常应当理解存在于商品级中的其它这类材料的商品级材料。然而，除非另有说明，各个化学组分的量表示为排除了通常可存在于商业材料中的任何溶剂或稀释油。应当理解本文所述量、范围和比的上限和下限可独立地组合。类似地，本发明各个元素的范围和量可与任何其它元素的范围或量一起使用。如本文所用，表述“基本由...组成”允许包括不本质上影响所考虑的组合物的基本和新特征的物质。
Claims (22)
1.组合物，其包含：
(a)具有润滑粘度的油，和
(b)(i)与(ii)的缩合产物：
(i)芳族聚羧酸或其混合物或其反应性等价物，其具有至少两个羧酸基团，该至少两个羧酸基团的定位使得容许形成在环状结构中具有5或6个原子的环状酰亚胺；
(ii)脂族伯胺或醇，其含有约6至约80个碳原子。
2.根据权利要求1的组合物，其中脂族伯胺或醇包括含有约12至约60个碳原子且进一步含有仲或叔氨基或者醚基的伯胺。
3.根据权利要求1的组合物，其中缩合产物包括酯、酰胺、酰亚胺或咪唑啉。
4.根据权利要求1-3中任一项的组合物，其中缩合产物包括环状酰亚胺。
5.根据权利要求1-4中任一项的组合物，其中芳族聚羧酸或其反应性等价物包括被至少一个琥珀酸基团取代的芳环或其反应性等价物。
6.根据权利要求1-4中任一项的组合物，其中芳族聚羧酸或其反应性等价物包括具有至少2个羧酸基团的芳族基团或其反应性等价物，其中该至少2个羧酸基团在至少两个芳族碳原子上。
7.根据权利要求6的组合物，其中芳族聚羧酸或其反应性等价物包括具有至少两个羧酸基团的苯环或其反应性等价物，其中该至少两个羧酸基团在相邻碳原子上。
8.根据权利要求6的组合物，其中芳族聚羧酸或其反应性等价物包括具有两个羧酸基团的萘结构或其反应性等价物，其中该两个羧酸基团位于所述萘结构的1和8位上。
9.根据权利要求1-8中任一项的组合物，其中缩合产物包括二酰亚胺。
10.根据权利要求1-4或者6、7或9中任一项的组合物，其中缩合产物包括1,2,4,5-苯四甲酰二亚胺。
11.根据权利要求1-10中任一项的组合物，其中脂族伯胺由下式表示：
H2N–(CnH2n)–X–R1
其中n为2至约6，
X为O或N–R2，
R1为具有至少约8个碳原子的烷基，且
R2为H或烷基。
12.根据权利要求1-11中任一项的组合物，其中脂族伯胺包括N,N-二烷基-1,3-丙二胺。
13.根据权利要求12的组合物，其中N,N-二烷基-1,3-丙二胺包括N,N-二-(氢化牛脂基)-1,3-丙二胺、N,N-二椰油基-1,3-丙二胺或N,N-二异硬脂基-1,3-丙二胺。
14.根据权利要求1-4或6或7或9-13中任一项的组合物，其中缩合产物包括下式表示的材料：
其中R1和R3各自独立地为具有约8至约22个碳原子的烷基，且R2和R4各自独立地为氢或具有1至约22个碳原子的烷基，条件是R1和R2中的碳原子总数为至少约13且R3和R4中的碳原子总数为至少约13。
15.根据权利要求14的组合物，其中R1、R2、R3和R4为牛脂胺、椰油胺或异硬脂胺的烷基特征。
16.根据权利要求1-15中任一项的组合物，其中缩合产物的量为约0.0001至约10重量%。
17.根据权利要求1-16中任一项的组合物，其进一步包含至少一种选自由分散剂、粘度改进剂、补充摩擦改进剂、清净剂、抗氧化剂、密封溶胀剂和抗磨剂组成的组的其它添加剂。
18.根据权利要求1-16中任一项的组合物，其进一步包含至少一种选自由有机硼酸酯、有机硼酸盐、有机磷酯、有机磷盐、无机磷盐和无机含磷酸组成的组的添加剂。
19.润滑机械装置的方法，其包括向其中供入根据权利要求1-18中任一项的组合物。
20.根据权利要求19的方法，其中机械装置包括变速器。
21.根据权利要求19或权利要求20的方法，其中机械装置包括自动变速器。
22.根据权利要求19的方法，其中机械装置包括内燃机。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111492043A (zh) * | 2017-11-30 | 2020-08-04 | 路博润公司 | 受阻胺封端的丁二酰亚胺分散剂和含有其的润滑组合物 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9243203B2 (en) * | 2012-11-30 | 2016-01-26 | Chevron Oronite Company Llc | Copolymers of polyaminopolyolefins and polyanhydrides and methods of their preparation |
| JP6806676B2 (ja) | 2014-11-12 | 2021-01-06 | ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 潤滑剤用途のための混合リン含有酸エステル |
| KR102622894B1 (ko) | 2015-04-09 | 2024-01-08 | 더루브리졸코오퍼레이션 | 사차 암모늄 화합물을 함유하는 윤활제 |
| EP3555252B1 (en) | 2016-12-16 | 2024-05-08 | The Lubrizol Corporation | Lubrication of an automatic transmission with reduced wear on a needle bearing |
| JP2020534407A (ja) * | 2017-09-18 | 2020-11-26 | シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー | ポリイミド分散剤およびその製造および使用方法 |
| US10822569B2 (en) * | 2018-02-15 | 2020-11-03 | Afton Chemical Corporation | Grafted polymer with soot handling properties |
| US10851324B2 (en) | 2018-02-27 | 2020-12-01 | Afton Chemical Corporation | Grafted polymer with soot handling properties |
| US20190352575A1 (en) * | 2018-05-18 | 2019-11-21 | Chevron Japan Ltd. | Lubricating oils for wet clutch systems |
| US10899989B2 (en) | 2018-10-15 | 2021-01-26 | Afton Chemical Corporation | Amino acid grafted polymer with soot handling properties |
| JP7274277B2 (ja) * | 2018-10-24 | 2023-05-16 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
| US11046908B2 (en) | 2019-01-11 | 2021-06-29 | Afton Chemical Corporation | Oxazoline modified dispersants |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3078228A (en) * | 1959-11-06 | 1963-02-19 | Houghton & Co E F | Imide compounds and lubricants containing the same |
| US4396516A (en) * | 1979-10-09 | 1983-08-02 | Nippon Oil Company, Ltd. | Lubricant |
| US20050148476A1 (en) * | 2004-01-07 | 2005-07-07 | The Lubrizol Corporation | Automatic transmission fluids with phthalic acid corrosion inhibitor |
| US20100009876A1 (en) * | 2006-10-17 | 2010-01-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Lubricating oil composition |
| WO2010132318A1 (en) * | 2009-05-13 | 2010-11-18 | The Lubrizol Corporation | Imides and bis-amides as friction modifiers in lubricants |
Family Cites Families (59)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3159637A (en) * | 1964-12-01 | Process for the preparation of | ||
| US3036003A (en) | 1957-08-07 | 1962-05-22 | Sinclair Research Inc | Lubricating oil composition |
| US3236770A (en) | 1960-09-28 | 1966-02-22 | Sinclair Research Inc | Transaxle lubricant |
| US3200107A (en) | 1961-06-12 | 1965-08-10 | Lubrizol Corp | Process for preparing acylated amine-cs2 compositions and products |
| US3251853A (en) | 1962-02-02 | 1966-05-17 | Lubrizol Corp | Oil-soluble acylated amine |
| DE1271877B (de) | 1963-04-23 | 1968-07-04 | Lubrizol Corp | Schmieroel |
| US3282955A (en) | 1963-04-29 | 1966-11-01 | Lubrizol Corp | Reaction products of acylated nitrogen intermediates and a boron compound |
| US3513093A (en) | 1963-06-17 | 1970-05-19 | Lubrizol Corp | Lubricant containing nitrogen-containing and phosphorus-containing succinic derivatives |
| US3455832A (en) | 1963-09-09 | 1969-07-15 | Monsanto Co | Schiff bases |
| GB1053577A (zh) | 1963-11-01 | |||
| US3414347A (en) | 1965-03-30 | 1968-12-03 | Edroy Products Company Inc | Binocular with pivoted lens plate |
| GB1142195A (en) | 1965-06-18 | 1969-02-05 | British Petroleum Co | Alkaline lubricating oil |
| US3539633A (en) | 1965-10-22 | 1970-11-10 | Standard Oil Co | Di-hydroxybenzyl polyamines |
| US3442808A (en) | 1966-11-01 | 1969-05-06 | Standard Oil Co | Lubricating oil additives |
| US3461172A (en) | 1966-11-22 | 1969-08-12 | Consolidation Coal Co | Hydrogenation of ortho-phenolic mannich bases |
| US3702757A (en) | 1967-03-09 | 1972-11-14 | Chevron Res | Phosphate ester amine salts useful as fuel detergents and anti-icing agents |
| US3448047A (en) | 1967-04-05 | 1969-06-03 | Standard Oil Co | Lube oil dispersants |
| US3600372A (en) | 1968-06-04 | 1971-08-17 | Standard Oil Co | Carbon disulfide treated mannich condensation products |
| US3586629A (en) | 1968-09-16 | 1971-06-22 | Mobil Oil Corp | Metal salts as lubricant additives |
| US3726882A (en) | 1968-11-08 | 1973-04-10 | Standard Oil Co | Ashless oil additives |
| US3725480A (en) | 1968-11-08 | 1973-04-03 | Standard Oil Co | Ashless oil additives |
| US3591598A (en) | 1968-11-08 | 1971-07-06 | Standard Oil Co | Certain condensation products derived from mannich bases |
| US3634515A (en) | 1968-11-08 | 1972-01-11 | Standard Oil Co | Alkylene polyamide formaldehyde |
| US3639242A (en) | 1969-12-29 | 1972-02-01 | Lubrizol Corp | Lubricating oil or fuel containing sludge-dispersing additive |
| US3649659A (en) | 1970-03-24 | 1972-03-14 | Mobil Oil Corp | Coordinated complexes of mannich bases |
| US3708422A (en) | 1971-01-29 | 1973-01-02 | Cities Service Oil Co | Electric discharge machining fluid |
| US3980569A (en) | 1974-03-15 | 1976-09-14 | The Lubrizol Corporation | Dispersants and process for their preparation |
| US4234435A (en) | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
| US4237022A (en) | 1979-10-01 | 1980-12-02 | The Lubrizol Corporation | Tartarimides and lubricants and fuels containing the same |
| US4661277A (en) * | 1981-01-16 | 1987-04-28 | Mobil Oil Corporation | Anti-rust compositions |
| CA1188704A (en) | 1981-05-26 | 1985-06-11 | Kirk E. Davis | Boron-containing compositions useful as lubricant additives |
| US4622158A (en) | 1983-11-09 | 1986-11-11 | The Lubrizol Corporation | Aqueous systems containing organo-borate compounds |
| US4789493A (en) | 1986-02-05 | 1988-12-06 | Mobil Oil Co | Lubricants containing n-alkylalkylenediamine amides |
| US4741848A (en) | 1986-03-13 | 1988-05-03 | The Lubrizol Corporation | Boron-containing compositions, and lubricants and fuels containing same |
| JP2656522B2 (ja) | 1986-06-13 | 1997-09-24 | ザ ルブリゾル コーポレーション | リン含有の潤滑剤および機能流体組成物 |
| US5110488A (en) | 1986-11-24 | 1992-05-05 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions containing reduced levels of phosphorus |
| US4752416A (en) | 1986-12-11 | 1988-06-21 | The Lubrizol Corporation | Phosphite ester compositions, and lubricants and functional fluids containing same |
| US4792410A (en) | 1986-12-22 | 1988-12-20 | The Lubrizol Corporation | Lubricant composition suitable for manual transmission fluids |
| IN172215B (zh) | 1987-03-25 | 1993-05-08 | Lubrizol Corp | |
| US5157088A (en) | 1987-11-19 | 1992-10-20 | Dishong Dennis M | Nitrogen-containing esters of carboxy-containing interpolymers |
| US4959168A (en) | 1988-01-15 | 1990-09-25 | The Lubrizol Corporation | Sulfurized compositions, and additive concentrates and lubricating oils containing same |
| US4957651A (en) | 1988-01-15 | 1990-09-18 | The Lubrizol Corporation | Mixtures of partial fatty acid esters of polyhydric alcohols and sulfurized compositions, and use as lubricant additives |
| CA2001381C (en) | 1988-10-24 | 2000-08-08 | John E. Chandler | Amide containing friction modifier for use in power transmission fluids |
| SG52521A1 (en) | 1990-01-05 | 1998-09-28 | Lubrizol Corp | Universal driveline fluid |
| JPH06136374A (ja) * | 1992-07-01 | 1994-05-17 | Kao Corp | 潤滑油組成物 |
| AU710294B2 (en) | 1995-09-12 | 1999-09-16 | Lubrizol Corporation, The | Lubrication fluids for reduced air entrainment and improved gear protection |
| JP3520198B2 (ja) * | 1998-05-08 | 2004-04-19 | 東燃ゼネラル石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
| US6150306A (en) * | 1999-03-04 | 2000-11-21 | Morton Internatioanl Inc. | Fluorescent tracer dyes |
| JP2004510017A (ja) * | 2000-09-20 | 2004-04-02 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | ディーゼルエンジン潤滑剤組成物 |
| JP3555891B2 (ja) * | 2002-02-22 | 2004-08-18 | 新日本石油株式会社 | 低摩擦摺動材料及びこれに用いる潤滑油組成物 |
| US6660695B2 (en) | 2002-03-15 | 2003-12-09 | Infineum International Ltd. | Power transmission fluids of improved anti-shudder properties |
| US20080051307A1 (en) | 2004-07-27 | 2008-02-28 | The Lubrizol Corporation | Lubricating Compositions Containing An Ester Of A Polycarboxylic Acylating Agent |
| US7807611B2 (en) | 2004-10-12 | 2010-10-05 | The Lubrizol Corporation | Tartaric acid derivatives as fuel economy improvers and antiwear agents in crankcase oils and preparation thereof |
| JP4677359B2 (ja) * | 2005-03-23 | 2011-04-27 | アフトン・ケミカル・コーポレーション | 潤滑組成物 |
| FR2885139B1 (fr) | 2005-04-29 | 2010-12-24 | Agronomique Inst Nat Rech | Preparation de complexes solubles proteine n-proteine p tronquee ou de proteine n soluble d'un virus de la famille des paramyxoviridae et leurs utilisations vaccinales |
| CA2625029C (en) * | 2005-10-11 | 2014-12-23 | The Lubrizol Corporation | Product of amines with hydroxy acid as friction modifiers suitable for automatic transmission fluids |
| JP2008127435A (ja) * | 2006-11-17 | 2008-06-05 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑油添加剤および潤滑油組成物 |
| US20080182770A1 (en) | 2007-01-26 | 2008-07-31 | The Lubrizol Corporation | Antiwear Agent and Lubricating Compositions Thereof |
| US20090005277A1 (en) | 2007-06-29 | 2009-01-01 | Watts Raymond F | Lubricating Oils Having Improved Friction Stability |
-
2012
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-
2017
- 2017-04-28 AU AU2017202845A patent/AU2017202845B2/en not_active Ceased
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3078228A (en) * | 1959-11-06 | 1963-02-19 | Houghton & Co E F | Imide compounds and lubricants containing the same |
| US4396516A (en) * | 1979-10-09 | 1983-08-02 | Nippon Oil Company, Ltd. | Lubricant |
| US20050148476A1 (en) * | 2004-01-07 | 2005-07-07 | The Lubrizol Corporation | Automatic transmission fluids with phthalic acid corrosion inhibitor |
| US20100009876A1 (en) * | 2006-10-17 | 2010-01-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Lubricating oil composition |
| WO2010132318A1 (en) * | 2009-05-13 | 2010-11-18 | The Lubrizol Corporation | Imides and bis-amides as friction modifiers in lubricants |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111492043A (zh) * | 2017-11-30 | 2020-08-04 | 路博润公司 | 受阻胺封端的丁二酰亚胺分散剂和含有其的润滑组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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