CN103524522A - 一种从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法。2,3-二羟基-1,8-桉树脑是在有机溶剂和过氧杂多酸季铵盐催化剂存在下，α-蒎烯与双氧水反应生成的产物。该分离方法包括分液、萃取、蒸馏、结晶、过滤、真空干燥工艺步骤。本发明本优点：操作工艺简单易行，产品纯度高。
Description
技术领域
本发明属于林产化学加工技术领域，具体是一种从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法。该反应混合物是在有机溶剂和过氧杂多酸季铵盐催化剂存在下，α-蒎烯与双氧水反应生成的。
背景技术
2,3-二羟基-1,8-桉树脑，又称1,3,3-三甲基-2-氧杂二环[2,2,2,]辛烷-5,6-二醇，是一种羟基功能化的1,8-桉树脑。羟基功能化的1,8-桉树脑（例如2-羟基-1,8-桉树脑、3-羟基-1,8-桉树脑等）及其酯类与醚类衍生物不仅具有与1,8-桉树脑相似或更好的抗菌、杀菌、除草生物活性，而且克服了1,8-桉树脑沸点低、易挥发损失、亲水性弱、难商业化推广应用的缺点，已受到国内外科技工作者的关注。
目前有关2,3-二羟基-1,8-桉树脑的制备及分离方法研究，国内外文献鲜有报导。1983年，2,3-二羟基-1,8-桉树脑作为2-蒈烯与三乙酸铊氧化反应的极少量副产物，首次通过硅胶柱色谱法分离以及结构确证[VV Ratner et al，Russian Chemical Bulletin,1983,32(8):1651-1655]，但该方法存在原料2-蒈烯来源有限、价格昂贵，氧化剂三乙酸铊毒害性大，产率极低的问题，而且2,3-二羟基-1,8-桉树脑含有两个羟基,分子极性大、亲水性好,硅胶柱色谱分离法效率较低，实际应用价值不大；中国专利[黄道战等,CN201210190109.7,2012-06-11]公开了一种2,3-二羟基-1,8-桉树脑的制备方法，该方法是以过氧杂多酸季铵盐为催化剂，双氧水为氧化剂，在有机溶剂存在下，α-蒎烯发生化学转化反应生成2,3-二羟基-1,8-桉树脑，但该方法未提及产品的分离方法，至今国内外尚无2,3-二羟基-1,8-桉树脑商业化产品。
发明内容
本发明是对现有2,3-二羟基-1,8-桉树脑制备方法的改进，目的在于提供一种从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法是将在有机溶剂和过氧杂多酸季铵盐催化剂存在下，α-蒎烯与双氧水反应生成的反应混合物冷却至室温，经分液、萃取、蒸馏、结晶、过滤、真空干燥的工艺步骤得到2,3-二羟基-1,8-桉树脑产品。2,3-二羟基-1,8-桉树脑产品的分离方法，包括如下步骤：
1.分液：
将在有机溶剂A和过氧杂多酸季铵盐催化剂存在下，α-蒎烯与双氧水反应后的混合物冷却至室温，静置、分液得到含有2,3-二羟基-1,8-桉树脑的有机相和水相。所述有机溶剂A为三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯中的一种。
2.萃取：
将步骤1的水相用有机溶剂A萃取2～3次，萃取液合并、加热蒸馏回收有机溶剂A得到油状水相粗产品。
3.蒸馏：
将步骤1的有机相加热蒸馏回收溶剂，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤回收不溶解的催化剂；滤液加热蒸馏回收无水乙醇，得到油状有机相粗产品。
4.结晶：
将步骤2和步骤3的油状粗产品分别用有机溶剂B溶解，粗产品质量（g）与有机溶剂B体积(ml)的比为1～1.25g/ml，溶解液置于-20℃～室温条件下结晶；所述有机溶剂B为乙酸乙酯与石油醚的体积比为3:1的混合溶剂。
5.过滤与干燥：
将步骤（4）析出的晶体过滤，真空干燥脱除溶剂得到2,3-二羟基-1,8-桉树脑产品。
本发明的优点：操作工艺简单易行，产品纯度高。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法：
1.分液：
向安装有机械搅拌、回流冷凝、滴液漏斗、恒温水浴装置的1000ml三口烧瓶中加入81.6mlα-蒎烯（65.2g,480m mol）、8g过氧杂多酸季铵盐催化剂、200ml三氯甲烷溶剂，逐步添加132ml30%H2O2,在50℃恒温条件下搅拌反应6h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，转入500ml分液漏斗中分液，得到水相和有机相。
2.萃取、蒸馏、结晶、过滤与干燥：
1）水相用200ml三氯甲烷萃取2次，将萃取液合并、加热蒸馏回收三氯甲烷，得到9.00g油状水相粗产品，粗产品用7.2ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于-20℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到2.80g产品。
2）有机相先加热蒸馏回收氯仿溶剂，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤除去不溶性的催化剂；滤液加热蒸馏回收乙醇，得到油状有机相粗产品87.5g；将有机相粗产品用70.0ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于-20℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到14.0g产品。
实施例2
从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法：
1.分液：
向安装有机械搅拌、回流冷凝、滴液漏斗、恒温水浴装置的1000ml三口烧瓶中加入81.6mlα-蒎烯（65.2g,480m mol）、8g过氧杂多酸季铵盐催化剂、200ml三氯甲烷溶剂，逐步添加132ml30%H2O2，在50℃恒温条件下搅拌反应6h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，转入500ml分液漏斗中分液，得到水相和有机相。
2.萃取、蒸馏、结晶、过滤与干燥：
1）水相用200ml三氯甲烷萃取3次，萃取液合并、加热蒸馏回收三氯甲烷，得到8.75g油状水相粗产品，粗产品用7.0ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于7℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到1.84g产品。
2）有机相先经蒸馏回收氯仿溶剂，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤除去不溶性的催化剂；滤液蒸馏回收乙醇得到有机相油状粗产品86.5g；将有机相粗产品用69.2ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于7℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到12.5g产品。
实施例3
从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法：
1.分液：
向安装有机械搅拌、回流冷凝、滴液漏斗、恒温水浴装置的1000ml三口烧瓶中加入81.6mlα-蒎烯（65.2g,480m mol）、8g过氧杂多酸季铵盐催化剂、200ml三氯甲烷溶剂，逐步滴加132ml30%H2O2，在50℃恒温条件下搅拌反应6h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，转入500ml分液漏斗中分液，得到水相和有机相。
2.萃取、蒸馏、结晶、过滤与干燥：
1）水相用200ml三氯甲烷萃取2次，萃取液合并、加热蒸馏回收三氯甲烷，得到8.90g油状水相粗产品，粗产品用7.1ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于25℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到1.72g产品。
2）有机相先经蒸馏回收氯仿溶剂，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤除去不溶性的催化剂；滤液蒸馏回收乙醇,得到油状有机相粗产品78.9g；将有机相粗产品用63.1ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于25℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到产品7.08g。
实施例4
从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法：
1.分液：
向安装有机械搅拌、回流冷凝、滴液漏斗、恒温水浴装置的1000ml三口烧瓶中加入40.8mlα-蒎烯（32.6g,240m mol）、4g过氧杂多酸季铵盐催化剂、100ml三氯甲烷溶剂，逐步滴加66ml30%H2O2，在50℃恒温条件下搅拌反应6h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，转入500ml分液漏斗中分液，得到水相和有机相。
2.萃取、蒸馏、结晶、过滤与干燥：
1)水相用100ml三氯甲烷萃取2次，萃取液合并、加热蒸馏回收三氯甲烷，得到5.0g油状水相粗产品，粗产品用4ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于7℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到1.27g产品。
2)有机相先经蒸馏回收氯仿溶剂，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤除去不溶性的催化剂；滤液蒸馏回收乙醇,得到油状有机相粗产品33.0g；将有机相粗产品用26.4ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于7℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到5.51g产品。
实施例5
从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法：
1.分液：
向安装有机械搅拌、回流冷凝、滴液漏斗、恒温水浴装置的250ml三口烧瓶中加入20.4mlα-蒎烯（16.3g,120m mol）、2g过氧杂多酸季铵盐催化剂、50ml三氯甲烷溶剂，逐步滴加33ml30%H2O2，在50℃恒温条件下搅拌反应6h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，转入150ml分液漏斗中分液，得到水相和有机相。
2.萃取、蒸馏、结晶、过滤与干燥：
1)水相用50ml三氯甲烷萃取2次，萃取液合并、加热蒸馏回收三氯甲烷，得到2.4g油状水相粗产品，粗产品用1.92ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于7℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到0.501g产品。
2)有机相先经蒸馏回收三氯甲烷溶剂，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤除去不溶性的催化剂；滤液蒸馏回收乙醇,得到油状有机相粗产品16.3g；将有机相粗产品用13.0ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于7℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到2.70g产品。
实施例6
从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法：
1.分液：
向安装有机械搅拌、回流冷凝、滴液漏斗、恒温水浴装置的150ml三口烧瓶中加入10.2mlα-蒎烯（8.16g,60.0m mol）、1g过氧杂多酸季铵盐催化剂、25ml三氯甲烷溶剂，逐步滴加16.5ml30%H2O2，在50℃恒温条件下搅拌反应6h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，转入150ml分液漏斗中分液，得到水相和有机相。
2.萃取、蒸馏、结晶、过滤与干燥：
1）水相用25ml三氯甲烷萃取3次，萃取液合并、加热蒸馏回收三氯甲烷，得到1.10g油状水相粗产品，粗产品用0.88ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于7℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到0.162g产品。
2）有机相先经蒸馏回收三氯甲烷溶剂，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤除去不溶性的催化剂；滤液蒸馏回收乙醇,得到油状有机相粗产品8.6g；将有机相粗产品用6.88ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于7℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到0.966g产品。
实施例7
从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法：
1.分液：
向安装有机械搅拌、回流冷凝、滴液漏斗、恒温水浴装置的1000ml三口烧瓶中加入40.8mlα-蒎烯（240m mol）、4g过氧杂多酸季铵盐催化剂、100ml三氯甲烷溶剂，在50℃恒温条件下，逐步滴加66ml30%H2O2，反应6h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，转入500ml分液漏斗中分液，得到水相和有机相。
2.萃取、蒸馏、结晶、过滤与干燥：
1）水相用100ml三氯甲烷萃取2次，萃取液合并、加热蒸馏回收三氯甲烷，得到5.0g油状水相粗产品，粗产品用4ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于7℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂,得到1.27g产品。
2）有机相先经蒸馏回收三氯甲烷溶剂，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤除去不溶性的催化剂；滤液蒸馏回收乙醇,得到33.0g油状粗产品；将有机相粗产品用26.4ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于7℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂，得到5.51g产品。
实施例8
从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法：
1.分液：
向安装有机械搅拌、回流冷凝、滴液漏斗、恒温水浴装置的1000ml三口烧瓶中加入40.8mlα-蒎烯（240m mol）、4g过氧杂多酸季铵盐催化剂和100ml乙酸乙酯溶剂，在50℃恒温条件下，逐步滴加66ml30%H2O2，反应6h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，转入500ml分液漏斗中分液，得到水相和有机相。
2.萃取、蒸馏、结晶、过滤与干燥：
1)水相用100ml乙酸乙酯萃取2次，萃取液合并、加热蒸馏回收乙酸乙酯，得到8.18g油状水相粗产品，粗产品用6.55ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于-20℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到1.83g产品。
2)有机相先经蒸馏回收乙酸乙酯溶剂，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤除去不溶性的催化剂；滤液蒸馏回收乙醇,得到31.4g油状有机相粗产品；将有机相粗产品用25.1ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于-20℃下结晶，得0g产品。
实施例9
从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法：
1.分液：
向安装有机械搅拌、回流冷凝、滴液漏斗、恒温水浴装置的150ml三口烧瓶中加入10.2mlα-蒎烯（8.16g,60.0m mol）、1g过氧杂多酸季铵盐催化剂、25ml1,2-二氯乙烷，逐步滴加16.5ml30%H2O2，在50℃恒温条件下搅拌反应6h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，转入150ml分液漏斗中分液，得到水相和有机相。
2.萃取、蒸馏、结晶、过滤与干燥：
1)水相用25ml1,2-二氯乙烷萃取2次，萃取液合并、加热蒸馏回收1,2-二氯乙烷，得到0.83g油状水相粗产品，粗产品用0.66ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于7℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到0.100g产品。
2)有机相先经蒸馏回收1,2-二氯乙烷，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤除去不溶性的催化剂；滤液蒸馏回收乙醇,得到油状有机相粗产品6.22g；将有机相粗产品用4.98ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于-20℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到0.608g产品。
实施例10
从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法：
1.分液：
向安装有机械搅拌、回流冷凝、滴液漏斗、恒温水浴装置的250ml三口烧瓶中加入20.4mlα-蒎烯（120m mol）、2g过氧杂多酸季铵盐催化剂、50ml1,2-二氯乙烷，在50℃恒温条件下，逐步滴加33ml30%H2O2，反应6h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，转入150ml分液漏斗中分液，得到水相和有机相。
2.萃取、蒸馏、结晶、过滤与干燥：
1）水相用50ml1,2-二氯乙烷萃取3次，萃取液合并、加热蒸馏回收1,2-二氯乙烷，得到3.82g油状水相粗产品，粗产品用3.06ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于-20℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到1.04g产品。
2）有机相先经蒸馏回收1,2-二氯乙烷，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤除去不溶性的催化剂；滤液蒸馏回收乙醇,得到油状有机相粗产品10.0g；将有机相粗产品用8.00ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于-20℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到0.943g产品。
实施例11
从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法：
1.分液：
向安装有机械搅拌、回流冷凝、滴液漏斗、恒温水浴装置的250ml三口烧瓶中加入20.4mlα-蒎烯（120m mol）、2g过氧杂多酸季铵盐催化剂、50ml乙酸乙酯，在50℃恒温条件下，逐步滴加33ml30%H2O2，反应6h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，转入150ml分液漏斗中分液，得到水相和有机相。
2.萃取、蒸馏、结晶、过滤与干燥：
1）水相用50ml乙酸乙酯萃取3次，萃取液合并、加热蒸馏回收乙酸乙酯，得到4.42g油状水相粗产品，粗产品用3.54ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于-20℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到0.08g产品。
2）有机相先经蒸馏回收乙酸乙酯溶剂，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤除去不溶性的催化剂；滤液蒸馏回收乙醇,得到油状有机相粗产品17.9g；将有机相粗产品用14.3ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于-20℃条件下结晶，得0g产品。
实施例12
从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法：
1.分液：
向安装有机械搅拌、回流冷凝、滴液漏斗、恒温水浴装置的250ml三口烧瓶中加入20.4mlα-蒎烯（120m mol）、2g过氧杂多酸季铵盐催化剂、50ml三氯甲烷溶剂，在50℃恒温条件下，逐步滴加33ml30%H2O2，反应6h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，转入150ml分液漏斗中分液，得到水相和有机相。
2.萃取、蒸馏、结晶、过滤与干燥：
1）水相用50ml三氯甲烷萃取3次，萃取液合并、加热蒸馏回收三氯甲烷，得到2.4g油状水相粗产品，粗产品用1.92ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于7℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到0.501g产品。
2）有机相先经蒸馏回收三氯甲烷溶剂，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤除去不溶性的催化剂；滤液蒸馏浓缩回收乙醇,得到16.3g油状粗产品；将有机相粗产品用13.0ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于7℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂，得到2.70g产品。
实施例13
从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法：
1.分液：
向安装有机械搅拌、回流冷凝、滴液漏斗、恒温水浴装置的250ml三口烧瓶中加入20.4mlα-蒎烯（120m mol）、2g过氧杂多酸季铵盐催化剂、50ml三氯甲烷溶剂，在50℃恒温条件下，逐步滴加33ml30%H2O2，反应6h。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，转入150ml分液漏斗中分液，得到水相和有机相。
2.萃取、蒸馏、结晶、过滤与干燥：
1）水相用50ml三氯甲烷萃取3次，萃取液合并、加热蒸馏回收三氯甲烷，得到2.20g油状水相粗产品，粗产品用1.76ml乙酸乙酯-石油醚混合溶剂溶解后，置于-20℃条件下结晶，趋冷过滤收集、真空干燥脱除溶剂得到0.58g产品。
2）有机相先经蒸馏回收三氯甲烷溶剂，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤除去不溶性的催化剂；滤液蒸馏回收乙醇,得蒸余物19.1g，蒸余物用11.8ml乙酸乙酯溶解，过滤除去不溶性的催化剂，向滤液中加入3.94ml石油醚，置于-20℃条件下结晶得到3.18g产品。
Claims (1)
1.一种从反应混合物中分离提纯2,3-二羟基-1,8-桉树脑的方法，是将在有机溶剂和过氧杂多酸季铵盐催化剂存在下，α-蒎烯与双氧水反应生成的反应混合物冷却至室温，经分液、萃取、蒸馏、结晶、过滤、真空干燥的工艺步骤得到2,3-二羟基-1,8-桉树脑产品，其特征在于，产品的分离方法，包括如下步骤：
（1）分液：
将在有机溶剂A和过氧杂多酸季铵盐催化剂存在下，α-蒎烯与双氧水反应后的混合物冷却至室温，静置、分液得到含有2,3-二羟基-1,8-桉树脑的有机相和水相；所述有机溶剂A为三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯中的一种；
（2）萃取：
将步骤（1）的水相用有机溶剂A萃取2～3次，萃取液合并、加热蒸馏回收有机溶剂A得到油状水相粗产品；
（3）蒸馏：
将步骤（1）的有机相加热蒸馏回收溶剂，蒸余物加入无水乙醇溶解，过滤回收不溶解的催化剂；滤液加热蒸馏回收无水乙醇，得到油状有机相粗产品；
（4）结晶：
将步骤（2）和步骤（3）的油状粗产品分别用有机溶剂B溶解，粗产品质量g与有机溶剂B体积ml的比为1～1.25g/ml，溶解液置于-20℃～室温条件下结晶；所述有机溶剂B为乙酸乙酯与石油醚的体积比为3:1的混合溶剂；
（5）过滤与干燥：
将步骤（4）析出的晶体过滤，真空干燥脱除溶剂得到2,3-二羟基-1,8-桉树脑产品。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105017275A (zh) * | 2015-07-16 | 2015-11-04 | 广西民族大学 | 以4-萜品醇为原料合成2-羟基-1,4-桉树脑的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4853089A (en) * | 1986-06-16 | 1989-08-01 | Union Camp Corporation | Process for purifying exo-2-hydroxy-1,4 cineole |
| CN102675334A (zh) * | 2012-06-11 | 2012-09-19 | 广西民族大学 | 一种2，3-二羟基-1，8-桉树脑的制备方法 |
-
2013
- 2013-10-11 CN CN201310471967.3A patent/CN103524522A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN105017275B (zh) * | 2015-07-16 | 2017-09-26 | 广西民族大学 | 以4‑萜品醇为原料合成2‑羟基‑1,4‑桉树脑的方法 |
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