CN103524474A - 一种3-o-儿茶素高级脂肪酸酯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种式(I)所示的3-O-儿茶素高级脂肪酸酯及其制备方法,该方法包括,以脂肪酶Novozym435为催化剂,以高级脂肪酸为酰基供体,4A分子筛为酯化反应中水的吸收剂,制备儿茶素长链脂肪酸酯,产物具有良好的脂溶性和抗氧化性,本发明对黄酮类化合物的结构修饰具有重要意义。
Description
技术领域
本发明涉及一种3-O-儿茶素高级脂肪酸酯及其制备方法。
背景技术
儿茶素是一种分布广泛的黄酮化合物,为黄烷醇的衍生物,作为鞣质的前体,广泛分布于树根,树皮,种子和一些植物的树叶中,特别是在茶叶中占有大量比例(占一片干燥的茶叶10-20%)。儿茶素具有显著的抗氧化、抗突变、防辐射、抗菌消炎作用;能够增强免疫系统功能等多种生物活性,在保健食品、化妆品和药剂配置等领域有很大的应用前景。儿茶素极性很大,有一定亲水性,与脂肪和油类的相溶性很差,难以在脂肪类溶剂中稳定存在,对于非水体系,其抗氧化能力受到了很大限制,这就限制了黄酮类化合物在很多领域的应用。
儿茶素的酯化修饰中,通常的化学修饰反应选择性差,儿茶素的多个羟基都有可能参与酯化,往往结合或屏蔽了主要活性基团,虽然增加了其脂溶性,但降低了本身的抗氧化效果。化学修饰酯化反应通常要经历“基团保护一酯化一脱保护基团”三步。酶催化反应具有较强的专一性与选择性,可以选择酯化儿茶素的某位羟基,在分子中引入长烃链可以增加它的脂溶性及亲疏平衡性,从而增加和脂肪的相容性及提高抗氧化性。
儿茶素自被提取分离以来,在基础和应用研究方面取得了很大的进展,但就其实际应用而言,目前还存在以下问题:(1)儿茶素的多羟基水溶性限制了其在脂类产品中的应用,特别是作为油脂类抗氧化剂,在油脂中难以加至有效的抗氧化浓度阈值;(2)于人体功效方面,由于脂溶性差不易透过双脂层细胞膜,难以到达靶向作用点而大大降低其应有的活性。此外,在生理环境下稳定性差、可有效利用的浓度很低,导致其体内生物利用度不高。基于以上存在的问题,对其结构进行分子修饰已成为当前研究的热点之一。
发明内容
本发明的目的是为了解决儿茶素在油脂中难溶解性,对其结构进行修饰,并提供了一种3-O-儿茶素高级脂肪酸酯,包括3-O-儿茶素月桂酸,3-O-儿茶素硬脂酸酯。
本发明的另一个目的是提供了一种3-O-儿茶素高级脂肪酸酯的制备方法。
为实现上述目的,本发明的技术方案如下:
一种3-O-儿茶素高级脂肪酸酯,该化合物具有如式(I)所示的结构式,其中,R为含有11个碳或17个碳的烷基。
一种3-O-儿茶素高级脂肪酸酯的制备方法,该方法包括如下步骤:
a、儿茶素和高级脂肪酸按质量比以1:4-8的比例溶于溶剂中,于40-80℃按3-5mg/mL加入脂肪酶Novozym435,放置摇床中震荡搅拌;
b、反应5-12小时后,按1L反应液中加100-200g分子筛4A,去除酯化反应生成的水;
c、反应80-120小时结束,过滤除去酶和分子筛;减压浓缩除去溶剂,得产物;
d、利用薄层色谱或者色谱柱分离纯化反应产物。
如上所述的制备方法,优选地,所述步骤a中,高级脂肪酸含碳原子数为12-18。
如上所述的制备方法,优选地,所述步骤a中,高级脂肪酸为月桂酸、棕榈酸或硬脂酸。
如上所述的制备方法,优选地,所述步骤a中,儿茶素和高级脂肪酸按质量比1:5添加。
如上所述的制备方法,优选地,所述步骤a中,溶剂为叔戊醇、正丁醇或叔丁醇,溶剂量为儿茶素(mg):溶剂(ml)=1:1。
如上所述的制备方法,优选地,所述步骤a中,反应温度为60℃,加入脂肪酶Novozym435的用量为4mg/mL。
如上所述的制备方法,优选地,所述步骤a中,摇床中震荡速度为50-70rpm/min。
如上所述的制备方法,优选地,所述步骤b中,加入分子筛4A的时间为反应后11h,加入分子筛4A的量为150g/L,分子筛4A事先在150℃下活化24小时。
如上所述的制备方法,优选地,所述步骤d中,利用薄层色谱分离纯化反应产物,薄层展开剂为乙酸乙酯:石油醚:乙醇:水:甲酸=14-16:0.5-1.5:0.5-1.5:1-3:0.3-0.7。
本发明的有益效果在于,本发明中给出的黄酮类化合物儿茶素的酯化产物及其制备方法,操作简单、对环境安全,儿茶素通过酶的酯化修饰,反应选择性好,在分子中引入长烃链可以增加它的脂溶性,从而增加和脂肪的相溶性,提高其在油脂中的抗氧化性作用。
具体实施方式
本发明所使用的儿茶素购于陕西森弗生物有限公司;脂肪酶Novozym435,酯酶活力10470PLU/g(诺维信(中国)生物技术有限公司);分子筛(中美上海环球分子筛有限公司);层析硅胶,300~400目(青岛海洋化工厂)。
实施例1:不同反应时间加入分子筛4A对儿茶素转化率的影响
取0.15g儿茶素,0.75g硬脂酸,0.605g Novozym435脂肪酶,溶剂为150ml正丁醇加入250ml锥形瓶中,将锥形瓶放入空气浴摇床中,摇床震荡速度为60rpm/min,温度控制在55-60℃,分别待反应5、11、24、36小时后,加入干燥的分子筛4A22.5g,分子筛4A事先在150℃下活化24小时,继续反应。96小时后,停止反应。过滤除去酶和分子筛;减压浓缩除去溶剂,得产物,利用薄层色谱分离纯化反应产物,薄层展开剂为乙酸乙酯:石油醚:乙醇:水:甲酸=15:1:1:2:0.5。不同反应时间加入分子筛,儿茶素转化率见表1。由表1的结果可看出,反应11小时后加入分子筛4A,获得儿茶素转化率最高,选择加入分子筛4A时间为反应11小时后加入为最佳反应条件。
表1不同反应时间加分子筛儿茶素的转化率
实施例2:儿茶素与硬脂酸配比变化对儿茶素转化率的影响
0.15g儿茶素,0.605g Novozym435脂肪酶,溶剂为150ml正丁醇,分别与不同量的硬脂酸加入250ml锥形瓶中,将锥形瓶放入空气浴摇床中,摇床震荡速度 为50rpm/min,温度控制在55-60℃,反应11小时后,加入干燥的分子筛4A15g,继续反应;96小时后,停止反应;过滤除去酶和分子筛;减压浓缩除去溶剂,得产物,利用薄层色谱分离纯化反应产物。儿茶素与硬脂酸配比变化对儿茶素转化率的影响见表2。由表2可看出儿茶素与硬脂酸质量比为1:5时,儿茶素转化率较高。
表2儿茶素与硬脂酸配比变化对儿茶素转化率的影响
实施例3:不同反应温度对儿茶素转化率的影响
取儿茶素0.15g,硬脂酸0.75g,0.605g酶,150ml正丁醇为溶剂,加入250ml锥形瓶中,将锥形瓶放入空气浴摇床中,摇床震荡速度为70rpm/min,11h加入分子筛4A30g,温度分别控制在20-60℃,96小时结束反应,过滤除去酶和分子筛;减压浓缩除去溶剂,得产物,利用薄层色谱分离纯化反应产物。不同反应温度对儿茶素转化率影响见表3。由表3可看出反应温度为60℃时,儿茶素转化率较高。
表3不同反应温度对儿茶素转化率影响
实施例4:不同脂肪酸对儿茶素的转化率
取儿茶素0.3g,脂肪酸1.8g,0.605g Novozym435脂肪酶,300ml正丁醇为溶剂,加入250ml锥形瓶中,将锥形瓶放入空气浴摇床中,摇床震荡速度为60rpm/min,11h后加入分子筛4A45g,温度分别控制在55-60℃,96小时结束反应,过滤除去酶和分子筛;减压浓缩除去溶剂,得产物,利用薄层色谱分离纯化反应产物。棕榈酸、硬脂酸、月桂酸三种脂肪酸对儿茶素转化率结果见表4。
表4不同脂肪酸对儿茶素的转化率
对3-O-儿茶素硬脂酸酯进行核磁共振,结果为:1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.35(s,1H),8.15(s,1H),8.08(s,1H),7.79(s,2H),7.57(m,1H),7.29(bs,1H),6.04(d,J=2.3Hz,1H),6.00(d,J=2.3Hz,1H),5.64(m,1H),5.11(s.1H),3.08(m,2H),2.15(t,J=6.3Hz,2H)1.36-1.11(m,30H),0.95(t,J=7.2Hz,3H)
同儿茶素的1H NMR波谱比较,3-O-儿茶素硬脂酸酯化物的母核质子的位移没有变化;1.36-0.95ppm出现了一系列脂肪链质子峰,证明生成了儿茶素硬脂酸酯,2.15ppm处出现一新的三峰,说明与该质子连接的羟基发生酯化反应,附近没有新峰出现,说明得到的3-O-儿茶素硬脂酸酯为单酯化物。
对3-O-儿茶素月桂酸酯进行核磁共振,结果为:1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.29(s,1H),8.08(s,1H),7.98(s,1H),7.81(s,2H),7.76(m,1H),7.35(bs,1H),6.05(d,J=2.3Hz,1H),6.03(d,J=2.3Hz,1H),5.61(m,1H),5.11(s.1H),3.03(m,2H),2.18(t,J=6.3Hz,2H)1.29-1.06(m,18H),0.90(t,J=7.2Hz,3H)
同儿茶素的1H NMR波谱比较,3-O-儿茶素月桂酸酯化物的母核质子的位移没有变化;1.29-1.06ppm出现了一系列脂肪链质子峰,证明生成了儿茶素月桂酸酯, 2.18ppm处出现一新的三峰,说明与该质子连接的羟基发生酯化反应,附近没有新峰出现,说明得到的3-O-儿茶素月桂酸酯为单酯化物。
对3-O-儿茶素棕榈酸酯进行核磁共振获,结果为:1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.30(s,1H),8.17(s,1H),8.00(s,1H),7.96(s,2H),7.74(m,1H),7.31(bs,1H),6.06(d,J=2.3Hz,1H),6.02(d,J=2.3Hz,1H),5.59(m,1H),5.10(s.1H),3.01(m,2H),2.12(t,J=6.3Hz,2H)1.37-1.04(m,26H),0.86(t,J=7.2Hz,3H)
同儿茶素的1H NMR波谱比较,3-O-儿茶素棕榈酸酯化物的母核质子的位移没有变化;1.37-1.04ppm出现了一系列脂肪链质子峰,证明生成了儿茶素棕榈酸酯,2.12ppm处出现一新的三峰,说明与该质子连接的羟基发生酯化反应,附近没有新峰出现,说明得到的3-O-儿茶素棕榈酸酯为单酯化物。
实施例5:不同溶剂对儿茶素转化率影响
取儿茶素0.3g,月桂酸1.8g,0.605g酶,300ml溶剂,加入250ml锥形瓶中,将锥形瓶放入空气浴摇床中,摇床震荡速度为60rpm/min,,11h加入分子筛45g,温度分别控制在55-60℃,96小时结束反应,过滤除去酶和分子筛;减压浓缩除去溶剂,得产物,利用薄层色谱分离纯化反应产物。不同溶剂对儿茶素转化率影响见表5。由表中结果可得出,溶剂为正丁醇时,儿茶素转化率最高。
表5不同溶剂对儿茶素转化率影响
实施例6油脂中儿茶素酯化产物抗氧化性研究
准备10个棕色容量瓶,每个容量瓶里加入20克大豆油。之后分别加入1ml、0.5ml、0.25ml的儿茶素硬脂酸酯,1.0005g、0.5002g、0.2505g的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT),1.00ml、0.50ml、0.25ml的维生素E于容量瓶中。一个为空白。将10个容量瓶放入96℃恒温箱中,每隔5h、24h、30h、48h、72h、96h用如下方法测定过氧化值。
准确称取3g测试样品置于小烧杯中,加30mL三氯甲烷-冰乙酸混合液,立即摇动使样品完全溶解。加入1.0mL饱和KI溶液,加塞后轻轻振摇0.5min,放在暗处3min。取出加100mL水,摇匀,用硫代硫酸钠标准溶液滴定,至淡黄色时,加入1mL淀粉指示剂,继续滴定至蓝色消失为终点。同时做一空白试验。
(1)、硫代硫酸钠标准溶液的浓度计算
公式:C(Na2S2O3)=m/(V1-V0)×0.04903
式中:C(Na2S2O3)——硫代硫酸钠标准溶液的物质的浓度,mol/L;
M——重铬酸钾的质量,g;
V1——硫代硫酸钠标准溶液之用量,ml;
V0——空白试验用硫代硫酸钠标准溶液之用量,ml;
0.04903——重铬酸钾的摩尔质量,kg/mol。
(2)、过氧化值的计算
公式:过氧化值(meq/kg)=(V1-V2)×N/W×1000
式中V1---油样用去的硫代硫酸钠溶液体积,mL
V2---空白试验用去的硫代硫酸钠溶液体积,mL
N---硫代硫酸钠溶液的当量浓度
W---样品重,g
3-O-儿茶素硬脂酸酯、BHT、维生素E在油脂中的不同时间的过氧化值见表6。 表6儿茶素酯化产物在油脂中的过氧化值
Claims (10)
2.一种3-O-儿茶素高级脂肪酸酯的制备方法,其特征在于,该方法包括如下步骤:
a、儿茶素和高级脂肪酸按质量比以1:4-8的比例溶于溶剂中,于40-80℃按3-5mg/mL加入脂肪酶Novozym435,放置摇床中震荡搅拌;
b、反应5-12小时后,按1L反应液中加100-200g分子筛4A,去除酯化反应生成的水;
c、反应80-120小时结束,过滤除去酶和分子筛;减压浓缩除去溶剂,得产物;
d、利用薄层色谱或者色谱柱分离纯化反应产物。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤a中,高级脂肪酸含碳原子数为12-18。
4.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述步骤a中,高级脂肪酸为月桂酸、棕榈酸或硬脂酸。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤a中,儿茶素和高级脂肪酸按质量比1:5添加。
6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤a中,溶剂为叔戊醇、正丁醇或叔丁醇,溶剂量为儿茶素(mg):溶剂(ml)=1:1。
7.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤a中,反应温度为60℃,加入脂肪酶Novozym435的用量为4mg/mL。
8.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤a中,摇床中震荡速度为50-70rpm/min。
9.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤b中,加入分子筛4A的时间为反应后11h,加入分子筛4A的量为150g/L,分子筛4A事先在150℃下活化24小时。
10.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤d中,利用薄层色谱分离纯化反应产物,薄层展开剂为乙酸乙酯:石油醚:乙醇:水:甲酸 =14-16:0.5-1.5:0.5-1.5:1-3:0.3-0.7。
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Legal Events
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---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140122 |