CN103476277B - 从烟草生产甘油的方法 - Google Patents

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Abstract

提供了一种从一种或多种烟草属植物生产甘油的方法。所述甘油可特别来自烟草种生物质或种子。在某些实施方式中，甘油是通过包含酰基甘油的原料的酸‑催化的水解或碱‑催化的水解生产的，所述包含酰基甘油的原料来自烟草生物质或种子。本发明还提供制品和组合物，所述制品和组合物包括吸烟制品和无烟烟草组合物，所述吸烟制品和无烟烟草组合物包括生产自一种或多种烟草属植物的甘油。

Description

从烟草生产甘油的方法
相关申请的交叉参考
该国际专利申请根据《巴黎公约》要求2011年4月18日提交的目前待审的美国专利申请系列第13/088,924号的优先权及其权益。
发明领域
本发明涉及供人类消费的产品，所述产品制造自或来自烟草的或，更一般的，制备或来自任何生物质，所述生物质来自烟草属（genus Nicotiana）的任何一或更多种（species），或者所述生物质包含烟草。特别感兴趣的是从属于烟草种（Nicotiana species）的植物或植物的部分得到或衍生的成分或组分。
发明背景
大众化的吸烟制品，如卷烟，具有基本为圆柱形的棒状结构并包括用包装纸围绕的一支、一卷或一柱可燃抽吸材料，例如切碎的烟草（例如，以切碎的填料形式），从而形成所谓的“烟草棒”。通常，卷烟具有圆柱形的过滤嘴元件，以首尾相连的方式与烟草棒排成一条线。过滤嘴元件通常包括塑化乙酸纤维素丝束，该塑化乙酸纤维素丝束由被称为“滤嘴棒外包纸（plug wrap）”的纸质材料限定。某些卷烟包括过滤嘴元件，该过滤嘴元件可有多段，其中一段可包含活性炭颗粒。通常使用被称为“接装纸（tipping paper）”的限定包装材料将过滤嘴元件连接在烟草棒的一端。在接装料和滤嘴棒外包纸上打孔变得合乎需要，以便借助环境空气稀释吸入的主烟气流。吸烟者通过点燃卷烟的一端并燃烧烟草棒来使用卷烟。然后，吸烟者抽吸卷烟的另一端（例如，过滤嘴端），使主流烟雾进入他/她的口中。
用于卷烟制造的烟草通常以混合物形式使用。例如，一些流行的烟草混合物，通常被称为“美式混合型卷烟”，包括烟熏烟、白莱烟和香料烟，以及在很多情况下，包括某些加工烟如重组烟草和加工的烟草茎。用于制备具体卷烟品牌的烟草混合物中每类烟草的精确数量随品牌变化。然而，对于很多烟草混合物，烟熏烟组成了混合物相对大的一部分，而香料烟组成了混合物中相对小的一部分。参见，例如，布朗纳(Browne)等1984年编写的《烟草百科全书》（Tobacco Encyclopedia）第44-45页、戴维斯(Davis)等1990年编写的的《卷烟设计》（The Design ofCigarettes）第三版第43页和1999年编写的《烟草生产、化学和技术》（Tobacco Production,Chemistry and Technology）第346页。
多年来，已提出了多种处理方法和添加剂以改变用于烟草产品的烟草材料的总体特征或性质。例如，已使用添加剂或处理过程以改变烟草材料的化学或感官性质，或者就可燃抽吸烟草材料来说，以改变主流烟雾的化学或感官性质，所述主流烟雾通过包括烟草材料的吸烟制品产生。卷烟烟雾的感官性能特征可通过在各种卷烟组分中包含加香材料来增强。示例性加香添加剂包括甲醇和美拉德反应（Maillard reactions）的产物，如吡嗪类，氨基糖，和阿马多利化合物（Amadori compounds）。还参见列非格威尔（Leffingwell）等1972编写由R.J.雷诺兹烟草公司（R.J.Reynolds Tobacco Company）出版的《用于吸烟产品的烟草加香品》（Tobacco Flavoring for Smoking Products），该文献通过引用纳入本文。在某些情况下，涉及热使用的处理过程可赋予被加工的烟草所需的颜色或视觉特征、所需的感官性质或所需的物理性质或质地。制备用于烟草组分的可口和芳香组分的各种过程在下述文献详细描述：美国专利第3,424,171号（鲁克尔（Rooker））、第3,476,118号（鲁特兹（Luttich））、第4,150,677号（奥斯伯纳（Osborne,Jr.）等.）、第4,986,286号（罗伯特（Roberts）等）、第5,074,319号（怀特（White）等）、第5,099,862号（怀特（White）等）、第5,235,992号（申沙巴夫（Sensabaugh,Jr.）等）、第5,301,694号（雷蒙德（Raymond）等）、第6,298,858号（科尔曼（Coleman,III）等）、第6,325,860号（科尔曼（Coleman,III）等）、第6,428,624号（科尔曼（Coleman,III）等）、第6,440,223号（杜贝（Dube）等）、第6,499,489号（科尔曼（Coleman,III））、以及第6,591,841号（怀特（White）等）；美国申请公开第2004/0173228号（科尔曼（Coleman,III））;美国申请系列第12/191,751号（科尔曼（Coleman,III）等）,于2008年8月14日提交，以上各篇通过引用纳入本文。另外，可在烟草产品中使用的所谓的天然尼古丁稀释剂的示例性代表组分也在PCT WO第2007/012980号（利颇威兹（Lipowicz））列出，该文通过引用纳入本文。
也可以所谓的“无烟”形式享用烟草。具体地，普通的无烟烟草产品通过向使用者口中插入某种形式的加工烟草或含烟草的配方来使用。多种类型的无烟烟草产品在下述文献详细描述：美国专利第1,376,586号（斯兹瓦兹（Schwartz））、第3,696,917号（刘易（Levi））、第4,513,756号（皮特曼（Pittman）等）、第4,528,993号（申沙巴夫（Sensabaugh,Jr.）等）、第4,624,269号（斯托里（Story）等）、第4,987,907号（同纳森德（Townsend））、第5,092,352号（斯普林科雷（Sprinkle,III）等）、和第5,387,416号（怀特（White）等）；美国申请公开第2005/0244521号（斯特里克兰德（Strickland）等）、第2008/0196730号（英格斯特朗（Engstrom）等）、和第2009/0293889号（库马尔（Kumar）等）；PCT WO第04/095959号（安娜普（Arnarp）等）、PCT WO第05/063060号（阿兹雷（Atchley）等）、PCT WO第05/016036号（贝窘克赫曼（Bjorkholm））、以及PCT WO第05/041699号（奎恩特（Quinter）等）以上各篇通过引用纳入本文。参见，例如，各类无烟烟草配方、成分和处理方法在下述文献详尽描述：美国专利第6,953,040号（阿兹雷（Atchley）等）和第7,032,601号（阿兹雷（Atchley）等），上述各篇通过引用纳入本文。
一类无烟烟草产品称为“鼻烟”。湿鼻烟产品的代表类型通常称为“唇烟(snus)”，在欧洲(特别是瑞典)由以下公司制造：例如瑞典火柴公司(Swedish Match AB)、费德尔和伦德格伦公司(Fiedler & LundgrenAB)、古塔弗公司(Gustavus AB)、斯卡迪纳维斯基烟草公司(SkandinaviskTobakskompagni A/S)和罗克生产公司(Rocker Production AB)。美国市场上的唇烟制品的商品名包括R.J.雷诺兹烟草公司（R.J.ReynoldsTobacco Company）的Camel Snus Frost,Camel Snus Original和CamelSnus Spice。还请参见，例如布莱格洛夫（Bryzgalov）的《基本散装和部分唇烟的1N1800生命周期评估、相对生命周期评估》（1N1800 Life CycleAssessment,Comparative Life Cycle Assessment of General Loose andPortion Snus）。此外，某些与鼻烟制备有关的质量标准组成了所谓的高西亚特克（Gothia Tek）标准。代表性的市售无烟烟草产品的商品名还有奥利弗特维斯特A/S家族公司(House of Oliver Twist A/S)的OliverTwist、美国无烟烟草公司(U.S.Smokeless Tobacco Co.)的Copenhagen、Skoal、SkoalDry、Rooster、Red Seal、Husky和Revel；美国菲利浦莫里斯公司（Philip Morris USA）的″taboka″；康伍德有限公司(Conwood Company,LLC)的Levi Garrett、Peachy、Taylor's Pride、Kodiak、HawkenWintergreen、Grizzly、Dental、Kentucky King以及Mammoth Cave，以及R.J.雷诺兹烟草公司（R.J.Reynolds Tobacco Company）的CamelOrbs、Camel Sticks、和Camel Strips。
无烟烟草的感官属性还可以通过包含某些加香材料来增强。参见，例如，美国专利申请公开第2002/0162562号（威廉姆斯（Williams））、第2002/0162563号（威廉姆斯（Williams））、第2003/0070687号（阿兹雷（Atchley）等）、第2004/0020503号（威廉姆斯（Williams）、第2005/0178398号（布勒斯林（Breslin）等）、第2006/0191548号（斯特里克兰德（Strickland）等）、第2007/0062549号（霍尔顿（Holton,Jr.）等）、第2007/0186941号（霍尔顿（Holton,Jr.）等）、第2007/0186942号（斯特里克兰德（Strickland）等）、第2008/0029110号（杜贝（Dube）等）、第2008/0029116号（鲁宾森（Robinson）等）、第2008/0029117号（木阿（Mua）等）、第2008/0173317号（鲁宾森（Robinson）等）、以及第2008/0209586号（奈尔森（Neilsen）等），以上各篇通过引用纳入本文。
一个在任意一些烟草产品配方都可发现的成分是甘油（，CAS 56-81-5)。“甘油（Glycerin）”也可拼写成“甘油（glycerine）”。甘油也被称为，例如，丙三醇、1,2,3-丙三醇或者三羟基丙烷。虽然甘油可用于任意一些烟草产品配方，本领域技术人员应知道甘油可用作保湿剂或润肤剂。此外，甘油也可用作溶剂、塑化剂，或者薄膜涂层的组分。甘油还可用作抗菌防腐剂。因为甘油可与水互溶，甘油也被用于提供某些水相溶液的粘度或张力。甘油在室温下通常为无色粘稠液体。
化合物如甘油已被用作许多种烟草制品的组分。甘油已被用作加料配方（casing formulations）的组分。参见，例如，美国专利第4,819,668号(希尔拉（Shelar）等)。甘油也被建议用作某些类型香烟的气溶胶-形成材料。参见，例如，美国专利公开第2005/0066986号（尼尔斯特（Nestor）等）和第2010/0186757号（克鲁克斯（Crooks）等）。此外，甘油也被建议用作某些无烟烟草配方的成分。参见，例如，美国专利申请公开第2009/0025739号（布林科雷（Brinkley）等）。
根据前文的描述应清楚甘油可用于各种烟草产品的配方中，还应了解因此需要提供一种从烟草产生甘油方法，即，更具体的，从烟草种，以用于，特别是，各种烟草产品所使用的烟草组合物。
发明内容
本发明提供来自烟草种（例如，烟草-衍生的材料）的材料，所述材料包括从烟草种植物分离的组分，该组分可用于包含进入烟草组合物，该烟草组合物可用于多种烟草产品，如吸烟制品和无烟烟草产品。本发明还提供了从烟草种（例如，烟草材料）分离所述组分的方法，以及加工这些组分、结合了这些组分的烟草材料的方法。例如，烟草-衍生材料可这样制备：使至少一部分的烟草植物（例如，叶、梗、根或茎）进行分离过程，所述分离过程通常可包括多个连续提取步骤，以分离所需的烟草材料组分。
当与本发明一起使用时，术语“酰基甘油”指代下述的任一种或多种：单酰甘油、甘油二酯、三酰甘油。
当与本发明一起使用时，术语“生物质”指代植物的一种或多种部分，且具体的主要指代植物的整体地面部分，任选的包括植物的一些或全部地下部分。因此，术语“生物质”可指叶或种子或任何其他植物地面上的部分，或者指它们的组合，任选的包括植物的一些或全部地下部分。
当与本发明一起使用时，术语“一种或多种烟草属植物”指代茄科下烟草属的任一种或多种植物，包括，例如，下述的任一种或多种：花烟草（N.alata）、阿伦兹氏烟草（N.arentsii）、木丝烟草（N.excelsior）、福尔吉特氏烟草（N.forgetiana）、粉蓝烟草（N.glauca）、粘烟草（N.glutinosa）、哥西氏烟草（N.gossei）、卡瓦卡米氏烟草（N.kawakamii）、耐特氏烟草（N.knightiana）、朗氏烟草（N.langsdorffi）、耳状烟草（N.otophora）、赛特氏烟草（N.setchelli）、林烟草（N.sylvestris）、绒毛烟草（N.tomentosa）、绒毛状烟草（N.tomentosiformis）、波叶烟草（N.undulata）、花烟草（and N.xsanderae）、非洲烟草（N.africana）、抱茎烟草（N.amplexicaulis）、贝纳莫特氏烟草（N.benavidesii）、博内里烟草（N.bonariensis）、迪伯纳氏烟草（N.debneyi）、长苞烟草（N.longiflora）、海滨烟草（N.maritina）、特大管烟草（N.megalosiphon）、西方烟草（N.occidentalis）、圆锥烟草（N.paniculata）、蓝茉莉叶烟草（N.plumbaginifolia）、雷蒙德氏烟草（N.raimondii）、莲坐叶烟草（N.rosulata）、黄花烟草（N.rustica）、拟似烟草（N.simulans）、斯托克通氏烟草（N.stocktonii）、香甜烟草（N.suaveolens）、普通烟草（N.tabacum）、荫生烟草（N.umbratica）、颤毛烟草（N.velutina）、以及芹叶烟草（N.wigandioides）、无茎烟草（N.acaulis）、渐尖叶烟草（N.acuminata）、渐狭叶烟草（N.attenuata）、本赛姆氏烟草（N.benthamiana）、洞生烟草（N.cavicola）、克利夫兰氏烟草（N.clevelandii）、心叶烟草（N.cordifolia）、伞床烟草（N.corymbosa）、香烟草（N.fragrans）、古特斯比氏烟草（N.goodspeedii）、狭叶烟草（N.linearis）、摩西氏烟草（N.miersii）、裸茎烟草（N.nudicaulis）、欧不特斯烟草（N.obtusifolia）、蓟马烟草亚种Hersperis（N.occidentalis subsp.Hersperis）、少花烟草（N.pauciflora）、矮牵牛状烟草（N.petunioides）、夸德瑞伍氏烟草（N.quadrivalvis）、残波烟草（N.repanda）、圆叶烟草（N.rotundifolia）、茄叶烟草（N.Solanifolia）、斯佩格茨氏烟草（N.spegazzinii）。
当与本发明一起使用时，“碱金属氢氧化物”指代任一种或多种分子式为MOH化合物，其中M是Li、Na、K、Rb、Cs、或Fr。
当与本发明一起使用时，“碱土金属氧化物或氢氧化物”指代任一种或多种分子式为MO或者M(OH)2的化合物，其中M是Be、Mg、Ca、Sr、Ba、或Ra。
当与本发明一起使用时，“矿物酸”指代无机酸并因此可以指，例如，下述的任一种或多种：硫酸、磷酸、硝酸、氯酸、氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸、氢碘酸、铬酸、亚硫酸、亚磷酸、亚硝酸、卤代磺酸HSO3X其中X为卤素、高氯酸、过溴酸、高碘酸、硫化氢、次磷酸、四氟硼酸、六氟合磷氢酸。
当与本发明一起使用时，“酯酶”指代任一种或多种催化酯键水解的酶。例如，“酯酶”可指任一种或多种属于EC 3.1(作用于酯键的酶)的酶，包括，更具体的，任一种或多种属于EC 3.1.1(羧酸酯水解酶)的酶。“酯酶”因此可指，例如，属于下述任意的一种或多种酶EC 3.1.1.1(羧酸酯酶);EC 3.1.1.3(三酰基甘油酯酶);EC 3.1.1.6(乙酰酯酶);EC3.1.1.23(酰基甘油脂酶).
使用本发明的烟草（Nicotiana）-衍生的（例如，烟草-衍生）材料，使得可以制备主要或全部来自烟草（Nicotiana）材料的烟草组合物，所述烟草组合物用于吸烟制品或无烟烟草组合物。例如，所述烟草组合物可包括一些形式的烟草或烟草-衍生材料，包括从烟草种分离的组分，从而使所述烟草组合物中至少约80重量百分数，更典型的至少约90重量百分数，或甚至至少约95重量百分数（以干重计）由烟草-衍生材料组成。
现已认识到需要更加充分的利用来自烟草的材料或物质，而且尤其是来自属于烟草种的植物或植物的部分。易于获得的来自属于烟草种的植物或植物的部分的原料或进料，包括特别是烟草生物质和烟草种子，这些原料或进料尤其可用于包括作为过程的原料或进料，通过该过程来自烟草的材料或物质可以更充分的利用。烟草生物质可包括例如整体收割的烟草植物的全部物质。烟草生物质可包括例如主要烟草植物的全部地面部分，任选的包括烟草植物的一些或全部地下部分。生物质可包括例如整体收割的烟草植物的固体部分，或者烟草植物基本全部地面部分的固体部分，以及从这些固体部分榨取的（例如通过螺旋压榨机作用）所谓的“绿汁（green juice）”。烟草生物质可包括例如这样的固体部分，至少一部分水被从所述固体部分通过干燥去除。烟草种子可年只占据很小的体积，例如只有一立方毫米的一部分。因为这个原因，当选择收获烟草种子时实际上通常要收集许多烟草种子。
使来自烟草的材料或物质，以及具体的来自属于烟草种的植物或植物的部分获得更充分利用的方法中，是属于烟草种的植物或植物的部分所能进行的各种化学转变。这些化学转变可导致具有一种或多种所需或良好性质的出料或产品。这些出料或产品本身可用作进一步有用过程的原料或进料。属于烟草种的植物或植物的部分所能进行的各种化学转变是水解，包括，例如，酸-催化的水解和碱-催化的水解。酯的酸-催化的水解和酯的碱-催化的水解都是本领域技术人员所知晓的。可进行水解的酯包括形成于三酰甘油、甘油二酯、单酰甘油的sn-1,sn-2或sn-3位置的酯，例如，更具体的，三酰甘油、甘油二酯、单酰甘油存在或来自烟草植物或其的任意部分，包括，例如，烟草生物质或烟草种子。
酯的水解的多种实施方式，包括酯的酸-催化的水解和酯的碱-催化的水解都是本领域技术人员所知晓的。适于酯(例如三酰甘油、甘油二酯、单酰甘油的酯)的酸-催化的水解的酸可以是矿物酸。适于酯(例如三酰甘油、甘油二酯、单酰甘油的酯)的碱-催化的水解的酸可以是第一主族碱金属单价阳离子的氢氧化物，例如氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾。
一方面，本发明提供用于吸烟制品或无烟烟草组合物的烟草组合物，所述烟草组合物包括烟草材料和包含甘油的组分，该包含甘油的组分来自生物质或烟草种的种子，其中包含甘油的组分包括甘油。
在某些实施方式中，根据本发明的包含甘油的组分是使用适于从生物质或种子压榨脂质的技术形成的，例如高压压浆或冷压。或者，根据本发明的包含甘油的组分是通过利用合适的提取技术和溶剂从生物质或种子提取组分形成的。示例性溶剂包括烃如庚烷和己烷。也可使用其他分离过程，例如色谱法、蒸馏、过滤、重结晶、溶剂-溶剂分离法，及其组合。用提取过程形成的包含甘油的组分可以是溶剂-溶化的部分，或是溶剂提取后仍然剩余的不溶的生物质或种子材料残留物。用压榨过程形成的包含甘油的组分可特别为从被压榨的生物质或种子材料中压榨出的生物质或种子材料的包含脂质的部分。
根据本发明的包含甘油的组分包括甘油，对增强添加了该包含甘油的组分的烟草组合物的化学和/或物理特征是有用的。
根据本发明的包含甘油的组分本身就可使用，或以化学转变的包含甘油的组分的形式使用。例如，化学转变的包含甘油的组分可包括氢化、酸/碱反应、水解、热处理、酶处理、以及这些步骤的组合。化学转变的包含甘油的组分可以是包含甘油的组分进行了选择下组的过程：酯化、酯交换、异构转化、缩醛形成、缩醛分解以及这些步骤的组合。
在一优选的实施方式中，根据本发明的包含甘油的组分来自至少一部分从生物质或种子榨取的脂质。
在具体的实施方式中，包含甘油的组分可来自酶-处理的生物质或种子。在具体的实施方式中，包含甘油的组分可来自生物质或种子提取物，所述生物质或种子提取物是通过溶剂提取生物质或种子形成的，所用溶剂包括极性溶剂、非极性有机溶剂或超临界流体，而且这些提取物还可进行酶处理。
本发明还提供吸烟制品和无烟烟草组合物，所述吸烟制品和无烟烟草组合物包括本文所述的包含甘油的组分。例如，所述烟草组合物可把包含甘油的组分结合进入用于烟草片的加料配方（casingformulation）或烟丝加香配方（top dressing formulation），或者重组烟草材料的组分。
本发明，一方面，涉及从烟草种生物质或种子制备包含甘油的组分的方法。在具体的实施方式中，根据本发明的制备包含甘油的组分的方法包括：（1）从收获的烟草种生物质或种子分离包含酰基甘油的部分，通过将收获的生物质或种子或它们的部分进行冷压、溶剂提取、色谱法、蒸馏、重结晶、溶剂-溶剂分离或它们的组合，从而形成分离的包含酰基甘油的部分；以及（2）化学转变包含酰基甘油的部分，通过将包含酰基甘油的部分进行水解，因此形成包含甘油的组分。所述方法还可包括把根据本发明的包含甘油的组分加入烟草组分的步骤，该烟草组分适用于吸烟制品或无烟烟草组合物。
与本发明一起，因此发现对烟草种的植物或植物的部分（例如，生物质或种子）的化学改变包括例如酯-水解，将导致形成包括甘油的组合物且可从组合物中分离甘油。
因此，在一方面，本发明涉及一种从烟草生产甘油的方法。这样的甘油适用于吸烟制品或无烟烟草组合物的里面、上面或周围，所述吸烟制品或无烟烟草组合物包括烟草材料和来自烟草种的组分，其中该组分来自烟草种。
优选实施方式详述
下面对本发明进行更详细的描述。然而，本发明可以按多种不同的形式实施，不应当理解为限于本文提出的实施方式；而是，提供这些实施方式使揭示的内容能够透彻而完整，且能够向本领域技术人员完全地展示本发明的范围。在本说明书和权利要求书中所用的单数形式“一个”、“一种”和“该”包括复数的指代物，除非上下文中另有明确的说明。提及的“干重量百分数”或者“以干重计”指的是基于干成分的重量（即，除了水以外的所有成分）。
烟草种（Nicotiana species）植物的选择可以变化；以及更具体的，烟草或多种烟草的类型可变化。可使用的多种烟草包含烟熏烟、白莱烟、晒干烟（例如，印度卡努尔（Indian Kurnool）和香料烟）、马里兰烟、深色烟、深色烤烟、深色风干烟（例如，Passanda烟、Cubano烟、Jatin烟和Bezuki烟）或者微风干烟（例如，北威斯康星烟与Galpoa烟）、印度风干烟、俄罗斯红（Red Russian）烟和黄花烟，以及其他各种罕见的或特种烟草。在Davis等的《烟草生产、化学和技术》(Tobacco Production,Chemistry and Technology)(1999)中对各种类型的烟草、生长技术和收获技术进行了描述。，该文通过引用纳入本文。烟草种的多种代表型植物在下述文献详尽描述：古德斯皮德（Goodspeed）的《烟草属》（The GenusNicotiana,(Chonica Botanica)(1954)）；美国专利第4,660,577号（申沙巴夫（Sensabaugh,Jr.）等）、第5,387,416号（怀特（White）等）以及第7,025,066号（Lawson等）；美国专利申请公开第2006/0037623号（Lawrence,Jr.）以及第2008/0245377号（Marshall等）；以上各文通过引用纳入本文。特别感兴趣的是：花烟草（N.alata）、阿伦兹氏烟草（N.arentsii）、木丝烟草（N.excelsior）、福尔吉特氏烟草（N.forgetiana）、粉蓝烟草（N.glauca）、粘烟草（N.glutinosa）、哥西氏烟草（N.gossei）、卡瓦卡米氏烟草（N.kawakamii）、耐特氏烟草（N.knightiana）、朗氏烟草（N.langsdorffi）、耳状烟草（N.otophora）、赛特氏烟草（N.setchelli）、林烟草（N.sylvestris）、绒毛烟草（N.tomentosa）、绒毛状烟草（N.tomentosiformis）、波叶烟草（N.undulata）、花烟草（and N.x sanderae）。也感兴趣的是、非洲烟草（N.africana）、抱茎烟草（N.amplexicaulis）、贝纳莫特氏烟草（N.benavidesii）、博内里烟草（N.bonariensis）、迪伯纳氏烟草（N.debneyi）、长苞烟草（N.longiflora）、海滨烟草（N.maritina）、特大管烟草（N.megalosiphon）、西方烟草（N.occidentalis）、圆锥烟草（N.paniculata）、蓝茉莉叶烟草（N.plumbaginifolia）、雷蒙德氏烟草（N.raimondii）、莲坐叶烟草（N.rosulata）、黄花烟草（N.rustica）、拟似烟草（N.simulans）、斯托克通氏烟草（N.stocktonii）、香甜烟草（N.suaveolens）、普通烟草（N.tabacum）、荫生烟草（N.umbratica）、颤毛烟草（N.velutina）、以及芹叶烟草（N.wigandioides）。烟草种的其他植物包括无茎烟草（N.acaulis）、渐尖叶烟草（N.acuminata）、渐狭叶烟草（N.attenuata）、本赛姆氏烟草（N.benthamiana）、洞生烟草（N.cavicola）、克利夫兰氏烟草（N.clevelandii）、心叶烟草（N.cordifolia）、伞床烟草（N.corymbosa）、香烟草（N.fragrans）、古特斯比氏烟草（N.goodspeedii）、狭叶烟草（N.linearis）、摩西氏烟草（N.miersii）、裸茎烟草（N.nudicaulis）、欧不特斯烟草（N.obtusifolia）、蓟马烟草亚种Hersperis（N.occidentalis subsp.Hersperis）、少花烟草（N.pauciflora）、矮牵牛状烟草（N.petunioides）、夸德瑞伍氏烟草（N.quadrivalvis）、残波烟草（N.repanda）、圆叶烟草（N.rotundifolia）、茄叶烟草（N.Solanifolia）、斯佩格茨氏烟草（N.spegazzinii）。
烟草种可通过基因-修饰或杂交技术（例如，烟草植物可被基因工程改造或杂交从而升高或降低某些组分的产量或者改变某些特征和性能特征）衍生。参见，例如，对植物进行基因修饰的类型在下述文献详尽描述：美国专利第5,539,093号（费兹马里斯（Fitzmaurice）等）、第5,668,295号（瓦哈比（Wahab）等）、第5,705,624号（费兹马里斯（Fitzmaurice）等）、第5,844,119号（威格勒（Weigl））、第6,730,832号（多明古兹（Dominguez）等）、第7,173,170号（刘（Liu）等）、第7,208,659号（克里夫尔（Colliver）等）、和第7,230,160号（本宁（Benning）等）、美国专利申请公开第2006/0236434号（康纳克令（Conkling）等）以及PCT WO第2008/103935号（尼尔森（Nielsen）等）。
制备无烟和可燃抽吸烟草产品时，通常对收获的烟草种植物进行调制过程（curing process）。在戴维斯（Davis）等1999年编写的《烟草生产、化学和技术》(Tobacco Production,Chemistry andTechnology)中对各种烟草的各种调制过程进行了描述。调制烟熏烟草的示例性技术和条件在以下文献详细描述：尼尔斯特（Nestor）等发表在《Beitrage Tabakforsch.Int》2003年第20期第467-475页的论文和美国专利第6,895,974号（皮乐（Peele）），以上各篇通过参考纳入本文。还请参见，例如，美国专利第7,650,892号（格鲁夫兹（Groves）等），该文献通过引用纳入本文。调制烟熏烟草的示例性技术和条件在以下文献详细描述：尼尔斯特（Nestor）等发表在《Beitrage Tabakforsch.Int.》2005年第21期第305-320页的论文和斯达夫（Staaf）等发表在《BeitrageTabakforsch.Int.》2005年第21期第321-330页的论文，以上各篇通过引用纳入本文。某些类型的烟草可进行其他类型的调制过程，例如火烤或太阳晒。优选的，收获的烟草调制后要陈化。
烟草种植物的至少一部分（例如，烟草部分的至少一部分）可以未成熟的形式使用。也就是说，所述植物，或者该植物的至少一部分，可在达到通常认为成熟的阶段之前收获。就其本身而言，例如，烟草可在下述时间收获：当烟草植物发芽时、开始长叶时、开始结籽时、开始开花时等等。
烟草种植物的至少一部分（例如，烟草部分的至少一部分）可以成熟的形式使用。也就是说，所述植物，或者该植物的至少一部分，可在植物（或植物的部分）达到传统认为成熟、过熟或长成时收获。就其本身而言，例如，通过利用农民常规使用的烟草收获技术，可收获香料烟草植物，可收获白莱烟草植物，或者可在烟草位置收获或修剪弗吉尼亚烟草叶。
收获后，烟草种植物，或者它们的部分，可以绿色形式使用（例如，烟草可不进行任何调制过程而使用）。例如，烟草在绿色形式时可被冷冻、冷冻-干燥、进行辐照、黄化、干燥、烹饪（例如，烘烤、煎或煮）、或进行储存或处理以备后用。这些烟草也可陈化。
根据本发明，烟草产品包括烟草，所述烟草组合了一些形式的生物质和种子，该生物质和种子是从属于至少一烟草种的植物得到或衍生的。也就是说，根据本发明的烟草产品的部分可包括属于烟草种的一些形式的生物质或种子，例如份或块的生物质或种子，或者包括加工的材料，所述加工的材料包括加工的生物质或种子或它们的组分。烟草产品的至少一部分可包括生物质或种子的组分，例如从生物质或种子（例如，通过提取，蒸馏，或其他过程技术）取出的成分。烟草产品的至少一部分可包括来自生物质或种子的组分，例如将生物质或种子进行化学反应后收集的组分，或者将从生物质或种子收集的组分进行化学反应（例如，酸/碱反应条件或酶处理）后收集的组分。
烟草种可根据它所生产的生物质或种子类型选择。例如，植物可以下述为基础选择：那些生物质或种子生产相对丰富的植物，生产的生物质或种子包括相对高水平的所需具体组分，等等。
烟草种植物可在农艺条件下生长，以促进生物质或种子的发育。烟草植物可生长在温室、生长箱或户外的田野，或水栽培法生长。
根据本发明的生物质或种子收获于烟草种植物。收获生物质或种子的方式可变化。通常，基本上所有的生物质或种子都可收获，并且其本身就可使用。
收获时间在植物的生命周期可变化。例如，生物质或种子可在未成熟时收获。或者，生物质或种子可在植物达到成熟以后收获。
生物质或种子的后-收获加工可变化。收获后，所述生物质或种子，或者它们的部分，可以被收获的形式使用（例如，生物质不进行任何调制和/或陈化过程步骤就可使用）。例如，生物质或种子未经显著储存、处理或加工条件就可使用。在某些情况下，优选的新鲜的生物质或种子一收获就使用。或者，例如，生物质或种子可以冷藏或冷冻以备后用，冷冻干燥、进行辐照、黄化、干燥、调制（例如，用风干技术或使用了热的技术）、加热或烹饪（例如，烘烤、煎或煮）、或进行储存或处理以备后用。
收获的生物质或种子可物理性的加工。生物质或种子，或它们的一种或多种部分，可进一步细分为份或块（例如，生物质或种子可被粉碎、雾化、碾碎或研磨成可表征为细粒、颗粒或细粉的块或分）。生物质或种子，或它们的一种或多种部分，可置于外力或外压下（例如，被压榨或进行辊处理）。当实施这些加工条件时，生物质或种子的含水量可大约为它的自然含水量（例如，它刚收获时的含水量）、通过给生物质添加水分得到的含水量或干燥生物质导致的含水量。例如，生物质或种子被粉碎、雾化、碾碎或研磨的份可具有含水量小于25重量百分数，常常小于20重量百分数，以及频繁的小于15重量百分数。生物质或种子的份或块不经进一步加工就可用作烟草产品的组分，或者颗粒生物质或种子材料可进一步加工先于包含进入烟草产品。
收获的生物质或种子，或它们的部分，可进行其他类型的加工条件。例如，生物质或种子的组分可相互分离，或者分级成不同的化学类别或者单个化合物的混合物。如本文所使用，“分离的生物质或种子组分”或“生物质或种子分离物”是一种化合物或多种化合物的复杂混合物，所述化合物是从烟草种植物的生物质或种子分离的。分离的生物质或种子组分可以是一种化合物，相似化合物（例如，可口或芳香化合物的异构体）的均相混合物，或者不相似化合物的非均相混合物（例如，各种不同类型化合物的复杂混合物，优选的具有所需的感官性能特征）。
可存在于生物质或种子分离物的示例性类型组分包括各种脂肪酸和各种甘油三脂。示例性脂肪酸包括：棕榈酸、亚油酸、油酸、辛酸、肉豆蔻酸、棕榈油酸、十七烷酸、十七碳烯酸、反油酸、γ亚麻酸、花生酸、花生四烯酸、11-二十碳烯酸、8,11,14-二十碳烯三酸、11,14,17-二十碳烯三酸、5,8,11,14,17-二十碳烯三五酸、二十一烷酸、二十四烷酸、4,7,10,15,19-二十六烷酸（4,7,10,15,19-decosahexanoic acid）、和硬脂酸。示例性甘油三脂包括：三亚油酸甘油酯(trilinolein)、棕榈酸-二-亚麻酸甘油酯（palmito-di-linolein）、二-棕榈酸-亚麻酸甘油酯（di-palmito-linolein）、三棕榈酸甘油酯(tripalmitin)、三硬脂酸甘油酯(tristearin)和三油酸甘油酯(triolein)。生物质或种子分离物的示例性组分还包括多种其他具有可口或芳香特征的化合物，例如氨基酸和天然多酚。
典型的分离过程可包括一种或多种过程步骤例如溶液提取（例如，用极性溶剂、非极性有机溶剂、或超临界流体）、色谱法、蒸馏、过滤、冷压或其他压榨-基础的技术、重结晶、和/或溶剂-溶剂分离法。示例性提取和分离溶剂或载体包括水、醇（例如，甲醇或乙醇）、烃（例如，庚烷或己烷）、二乙醚、二氯甲烷和超临界二氧化碳。用于从烟草种提取组分的示例性技术在以下文献描述：美国专利第4,144,895号（费尔乐（Fiore））、第4,150,677号（奥斯伯纳（Osborne,Jr.）等）、第4,267,847号（雷德（Reid））、第4,289,147号（怀德曼（Wildman）等）、第4,351,346号（布鲁门（Brummer）等）、第4,359,059号（布鲁门（Brummer）等）、第4,506,682号（穆勒（Muller））、第4,589,428号（克里兹斯（Keritsis））、第4,605,016号（索嘎（Soga）等）、第4,716,911号（颇鲁瑟（Poulose）等）、第4,727,889号（尼温（Niven,Jr.）等）、第4,887,618号（伯纳斯克（Bernasek）等）、第4,941,484号（克拉普（Clapp）等）、第4,967,771号（法格（Fagg）等）、第4,986,286号（罗伯特（Roberts）等）、第5,005,593号（法格（Fagg）等）、第5,018,540号（格鲁布斯（Grubbs）等）、第5,060,669号（怀特（White）等）、第5,065,775号（法格（Fagg））、第5,074,319号（怀特（White）等）、第5,099,862号（怀特（White）等）、第5,121,757号（怀特（White）等）、第5,131,414号（法格（Fagg））、第5,131,415号（穆诺兹（Munoz）等）、第5,148,819号（法格（Fagg））、第5,197,494号（克拉马尔（Kramer））、第5,230,354号（史密斯（Smith）等）、第5,234,008号（法格（Fagg））、第5,243,999号（史密斯（Smith））、第5,301,694号（雷蒙德（Raymond）等）、第5,318,050号（冈匝勒-帕拉（Gonzalez-Parra）等）、第5,343,879号（缇格（Teague））、第5,360,022号（牛顿（Newton））、第5,435,325号（克拉普（Clapp）等）、第5,445,169号（布林科雷（Brinkley）等）、第6,131,584号（劳特巴兹（Lauterbach））、第6,298,859号（基尔鲁夫（Kierulff）等）、第6,772,767号（木阿（Mua）等）、以及第7,337,782号（托马森（Thompson）），以上各篇通过引用纳入本文。还请参见，分离技术的类型在下文列出：布兰德（Brandt）等发表在《LC-GC欧洲》（LC-GC Europe）2002年3月第2-5页的论文和威灵（Wellings）2006年编写的《制备HPLC实用手册》（A Practical Handbookof Preparative HPLC），以上各篇通过引用纳入本文。此外，所述生物质或它的组分可进行下文所详细描述的处理：石川（Ishikawa）等发表在《化学制药简报》（Chem.Pharm.Bull.）2002年第50期第501-507页的论文、提那珀特（Tienpont）等发表在《分析化学和生物分析化学》（Anal.Bioanal.Chem.）2002年第373期第46-55页的论文、奥兹莱（Ochiai）等发表在《Gerstel Solutions Worldwide》2006年第6期第17-19页的论文、科尔曼（Coleman,III）等发表在《食品和农业科学》（J.Sci.Food and Agric.）2004年第84期第1223-1228页的论文、科尔曼（Coleman,III）等等发表在《食品和农业科学》（J.Sci.Food andAgric.）2005年第85期第2645-2654页的论文；颇力斯金（Pawliszyn）1999年编写且由英国皇家化学学会出版的的《固相微提取的应用，RSC色谱法专著》（Applications of Solid Phase Microextraction,RSCChromatography Monographs）；萨哈路易（Sahraoui）等发表在《色谱法》（J.Chrom.）2008年第1210期第229-233页的论文、以及美国专利第5,301,694号（雷蒙德（Raymond）等），以上各篇通过引用纳入本文。还请参见，例如，以下文献详细描述的加工技术类型：夫勒嘎（Frega）等发表在《JAOCS》1991年第68期第29-33页的论文、帕特尔（Patel）等发表在《Tob.Res.》1998年第24期第44-49页的论文、吉安纳勒斯（Giannelos）等发表在《Ind.Crops Prod.》2002年第16期第1-9页的论文、穆克汗塔（Mukhtar）等发表在《中国化学工程》（Chinese J.Chem.）2007年第25期第705-708页的论文、斯坦沙杰夫（Stanisavljevic）等发表在《Eur.J.Lipid Sci.Technol.》2009年第111期第513-518页的论文，以上各篇通过引用纳入本文。
从烟草生物质或种子形成生物质或种子分离物的其他方法也可使用。例如，这样的方法可从烟草生物质或种子源生产脂质-包含的生物质或种子分离物（例如，烟草生物质-衍生的油组分或烟草种子-衍生的油组分）。从植物生物质或种子提取油组分的方法，例如，在下述文献描述：美国专利第4,008,210号（斯蒂勒（Steele）等）、第4,009,290号（奥森（Okumori）等）、第4,045,879号（威特（Witte））、第4,122,104号（威特（Witte））、第4,298,540号（杨（Youn）等）、第4,359,417号（卡诺斯基（Karnofsky）等）、第4,456,556号（格林斯潘（Grimsby））、第4,456,557号（格林斯潘（Grimsby））、第4,466,923号（夫蕾德里奇（Friedrich））、第4,515,726号（苏里万（Sullivan））、第4,847,106号（派克（Pike）等）、第5,077,071号（斯特罗普（Strop））、第5,296,621号（鲁斯（Roos）等）、第5,397,571号（罗兰德（Roland）等）、第5,932,095号（瓦塔斯（Walters）等）、第6,083,729号（马丁（Martin等）、第6,225,483号（夫兰克（Franke））、第6,403,126号（韦伯斯特（Webster等）、第6,414,172号（格蕾丝（Garces）等）、第6,417,157号（瓦兹瓦斯（Wadsworth）等）、第6,495,175号（饶（Rao）等）、第6,504,085号（霍华德（Howard））、第6,860,998号（维尔德（Wilde））、第7,074,449号（荷尔雷（Holley）等）、以及第7,156,981号（维尔德（Wilde）等）；和美国申请公开第2002/0121628号（卡皮拉（Kapila）等）、第2004/0009242号（卡拉斯基（Krasutsky）等）、第2005/0042347号（巴沙斯特（Bathurst）等）、第2005/0147722号（范（Fan）等）、以及第2006/0111578号（阿拉汗斯特（Arhancet）等），以上各篇通过引用纳入本文。
生物质或种子的组分可进行条件，从而使这些组分（作为生物质或种子的部分或者以分离的组分的形式）发生化学转变。例如，从生物质或种子分离的生物质或种子分离物可被处理以产生化学改变或与其他成分混合。对生物质或种子分离物的化学转变或修饰，会导致这些生物质或种子分离物（例如，这些分离物的感官性能特征）的某些化学或物理性质变化。示例性化学修饰改性过程可通过下述实现：酸/碱反应、水解、加热（例如，一种热处理，生物质或种子被置于升高的温度下例如该温度至少为约50℃或至少为约75℃或至少为约90℃）、以及酶处理（例如，使用水解酶、糖苷酶、或葡萄糖苷酶）；而且就其本身而言，生物质或种子分离物的组分可进行酯化、酯交换、异构转化、乙缩醛分解等待。此外，生物质或种子中的各种分离的脂质组分可进行氢化，从而改变这些组分的饱和度，而且因此改变这些组分的物理形式或行为。
在一方面，生物质或种子可被冷压以从生物质压榨出脂质，而且这些收集和分离这些脂质组分；或者所述生物质或种子可使用溶剂（例如，极性溶剂或非极性有机溶剂）进行溶剂提取，而且收集导致的提取物以及分离被提取的组分。然后，所述各种生物质或种子组分进行酶处理，以形成酶-处理的生物质或种子材料。然后，所述酶-处理的材料进行溶剂提取以形成生物质或种子分离物。
在一实施方式中，所述分离过程包括冷冻收获的生物质或种子或它们的一部分以形成冷冻的生物质或种子材料，把所述冷冻的生物质或种子材料加工成颗粒，将所述颗粒生物质或种子材料进行酶处理以化学改变颗粒生物质或种子材料，然后用溶剂提取所述颗粒生物质或种子材料以生产生物质或种子分离物。示例性酶处理包括用糖苷酶或葡萄糖苷酶处理。
所述生物质或种子、生物质或种子分离物的组分可用作烟草组合物的组分，尤其是包含进入吸烟制品或无烟烟草产品的烟草组合物。根据本发明把生物质或种子添加至烟草组合物可在多方面增强所述烟草组分，取决于生物质或种子分离物的性质以及烟草组合物的类型。示例性生物质或种子组分可用于把可口和/或芳香提供给烟草产品（例如，可改变烟草组合物或由此衍生烟雾感官特征的组分）。
生物质或种子分离物的形式可变化。通常，生物质或种子分离物是固体、液体或半固体或凝胶的形式。生物质或种子分离物可以浸膏（concrete）、净油（absolute）或不掺水（neat）的形式使用。生物质或种子分离物可具有干燥颗粒形式、蜡状形式或稠浆形式。液体形式的生物质或种子分离物包括被包含在水相或有机相溶剂载体的分离物。
所述生物质或种子，加工的生物质或种子，以及生物质或种子分离物可以多种形式使用。所述收获的生物质或种子或生物质或种子分离物可用作加工烟草的组分。在一个方面，所述生物质或种子，或它们的组分，可用于烟丝加香配方，或者用于加料配方，该加料配方适用于烟片（例如，通过美国专利第4,819,668号（希尔拉（Shelar））详细描述的方式和方法类型，该文通过引用纳入本文）或者，所述生物质或种子，或它们的组分，可用作重组烟草材料的成分（例如，使用下述文献一般描述的烟草重组过程类型：美国专利第5,143,097号（索汗（Sohn））、第5,159,942号（布林科雷（Brinkley）等）、第5,598,868号（雅各布（Jakob））、第5,715,844号（杨（Young））、第5,724,998号（格拉特里（Gellatly））、以及第6,216,706号（库马尔（Kumar）），以上各篇通过引用纳入本文）。所述生物质或种子，或它们的组分，可包含进入卷烟滤嘴（例如，在滤嘴棒、滤嘴棒外包纸（plug wrap）、或接装纸（tipping paper））或包含进入卷烟包头纸（wrapping paper），优选的在内表面，在卷烟制造过程中。具有蜡状或平滑质地的生物质或种子分离物可用作形成的无烟烟草产品表面的涂层。具有粘性的生物质或种子分离物可用作烟草产品内的胶粘剂（或者胶粘剂的组分）或者接合剂。具有油状或液体特征的生物质或种子分离物可用作溶剂（例如，可用于替代，或作用相当于，甘油三脂类型的溶剂；或替代甘油类型的溶剂用作润湿剂或作为加料组分的载体）。
所述生物质或种子，加工的生物质或种子，以及生物质或种子分离物可以多种形式包含进入吸烟制品。所述生物质或种子，加工的生物质或种子，以及生物质或种子分离物可与在烟草产品制造中使用的其他组分混合。可与生物质或种子材料混合的其他成分的示例性类型包括：增香剂、填料、胶粘剂、pH调节剂、缓冲剂、色素、分解助剂、抗氧化剂、润湿剂和防腐剂。代表性的烟草混合物、非-烟草组分、和从它们制造的代表性香烟，在下述文献详细描述：美国专利第4,836,224号（罗森（Lawson）等）、第4,924,888号（佩非缇（Perfetti）等）、第5,056,537号（布朗（Brown）等）、第5,220,930号（根特瑞（Gentry））、第以及5,360,023号（布拉克雷（Blakley）等）；美国专利申请公开第2002/0000235号（沙尔非（Shafer）等）、以及PCT WO第02/37990号。这些烟草材料也可用于制备以下文献所描述的香烟：美国专利第4,793,365号（申沙巴夫（Sensabaugh）、第4,917,128号（克里尔曼（Clearman）等）、第4,947,974号（布鲁克斯（Brooks）等）、第4,961,438号（科特（Korte））、第4,920,990号（劳伦斯（Lawrence）等）、第5,033,483号（克里尔曼（Clearman）等）、第5,074,321号（根特瑞（Gentry）等）、第5,105,835号（德威特（Drewett）等）、第5,178,167号（里格斯（Riggs）等）、第5,183,062号（克里尔曼（Clearman）等）、第5,211,684号（沙农（Shannon）等）、第5,247,949号（德易（Deevi）等）、第5,551,451号（里格斯（Riggs）等）、第5,285,798号（斑纳吉（Banerjee）等）、第5,593,792号（法里尔（Farrier）等）、第5,595,577号（本沙拉门（Bensalem）等）、第5,816,263号（康纳特斯（Counts）等）、第5,819,751号（巴纳斯（Barnes）等）、第6,095,153号（贝芬（Beven）等）、第6,311,694号（尼克鲁斯（Nichols）等）、以及第6,367,481号（尼克鲁斯（Nichols）等）；美国专利申请公开第2008/0092912号（鲁宾森（Robinson）等）、以及PCT WO第97/48294号和PCT WO第98/16125号。还请参见以下文献中描述的那些种类的市售香烟：R.J.雷诺兹烟草公司1988年的专著《对加温型而非燃烧型香烟的新香烟原型的化学和生物学研究》（Chemical andBiological Studies on New Cigarette Prototypes that Heat Instead ofBurn Tobacco），以及《吸入毒理学》（Inhalation Toxicology）2000年第12卷第5期第1-58页的论文。
烟草（Nicotiana）生物质或种子，加工的生物质或种子，以及生物质或种子分离物可结合进入无烟烟草产品，例如：散装湿鼻烟、散装干鼻烟、嚼烟、颗粒状烟草块（例如，具有如下形状：丸形、片形、球形、硬币形、珠形、卵形或豆形），挤出或形成的烟片、烟块、烟棒、烟筒或烟杆，细碎研磨粉末、细碎或者细磨粉末状块和组分的团聚体、薄片状片、模制的加工烟草块、含烟草胶片、条带状薄膜卷易水溶或者水分散性的薄膜或条带（参见，例如陈（Chan）等的美国专利申请公开第2006/0198873号和福斯兹（Fuisz）的美国专利申请公开第2009/0095313号）、胶囊状材料，所述胶囊状材料包含外壳（例如，可以是透明、无色、半透明或者高度有色性的柔软或者硬外壳）和具有烟草或者烟草香料（例如，包含一些形式的烟草的牛顿流体或者触变性流体）的内部区域。多种类型的无烟烟草产品在下述文献详尽描述：美国专利第1,376,586号（斯兹瓦兹（Schwartz））、第3,696,917号（刘易（Levi））、第4,513,756号（皮特曼（Pittman）等）、第4,528,993号（申沙巴夫（Sensabaugh,Jr.）等）、第4,624,269号（斯托里（Story）等）、第4,987,907号（同纳森德（Townsend））、第5,092,352号（斯普林科雷（Sprinkle,III）等）、和第5,387,416号（怀特（White）等）；美国申请公开第2005/0244521号（斯特里克兰德（Strickland）等）、和第2008/0196730号（英格斯特朗（Engstrom）等）；PCT WO第04/095959号（安娜普（Arnarp）等）、PCT WO第05/063060号（阿兹雷（Atchley）等）、PCT WO第05/016036号（贝窘克赫曼（Bjorkholm））、以及PCTWO第05/041699号（奎恩特（Quinter）等），以上各篇通过引用纳入本文。还请参见，例如，各类无烟烟草配方、成分和处理方法在下述文献详细描述：美国专利第6,953,040号（阿兹雷（Atchley）等）和第7,032,601号（阿兹雷（Atchley）等）、美国专利申请公开第2002/0162562号（威廉姆斯（Williams））、第2002/0162563号（威廉姆斯（Williams））、第2003/0070687号（阿兹雷（Atchley）等）、第2004/0020503号（威廉姆斯（Williams））、第2005/0178398号（布勒斯林（Breslin）等）、第2006/0191548号（斯特里克兰德（Strickland）等）、第2007/0062549号（霍尔顿（Holton,Jr.）等）、第2007/0186941号（霍尔顿（Holton,Jr.）等）、第2007/0186942号（斯特里克兰德（Strickland）等）、第2008/0029110号（杜贝（Dube）等）、第2008/0029116号（鲁宾森（Robinson）等）、第2008/0029117号（木阿（Mua）等）、第2008/0173317号（鲁宾森（Robinson）等）、以及第2008/0209586号（奈尔森（Neilsen）等），以上各篇通过引用纳入本文。
所述生物质或种子材料残留物，在将生物质或种子材料进行分离过程（例如，冷压或溶剂提取）并去除生物质或种子的某些部分后仍然剩余，也可包括进入烟草产品，包括本文提及的任何与生物质或种子、或与生物质或种子分离物有关的烟草产品。例如，所述生物质或种子材料残留物，在将生物质或种子材料进行冷压并去除生物质或种子的脂质部分后仍然剩余，可用作烟草组合物组分（例如，作为重组烟草的一部分），以及包含进入吸烟制品或无烟烟草组合物。在溶剂提取生物质或种子材料中可溶部分后剩余的不溶浆渣类似地也可用作烟草组合物的组分。
某些生物质或种子分离物，例如包含甘油三脂的生物质或种子分离物，可用作胶囊的组分，该胶囊可用于吸烟制品或无烟烟草组分。具体的，包含甘油三脂的生物质或种子分离物可与增香剂组合，并用作稀释剂或载体在某些易碎的胶囊的内部有效载荷中。通常，根据本发明的这种胶囊有外壳和内部液体、固体或凝胶有效载荷。胶囊壁一破裂，所述有效载荷就会释放。可包括这些生物质或种子分离物的示例性胶囊-包含烟草产品在以下文献详细描述：美国专利第2004/0261807号（杜贝（（Dube）等）、第2005/0066982号（克拉克（Clark）等）、第2007/0186941号（霍尔顿（Holton）等）、第2008/0302373号（斯托克斯（Stokes）等）、和第2009/0050163号（哈特曼纳（Hartmann）等），以上各篇通过引用纳入本文。
以下实施例将更详细的阐述本发明的各个方面，详细描述的方面只用于阐述本发明的某些方面，但本发明不限于此。
与本发明一起，我们发现甘油易于衍生来自通过水解处理化学性的或物理性的未转变的或转变的属于烟草种的生物质或种子。酸-催化的水解或碱-催化的水解（“皂化”）适于这样生产甘油。此外，用水解酶或其他合适的酶进行酶处理也可用于这样的生产。
在某实施方式中，种子收集自成熟的烟草植物。所述种子被研磨成粉末，而且用己烷提取所述粉末。然后，把溶剂从己烷部分中蒸发，通过加热，或在室温下，或通过使用恒沸物，剩下油腻的物质。将所述油腻的物质溶解于合适的两性溶剂，以形成中间体混合物。然后，将一定体积的碱金属氢氧化物或矿物酸添加至所述中间体混合物，然后进行反应，在反应中形成甘油和脂肪酸。然后，蒸发过量的溶剂，剩下产物混合物。用非极性溶剂提取所述产物混合物，在这种情况下大多数甘油产物剩余在残留物中，或用极性溶剂，在这种情况下大多数甘油产物被提取。
在某实施方式中，本发明提供从烟草生产甘油的方法，所述方法包括：将来自烟草植物的包含酰基甘油的原料与包括碱金属氢氧化物或矿物酸的组分接触一段时间，该时间应足以让至少某些包含在原料的酰基甘油水解，从而产生脂肪酸和甘油。
在某实施方式中，本发明提供一种制品，所述制品包括甘油，该甘油来自属于烟草种的植物或植物的部分通过水解处理该植物或植物的部分。
根据本发明，用于水解处理属于烟草种的植物或植物的部分矿物酸可包括工业上可接受的矿物酸而且可尤其包括选自硫酸和氢氯酸的矿物酸。
根据本发明，用于水解处理属于烟草种的植物或植物的部分的碱金属氢氧化物可包括工业上可接受的碱金属氢氧化物而且尤其包括氢氧化钠或氢氧化钾。
根据本发明，将属于烟草种的一种或多种植物的至少一部分与碱金属氢氧化物或矿物酸接触的条件可根据本领域技术人员自己的需求选择，这些所谓的反应条件包括这些变量如反应时间、温度、压力、pH、离子强度、混合速率、搅拌、鼓泡、通风等。
根据本发明，对属于烟草种的一种或多种植物的至少一部分进行的任何工业上可接受的处理，或者零处理，在制备根据本发明的组合物、根据本发明的方法或者制备根据本发明的制品时，可适用于属于烟草种的一种或多种植物的至少一部分。
还可通过参考下述任一或更多方面进一步理解本发明：
第1方面，一种从一种或多种烟草属植物生产甘油的方法，所述方法包括：将来自一种或多种烟草属植物的包含酰基甘油的原料与包括碱金属氢氧化物、碱土金属氧化物或氢氧化物、矿物酸、或酯酶的组合物接触一段时间，该时间应足以使至少一些包含在原料的酰基甘油水解，从而产生脂肪酸和甘油。
第2方面，如第一方面所述的方法，其中，所述包含酰基甘油的原料来自烟草。
第3方面，如第2方面所述的方法，其中，所述包含酰基甘油的原料来自烟草生物质。
第4方面，如第2方面所述的方法，其中，所述包含酰基甘油的原料来自烟草种子。
第5方面。如第1方面所述的方法，其中，所述碱金属氧化物包括选自下组的至少一种：氢氧化钠和氢氧化钾。
第6方面。如第1方面所述的方法，其中，所述碱土金属氧化物或氢氧化物包括选自下组的至少一种：氢氧化镁、氧化镁和氢氧化钙。
第7方面。如第1方面所述的方法，其中，所述矿物酸包括选自下组的至少一种：硫酸、磷酸、硝酸、氯酸、氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸、氢碘酸、铬酸、亚硫酸、亚磷酸、亚硝酸、卤代磺酸HSO3X其中X为卤素、高氯酸、过溴酸、高碘酸、硫化氢、次磷酸、四氟硼酸、六氟合磷氢酸。
第8方面。如第7方面所述的方法，其中，所述矿物酸包括选自下组的至少一种：硫酸和氢氯酸。
第9方面。如第1方面所述的方法，其中，所述酯酶包括选自下组的至少一种：EC 3.1.1.1(羧酸酯酶);EC 3.1.1.3(三酰基甘油酯酶);EC 3.1.1.6(乙酰酯酶);EC 3.1.1.23(酰基甘油脂酶).
第10方面。如第9方面所述的方法，其中，所述酯酶包括三酰基甘油酯酶。
第11方面。如第9方面所述的方法，其中，所述酯酶包括酰基甘油脂酶。
第12方面。如第1方面所述的方法，其中，所述包含酰基甘油的原料包括三酰甘油。
第13方面。如第1方面所述的方法，其中，所述包含酰基甘油的原料包括甘油二酯。
第14方面。如第1方面所述的方法，其中，所述包含酰基甘油的原料包括单酰甘油。
第15方面。一种制品，所述制品包括根据第1方面的方法生产的甘油以及来自一种或多种烟草属植物或重组烟草的生物质。
第16方面。如第15方面所述的制品，其中，所述来自一种或多种烟草属植物的生物质包括烟草生物质。
第17方面。如第15方面所述的制品，其中，所述来自一种或多种烟草属植物的生物质包括烟草叶。
第18方面。一种无烟烟草组合物，所述无烟烟草组合物包括通过根据第1方面的方法生产的甘油、增香剂、以及来自一种或多种烟草属植物或重组烟草的生物质。
第19方面。如第17方面所述的无烟烟草组合物，其中，所述来自一种或多种烟草属植物的生物质包括烟草生物质。
第20方面。如第17方面所述的无烟烟草组合物，其中，所述来自一种或多种烟草属植物的生物质包括烟草叶。
通过阅读以上说明书，本领域技术人员可以想到本发明的许多改良和其它的实施方式。因此，应当理解本发明不仅限于本发明所述的具体实施方式，以上各种改良和其它的实施方式也包括在所附权利要求书限定的范围之内。尽管在本发明中使用了具体的术语，但是这些术语仅以通用和描述性意义使用，而不用于对本发明构成限制。

Claims (10)

1.一种生产烟草产品的方法，所述方法包括：对烟草属植物的种子进行溶剂提取或冷压来制备包含酰基甘油的材料，将衍生自烟草属植物的种子的所述包含酰基甘油的材料与包括碱金属氢氧化物、碱土金属氧化物或氢氧化物、矿物酸、或酯酶的组合物接触足以使至少一些包含在原料中的酰基甘油水解的时间，从而产生包括脂肪酸和甘油的种子分离物；和
将所述包括脂肪酸和甘油的种子分离物结合进入烟草产品。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述碱金属氢氧化物包括选自下组的至少一种：氢氧化钠和氢氧化钾。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述碱土金属氧化物或氢氧化物包括选自下组的至少一种：氢氧化镁、氧化镁和氢氧化钙。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述矿物酸包括选自下组的至少一种：硫酸、磷酸、硝酸、氯酸、氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸、氢碘酸、铬酸、亚硫酸、亚磷酸、亚硝酸、卤代磺酸HSO3X其中X为卤素、高氯酸、过溴酸、高碘酸、硫化氢、次磷酸、四氟硼酸、六氟合磷氢酸。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述酯酶包括选自下组的至少一种：EC 3.1.1.1(羧酸酯酶)；EC 3.1.1.3(三酰基甘油酯酶)；EC 3.1.1.6(乙酰酯酶)；EC 3.1.1.23(酰基甘油脂酶)。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述包含酰基甘油的材料包括三酰甘油。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述包含酰基甘油的材料包括甘油二酯。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述包含酰基甘油的材料包括单酰甘油。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述烟草产品包括来自一种或多种烟草属植物或重组烟草的生物质。
10.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述烟草产品是一种无烟烟草组合物，所述无烟烟草组合物包括从烟草属植物的种子生产的所述甘油、增香剂、以及来自一种或多种烟草属植物或重组烟草的生物质。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9458476B2 (en) 2011-04-18 2016-10-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for producing glycerin from tobacco
US9010339B2 (en) * 2011-05-27 2015-04-21 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for producing triacetin from tobacco
US9289011B2 (en) 2013-03-07 2016-03-22 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for producing lutein from tobacco
US9175052B2 (en) 2013-05-17 2015-11-03 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived protein compositions
US20140356295A1 (en) 2013-06-03 2014-12-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Cosmetic compositions comprising tobacco seed-derived component
US9265284B2 (en) 2014-01-17 2016-02-23 R.J. Reynolds Tobacco Company Process for producing flavorants and related materials
CN105212260A (zh) * 2014-05-26 2016-01-06 何氪 一种烟草薄片及卷烟制品
US10881133B2 (en) * 2015-04-16 2021-01-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived cellulosic sugar
US10499684B2 (en) 2016-01-28 2019-12-10 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived flavorants
US11091446B2 (en) 2017-03-24 2021-08-17 R.J. Reynolds Tobacco Company Methods of selectively forming substituted pyrazines
US10745682B2 (en) 2017-06-14 2020-08-18 R.J. Reynolds Tobacco Company Method of producing RuBisCO protein fibers
US20180362957A1 (en) 2017-06-14 2018-12-20 R. J. Reynolds Tobacco Company RuBisCO Protein-Based Films
US10757964B2 (en) 2017-07-20 2020-09-01 R.J. Reynolds Tobacco Company Purification of tobacco-derived protein compositions
CN109105945B (zh) * 2018-09-13 2021-09-14 云南中烟工业有限责任公司 一种采用有机酸-金属盐复配物制备烟草烘烤香型电子烟油的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101262786A (zh) * 2005-05-25 2008-09-10 美国无烟烟草制品公司 烟草组合物
WO2009066539A1 (en) * 2007-11-22 2009-05-28 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for producing fatty acid alkyl esters and/or glycerin using fat or oil
US7871448B2 (en) * 2003-01-27 2011-01-18 Seneca Landlord, Llc Production of biodiesel and glycerin from high free fatty acid feedstocks

Family Cites Families (177)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1376586A (en) 1918-04-06 1921-05-03 Schwartz Francis Tobacco-tablet
US2805671A (en) 1953-10-07 1957-09-10 Liggett & Myers Tobacco Co Aerosol filters
US2766148A (en) 1954-07-26 1956-10-09 Reynolds Tobacco Co R Tobacco
US3424171A (en) 1966-08-15 1969-01-28 William A Rooker Tobacco aromatics enriched nontobacco smokable product and method of making same
GB1202821A (en) 1968-04-11 1970-08-19 Grace W R & Co Process for the preparation of triacetin
US4045879A (en) 1973-02-20 1977-09-06 Stork Amsterdam B.V. Process for treating oil containing vegetable raw materials
US4009290A (en) 1974-02-11 1977-02-22 Nisshin Seiyu Kabushiki Kaisha Method for preparing edible oil
GB1489761A (en) 1974-03-08 1977-10-26 Amf Inc Process of treating tobacco
US4008210A (en) 1974-11-05 1977-02-15 Gold Kist Inc. Solvent extraction of oil from oil seeds
US4069828A (en) 1975-04-08 1978-01-24 International Flavors & Fragrances Inc. Flavored tobacco article
NL7511125A (nl) 1975-09-19 1977-03-22 Stork Amsterdam Werkwijze en installatie voor het winnen van olien uit oliehoudende grondstoffen.
US4056442A (en) * 1976-06-01 1977-11-01 The Dow Chemical Company Lipase composition for glycerol ester determination
US4150677A (en) 1977-01-24 1979-04-24 Philip Morris Incorporated Treatment of tobacco
US4308877A (en) 1978-03-06 1982-01-05 Kimberly-Clark Corporation Method of making reconstituted tobacco having reduced nitrates
US4267847A (en) 1978-05-12 1981-05-19 British-American Tobacco Company Limited Tobacco additives
GB2020538B (en) 1978-05-12 1983-01-12 British American Tobacco Co Smoking material additives
US4622982A (en) 1979-08-20 1986-11-18 Fabriques De Tabac Reunies S.A. Continuous method of denitrating tobacco extracts
US4268632A (en) 1979-09-24 1981-05-19 Leaf Proteins, Inc. Process for isolation of ribulose 1,5-diphosphate carboxylase from plant leaves
US4347324A (en) 1979-09-24 1982-08-31 Leaf Proteins, Inc. Process for isolation of proteins from plant leaves
US4251671A (en) 1979-10-05 1981-02-17 Miles Laboratories, Inc. Extraction of citric acid
US4289147A (en) 1979-11-15 1981-09-15 Leaf Proteins, Inc. Process for obtaining deproteinized tobacco freed of nicotine and green pigment, for use as a smoking product
DE3004660A1 (de) 1980-02-08 1981-08-13 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von triacetin
US4589428A (en) 1980-02-21 1986-05-20 Philip Morris Incorporated Tobacco treatment
DE3009032C2 (de) 1980-03-08 1983-11-24 B.A.T. Cigaretten-Fabriken Gmbh, 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für Rauchprodukte
DE3009031C2 (de) 1980-03-08 1983-04-21 B.A.T. Cigaretten-Fabriken Gmbh, 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für Rauchprodukte
US4298013A (en) 1980-04-28 1981-11-03 Philip Morris, Inc. Method for recycling cellulosic waster materials from tobacco product manufacture
US4322569A (en) 1980-08-01 1982-03-30 Hydrocarbon Research, Inc. Catalytic hydrogenation of glucose to produce sorbitol
US4334095A (en) 1980-10-06 1982-06-08 Miles Laboratories, Inc. Extraction of organic acids from aqueous solutions
US4298540A (en) 1980-12-15 1981-11-03 Shell Oil Company Process for oilseed extraction with an isopropanol-based solvent
US4359417A (en) 1981-02-25 1982-11-16 Dravo Corporation Process for extracting oleaginous seed materials particularly cottonseed with aqueous alcohol
IN158943B (zh) 1981-12-07 1987-02-21 Mueller Adam
US4466923A (en) 1982-04-01 1984-08-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Supercritical CO2 extraction of lipids from lipid-containing materials
US4456556A (en) 1982-05-07 1984-06-26 Shell Oil Company Oilseed extraction process
US4456557A (en) 1982-05-07 1984-06-26 Shell Oil Company Oilseed extraction process
JPS606194B2 (ja) 1982-08-07 1985-02-16 日本たばこ産業株式会社 たばこの香喫味改良法
US4476881A (en) 1983-05-09 1984-10-16 Brown & Williamson Tobacco Corporation Microbial digestion of tobacco materials using mixed cultures
JPS6024172A (ja) 1983-07-21 1985-02-06 日本たばこ産業株式会社 たばこ用香料の製造方法
US4612942A (en) 1984-03-08 1986-09-23 Stevia Company, Inc. Flavor enhancing and modifying materials
US4515726A (en) 1984-06-28 1985-05-07 Shell Oil Company Oilseed extraction process
US4847106A (en) 1985-09-30 1989-07-11 Rme Research Associates Method of pressing sesame seeds
FR2596621B1 (fr) 1986-04-07 1991-02-15 Ltr Ind Procede de preparation de tabac reconstitue aromatise et tabac reconstitue aromatise obtenu par ce procede
US4716911A (en) 1986-04-08 1988-01-05 Genencor, Inc. Method for protein removal from tobacco
MX167889B (es) 1986-04-29 1993-04-21 Celanese Corp Mejoras a un procedimiento para desodorizar triacetina producida de la glicerina natural
US4727889A (en) 1986-12-22 1988-03-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5018540A (en) 1986-12-29 1991-05-28 Philip Morris Incorporated Process for removal of basic materials
US5005593A (en) 1988-01-27 1991-04-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing tobacco extracts
US5435325A (en) 1988-04-21 1995-07-25 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing tobacco extracts using a solvent in a supercritical state
US4887618A (en) 1988-05-19 1989-12-19 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US4967771A (en) 1988-12-07 1990-11-06 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for extracting tobacco
US4986286A (en) 1989-05-02 1991-01-22 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US4941484A (en) 1989-05-30 1990-07-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
EP0409320B1 (en) 1989-07-20 1994-10-05 Quest International B.V. Process for the isolation of hydroxy fatty acid derivatives from convolvulaceae plants
US5077071A (en) 1989-09-06 1991-12-31 Epe Incorporated Oil extrusion process
US5060669A (en) 1989-12-18 1991-10-29 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US5121757A (en) 1989-12-18 1992-06-16 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US5234008A (en) 1990-02-23 1993-08-10 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5065775A (en) 1990-02-23 1991-11-19 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5099862A (en) 1990-04-05 1992-03-31 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5074319A (en) 1990-04-19 1991-12-24 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5932095A (en) 1990-07-13 1999-08-03 Isco, Inc. Multi-chambered supercritical fluid extraction cartridge
KR930003904Y1 (ko) 1990-12-17 1993-06-25 금성일렉트론 주식회사 순간안정 클럭재생 회로
US5143097A (en) 1991-01-28 1992-09-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco reconstitution process
US5131415A (en) 1991-04-04 1992-07-21 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5197494A (en) 1991-06-04 1993-03-30 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5318050A (en) 1991-06-04 1994-06-07 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US5159942A (en) 1991-06-04 1992-11-03 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing smokable material for a cigarette
US5343879A (en) 1991-06-21 1994-09-06 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US5235992A (en) 1991-06-28 1993-08-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Processes for producing flavor substances from tobacco and smoking articles made therewith
US5360022A (en) 1991-07-22 1994-11-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5148819A (en) 1991-08-15 1992-09-22 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for extracting tobacco
US5243999A (en) 1991-09-03 1993-09-14 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5230354A (en) 1991-09-03 1993-07-27 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5301694A (en) 1991-11-12 1994-04-12 Philip Morris Incorporated Process for isolating plant extract fractions
JP3681410B2 (ja) 1992-04-09 2005-08-10 フィリップ・モーリス・プロダクツ・インコーポレイテッド 再構成タバコシート及びその製造法及び使用法
US5445169A (en) 1992-08-17 1995-08-29 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing a tobacco extract
IL108340A (en) 1993-03-04 1996-10-16 Innova Sa Citric acid extraction
US5397571A (en) 1993-03-25 1995-03-14 W. R. Grace & Co.-Conn. Co-extraction of azadirachtin and neem oil
JP3416071B2 (ja) 1993-12-28 2003-06-16 麒麟麦酒株式会社 脂肪酸の不飽和化酵素遺伝子が導入された高等植物細胞および高等植物の作出方法
US5533530A (en) 1994-09-01 1996-07-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco reconstitution process
JP2750277B2 (ja) 1995-03-30 1998-05-13 日本たばこ産業株式会社 シガレット用フィルタおよびフィルタ付シガレット
US6083729A (en) 1995-10-26 2000-07-04 Metabolix, Inc. Methods for isolating polyhydroxyalkanoates from plants
US5859263A (en) 1996-05-22 1999-01-12 Board Of Regents University Of Nebraska Lincoln Method and apparatus for production of levulinic acid via reactive extrusion
US6591841B1 (en) 1996-08-01 2003-07-15 Jackie Lee White Method of providing flavorful and aromatic tobacco suspension
EP0975777A1 (en) 1997-03-07 2000-02-02 Prodigene, Inc. Methods of commercial production and extraction of protein from seed
JPH11308987A (ja) 1998-04-27 1999-11-09 Daicel Chem Ind Ltd 禁煙用パイプ及びその製造方法
US6225483B1 (en) 1998-06-01 2001-05-01 Henry L Franke Cold solvent extraction process for extracting oil from oil-bearing materials
DK0965631T3 (da) 1998-06-05 2013-07-22 Consejo Superior Investigacion Højstabile planteolier
US6298859B1 (en) 1998-07-08 2001-10-09 Novozymes A/S Use of a phenol oxidizing enzyme in the treatment of tobacco
US6262284B1 (en) 1998-10-21 2001-07-17 University Of Maryland Process for extraction and purification of lutein, zeaxanthin and rare carotenoids from marigold flowers and plants
US6298858B1 (en) 1998-11-18 2001-10-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco flavoring components of enhanced aromatic content and method of providing same
US6428624B1 (en) 1998-12-07 2002-08-06 R. J. Reynolds Tobacco Co. Method of providing flavorful and aromatic compounds
GB2352724B (en) 1999-08-05 2003-03-12 Naturol Ltd A novel process for preparing fine extracts and oils from plants and other matter
US7156981B2 (en) 1999-01-25 2007-01-02 Bio Extraction Limited ITFM extraction of oil seeds
PL349893A1 (en) 1999-03-17 2002-09-23 Fraunhofer Ges Forschung Method for treating and processing lupine seeds containing alkaloid, oil and protein
US6131584A (en) 1999-04-15 2000-10-17 Brown & Williamson Tobacco Corporation Tobacco treatment process
US6805134B2 (en) 1999-04-26 2004-10-19 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US6403126B1 (en) 1999-05-26 2002-06-11 Websar Innovations Inc. Cannabinoid extraction method
US6216706B1 (en) 1999-05-27 2001-04-17 Philip Morris Incorporated Method and apparatus for producing reconstituted tobacco sheets
US6214351B1 (en) 1999-08-27 2001-04-10 Morinda, Inc. Morinda citrifolia oil
US6547987B1 (en) 2000-01-25 2003-04-15 University Of Missouri Board Of Curators Solvent and method for extraction of triglyceride rich oil
IN192689B (zh) 2000-02-14 2004-05-15 Rao Gariimella Bhaskar Dr
US6440223B1 (en) 2000-02-15 2002-08-27 R. J. Reynolds Tobacco Co. Smoking article containing heat activatable flavorant-generating material
US6325860B1 (en) 2000-02-15 2001-12-04 R. J. Reynolds Tobacco Company Method of providing flavorful and aromatic compounds in absence of reducing sugars
US6499489B1 (en) 2000-05-12 2002-12-31 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-based cooked casing formulation
US6695924B1 (en) 2000-07-25 2004-02-24 Michael Francis Dube Method of improving flavor in smoking article
US20020155177A1 (en) 2000-09-29 2002-10-24 Krasutsky Pavel A. Process for extracting compounds from plants
ES2338297T3 (es) 2001-04-17 2010-05-06 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Un articulo absorbente que comprende un agente capaz de proporcionar una percepcion al usuario.
CN1133694C (zh) 2001-05-16 2004-01-07 中国石油化工股份有限公司洛阳分公司 一种新型热塑性弹性体及制备方法
MXPA03011101A (es) 2001-06-06 2005-02-17 22Nd Century Ltd Llc Utilizacion de biomasa de tabaco.
JP2003024096A (ja) 2001-07-13 2003-01-28 Ikeda Shokken Kk 食品用ステロール脂肪酸エステルの製造方法
JP2003102301A (ja) 2001-08-28 2003-04-08 Sagaken Chiiki Sangyo Shien Center ジアシルグリセロールの生産方法及びジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼをコードする遺伝子の機能を不活性化する遺伝子
US7032601B2 (en) 2001-09-28 2006-04-25 U.S. Smokeless Tobacco Company Encapsulated materials
NZ516876A (en) 2002-01-28 2004-05-28 New Zealand Botan Oils Ltd A method of producing an oil extract from the seeds of the plants meadowfoam, brassicas and crambe and its use in skin conditions e.g. eczema, psoriasis and burns
US6772767B2 (en) 2002-09-09 2004-08-10 Brown & Williamson Tobacco Corporation Process for reducing nitrogen containing compounds and lignin in tobacco
US7025066B2 (en) 2002-10-31 2006-04-11 Jerry Wayne Lawson Method of reducing the sucrose ester concentration of a tobacco mixture
US20040173228A1 (en) 2003-03-04 2004-09-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for producing flavorful and aromatic compounds from tobacco
AU2003252766A1 (en) 2003-03-12 2004-09-30 Gao Shen Sdn. Bhd. Integrated process for separation of oil, protein, carbohydrates, shell and minor toxic components from seeds
US20050143464A1 (en) 2003-09-22 2005-06-30 Use-Techno Corporation Insulin secretion potentiator
US20050066986A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Nestor Timothy Brian Smokable rod for a cigarette
WO2005035693A2 (en) 2003-10-02 2005-04-21 Mississippi State University Production of biodiesel and other valuable chemicals from waste water treatment plant sludges
US8627828B2 (en) 2003-11-07 2014-01-14 U.S. Smokeless Tobacco Company Llc Tobacco compositions
PT1704134E (pt) 2004-01-16 2007-12-28 Indus Biotech Pvt Ltd Processo de isolamento, purificação e formulação de uma pasta de luteína estável, de qualidade comercial a partir de oleorresina
EP1709163B1 (en) 2004-01-16 2010-11-24 Novozymes, Inc. Methods for degrading lignocellulosic materials
EP1773362B1 (en) 2004-06-21 2011-12-28 Aveda Corporation Solvent based plant extracts
US7652167B2 (en) 2004-07-19 2010-01-26 Board Of Trustees Of Michigan State University Process for production of organic acid esters
US7667068B2 (en) 2004-07-19 2010-02-23 Board Of Trustees Of Michigan State University Process for reactive esterification distillation
US7351424B2 (en) 2004-07-22 2008-04-01 Bio Lut S.A. De C.V. Enhanced purity trans-lutein-ester compositions and methods of making same
US7337782B2 (en) 2004-08-18 2008-03-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Process to remove protein and other biomolecules from tobacco extract or slurry
UA88651C2 (ru) 2004-10-27 2009-11-10 Джапан Тобакко Инк. Табачный материал, ароматизатор и восстановленный табачный материал с ослабленным раздражающим действием и остротой на стадии курения, способ получения табачного материала и способ получения ароматизатора
CA2586309C (en) 2004-11-04 2014-05-27 Monsanto Technology Llc High pufa oil compositions
KR100583887B1 (ko) 2004-11-16 2006-05-26 주식회사 케이티앤지 잎담배 물질로부터의 에스테르계 향기물질 고도 추출방법, 이 추출물을 이용한 담배 가향제 및 권련 담배
US7820419B2 (en) 2005-02-07 2010-10-26 Novozymes North America Inc. Fermentation product production processes
JP4848420B2 (ja) 2005-04-25 2011-12-28 カトラ フィトケム（インディア） プライヴェイト リミテッド マリーゴールド由来カロテノイドの単離及び精製
CN1332947C (zh) 2005-08-03 2007-08-22 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 一种从植物油树脂中分离提纯叶黄素晶体的方法
US20070137663A1 (en) 2005-12-01 2007-06-21 R. J. Reynolds Tobacco Company Method of extracting sucrose esters from oriental tobacco
US7629007B2 (en) 2005-12-19 2009-12-08 Industrias Vepinsa, S.A. de C.V. Process for purification of free xanthophylls
US7671242B2 (en) 2005-12-21 2010-03-02 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Isolation of aflatoxin-free lutein from aflatoxin-contaminated plants and plant products
EP2004783B1 (en) 2006-04-10 2009-10-21 R.J.Reynolds Tobacco Company A method to selectively remove safrole from nutmeg oil
US8236929B2 (en) 2006-05-08 2012-08-07 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Method and system for production of zein and/or xanthophylls using chromatography
JP4871116B2 (ja) 2006-12-25 2012-02-08 レンゴー株式会社 薬剤担持用セルロース粒子
US8642348B2 (en) 2007-01-10 2014-02-04 Washington State University Direct method and reagent kits for fatty acid ester synthesis
KR20090121298A (ko) 2007-02-02 2009-11-25 달리아다 미트 피티와이 엘티디 바이오디젤 제품
ITRM20070129A1 (it) 2007-03-14 2008-09-15 Plantechno S R L Piante di tabacco mutagenizzate come coltura da seme per la produzioe di olio da usare ai fini energetici industriali e alimentari
EP2162545A4 (en) 2007-06-27 2012-05-16 Novozymes As PROCESS FOR PRODUCING FERMENTATION PRODUCTS
MX2010000465A (es) 2007-07-12 2010-08-30 Tragara Pharmaceuticals Inc Metodos y composiciones para el tratamiento de cancer, tumores y alteraciones relacionadas con tumores.
US7946295B2 (en) 2007-07-23 2011-05-24 R. J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco composition
US8541401B2 (en) 2007-07-25 2013-09-24 Philip Morris Usa Inc. Flavorant ester salts of polycarboxylic acids and methods for immobilizing and delivering flavorants containing hydroxyl groups
CN101450897B (zh) 2007-11-28 2013-06-05 中国石油化工股份有限公司 一种乙酸甘油酯的生产方法
WO2009075762A1 (en) 2007-12-11 2009-06-18 Cargill, Incorporated Process for producing biodiesel and fatty acid esters
EA200801277A1 (ru) 2008-03-05 2009-02-27 Абат Мурзагалиев Способ получения медицинского табачного масла
US8598378B2 (en) 2008-03-14 2013-12-03 University Of Hawaii Methods and compositions for extraction and transesterification of biomass components
US20100017916A1 (en) 2008-05-30 2010-01-21 Edenspace Systems Corporation Systems for reducing biomass recalcitrance
US20120040408A1 (en) 2008-06-20 2012-02-16 Decker Stephen R Processing cellulosic biomass
US20100037903A1 (en) 2008-08-14 2010-02-18 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for Preparing Flavorful and Aromatic Compounds
US20100116281A1 (en) 2008-11-07 2010-05-13 Jerry Wayne Marshall Tobacco products and processes
EA200900693A1 (ru) 2009-02-16 2009-12-30 Олег Михайлович ЛИ Способ получения табачного масла
GB2469842A (en) 2009-04-29 2010-11-03 British American Tobacco Co Aerosol generating material for a smoking article
US8360072B2 (en) 2009-10-09 2013-01-29 Philip Morris Usa Inc. Combination treatment of tobacco extract using antioxidants and antioxidant scavengers
US8955523B2 (en) 2010-01-15 2015-02-17 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials
US20130014771A1 (en) 2011-01-13 2013-01-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials
US9039839B2 (en) 2010-04-08 2015-05-26 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco composition comprising tobacco-derived material and non-tobacco plant material
US9402415B2 (en) 2010-04-21 2016-08-02 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco seed-derived components and materials
KR101244244B1 (ko) 2010-09-01 2013-03-18 중앙대학교 산학협력단 클로렐라 초미세화를 이용한 루테인 추출을 증대시키는 방법
KR101233116B1 (ko) 2010-09-30 2013-02-14 강원대학교산학협력단 콩으로부터 루테인을 다량 수득하는 방법
US20120125354A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 R.J. Reynolds Tobacco Company Fire-Cured Tobacco Extract and Tobacco Products Made Therefrom
US9220295B2 (en) 2010-12-01 2015-12-29 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco separation process for extracting tobacco-derived materials, and associated extraction systems
US20120152265A1 (en) 2010-12-17 2012-06-21 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-Derived Syrup Composition
US8893725B2 (en) 2011-01-28 2014-11-25 R. J. Reynolds Tobacco Company Polymeric materials derived from tobacco
US9107453B2 (en) 2011-01-28 2015-08-18 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived casing composition
CN102079704B (zh) 2011-01-31 2013-06-12 蚌埠丰原涂山制药有限公司 一种柠檬酸三乙酯的制备方法
US20120211016A1 (en) 2011-02-18 2012-08-23 Byrd Jr Medwick Vaughan Plastic from tobacco biomass
US9458476B2 (en) 2011-04-18 2016-10-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for producing glycerin from tobacco
US9254001B2 (en) 2011-04-27 2016-02-09 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived components and materials
US8389749B2 (en) 2011-05-25 2013-03-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Method to produce, recover and convert furan derivatives from aqueous solutions using alkylphenol extraction
US9339058B2 (en) 2012-04-19 2016-05-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for producing microcrystalline cellulose from tobacco and related tobacco product
US11412775B2 (en) 2012-10-09 2022-08-16 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived composition
US9301544B2 (en) 2013-03-14 2016-04-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Protein-enriched tobacco-derived composition

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7871448B2 (en) * 2003-01-27 2011-01-18 Seneca Landlord, Llc Production of biodiesel and glycerin from high free fatty acid feedstocks
CN101262786A (zh) * 2005-05-25 2008-09-10 美国无烟烟草制品公司 烟草组合物
WO2009066539A1 (en) * 2007-11-22 2009-05-28 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for producing fatty acid alkyl esters and/or glycerin using fat or oil

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