CN1034717A - 取代的喹啉和噌啉类化合物 - Google Patents
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Abstract
式(I)化合物或其酸加成盐或其W为CR5的
N-氧化物为杀真菌剂、杀昆虫剂和杀螨剂，其中R1
～R4、R6、A及W如说明书中所定义。
Description
本发明提供了具有优良的植物杀真菌活性的新化合物。其中一些化合物还表现有杀昆虫和杀螨活性。本发明还提供了以本发明化合物为活性成分的组合物及结合产物。本发明也提供了杀真菌、杀螨和杀昆虫的方法。
目前，急需有新杀真菌剂、杀昆虫剂和杀螨剂，因为目标病原体正在迅速地对现有的农药产生抗性。1983年人们已观察到N-取代的吡咯类杀真菌剂普遍不能控制大麦霉病，这已归因于抗性的产生。至少50种真菌已对苯并咪唑类杀真菌剂产生了抗性。现在广泛地用于保护谷类作物不受粉状霉侵害的DMI（脱甲基抑制剂）杀真菌剂自70年代采用以来其田间效能已经降低。即使最新的杀真菌剂，如酰基丙氨酸类，最初对田间马铃薯枯斑病和葡萄绒毛状霉显出良好的控制作用，现在由于广泛的抗性而变得不那么有效了。同样地，螨和昆虫也正在对现用的杀螨剂和杀昆虫剂产生抗性。节肢动物对杀昆虫剂具有普遍的抗性，至少有400种这类动物对一种或多种杀昆虫剂具有抗性。对一些较早的杀昆虫剂如DDT、氨基甲酸酯类和有机磷酸酯类产生抗性已显为人知，然而，对于一些较新的合成除虫菊酯类杀昆虫剂和杀螨剂也已经产生了抗性，因此需要新的杀真菌剂、杀昆虫剂及杀螨剂。
本发明提供了式（1）化合物、式（1）化合物的酸加成盐或它们的W为CR5的N-氧化物，但不包括下述化合物：
1）N-〔4-（4-氯苯基）丁基〕-7-氯-4-喹啉胺;
2）N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺，
最后的附加条件排除了本身是已知的或认为是与已知化合物相似的化合物，
式中，
R1～R4独立地选自H、卤素、C1-4烷基、支链的C3-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、NO2或NH2，R1-R4中至少有两个为H，或者R2-R4中的一个为-NR7-Y-Ar或O-Y-Ar，而R1-R4中其余的为H;
W为N或CR5;
R5为H、CH3、Cl、O-Y-Ar或-NR7-Y-Ar;
R6为H、CH3、Cl或Br;
A为-O-Alk或-X-Y-Ar;
Alk为饱和或不饱和的、直链或支链的、可被卤素、卤代C1-4烷氧基、C3-8环烷基、羟基或乙酰基任意取代的C2-18烃基;
X为O、NR7或CR8R9，如果R2-R5中的一个为NR7-Y-Ar或O-Y-Ar，那么X-Y-Ar就与之相同;
R7为H、C1-4烷基或乙酰基;
R8和R9独立地选自H、C1-4烷基、C1-4酰基、卤素或OH，或者R8和R9共同形成一个饱和或不饱和的C3-7碳环;
Y为C2-8亚烷基链，可以任意地含有O、S、SO、SO2或NR7，或者含有饱和或不饱和的C3-7碳环，或者可由C1-3烷基、C2-4烯基、苯基、C3-8环烷基、羟基、卤素或C1-4酰基取代;而
Ar为1，3-苯并二氧杂环戊烯基、芴基、吡啶基、咪唑基、吲哚基、由CH3或Cl任意取代的噻吩基、噻唑基、环戊基、1-甲基环戊基、环己烯基（四氢苯基）、环己基（六氢苯基）、萘基、二氢萘基、四氢萘基、十氢萘基、或式（2）所示的一个基团，
式中，R10～R14独立地选自H、卤素、I、C1-10烷基、支链的C3-6烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、苯氧基、取代的苯氧基、苯硫基、取代的苯硫基、苯基、取代的苯基、NO2、NH2、乙酰氧基、OH、CN、或SiR15R16R17、OSiR15R16R17，其中R15、R16和R17独立地选自C1-4烷基或C3-4支链烷基，如果不是R10～R14中的每个都为F、CH3或H的话，那么R10～R14中至少有两个为H。
本发明的杀真菌结合物至少含有1%重量的与第二种杀真菌化合物结合的式（1）化合物、或N-〔4-（4-氯苯基）丁基〕-7-氯-4-喹啉胺或N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺。
本发明的杀真菌组合物含有一种与植物学上可接受的载体结合的可抑制病害和植物学上可接受的量的式（1）化合物、或N-〔4-（4-氯苯基）丁基〕-7-氯-4-喹啉胺、或N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺。
本发明的杀真菌方法包括将可抑制病害和植物学上可接受量的式（1）化合物、或N-〔4-（4-氯苯基）丁基〕-7-氯-4-喹啉胺、或N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺施于植物病原体所在地。
本发明的杀昆虫或杀螨结合物至少含有1%重量的与第二种杀昆虫剂或杀螨剂结合的式（1）化合物。
本发明的杀昆虫或杀螨组合物包含与植物学上可接受的载体结合的可抑制昆虫或螨活动的有效量的式（1）化合物。
本发明的杀昆虫和杀螨方法包括将可抑制昆虫或螨活动的有效量的式（1）化合物或上述结合物施于昆虫或螨所在地。
本说明书中，除非特别声明外，所有温度都指摄氏温度，所有百分比都指重量百分比。
术语“C1-3烷基”、“C1-4烷基”及“C1-10烷基”单独使用时，是指直链烷基。
术语“支链C3-4烷基”和“支链C3-6烷基”是指含指定碳原子数的除直链异构体以外的所有烷基异构体。
术语“C1-4烷氧基”是指直链或支链烷氧基。
术语“卤素”无论单独使用还是与其它术语一起使用都是指F、Cl或Br。
术语“卤代C1-4烷基”是指被一个或多个卤原子取代的、直链或支链的C1-4烷基。
术语“取代的苯基”无论单独使用还是与其它术语一起使用，与“取代的苯硫基”或“取代的苯磺酰基”一样，都是指用最多3个基团取代的苯基，其中的取代基选自卤素、I、C1-10烷基、支链C3-6烷基、卤代C1-4烷基、羟基C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、苯氧基、苯基、NO2、OH、CN、C1-4链烷酰氧基或苄氧基。
术语“取代的苯氧基”是指用最多3个基团取代的苯氧基，其中的取代基团选自卤素、I、C1-10烷基、支链C3-6烷基、卤代C1-4烷基、羟基C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、苯氧基、苯基、NO2、OH、CN、C1-4链烷酰氧基或苄氧基。
术语“不饱和烃基”是指含有一个或两个不饱和部位的烃基。
术语“HPLC”是指高压液相色谱。
化合物
虽然本发明的所有化合物都是有用的杀真菌剂，但一些种类的化合物由于具有较大效能或容易合成而为优选，它们是：
1.W为CR5的式（1）化合物（即取代喹啉类）;
2.R5为H的优选类1的化合物;
3.R6为H的式（1）化合物;
4.R1-R4中至少有三个为H的式（1）化合物;
5.R4为F的优选类4的化合物（即8-氟喹啉类化合物）;
6.R3为F的优选类4的化合物（即7-氟喹啉类化合物）;
7.R3为Cl的优选类4的化合物（即7-氯喹啉类化合物）;
8.R2为F的优选类4的化合物（即6-氟喹啉类化合物）;
9.Y为C2-4亚烷基的式（1）化合物;
10.Y为-（CH2）2-的优选类9的化合物;
11.Ar为萘基的式（1）化合物;
12.Ar为噻吩基的式（1）化合物;
13.Ar为噻唑基的式（1）化合物;
14.Ar为环己烯基的式（1）化合物;
15.Ar为式（2）所示的取代苯基的式（1）化合物;
16.R10～R14中至少有三个为H的优选类15的化合物;
17.R10～R14中有四个为H的优选类15的化合物;
18.R10～R14中的一个为Cl的优选类17的化合物;
19.R12为Cl的优选类18的化合物;
20.R10～R14中有一个为CF3的优选类17的化合物;
21.R10～R14中有一个为C1-4烷基的优选类17的化合物;
22.R10～R14中有一个为甲基的优选类21的化合物;
23.R12为甲基的优选类22的化合物;
24.R10～R14中有一个为支链C3-6烷基的优选类17的化合物;
25.R12为叔丁基的优选类24的化合物;
26.R12为异丙基的优选类24的化合物;
27.R10～R14中有一个为苯基或取代苯基的优选类17的化合物;
28.R12为苯基的优选类27的化合物;
29.R10～R14中有一个为苯氧基或取代苯氧基的优选类17的化合物;
30.R12为苯氧基的优选类29的化合物。
对绒毛状霉显示出特别好活性的化合物包括：
8-氟-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺;
8-氟-N-〔2-（4-苯基-2-噻唑）乙基〕-4-喹啉胺;
8-氟-N-〔2-〔2-（三氟甲基）苯基〕乙基〕-4-喹啉胺;
N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-6-甲基-4-喹啉胺;
8-氯-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺;
8-氟-N-〔2-（4-苯基-2-噻唑基）乙基〕-4-喹啉胺;
8-氟-N-〔2-（2-萘基）乙基〕-4-喹啉胺;
8-氟-N-〔2-〔3-（三氟甲基）苯基〕乙基〕-4-喹啉胺;
7-氯-N-〔2-（1-环己烯基）乙基〕-4-喹啉胺;
N-〔2-〔4-（1-甲基乙基）苯基〕乙基〕-8-氟-4-喹啉胺;
8-氟-N-〔2-（2-噻吩基）乙基〕-4-喹啉胺;
4-〔2-（3-氯苯基）乙氧基〕-8-氟喹啉;
8-氟-4-〔2-〔3-（三氟甲基）苯基〕乙氧基〕喹啉;
4-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕喹啉;
8-氟-4-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕喹啉;及4-〔2-〔4-（叔丁基）苯基〕乙氧基〕-8-氟喹啉;
对稻瘟病具有特别好活性的化合物包括：
N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-N-（8-氟-4-喹啉基）乙酰胺;
N-〔2-（4-异丙基苯基）乙基〕-8-氟-4-喹啉胺;
8-氟-N-（2-苯基乙基）-4-喹啉胺;
N-〔2-（4-叔丁基苯基）乙基〕-8-氟-4-喹啉胺;
8-氟-N-〔2-〔（1，1′-联苯）-4-基〕乙氧基〕喹啉;
8-氟-4-〔2-（3-（三氟甲基）苯基）乙氧基〕喹啉;
8-氟-4-〔2-（2-萘基）乙氧基〕喹啉;
8-氟-4-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕喹啉;
以及8-氟-4-〔3-（4-叔丁基苯基）丙基〕喹啉;
对广谱植物病原体具有特别好活性的化合物包括：
8-氟-N-〔2-（3-苯氧基苯基）乙基〕-4-喹啉胺;
N-〔2-（4-异丙基苯基）乙基〕-8-氟-4-喹啉胺;
N-〔2-〔（1，1′-联苯）-3-基〕乙基〕-8-氟-4-喹啉胺;
N-〔2-（2，4-二氯苯基）乙基〕-8-氟-4-喹啉胺;
8-氟-4-〔3-（4-叔丁基苯基）丙基〕喹啉;
8-氟-4-〔3-（4-异丙基苯基）丙基〕喹啉;
8-氟-4-〔2-（2-（三氟甲基）苯基）乙氧基〕喹啉;
4-〔2-（4-氯苯基）乙氧基〕-8-氟喹啉;
4-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕喹啉;
8-氟-4-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕喹啉;
8-氟-4-（2-苯乙氧基）喹啉;
8-氟-4-〔2-（3-甲基苯基）乙氧基〕喹啉;
8-氟-4-〔2-（2-氟苯基）乙氧基〕喹啉;
8-氟-4-〔2-（2-甲氧基苯基）乙氧基〕喹啉;
以及8-氟-4-〔2-（4-异丙基苯基）乙氧基〕喹啉;
作为杀螨剂具有特别好活性的化合物包括：
8-氟-N-〔2-（4-碘苯基）乙基〕-4-喹啉胺;
N-〔2-（4-溴苯基）乙基〕-8-氟-4-喹啉胺;
N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-8-氟-4-喹啉胺;
N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-N-乙基-8-氯-4-喹啉胺;
N-〔3-〔（1，1′-联苯）-4-基〕丙基〕-8-氟-4-喹啉胺;
8-氟-N-〔2-（4-苯氧基苯基）乙基〕-4-喹啉胺;
N-〔2-〔4-叔丁基苯基〕乙基〕-8-氟-4-喹啉胺;
N-〔2-〔4-异丙基苯基〕乙基〕-8-氟-4-喹啉胺;
N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-6-氟-4-喹啉胺;
8-氟-N-〔2-〔（1，1′-联苯）-4-基〕乙氧基〕喹啉;
4-〔2-（3-氯苯基）乙氧基〕-8-氟喹啉;
4-〔2-〔4-叔丁基苯基〕乙氧基〕-8-氟喹啉;
8-氟-4-〔2-（4-异丙基苯基）乙氧基〕喹啉;
8-氟-4-〔2-（3-（三氟甲基）苯基）乙氧基〕喹啉;
8-氟-4-〔2-（4-甲氧基苯基）乙氧基〕喹啉;
8-氟-4-〔2-（3-苯氧基苯基）乙氧基〕喹啉;
8-氟-4-〔2-（2-萘基）乙氧基〕喹啉;
8-氟-4-〔2-〔（1，1′-联苯）-2-基〕乙氧基〕喹啉;
7-氯-4-〔2-〔（1，1′-联苯）-4-基〕乙氧基〕喹啉;
7-氯-4-〔2-（4-叔丁基苯基）乙氧基〕喹啉;
4-〔2-（4-叔丁基苯基）乙氧基〕-7-氟喹啉;
4-〔2-〔（1，1′-联苯）-4-基〕乙氧基〕-7-氟喹啉;
8-氟-4-（3-苯丙基）喹啉;
8-氟-4-〔3-（4-甲基苯基）丙基〕喹啉;以及8-氟-4-〔3-〔3-（三氟甲基）苯基〕丙基〕喹啉。
本发明的化合物是用熟知的化学方法制备的。所需起始原料为市售可得，或可容易地用标准方法合成。
A为O-Y-Ar或-O-Alk的化合物的合成
A为O-Y-Ar或O-Alk的式（1）化合物通过式（3）化合物与式（4a）或（4b）的醇缩合而制备：
式中，R1～R4如前所定义，R6′为H或CH3，W′为N或CR5′，其中R5′为H、Cl或CH3;
HO-Y-Ar （4a）
HO-Alk （4b）
式中，Y、Ar或Alk如前所定义。
反应最好在强碱如氢化钠存在下、在惰性有机溶剂如DMF中、在0～25℃温度范围内进行。
A为NR7-Y-Ar的化合物的合成
A为NR7-Y-Ar的式（1）化合物通过式（3）化合物与式（5）的胺缩合而制备，
式中，R7为H或C1-4烷基，Y和Ar如前所定义。
最好在较高的温度（100-180℃）下、在酸接受体（如三乙胺）存在下使式（3）氯化物与合适的胺反应，反应可以在无溶剂时或在惰性有机溶剂中进行。
R7为乙酰基的化合物可通过其使R7为H的式（1）的胺与乙酰化试剂如乙酰氯或乙酸酐反应而制备。如果式（3）的起始原料中W′为CCl，那么得到的是产物的混合物，该混合物可用HPLC分离。A为CR8R9-Y-Ar的化合物的合成
A为CR8R9-Y-Ar的式（1）化合物可以用A.Scoville和F.X.Smith（J.Heterocyclic Chemistry，第14卷，第1081-1083页（1977））的方法制备。用该方法制备得到了式（6）所示的5-取代的-5-（4-喹啉基）巴比土酸，将该中间体用下述方法进行水解并脱羧;先将其溶于氢氧化钠和水的溶液中，进行回流，然后用盐酸使溶液变成弱酸性，再进行回流，
衍生物
R6为Cl的式（1）化合物，其制备通过用POCl3/PCl5对R6为H的式（1）化合物进行卤化而完成。
R6为Br的式（1）化合物，其制备通过使R6为H的式（1）化合物与Br2/HoAc反应而完成。
式（1）化合物的N-氧化物，其制备通过使式（1）化合物与氧化剂如3-氯过氧苯甲酸或过氧化氢在非活性有机溶剂如二氯甲烷或氯仿仿中于-20℃至室温（最好约为0℃）的温度下反应而完成。
式（1）化合物的酸加成盐用常规方法获得。
因此，本发明也提供了制备式（1）化合物的方法，该方法包括：
（a）使式（3）化合物与式（4a）或（4b）的醇进行缩合，得到了A为O-Y-Ar或O-Alk的式（1）化合物，
式中，R1～R4如前所定义，R6′为H或CH3，W′为N或CR5′，其中R5′为H、Cl或CH3;
HO-Y-Ar （4a）
HO-Alk （4b）
式中，Y、Ar和Alk如前所定义;或
（b）将式（3）化合物与式（5）的胺缩合得到A为-NR7-Y-Ar的式（1）化合物，
式中，R7为H或C1-4烷基，Y和Ar如前所定义;或（c）使R7为H的式（1）的胺与乙酰氯或乙酸酐反应得到A为-NR7-Y-Ar（其中R7为乙酰基）的式（1）化合物;或
（d）将式（6）化合物进行水解并脱羧得到A为-CR8R9-Y-Ar的式（1）化合物，
（e）用POCl3/PCl5对R6为H的式（1）化合物进行卤化得到R6为Cl的式（1）化合物;或
（f）使R6为H的式（1）化合物与Br2/HoAc反应得到R6为Br的式（1）化合物;或
（g）氧化W为CR5的式（1）化合物得到相应的N-氧化物。
喹啉起始原料的制备
喹啉起始原料可以用各种已知方法合成。
Organic Synthesis，collective volume 3，1955，pp.272-75上给出了制备4，7-二氯喹啉和其它多取代喹啉的方法。Tetrahedron，vol.41，pp.3033-36（1985）上给出了另一种一般方法。
用于下述各实施例的许多喹啉起始原料通过下列反应图所示的方案制备：
如果得到的是产物异构体混合物，那么在标准条件下对取代的4-喹诺酮类混合物进行氯化，并用液相色谱法分离4-氯喹啉类化合物。
噌啉类起始原料的制备
噌啉类似物通过已公开的方法制备（C.M.Atkinson和J.C.Simpson.J.Chem.Soc.London，1947，232）。在0-5℃温度范围内用亚硝酸钠和无机酸在水中对取代的2-氨基苯乙酮进行重氮化，并用该酮中的烯醇组分捕获中间体重氮盐，得到所需的4-羟基噌啉。常规的氯化反应提供了所需中间体。
实施例1～295
表1～12是对用上述一般方法制备的化合物的鉴定，并给出了每一个化合物的熔点。表之后，对实施例4、10、25、69、97、154、159、173、181、186、209、212、221、238、251及261中的化合物的制备方法进行了特殊说明。
表1
N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺类
实施例
编号 化合物 熔点
1 6-甲氧基-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺
2＊N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺 159-160℃
3 6-乙基-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺 119-120℃
4 N-乙基-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺 油状物
5 8-氟-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺 149-150℃
6 2-甲基-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺 153-154℃
7 6，8-二氟-N-（2-苯乙基）-4-喹啉 196-197℃
胺
8 7-氟-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺 160-161℃
9 6-氟-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺 163-164℃
10 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-N-（8- 油状物
氟-4-喹啉基）-乙酰胺
11 8-氟-N-〔2-（4-碘苯基）乙基〕-4- 221-223℃
喹啉胺
12 N-〔2-（4-溴苯基）乙基〕-6，8-二氟 235-238℃
-4-喹啉胺
13 N-〔2-（4-溴苯基）乙基〕-8-三氟甲 188-190℃
基-4-喹啉胺
14 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-6-甲基- 123-125℃
4-喹啉胺
（续表1）
15 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-6，8- 113-115℃
二甲基-4-喹啉胺
16 N-〔2-（4-氯苯基）乙基-6-甲氧 155-157℃
基-4-喹啉胺
17 N-（2-苯乙基）-7-三氟甲基-4- 138-139℃
喹啉胺
18 N-〔2-（4-溴苯基）乙基-4-喹啉 176-177℃
胺
19 N-〔2-（4-甲基苯基）乙基〕-4- 159-160℃
喹啉胺
20＊N-〔2-（4-氯苯基）乙基-4-喹啉 162-163℃
胺
21 N-（2-苯丙基）-4-喹啉胺 126-127℃
22 N-〔2-（4-甲氧基苯基）乙基〕-4 127-128℃
-喹啉胺
23 N-（2，2-二苯乙基）-4-喹啉胺 154-155℃
24 N-（1-甲基）-2-苯乙基）-4-喹 132-133℃
啉胺
25 2-氯-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺 132-133℃
26 α-〔（4-喹啉基氨基）甲基〕苯甲醇 195-197℃
27 8-甲基-N-（2-苯乙基）-4-喹啉 127-128℃
胺
28 6，8-二甲基-N-（2-苯乙基）-4- 114-115℃
（续表1）
喹啉胺
29 8-乙基-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺 98-99℃
30 6-甲基-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺 124-125℃
31 7-氯-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺 137-138℃
32 7，8-二甲基-N-（2-苯乙基）-4-喹 183-185℃
啉胺
33 8-氯-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺 156-157℃
34 N-（2，2-二苯基丙基）-4-喹啉胺 110-111℃
35 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-4-喹 121-122℃
啉胺
36 8-氟-N-〔2-（4-甲氧基苯基）乙 165-167℃
基〕-4-喹啉胺
37 7-氯-N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕 190-192℃
-4-喹啉胺
38 N-〔2-（3，4-二甲氧基苯基）乙基〕 127-130℃
-8-氟-4-喹啉胺
39 8-氯-N-〔2-（3-苯氧苯基）乙基〕 83-85℃
-4-喹啉胺
40 6，8-二氟-N-（2-〔（1，1′-联苯） 216-218℃
-4-基〕乙基）-4-喹啉胺
41 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-6，8- 218-220℃
二氟-4-喹啉胺
42 N-〔2-（4-甲氧基苯基）乙基〕-7- 107-109℃
（续表1）
（三氟甲基）-4-喹啉胺
43 7-氯-N-〔2-（3-甲氧基苯基）乙基〕 155-158℃
-4-喹啉胺
44 7-氯-N-〔2-（2，4-二氯苯基）乙基〕 168-170℃
-4-喹啉胺
45 7-氯-N-〔2-（3，5-二甲氧基苯基） 117-120℃
乙基〕-4-喹啉胺
46 N-〔2-（4-甲氧基苯基）乙基〕-6-甲 120-123℃
基-4-喹啉胺
47 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-7-（三氟甲 153-155℃
基）-4-喹啉胺
48 N-〔2-（3，4-二甲氧基苯基）乙基〕-7 油状物
-（三氟甲基）-4-喹啉胺
49 N-〔2-（3-氯苯氧基）乙基〕-8-氟-4 161-163℃
-喹啉胺
50 7-氯-N-〔2-（4-甲基苯基）乙基〕-4 155-158℃
-喹啉胺
51 8-氯-N-〔2-（4-氟苯基）乙基〕-4- 194-196℃
喹啉胺
52 N-〔2-（2，4-二氯苯基）乙基〕-8-（三 158-160℃
氟甲基）-4-喹啉胺
53 N-〔2-（2，4-二氯苯基）乙基〕-6-甲基 180-182℃
-4-喹啉胺
（续表1）
54 7-氯-6-甲氧基-2-甲基-N-（2- 180-181℃
苯乙基）-4-喹啉胺
55 N-〔2-（2-甲氧基苯基）乙基〕-4- 127-128℃
喹啉胺
56 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-6-氟-4- 134-138℃
喹啉胺
57 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-2-甲基- 104-106℃
6-氟-4-喹啉胺
58 6-甲基-N-〔2-（4-甲基苯基）乙基〕 122-124℃
-4-喹啉胺
59 5，7-二氯-N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕 113-115℃
-4-喹啉胺
60 7-氯-N-〔2-（3-苯氧苯基）乙基〕-4 128-130℃
-喹啉胺
61 8-甲基-N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-4 118-120℃
-喹啉胺
62 8-氟-N-（2-环己基-2-苯乙基）-4- 74-75℃
-喹啉胺
63 8-氟-N-〔2-（2-苯氧苯基）乙基〕-4 131-133℃
-喹啉胺
64 7，8-二甲基-N-〔2-（2-苯氧苯基）乙 124-126℃
基〕-4-喹啉胺
65 N-〔2-（2，6-二氟苯基）乙基〕-8-氟 203-204℃
（续表1）
-4-喹啉胺
66 8-氟-N-〔2-（3-氟苯基）乙基〕-4- 174-175℃
喹啉胺
67 N-〔2-（3，5-二甲氧基苯基）乙基〕-4 122-123℃
-喹啉胺
68 8-氟-N-〔2-（2-甲氧基苯基）乙基〕 163-164℃
-4-喹啉胺
69 3-氯-N-（2-氯-2-苯乙基）-4-喹 油状物
啉胺
70 N-（2-苯乙基）-5，7-二（三氟甲基） 油状物
-4-喹啉胺
71 8-氟-N-〔2-（4-甲基苯基）乙基〕-4 176-177℃
-喹啉胺
72 N-〔2-〔（1，1′-联苯）-3-基〕乙基〕 140-142℃
-8-氟-4-喹啉胺
73 8-氟-4-〔（2-苯乙基）氨基〕-3-喹啉 107-108℃
甲醇
74 N-〔2-（3-氯苯基）乙基〕-8-氟-4- 191-192℃
喹啉胺
75 N-〔2-（3，4-二氯苯基）乙基〕-8-氟 204-206℃
-4-喹啉胺
76 N-〔2-（2，4-二氯苯基）乙基〕-8-氟 187-189℃
-4-喹啉胺
（续表1）
77 8-氟-N-（2-苯丙基）-4-喹啉胺 136-137℃
78 8-氟-N-〔2-（4-氟苯基）乙基〕-4- 171-173℃
喹啉胺
79 N-〔2-（4-氯苯基）丙基〕-8-氟-4- 126-127℃
喹啉胺
80 N-（2，2-二苯基丙基）-8-氟-4-喹啉 56-58℃
胺
81 8-氟-N-（2-苯基丁基）-4-喹啉胺 114-116℃
82 N-〔2-（2-氯苯基）乙基〕-8-氟-4- 175-177℃
喹啉胺
83 8-氟-N-〔2-〔4-（三氟甲基）苯基〕乙 205-206℃
基〕-4-喹啉胺
84 7-氯-N-〔2-（4-甲氧基苯基）乙基〕 122-124℃
-4-喹啉胺
85 8-氯-N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-4- 185-187℃
喹啉胺
86 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-8-（三氟甲 192-194℃
基）-4-喹啉胺
87 8-氯-N-〔2-（4-甲基苯基）乙基〕-4- 184-186℃
喹啉胺
88 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-7，8-二甲 177-179℃
基-4-喹啉胺
89 8-氟-N-〔2-（4-甲基苯基）乙基〕-4 153-154℃
（续表1）
-喹啉胺
90 8-氟-N-〔2-（4-苯氧苯基）乙基〕-4 109-111℃
-喹啉胺
91 3-溴-8-氟-N-（2-苯乙基）-4-喹啉 95-97℃
胺
92 8-氟-N-（1-甲基-2-苯乙基）-4-喹 166-168℃
啉胺
93 2，8-二氯-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺 190-192℃
94 N-〔2-（4-溴苯基）乙基〕-8-氟-4- 198-199℃
喹啉胺
95 8-氟-N-〔2-〔3-（三氟甲基）苯基〕乙 161-162℃
基〕-4-喹啉胺
96 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-8-氟-4- 176-177℃
喹啉胺
97 8-氟-N-〔2-〔2-（三氟甲基）苯基〕乙 157-158℃
基〕-4-喹啉胺
98 2-氯-N-〔2-（2，4-二氯苯基）乙基〕 199-200℃
-8-氟-4-喹啉胺
99 N-（2-苯乙基）-8-（三氟甲基）-4-喹 151-152℃
啉胺
100 7-氯-N-〔2-（2-甲氧基苯基）乙基〕 140-142℃
-4-喹啉胺
101 7-氯-N-〔2-（3，4-二氯苯基）乙基〕 128-130℃
（续表1）
-4-喹啉胺
102 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-2-甲基-4 176-178℃
-喹啉胺
103 N-〔2-（2-氯-6-氟苯基）乙基〕-8- 198-201℃
氟-4-喹啉胺
104 N-〔2-（2，4-二氯苯基）乙基〕-7-（三 175-177℃
氟甲基）-4-喹啉胺
105 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-N-乙基 油状物
-8-氟-4-喹啉胺
106 7-氯-N-（4-氟苯基）-N-甲基-4- 83-85℃
喹啉胺
107 7-氯-N-〔2-〔3-（三氟甲基）苯基〕 184-186℃
乙基〕-4-喹啉胺
108 N-〔2-（3-溴苯基）乙基〕-8-氟-4- 206-208℃
喹啉胺
109 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-5，8-二甲 油状物
基-4-喹啉胺
110 N（4）-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-4，8- 油状物
喹啉二胺
111 N-〔2-（4-叔丁基苯基）乙基〕-8-氟 198-200℃
-4-喹啉胺
112 N-〔2-（3，4，5，6-四甲基苯基）乙基〕 204-207℃
-8-氟-4-喹啉胺
（续表1）
113 N-〔2〔（1，1′-联苯）-4-基〕乙基〕 178-180℃
-8-氟-4-喹啉胺
114 N-〔2-（4-异丙基苯基）乙基〕-8-氟 157-159℃
-4-喹啉胺
115 N-〔2-（2-氯苯基）乙基〕-8-氯-4- 205-207℃
喹啉胺
116 2-氯-8-氟-N-（2-苯乙基）-4-喹啉 158-159℃
胺
117 8-氟-N-〔2-（4-硝基苯基）乙基〕 234-236℃
-4-喹啉胺
118 N-〔2-（2，6-二氯苯基）乙基〕-8-氟 222-224℃
-4-喹啉胺
119 N-〔2-（3，5-二甲氧基苯基）乙基〕 131-132℃
-8-氟-4-喹啉胺
120 N-（2-苯基环丙基）-4-喹啉胺 147-148℃
121 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-N-（6-氟 87-88℃
-4-喹啉基）乙酰胺
122 N-〔2-（4-甲基苯基）乙基〕-N-（6- 97-98℃
甲基-4-喹啉基）乙酰胺
123 8-氟-N-（2-苯基环丙基）-4-喹啉胺 204-205℃
124 N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-N-（7-氯 油状物
-4-喹啉基）乙酰胺
125 N-（7-氯-4-喹啉基）-N-〔2-（4-甲 油状物
（续表1）
氧基苯基）乙基〕乙酰胺
126 N-（7-氯-4-喹啉基）-N-〔2-〔3- 油状物
（三氟甲基）苯基〕乙基〕乙酰胺
127 N-〔2-（2，4-二氯苯基）乙基〕-N- 油状物
〔7-（三氟甲基）-4-喹啉基〕乙酰胺
128 N-（4-叔丁基苯基）乙基-N-（8-氟 126-128℃
-4-喹啉胺）乙酰胺
129 N-〔2-（4-异丙基苯基）乙基〕-N- 82-84℃
（8-氟-4-喹啉基）乙酰胺
130 N-〔2-〔（1，1′-联苯）-4-基〕乙 油状物
基〕-N-（8-氟-4-喹啉基）乙酰胺
131 N-〔2-（五甲基苯基）乙基〕-N-（8- 油状物
氟-4-喹啉基）乙酰胺
132 N-〔2-（2-氯苯基）乙基〕-N-（8- 104-106℃
氯-4-喹啉基）乙酰胺
133 N-〔2-（4-甲氧基苯基）乙基〕-7，8 183-185℃
-二甲基-4-喹啉胺
＊本身未要求保护的、但在本发明权利要求的组合物和方法中要用到的化合物。
表2
N-（3-苯丙基）-4-喹啉胺类
实施例
序号 化合物 熔点
134 7-氯-N-〔3-〔（1，1′-联苯）-4- 122-124℃
基〕丙基）-4-喹啉胺
135 N-〔3-（4-氯苯基）丙基〕-8-氟-4- 134-136℃
喹啉胺
136 N-〔3-（4-氯苯基）丙基〕-7-氯-4- 177-179℃
喹啉胺
137 N-〔3-〔（1，1′-联苯）-4-基〕丙 124-127℃
基〕-8-氟-4-喹啉胺
138 8-氟-N-（1-甲基-3-苯丙基）-4- 164-166℃
喹啉胺
139 N-（3-苯丙基）-4-喹啉胺 96-97℃
表3
N-（4-苯丁基）-4-喹啉胺类
实施例
序号 化合物 熔点
140 8-氟-N-〔4-（4-氯苯基）丁基〕-4- 110-112℃
喹啉胺
141 N-〔4-（4-氯苯基）丁基〕-N-（8-氟- 油状物
4-喹啉基）乙酰胺
表4
N-芳烷基-4-喹啉胺类
实施例
序号 化合物 熔点
142 N-〔2-（1-环己烯基）乙基〕-5，8- 78-81℃
二甲基-4-喹啉胺
143 N-〔2-（1-环己烯基）乙基〕-8-氟 153-155℃
-4-喹啉胺
144 N-〔2-（1-环己烯基）乙基〕-6，8- 114-116℃
二甲基-4-喹啉胺
145 N-〔2-（1-环己烯基）乙基〕-6-乙 135-137℃
基-4-喹啉胺
146 N-〔2-（1-环己烯基）乙基〕-N-（6- 66-68℃
氟-4-喹啉基）乙酰胺
147 N-〔2-（2-噻吩基）乙基〕-4-喹啉 153-154℃
胺
148 N-〔2-（3-噻吩基）乙基〕-4-喹啉 156-157℃
胺
149 6，8-二氟-N-〔2-（2-噻吩基）乙 175-176℃
基〕-4-喹啉胺
150 6，8-二氟-N-〔2-（3-噻吩基）乙 191-192℃
基〕-4-喹啉胺
151 N-〔2-（1-萘基）乙基〕-4-喹啉胺 149-150℃
152 N-〔2-（2-萘基）乙基〕-4-喹啉胺 160-161℃
（续表4）
153 N-〔2-（2-噻吩基）乙基〕-7-（三氟 131-132℃
甲基）-4-喹啉胺
154 8-氟-N-〔2-（4-苯基-2-噻唑基） 134-135℃
乙基〕-4-喹啉胺
155 8-氯-N-〔2-（1-萘基）乙基〕-4- 205-206℃
喹啉胺
156 8-氯-N-〔2-（2-萘基）乙基〕-4- 206-208℃
喹啉胺
157 α-〔〔（8-氟-4-喹啉基）氨基〕甲基〕 182-185℃
-2-萘甲醇
158 8-氟-N-（2-（1-萘基）乙基〕-4- 152-153℃
喹啉胺
159 8-氟-N-〔2-（2-萘基）乙基〕-4- 173-174℃
喹啉胺
160 N-〔2-（1-环己烯基）乙基〕-N-（5，8 油状物
-二甲基-4-喹啉基）乙酰胺
161 N-（2-环己基乙基）-N-（8-氟-4-喹 油状物
啉基）乙酰胺
162 8-氟-N-〔2-（5-甲基-2-噻吩基）乙 161-163℃
基〕-4-喹啉胺
163 N-〔2-（5-氯-2-噻吩基）乙基〕-8- 167-168℃
氟-4-喹啉胺
164 8-氟-N-〔2-（1H-咪唑-4-基）乙基〕 230℃
（续表4）
-4-喹啉胺
165 7-氯-N-〔2-（1-环己烯基）乙基〕 161-163℃
-4-喹啉胺
166 7-氯-N-〔2-（2-萘基）乙基〕-4- 156-158℃
喹啉胺
167 N-〔2-（1-环己烯基）乙基〕-7-（三 158-160℃
氟甲基）-4-喹啉胺
168 N-〔2-（1-环己烯基）乙基〕-6-氟 129-131℃
-4-喹啉胺
169 N-〔2-（2-萘基）乙基〕-7-（三氟 127-130℃
甲基）-4-喹啉胺
170 8-氟-N-〔1-甲基-2-（2-噻吩基） 217-219℃
乙基〕-4-喹啉胺
171 N-〔1-甲基-2-（2-噻吩基）乙基〕 167-168℃
-4-喹啉胺
172 8-氯-N-〔2-（2-噻吩基）乙基〕 161-162℃
-4-喹啉胺
173 8-氟-N-〔2-（2-噻吩基）乙基〕 157-158℃
-4-喹啉胺
174 N-〔2-（2，3-二氢-1，4-苯并二氧 170-171℃
杂环己二烯-2基）乙基〕-8-氟-4-
喹啉胺
175 8-氟-N-〔2-（3-噻吩基）乙基〕 163-164℃
（续表4）
-4-喹啉胺
176 8-氟-N-〔2-（1H-吲哚-3-基）乙 205-206℃
基〕-4-喹啉胺
177 N-（2-环己基乙基）-8-氟-4-喹啉 145-147℃
胺
178 N-（2-环己基乙基）-6，8-二甲基 155-157℃
-4-喹啉胺
179 N-〔2-（1-环己烯基）乙基〕-N-6，8 油状物
-二甲基-4-喹啉基）乙酰胺
180 8-氟-N-〔2-（2-吡啶基）乙基〕 143-144℃
-4-喹啉胺
表5
双（2-苯乙基）喹啉二胺类
实施例
序号 化合物 熔点
181 N，N′-双（2-苯乙基）-2，4-喹啉二胺 70-71℃
182 N，N′-（2，4-喹啉二基）双〔N-〔2-（4 油状物
-氯苯基）乙基〕乙酰胺〕
183 8-氟-N，N′-双（2-苯乙基）-2，4-喹 油状物
啉二胺
184 N，N′-双（2-苯丙基）-2，4-喹啉二胺 油状物
185 N，N′-双〔2-（4-氯苯基）乙基〕-4，6 135-137℃
（续表5）
-喹啉二胺
186 N，N′-双〔2-（4-氯苯基）乙基〕-4，7 55-60℃
-喹啉二胺
187 N，N′-双〔2-（4-甲氧基苯基）乙基〕 140-150℃
-4，7-二喹啉二胺
188 N，N′-双〔2-（4-氯苯基）乙基〕-8- 油状物
氟-2，4-喹啉二胺
189 N，N′-双（2-苯乙基）-4，8-喹啉二胺 83-84℃
190 N，N′-双〔2-（2，4-二氯苯基）乙基〕 116-117℃
-8-氟-2，4-喹啉二胺
191 N，N′-（4，7-喹啉二基）双〔N-〔2-（4 油状物
-氯苯基）乙基〕乙酰胺
表6
双〔2-芳乙基〕喹啉二胺类
实施例
序号 化合物 熔点
192 N，N′-双〔2-（1-环己烯基）乙基〕 129-131℃
-4，6-喹啉二胺
表7
4-（2-苯基乙氧基）喹啉类
实施例
序号 化合物 熔点
193 2-氯-8-氟-4-〔2-（4-甲基苯基） 76-77℃
乙氧基〕喹啉
194 5，7-二氯-4-〔2-（1，1′-联苯-4- 100-102℃
基）乙氧基〕喹啉
195 4-〔2-（3-甲氧基苯基）乙氧基〕-8- 90-91℃
氟喹啉
196 8-氟-4-〔2-（4-甲氧基苯基）乙氧 70-71℃
基〕喹啉
197 8-氟-4-〔2-（3-苯氧基苯基）乙氧 73-75℃
基〕喹啉
198 8-溴-4-〔2-（4-叔丁基苯基）乙氧 115-118℃
基〕喹啉
199 4-〔2-（3，4-二甲氧基苯基）乙氧基〕 113-114℃
-8-氟喹啉
200 8-氟-N-〔2-（1，1′-联苯-4-基）乙 141-142℃
氧基〕喹啉
201 4-〔2-（3-氯苯基）乙氧基〕-8-氟喹 76-77℃
啉
202 7-氯-4-（2-苯基乙氧基）喹啉 油状物
203 8-氟-4-〔2-（3-（三氟甲基）苯基〕 98-99℃
（续表7）
乙氧基〕喹啉
204 7-氯-4-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕 87-88℃
喹啉
205 8-氟-4-〔2-（2-甲基苯基）乙氧基〕 72℃
喹啉
206 8-氟-4-〔2-（2-（三氟甲基）苯基）乙 60℃
氧基〕喹啉
207 8-氯-4-（2-苯基乙氧基）喹啉 73-74℃
208 4-（2-苯基乙氧基）喹啉 油状物
209 4-〔2-（4-氯苯基）乙氧基〕-8-氟 138-140℃
喹啉
210 4-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕喹啉 59-60℃
211 4-〔2-（4-氯苯基）乙氧基〕喹啉 106-107℃
212 8-氟-4-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕 89-90℃
喹啉
213 4-（1-甲基-2-苯基乙氧基）喹啉 油状物
214 8-氟-4-〔1-（苯基甲基）乙氧基〕 油状物
喹啉
215 8-溴-4-〔2-（4-氯苯基）乙氧基〕 112-114℃
喹啉
216 8-氯-4-〔2-（2-氯苯基）乙氧基〕 90-92℃
喹啉
217 8-氟-4-〔2-（2-（1-甲基乙基）苯 油状物
（续表7）
基）乙氧基〕喹啉
218 8-氟-4-〔2-（3-（苯硫基）苯基） 油状物
乙氧基〕喹啉
219 8-氟-4-（2-苯基乙氧基）喹啉 63-65℃
220 4-（2-苯基丙氧基）-8-氟喹啉 油状物
221 4-〔2-（4-叔丁基苯基）乙氧基〕 81-82℃
-8-氟喹啉
222 8-氟-4-〔2-（4-氟苯基）乙氧基〕 126-127℃
喹啉
223 4-〔2-（4-溴苯基）乙氧基〕-8-氟 130℃
喹啉
224 8-氟-4-〔2-（3-甲基苯基）乙氧 92℃
基〕喹啉
225 8-氟-4-〔2-（2-氟苯基）乙氧基〕 75℃
喹啉
226 7-氯-4-〔2-（4-氯苯基）乙氧基〕 96-97℃
喹啉
227 8-氟-4-〔2-（2，4，6-三甲基苯基）
乙氧基〕喹啉
228 8-氟-4-〔2-（2-甲氧基苯基）乙氧 74-75℃
基〕喹啉
229 4-〔2-（2-甲氧基苯基）乙氧基〕 油状物
喹啉
（续表7）
230 7-氯-4-〔2-（1，1′-联苯-4-基） 95-96℃
乙氧基〕喹啉
231 7-氯-4-〔2-（4-叔丁基苯基）乙 123-124℃
氧基〕喹啉
232 4-〔2-（4-叔丁基苯基）乙氧基〕 98-99℃
-7-氟喹啉
233 4-〔2-（1，1′-联苯-4-基）乙氧 73-75℃
基〕-7-氟喹啉
234 4-〔2-（4-氯苯基）乙氧基〕-7- 81-82℃
氟喹啉
235 7-氟-4-〔2-（4-甲基苯基）乙 85-86℃
氧基〕喹啉
236 7-氯-4-〔2-（4-氟苯基）乙氧 80℃
基〕喹啉
237 8-氟-4-〔2-（1，1′-联苯-2- 55-60℃
基）乙氧基〕喹啉
238 8-氟-4-〔2-（4-异丙基苯基） 59-60℃
乙氧基〕喹啉
239 4-（2-苯基乙氧基）-7-三氟甲 55-57℃
基）喹啉
240 8-氯-4-〔2-（4-氟苯基）乙 125-127℃
氧基〕喹啉
表8
4-（3-苯基丙氧基）喹啉类
实施例
序号 化合物 熔点
241 8-氟-4-〔3-（4-叔丁基苯基）丙氧 103-105℃
基〕喹啉
242 8-氯-4-〔3-（4-氯苯基）丙氧基〕 117-119℃
喹啉
243 8-氟-4-〔（3-苯基-2-丙烯基）氧〕 128-130℃
喹啉
表9
4-（2-芳基乙氧基）喹啉类
实施例
序号 化合物 熔点
244 8-氟-4-〔2-（1-萘基）乙氧基〕 121-122℃
喹啉
245 4-〔2-（2-噻吩基）乙氧基〕喹啉 油状物
246 8-氟-4-〔2-（2-噻吩基）乙氧基〕 77-79℃
喹啉
247 8-氟-4-〔2-（2-萘基）乙氧基〕 123-124℃
喹啉
248 5-氯-4-（2-环己基乙氧基）-2，8- 100-102℃
二甲基喹啉
（续表9）
249 6-氟-4-（2-环己基乙氧基）-2- 113-115℃
甲基喹啉
表10
双（2-苯基乙氧基）喹啉类
实施例
序号 化合物 熔点
250 8-氟-2，4-双〔2-（4-甲基苯基） 125-126℃
乙氧基〕喹啉
251 4，8-双〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕 142-143℃
喹啉
表11
4-（3-芳基丙基）喹啉类
实施例
序号 化合物 熔点
252 4-（3-苯基丙基）喹啉
253 8-氟-4-（3-苯基丙基）喹啉 43-45℃
254 4-（3-苯基丙基）-7-（三氟甲基） 油状物
喹啉
255 8-氯-4-（3-苯基丙基）喹啉 70-71℃
256 8-氟-4-〔3-（4-异丙基苯基）丙基〕 油状物
喹啉
（续表11）
257 4-〔3-（1，1′-联苯-4-基）丙基〕 油状物
-8-氟喹啉
258 8-氟-4-〔3-（4-甲基苯基）丙基〕 油状物
喹啉
259 8-氟-4-〔3-〔3-（三氟甲基）苯基〕 65-66℃
丙基〕喹啉
260 4-〔3-（4-叔丁基苯基）丙基〕-8- 油状物
氟喹啉
261 4-〔3-（4-氯苯基）丙基-8-氟喹啉 97℃
表12
其它化合物
实施例
序号 化合物 熔点
262 4-〔2-（4-叔丁基苯基）乙氧基〕喹啉 67-69℃
263 8-氟-4-〔2-（1，1′-联苯-4-基） 97-99℃
乙氧基〕喹啉
264 8-氟-4-（2-苯乙基）亚硫酰基〕喹 NA
啉
265 8-氟-4-〔2-〔4-（2-羟基乙基）苯 NA
基〕乙氧基〕喹啉
266 8-氟-4-（3-甲氧基丁氧基）喹啉 油状物
267 8-氟-4-（4-戊烯氧基）喹啉 75-78℃
（续表12）
268 8-氟-N-（4-苯基丁基）-4-喹啉胺 104-106℃
269 4-〔2-（2-氯苯基）乙氧基〕-8-氟 78-80℃
喹啉
270 4-〔2-（1，1′-联苯-4-基）丁氧基〕 油状物
-8-氟喹啉
271 N-〔3-（4-叔丁基苯基）丙基-8-氟 油状物
-4-喹啉胺
272 8-氟-4-（4-苯氧基丁氧基）喹啉 87-89℃
273 N-〔2-（4-乙酰氧基苯基）乙基〕-N- 油状物
（8-氟-4-喹啉基）乙酰胺
274 8-氟-4-（3，5，5-三甲基己氧基） 油状物
喹啉
275 8-氟-4-〔2-（2，4-二氟苯基）乙氧 98-100℃
基〕喹啉
276 7-氯-4-〔2-（2，4-二氟苯基）乙氧 103-105℃
基〕喹啉
277 5，7-二氯-4-〔2-（4-乙氧基苯基） 104-105℃
乙氧基〕喹啉
278 4-〔2-（4-丁氧基苯基）乙氧基〕-8- 80-82℃
氟喹啉
279 6-乙氧基-2-甲基-4-〔3-（苯基甲氧 38-40℃
基）丙氧基〕喹啉
280 8-氯-N-〔2-（3-苯氧基苯基）乙基〕 145-147℃
（续表12）
-4-喹啉胺
281 8-氯-N-（4-苯基丁基）-4-喹啉胺 134-136℃
282 8-氟-4-〔3-（4-苯氧基苯基）丙氧 94-96℃
基〕喹啉
283 7-氯-N-〔2-（4-氯苯基）丙基〕 145-147℃
-4-喹啉胺
284 4-〔（4，5-二溴戊基）氧〕-8-氟喹啉 70-73℃
285 8-氟-4-〔（8-苯氧基辛基）氧〕喹啉 80-81℃
286 6-氯-2-甲基-4-〔2-（4-叔丁基苯 83-86℃
基）乙氧基〕喹啉
287 8-氟-4-〔（6-苯氧基己基）氧〕喹啉 NA
288 8-氯-N-（2-甲基-2-苯基丙基） 137-139℃
-4-喹啉胺
289 8-氟-N-（2-甲基-2-苯基）-4-喹 136-138℃
啉胺
290 6-甲氧基-2-甲基-N-〔2-（3-苯氧 NA
基苯基）乙基〕-4-喹啉胺
291 8-氟-N-〔2-（4-（苯甲氧基）苯基〕 157-159℃
乙基〕-4-喹啉胺
292 7-氟-4-〔2-（4-溴苯氧基）乙氧基〕 127-129℃
喹啉
293 N-〔2-（4-羟基苯基）乙基〕-8-氟 249-251℃
-4-喹啉
（续表12）
294 8-氟-4-〔3-〔3-（三氟甲基）苯基〕 67-69℃
丙氧基〕喹啉
295 8-氟-4-（2-苯基环己基氧）喹啉 NA
在下述实施例中描述的方法是用于制备其它实施例的化合物的代表性方法。
实施例4
N-乙基-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺
于0.59g氢化铝锂在100ml干燥乙醚中的悬浮液中滴加2.3gN-（2-苯乙基）-N-（4-喹啉基）乙酰胺溶解在50ml干燥乙醚中的溶液。将混合物加热回流7hr、然后于混合物中加入100ml水以破坏过量的氢化铝锂。蒸除溶剂并将残留物溶于氯仿中。用水洗涤后，再将混合物干燥浓缩。用HPLC进行分离（硅胶，CH2Cl2→EtoAc），得到0.80g标题产物。产率36.7%，为一油状物。
实施例10
N-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-N-
〔8-氟-4-喹啉基〕乙酰胺
将2.0gN-〔2-（4-氯苯基）乙基〕-8-氯-4-喹啉胺和5.0ml乙酸酐的混合物回流过夜。然后冷却混合物，并减压除去溶剂。将残留物水洗后干燥。将得到的油状物在硅胶柱上用乙酸乙酯洗脱，收集第一个组分，得到0.8g稠的油状标题产物。
实施例25
2-氯-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺
于0.6g2-羟基-N-（2-苯乙基）-4-喹啉胺中加入15ml POCl3。将混合物加热回流过夜，然后冷却并浓缩至干。加入氢氧化铵在水中的混合物，然后用CH2Cl2提取产物。将提取液浓缩至干，并用戊烷/CH2Cl2重结晶产物，得到0.55g标题产物。产率为85.9%。M.P.132-133℃。
实施例69
3-氯-N-（2-氯-2-苯乙基）-4-喹啉胺
将4.1g1-苯基-2-（4-喹啉基氨基）乙醇、100mlPOCl3和6.5gPCl5的混合物加热回流18小时，然后冷却并浓缩至干。加入冰水混合物，然后用CH2Cl2提取产物。将提取液浓缩至干，并用HPLC（用戊烷/CH2Cl2（50∶50）在硅胶柱上洗脱）纯化残留物、合并含有产物的部分并浓缩至干，得到0.433g标题产物。产率8.7%，为一油状物。
实施例97
8-氟-N-〔2-（2-三氟甲基）苯基〕-4-喹啉胺
于2.0g4-氯-8-氟喹啉中加入4.1g2-〔2-（三氟甲基）苯基〕乙基胺。将混合物在氮气下搅拌加热至160-165℃并保持2hr，然后冷却，再加入氢氧化铵和水的混合物（50∶50）。用CH2Cl2提取产物，将提取液浓缩至干。用戊烷/CH2Cl2混合物重结晶，得到1.5g标题产物，产率41.6%。
实施例154
8-氟-N-〔2-（4-苯基-2-噻唑基）
乙基〕-4-喹啉胺
于1.0g4-氯-8-氟喹啉中加入2.6g2-β-氨基乙醇-4-苯基噻唑单盐酸盐。将混合物在氮气保护下搅拌并加热至170-175℃保持1hr。然后冷却混合物并加入250ml氢氧化铵和水的混合物（50∶50）。将产物提取到CH2Cl2中，然后将提取液浓缩至干。用戊烷/CH2Cl2重结晶，得到0.410g标题产物。产物21.6%，M.P.134-135℃。
实施例159
8-氟-N-〔2-（2-萘基）乙基〕-4-喹啉胺
将2.0g4-氯-8-氟喹啉和3.8g2-（2-萘基）乙基胺的混合物在氮气下加热至160-165℃并保持1hr。然后加入200ml氢氧化铵和水的混合物（50∶50）。将产物从混合物中提取到CH2Cl2中，然后将提取液浓缩至干。用戊烷/乙酸乙酯重结晶残留物，得到1.4g标题产物。产率41.2%，M.P.173-174℃。
实施例173
8-氟-N-〔2-（2-噻吩基）乙基〕-4-喹啉胺
将2.0g4-氯-8-氟喹啉和2.8g2-（2-噻吩基）乙基胺的混合物在氮气下加热至160-165℃并保持2hr缓罄淙矗⒂?00ml氢氧化铵和水的混合物（50∶50）合并。用CH2Cl2提取产物，然后将提取液浓缩至干。残留物用戊烷/CH2Cl2重结晶，得到1.0g标题产物，产率34.5%，M.P.157-158℃。
实施例181
双〔2-苯基乙基〕-2，4-喹啉二胺
于2.0g2，4-二氯喹啉中加入4.8g2-苯乙胺，在氮气下将混合物加热至150-160℃并保持18hr。然后冷却混合物并加入氢氧化铵和水的混合物。用CH2Cl2提取产物，然后将提取液浓缩至干，得到一油状物。于油状物中加入100ml戊烷/CH2Cl2，溶解油状物。冷却得到的溶液，标题产物结晶析出。产率44.4%，M.P.70-71℃。
实施例186
N，N′-双〔2-（4-氯苯基）乙基〕-2，7-喹啉二胺
将2.0g4-氯-7-氟喹啉和3.5g2-（4-氯苯基）乙胺的混合物净加热至开始发泡。然后冷却混合物。将产物提取到CHCl3/氢氧化铵溶液中，然后用水洗涤提取液。减压下蒸除溶剂。用丙酮将产物装入硅胶柱上，然后用乙醇冲洗、减压蒸除溶剂，得到黄棕色泡沫状标题产物，产量1.1g，M.P.55-60℃。
实施例209
4-〔2-（4-氯苯基）乙氧基〕-8-氟喹啉
于含有1.2g氢化钠的50ml DMF中加入3.9g2-（4-氯苯基）乙醇。将混合物在室温下搅拌1hr，然后加入4.5g4-氯-8-氟喹啉在10ml DMF中的溶液，将混合物加热回流2hr。然后使混合物冷至室温，搅拌4hr，再将之倒入冰水混合物中。过滤，并用水洗滤饼。用戊烷/乙酸乙酯重结晶，得到0.840g标题产物，产率11.2%，M.P.139-140℃。
实施例221
4-〔2-（4-叔丁基苯基）乙氧基〕-8-氟喹啉
于1.1g氢化钠和50ml DMF的混合物中加入4.0g2-〔2-（1，1-二甲基乙基）苯基〕乙醇，再在室温下搅拌1hr。然后加入4.0g4-氯-8-氟喹啉在20ml DMF中的溶液，再在室温下搅拌过夜。然后将混合物倒入冰水混合物中，收集固体物，用乙酸乙酯/戊烷重结晶，得到2.3g标题产物。产率32.4%，M.P.81-82℃。
实施例238
8-氟-4-〔2-（4-异丙基苯基）乙氧基〕喹啉
于0.96g氢化钠在10ml干燥DMF中的悬浮液中加入3.6g4-氯-8-氟喹啉。用冰水浴冷却混合物，并加入3.3g2-〔4-（1-甲基乙基）苯基〕乙醇。将混合物搅拌过夜，然后用冰水稀释。调节pH至7，再用CH2Cl2提取产物，分出CH2Cl2层，过滤，并真空蒸发。加入二甲苯形成共沸物以除去残留DMF。以CH2Cl2→5%EtoAc/CH2Cl2→10%EtoAc/CH2Cl2为洗脱剂将残留物在硅胶柱上层析纯化。合并含有产物的部分并蒸发，得到油状物，加入乙醚时析出结晶，重结晶后得到2.5g标题产物，M.P.56-60℃。
实施例212和251
8-氟-4-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕喹啉，
4，8-双〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕喹啉
于1.2g氢化钠在50ml DMF中的悬浮液中加入3.4g2-（4-甲基苯基）乙醇，并将混合物在室温下搅拌1hr。然后加入4.5g4-氯-8-氟喹啉，将混合物加热回流5hr，然后冷至室温，倒入冰水混合物中。收集并干燥固相。TLC表明有三种产物，经HPLC（硅胶，70%戊烷/30%EtoAc）分离得到1.84g8-氟-4-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕喹啉（产率26.3%，M.P.89-90℃）;0.610g4-氯-8-〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕喹啉（产率8.7%，M.P.74-75℃）;以及0.450g4，8-双〔2-（4-甲基苯基）乙氧基〕喹啉（产率6.4%，M.P.142-143℃。
实施例261
4-〔3-（4-氯苯基）丙基〕-8-氟喹啉
将3.63g4-氯喹啉和5.3g5-〔2-（4-氯苯基）乙基〕巴比妥酸的混合物加热至150℃保持1 1/4 hr，以形成5-〔2-（4-氯苯基乙基〕-5-（4-喹啉基）巴比妥酸。不经分离，通过加入4g NaOH在40ml水中的溶液并回流4hr水解该化合物、冷却混合物，用盐酸酸化并回流数小时，冷却，用稀NaOH溶液中和。用CH2Cl2提取所需产物，用析相纸过滤并蒸发至干。将残留物吸到硅胶上用CH2Cl2为洗脱剂进行层析。合并含产物部分得到2.69g结晶物质。用石油醚/CH2Cl2混合物重结晶后，得到2.35g标题产物。产率39%，M.P.97℃。
应用
已经发现本发明化合物能控制真菌，特别是植物病原体。当用于治疗植物真菌病害时，该类化合物以“抑制病害”和“植物学上可接受的量”应用于植物。用于此处的术语“抑制病害”和“植物学上可接受的量”是指可杀死或抑制所需控制的植物病害但又对植物无明显毒性所需的本发明化合物的量，该量一般约为1～1000ppm，10～500ppm更好。所需化合物的精确浓度随着待控真菌病害、所用制剂类型、使用方法、特定植物种类、气候条件等因素变化而变化。本发明化合物也可以用于保护储存谷物及其它非植物场所不受真菌侵染。
温室试验
为测定本发明化合物的杀真菌效能，在实验室中进行了下述试验。
试验1
本筛选试验用于估价本发明化合物抗各种引起植物病害的不同生物的效能。
将50mg化合物溶于1.25ml溶剂来配制使用试验化合物。溶剂是通过将50ml“Tween20”与475ml丙酮和475ml乙醇混合而制备的。溶剂/化合物溶液用去离子水稀释至125ml。得到的制剂含有400ppm的试验化合物。通过用溶剂-表面活性剂混合物进行逐级稀释而得到较低浓度的试验化合物。
所配制的试验化合物以叶片喷雾方式施用。用下列植物病原体及其相应的植物进行试验。
下述各表中
病原体 下述各表中 宿主
的表示方法
Erysiphe graminis tritici POWD 小麦
小麦白粉菌（白粉菌） MDEW
Pyricularia oryzae RICE 稻
稻梨孢（稻瘟病） BLAS
Puccinia recondita tritici LEAF 小麦
小麦隐匿双孢锈菌（叶锈病） RUST
Botrytis cinerea GRAY 葡萄浆果
灰绿葡萄孢（灰霉病） MOLD
下述各表中
病原体 的表示方法 宿主
Pseudoperonospora cubensis DOWN 南瓜
瓜类假霜霉菌（霜霉病） MDEW
Cercospora beticola LEAF 甜菜
甜菜尾孢霉（叶斑病） SPOT
Venturia inaequalis APPL 苹果籽苗
苹果黑星病菌（苹果黑星病） SCAB
Septoria tritici LEAF 小麦
小麦壳针孢菌（叶斑病） BLOT
将所配制的实验化合物喷施到宿主植物的所有叶片表面（或采摘下的浆果）至径流。将每种宿主植物的一个花盆置于通风橱中支起的旋转支架上。将试验溶液喷施到所有叶片表面。待所有的处理干燥后，用适当的病原体在2～4hr之内对植物进行接种。
试验化合物对疾病的控制效力以下述等级分级：
O＝未对特定生物进行试验
-＝在400ppm时控制率达0～19%
+＝在400ppm时控制率达20～89%
++＝在400ppm时控制率达90～100%
+++＝在100ppm时控制率达90～100%
表13给出了试验结果。
表13
试验 POWD RICE LEAF GRAY DOWN LEAF APPL LEAF
编号 MDEW BLAST RUST MOLD MDEW SPOT SCAB BLOT
1 + + + + ++ 0 - -
2 - - - - +++ 0 - -
3 - ++ + - +++ 0 - -
4 + + ++ - ++ 0 - -
5 ++ ++ +++ - +++ 0 - +++
6 ++ + + + ++ 0 - -
7 + + +++ - +++ - - +++
8 + ++ + - +++ +++ - +
9 + + + - +++ - - -
10 ++ +++ +++ - ++ +++ - +++
11 - ++ +++ - ++ +++ - -
12 + ++ +++ - ++ +++ - ++
13 - ++ ++ - ++ - - -
14 - + + - +++ +++ - -
15 - + + - +++ +++ + -
16 - + + - +++ +++ - -
17 ++ + ++ - ++ 0 - -
18 + ++ ++ + ++ 0 - -
19 + ++ ++ - +++ 0 - -
20 + + + - +++ 0 - -
21 + + + - ++ 0 - -
22 + + + - +++ 0 - -
23 + + - - +++ 0 - -
24 + + + - +++ 0 - -
25 + + ++ - +++ 0 - -
26 + + - - +++ 0 - -
27 + ++ + - +++ 0 - -
28 + ++ + - +++ 0 - -
29 - + + - - 0 0 0
30 - + + - +++ 0 - -
31 ++ + + - +++ 0 - -
32 + + - - +++ 0 - -
33 - + + - +++ 0 - -
34 + + ++ - +++ + - -
35 + + + - +++ +++ - -
36 + +++ +++ - +++ +++ - +++
37 + - + - + 0 0 0
38 + - ++ - +++ + - -
39 +++ +++ +++ - +++ 0 0 0
40 - ++ +++ - + 0 0 0
表13
试验 POWD RICE LEAF GRAY DOWN LEAF APPL LEAF
编号 MDEW BLAST RUST MOLD MDEW SPOT SCAB BLOT
41 + ++ +++ - ++ +++ - +
42 +++ + ++ - +++ +++ - -
43 + + - - ++ +++ - -
44 +++ + + - +++ +++ + -
45 + ++ + - ++ +++ - -
46 + ++ + - ++ +++ + +
47 + - + - + 0 0 0
48 + + + - ++ + - -
49 - + + - + 0 0 0
50 +++ - ++ - +++ - - -
51 - + + - +++ +++ - -
52 - + + - +++ + - +++
53 +++ + + - +++ +++ - +
54 - ++ + - +++ +++ - +
55 + ++ + - ++ +++ - -
56 - ++ ++ - +++ +++ - +
57 - ++ + - ++ +++ - -
58 - - + - +++ 0 0 0
59 + + - - - 0 0 0
60 ++ +++ ++ - +++ 0 0 0
61 - ++ ++ - +++ 0 0 0
62 - ++ ++ - +++ - - +
63 - + +++ - ++ 0 0 0
64 + - + - +++ 0 0 0
65 + + ++ - +++ - - +
66 + ++ +++ - +++ +++ - +
67 - + + - ++ + - -
68 + + +++ - ++ - - +++
69 + + + - +++ - - -
70 +++ + + - - - - -
71 + + +++ - +++ +++ - +
72 ++ +++ +++ - +++ 0 0 0
73 - + - - ++ - - -
74 + + +++ - +++ +++ - -
75 + + ++ - +++ - - +
76 ++ +++ +++ - +++ - + +++
77 + + ++ - +++ - + -
78 + ++ +++ - +++ +++ - +
79 + ++ ++ - +++ +++ - +
80 + ++ ++ - +++ + - -
表13
试验 POWD RICE LEAF GRAY DOWN LEAF APPL LEAF
编号 MDEW BLAST RUST MOLD MDEW SPOT SCAB BLOT
81 + ++ ++ - +++ + - -
82 + +++ +++ - +++ + - +++
83 + ++ +++ +++ ++ + - -
84 +++ ++ ++ - ++ + - -
85 - - + - - 0 0 0
86 - - + - + 0 0 0
87 - - + - +++ - - -
88 - - ++ - ++ + - -
89 - - + - +++ 0 0 0
90 - +++ +++ - +++ 0 0 0
91 + + - - ++ - - -
92 + ++ +++ - ++ + - +++
93 - - - - - + - +
94 + +++ +++ - +++ +++ - +
95 + ++ +++ + +++ + + +++
96 + +++ +++ - +++ +++ - +++
97 + +++ +++ - +++ +++ - +++
98 - + ++ - ++ - - -
99 - ++ +++ - +++ + - -
100 + + + - + 0 0 0
101 +++ - + - +++ +++ + -
102 + + - - - 0 0 0
103 - ++ ++ - +++ + +++ +
104 - - - - ++ + + -
105 +++ ++ +++ - +++ + - +
106 ++ + + - + + - +
107 ++ + + - +++ - - -
108 + + ++ - + - - +++
109 + + ++ - +++ 0 0 0
110 - + ++ - ++ 0 0 0
111 + ++ +++ - +++ - - +++
112 - - + - +++ - - -
113 + +++ +++ - +++ - - +++
114 +++ +++ +++ - +++ +++ - +++
115 - + - - + 0 0 0
116 - + +++ - +++ + + -
117 + + + - +++ + - -
118 - + - - - - - -
119 + + + - ++ - + +
120 - + + - ++ +++ - -
表13
试验 POWD RICE LEAF GRAY DOWN LEAF APPL LEAF
编号 MDEW BLAST RUST MOLD MDEW SPOT SCAB BLOT
121 + - ++ - + 0 0 0
122 - ++ + - ++ - - -
123 - + + - +++ - - -
124 +++ + + - - - - -
125 + - - - - 0 0 0
126 ++ +++ + - + - - +
127 + + + - + 0 0 0
128 - + + - - 0 0 0
129 - + ++ - + - + -
130 - - - - - 0 0 0
131 - - - - + 0 0 0
132 - - - - - 0 0 0
133 - + + - + 0 0 0
134 + ++ + - +++ 0 0 0
135 - - - - +++ - - +
136 + - - - +++ - - -
137 + +++ + - +++ 0 0 0
138 - + + - +++ 0 0 0
139 + + + - ++ - - -
140 + +++ +++ - +++ +++ + +++
141 - ++ + - + 0 0 0
142 - ++ ++ - +++ 0 0 0
143 ++ ++ +++ - +++ + - +
144 - + ++ - +++ + + -
145 - + + - +++ + - -
146 - - - - + 0 0 0
147 - + + - +++ - - -
148 - + + - ++ + - -
149 + + ++ - ++ +++ - +
150 + + ++ - ++ +++ - +++
151 + + ++ - +++ + - +
152 ++ +++ ++ - +++ +++ - +++
153 + ++ ++ - + - - -
154 ++ + +++ - +++ + + +
155 - + - - +++ - - -
156 - + + - +++ - - -
157 - ++ ++ - +++ 0 0 0
158 + +++ +++ - +++ + - +++
159 ++ +++ +++ - +++ + - +++
160 - + - - - 0 0 0
表13
试验 POWD RICE LEAF GRAY DOWN LEAF APPL LEAF
编号 MDEW BLAST RUST MOLD MDEW SPOT SCAB BLOT
161 + + - - + 0 0 0
162 + + ++ - +++ - - -
163 ++ + +++ - ++ +++ - -
164 - + + + ++ + - -
165 + ++ ++ - +++ +++ + -
166 + + + - +++ - - +
167 + - - - + 0 0 0
168 + ++ ++ - +++ - - -
169 + ++ + - ++ - - -
170 + + ++ - + - - -
171 - + + - + + - +
172 + + + - + - - -
173 + + ++ - +++ +++ - +
174 + + ++ - +++ - - +
175 + + +++ - +++ - - +
176 + + + - ++ + - -
177 ++ +++ +++ - +++ 0 0 0
178 - + ++ - +++ 0 0 0
179 - - - - ++ + + -
180 ++ + - - ++ + - +
181 + + + - +++ 0 - -
182 - + - - - 0 0 0
183 - ++ ++ - +++ + + -
184 - + ++ - ++ - - -
185 - + + - + 0 0 0
186 - - + - +++ + - +
187 - + + - +++ - - -
188 - ++ + - ++ 0 0 0
189 - + + - + - - -
190 - + +++ - - - - -
191 - + ++ - - 0 0 0
192 - - ++ - +++ - - +
193 - - + - - 0 0 0
194 + - - - - 0 0 0
195 +++ +++ +++ - +++ 0 0 0
196 +++ +++ +++ - +++ 0 0 0
197 +++ +++ +++ - + 0 0 0
198 - - - - - 0 0 0
199 ++ ++ +++ - +++ 0 0 0
200 +++ +++ +++ - + + + +++
表13
试验 POWD RICE LEAF GRAY DOWN LEAF APPL LEAF
编号 MDEW BLAST RUST MOLD MDEW SPOT SCAB BLOT
201 +++ + +++ - +++ +++ + +++
202 +++ + ++ - ++ + - +
203 + +++ +++ - ++ + + ++
204 + - + - + 0 0 0
205 ++ +++ +++ - +++ 0 0 0
206 +++ +++ +++ - +++ 0 0 0
207 ++ +++ +++ - +++ + + +++
208 ++ +++ +++ - +++ + - +
209 +++ +++ +++ - +++ +++ + +++
210 ++ +++ +++ - +++ + - +++
211 ++ +++ +++ - +++ +++ - +++
212 ++ +++ +++ - +++ - +++ +++
213 + ++ ++ - +++ - + +
214 + +++ + - ++ 0 0 0
215 - + + - ++ 0 0 0
216 ++ ++ ++ - ++ 0 0 0
217 +++ +++ +++ - +++ 0 0 0
218 +++ +++ +++ - +++ 0 0 0
219 ++ +++ +++ - +++ + + +
220 ++ + ++ - ++ - + -
221 + - +++ - +++ +++ + +++
222 + + +++ - +++ + +++ +++
223 ++ +++ +++ - - 0 0 0
224 ++ +++ +++ - +++ 0 0 0
225 ++ +++ +++ - +++ 0 0 0
226 + - + - + 0 0 0
227 - + + - - 0 0 0
228 ++ +++ +++ - +++ + +++ +++
229 + +++ ++ - +++ - - +
230 ++ - + - - - - -
231 + - - - - 0 0 0
232 - - - - - 0 0 0
233 + ++ ++ - + - - +
234 + + ++ - + + - +
235 + ++ ++ - + - - +
236 +++ - + - - - - -
237 ++ ++ + - - 0 0 0
238 +++ +++ +++ + ++ 0 0 0
239 +++ ++ ++ - ++ 0 0 0
240 - + ++ - - 0 0 0
表13
试验 POWD RICE LEAF GRAY DOWN LEAF APPL LEAF
编号 MDEW BLAST RUST MOLD MDEW SPOT SCAB BLOT
241 - - - - - 0 0 0
242 - - - - - 0 0 0
243 - - - - - 0 0 0
244 + ++ + - + - - +
245 + ++ ++ - ++ - - -
246 ++ +++ +++ - +++ + +++ +++
247 ++ +++ +++ - + - - +++
248 + - - - - 0 0 0
249 - - - - - 0 0 0
250 - - + - - 0 0 0
251 - + - - + - - -
252 ++ ++ +++ - ++ - + +
253 +++ ++ +++ - ++ + +++ +
254 ++ ++ - - - 0 0 0
255 + +++ +++ - + 0 0 0
256 +++ +++ +++ - ++ 0 0 0
257 +++ + +++ - +++ 0 0 0
258 ++ +++ ++ - ++ + - +
259 + +++ +++ + +++ - +++ +++
260 ++ +++ +++ - +++ + - +++
261 + + +++ - + - + +
262 - ++ +++ - +++ 0 0 0
263 + + + - - 0 0 0
264 - - + - 0 0 0 0
265 - ++ ++ - - 0 0 0
266 - - - - - 0 0 0
267 ++ +++ ++ - + 0 0 0
268 + +++ +++ - +++ 0 0 0
269 ++ +++ +++ - +++ 0 0 0
270 - + - - - 0 0 0
271 - +++ + - +++ 0 0 0
272 - + - - + 0 0 0
273 + ++ + - + 0 0 0
274 ++ ++ ++ - + 0 0 0
275 +++ +++ +++ - +++ 0 0 0
276 +++ - + - - 0 0 0
277 ++ - - - - 0 0 0
278 +++ +++ +++ - +++ 0 0 0
279 - ++ ++ - +++ 0 0 0
280 +++ +++ +++ - +++ 0 0 0
表13
试验 POWD RICE LEAF GRAY DOWN LEAF APPL LEAF
编号 MDEW BLAST RUST MOLD MDEW SPOT SCAB BLOT
281 + +++ + - +++ 0 0 0
282 - + - - - 0 0 0
283 + + ++ - ++ 0 0 0
284 - +++ ++ - + 0 0 0
285 - - - - - 0 0 0
286 + - + - - 0 0 0
287 - - + - ++ 0 0 0
288 - + - - + 0 0 0
289 + ++ ++ - +++ 0 0 0
290 - +++ + - +++ 0 0 0
291 +++ +++ +++ - +++ 0 0 0
292 - - - - - 0 0 0
293 - - ++ - - 0 0 0
294 - - - - - 0 0 0
295 + + + - ++ 0 0 0
田间试验
用选择的化合物进行田间抗各种病原体试验。下表表示在这些试验中所用化合物显示出的抗各种病原体的活性。
表14
化合物
实施例
编号 作物 病原体
2 大麦 Pyrenophora teres
马铃薯 Phytophthora infestans（马铃薯疫霉）
蕃茄 Phytophthora infestans（马铃薯疫霉）
5 大麦 Pyrenophora teres
Rhynchosporium secalis（黑麦嘴孢菌）
黄瓜 Sphaerotheca fuliginea（黄瓜白粉病球壳霉）
葡萄 Plasmopara viticola（葡萄霜霉菌）
马铃薯 Phytophthora infestans（马铃薯疫霉）
油菜 Alternaria brassica（甘蓝黑斑病交链孢）
蕃茄 Phytophthora infestans（马铃薯疫霉）
10 大麦 Rhynchosporium secalis（黑麦嘴孢菌）
Pyrenophora teres
Erysiphe graminis hordei（大麦白粉菌）
黄瓜 Sphaerotheca fuliginea（黄瓜白粉病球壳霉）
小麦 Pseudocercosporella herpotrichoides
Erysiphe graminis tritici（小麦白粉菌）
97 葡萄 Plasmopara viticola（葡萄霜霉菌）
表14（续）
化合物
实施例
编号 作物 病原体
159 大麦 Rhynchosporium secalis（黑麦嘴孢菌）
葡萄 Plasmopara viticola（葡萄霜霉菌）
小麦 Puccinia recondita（隐匿双孢锈菌）
173 葡萄 Plasmopara viticola（葡萄霜霉菌）
200 大麦 Rhynchosporium secalis（黑麦嘴孢菌）
Pyrenophora teres
Erysiphe graminis hordei（大麦白粉菌）
黄瓜 Sphaerotheca fuliginea（黄瓜白粉病球壳霉）
小麦 Pseudocercosporella herpotrichoides
Erysiphe graminis tritici（小麦白粉菌）
212 苹果 Podosphaera leucotricha（苹果白粉病霉）
大麦 Pyrenophora teres
葡萄 Uncinula necator（葡萄白粉病钩丝壳霉）
Plasmopara viticola（葡萄霜霉菌）
油菜 Alternaria brassica（甘蓝黑斑病交链孢）
稻谷 Piricularia oryzae（稻瘟病梨形孢）
212 大麦 Rhynchosporium secalis（黑麦嘴孢菌）
Pyrenophora teres
Erysiphe graminis hordei（大麦白粉菌）
黄瓜 Sphaerotheca fuliginea（黄瓜白粉病球壳霉）
小麦 Pseudocercosporella herpotrichoides
Erysiphe graminis tritici（小麦白粉菌）
表14（续）
化合物
实施例
编号 作物 病原体
219 大麦 Rhynchosporium secalis（黑麦嘴孢菌）
Pyrenophora teres
Erysiphe graminis hordei（大麦白粉菌）
黄瓜 Sphaerotheca fuliginea（黄瓜白粉病球壳霉）
小麦 Pseudocercosporella herpotrichoides
Erysiphe graminis tritici（小麦白粉菌）
221 甜菜 Erysiphe sp.（白粉菌）
结合物
已经知道，真菌病害病原体对杀真菌剂产生出了抗性。当菌株对杀真菌剂产生抗性时，就必需使用越来越大量的杀真菌剂以获得所期望的效果。为了阻止对新杀真菌剂产生抗体，最好将新杀真菌剂与其它杀真菌剂结合使用，使用结合产物还可调节产物的活性谱。
因此，本发明的另一方面是杀真菌结合物它包含至少1%（重量）的与第二种杀真菌剂结合的式（1）化合物。
可供用作第二种杀真菌剂选择的杀真菌剂种类包括：
1）N-取代的吡咯类如Propiconazole、三唑二甲酮、flusilazol、diniconazole、ethyltrianol、myclobutanil、及Prochloraz;
2）嘧啶类如双氯苯嘧醇和nuarimol;
3）吗啉类如fenpropimorph和环吗啉;
4）哌嗪类如嗪胺灵;及
5）吡啶类如Pyrifenox。
这五类杀真菌剂都是通过抑制甾醇的生物合成起作用的。另一些种类的杀真菌剂具有其它作用机制，它们是：
6）二硫代氨基甲酸盐（酯）类如代森锰和代森锰锌;
7）酞酰亚胺类如敌菌丹;
8）异肽腈类如百菌清;
9）二甲酰亚胺类如iprodione;
10）苯并咪唑类如苯菌灵和多菌灵;
11）2-氨基嘧啶类如乙菌定;
12）苯胺基甲酰类如萎锈灵;及
13）二硝基苯酚类如敌螨普。
本发明的杀真菌剂组合物至少含有1%重量的式（1）化合物，一般为20～80%而最好为50-75%。
结合试验
将选择的化合物与其它已知的杀真菌剂结合起来在温室中进行抗各种植物病原体的试验。表15和16给出了试验结果。表中，“以小时表示的时间”栏目内所给出的时间为治疗和接种之间所经过的小时数。负时间表示治疗前接种病原体，在这类情况下，同时试验了治愈活性。正时间表示在对植物接种病原体前先对植物进行治疗，在这类情况下，对残留活性和保护活性进行了试验。象在试验1中那样，化合物作为叶片喷雾剂配制和使用。结果按1-9个等级进行评价。这些等级代表下述控制疾病百分数：
1＝0-19%，2＝20-29%，3＝30-39%，4＝40-59%，5＝60-74%，6＝75-89%，7＝90-96%，8＝97-99%，和9＝100%.
表15
葫芦绒霉
化合物1 化合物1 化合物2
+ 时间 浓度 浓度 结果
化合物2 （小时） （ppm） （ppm）
实施例5 4 48.00 8.0
24.00 7.5
12.00 7.0
6.00 1.0
nuarimol 4 2.00 1.0
1.00 1.0
0.50 1.0
0.25 1.0
nuarimol+实施例5 4 2.00 48.00 8.5
1.00 24.00 7.5
0.50 12.00 5.0
0.25 6.00 1.0
表16
葫芦绒霉
实施例5 4 48.00 6.0
24.00 5.0
12.00 1.0
6.00 1.0
nuarimol 4 2.00 9.0
1.00 8.0
0.50 7.0
0.25 6.0
nuarimol+实施例5 4 2.00 48.00 9.0
1.00 24.00 9.0
0.50 12.00 8.0
0.25 6.00 6.0
杀昆虫剂和杀螨剂的应用
本发明化合物还可用于控制昆虫和螨。因此，本发明也直接涉及抑制昆虫或螨的方法，它包括将昆虫或螨抑制量的式（1）化合物施用于昆虫或螨所在地。
本发明化合物对多种昆虫和螨都显示出活性。更特别地，这些化合物显示有抗棉蚜活性，棉蚜是同翅目昆虫中的一种。其它同翅目昆虫包括叶蝉、蜡蝉、梨黄水虱、苹木虱、介壳虫（Scale insects）、粉虱、沫蝉以及许多其它寄主特异性的蚜种。还观察到本发明化合物具有抗温室阳蓟马活性，温室阳蓟马是缨翅目昆虫。这些化合物还显示出抗南方灰翅夜蛾活性，南方灰翅夜蛾为鳞翅目昆虫中的一种。该目中其它典型的昆虫还有苹果小卷蛾、切根虫、衣蛾、印度谷螟、卷叶蛾、玉米穗蛾、欧洲玉米螟、菜粉蝶幼虫、甘蓝银纹夜蛾、棉铃虫、顿蓑蛾、苹天幕毛虫、草螟及草地夜蛾。
下表给出了有代表性的螨类，可望用于本发明实施中。
科学名 俗名
粉螨科
Aleurobius farinae
Rhizoglyphus echinopus（刺足根螨） 刺足根螨
Rhizoglyphus elongatus
Rhizoglyphus rhizophagus
Rhizoglyphus sagittatae
Rhizoglyphus tarsalis
瘿螨科
Abacarus farinae Grain rust mite
Aceria brachytarsus
Acalitus essigi（浆果瘤瘿螨）浆果瘤瘿螨
Aceria ficus（无花果瘿螨）
科学名 俗名
瘿螨科
Aceria fraaxinivorus
Aceria granati
Aceria parapopuli（石竹瘿螨）
Eriophyes sheldoni（桔芽瘿螨）桔芽瘿螨
Aceria tulipae（麦瘿螨）
Aculus cornutus（桃银色刺瘿螨）桃银色刺瘿螨
Aculus schlechtendali（苹果刺锈螨）苹果刺锈螨
Colomerus vitis（葡萄瘿螨）葡萄瘿螨
Eriophyes convolvens
Eriophyes insidiosus
Eriophyes malifoliae
Eriophyes padi
Eriophyes pruni
Epitrimerus pyri（梨埃瘿螨）梨叶肿瘿螨
Eriophyes ramosus
Eriophyes sheldoni（桔芽瘿螨）桔芽瘿螨
Eriophyes ribis（茶藨瘿螨）
Phyllocoptes gracilis（黑霉锈螨）黑霉锈螨
Phyllocoptruta oleivora（桔芸锈螨）桔锈螨
Phytoptus ribis
Trisetacus pini（松三毛瘿螨）
Vasates amygdalina
Vasates eurynotus（枫泡瘿螨）枫泡瘿螨
Vasates quadripedes（枫泡瘿螨）枫泡瘿螨）
Vasates schlechtendali（苹果刺锈螨）
科学名 俗名
真足螨科
Penthaleus major（麦大背肛螨）麦大背肛螨
Linopodes spp.（线足螨）
纳氏瘿螨科
Phylocoptella avellanae（榛芽瘿螨）榛芽瘿螨
虫爪螨科
Halotydeus destrustor
蒲螨科
Pyemotes tritici（虱状蒲螨）虱状蒲螨
Siteroptes cerealium（谷穗螨）
跗线螨科
Polyphagotarsonemus latus（侧多食趺线螨）侧多食趺线螨
Steneotarsonemus pallidus（白狭跗线虫螨）樱草狭肤线螨
细须螨科
Brevipalpus californicus（加州短须螨）
Brevipalpus obovatus（卵形短须螨）卵形短须螨
Brevipalpus lewisi（葡萄短须螨）葡萄短须螨
Dolichotetranychus floridanus Pineapple flase spider
（菠萝长叶螨）mite
Tenuipalpes granati（石榴细须螨）
Tenuipalpes pacificus（太平洋细须螨）
科学名 俗名
叶螨科
Bryobia arborea（小红苔螨）
Bryobia practiosa（苜蓿苔螨）苜蓿红蜘蛛
Bryobia rubrioculus（小红苔螨）小红苔螨
Eotetranychus coryli
Eotetranychus hicoriae Pecan deaf scorch mite
Eotetranychus lewisi（路始叶螨）
Eotetranychus sexmaculatus（六点始 Sixspotted spider mite
叶螨）
Eotetranychus willametti（魏始叶螨）
Eotetranychus banksi（得州桔真叶螨）得州桔真叶螨
Oligonychus ilicis（冬青小爪螨）冬青小爪螨
Oligonychus pratensis（草地小爪螨）草地小爪螨
Oligonychus ununguis（云杉小爪螨）云杉小爪螨
Panonychus citri（桔全爪螨）桔全爪螨
Panonychus ulmi（榆全爪螨）苹果红蜘蛛
Paratetranychus modestus
Paratetranychus pratensis（草地小爪螨）
Paratetranychus viridis
Petrobia latens（潜岩螨）麦岩螨
Schizotetranychus celarius（嗜竹裂 Bamboo spider mite
爪螨）
Schizotetranychus pratensis
Tetranychus canadensis（加拿大叶螨）加拿大红叶螨
Tetranychus cinnabarinus（红叶螨）朱砂叶螨
Tetranychus mcdanieli（迈叶螨）麦克旦尼氏红叶螨
Tetranychus pacificus（太平洋叶螨）太平洋红叶螨
Tetranychus schoenei（灯心草叶螨）肖氏红叶螨
Tetranychus urticae（棉叶螨）棉红叶螨
Tetranychus turkestani（草莓叶螨）土格斯坦红叶螨
Tetranychus desertorum（野生叶螨）芜菁红叶螨
本发明化合物可用于减少昆虫或螨的数目，其使用方法包括将使昆虫或螨失活的有效量的式（1）化合物施用于昆虫或蜘蛛所在场所。昆虫或螨所在“场所”用于此处是指昆虫或螨生活的环境或其卵存在的地方，包括它们周围的空气、它们所吃的食物或它们接触的实物。例如，通过将活性化合物施于昆虫或螨所食用的植物各部分，特别是叶片，便可以控制食植物的昆虫或螨。还期望通过将活性化合物施用于织物、纸张、储存的谷物或种子来保护这些物质。术语“抑制昆虫或螨”是指减少昆虫或螨的活体数目;或减少其可见卵的数目。当然，减少程度取决于化合物的施用率、所用的特定化合物以及目标昆虫或螨的种类。至少应该使用可抑制昆虫或螨活动的化合物量。术语“可抑制昆虫活动的化合物量”和“可抑制螨活动的化合物量”是指足能引起所处理的昆虫或螨的数目明显减少的量。所用活性化合物的用量范围一般约为1～1000ppm。
在优选的实施方案中，本发明直接涉及抑制螨的方法，它包括将可抑制螨活动的有效量的本发明式（1）化合物施用于植物。
螨/昆虫筛选试验
在下述螨/昆虫筛选中用实施例1～295的化合物进行杀螨和杀昆虫的活性试验。
每一种试验化合物都通过溶于每升含23g“TOXIMUL R”（磺酸盐/非离子性乳化剂混合物）和13g“TOXIMUL S”（磺酸盐/非离子性乳化剂混合物）的丙酮/乙醇（50∶50）混合物来进行配制。然后用水稀释这些混合物，得到指定的浓度。
将棉红叶螨（Tetranychus urticae koch）和棉蚜（Aphis gossypii Glover）引到南瓜子叶上，使之在叶的两面生长繁殖。保持同一处理花盆中的其它植物不受侵染。然后用DeVilbiss喷雾器以10psi将5ml试验溶液喷施到叶片上。使叶片两面全部覆盖直至经流，然后使叶子干燥1小时。取下两片未受侵染的叶子，将其置于装有南方粘虫（Spodoptera eridania Cramer）的（皮氏）培养皿中。
经过标准接触时间后，估价死亡百分率、结果示于表17中，其中使用了下述缩写。
CRW 表示十一星叶甲
SAW 表示南方粘虫
SM 表示棉红叶螨
MA 表示棉蚜。
表17
螨/昆虫筛选试验
SAW
CRW CRW SM & MA SAW SM MA
化合物实 施用浓度 结果 施用浓度 结果 结果 结果
施例编号 PPM % PPM % % %
1 12.00 0 200 0 0 0
2 12.00 0 200 0 0 0
3 12.00 0 200 0 0 0
4 12.00 0 200 0 0 0
5 12.00 0 200 0 0 0
6 12.00 0 200 0 0 0
7 12.00 0 200 0 0 0
8 12.00 0 200 100 0 0
9 12.00 0 200 0 0 0
10 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
11 24.00 60 400 100 0 0
12.00 0 200 80 0 0
12 24.00 40 400 100 0 0
12.00 0 200 0 0 0
13 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
14 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
15 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
16 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
17 12.00 0 200 0 0 0
18 12.00 0 200 0 0 0
19 12.00 0 200 0 0 0
20 12.00 0 200 0 0 0
21 12.00 0 200 0 0 0
22 12.00 0 200 0 0 0
23 12.00 0 200 0 0 0
24 12.00 0 200 0 0 0
25 12.00 0 200 0 0 0
26 12.00 0 200 0 0 0
27 12.00 0 200 0 0 0
28 12.00 0 200 0 0 0
29 12.00 0 200 0 0 0
30 12.00 0 200 0 0 0
31 12.00 0 200 0 0 0
表17
螨/昆虫筛选试验
SAW
CRW CRW SM & MA SAW SM MA
化合物实 施用浓度 结果 施用浓度 结果 结果 结果
施例编号 PPM % PPM % % %
32 12.00 0 200 0 0 0
33 12.00 0 200 0 0 0
34 12.00 0 200 0 0 0
35 12.00 0 200 0 0 0
36 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
37 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
38 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
39 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
40 24.00 100 400 80 0 0
12.00 0 200 0 0 0
41 24.00 0 400 40 0 0
12.00 0 200 80 0 0
42 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
43 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
44 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
45 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
46 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
47 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
48 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
49 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
50 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
51 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 20 0 0
表17
螨/昆虫筛选试验
SAW
CRW CRW SM & MA SAW SM MA
化合物实 施用浓度 结果 施用浓度 结果 结果 结果
施例编号 PPM % PPM % % %
52 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
53 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
54 12.00 0 200 0 0 0
55 12.00 0 200 0 0 0
56 24.00 0 400 80 0 0
12.00 0 200 100 0 0
57 12.00 0 200 40 0 0
24.00 0 400 50 0 0
58 24.00 0 400 0 0
59 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
60 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
61 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
62 24.00 0 400 0 0 0
63 24.00 0 400 0 0 0
64 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 60 0 0
65 12.00 0 200 0 0 0
66 12.00 0 200 0 0 0
67 12.00 0 200 0 0 0
68 12.00 0 200 0 0 0
69 12.00 0 200 0 0 0
70 12.00 0 200 0 0 0
71 12.00 0 200 0 0 0
12.00 60 200 0 0 0
72 24.00 0 400 0 0 0
73 12.00 0 200 0 0 0
74 12.00 0 200 20 0 0
12.00 0 200 0 0 0
75 12.00 0 200 0 0 0
76 12.00 0 200 0 0 0
12.00 0 200 90 0 0
77 12.00 0 200 0 0 0
表17
螨/昆虫筛选试验
SAW
CRW CRW SM & MA SAW SM MA
化合物实 施用浓度 结果 施用浓度 结果 结果 结果
施例编号 PPM % PPM % % %
78 12.00 0 200 20 0 0
12.00 0 200 20 0 0
79 12.00 0 200 10 0 0
12.00 0 200 60 0 0
80 12.00 0 200 0 0 0
81 12.00 0 200 0 0 0
82 12.00 0 200 0 0 0
83 12.00 0 200 0 0 0
84 12.00 0 200 10 0 0
24.00 0 400 0 0 0
85 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
86 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
87 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
88 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
89 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
90 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 100 80 80
91 12.00 0 200 0 0 0
92 12.00 0 200 0 0 0
93 12.00 0 200 0 0 0
94 12.00 100 200 0 0 0
95 12.00 0 200 20 0 0
12.00 0 200 40 0 0
96 12.00 0 200 100 0 0
12.00 0 200 100 0 0
97 12.00 0 200 0 0 0
98 12.00 0 200 0 0 0
99 12.00 0 200 0 0 0
100 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
101 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
表17
螨/昆虫筛选试验
SAW
CRW CRW SM & MA SAW SM MA
化合物实 施用浓度 结果 施用浓度 结果 结果 结果
施例编号 PPM % PPM % % %
102 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 50 0 0
103 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
104 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 60 0 0
105 12.00 0 200 30 100 80
24.00 0 400 0 0 50
106 24.00 0 400 0 0 0
107 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
108 12.00 0 200 0 0 0
109 24.00 0 400 0 0 0
110 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
111 12.00 0 200 20 90 0
24.00 0 400 20 80 0
112 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
113 12.00 0 200 100 40 0
24.00 100 400 70 0 0
114 24.00 0 400 70 100 30
115 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
116 12.00 0 200 0 0 0
117 12.00 0 200 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
118 12.00 0 200 0 0 0
119 12.00 0 200 0 0 0
120 12.00 0 200 0 0 0
121 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
122 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
123 12.00 0 200 0 0 0
124 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
表17
螨/昆虫筛选试验
SAW
CRW CRW SM & MA SAW SM MA
化合物实 施用浓度 结果 施用浓度 结果 结果 结果
施例编号 PPM % PPM % % %
125 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
126 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
127 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
128 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
129 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
130 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
131 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
132 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
133 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
134 24.00 0 400 0 0 0
135 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
136 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
137 24.00 0 400 100 80 80
138 24.00 0 400 0 0 0
139 12.00 0 200 0 0 0
140 24.00 0 400 60 0 0
12.00 0 200 0 0 0
141 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
142 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
143 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
144 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
145 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
表17
螨/昆虫筛选试验
SAW
CRW CRW SM & MA SAW SM MA
化合物实 施用浓度 结果 施用浓度 结果 结果 结果
施例编号 PPM % PPM % % %
146 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
147 12.00 0 200 0 0 0
148 12.00 0 200 0 0 0
149 12.00 0 200 0 0 0
150 12.00 0 200 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
151 12.00 0 200 0 0 0
152 12.00 0 200 0 0 0
153 12.00 0 200 0 0 0
154 12.00 0 200 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
155 12.00 0 200 0 0 0
156 12.00 0 200 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
157 24.00 0 400 100 80 0
158 12.00 0 200 0 0 0
159 12.00 0 200 0 0 0
160 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
161 24.00 40 400 0 0 80
12.00 0 200 0 0 0
162 12.00 0 200 0 0 0
163 12.00 0 200 0 0 0
164 12.00 0 200 0 0 0
165 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
166 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
167 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
168 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
169 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
170 12.00 0 200 0 0 0
171 12.00 0 200 0 0 0
表17
螨/昆虫筛选试验
SAW
CRW CRW SM & MA SAW SM MA
化合物实 施用浓度 结果 施用浓度 结果 结果 结果
施例编号 PPM % PPM % % %
172 12.00 0 200 0 0 0
173 12.00 0 200 0 0 0
174 12.00 0 200 0 0 0
175 12.00 0 200 0 0 0
176 12.00 0 200 0 0 0
177 12.00 0 200 0 0 0
24.00 100 400 0 0 0
178 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
179 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
180 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
181 12.00 0 200 0 0 0
182 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
183 12.00 0 200 0 0 0
184 12.00 0 200 0 0 0
185 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
186 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
187 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
188 24.00 0 400 0 0 0
189 12.00 0 200 0 0 0
190 12.00 0 200 0 0 0
191 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
192 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
193 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
194 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
195 24.00 0 400 0 0 0
196 24.00 0 400 0 100 100
197 24.00 0 400 80 90 80
表17
螨/昆虫筛选试验
SAW
CRW CRW SM & MA SAW SM MA
化合物实 施用浓度 结果 施用浓度 结果 结果 结果
施例编号 PPM % PPM % % %
198 24.00 0 400 0 90 80
199 24.00 100 400 0 0 0
200 24.00 0 400 50 100 100
12.00 0 200 0 100 100
201 12.00 0 200 0 80 100
24.00 0 400 0 80 100
202 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
203 12.00 0 200 10 0 100
24.00 0 400 0 0 90
204 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 100 0 50
205 24.00 0 400 0 0 0
206 24.00 0 400 0 0 0
207 12.00 0 200 0 0 0
208 12.00 0 200 0 10 10
209 12.00 0 200 10 0 0
12.00 0 200 100 0 40
210 12.00 0 200 0 0 0
211 12.00 0 200 0 10 40
212 12.00 0 200 0 0 0
213 12.00 0 200 0 0 0
214 24.00 0 400 0 0 0
215 24.00 0 400 0 100 100
216 24.00 100 400 0 0 0
217 24.00 0 400 0 0 0
218 24.00 0 400 100 0 0 0
219 12.00 0 200 0 0 0
220 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
221 24.00 0 400 0 90 80
12.00 40 200 0 90 90
222 24.00 0 400 0 0 40
12.00 0 200 0 0 50
223 24.00 0 400 0 0 100
12.00 80 200 0 0 80
224 24.00 0 400 0 0 0
225 24.00 0 400 0 0 0
表17
螨/昆虫筛选试验
SAW
CRW CRW SM & MA SAW SM MA
化合物实 施用浓度 结果 施用浓度 结果 结果 结果
施例编号 PPM % PPM % % %
226 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
227 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
228 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 80
229 12.00 0 200 0 50 50
24.00 0 400 0 0 0
230 12.00 0 200 0 100 90
24.00 0 400 0 80 0
231 12.00 0 200 0 90 0
24.00 0 400 0 40 50
232 24.00 0 400 30 80 40
12.00 0 200 0 100 70
233 12.00 0 200 0 100 50
24.00 0 400 0 80 80
234 12.00 0 200 60 50 50
24.00 0 400 0 30 100
235 24.00 0 400 0 0 50
12.00 0 200 80 0 0
236 24.00 40 400 0 0 30
12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
237 24.00 0 400 0 100 0
12.00 0 200 0 0 0
238 24.00 0 400 100 0 0
12.00 0 200 0 100 100
239 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
240 24.00 0 400 0 0 0
241 24.00 0 400 0 0 0
242 24.00 0 400 0 0 0
12.00 0 200 0 0 0
243 24.00 0 400 0 0 0
244 12.00 0 200 0 0 40
245 12.00 0 200 0 0 0
246 12.00 0 200 0 0 0
表17
螨/昆虫筛选试验
SAW
CRW CRW SM & MA SAW SM MA
化合物实 施用浓度 结果 施用浓度 结果 结果 结果
施例编号 PPM % PPM % % %
247 24.00 0 400 50 0 0
12.00 0 200 20 90 0
248 24.00 0 400 0 0 0
249 24.00 0 400 0 0 0
250 24.00 0 400 0 0 0
251 12.00 0 200 0 0 0
252 24.00 0 400 0 90 100
12.00 0 200 0 90 100
253 24.00 0 400 0 100 100
12.00 0 200 0 100 90
254 24.00 0 400 0 0 0
255 24.00 0 400 0 0 0
256 24.00 100 400 100 0 0
257 24.00 0 400 0 0 0
258 24.00 0 400 0 90 100
259 24.00 0 400 0 80 80
12.00 0 200 0 100 90
260 24.00 40 400 40 0 0
12.00 0 200 100 100 100
261 24.00 100 400 80 50 100
12.00 0 200 100 90 100
262 12.00 0 200 0 100 100
24.00 0 400 0 100 100
263 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
264 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
265 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
266 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
267 12.00 0 200 0 40 20
24.00 0 400 0 100 100
268 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 80 0
269 12.00 0 200 0 30
24.00 40 400 0 0 0
表17
螨/昆虫筛选试验
SAW
CRW CRW SM & MA SAW SM MA
化合物实 施用浓度 结果 施用浓度 结果 结果 结果
施例编号 PPM % PPM % % %
270 12.00 0 200 20 0 0
24.00 0 400 0 80 0
271 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
272 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 20 0
273 24.00 0 400 0 0 0
274 12.00 0 200 0 100 100
24.00 0 400 0 0 100
275 12.00 0 200 0 0 90
24.00 0 400 0 60 100
276 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 60 80
277 24.00 0 400 0 0 0
278 12.00 0 200 0 60 90
24.00 0 400 100 0 0
279 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 80
280 12.00 0 200 60 0 0
24.00 0 400 0 0 0
281 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
282 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
283 12.00 0 200 0 0 80
24.00 0 400 0 80 0
284 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
285 12.00 0 200 0 40 80
24.00 0 400 0 0 0
286 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
287 12.00 0 200 0 0 80
24.00 0 400 0 0 0
288 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
289 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
表17
螨/昆虫筛选试验
SAW
CRW CRW SM & MA SAW SM MA
化合物实 施用浓度 结果 施用浓度 结果 结果 结果
施例编号 PPM % PPM % % %
290 12.00 0 200 0 80 80
24.00 0 400 0 0 0
291 12.00 0 200 0 0 100
24.00 0 400 0 0 0
292 12.00 0 200 0 0 30
24.00 0 400 0 0 0
293 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
294 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
295 12.00 0 200 0 0 0
24.00 0 400 0 0 0
田间试验
在多种田间试验中对4-〔2-（4-叔丁基苯基）乙氧基〕-8-氟喹啉（实施例221）进行了评价。下表给出了试验用的宿主植物和化合物对其显示活性的害虫种类。
表18
宿主 害虫
苜蓿（Lucerne） 豌蚜、蚕豆微叶蝉、牧草盲蝽、苜蓿绿
夜蛾
苹果 螨类、苹蚜、苹果红蜘蛛、桃蚜、苹白
小叶蝉、apple rust mite，车
前圆尾蚜
杜鹃花 温室蓟马
豆、faba broad 豆蚜
硬花球花椰菜 棉红叶螨
棉花 棉蚜虫
葡萄（欧洲） grape thrip、葡萄小叶蝉
蛇麻（草） Dawson-hop aphid
豌豆garden（英国） 豆长菅蚜
大胡桃坚果 yellow hickory aphid
女贞 蓟马
甜菜 桃蚜
小麦 麦长菅蚜
组合物
本发明的化合物可以组合物形式施用，这是本发明主要的实施方式，所述组合物包括本发明的化合物和一种植物学上可接受的惰性载体。组合物可以是分散于水中来应用的浓缩制剂，也可以是无需进一步处理而直接使用的粉状或颗粒状制剂。该组合物按照农业化学技术中的常规方法和配方配制，但是，由于组合物中存在本发明化合物，这些方法和配方是新颖和重要的。无论怎样，我们对一些组合物的配方进行了描述，以确保农业化学家能够容易地制备任何所需的组合物。
施用化合物时所使用的分散体系常为从化合物的浓缩制剂配制的水性悬浮剂或乳剂。这些水溶性的、水悬浮性或乳化制剂或是通常称之为可湿性粉剂的固状物，或是通常称之为乳油或水性悬浮剂的液体。可被做成水可分散的颗粒的可湿性粉剂包含活性化合物、惰性载体和表面活性剂的紧密混合物。活性化合物的浓度通常约为10～90%（重量）。惰性载体通常选自硅镁土、蒙脱石粘土、硅藻土或纯化的硅酸盐。约占可湿性粉剂重量的0.5～10%的有效表面活性剂选自木质素磺酸盐、稠合萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐、以及非离子性表面活性剂如烷基酚的环氧乙烷加成物。
化合物的乳油包含合适浓度的溶于惰性载体中的化合物，如每升液体约含50～500克的化合物，相当于约10～50%含量，所述载体或为可与水混溶的溶剂或为不可与水混溶的有机溶剂和乳化剂的混合物。有用的有机溶剂包括芳香族类（特别是二甲苯类）以及石油馏分（特别是石油中的高沸萘和烯烃部分如重质芳香性石脑油。也可以使用其它有机溶剂如萜烯类溶剂（包括松香衍生物）、脂肪旋酮类如环己酮、以及复合醇类如2-乙氧基乙醇。乳油中的合适的乳化剂选自常规的非离子性表面活性剂如上述的那些。
水性悬浮剂包括以约为5-50%（重量）的浓度分散在水性载体中本发明的水不溶性化合物的悬浮剂。悬浮剂的制备通过细磨化合物并充分混合到由水和选自上面讨论的同样类型的表面活性剂组成的载体中来完成。还可以加入惰性成分如无机盐和合成或天然树胶，以增大水性载体的密度和粘度。通常最好的方法是通过制备水性混合物，并用一种工具如砂磨机、球磨机或活塞式均化器进行均化来同时研磨和混合化合物。
本发明化合物也可以颗粒状组合物使用，这种方法特别适用于土壤。颗粒状组合物通常含有约0.5～10%（重量）的分散在惰性载体中的化合物，所述载体完全或大部分由粘土或类似的廉价物质组成。这些组合物的制备通常通过将化合物溶解于合适的溶剂中，再涂敷到预先制备的粒径约0.5～3mm的颗粒状载体上来完成。这些组合物的制备还可以通过把载体和化合物做成捏塑体或膏状物，再粉碎干燥以获得所需大小的颗粒。
含有本发明化合物的粉剂，其制备通过简单地将粉状化合物与合适的农用载体如高岭土、碾碎的火山岩等紧密混合来完成。粉剂可以适当地含有约1～10%的化合物。
无论由于任何原因需要时，在合适的有机溶剂中以溶液形式施用化合物同样是切实可行的，所述有机溶剂通常为农业化学中广泛应用的温和石油如喷啉油。
杀昆虫剂和杀螨剂通常以活性成分在液体载体中的分散体形式施用。通常以活性成分在载体中的浓度表示施用率。最广泛使用的载体为水。
本发明的化合物还可以气溶胶组合物形式使用。在这样的组合物中，活性化合物被溶解或分散在惰性载体中，这是一种加压抛射性混合物。将气溶胶组合物装在一个容器中，经过一个喷雾阀而将混合物从该容器中喷出。抛射性混合物或含有低沸卤化碳（可与有机溶剂混合），或含有用惰性气体或气态烃加压而成的水性悬浮剂。
施用于昆虫和螨所在地的化合物有效量不是严格的，本专业技术人员从上述实施例中确定。一般地，浓度为10～5000ppm的化合物可望提供较好的控制。对于许多本发明化合物，100～1500ppm的浓度就足够了。对于田间作物如大豆和棉花，化合物的合适的施用率约为0.5～1.51b/A，典型的是将含有1200～3600ppm化合物的喷雾制剂按50gal/A施用。对于柑橘作物，合适的施用率约为100～1500gal/A喷雾制剂，其浓度为100～1000ppm。
化合物施用的场所可以是昆虫或螨居住的任何地方如蔬菜作物、水果和坚果树、葡萄藤及装饰植物。由于许多种螨对特定的宿主是专一的，前面螨种类的列表提供了可应用本发明化合物的广泛实例。
由于螨卵具有抗毒物作用的独特能力，所以正象对其它已知的杀螨剂那样需要重复施用本发明的杀螨剂以控制新生的幼虫。
已制备出本发明化合物的下述制剂，它们是用于本发明实施中的典型的组合物。
A.水性悬浮剂
8-氟-N-〔2-（2-萘基）乙基〕-4-喹啉胺 12.5%
“TERGITOL TMN-6”（非离子性表面活性剂） 1.0%
“ZEOSYL 200”（硅石） 1.0%
“AF-100”（硅基防泡剂） 0.2%
2%苍耳烷溶液 10.0%
“MAKON 10”（10摩尔环氧乙烷壬基苯酚表面活性剂） 9.0%
A.水性悬浮剂
自来水 66.3%
B.乳油
4-〔2-（4-叔丁基苯基）乙氧基〕-8-氟喹啉 12.4%
“EXXON 200”（萘溶剂） 83.6%
“TOXIMUL H”（非离子性/阴离子性表面活性剂混合物） 2.0%
“TOXIMUL D”（非离子性/阴离子性表面活性剂混合物） 2.0%
Claims (9)
1、一种杀真菌组合物，它包括与植物学上可接受载体结合的病害抑制量的式(1)的化合物或其酸加成盐或其W为CR5的N-氧化物，
式中：
R1～R4独立地选自H、卤素、C1-4烷基、支链的C3-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、NO2或NH2，R1～R4中至少有两个为H，或者R2～R4中一个为-NR7-Y-Ar或O-Y-Ar，而R1～R4中其余的为H；
W为N或CR5；
R5为H、CH3、Cl、O-Y-Ar或-NR7-Y-Ar；
R6为H、CH3、Cl或Br；
A为-O-Alk或-X-Y-Ar；
Alk为饱和或不饱和的、直链或支链的、可被卤素、卤代C1-4烷氧基、C2-3环烷基、羟基或乙酰基任意取代的C2-18烃基；
X为O、NR7或CR8R9，如果R2～R5中的一个为NR7-Y-Ar或O-Y-Ar，那么X-Y-Ar就与之相同；
R7为H、C1-4烷基或乙酰基；
R8和R9独立地选自H、C1-4烷基、C1-4酰基、卤素或OH，或者R8和R9结合形成一个饱和或不饱和的C3-7碳环；
Y为C2-8亚烷基链，可以任意地含有O、S、SO、SO2或NR7基团，或者含有饱和或不饱和的C3-7碳环，或者是由C1-3烷基、C2-4烯基、苯基、C3-8环烷基、羟基、卤素或C1-4酰基所取代；而
Ar为1，3-苯并二氧杂环戊烯基、芴基、吡啶基、咪唑基、吲哚基、由CH3或Cl任意取代的噻吩基、噻唑基、环戊基、1-甲基环戊基、环己烯基(四氢苯基)、环己基(六氢苯基)、萘基、二氢萘基、四氢萘基、十氢萘基、或式(2)所示的一个基团，
式中，R10～R14独立地选自H、卤素、I、C1-10烷基、支链的C3-6烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、苯氧基、取代的苯氧基、苯硫基、取代的苯硫基、苯基、取代的苯基、NO2、NH2、乙酰氧基、OH、CN或SiR15R16R17、OSiR15R16R17，其中R15、R16和R17独立地选自C1-4烷基或C3-4支链烷基，如果不是R10～R14中的每个都为F、CH3或H的话敲碦10～R14中至少两个为H。
2、根据权利要求1的杀真菌组合物，其中式（l）化合物为式（la）所示的化合物或其酸加成盐或其W为CR5的N-氧化物，
式中：
R1～R4独立地选自H、卤素、C1-4烷基、支链的C3-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、NO2或NH2，R1～R4中至少有两个为氢，或者R2～R4中的一个为-NR7-Y-Ar或O-Y-Ar，而R1～R4中其余的为H;
W为N或CR5;
R5为H、CH3、Cl、O-Y-Ar或-NR7-Y-Ar;
R6为H、CH3、Cl或Br;
X为O、NR7或CR8R9，如果R2～R5中的一个为NR7-Y-Ar或O-Y-Ar，那么X-Y-Ar就与之相同;
R7为H、C1-4烷基或乙酰基;
R8和R9独立地选自H、C1-4烷基、C1-4酰基、或者R8和R9结合形成一个饱和或不饱和的C3-7碳环;
Y为C2-3亚烷基链，可以任意地含有饱和或不饱和的C3-7碳环，或者是由C1-3烷基、苯基、C3-8环烷基、羟基、卤素或乙酰基所取代;
Ar为1，3-苯并二氧杂环戊烯基、芴基、吡啶基、咪唑基、吲哚基、可由CH3或Cl任意取代的噻吩基、噻唑基、环己烯基（四氢苯基）、环己基（六氢苯基）、萘基、二氢萘基、四氢萘基、十氢萘基、或式（2）所示的一个基团，
式中，R10～R14独立地选自H、卤素、I、C1-10烷基、支链的C3-6烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、苯氧基、取代的苯氧基、苯硫基、取代的苯硫基、苯基、取代的苯基、NO2、OH或CN，条件是，如果不是R10～R14中的每个都为F、CH3或H的话，那么R10～R14中至少两个为H。
3、根据权利要求1或2的杀真菌组合物，其中式（1）化合物中，A为-X-Y＝Ar，Y为-（CH2）2-;而Ar为式（2）所示的基团之一，
式中，R10～R14中有四个为H，一个为Cl、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、支链的C2-6烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、苯基、取代苯基、苯氧基或取代苯氧基。
4、根据权利要求1～3中的任意一项的杀真菌组合物，其中（1）化合物中R4为F。
5、一种杀真菌结合物，至少含有1%（重量）的权利要求1所定宓氖剑?）化合物。
6、一种杀真菌方法，包括将杀真菌有效的但非植物毒性的量的权利要求1～4中任意一项所定义的式（1）化合物施用于植物病原体所在地。
7、一种杀昆虫或杀螨组合物，包括权利要求1所定义的式（1）化合物，该化合物与植物学上可接受的载体相结合，并可任意地与第二种杀昆虫剂或杀螨剂结合。
8、一种杀昆虫或杀螨的方法，包括将可抑制昆虫或螨活动的量的权利要求1所定义的式（1）化合物施用于昆虫或螨所在地。
9、一种制备权利要求1定义的式（1）化合物的方法，但排除下列化合物：
1）N-〔4-（4-氯苯基）丁基〕-7-氯-4-喹啉胺;
2）N-（2-苯基乙基）-4-喹啉胺，
该方法包括
（a）将式（3）化合物与式（4a或4b）所示的醇缩合，产生A为O-Y-Ar或O-Alk的式（1）化合物，
式中，R1～R4如前所定义，R6′为H或CH3，W′为N或CR5′（其中R5′为H、Cl或CH3），
HO-Y-Ar （4a）
HO-Alk （4b）
式中，Y、Ar及Alk如前所定义;或
（b）将式（3）化合物与式（5）所示胺缩合，产生A为-NR7-Y-Ar及R7为乙酰基的式（1）化合物，
式中，R7为H或C1-4烷基，Y和Ar如前所定义;或
（c）使R7为H的式（1）所示的胺与乙酰氯或乙酸酐反应，产生A为NR7-Y-Ar和R7为乙酰基的式（1）化合物;或
（d）使式（6）化合物进行水解并脱羧得到A为-CR8R9-Y-Ar的式（1）化合物，
（e）用POCl2/PCl5对R6为H的式（1）化合物进行卤化得到R6为Cl的式（1）化合物;或
（f）使R6为H的式（1）化合物与Br2在乙酸中反应得到R6为Br的式（l）化合物;或
（g）使W为CR5的式（1）化合物氧化得到了相应的N-氧化物。
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