CN103467706A - 一种高uv活性聚氨酯丙烯酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种高UV活性聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，包括：首先，在装有搅拌、温度计、氮气出入口的四口反应瓶中加入聚醚二元醇，在110℃～130℃的温度下抽真空脱水1～2小时；降温至60℃以下，再依次加入含异氰酸酯基团的丙烯酸酯、催化剂、抗氧剂、阻聚剂并在70℃～90℃的温度下充分搅拌，反应5～6小时，取样测红外光谱确认异氰酸酯基团的红外吸收峰消失，降温出料即可。本发明制备的聚氨酯丙烯酸酯的分子量分布较窄，粘度较低，由其制作的紫外线固化光学胶黏剂固化速度更快，紫外线固化能量在2000mJ/cm2以下，对基材的附着力更高，在光学面板的贴合领域应用前景较好。
Description
技术领域
本发明涉及一种高UV活性聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，尤其涉及一种可应用于紫外线固化光学胶黏剂的聚氨酯丙烯酸酯，以提高紫外线固化光学胶的固化速度。
背景技术
随着紫外光固化技术应用领域的不断扩展，市场对光固化粘合剂提出了多种要求。而作为主体成分之一的预聚体的性能在很大程度上决定了光固化粘合剂能否满足某种基本要求。聚氨酯丙烯酸酯由于其具有较高合成灵活性，综合性能优异，在光固化涂料、油墨、胶黏剂等领域有着广泛应用。现有的聚氨酯丙烯酸酯一般由二异氰酸酯与二元醇反应扩链，最后使用羟基丙烯酸酯进行封端。该方法制备的聚氨酯丙烯酸酯的分子量分布较宽，粘度较大，UV反应活性与环氧丙烯酸酯相比较低。触摸屏的制造过程中需要用到紫外线固化光学胶黏剂对表面保护层和导电层进行贴合，为了防止表面保护层由于受热而变形，就需要提高紫外线固化光学胶黏剂的固化速度。
发明内容
针对现有方法制备的聚氨酯丙烯酸酯活性低的缺点，本发明提供一种高UV活性聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，将其应用于紫外线固化光学胶黏剂，紫外线固化能量在2000mJ/cm2以下。
本发明的技术方案如下：一种高UV活性聚氨酯丙烯酸酯的制备方法包括：首先，在装有搅拌、温度计、氮气出入口的四口反应瓶中加入90-99份的聚醚二元醇，在110℃～130℃的温度下抽真空脱水1～2小时；降温至60℃以下，再依次加入1-9份含异氰酸酯基团的丙烯酸酯、0.1-0.3份催化剂、0.1-0.25份抗氧剂、0.02-0.05份阻聚剂并在70℃～90℃的温度下充分搅拌，反应5～6小时，取样测红外光谱确认异氰酸酯基团的红外吸收峰消失，降温出料即可。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进：
进一步，所述聚醚二元醇为聚氧化丙烯二醇，分子量为6000～20000，可以是一种分子量或任意几种分子量聚氧化丙烯二醇的混合物。
进一步，所述含异氰酸酯基团的丙烯酸酯为异氰酸酯丙烯酸乙酯、异氰酸酯甲基丙烯酸乙酯中的一种。
进一步，所述催化剂为辛酸亚锡、二丁基二氯化锡、二月桂酸二丁基锡、三亚乙基二胺、二甲基环已胺、五甲基二亚乙基三胺中的一种。
进一步，所述抗氧剂为2,6-二叔丁基-4-甲酚、2,2’-亚甲基-双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、四[β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯、β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸十八碳醇酯、三（2,4-二叔丁基苯基）亚磷酸酯、双（2,4-二叔丁基苯基）季戊四醇二亚磷酸酯、双（十八烷基）季戊四醇二亚磷酸酯、三（壬基苯基）亚磷酸酯、硫代二丙酸二（十二醇）酯、硫代二丙酸二（十八醇）酯、4，4’-硫代双（6-叔丁基-3-甲基苯酚）、2，2’-硫代二乙基双[3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸酯]中的一种。
进一步，所述阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚、2,6-二硝基对甲酚、4,6-二硝基-2-仲丁基苯酚、对叔丁基邻苯二酚、2,6-二叔丁基对乙基苯酚中的一种。
本发明的有益效果是：本发明制备的高UV活性聚氨酯丙烯酸酯由聚醚二元醇与含异氰酸酯基团的丙烯酸酯直接反应得到，丙烯酸酯基团的β位有氨基（NH）的存在使其具有更高的UV反应活性。另外，本发明制备的聚氨酯丙烯酸酯的分子量分布较窄，粘度较低，由其制作的紫外线固化光学胶黏剂固化速度更快，紫外线固化能量在2000mJ/cm2以下，对基材的附着力更高，在光学面板的贴合领域应用前景较好。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
在装有搅拌、温度计、氮气出入口的四口反应瓶中加入120克分子量为6000的聚氧化丙烯二醇，在120℃的温度下抽真空脱水1.5小时，降温至60℃以下，加入5.65克异氰酸酯丙烯酸乙酯、0.2克二月桂酸二丁基锡、0.17克双（2,4-二叔丁基苯基）季戊四醇二亚磷酸酯、0.04克对叔丁基邻苯二酚，在80℃的温度下反应5小时，取样测红外光谱确认异氰酸酯基团的红外吸收峰（2200cm-1）消失，降温出料即可。
实施例2
在装有搅拌、温度计、氮气出入口的四口反应瓶中加入160克分子量为8000的聚氧化丙烯二醇，在120℃的温度下抽真空脱水1.5小时，降温至60℃以下，加入5.65克异氰酸酯丙烯酸乙酯、0.18克辛酸亚锡、0.12克β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸十八碳醇酯、0.03克对羟基苯甲醚，在80℃的温度下反应5小时，取样测红外光谱确认异氰酸酯基团的红外吸收峰（2200cm-1）消失，降温出料即可。
实施例3
在装有搅拌、温度计、氮气出入口的四口反应瓶中加入120克分子量为12000的聚氧化丙烯二醇，在120℃的温度下抽真空脱水1.5小时，降温至60℃以下，加入2.82克异氰酸酯丙烯酸乙酯、0.25克二丁基二氯化锡、0.19克三（2,4-二叔丁基苯基）亚磷酸酯、0.02克对苯二酚，在80℃的温度下反应5小时，取样测红外光谱确认异氰酸酯基团的红外吸收峰（2200cm-1）消失，降温出料即可。
实施例4
在装有搅拌、温度计、氮气出入口的四口反应瓶中加入180克分子量为18000的聚氧化丙烯二醇，在120℃的温度下抽真空脱水1.5小时，降温至60℃以下，加入3.1克异氰酸酯甲基丙烯酸乙酯、0.11克二甲基环己胺、0.27克4，4’-硫代双（6-叔丁基-3-甲基苯酚）、0.04克2,6-二硝基对甲酚，在80℃的温度下反应5小时，取样测红外光谱确认异氰酸酯基团的红外吸收峰（2200cm-1）消失，降温出料即可。
对比实施例1
在装有搅拌、温度计、氮气出入口的四口反应瓶中加入120克分子量为12000的聚氧化丙烯二醇，在120℃的温度下抽真空脱水1.5小时，加入0.23克辛酸亚锡和4.45克异佛尔酮二异氰酸酯，搅拌，升温加热，控制温度75℃，反应4小时，降温至30℃，加入0.13克双（2,4-二叔丁基苯基）季戊四醇二亚磷酸酯、0.03克对叔丁基邻苯二酚和2.32克丙烯酸-β-羟乙酯，在85℃的温度下继续反应2小时，取样测红外光谱确认异氰酸酯基团的红外吸收峰（2200cm-1）消失，降温出料即可。
通过下面的试验测试本发明的聚氨酯丙烯酸酯的性能。
试验实施例1
分别取实施例1-4和对比实施例制得的聚氨酯丙烯酸酯60克，添加35克丙烯酸异冰片酯作为活性稀释剂，5克1-羟基-环已基苯基甲酮作为光引发剂，混合溶解均匀，制备紫外线固化光学胶黏剂，采用UV-DSC测试其完全固化所需的光固化能量。
试验实施例2
将上述所得胶液滴于一片玻璃片（宽25mm×长100mm×厚3mm）的中央，其上以十字交叉的形式盖一片相同的玻璃片，UV照射5000mJ/cm2,放置24小时，采用万能拉力机测试其拉拔强度。
测试结果如表1：
表1 实施例1-4制得的样品与对比实施例1性能测试结果对比
| 聚氨酯丙烯酸酯 | 光固化能量（mJ/cm2） | 拉拔强度（MPa） |
| 实施例1 | 700 | 1.2 |
| 实施例2 | 750 | 1.0 |
| 实施例3 | 900 | 0.9 |
| 实施例4 | 1500 | 1.3 |
| 对比实施例1 | 2500 | 0.5 |
结果表明，与对比实施例1相比，采用实施例1-4制备的高UV活性聚氨酯丙烯酸酯所配制的紫外线固化光学胶黏剂，光固化能量较低，粘结强度较高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种高UV活性聚氨酯丙烯酸酯的制备方法包括：首先，在装有搅拌、温度计、氮气出入口的四口反应瓶中加入90-99份的聚醚二元醇，在110℃～130℃的温度下抽真空脱水1～2小时；降温至60℃以下，再依次加入1-9份含异氰酸酯基团的丙烯酸酯、0.1-0.3份催化剂、0.1-0.25份抗氧剂、0.02-0.05份阻聚剂并在70℃～90℃的温度下充分搅拌，反应5～6小时，取样测红外光谱确认异氰酸酯基团的红外吸收峰消失，降温出料即可。
2.根据权利要求1所述的一种高UV活性聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述聚醚二元醇为聚氧化丙烯二醇，分子量为6000～20000，可以是一种分子量或任意几种分子量聚氧化丙烯二醇的混合物。
3. 根据权利要求1所述的一种高UV活性聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述含异氰酸酯基团的丙烯酸酯为异氰酸酯丙烯酸乙酯、异氰酸酯甲基丙烯酸乙酯中的一种。
4. 根据权利要求1所述的一种高UV活性聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述催化剂为辛酸亚锡、二丁基二氯化锡、二月桂酸二丁基锡、三亚乙基二胺、二甲基环已胺、五甲基二亚乙基三胺中的一种。
5. 根据权利要求1所述的一种高UV活性聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述抗氧剂为2,6-二叔丁基-4-甲酚、2,2’-亚甲基-双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、四[β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯、β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸十八碳醇酯、三（2,4-二叔丁基苯基）亚磷酸酯、双（2,4-二叔丁基苯基）季戊四醇二亚磷酸酯、双（十八烷基）季戊四醇二亚磷酸酯、三（壬基苯基）亚磷酸酯、硫代二丙酸二（十二醇）酯、硫代二丙酸二（十八醇）酯、4，4’-硫代双（6-叔丁基-3-甲基苯酚）、2，2’-硫代二乙基双[3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸酯]中的一种。
6. 根据权利要求1所述的一种高UV活性聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚、2,6-二硝基对甲酚、4,6-二硝基-2-仲丁基苯酚、对叔丁基邻苯二酚、2,6-二叔丁基对乙基苯酚中的一种。
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