CN103443246A - 液晶取向促进剂、液晶组合物、大分子材料和膜 - Google Patents

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Abstract

包含由通式(I)表示的化合物的液晶取向促进剂表现出充分的溶解性，具有宽范围的可用浓度，并且是表现出优异的液晶取向促进性的材料。[L1～L6表示单键，如-O-、-CO-和-COO-等；Sp表示单键或C1-10的亚烷基；A1和A2表示二价芳香族烃基或杂环基；T表示如下所示的连接基团等；Hb表示C3-30的氟代烷基；k、l、m、n和p表示0以上的整数；并且o表示1～4的整数]。式(I)Hb-(L1)k-Sp-(L2-A1)l-L3-T-L4-(A2-L5)m-Sp-(L6)n-Hb连接基团T。

Description

液晶取向促进剂、液晶组合物、大分子材料和膜
技术领域
本发明涉及一种液晶取向促进剂，所述促进剂可用于包括如光学各向异性膜和隔热膜等许多光学部件的材料在内的许多用途，并涉及包含所述促进剂的液晶组合物、大分子材料以及使用了所述液晶组合物和所述大分子材料的膜。
背景技术
当涂布于已进行取向处理的膜(取向膜)上时，液晶得到规则地取向。另外，液晶的取向状态可以通过将液晶夹在两个取向膜之间来控制。因此，在由下述液晶盒和下述电极层构成的液晶显示设备中，所述液晶盒由棒状液晶分子和两个用于密封所述分子的基板构成，所述电极层用于对棒状液晶分子施加电压，由于形成了棒状液晶分子被注入形成于两个基板上的取向膜中的间隙中的状态，因此可以较容易地控制棒状液晶分子的取向状态。
同时，为了扩大液晶显示设备的视角或者去除着色，在液晶盒与偏振板之间设置一个光学补偿片(波板)。在此情形中，将光学各向异性元件用作光学补偿片，该光学各向异性元件具有在透明支持体上的由液晶分子形成的光学各向异性层。光学各向异性层通过使液晶分子取向并使该取向状态固定而形成。此时，利用设置在透明支持体与光学各向异性层之间的一个取向膜来使液晶分子取向。但是，利用一个取向膜难以使液晶分子由取向膜界面至空气界面均一取向。这是因为，不存在对于未进行取向处理的界面侧(空气界面)的取向约束力，因此使得液晶的取向混乱。当液晶分子未均一取向时，因向错而引起光散射，并形成不透明膜。从提高液晶显示设备的明视度方面来看，以上膜是不优选的。
为满足以上需要，正在尝试开发以下技术：即使在不提供取向膜时，通过提供取向约束力使未进行取向处理的界面(空气界面)侧的液晶均一取向(专利文献1)。此处，液晶分子的取向通过添加液晶取向促进剂来控制。另外，提供了一种液晶组合物，其中利用液晶取向促进剂可容易地使液晶分子均一取向。
引文列表
专利文献
[专利文献1]JP-A-2002-129162
发明内容
技术问题
但是，专利文献1中所述的液晶取向促进剂不能总是以充分的浓度或溶解度范围使用，仍需改进。另外，存在对于提供下述材料的需求，与专利文献1中所述的液晶取向促进剂相比，所述材料可表现出相当或更佳的液晶取向促进作用。因此，本发明的一个目的是解决相关技术中的这些问题，以提供下述材料，所述材料表现出充分的溶解性，具有广泛适用的浓度范围，并表现出优异的液晶取向促进性。另外，另一个目的在于提供一种新型液晶组合物，其中利用以上材料可容易地使液晶分子均一取向。即，本发明的目的是提供一种液晶取向促进剂，所述促进剂可用于包括如光学各向异性膜和隔热膜等许多光学部件的材料在内的许多用途，并提供包含所述促进剂的液晶组合物、大分子材料以及对其使用了所述液晶组合物和所述大分子材料的膜。
问题的解决方案
实现以上目的的手段如下。
[1]一种液晶取向促进剂，所述促进剂包含由式(I)表示的化合物。
[化1]
式(I)
Hb-(L1)k-Sp-(L2-A1)l-L3-T-L4-(A2-L5)m-Sp-(L6)n-Hb
[该式中，L1、L2、L3、L4、L5和L6各自独立地表示单键、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-、-NRCO-或-CONR-(R表示氢原子或具有1～6个碳原子的烷基)。另外，Sp表示单键或具有1～10个碳原子的亚烷基，该亚烷基中的非相邻亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-、-NRCO-、-CONR-或-OH取代，A1和A2各自独立地表示二价芳香族烃基或杂环基，T表示二价基团或由[化2]表示的芳香族杂环基
[化2]
Figure BDA0000384971970000031
(X表示具有1～8个碳原子的烷基、烷氧基、卤原子、氰基或-COOR0(R0表示氢原子、其中相邻的CH2可以被O或S取代的烷基或氟代烷基、或–Sp5-P，Sp5表示单键或具有1～10个碳原子的亚烷基(此处，亚烷基中的氢原子可以由氟原子取代)，并且P表示聚合性基团)，并且Ya、Yb、Yc和Yd各自独立地表示氢原子或具有1～4个碳原子的烷基)，Hb表示具有3～30个碳原子的氟代烷基，k、l、m、n和p各自独立地表示0以上的整数，并且o为1～4的任何整数。当k、l、m、n、o和p为2以上时，括号中的多个结构可以相同或不同。]
[2]如[1]所述的液晶取向促进剂，其中，式(I)中l=m=1并且k=n=0。
[3]如[1]或[2]所述的液晶取向促进剂，其中，式(I)中T为
[化3]
Figure BDA0000384971970000032
[4]如[1]～[3]中任一项所述的液晶取向促进剂，其中，式(I)中A1和A2各自独立地为
[化4]
Figure BDA0000384971970000033
[该式中，p表示0～4的任何整数]。
[5]如[1]～[4]中任一项所述的液晶取向促进剂，其中L3为-COO-，L4为-OCO-，A1和A2为亚苯基，并且L2和L5为-O-。
[6]一种液晶组合物，所述液晶组合物包含聚合性液晶分子和由式(I)表示的化合物。
[7]如[6]所述的液晶组合物，其中，所述聚合性液晶分子为聚合性棒状分子。
[8]如[6]或[7]所述的液晶组合物，所述液晶组合物包含至少一种手性化合物。
[9]一种大分子材料，所述大分子材料通过聚合如[6]～[8]中任一项所述的液晶组合物而形成。
[10]一种膜，所述膜含有至少一种如[9]所述的大分子材料。
[11]一种膜，所述膜通过固定如[6]～[8]中任一项所述的液晶组合物的胆甾液晶相而形成。
[12]如[10]或[11]所述的膜，所述膜表现出光学各向异性。
[13]如[10]～[12]中任一项所述的膜，所述膜表现出选择性反射特性。
[14]如[13]所述的膜，所述膜表现出在红外线波长范围内的选择性反射特性。
本发明的有利效果
根据本发明，通过使用具有广泛适用的浓度范围、高的溶剂溶解性和有利的液晶取向促进作用的由式(I)表示的取向促进剂，可以提供一种液晶组合物，所述组合物可用于包括如光学各向异性膜和隔热膜等许多光学部件的材料在内的许多用途，并可以提供大分子材料，以及使用了所述液晶组合物和所述大分子材料的膜。
具体实施方式
下面详细描述本发明。下述构造要求将基于本发明的典型的实施方式或具体实例描述，但本发明不限于上述实施方式或具体实例。同时，本说明书中使用“～”表达的数值范围包括作为下限值和上限值的“～”之前和之后的数值。
[液晶取向促进剂]
本发明的液晶取向促进剂含有由以下式(I)表示的化合物。以下式(I)的化合物具有位于中心的二价基团，并具有位于末端的氟代烷基。具有位于末端的氟代烷基的化合物可有效地作为取向促进剂，但相关领域的已知的取向促进剂具有窄适用浓度范围和低溶解性，因此在受限的范围使用。以下式(I)的化合物在更宽的浓度范围和更有利的溶解性下表现出相当或更佳的取向性能，因此包含以上化合物的组合物具有可容易地用于制造组合物的优点。另外，由于该组合物可以通过聚合而固化，因此该组合物可用于如光学部件等许多用途。
[化5]
式(I)
Hb-(L1)k-Sp-(L2-A1)l-L3-T-L4-(A2-L5)m-Sp-(L6)n-Hb
式(I)中，L1、L2、L3、L4、L5和L6各自独立地表示单键、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-、-NRCO-或-CONR-(R表示氢原子或具有1～6个碳原子的烷基)，更优选表示-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-COS-或-SCO-，进而更优选表示-O-、-CO-、-COO-或-OCO-。可用作R的烷基可以具有直链形状或支链形状，更优选具有1～3个碳原子，其实例包括甲基、乙基和正丙基。
Sp表示单键或具有1～10个碳原子的亚烷基，更优选表示单键或具有1～7个碳原子的亚烷基，进而更优选表示单键或具有1～4个碳原子的亚烷基。亚烷基中的非相邻亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-、-NRCO-、-CONR-或-OH取代。亚烷基可以或可以不具有支链，但优选为不具有支链的直链亚烷基。
A1和A2表示二价芳香族烃基或二价杂环基，且更优选为二价芳香族烃。二价芳香族烃基具有的碳原子数优选为6～22，更优选为6～14，进而更优选为6～10，且最优选为亚苯基。在A1和A2为亚苯基的情形中，亚苯基优选在间位或对位具有原子键，并且特别优选在对位具有原子键。二价杂环基优选具有五元、六元或七元杂环。五元环或六元环更为优选，并且六元环是最优选的。构造杂环的杂原子优选为氮原子、氧原子或硫原子。杂环优选为芳香族杂环。芳香族杂环通常为不饱和杂环。具有大部分双键的不饱和杂环更为优选。杂环的实例包括呋喃环、噻吩环、吡咯环、吡咯啉环、吡咯烷环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、咪唑啉环、咪唑烷环、吡唑环、吡唑啉环、吡唑烷环、三唑环、呋咱环、四唑环、吡喃环、硫酮(thiine)环、吡啶环、哌啶环、噁嗪环、吗啉环、噻嗪环、哒嗪环、嘧嗪(pyrimizine)环、吡嗪环、哌嗪环和三嗪环。由A1和A2表示的二价芳香族烃基或二价杂环基可以具有取代基。取代基的实例包括具有1～8个碳原子的烷基、烷氧基、卤原子、氰基和酯基。关于以上基团的描述和优选范围，可以参考以下T的相应描述。关于由A1和A2表示的二价芳香族烃基或二价杂环基的取代基的实例包括甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、溴原子、氯原子和氰基等。A1和A2优选相同。
T表示由[化6]表示的二价基团或二价芳香族杂环基团
[化6]
Figure BDA0000384971970000061
(X表示具有1～8个碳原子的烷基、烷氧基、卤原子、氰基或-COOR0(R0表示氢原子、其中相邻的CH2可以被O或S取代的烷基或氟代烷基、或-Sp5-P，Sp5表示单键或具有1～10个碳原子的亚烷基(此处，亚烷基中的氢原子可以被氟原子取代)，并且P表示聚合性基团)，并且Ya、Yb、Yc和Yd各自独立地表示氢原子或具有1～4个碳原子的烷基)，更优选为
[化7]
Figure BDA0000384971970000062
，进而更优选为
[化8]
Figure BDA0000384971970000063
可用作X的烷基中的碳原子数为1～8，优选为1～5，且更优选为1～3。烷基可以具有直链形状、支链形状和环形形状中的任一种，并优选具有直链形状或支链形状。优选的烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基和异丙基等。
关于可用作X的烷氧基的烷基部分，可以参考可用作X的烷基的描述和优选范围。
可用作X的卤原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子，并且优选的是氯原子和溴原子。
可用作X的酯基的实例包括由RCOO-表示的基团。R的实例包括具有1～8个碳原子的烷基。关于可用作R的烷基的描述和优选范围，可以参考可用作X的烷基的描述和优选范围。酯的具体实例包括CH3COO-和C2H5COO-。在-COOR0中，R0表示氢原子、其中相邻的CH2可以被O或S取代的烷基或氟代烷基、或Sp5-P。
在其中R0表示其中相邻的CH2可以被O或S取代的烷基或氟代烷基的情形中，R0更优选为由-Sp6-(L7-Sp7)q-CH3表示的基团或由-Sp8-(L8-Sp9)r-Hb0表示的基团。
Sp6、Sp7、Sp8和Sp9各自独立地表示单键或具有1～10个碳原子的亚烷基，优选为单键或具有1～7个碳原子的亚烷基，且更优选为单键或具有1～4个碳原子的亚烷基。此处，由Sp6、Sp7、Sp8和Sp9表示的亚烷基中的氢原子可以被氟原子取代，但优选不被取代，并且亚烷基可以具有或者可以不具有支链，但优选为不具有支链的直链亚烷基。
L7和L8各自独立地表示单键、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-、-NRCO-或-CONR-(L7和L8中的R表示氢原子或具有1～6个碳原子的烷基)。由于-NRCO-和-CONR-具有降低溶解性的作用，倾向于增加膜生产过程中的雾度值，因此从化合物的稳定性方面考虑，L7和L8优选为-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-COS-或-SCO-，更优选为-O-、-CO-、-COO-或-OCO-，进而更优选为-O-。
q表示1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为2或3，且特别优选为3。r表示1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为1或2，且特别优选为1。在q和r为2以上的整数的情形中，多个L7、L8、Sp7和Sp9各自可以独立或不同。
Hb0表示具有2～30个碳原子的全氟烷基或氟烷基，更优选为具有3～20个碳原子的全氟烷基或氟烷基，进而更优选为具有3～10个碳原子的全氟烷基或氟烷基。全氟烷基或氟烷基可以具有直链形状、支链形状和环形形状中的任一种，但优选具有直链形状或支链形状，且更优选具有直链形状。在具有2～30个碳原子的全氟烷基和具有2～30个碳原子的氟烷基中，Hb0优选为具有2～30个碳原子的全氟烷基。
在R0为-Sp5-P的情形中，Sp5表示单键或具有1～10个碳原子的亚烷基，优选为单键或具有1～7个碳原子的亚烷基，且更优选为具有1～4个碳原子的亚烷基。此处，由Sp5表示的亚烷基中的氢原子可以被氟原子取代，并且亚烷基可以具有或者可以不具有支链，但优选为不具有支链的直链亚烷基。
P表示聚合性基团，并且聚合性基团不受特别限制，但优选为烯键式不饱和双键基团，更优选为甲基丙烯酰基或丙烯酰基，并且特别优选为丙烯酰基。
可用作Ya、Yb、Yc和Yd的具有1～4个碳原子的烷基可以具有直链形状或支链形状。其实例包括甲基、乙基、正丙基和异丙基等。关于二价芳香族杂环基的描述和优选范围，可以参考以下A1和A2的芳香族杂环基的描述和解释。
Hb表示具有3～30个碳原子的氟代烷基，更优选为具有3～20个碳原子的氟代烷基，进而更优选为具有3～10个碳原子的氟代烷基。此处，氟代烷基可以或者可以不被氢取代。氟代烷基可以具有直链形状、支链形状和环形形状中的任一种，但优选具有直链形状或支链形状，且更优选具有直链形状。氟代烷基的优选实例包括在末端具有全氟烷基的氟烷基。即，氟代烷基优选为由下式表示的基团。
(CpF2p+1)-(CqH2q)-
上式中，p优选为1～30，更优选为1～20，进而更优选为1～10。q优选为0～20，更优选为0～10，进而更优选为0～5。p+q为3～30。
k、l、m、n和p表示0以上的整数，并且o为1～4的任何整数。另外，当k、l、m、n、o和p为2以上时，括号中的多个结构可以相同或不同。例如，当k为2时，存在于一个分子中的两个L1可以彼此相同或不同。式(I)中的k、l、m和n优选为0～6的任何整数，更优选为0～4的整数，进而更优选为0～3的任何整数，最优选为0～2的任何整数。式(I)中k、l、m和n的优选组合的实例包括其中l=m=1和k=n=0的组合，和其中l=m=1和k=n=1的组合，并且更优选的组合是其中l=m=1和k=n=0的组合。o优选为1或2。p优选为1～4的任何整数，并且更优选为1或2。
由式(I)表示的化合物可以具有对称的分子结构或者可以具有非对称的分子结构。同时，本文所提及的对称的分子结构是指点对称、线对称和旋转对称的分子结构中的任一种，并且非对称的分子结构是指不属于点对称、线对称和旋转对称的分子结构中的任一种的分子结构。
由式(I)表示的化合物为其中将上述氟代烷基(Hb)、连接基团(L1)k-Sp-(L2-A1)l-L3和-L4-(A2-L5)m-Sp-(L6)n以及作为具有排除体积效应的二价基团的T组合的化合物。存在于分子中的两个氟代烷基(Hb)优选彼此相同，并且存在于分子中的连接基团(L1)k-Sp-(L2-A1)l-L3和-L4-(A2-L5)m-Sp-(L6)n也优选彼此相同。末端的Hb-(L1)k-Sp-和-Sp-(L6)n-Hb优选为由以下式中任一式表示的基团。
(CpF2p+1)-(CqH2q)-
(CpF2p+1)-(CqH2q)-O-(CrH2r)-
(CpF2p+1)-(CqH2q)-COO-(CrH2r)-
(CpF2p+1)-(CqH2q)-OCO-(CrH2r)-
上式中，p优选为1～30，更优选为1～20，进而更优选为1～10。q优选为0～20，更优选为0～10，进而更优选为0～5。p+q为3～30。r优选为1～10，且更优选为1～4。
另外，当式(I)中的l为1以上时，末端的Hb-(L1)k-Sp-L2-和-L5-Sp-(L6)n-Hb优选为由下式中的任一式表示的基团。
(CpF2p+1)-(CqH2q)-O
(CpF2p+1)-(CqH2q)-COO-
(CpF2p+1)-(CqH2q)-O-(CrH2r)-O-
(CpF2p+1)-(CqH2q)-COO-(CrH2r)-COO-
(CpF2p+1)-(CqH2q)-OCO-(CrH2r)-COO-
上式中，p、q和r的定义与以上定义相同。
下面将描述由式(I)表示的化合物的具体实例。但是，不应认为可用于本发明中的由式(I)表示的化合物为以下具体实例所限制性地解释。
[化9]
Figure BDA0000384971970000101
[化10]
Figure BDA0000384971970000111
[化11]
Figure BDA0000384971970000121
[化12]
Figure BDA0000384971970000131
[化13]
Figure BDA0000384971970000141
[化14]
Figure BDA0000384971970000151
[化15]
Figure BDA0000384971970000161
[化16]
由式(I)表示的化合物可以通过适当地选择和结合描述于JP-A-2002-129162、JP-A-2002-97170或以上公报中所引用的文献中的合成方法而合成。另外，所述化合物可以通过根据需要结合其他公知的合成法而合成。
[液晶组合物]
本发明的液晶组合物包含聚合性液晶分子和由式(I)表示的化合物。在本发明的液晶组合物中，可以联合使用一种或多种聚合性液晶分子和一种或多种非聚合性液晶分子。另外，可以使用两种以上由式(I)表示的化合物，可以联合使用由式(I)表示的化合物和另一种液晶取向促进剂。液晶取向促进剂优选以液晶分子的量的0.01质量%～20质量%的量使用。用量优选为0.1质量%～5质量%的量。优选使用盘状液晶分子或棒状液晶分子作为聚合性液晶分子。
盘状液晶分子描述于许多文献(C.Destrade等，Mol.Crysr.Liq.Cryst.，第71卷，第111页(1981)；Quarterly Chemical Review by the Chemical Society of Japan No.22，Chemistry of Liquid Crystals，第5章，第10章第2节(1994)；B.Kohne等，Angew.Chem.Soc.Chem.Comm.，第1794页(1985)；J.Zhang等，J.Am.Chem.Soc.，第116卷，第2655页(1994))中。盘状液晶分子的聚合描述于JP-A-8-27284中。为通过聚合固定盘状液晶分子，必须将聚合性基团作为取代基连接于盘状液晶分子的盘状芯。但是，当聚合性基团直接连接于盘状芯时，在聚合反应中将难以保持取向状态。因此，在盘状芯与聚合性基团之间引入连接基团。因此，具有聚合性基团的盘状液晶分子优选为由下式表示的化合物。
D(-L-Q)n
上式中，D表示盘状芯；L表示二价连接基团；Q表示聚合性基团；并且n表示4～12中的整数。上式中盘状芯(D)的具体实例将说明如下。在以下具体实例中，LQ(或QL)表示二价连接基团(L)与聚合性基团(Q)的组合。在以下具体实例中，特别优选的是苯并菲(D4)。
[化17]
Figure BDA0000384971970000181
Figure BDA0000384971970000191
[化18]
Figure BDA0000384971970000192
Figure BDA0000384971970000201
[化19]
Figure BDA0000384971970000202
关于连接基团L或聚合性基团Q的详情和优选范围，可以参考JP-A-2002-129162的[0161]～[0171]。
作为聚合性棒状液晶分子，优选使用的是甲亚胺、氧化偶氮、氰基联苯、氰基苯基酯、苯甲酸酯、环己二甲酸苯基酯、氰基苯基环己烷、氰基取代的苯基嘧啶、烷氧基取代的苯基嘧啶、苯基二氧六环、二苯乙炔和烯基环己基苄腈。
聚合性棒状液晶分子的双折射率优选为0.001～0.7。关于聚合性基团的具体实例，可以参考JP-A-2002-129162的[0169]。棒状液晶分子优选具有关于短轴方向几乎对称的分子结构。为具有这种分子结构，棒状液晶分子优选在棒状分子结构的两端具有聚合性基团。下文中，将说明棒状液晶分子的具体实例。
[化20]
Figure BDA0000384971970000211
Figure BDA0000384971970000221
[化21]
Figure BDA0000384971970000222
Figure BDA0000384971970000231
[化22]
Figure BDA0000384971970000232
[化23]
Figure BDA0000384971970000241
[化24]
[化25]
Figure BDA0000384971970000261
[化26]
Figure BDA0000384971970000262
[化27]
Figure BDA0000384971970000271
[化28]
Figure BDA0000384971970000281
[化29]
Figure BDA0000384971970000291
[化30]
Figure BDA0000384971970000301
[化31]
Figure BDA0000384971970000311
[化32]
Figure BDA0000384971970000321
[化33]
Figure BDA0000384971970000331
[化34]
Figure BDA0000384971970000341
[化35]
[化36]
Figure BDA0000384971970000361
[化37]
Figure BDA0000384971970000371
除聚合性液晶分子和液晶取向促进剂之外，液晶组合物还可以根据需要包含溶剂、包含非对称碳原子的化合物、聚合引发剂(如下文所述)或其他添加剂(例如，纤维素酯)。优选使用有机溶剂作为液晶组合物用溶剂。有机溶剂的实例包括酰胺(例如，N,N-二甲基甲酰胺)、亚砜(例如，二甲亚砜)、杂环化合物(例如，吡啶)、烃(例如，苯和己烷)、卤代烷(例如，氯仿和二氯甲烷)、酯(例如，乙酸甲酯和乙酸丁酯)、酮(例如，丙酮和甲基乙基酮)和醚(例如，四氢呋喃和1,2-二甲氧基乙烷)。优选的是卤代烷和酮。可以联合使用两种以上有机溶剂。
[膜]
可以通过使用如涂布包含由式(I)表示的化合物的液晶组合物等方法制造膜来形成膜。可以通过在取向膜上涂布液晶组合物并形成液晶层来制造光学各向异性元件。
液晶组合物可以使用公知的方法(例如，挤出涂布法、直接凹版涂布法、反转式凹版涂布法、模压涂布法或棒涂法)涂布。液晶分子优选在保持取向状态的同时被固定。液晶分子优选利用引入液晶分子中的聚合性基团(Q)的聚合反应来固定。聚合反应的实例包括其中使用热聚合引发剂的热聚合反应和其中使用光聚合引发剂的光聚合反应。优选的是光聚合反应。光聚合引发剂的实例包括α-羰基化合物(描述于美国专利2367661号和美国专利2367670号各自的说明书中)、偶姻醚(描述于美国专利2448828号的说明书中)、α-烃取代的芳香族偶姻化合物(描述于美国专利2722512号的说明书中)、多环醌化合物(描述于美国专利3046127号和美国专利2951758号各自的说明书中)、三芳基咪唑二聚物和对氨基苯基酮的组合(描述于美国专利3549367号的说明书中)、吖啶和吩嗪化合物(描述于JP-A-60-105667和美国专利4239850号的说明书中)、噁二唑化合物(描述于美国专利4212970号的说明书中)和酰基膦氧化物化合物(描述于JP-B-63-40799、JP-B-5-29234、JP-A-10-95788和JP-A-10-29997中)。
光聚合引发剂的用量优选为涂布液的固体内容物的0.01质量%～20质量%，且更优选为0.5质量%～5质量%。优选将紫外线用于使盘状液晶分子聚合的光照射。照射能量优选为20mJ/cm2～50J/cm2，且更优选为100mJ/cm2～800mJ/cm2。为促进光聚合反应，光照射可以在加热条件下进行。液晶层的厚度优选为0.1μm～50μm，更优选为1μm～30μm，且最优选为5μm～20μm。液晶层中液晶取向促进剂的涂布量优选为0.005g/m2～0.5g/m2，更优选为0.01g/m2～0.45g/m2，进而更优选为0.02g/m2～0.4g/m2，且最优选为0.03g/m2～0.35g/m2。
[取向膜]
可以利用如有机化合物(优选聚合物)的摩擦处理、无机化合物的倾斜沉积、具有微沟槽的层的形成或者利用Langmuir Blodgett法的有机化合物(例如ω-二十三酸、二-十八烷基甲基氯化铵或硬脂酸甲酯)的堆积(LB膜)等手段设置取向膜。此外，也已知其中通过提供电场、提供磁场或照射光而产生取向功能的取向膜。特别优选的是利用聚合物的摩擦处理形成的取向膜。摩擦处理通过使用纸或织物沿某一方向摩擦聚合物层的表面数次来进行。取向膜中所使用的聚合物的种类根据液晶分子的取向(特别是，平均倾角)确定。为使液晶分子水平取向(平均倾角：0°～50°)，使用的是不降低取向膜的表面能的聚合物(用于取向膜的普通聚合物)。为使液晶分子垂直取向(平均倾角：50°～90°)，使用的是降低取向膜的表面能的聚合物。为降低取向膜的表面能，优选的是向聚合物的侧链中引入具有10～100个碳原子的烃基。
特定聚合物的种类描述于关于光学补偿片的文献中，在所述光学补偿片中使用了对应于许多显示模式的液晶分子。取向膜的厚度优选为0.01μm～5μm，且更优选为0.05μm～1μm。同时，在利用取向膜使液晶分子在光学各向异性层中取向之后，可以将液晶层转移至透明支持体上。固定为取向状态的液晶分子可以在无取向膜下保持取向状态。另外，在取向具有小于5°的平均倾角的情形中，进行摩擦处理不是必须的，并且取向膜也不是必需的。但是，可以使用在界面与液晶分子形成化学键的取向膜(描述于JP-A-9-152509)，以便改善液晶分子与透明支持体之间的附着。在为改善附着而使用取向膜的情形中，可以不进行摩擦处理。在将两种液晶层设置在透明支持体的同侧上的情形中，也可以使形成于透明支持体上的液晶层充当用于设置于其上的液晶层的取向膜。
[透明支持体]
本发明的膜或具有本发明的膜的光学各向异性元件可以具有透明支持体。作为透明支持体，使用的是玻璃板或聚合物膜，并且优选使用的是聚合物膜。支持体透明是指透光率为80%以上。通常，使用光学各向同性聚合物膜作为透明支持体。聚合物膜的光学各向同性是指，具体而言，面内相位差(Re)优选小于10nm，且更优选小于5nm。另外，在光学各向同性透明支持体中，厚度方向上的相位差(Rth)也优选小于10nm，且更优选小于5nm。透明支持体的面内相位差(Re)和厚度方向上的相位差(Rth)分别使用下式定义。
Re=(nx-ny)d
Rth=[{(nx+ny)/2}-nz]d
式中，nx和ny表示透明支持体的面内折射率，nz表示透明支持体在厚度方向上的折射率，并且d表示透明支持体的厚度。
存在将光学各向异性聚合物膜用作透明支持体的情形。在此情形中，透明支持体优选为光学单轴或双轴的。在光学单轴支持体的情形中，支持体可以是正光性(光轴方向上的折射率大于垂直于光轴的方向上的折射率)或负光性的(光轴方向上的折射率小于垂直于光轴的方向上的折射率)。在光学双轴支持体的情形中，折射率上述式中的折射率nx、ny和nz全部为不同的值(nx≠ny≠nz)。光学各向异性透明支持体的面内相位差(Re)优选为10nm～1000nm，更优选为15nm～300nm，且最优选为20nm～200nm。光学各向异性透明支持体的厚度方向上的相位差(Rth)优选为10nm～1000nm，更优选为15nm～300nm，进而更优选为20nm～200nm。
形成透明支持体的材料根据该支持体是光学各向同性还是光学各向异性来确定。在光学各向同性支持体的情形中，通常使用的是玻璃或纤维素酯。在光学各向异性支持体的情形中，通常使用的是合成聚合物(例如，聚碳酸酯、聚砜、聚醚砜、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯或降冰片烯树脂)。但是，也可以通过以下方式制造光学各向异性纤维素酯膜(具有高相位差)：(1)使用相位差增强剂(retardation enhancer)，(2)降低乙酸纤维素的乙酰化程度，或者(3)使用描述于欧洲专利0911656A2号的说明书中的冷却溶液法制造膜。由聚合物膜制得的透明支持体优选使用溶剂浇注法形成。
为获得光学各向异性透明支持体，优选对于聚合物膜进行拉伸处理。在制造光学单轴支持体的情形中，可以进行普通单轴拉伸处理或者普通双轴拉伸处理。在制造光学双轴支持体的情形中，优选进行不平衡的双轴拉伸处理。在不平衡的双轴拉伸中，聚合物膜以某一比例系数(例如，3%～100%，且优选5%～30%)沿某一方向拉伸，并以相等或更大的比例系数(例如，6%～200%，且优选10%～90%)沿垂直于前一方向的方向拉伸。在这两个方向上的拉伸处理可以同时进行。拉伸方向(在不平衡的双轴拉伸中为具有较大拉伸比例系数的方向)和拉伸膜的面内滞相轴优选基本是同一方向。拉伸方向与滞相轴之间的角度优选小于10°，更优选小于5°，且最优选小于3°。
透明支持体的厚度优选为10μm～500μm，且更优选为50μm～200μm。为提高透明支持体与设置于其上的层之间的附着(附着层、取向膜或光学各向异性层)，可以对透明支持体进行表面处理(例如，辉光放电处理、电晕放电处理、紫外线(UV)处理或火焰处理)。可以向透明支持体添加紫外线吸收剂。可以在透明支持体上设置附着层(底涂层)。附着层描述于JP-A-7-333433中。附着层的厚度优选为0.1μm～2μm，且更优选为0.2μm～1μm。
[实施例]
下面，将利用以下实施例和比较例来更具体地描述本发明的特征。以下实施例中所描述的材料、用量、比例、处理内容和处理顺序等可以在本发明的要旨范围内适当改变。因此，不应基于下述具体实施例来限制性地解释本发明的范围。
<合成例1>
化合物(1)采用以下路线合成。
(1-1)酯(1b)的合成
将醇(1a)(70.0g，200mmol)添加至二氯甲烷(100ml)中，并向该溶液添加三乙胺(29.2ml，210mmol)。将该溶液浸入冰水中，逐滴添加三氟甲磺酸酐(35.3ml，210mmol)，使得内部温度为20℃以下，并在冰冷却下使该溶液反应超过1小时。分离反应液，并使用蒸发器冷凝有机层。在减压下蒸馏所获得的液体，由此获得相应的三氟甲磺酸酯(1b)(85.0g，百分比收率88%)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ4.8(t，2H)
(1-2)醛(1c)的合成
将酯(1b)(26.5g，55mmol)与对羟基苯甲醛(6.1g，50mmol)在90℃于碳酸钾(7.6g，55mmol)存在下在DMAc(30ml)中反应超过2小时。在液体分离处理之后，利用浓缩操作获得作为粗品的醛(1c)。在后续步骤中将醛原样使用而不纯化。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ4.6(t，2H)，7.1(d，2H)，7.9(d，2H)，9.9(s，1H)
(1-3)羧酸(1d)的合成
羧酸(1d)利用描述于JP-A-2002-97170第10页[0085]～[0087]中的方法由醛(1c)获得(15.2g，来自酯(1b)的总百分比收率为65%)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ4.6(t，2H)，7.1(d，2H)，8.2(d，2H)
(1-4)化合物(1)的合成
将羧酸(1d)(3.3g，7.1mmol)与甲苯(15ml)和催化剂量的亚硫酰氯(0.77ml，10.6mmol)在DMF中反应以产生酰氯，除去过量的亚硫酰氯和过量的甲苯，然后向该体系中添加THF(5ml)。逐滴添加溶解于THF(5ml)和二异丙基乙胺(1.4ml)中的甲基氢醌(434mg，3.5mmol)。在液体分离操作之后，利用蒸发器浓缩该溶液，并利用甲醇再结晶，由此获得化合物(1)(2.5g，69%)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.3(s，3H)，4.6(t，4H)，7.0-7.2(d×2/s×3，7H)，8.2(d×2，4H)
[化38]
Figure BDA0000384971970000421
<合成例2>
化合物(2)采用以下路线合成。
(2-1)甲苯磺酰基衍生物(2b)的合成
将醇(2a)(45.7ml，300mmol)与对甲苯磺酰氯(60.1g，315mmol)在冰冷却下于二氯甲烷(120ml)中反应1小时。将反应液分离，并利用蒸发器浓缩有机层，由此获得作为粗品的黄色液体的甲苯磺酰醚物质(2b)。将甲苯磺酰醚在后续步骤中用作原料而不纯化。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ2.4(s，3H)，3.6(d，2H)，4.2(d，2H)，4.4(s，2H)，7.1-7.4(d×3，s×1，7H)，7.8(d，2H)
(2-2)氟代烷基醚(2d)的合成
将甲苯磺酰醚衍生物(2b)(16.2g，50mmol)和氟化醇(2c)(12.1ml，55ml)添加至甲苯(100ml)中，并添加苄基三甲基氢氧化铵水溶液(105ml)。将该溶液加热至70℃，搅拌30分钟，然后添加氢氧化钠水溶液(3.1g/20ml水)。之后，将该溶液加热至80℃，并反应5小时。添加乙酸乙酯(100ml)和水(50ml)，分离液体，然后浓缩该溶液，由此获得作为粗品的醚(2d)。在后续步骤中将醚作为原料原样使用而不纯化。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ2.5(m，2H)，3.8(d，2H)，4.0(d，2H)，4.4(s，2H)，7.1-7.4(m，5H)
(2-3)醇(2e)的合成
将醚(2d)(20.0g，40mmol)与氢在钯催化剂(1.2g，5%钯/活性炭，Degussa型E101O/W5%Pd，由Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)存在下于乙酸乙酯(40ml)中反应。在反应完成之后，通过硅藻土过滤除去钯催化剂，并浓缩该溶液，由此获得醇(2e)的粗品。在后续步骤中将该醇作为原料原样使用而不纯化。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.4(m，2H)，3.6(d，2H)，3.7(d，2H)，3.8(d，2H)
(2-4)甲磺酸酯(2f)的合成
将醇(2e)(18.0g，45mmol)添加至乙酸乙酯(30ml)中，并用冰冷却。将反应系统的温度保持在20℃以下，并逐滴添加甲磺酰氯(3.8ml，49.5mmol)。将该溶液在室温反应3小时，使用乙酸乙酯和水分离该液体，并浓缩该溶液，由此获得甲磺酸酯(2f)粗品。在后续步骤中将甲磺酸酯作为原料原样使用而不纯化。
(2-5)醛(2g)的合成
将酯(2f)(18.5g，42.8mmol)与对羟基苯甲醛(5.22g，42.8mmol)在90℃于碳酸钾(6.51g，47.1mmol)存在下在DMAc(40ml)中反应，由此获得醛(2g)粗品。通过柱纯化获得醛(2g)(10.5g)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.3-2.5(m，2H)，3.8(d×2，4H)，4.2(d，2H)，7.0(d，2H)，7.8(d，2H)，9.9(s，1H)
(2-6)羧酸(2h)的合成
羧酸(2h)利用描述于JP-A-2002-97170第10页[0085]～[0087]中的方法由醛(2g)(10.5g，20.5mmol)获得(8.2g，百分比收率为76%)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.0(t，2H)，7.8(d，2H)，8.2(d，2H)
(2-7)化合物(2)的合成
将羧酸(2h)(2.1g，4.0mmol)与甲苯(10ml)和催化剂量的亚硫酰氯(0.44ml，6.0mmol)在DMF中反应以产生酰氯，除去过量的亚硫酰氯和过量的甲苯，然后向该体系中添加THF(5ml)。逐滴添加溶解于THF(5ml)和二异丙基乙胺(0.73ml)中的甲基氢醌(248mg，2.0mmol)。在液体分离操作之后，利用蒸发器浓缩该溶液，并利用甲醇再结晶，由此获得化合物(2)(1.5g，60%)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.3(s，3H)，2.4-2.5(m，4H)，3.8(d×2.8H)，4.2(d，4H)，7.0(d×2，4H)，7.0-7.2(s×1d×2，3H)，8.2(d×2，4H)
[化39]
Figure BDA0000384971970000441
(注：toluene为甲苯)
<合成例3>
化合物(64)采用以下路线合成。
使用公知的合成方法通过下述路线进行直到羧酸(3a)的合成。将羧酸(3a)(2.34g，4.0mmol)与甲苯(10ml)和催化剂量的亚硫酰氯(0.44ml，6.0mmol)在DMF中反应以产生酰氯，除去过量的亚硫酰氯和过量的甲苯，然后向该体系中添加THF(5ml)。逐滴添加溶解于THF(5ml)和二异丙基乙胺(0.77ml)中的甲基氢醌(124mg，2.0mmol)。在液体分离操作之后，利用蒸发器浓缩该溶液，并利用乙酸乙酯/甲醇再结晶，由此获得化合物(64)(0.79g，31%)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ2.3(s，3H)，2.4-2.6(m，4H)，2.8(t，4H)，3.0(t，4H)，4.5(t，4H)，7.0-7.2(d×2/s×1，3H)，7.3(d×2，4H)，8.2(d×2，4H)
[Chem.40]
(注：COMPOUND(64)为化合物(64))
<合成例4>
利用与合成例2中相似的操作获得化合物(4)，不同之处在于，使用4-氨基间苯酚代替合成例2中的甲基氢醌。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ2.3(s，3H)，2.3-2.6(m，4H)，3.9(t×2，8H)，4.2(t，4H)，7.0(d×2，4H)，7.1(s×1，d×1，2H)，7.6(s，1H)，7.8(d，2H)，7.9(d，1H)，8.1(d，2H)
<合成例5>化合物(73)的合成
[化41]
Figure BDA0000384971970000451
化合物(73)采用以下路线合成。
[化42]
Figure BDA0000384971970000452
(注：TRIETHYLAMINE为三乙胺，COMPOUND(73)为化合物(73))
(5-1)化合物(5a)的合成
将2,5-二羟基苯甲酸(800mg，5.19mmol)、三乙胺(731μl，5.20mmol)和磺酸酯(1.16g，5.20mmol)添加至DMAc(8ml)，将外部温度升高至90℃，并搅拌该溶液超过3小时。将该溶液冷却至室温，然后添加乙酸乙酯，并添加1mol/l盐酸，由此分离液体。在除去水层之后，添加饱和盐水，再次分离液体，然后利用旋转蒸发器浓缩该溶液。在添加己烷、加热和回流之后，通过抽滤获得化合物(5a)(0.71g，百分比收率为49%)。
(5-2)化合物(73)的合成
以相似的方式合成化合物(73)，不同之处在于，使用化合物(5a)代替化合物(2)的合成中的甲基氢醌。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ1.5-1.7(m，4H)，2.4-2.6(m，4H)，3.5(m，4H)，3.8-3.9(m，8H)，4.0(t，2H)，4.2-4.3(m，6H)，5.8(d，1H)，6.0-6.1(dd，1H)，6.3-6.4(d，1H)，7.0(m，4H)，7.3(dd，1H)，7.5(dd，1H)，7.9(d，1H)，8.2(m，4H)
<实施例1～8和比较例1～3>
使用表1中所述的液晶取向促进剂形成光学各向异性膜并评价。首先，制备具有以下组成的涂布液。制备液晶取向促进剂以使相对于棒状液晶化合物的浓度为0.01质量份、0.10质量份和0.20质量份。
Figure BDA0000384971970000461
[化43]
棒状液晶化合物1
Figure BDA0000384971970000462
手性试剂(A)
Figure BDA0000384971970000463
使用微量吸管取得50μl量的所制备的涂布液，将其逐滴添加至附有取向膜的玻璃板(SE-130)，并以2000rpm的转速旋转涂布。在85℃加热该涂布液2分钟，在空气中冷却1分钟，然后在氮气气氛中使用紫外线照射(紫外线强度：500mJ/m2)，由此形成光学各向异性膜。光学各向异性膜的膜厚为约5μm。
通过目视检查和雾度评价所制备的光学各向异性膜各自的取向性质。雾度利用由Nippon Denshoku Co.，Ltd.制造的雾度计NDH2000来测量。
在取向促进试验中，基于其中液晶取向促进剂的浓度为0.01质量%的光学各向异性膜的雾度值，按照以下4个等级评价液晶取向促进剂的取向促进作用。据表明，在浓度为0.01质量%时，液晶取向促进剂完全溶解于溶剂中，并且液晶取向促进作用随所测得的雾度值降低而加强。
A小于5.5
B大于或等于5.5且小于8.5
C大于或等于8.5且小于10.0
D大于或等于10.0
在溶解和取向促进试验中，基于其中液晶取向促进剂的浓度为0.10质量%和0.20质量%的光学各向异性膜的雾度值，按照以下4个等级评价溶解和取向促进作用。有利的评价表明溶解是有利的并且取向促进作用也很大。差的评价表明主要是溶解较差。
A小于0.25
B大于或等于0.25且小于0.60
C大于或等于0.60且小于1.00
D大于或等于1.00
[表1]
Figure BDA0000384971970000471
(注)表中的0.01、0.03、0.10和0.20表示液晶取向促进剂相对于棒状液晶化合物的浓度。
[化44]
化合物(A)[JP-A-2002-129162中的化合物(30)]
Figure BDA0000384971970000481
化合物(B)[JP-A-2002-129162中的化合物(35)]
Figure BDA0000384971970000482
如表1中所述，确认了本发明的液晶取向促进剂具有大的液晶取向作用，并且即使在高浓度下也具有在溶剂中的高溶解性。另外，确认了该促进剂即使在不同溶剂中也表现出相同的倾向，并且本发明的液晶取向促进剂具有宽广的涂布溶剂应用范围和高使用性能。

Claims (14)

1.一种液晶取向促进剂，所述液晶取向促进剂包含：
由式(I)表示的化合物：
[化1]
式(I)
Hb-(L1)k-Sp-(L2-A1)l-L3-T-L4-(A2-L5)m-Sp-(L6)n-Hb
其中：
L1、L2、L3、L4、L5和L6各自独立地表示单键、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-、-NRCO-或-CONR-，其中R表示氢原子或具有1～6个碳原子的烷基；
Sp表示单键或具有1～10个碳原子的亚烷基，其中所述亚烷基中的非相邻亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-、-NRCO-、-CONR-或-OH取代，
A1和A2各自独立地表示二价芳香族烃基或杂环基，
T表示由[化2]表示的二价基团或芳香族杂环基团
[化2]
Figure FDA0000384971960000011
其中X表示具有1～8个碳原子的烷基、烷氧基、卤原子、氰基或-COOR0，R0表示氢原子、其中相邻的CH2可以被O或S取代的烷基或氟代烷基、或-Sp5-P，Sp5表示单键或具有1～10个碳原子的亚烷基，其中所述亚烷基中的氢原子可以被氟原子取代，并且P表示聚合性基团，并且Ya、Yb、Yc和Yd各自独立地表示氢原子或具有1～4个碳原子的烷基；
Hb表示具有3～30个碳原子的氟代烷基，并且
k、l、m、n和p各自独立地表示0以上的整数，o为1～4的任何整数，并且当k、l、m、n、o和p为2以上时，括号中的多个结构可以相同或不同。
2.如权利要求1所述的液晶取向促进剂，其中，式(I)中l=m=1并且k=n=0。
3.如权利要求1或2所述的液晶取向促进剂，其中，式(I)中T为
[化3]
Figure FDA0000384971960000021
4.如权利要求1～3中任一项所述的液晶取向促进剂，其中，式(I)中A1和A2各自独立地为
[化4]
Figure FDA0000384971960000022
其中p表示0～4的任何整数。
5.如权利要求1～4中任一项所述的液晶取向促进剂，其中，L3为-COO-，L4为-OCO-，A1和A2为亚苯基，并且L2和L5为-O-。
6.一种液晶组合物，所述液晶组合物包含聚合性液晶分子和由式(I)表示的化合物：
[化5]
式(I)
Hb-(L1)k-Sp-(L2-A1)l-L3-T-L4-(A2-L5)m-Sp-(L6)n-Hb
其中：
L1、L2、L3、L4、L5和L6各自独立地表示单键、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-、-NRCO-或-CONR-，其中R表示氢原子或具有1～6个碳原子的烷基；
Sp表示单键或具有1～10个碳原子的亚烷基，其中所述亚烷基中的非相邻亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-、-NRCO-、-CONR-或-OH取代，
A1和A2各自独立地表示二价芳香族烃基或杂环基，
T表示由[化2]表示的二价基团或芳香族杂环基团
[化6]
其中X表示具有1～8个碳原子的烷基、烷氧基、卤原子、氰基或-COOR0，R0表示氢原子、其中相邻的CH2可以被O或S取代的烷基或氟代烷基、或-Sp5-P，Sp5表示单键或具有1～10个碳原子的亚烷基，其中所述亚烷基中的氢原子可以被氟原子取代，并且P表示聚合性基团，并且Ya、Yb、Yc和Yd各自独立地表示氢原子或具有1～4个碳原子的烷基；
Hb表示具有3～30个碳原子的氟代烷基，并且
k、l、m、n和p各自独立地表示0以上的整数，o为1～4的任何整数，并且当k、l、m、n、o和p为2以上时，括号中的多个结构可以相同或不同。
7.如权利要求6所述的液晶组合物，其中，所述聚合性液晶分子为聚合性棒状分子。
8.如权利要求6或7所述的液晶组合物，所述液晶组合物包含至少一种手性化合物。
9.一种大分子材料，所述大分子材料通过聚合如权利要求6～8中任一项所述的液晶组合物而形成。
10.一种膜，所述膜包含至少一种如权利要求9所述的大分子材料。
11.一种膜，所述膜通过固定如权利要求6～8中任一项所述的液晶组合物的胆甾液晶相而形成。
12.如权利要求10或11所述的膜，所述膜表现出光学各向异性。
13.如权利要求10～12中任一项所述的膜，所述膜表现出选择性反射特性。
14.如权利要求13所述的膜，所述膜表现出在红外线波长范围内的选择性反射特性。
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