CN103328488B - 酰亚胺化合物及其制造方法、润滑脂用增稠剂和润滑脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供下述通式(1)所表示的酰亚胺化合物。本发明的酰亚胺化合物,尤其在作为润滑脂的增稠剂使用时,高温下的耐久性优异。[式(1)中,X表示由芳香族四羧酸除去了4个羧基的4价残基,Y表示由脂肪族二胺或芳香族二胺除去了2个氨基的2价残基,R表示由脂肪族单胺、脂环族单胺或芳香族单胺除去了1个氨基的残基。]
Description
技术领域
本发明涉及酰亚胺化合物及其制造方法、润滑脂用增稠剂和润滑脂组合物。
背景技术
在汽车中,由于以小型轻量化为目的的FF(前轮驱动)化、车内居住空间的扩大需求,正在逐渐减小发动机舱空间。发动机舱空间的减小需要使发动机舱内的各部件小型轻量化,上述的电气零件·发动机附件(engineaccessory)也逐渐进一步的小型轻量化。另一方面,电气零件·发动机附件也在谋求高性能·高输出化。但是,为了避免由小型化造成的输出降低,通过例如交流发电机、汽车空调用电磁离合器的高速化来补偿输出的降低部分,与此同时惰轮(idlerpulley)也同样变得高速化,助长了润滑部位的发热。另外,为了谋求发动机工作时的无噪化,进行了发动机舱的密闭化,但此时也促进了发动机舱内的高温化。
进而,压缩机用滑轮、汽车空调电磁离合器用轴承主要使用双列角接触滚珠轴承,但最近为了滑轮、电磁离合器的轻量化、低成本化,有使用单列轴承的倾向。在与双列角接触滚珠轴承相同的使用条件下使用单列滚珠轴承,用于表示轴承的负荷能力的界限的PV值(轴承压力P与滑动速度V之积)变大,由于轴承空间容积变小等,有在润滑脂封入量少、润滑脂的发热量多的条件下使用的倾向。
这样,由于电气零件、发动机附件的使用条件变得越发苛刻,因此,对于应用于这些滚动轴承的润滑脂而言,逐渐需要提高特别是高温下的耐久性。
作为现有的润滑脂,专利文献1~5中公开了使用脲系增稠剂的润滑脂组合物。
另外,专利文献6~7中公开了使用酰亚胺系增稠剂的润滑脂组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2004-359809号公报
专利文献2:日本特开2003-342593号公报
专利文献3:日本特开2010-077320号公报
专利文献4:日本特开2009-197162号公报
专利文献5:日本特开2008-231310号公报
专利文献6:日本特开昭54-113605号公报
专利文献7:日本特开昭57-109896号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供一种新型的酰亚胺化合物,尤其是在作为润滑脂的增稠剂使用时、高温下的耐久性优异的酰亚胺化合物及其制造方法。另外,本发明的其它目的在于提供使用了该酰亚胺化合物的润滑脂用增稠剂和润滑脂组合物。
用于解决问题的方案
本发明提供下述通式(1)所表示的酰亚胺化合物。
[式(1)中,X表示由芳香族四羧酸除去了4个羧基的4价残基,Y表示由脂肪族二胺或芳香族二胺除去了2个氨基的2价残基,R表示由脂肪族单胺、脂环族单胺或芳香族单胺除去了1个氨基的残基。]
另外,本发明为提供一种酰亚胺化合物的制造方法,其具备:第1工序,使下述通式(2)所示的芳香族四羧酸二酐与下述通式(3)所示的二胺反应,得到下述通式(4)所示的反应中间体;和
第2工序,使上述反应中间体与下述通式(5)所示的单胺反应,得到上述通式(1)所示的酰亚胺化合物。
[各式中,X表示由芳香族四羧酸除去了4个羧基的4价残基,Y表示由脂肪族二胺或芳香族二胺除去了2个氨基的2价残基,R表示由脂肪族单胺、脂环族单胺或芳香族单胺除去了1个氨基的残基。]
另外,本发明提供一种润滑脂用增稠剂,其至少含有1种酰亚胺化合物,上述通式(1)所示的酰亚胺化合物占该酰亚胺化合物的总质量的比例为30质量%以上。
另外,本发明提供一种润滑脂组合物,其含有润滑油基础油和上述(1)所示的酰亚胺化合物,以润滑脂组合物总量为基准计、该酰亚胺化合物的含量为2~50质量%。
需要说明的是,根据本发明人等的研究,判断出在使用上述专利文献1~7所公开的脲系增稠剂的润滑脂组合物时,在高温下使用时等,根据使用环境而不能得到充分的耐久性。与之相对,本发明人等确认本发明的酰亚胺化合物、润滑脂用增稠剂和润滑脂组合物即使在高温下使用时,也能发挥充分的耐久性。
发明的效果
如上所述,根据本发明,可提供一种新型的酰亚胺化合物,尤其是作为润滑脂的增稠剂使用时、高温下的耐久性优异的酰亚胺化合物及其制造方法。
另外,根据本发明,可提供即使在高温下使用时也能发挥充分的耐久性的润滑脂用增稠剂和润滑脂组合物。
附图说明
图1为表示实施例1获得的酰亚胺化合物的红外吸收光谱的图。
具体实施方式
以下,针对本发明的优选实施方式进行详细地说明。
[第1实施方式:酰亚胺化合物]
本发明的第1实施方式所述的酰亚胺化合物具有下述通式(1)所示的结构。即,本发明的酰亚胺化合物为具有4个酰亚胺基的化合物。
X为由芳香族四羧酸除去了4个羧基的4价残基。芳香族四羧酸定义为在芳香族烃或杂环化合物或者这些的衍生物上加成了4个羧基而成的化合物。在构成X结构的原始结构的芳香族四羧酸二酐单体之中存在下列物质或它们的混合物,但并不限定于这些。
均苯四甲酸二酐、1,2,3,4-苯四羧酸二酐、2,3,5,6,-吡啶四羧酸二酐、2,3,4,5-噻吩四羧酸二酐、2,2’,3,3’-二苯甲酮四羧酸二酐、2,3’,3,4’-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐、2,2’,3,3’-联苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯四羧酸二酐、2,3,3’,4’-联苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-对三联苯四羧酸二酐、2,2’,3,3’-对三联苯四羧酸二酐、2,3,3’,4’-对三联苯四羧酸二酐、1,2,4,5-萘四羧酸二酐、1,2,5,6-萘四羧酸二酐、1,2,6,7-萘四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、2,3,6,7-蒽四羧酸二酐、1,2,5,6-蒽四羧酸二酐、1,2,6,7-菲四羧酸二酐、1,2,7,8-菲四羧酸二酐、1,2,9,10-菲四羧酸二酐、3,4,9,10-苝四羧酸二酐、2,6-二氯萘-1,4,5,8-四羧酸二酐、2,7-二氯萘-1,4,5,8-四羧酸二酐、2,3,6,7-四氯萘-1,4,5,8-四羧酸二酐、1,4,5,8-四氯萘-2,3,6,7-四羧酸二酐、双(2,3-二羧基苯基)醚二酐、双(3,4-二羧基苯基)醚二酐、双(2,3-二羧基苯基)甲烷二酐、双(3,4-二羧基苯基)甲烷二酐、双(2,3-二羧基苯基)砜二酐、双(3,4-二羧基苯基)砜二酐、1,1-双(2,3-二羧基苯基)乙烷二酐、1,1-双(3,4-二羧基苯基)乙烷二酐、2,2-双(2,3-二羧基苯基)丙烷二酐、2,2-双(3,4-二羧基苯基)丙烷二酐、2,6-双(3,4-二羧基苯氧基)吡啶二酐、1,1,1,3,3,3-六氟-2,2-双(3,4-二羧基苯基)丙烷二酐、双(3,4-二羧基苯基)二甲基硅烷二酐、双(3,4-二羧基苯基)甲基苯基硅烷二酐、双(3,4-二羧基苯基)二苯基硅烷二酐、双(3,4-二羧基苯基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷二酐。
作为构成X结构的原始结构的芳香族四羧酸,优选芳香族烃上结合4个羧酸而成的化合物,尤其是(a)1,2,4,5-苯四羧酸或其衍生物和(b)具有2个3,4-二羧基苯基的化合物。进而,作为(b)具有2个3,4-二羧基苯基的化合物,特别优选(b-1)具有2个二羧基苯基之间直接键合而成的结构的化合物和(b-2)具有2个二羧基苯基之间介由构成原子数1或2的连接基团键合而成的结构的化合物。
Y为由脂肪族二胺或芳香族二胺除去了2个氨基的2价残基。作为构成Y结构的原始结构的二胺,可例示出脂肪族二胺、芳香族二胺和它们的混合物,但并不限定于此。
作为脂肪族二胺,例如可列举出饱和和/或不饱和的直链状、支链或脂环式的烃基,具体而言,可以列举出亚甲基二胺、乙二胺、三亚甲基二胺、四亚甲基二胺、五亚甲基二胺、六亚甲基二胺、2,5-二甲基六亚甲基二胺、3-甲氧基六亚甲基二胺、七亚甲基二胺、2,5-二甲基七亚甲基二胺、3-甲基七亚甲基二胺、4,4-二甲基七亚甲基二胺、八亚甲基二胺、九亚甲基二胺、5-甲基九亚甲基二胺、十亚甲基二胺、1,4-二氨基环己烷、1,3-双(氨基甲基)环己烷、1,4-双(氨基甲基)环己烷、4,4’-亚甲基双(环己胺)、4,4’-亚甲基双(2-甲基环己胺)、双(氨基甲基)降冰片烷、1,3-二氨基金刚烷、异佛尔酮二胺、1,8-二氨基对薄荷烷等。
作为芳香族二胺,可以例示出间苯二胺、对苯二胺、1,4-二氨基萘、1,5-二氨基萘、1,8-二氨基萘、2,6-二氨基萘、2,7-二氨基萘、1,8-二氨基蒽、2,6-二氨基蒽、2,7-二氨基蒽、2,4-二氨基甲苯、2,5-二氨基(间二甲苯)、1,1-双(3-氨基苯基)乙烷、1,1-双(4-氨基苯基)乙烷、2,2-双(3-氨基苯基)丙烷、2,2-双(4-氨基苯基)丙烷、2,2-双(4-氨基-3,5-二甲基苯基)丙烷、2,5-二氨基吡啶、2,6-二氨基吡啶、3,5-二氨基吡啶、2,4-二氨基甲苯联苯胺、3,3’-二氨基联苯、3,3’-二氯联苯胺、3,3’-二甲基联苯胺、3,3’-二甲氧基联苯胺、3,5-二氨基苯甲酸、2,2’-二氨基二苯甲酮、4,4’-二氨基二苯甲酮、3,3’-二氨基二苯基醚、4,4’-二氨基二苯基醚、3,3’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基-3,3’,5,5’-四甲基二苯基甲烷、3,3’-二氨基二苯砜、4,4’-二氨基二苯砜、3,3’-二氨基二苯硫醚、4,4’-二氨基二苯硫醚、4,4’-二氨基二苯基硫醚、4,4’-二氨基-3,3’,5,5’-四甲基二苯基醚、4,4’-二氨基-3,3’,5,5’-四乙基二苯基醚、1,3-双(3-氨基苯氧基)苯、1,3-双(4-氨基苯氧基)苯、1,4-双(3-氨基苯氧基)苯、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、2,6-双(3-氨基苯氧基)吡啶、1,4-双(3-氨基苯基磺酰基)苯、1,4-双(4-氨基苯基磺酰基)苯、1,4-双(3-氨基苯基硫醚)苯、1,4-双(4-氨基苯基硫醚)苯、4,4’-双(3-氨基苯氧基)二苯砜、4,4’-双(4-氨基苯氧基)二苯砜、双(4-氨基苯基)胺、双(4-氨基苯基)-N-甲基胺、双(4-氨基苯基)-N-苯基胺、双(4-氨基苯基)氧化膦、4,4’-双(4-氨基苯氧基)联苯、双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]砜、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]醚、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]甲烷、双[3-甲基-4-(4-氨基苯氧基)苯基]甲烷、双[3-氯-4-(4-氨基苯氧基)苯基]甲烷、双[3,5-二甲基-4-(4-氨基苯氧基)苯基]甲烷、1,1-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]乙烷、1,1-双[3-甲基-4-(4-氨基苯氧基)苯基]乙烷、1,1-双[3-氯-4-(4-氨基苯氧基)苯基]乙烷、1,1-双[3,5-二甲基-4-(4-氨基苯氧基)苯基]乙烷、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-双[3-甲基-4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-双[3-氯-4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-双[3,5-二甲基-4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丁烷、2,2-双[3-甲基-4-(4-氨基苯氧基)苯基]丁烷、2,2-双[3,5-二甲基-4-(4-氨基苯氧基)苯基]丁烷、2,2-双[3,5-二溴-4-(4-氨基苯氧基)苯基]丁烷、1,1,1,3,3,3-六氟-2,2-双(4-氨基苯基)丙烷、1,1,1,3,3,3-六氟-2,2-双[3-甲基-4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、双(3-氨基苯基)四甲基二硅烷、双(4-氨基苯基)四甲基二硅烷、双(3-甲基-4-氨基苯基)四甲基二硅烷、双(3-氨基苯氧基)四甲基二硅烷、双(4-氨基苯氧基)四甲基二硅烷、双(3-氨基苯氧基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、双(4-氨基苯氧基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷等。
作为构成Y结构的原始结构的二胺,优选(c)直链脂肪族烃的两端键合了氨基的化合物、(d)具有2个氨基苯基的化合物和(e)苯二胺或它们的衍生物。进而,作为(c)直链脂肪族烃的两端键合了氨基的化合物,特别优选碳原子数2~10的直链脂肪族烃的两端键合了氨基的化合物。另外,作为(d)具有2个氨基苯基的化合物,特别优选(d-1)具有2个氨基苯基之间直接键合而成的结构的化合物和(d-2)具有2个氨基苯基之间介由构成原子数1或2的连接基团键合而成的结构的化合物。
R为由脂肪族单胺、脂环族单胺或芳香族单胺除去了1个氨基的残基。作为构成R结构的原始结构的单胺,可列举出如下所示的单胺或它们的混合物,但并不限定于这些。
作为单胺,可列举出脂肪族胺、脂环式胺、或芳香族胺,具有碳原子数为6~20、优选为8~18的烃残基、直链状或支链状的烷基胺、直链状或支链状的链烯基胺、环烷基胺、烷基环烷基胺、芳基胺、烷基芳基胺、芳基烷基胺等。作为具体例子可以列举出己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十一胺、十二胺、十三胺、十四胺、十五胺、十六胺、十七胺、十八胺、十九胺、二十胺等直链状或支链状的烷基胺;环己胺;甲基环己胺、二甲基环己胺、乙基环己胺、二乙基环己胺、丙基环己胺、异丙基环己胺、1-甲基-3-丙基环己胺、丁基环己胺、戊基环己胺、戊基甲基环己胺、己基环己胺、庚基环己胺、辛基环己胺、壬基环己胺、癸基环己胺、十一烷基环己胺、十二烷基环己胺、十三烷基环己胺、十四烷基环己胺等烷基环烷基胺;苯基胺、萘基胺等芳基胺;甲苯胺、乙基苯基胺、二甲苯胺、丙基苯基胺、异丙苯胺、甲基萘基胺、乙基萘基胺、二甲基萘基胺、丙基萘基胺等烷基芳基胺;苄胺、甲基苄胺、乙基苄胺等芳基烷基胺等。
在构成R结构的原始结构的单胺之中,从润滑性和润滑脂性能的观点来看,优选脂肪族胺。脂肪族胺的碳原子数优选为4~20,更优选为8~20。另外,脂肪族胺可以是饱和脂肪族胺或不饱和脂肪族胺的任一种,但从氧化稳定性优异的观点出发,优选饱和脂肪族胺。
另外,从耐热性的观点来看优选脂环族胺。脂环族胺的碳原子数优选为4~20,更优选为4~10。另外,脂环族胺可以是饱和脂环族胺或不饱和脂环族胺的任一种,但从氧化稳定性优异的观点来看,优选饱和脂环族胺。
另外,从耐热性的观点来看优选芳香族胺。芳香族胺的碳原子数优选为6~20,更优选为6~18。
[第2实施方式:酰亚胺化合物的制造方法]
本发明的第2实施方式所述的酰亚胺化合物的制造方法具备:第1工序,使下述通式(2)所示的芳香族四羧酸二酐与下述通式(3)所示的二胺反应,得到下述通式(4)所示的反应中间体;和
第2工序,使前述反应中间体与下述通式(5)所示的单胺反应,得到上述通式(1)所示的酰亚胺化合物。
[各式中,X表示由芳香族四羧酸除去了4个羧基的4价残基,Y表示由脂肪族二胺或芳香族二胺除去了2个氨基的2价残基,R表示由脂肪族单胺、脂环族单胺或芳香族单胺除去了1个氨基的残基。]
对于本实施方式所述的酰亚胺化合物的制造方法的一个优选例子,边参照以下所示的反应流程边进行说明。
在第1工序中,通式(2)所示的四羧酸二酐和通式(3)所示的二胺的投料比为:相对于1摩尔通式(3)所示的二胺,通式(2)所示的四羧酸二酐为1.6~2.4摩尔、特别优选1.9~2.1摩尔。另外,反应温度为100℃~350℃、特别优选为130℃~260℃。通过在这样的温度下进行反应,通过脱水环化可以以高收率得到通式(4)所示的反应中间体。反应优选最初在0℃~100℃下进行,然后设为100℃~350℃、特别优选设为130℃~260℃。优选的反应时间为0.5~6小时、特别优选为1~4小时。
第1工序中通式(2)所示的四羧酸二酐与通式(3)所示的二胺的反应可以在溶剂中进行。作为溶剂,可以使用N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、丙酮、四氢呋喃、甲苯等有机溶剂、或这些的两种以上的混合溶剂。
需要说明的是,使用溶剂时,在第1工序之后,可以将包含通式(4)所示的反应中间体和溶剂的反应混合物保持原样地供给到后述的第2工序。换言之,可以将通式(5)所示的单胺添加到第1工序之后的反应混合物中,使通式(4)所示的反应中间体与通式(5)所示的单胺反应。
对第2工序中通式(5)所示的单胺的使用量没有特别的限制,相对于1摩尔通式(3)所示的二胺,通式(5)所示的单胺优选使用1.2~2.8摩尔、特别优选为1.6~2.4摩尔、进一步优选为1.8~2.2摩尔。另外,需要说明的是,此处的X、Y和R与前述通式(1)的X、Y和R相同,所使用的溶剂为N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、丙酮、四氢呋喃、甲苯等有机溶剂或将它们并用。
需要说明的是,与单胺的反应优选最初在0℃~100℃下进行,然后设为100℃~350℃、特别优选设为130℃~260℃。通过在这样的温度下反应,可以提高通过脱水环化生成的通式(1)所示的酰亚胺化合物的纯度。优选的反应时间为0.5~10小时、特别优选为2~8小时。
[第3实施方式:润滑脂用增稠剂]
本发明的第3实施方式所述的润滑脂用增稠剂至少含有1种酰亚胺化合物,上述通式(1)所示的酰亚胺化合物占该酰亚胺化合物总质量的比例为30质量%以上。进而,也可以含有上述通式(1)所示的酰亚胺化合物以外的酰亚胺化合物。
本实施方式所述的润滑脂用增稠剂也可以含有上述通式(1)所示的酰亚胺化合物以外的酰亚胺化合物,但上述通式(1)所示的酰亚胺化合物占润滑脂用增稠剂中包含的总酰亚胺化合物的总量的比例为如上所述的30质量%以上、优选为50质量%以上。通过使通式(1)所示的化合物的比例为30质量%以上,可以得到耐热性高的润滑脂。
第1实施方式所述的酰亚胺化合物和第3实施方式所述的润滑脂用增稠剂由于耐热性优异,特别优选作为在高温下使用的等速齿轮用、变速齿轮用、制铁设备用、滚珠轴承、滚柱轴承等的润滑脂的增稠剂来使用。在这些用途中,使用温度优选为-40℃~300℃、更优选为-40℃~250℃。
[第4实施方式:润滑脂组合物]
本发明的第4实施方式所述的润滑脂组合物含有润滑油基础油和上述通式(1)所示的酰亚胺化合物,以润滑脂组合物总量为基准计该酰亚胺化合物的含量为2~50质量%。
在本实施方式所述的润滑脂组合物中,以润滑脂组合物总量为基准计,上述酰亚胺化合物的含量为2质量%以上,优选为5质量%以上,并且为50质量%以下、优选为40质量%以下。酰亚胺化合物的含量不足2质量%时,作为增稠剂的效果少,因此形成不了充分的润滑脂状,另外,超过50质量%时,作为润滑脂变得过硬而不能发挥充分的润滑性能,因此这些不优选。
作为本发明的润滑脂组合物的润滑油基础油,可以列举出矿物油和/或合成油。
作为所述矿物油,可列举出通过石油精制业的润滑油制造工艺通常进行的方法得到,例如,通过对原油经常压蒸馏以及减压蒸馏得到的润滑油馏分进行1个以上的溶剂脱沥青、溶剂萃取、加氢裂化、溶剂脱蜡、催化脱蜡、氢化精制、硫酸洗涤、白土处理等处理精制而成的矿物油。
另外,作为合成油的具体例子,可例示出聚丁烯、1-辛烯低聚物、1-癸烯低聚物等聚α-烯烃或它们的氢化物;戊二酸二(十三烷基)酯、己二酸二(2-乙基己基)酯、己二酸二异癸酯、己二酸二(十三烷基)酯、癸二酸二(3-乙基己基)酯等二酯;三羟甲基丙烷辛酸酯、三羟甲基丙烷壬酸酯、季戊四醇2-乙基己酸酯、季戊四醇壬酸酯等多元醇酯;烷基萘、烷基苯、聚氧亚烷基二醇;聚苯醚;二烷基二苯醚;硅油;或它们的混合物。
从高温下的耐久性的观点来看,优选合成油,更优选多元醇酯、聚苯醚、烷基二苯基醚。
这些的润滑油基础油在100℃下的运动粘度期望为2~40mm2/s、优选3~20mm2/s。另外,基础油的粘度指数期望为90以上,优选为100以上。
需要说明的是,本实施方式所述的润滑脂组合物,只要不损害其性质,为了进一步提高性能,根据需要还可以含有上述通式(1)所示的酰亚胺化合物以外的增稠剂、固体润滑剂、极压剂、抗氧化剂、油性剂、防锈剂、粘度指数改进剂、清洁分散剂等。
作为上述通式(1)所示的酰亚胺化合物以外的增稠剂,可使用金属皂、复合金属皂等皂系增稠剂;膨润土(bentone)、硅胶、脲化合物、脲·氨基甲酸酯化合物、氨基甲酸酯化合物等非皂系增稠剂等,所有的增稠剂。作为前述皂系增稠剂,例如可列举出钠皂、钙皂、铝皂、锂皂等。另外,作为前述脲化合物、脲·氨基甲酸酯化合物以及氨基甲酸酯化合物,例如可列举出二脲化合物、三脲化合物、四脲化合物、其他的聚脲化合物、脲·氨基甲酸酯化合物、二氨基甲酸酯化合物或它们的混合物等。进而,也可以含有上述通式(1)所示的酰亚胺化合物以外的酰亚胺化合物。
作为固体润滑剂,具体而言可列举出例如石墨、炭黑、氟化石墨、聚四氟乙烯、二硫化钼、硫化锑、碱(土类)金属硼酸盐等。
作为极压剂,具体而言可列举出二烷基二硫代磷酸锌、二芳基二硫代磷酸锌等有机锌化合物;二烃基多硫化物(di-hydrocarbylpolysulfide)、硫化酯、噻唑化合物、噻二唑化合物等含硫化合物;磷酸酯、亚磷酸酯类等。
作为抗氧化剂,具体而言可列举出2,6-二-叔丁基苯酚、2,6-二-叔丁基-对甲酚等酚系化合物;二烷基二苯基胺、苯基-α-萘基胺、对烷基苯基-α-萘基胺等胺系化合物;硫系化合物;吩噻嗪系化合物等。
作为油性剂,具体而言可列举出月桂胺、肉豆蔻胺、棕榈胺、硬脂胺、油胺等胺类;月桂醇、肉豆蔻醇、棕榈醇、硬脂醇、油醇等高级醇类;月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸等高级脂肪酸類;月桂酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、棕榈酸甲酯、硬脂酸甲酯、油酸甲酯等脂肪酸酯类;月桂酰胺、肉豆蔻酰胺、棕榈酰胺、硬脂酰胺、油酰胺等酰胺类;油脂等。
作为防锈剂,具体而言可列举出金属皂类;山梨糖醇酐脂肪酸酯等多元醇部分酯类;胺类;磷酸;磷酸盐等。
作为粘度指数改进剂,具体而言可列举出聚甲基丙烯酸酯、聚异丁烯、聚苯乙烯等。
作为清洁分散剂,具体而言可例示出磺酸盐、水杨酸盐、酚盐等。
制备本实施方式所述的润滑脂组合物时,可以通过例如在基础油中混合前述酰亚胺化合物和进一步根据需要而添加的其他的添加剂并搅拌、通过辊磨机等从而得到。另外,也可以预先在基础油中添加增稠剂的酰亚胺化合物的原料成分,熔融并使之搅拌混合,制备酰亚胺化合物之后,进一步根据需要混合其他的添加剂并搅拌,通过辊磨机等从而制造。
第4实施方式所述的润滑脂组合物,由于耐热性优异,特别优选作为可在高温下使用的等速齿轮用、变速齿轮用、汽车用、制铁设备用、产业机械用、精密机械用、滚珠轴承、滚柱轴承等的润滑脂来使用。这些用途中的使用温度优选为-40℃~300℃、更优选为-40℃~250℃。
实施例
以下,基于实施例和比较例来进一步具体说明本发明,但本发明不受以下实施例的任何限定。
[实施例1]
在150mL的NMP(N-甲基-2-吡咯烷酮)溶剂中,使32.7g下述式(6)所示的均苯四甲酸二酐和15.0g式(7)所示的二氨基二苯基醚在室温下反应1小时。接着加入30mL甲苯,在180℃下加热1小时之后,在室温下加入27.8g式(8)所示的月桂胺并搅拌1小时,然后进一步加入30mL甲苯,在180℃下加热4小时,从而得到沉淀物。以170mL甲苯、230mL丙酮将所得的沉淀物过滤洗涤以及干燥,以固体物质的形式得到包含下述式(9)所示的酰亚胺化合物的酰亚胺化合物-1(收量:58.8g)
通过KBr法测定酰亚胺化合物-1的红外吸收光谱(日本分光株式会社制造、FT/IR-410)。其结果示于图1。如图1所示,确认到来自环状酰亚胺基的约1720cm-1以及约1780cm-1的吸收,未确认到归属于反应原料的吸收、来自反应中间体的酰胺基的约1650cm-1的吸收。由该结果可知所得到的固体物质为酰亚胺化合物,确认到几乎100%进行酰亚胺化。
另外,对酰亚胺化合物-1实施FD-MS测定(日本电子株式会社制造JMS-T100GC,离子化方法:FD+,溶剂:邻正丙基苯酚),相对于总离子强度,归属于式(9)所示的酰亚胺化合物的峰值为47%。
[实施例2~15]
实施例2~15中除了分别以表1~5所示的组合使用上述式(6)~(8)或下述式(10)~(17)所示的化合物作为通式(2)所示的四羧酸二酐、通式(3)所示的二胺以及通式(5)所示的单胺,与实施例1同样地实施,以固体物质的形式得到酰亚胺化合物-2~15。得到的酰亚胺化合物-2~15的收率示于表1~5。
对于实施例2~15得到的酰亚胺化合物-2~15,与实施例1同样地测定红外吸收光谱,任意酰亚胺化合物中均确认到来自环状酰亚胺基的约1720cm-1以及约1780cm-1的吸收,未确认到归属于反应原料的吸收、来自反应中间体的酰胺基的约1650cm-1的吸收。由这些结果可知,实施例2~15所得到的固体物质为酰亚胺化合物,确认到几乎100%进行酰亚胺化。
另外,对于实施例2~15中得到的酰亚胺化合物-2~15,与实施例1同样地进行FD-MS测定,观测到归属于作为各所含酰亚胺化合物的示于表1~5的酰亚胺化合物(式(9)、(18)~(29)的任一者)的峰值。各实施例中观测到的、所含酰亚胺化合物相对于总离子强度的强度比示于表1~5。
[比较例1]
相对于55.8g二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯,使4.2g环己胺在300g的100℃运动粘度为13mm2/s的二苯基醚基础油中反应并得到润滑脂状物质。用己烷从润滑脂状物质中去除二苯基醚基础油,得到式(30)所示的脲化合物-1。得到的脲化合物的收量示于表6。
[比较例2]
相对于31.7g二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯,使68.3g十八胺在300g的100℃运动粘度为13mm2/s的二苯基醚基础油中反应并得到润滑脂状物质。用己烷从润滑脂状物质中去除二苯基醚基础油,得到式(31)所示的脲化合物-2。得到的脲化合物的收量示于表6。
[比较例3]
相对于30.9g均苯四甲酸二酐,使74.2g对十二烷基苯胺在315.3g的100℃运动粘度为13mm2/s的二苯基醚基础油中在150℃下反应并得到润滑脂状物质。需要说明的是,按照在润滑脂状物质中的反应产物浓度达到25重量%的方式进行合成。用己烷从润滑脂状物质中去除二苯基醚基础油,得到通式(32)所示的酰亚胺化合物-16。得到的酰亚胺化合物的收量示于表6。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[耐热性评价]
分别称量约0.2g实施例1~15得到的酰亚胺化合物-1~15和比较例3得到的酰亚胺化合物-16以及比较例1、2得到的脲化合物-1、2于螺口瓶内,在200℃的空气恒温槽中加热放置300小时。300小时后测定重量。所得结果示于表7~12。表中,重量减少越小意味着耐热性越优异。
[增稠性能评价]
按照成为25重量%的方式分别将实施例1~15得到的酰亚胺化合物-1~15和比较例3得到的酰亚胺化合物-16以及比较例1、2得到的脲化合物-1、2混合于100℃运动粘度为13mm2/s的二苯基醚基础油中,将通过辊磨机在基础油中均匀分散而得到的物质利用JIS2220的稠度测定法测定60混合(60W)后的稠度和滴点。所得结果示于表7~12。需要说明的是,关于比较例1、2的脲化合物,测定用己烷去除二苯基醚基础油之前的稠度。
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
由表7~12所示的结果可知,实施例1~15得到的酰亚胺化合物-1~15与比较例1、2得到的脲化合物-1、2及比较例3得到的酰亚胺化合物相比较,耐热性优异,并且可作为润滑脂的增稠剂来使用。
Claims (4)
1.一种酰亚胺化合物,其由下述通式(1)表示,
式(1)中,X表示由均苯四甲酸除去了4个羧基的4价残基,Y表示由碳原子数2~10的直链脂肪族烃的两端键合了氨基的化合物、具有2个氨基苯基的化合物、苯二胺除去了2个氨基的2价残基,R表示由碳原子数4~10的饱和脂环族单胺除去了1个氨基的残基。
2.一种酰亚胺化合物的制造方法,其具备:
第1工序,使下述通式(2)所示的芳香族四羧酸二酐与下述通式(3)所示的二胺反应,得到下述通式(4)所示的反应中间体;和
第2工序,使所述反应中间体与下述通式(5)所示的单胺反应,得到下述通式(1)所示的酰亚胺化合物;
H2N-Y-NH2(3)
R-NH2(5)
各式中,X表示由均苯四甲酸除去了4个羧基的4价残基,Y表示由碳原子数2~10的直链脂肪族烃的两端键合了氨基的化合物、具有2个氨基苯基的化合物、苯二胺除去了2个氨基的2价残基,R表示由碳原子数4~10的饱和脂环族单胺除去了1个氨基的残基。
3.一种润滑脂用增稠剂,其至少含有1种酰亚胺化合物,且权利要求1所述的酰亚胺化合物占该酰亚胺化合物的总质量的比例为30质量%以上。
4.一种润滑脂组合物,其含有润滑油基础油和权利要求1所述的酰亚胺化合物,且以润滑脂组合物总量为基准计、该酰亚胺化合物的含量为2~50质量%。
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