CN103265410B - 一种壬基酚的精制方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种石油领域，特别是涉及一种壬基酚的制备方法，更为具体的说是涉及一种壬基酚的精制方法。本发明的目的在于改进壬基酚的精制工艺，从而能够在生产过程中将二壬基酚转化为壬基酚，实现副产物转化为产品，通过本发明公开的技术方案，从而不仅增加了原料的利用度，节约了生产成本，而且可以省去二壬基酚的后续处理，节省废料处理的成本。同时，考虑到壬烯在高温环境下发生安全事故，所以我们通过大量的研究，创造性的通过苯酚的预处理，实现了壬烯在常温环境下的加入，提高了生产安全度。
Description
技术领域
本发明涉及一种石油领域，特别是涉及一种壬基酚的制备方法，更为具体的说是涉及一种壬基酚的精制方法。
背景技术
壬基酚，也称作壬基苯酚，是一种重要的精细化工原料和中间体，外观在常温下为无色或者是淡黄色液体，略带苯酚气味，不溶于水，溶于丙酮。
壬基酚主要用于生产表面活性剂，也用作抗氧剂、纺织印染助剂，润滑油添加剂，农药乳化剂，树脂改性剂，树脂基橡胶稳定剂等领域。
壬基酚的生产方法是通过将苯酚和壬烯反应生产壬基酚，而壬基酚的纯度直接影响到壬基酚的稳定性和色泽度，所以得到高纯度的壬基酚对于产品质量的提升来说是非常重要的。
目前，已经通过对最终产品的分析，得知反应副产物，特别是二壬基酚在最终产品中大量残留，造成原料浪费，增加了生产成本以及废弃产物的处理成本。
同时，我们还考虑到由于一般的技术是将常温壬烯加入到预处理后的高温苯酚中，由于壬烯的化学性质较为不稳定，所以生产过程安全低，容易发生安全事故。
发明内容
本发明的目的在于改进壬基酚的精制工艺，从而能够在生产过程中将二壬基酚转化为壬基酚，实现副产物转化为产品，从而不仅增加了原料的利用度，节约了生产成本，而且可以省去二壬基酚的后续处理，节省废料处理的成本。同时，考虑到壬烯在高温环境下发生安全事故，所以我们通过大量的研究，创造性的通过苯酚的预处理，实现了壬烯在常温环境下的加入，提高了生产安全度。
为了实现这一发明目的，我们公开了一种壬基酚的精制方法，包括以下步骤：
（1）将苯酚在180℃~200℃的温度范围内，以2MPa的压力环境，与水蒸汽混合共沸、精馏，得到纯化苯酚；在常温下按照苯酚与壬烯质量比2:1的比例充分混合；将该混匀的混合物在装有树脂催化剂的反应器中连续反应，反应的过程中不断滴加壬烯；所述的树脂催化剂为苯乙烯系树脂阳离子交换树脂催化剂；
（2）反应至壬基酚的含量不显著增加时，将反应后混合溶液冷却至60℃，得到带有产品的反应后混合溶液；将反应后混合溶液进行脱苯酚处理后，得到含有壬基酚和二壬基酚的混合溶液；所述脱苯酚的处理方法为蒸馏塔脱苯酚法，蒸馏塔的进料温度为100℃~110℃，塔顶温度为70℃~80℃，塔釜温度为200℃~220℃，总填料压力为0.3Kpa~0.35Kpa，回流比R控制在0.8~1之间，理论塔板数为25~30块；
（3）检测壬基酚与二壬基酚混合溶液中二壬基酚的含量，按照每克二壬基酚中加入十毫升苯酚的比例向含有壬基酚和二壬基酚的混合溶液中添加苯酚，混合均匀，将该混合液反复通入至装有三氯化铝和稳定催化剂混合的催化柱中反应，控制通过速率为1立方米/小时；监测流出液中二壬基酚的含量至0.1%以下时，停止反应，收集最终流出液；所述稳定催化剂为硫氰比铵。
2.所述的三氯化铝和稳定催化剂混合催化柱中硫氰比铵：三氯化铝的质量比例为1:4。
3.所述的苯乙烯系阳离子交换树脂催化剂为大孔型强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂催化剂。
通过本发明所公开的技术方案，不仅可以实现二壬基酚与壬基酚之间的转换，而且通过控制前序步骤中脱苯酚的效果，以及脱去苯酚后脱水的过程，可以实现二壬基酚与壬基酚之间的高转化率，在提高壬基酚的纯度的同时减少副产物二壬基酚的含量。
同时，创造性地实现了苯酚与壬烯在常温环境下的混合，提高了生产安全系数。
具体实施方式
以下将结合具体实施例对本发明提供的技术方案进行详细说明，应理解下述具体实施方式仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1
一种壬基酚的精制方法，包括以下步骤：
1.1壬基酚和二壬基酚混合物的制备。
（1）将苯酚在180℃~200℃的温度范围内，以2MPa的压力环境，与水蒸汽混合共沸、精馏，得到纯化苯酚；在常温下按照苯酚与壬烯质量比2:1的比例充分混合；将该混匀的混合物在装有树脂催化剂的反应器中连续反应，反应的过程中不断滴加壬烯；所述的树脂催化剂为苯乙烯系树脂阳离子交换树脂催化剂；
优选地树脂催化剂是大孔型强酸苯乙烯系树脂阳离子交换树脂催化剂。
（2）反应至壬基酚的含量不显著增加时，将反应后混合溶液冷却至60℃，得到带有产品的反应后混合溶液；将反应后混合溶液进行脱苯酚处理后，得到含有壬基酚和二壬基酚的混合溶液；所述脱苯酚的处理方法为蒸馏塔脱苯酚法，蒸馏塔的进料温度为100℃~110℃，塔顶温度为70℃~80℃，塔釜温度为200℃~220℃，总填料压力为0.3Kpa~0.35Kpa，回流比R控制在0.8~1之间，理论塔板数为25~30块。
1.2二壬基酚转化为壬基酚。
（3）检测壬基酚与二壬基酚混合溶液中二壬基酚的含量，按照每克二壬基酚中加入十毫升苯酚的比例向含有壬基酚和二壬基酚的混合溶液中添加苯酚，混合均匀，将该混合液反复通入至装有三氯化铝和硫氰比铵的催化柱中反应，其中硫氰比铵：三氯化铝的质量比例为1:4，控制通过速率为1立方米/小时；监测流出液中二壬基酚的含量至0.1%以下时，停止反应，收集最终流出液；检测最终流出液中壬基酚。
其中，所述检测最终流出液中壬基酚的方法包括以下步骤：
1）样品的制备，将含有壬基酚的溶液按照1:10的分散比例溶解于丙酮中；
2）采用C18柱，流动相为甲醇-水，梯度洗脱条件为甲醇-水40:60洗脱5分钟，然后在5分钟内逐渐增大到60:40，再在10分钟内逐渐增大到70:30，洗脱10分钟后，再在5分钟逐渐增大到80:20，并洗脱15分钟，最后在15分钟内逐渐增大到94:6，维持甲醇-水94:6的洗脱液比例洗脱10分钟；
3）紫外检测，在280nm处进行检测，得到吸收峰；
4）采用外标法对壬基酚的含量进行测定。
1.3结果。
检测得到最终流出的壬基酚的纯度为99.3%，二壬基酚转化为壬基酚的转化率为92%。
实施例2
按照实施例1中公开的方法进行壬基酚的制备，与实施例1不同的催化柱中三氯化铝与硫氰比铵的混合配比分别选用1:1、1:2、1:3、1:5、1:6、1:7，分别得到壬基酚终产品测试品1、测试品2、测试品3、测试品4、测试品5、测试品6。
按照实施例1中的优选方式，制备得到样品1。
检测最终产品中壬基酚的含量，检测方法可以参考现有的检测方法，也可以采用本发明实施例1中所公开的方法，在本实施例中为了便于描述，选用实施例1中采用的壬基酚检测方法，检测结果如下表所示。
| 检测样 | 测试品1 | 测试品2 | 测试品3 | 测试品4 | 测试品5 | 测试品6 | 样品1 |
| 纯度 | 83.9% | 86.5% | 80.5% | 87.2% | 80.6% | 85.6% | 99.3% |
实施例3 与现有技术中公开的壬基酚制备方法的比较。
对照例1。
参照CN101913994B中实施例1公开的方式，制备得到壬基酚。对照例2
参照2005101234892中实施例1公开的方式，制备得到壬基酚。
实验组。
按照本申请实施例1公开的方式获得的壬基酚。
壬基酚的检测方式参照实施例1中的方式。
| 组别 | 对照例1 | 对照例2 | 实验组 |
| 壬基酚纯度 | 91% | 93% | 99.3% |
分析上述结果可知，对照组1对照组2均采用了多重反应塔的结构，并且采用蒸发蒸馏精馏的方式获得最终的壬基酚产物，能量消耗巨大，而本案没有采用上述高能耗的方式，却实现了更好的效果。
实施例4 壬基酚色泽度对比实验。
分别按照本发明的实施例1样品1；并且按照对照例1和对照例2中的方式得到对照品1和对照品2。色泽度的测定方法参照GB3143-82用分光光度计法测定，结果是本发明得到的壬基酚的色泽优于对照品1和对照品2。
实施例5 壬基酚色泽度稳定度的对比实验。
分别按照本发明的实施例1样品1；并且按照对照例1和对照例2中的方式得到对照品1和对照品2。分取0天、一个月、三个月、八个月对照测定其色泽变化情况。
| 时间（d） | 0 | 30 | 90 | 240 |
| 样品1色度值 | 12.36 | 18.25 | 30.09 | 45.38 |
| 对照品1色度值 | 14.6 | 49.35 | 177.65 | 418.36 |
| 对照品2色度值 | 15.96 | 39.12 | 76.72 | 318.35 |
由此可见，由本申请方法制备得到的壬基酚，其色泽稳定性高，色泽不容易变化。
Claims (2)
1.一种壬基酚的精制方法，其特征是包括以下步骤：
（1）将苯酚在180℃~200℃的温度范围内，以 2MPa 的压力环境，与水蒸汽混合共沸、精馏，得到纯化苯酚；在常温下按照苯酚与壬烯质量比2:1的比例充分混合；将该混匀的混合物在装有树脂催化剂的反应器中连续反应，反应的过程中不断滴加壬烯；所述的树脂催化剂为苯乙烯系树脂阳离子交换树脂催化剂 ；
（2）反应至壬基酚的含量不显著增加时，将反应后混合溶液冷却至60℃，得到带有产品的反应后混合溶液；将反应后混合溶液进行脱苯酚处理后，得到含有壬基酚和二壬基酚的混合溶液；所述脱苯酚的处理方法为蒸馏塔脱苯酚法，蒸馏塔的进料温度为 100℃ ~110℃，塔顶温度为70℃~80℃，塔釜温度为200℃~220℃，总填料压力为0.3Kpa~0.35Kpa，回流比R控制在0.8~1之间，理论塔板数为25~30块；
（3）检测壬基酚与二壬基酚混合溶液中二壬基酚的含量，按照每克二壬基酚中加入十毫升苯酚的比例向含有壬基酚和二壬基酚的混合溶液中添加苯酚，混合均匀，将该混合液反复通入至装有三氯化铝和稳定催化剂混合的催化柱中反应，控制通过速率为 1 立方米 /小时；监测流出液中二壬基酚的含量至0.1%以下时，停止反应，收集最终流出液；所述稳定催化剂为硫氰比铵；
所述的三氯化铝和稳定催化剂混合催化柱中硫氰比铵：三氯化铝的质量比例为 1:4。
2.根据权利要求 1 所述的壬基酚的精制方法，其特征是 ：所述的苯乙烯系阳离子交换树脂催化剂为大孔型强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂催化剂。
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Inventor after: Ding Guozhong Inventor before: Dudley Inventor before: Daxing Inventor before: Jiang Chao |
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Effective date of registration: 20170814 Address after: No. 116 near 234099 Anhui province Huiyuan Yongqiao District of Suzhou City Road (Suzhou Xincheng chemical company staff hospital south) Patentee after: Ding Guozhong Address before: 239236 Anhui province Chuzhou City High Road Branch River Economic Development Zone No. 20 County Patentee before: Chuzhou Runda Solvents Co.,Ltd. |
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Effective date of registration: 20171016 Address after: The 3 group ambition village economic and Technological Development Zone of Haian County, Jiangsu city of Nantong province 226601 Patentee after: HAIAN KEHAO TEXTILE Co.,Ltd. Address before: No. 116 near 234099 Anhui province Huiyuan Yongqiao District of Suzhou City Road (Suzhou Xincheng chemical company staff hospital south) Patentee before: Ding Guozhong |
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Denomination of invention: A Refining Method for Nonylphenol Effective date of registration: 20230920 Granted publication date: 20150415 Pledgee: Nantong Hexin technology microfinance Co.,Ltd. Pledgor: HAIAN KEHAO TEXTILE Co.,Ltd. Registration number: Y2023980057574 |
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Granted publication date: 20150415 Pledgee: Nantong Hexin technology microfinance Co.,Ltd. Pledgor: HAIAN KEHAO TEXTILE Co.,Ltd. Registration number: Y2023980057574 |