CN103263872A - 一种分散剂及彩色颜料液、光刻胶 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于制备彩色颜料液的分散剂及彩色颜料液、光刻胶。本发明用于制备彩色颜料液的分散剂,其为分子中引入含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团的胺类分散剂。本发明的用于制备彩色颜料液的分散剂在胺类分散剂中引入光交联基团有助于避免洗过的现象,提高光刻胶的显影性。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于制备彩色颜料液的分散剂及彩色颜料液、光刻胶,尤其涉及一种分子中引入含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团的用于制备彩色颜料液的分散剂及彩色颜料液、光刻胶。
背景技术
在显示产品里,彩色负性光刻胶常用于制作彩色滤光片的多个结构,具体可以包括黑色遮光层、彩色滤光像素、支撑突起、表面保护层等等。负性光刻胶还可以用于半导体光刻、电极制备等多环节。
彩色负性光刻胶通常包含细化的颜料分散液、碱可溶树脂、可聚合单体或树脂、光引发剂、改性助剂和溶剂等。细化的颜料分散液通常可以通过将不同颜色、结构的粒子细化而制备成。通过将颜料粒子在锆珠、玻璃珠的相互碰撞中打开团聚体,然后在粒子表面包覆分散剂分子,从而获得细化的颜料分散液。有时为了增强分散剂分子和颜料表面的相互作用,也会添加小分子的分散助剂。进一步在细化的颜料分散液中添加分散树脂,可以有效减少细化粒子的再团聚,提高分散体系的稳定性。
发明内容
本发明的目的是提供一种用于制备彩色颜料液的分散剂及彩色颜料液、光刻胶。
本发明的用于制备彩色颜料液的分散剂,其为分子中引入含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团的胺类分散剂。
其中,所述胺类分散剂为醇胺或多胺化合物。
所述含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团为4-丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐、4-甲基丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐、4-肉桂酰二缩三乙二醇基偏苯三酸酐、4-烯丙基醚氧乙基偏苯三酸酐、4-丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐、4-甲基丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐或4-(7-乙二醇基香豆素)偏苯三酸酐。这些基团都可以在曝光过程中参与聚合或者二聚从而进一步稳定交联网络,有助于增强显影和高温后烘过程的分散稳定性。
本发明的用于制备彩色颜料液的分散剂,可以通过如下方法制备:
使胺类分散剂和含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团进行反应,获得用于制备彩色颜料液的分散剂。
其中,所述反应在存在阻聚剂的有机溶剂中在20~50℃搅拌条件下进行。
其中,所述有机溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯、乙基3-乙氧基丙酸脂、丁酮或环己酮。
其中,所述含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团为4-丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐、4-甲基丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐、4-肉桂酰二缩三乙二醇基偏苯三酸酐、4-烯丙基醚氧乙基偏苯三酸酐、4-丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐、4-甲基丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐或4-(7-乙二醇基香豆素)偏苯三酸酐。
所述胺类分散剂为醇胺或多胺化合物。
所述胺类分散剂的胺基官能团和含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团的摩尔比优选地为2:1~200:1。
其中,所述4-甲基丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐由氯化偏苯三酸酐、甲基丙烯酸羟乙酯和吡啶在甲苯作为溶剂的条件下反应获得。
所述氯化偏苯三酸酐、所述甲基丙烯酸羟乙酯和所述吡啶的重量比优选地为210:116:80~440:116:80。
所述4-肉桂酰二缩三乙二醇基偏苯三酸酐由氯化偏苯三酸酐、二缩三乙二醇单肉桂酸酯和吡啶在甲苯作为溶剂的条件下反应获得。
所述氯化偏苯三酸酐、所述二缩三乙二醇单肉桂酸酯和所述吡啶的重量比优选地为210:280:80~440:280:80。
所述4-甲基丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐由氯化偏苯三酸酐、甲基丙烯酸羟丁酯和吡啶在甲苯作为溶剂的条件下反应获得。
所述氯化偏苯三酸酐、所述甲基丙烯酸羟丁酯和所述吡啶的重量比优选地为210:158:80~440:158:80。
本发明的用于制备彩色颜料液的分散剂可以稳定避光储存。
本发明的另一个目的是提供一种彩色颜料分散液。
本发明所提供的彩色颜料分散液,其中所使用的分散剂为所述的用于制备彩色颜料液的分散剂。
本发明的再一个目的是提供一种彩色光刻胶,包括彩色颜料分散液,其中所述彩色颜料分散液为所述的彩色颜料分散液。
本发明的用于制备彩色颜料液的分散剂,在胺类分散剂中引入含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团,在紫外曝光阶段分散剂上的光交联基团参与聚合反应,进入交联的光胶体系,有助于提高光刻胶的显影性和像素在220℃后烘阶段的热稳定性。
本发明的用于制备彩色颜料液的分散剂,在胺类分散剂中引入含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团,在紫外曝光阶段分散剂上的光交联基团参与聚合反应,进入交联的光胶体系,有助于避免洗过的现象,提高光刻胶的显影性。
具体实施方式
本发明的含有光交联基团的用于制备彩色颜料液的分散剂,其为分子中引入含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团的胺类分散剂。
具体地,胺类分散剂为醇胺或多胺化合物。其中锚定基团为胺基。如Lubrizol公司的24000,32500,76500,J200,BYK公司的6919,160,161,162,163,167,2000,2001,2152,9150,9152等。
具体地,含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团为4-丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐、4-甲基丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐、4-肉桂酰二缩三乙二醇基偏苯三酸酐、4-烯丙基醚氧乙基偏苯三酸酐、4-丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐、4-甲基丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐或4-(7-乙二醇基香豆素)偏苯三酸酐。这些基团都可以在曝光过程中参与聚合或者二聚从而进一步稳定交联网络,有助于增强显影和高温后烘过程的分散稳定性。
本发明通过对胺类高分子分散剂中胺基活泼氢进行改性,在其分子中引入含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团。在反应条件下,含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团中的酸酐可以和氨基反应,酸酐也可以和其他羟基化官能团反应。采用本发明的分散剂制成的光刻胶,在紫外曝光阶段分散剂上的光交联基团参与聚合反应,进入交联的光胶体系,使得体系的显影性、后烘稳定性得到增强。
本发明的用于制备彩色颜料液的分散剂,可以通过如下方法制备:
使胺类分散剂和含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团进行反应,获得用于制备彩色颜料液的分散剂。
其中,所述反应在存在阻聚剂的有机溶剂中在20~50℃搅拌条件下进行。
所述有机溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯、乙基3-乙氧基丙酸脂、丁酮或环己酮。
其中,所述含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团可以为4-丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐、4-甲基丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐、4-肉桂酰二缩三乙二醇基偏苯三酸酐、4-烯丙基醚氧乙基偏苯三酸酐、4-丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐、4-甲基丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐或4-(7-乙二醇基香豆素)偏苯三酸酐。
所述胺类分散剂为醇胺或多胺化合物,如Lubrizol公司的24000,32500,76500,J200,BYK公司的6919,160,161,162,163,167,2000,2001,2152,9150,9152等。
胺类分散剂中存在氨基,在反应条件下,含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团中的酸酐可以和氨基反应,酸酐也可以和其他羟基化官能团反应。通过这些反应将光交联基团或光二聚基团引入到胺类分散剂分子中。
其中,胺类分散剂和含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团的摩尔比优选地为2:1~200:1。
具体地,4-甲基丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐可以由氯化偏苯三酸酐、甲基丙烯酸羟乙酯和吡啶在甲苯作为溶剂的条件下反应获得。
其中,氯化偏苯三酸酐、所述甲基丙烯酸羟乙酯和所述吡啶的重量比优选地为210:116:80~440:116:80。
具体地,4-肉桂酰二缩三乙二醇基偏苯三酸酐可以由氯化偏苯三酸酐、二缩三乙二醇单肉桂酸酯和吡啶在甲苯作为溶剂的条件下反应获得。
所述氯化偏苯三酸酐、所述二缩三乙二醇单肉桂酸酯和所述吡啶的重量比优选地为210:280:80~440:280:80。
具体地,4-甲基丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐可以由氯化偏苯三酸酐、甲基丙烯酸羟丁酯和吡啶在甲苯作为溶剂的条件下反应获得。
其中,氯化偏苯三酸酐、所述甲基丙烯酸羟丁酯和所述吡啶的重量比优选地为210:158:80~440:158:80。
制备例1:
将210重量份氯化偏苯三酸酐小颗粒,投入装有温度计、搅拌器和滴液瓶的三口瓶中,瓶中另加入2000重量份甲苯。116重量份甲基丙烯酸羟乙酯、80重量份吡啶和2000重量份甲苯用滴液漏斗缓慢滴加,冰水浴控制反应温度低于5℃。滴加完毕后,室温搅拌4小时,静置、过滤。滤液中加入0.1份对叔丁基邻苯二酚作为阻聚剂,减压蒸馏除去溶剂甲苯,即可得到4-甲基丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐。
将288份4-甲基丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐固体加入3000份胺类分散剂(Lubrizol24000),和6000份丙二醇甲醚醋酸酯中,并加入0.2份阻聚剂,搅拌12小时,控制温度在50℃,得到用于制备彩色颜料液的分散剂。
制备例2:
将210重量份氯化偏苯三酸酐小颗粒,投入装有温度计、搅拌器和滴液瓶的三口瓶中,瓶中另加入2000重量份甲苯。156重量份甲基丙烯酸羟丁酯、80重量份吡啶和2000重量份甲苯用滴液漏斗缓慢滴加,冰水浴控制反应温度低于5℃。滴加完毕后,室温搅拌4小时,静置、过滤。滤液中加入0.1份对叔丁基邻苯二酚作为阻聚剂,减压蒸馏除去溶剂甲苯即可得到4-甲基丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐。
将329份4-甲基丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐加入3000份胺类分散剂(Lubrizol的24000),和6000份丙二醇甲醚醋酸酯中,并加入0.2份阻聚剂,搅拌12小时,控制温度在室温,得到用于制备彩色颜料液的分散剂。
制备例3:
将210重量份氯化偏苯三酸酐小颗粒,投入装有温度计、搅拌器和滴液瓶的三口瓶中,瓶中另加入2000重量份甲苯。280重量份二缩三乙二醇单肉桂酸酯、80重量份吡啶和2000重量份甲苯用滴液漏斗缓慢滴加,冰水浴控制反应温度低于5℃。滴加完毕后,室温搅拌4小时,静置、过滤。滤液减压蒸馏除去溶剂甲苯即可得到4-肉桂酰二缩三乙二醇基偏苯三酸酐。
将453份4-肉桂酰二缩三乙二醇基偏苯三酸酐加入3000份胺类分散剂(Lubrizol的24000),和6000份丙二醇甲醚醋酸酯中,并加0.2份阻聚剂,搅拌12小时,控制温度在室温,得到用于制备彩色颜料液的分散剂。
应用例:
使用上述制备例1-3制备的用于制备彩色颜料液的分散剂以及市售Lubrizol 24000,用来制备彩色颜料液,制备方法如下:
a:分散剂 80g、分散树脂2388 40g、溶剂PMA 350g混合,搅拌1个小时,
b:向步骤a制备的分散液中加入红色颜料PR254 100g,搅拌1个小时,
c:向步骤b制备的分散液中加入溶剂PMA500g,进行研磨分散2个小时,获得颜料分散液。
使用上述制备的彩色颜料液制备彩色光刻胶,具体步骤如下:
将上述制备好的彩色颜料液200g、碱可溶树脂SB401 75g、感光性树脂DPHA 25g、光引发剂379 6g、助剂361N 8g、助剂432 4g、溶剂PMA450g混合搅拌5个小时,即得到彩色光刻胶。
按照上述方法,使用制备的彩色光刻胶,按照如下步骤制作彩色滤光片:
步骤1:将所制备彩色光刻胶涂布到玻璃基板上;
步骤2:步骤1获得的玻璃基板在温度150℃下前烘2分钟,再经过曝光能量为150mJ/cm2的紫外光曝光;
步骤3:对完成步骤2的玻璃在碱性显影液中显影,再在温度250℃下烘烤30分钟,获得彩色滤光片。
获得的彩色滤光片的性能如表1所示:
表1
其中,“+”代表一般水平,“++”代表优异。
由上述结果可知,与采用现有的分散剂制备的光刻胶相比,采用本发明的分散剂制备的光刻胶,由于分散剂分子中引入含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团,在紫外曝光阶段分散剂上的光交联基团参与聚合反应因而进入交联的光胶体系中,从而使得光刻胶具有更高的分辨率,显影时间的裕度也更大,耐后烘稳定性也得到了提高。
最后应说明的是:以上实施例仅用以说明本发明的技术方案,而非对其限制;尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,本领域的普通技术人员应当理解;其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (17)
1.一种分散剂,其特征在于,所述分散剂为分子中引入含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团的胺类分散剂。
2.根据权利要求1所述的分散剂,其特征在于,所述胺类分散剂为醇胺或多胺化合物。
3.根据权利要求2所述的分散剂,其特征在于,所述含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团为4-丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐、4-甲基丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐、4-肉桂酰二缩三乙二醇基偏苯三酸酐、4-烯丙基醚氧乙基偏苯三酸酐、4-丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐、4-甲基丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐或4-(7-乙二醇基香豆素)偏苯三酸酐。
4.一种用于制备彩色颜料液的分散剂的制备方法,包括
使胺类分散剂和含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团进行反应,获得用于制备彩色颜料液的分散剂。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述反应在存在阻聚剂的有机溶剂中在20~50℃搅拌条件下进行。
6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,所述有机溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯、乙基3-乙氧基丙酸脂、丁酮或环己酮。
7.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团为4-丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐、4-甲基丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐、4-肉桂酰二缩三乙二醇基偏苯三酸酐、4-烯丙基醚氧乙基偏苯三酸酐、4-丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐、4-甲基丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐或4-(7-乙二醇基香豆素)偏苯三酸酐。
8.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述胺类分散剂为醇胺或多胺化合物。
9.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述胺类分散剂的胺基官能团和含有酸酐官能团的光交联基团或光二聚基团的摩尔比为2:1~200:1。
10.根据权利要求7所述的方法,其特征在于,所述4-甲基丙烯酰氧乙基偏苯三酸酐由氯化偏苯三酸酐、甲基丙烯酸羟乙酯和吡啶在甲苯作为溶剂的条件下反应获得。
11.根据权利要求10所述的方法,其特征在于,所述氯化偏苯三酸酐、所述丙烯酸羟乙酯和所述吡啶的重量比为210:116:80~440:116:80。
12.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述4-肉桂酰二缩三乙二醇基偏苯三酸酐由氯化偏苯三酸酐、二缩三乙二醇单肉桂酸酯和吡啶在甲苯作为溶剂的条件下反应获得。
13.根据权利要求12所述的方法,其特征在于,所述氯化偏苯三酸酐、所述二缩三乙二醇单肉桂酸酯和所述吡啶的重量比为210:280:80~440:280:80。
14.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述4-甲基丙烯酰氧丁基偏苯三酸酐由氯化偏苯三酸酐、甲基丙烯酸羟丁酯和吡啶在甲苯作为溶剂的条件下反应获得。
15.根据权利要求14所述的方法,其特征在于,所述氯化偏苯三酸酐、所述甲基丙烯酸羟丁酯和所述吡啶的重量比为210:158:80~440:158:80。
16.一种彩色颜料分散液,其特征在于,所述彩色颜料分散液中所使用的分散剂为权利要求1或2所述的用于制备彩色颜料液的分散剂。
17.一种彩色光刻胶,包括彩色颜料分散液,其特征在于,所述彩色颜料分散液为权利要求16所述的彩色颜料分散液。
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