CN103254222B - 荧光化合物及其制备方法和荧光树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

提供了一种具有特殊结构的新型荧光化合物。它们在有机溶剂中具有改进的溶解度和甚至与低极性树脂特别是有机硅树脂具有改进的相容性。使用这些化合物配制了透明性荧光树脂组合物。由于所述荧光化合物是单一化合物，因此可以将其纯化到较高的纯度并具有较高的荧光效率。

Description

荧光化合物及其制备方法和荧光树脂组合物
技术领域
本发明涉及新型荧光化合物，制备该化合物的方法，和荧光树脂组合物。
背景技术
部分是由于含荧光发色团的有机化合物(下文中称为“荧光化合物”)在一定程度上比荧光无机化合物便宜，因此经常将其用作向纸张、纤维以及树脂提供着色剂的荧光油墨或者颜料。
一般将着色剂分为两类，染料和颜料。颜料是具有发色团的分子的附聚物，和其具有大的粒度，而染料是可溶解在包括溶剂和树脂的介质中的含发色团的分子。通常，由于颜料着色剂粒度较大，因此使用颜料着色的材料在透明度、光亮度和色彩饱和度方面比使用染料着色的材料差。
除了其中分子间发生化学反应的荧光标记外，通常将荧光化合物用作颜料，部分是由于其改善了耐光性和部分是由于其在低极性介质中的溶解度低。
由于以上原因，当使用荧光化合物对树脂着色时，可以使用染料对相对高极性的树脂例如丙烯酸类树脂和聚酯树脂进行着色。对于低极性的树脂例如聚烯烃树脂和有机硅树脂，由于染料在其中极不可溶，不可避免地要使用颜料。在使用颜料着色的情况下，为了得到透明树脂组合物，必须将颜料细细地研磨到比光的波长更小的尺寸并且均匀地分散在树脂中。这种研磨/分散步骤消耗了大量的能量和时间。
一种提高与低极性树脂的相容性的方法是将荧光化合物结合在树脂上。例如，专利文献1描述了将荧光化合物结合到氨基有机硅树脂上得到的有机硅树脂。
已知许多荧光化合物作为用作染料的化合物。例如，具有高亮度和有效性的发光容量的芴化合物可用作如专利文献2中公开的有机场致发光装置中的发光材料。专利文献3描述了具有在有机溶剂中改进的溶解度的化合物是通过将两种芴化合物由硅氧烷基团作为间隔链接可得到的。
引用文件列表
专利文献1：JP-A2007-169535
专利文献2：WO2005/123634
专利文献3：EP1892244
发明内容
然而，专利文献1的方法存在一些问题，由于难以完全去除未反应的荧光化合物，因此它在存储或使用期间会聚集和沉淀，使得外观和光学性质不希望地有所变化。该有机硅树脂是一种聚合物质，具有分子量分布，且在每分子的化学结构中是非均一的。因此该荧光化合物很难均匀分散在树脂中。当分子内大量荧光取代基团彼此接近的条件下，存在准分子(excimer)发光下色调改变的可能性。
专利文献2的化合物在有机溶剂中具有低的溶解度。它们在低极性溶剂以及树脂例如脂族烃和有机硅树脂中基本上是不溶的。
专利文献3的方法实现了在有机溶剂中的改进的溶解度，但是没有改进在低极性溶剂和树脂例如脂族烃和有机硅树脂中的溶解度。在这些溶剂和树脂中很难将相关的化合物用作染料或荧光物质。
本发明的一个目的是提供一种在有机溶剂中具有改进的溶解度，与树脂、预聚物和单体、尤其是有机硅树脂具有改进的相容性的荧光化合物；一种制备该荧光化合物的方法；和可以使用该荧光化合物方便制备的荧光树脂组合物。
本发明人已经发现具有特定结构的新型荧光化合物。使用这些化合物克服了上述问题。
在一个方面，本发明提供了一种具有通式(1)的荧光化合物。
其中，R1-R10每个独立地为选自直链、支链或环状单价C1-C20的烃基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳氧基、卤素、氢、氨基、氰基和具有式(2)的含硅氧烷基团的取代基，R1和R2，R3和R4，R4和R5，R5和R6，R7和R8，R8和R9，或者R9和R10每对可以一起键合形成5-8个碳原子的并以该碳原子相连结的环结构，R1-R10的至少一个是具有式(2)的含硅氧烷基团。
Sx-A- (2)
其中Sx是具有键合到硅原子的C1-C20单价烃基的、2-10个硅原子的直链、支链或环状有机硅氧烷基，Sx中硅原子结合到A上，A是单键或直链、支链或环状可包含-O-、-S-或-NR-至少一个或其组合的二价C1-C20烃基，条件是除了环状二价烃基外，氧、硫和氮中的两个杂原子是不相邻的，R是单价C1-C20烃基。
在优选的实施方案中，具有式(2)的含硅氧烷基团总计含有至少5个硅原子；式(1)中R1和/或R2是具有式(2)的含硅氧烷基团；和式(1)中R4和/或R9为联苯基。
在第二个方面，本发明提供了一种包含以上定义的荧光化合物和树脂的荧光树脂组合物。所述树脂典型地为有机硅树脂。
在第三个方面，本发明提供了一种制备具有式(1′)的荧光化合物的方法，其包括：在铂催化剂存在下，使具有通式(3)的烯烃化合物与具有通式(4)的含Si-H的硅氧烷化合物反应。
其中，R11-R20每个独立地为选自直链、支链或环状单价C1-C20烃基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳氧基、卤素、氢、氨基和氰基的取代基，R11和R12，R13和R14，R14和R15，R15和R16，R17和R18，R18和R19，或者R19和R20每对可以与它们相连的碳原子一起键合形成5-8个碳原子的环结构，R11-R20的至少一个是使用脂肪族碳碳不饱和键封端的单价C2-C20烃基，并且可包含-O-、-S-或-NR-中的至少一个或其组合，条件是除了环状单价烃基外，氧、硫和氮中的两个杂原子是不相邻的，R是单价C1-C20烃基。
Sx-H (4)
其中Sx是具有键合到硅原子的C1-C20单价烃基的、2-10个硅原子的直链、支链或环状有机基硅氧烷基。
其中，R1′-R10′每个独立地为选自直链、支链或环状、单价C1-C20烃基、C1-C20烷氢基、C6-C20芳氧基、卤素、氢、氨基、氰基和具有式(2′)的含硅氧烷基团的取代基，R1′知R2′，R3′和R4′，R4′知R5′，R5′和R6′，R7′和R8′，R8′和R9′，或者R9′和R10′每对可以与它们连接的碳原子一起键合形成5-8个碳原子的环结构，R1′-R10′的至少一个是具有式(2′)的含硅氧烷的基团。
Sx-A′- (2′)
其中Sx是具有键合到硅原子的C1-C20单价烃基的、2-10个硅原子的直链、支链或环状有机基硅氧烷基，Sx中硅原子结合到A′上，A′是直链、支链或环状可包含-O-、-S-或-NR-中至少一个或其组合的二价C2-C20烃基，条件是除了环状二价烃基外，氧、硫和氮中的两个杂原子是不相邻的，R是单价C1-C20烃基。
本发明的有益效果
由于改进了与有机溶剂和树脂的相容性，所述荧光化合物可以均匀地分散在各种介质中。使用这些化合物，很容易配制具有高透明性、高亮度和颜色饱和的荧光树脂组合物。由于荧光化合物是一种没有分子量分布的单一化合物，可以将其纯化至高纯度和具有高荧光效率。
具体实施方式
此处使用的单数形式“a”、“an”和“the”包括复数除非有明确相反的要求。符号(Cn-Cm)是指每一基团包含从n至m个碳原子的基团。
本发明的一个实施方案是具有通式(1)的荧光化合物。
其中R1-R10可以相同或可以不同。R1-R10每个是选自以下的取代基：直链、支链或环状、具有1-20个，优选1-12个碳原子的单价烃基、具有1-20个，优选1-12个碳原子的烷氧基、具有6-20个碳原子，优选6-12个碳原子的芳氧基、卤素、氢、氨基、氰基和具有式(2)的含硅氧烷的基团。
合适的单价烃基包括：饱和烃基，典型地为直链、支链或环烷基，诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、环戊基、异戊基、2-戊基、3-戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基；不饱和烃基，典型地为烯基和炔基，诸如乙烯基、烯丙基、丙烯基、1-甲基丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十八碳烯基；芳烃基，典型地为芳基和芳烷基，诸如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，5-二叔丁基苯基和联苯基。这些中，优选的是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、乙烯基、烯丙基和苯基。合适的烷氧基包括甲氧基、乙氧基、丁氧基、叔丁氧基和己氧基。合适的芳氧基包括苯氧基、对甲基苯氧基和萘氧基。合适的卤原子包括氟、氯、溴和碘。合适的氨基包括二甲氨基和二乙氨基。
在式(1)中，R1和R2，R3和R4，R4和R5，R5和R6，R7和R8，R8和R9，或者R9和R10每对可以与它们连接的碳原子一起键合形成5-8个碳原子的脂环族或芳香族环结构。此种情况下，式(1)的结构形成由下式(1a)-(1g)表示的稠环结构。环结构形成的情况下，下式中R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7a、R8a、R9a、R10a是由R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10分别消去一个或者两个氢原子得到的二价或三价基团。
在式(1)中，R1至R10中至少一个，尤其是R1和/或R2是具有式(2)的含硅氧烷基团。因此，式(1)的化合物包含至少一个具有式(2)的基团。在该实施方案中，优选R1和/或R2是具有式(2)的基团。在式(1)中硅原子总数优选至少为2，更优选至少为5。如果硅原子的数目小于2，所述化合物可能不具有充分的溶解度。尽管硅的总数上限并不是关键，但是硅的总数优选最高达10。还优选的是R4和/或R9为联苯基。
Sx-A- (2)
在式(2)中，Sx是具有键合到硅原子的具有1-20个碳原子、尤其是1-6个碳原子的单价烃基、典型地为烷基的2-10个硅原子、优选3-10个硅原子、更优选5-10个硅原子的直链、支链或环状有机基硅氧烷基。Sx中硅原子结合到A上。Sx没有类似硅-氢键或硅-烷氧基连接的反应性取代基。
结合到硅原子的合适的单价烃基包括烷基例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基和叔丁基，环烷基例如环己基，芳基例如苯基和甲苯基，烯基例如乙烯基、烯丙基、丙烯基和丁烯基，和炔基例如乙炔基、丙炔基和丁炔基。
Sx的实例包括线性有机基硅氧烷基例如五甲基二硅氧烷-1-基、3，3，3-三乙基-1，1-二甲基二硅氧烷-1-基、五乙基二硅氧烷-1-基、3-乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基、3-叔丁基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基、3，3，3-三异丙基-1，1-二甲基二硅氧烷-1-基、1，1-二苯基-3，3，3-三甲基二硅氧烷-1-基、3-甲基-1，1，3，3-四苯基二硅氧烷-1-基、1-环己基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基、七甲基三硅氧烷-1-基、九甲基四硅氧烷-1-基、十一甲基五硅氧烷-1-基、十三甲基六硅氧烷-1-基、十五甲基七硅氧烷-1-基、十七甲基八硅氧烷-1-基、十九甲基九硅氧烷-1-基、和二十一甲基十硅氧烷-1-基；支化的有机基硅氧烷基例如1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基、1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，5，5，5-六甲基三硅氧烷-1-基、1-五甲基二硅氧烷基氧代-1，3，3，5，5，5-六甲基三硅氧烷-1-基、1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，5，5，7，7，7-八甲基四硅氧烷-1-基和1，1-双(三甲基甲硅烷氧基)-3，3，3-三甲基二硅氧烷-1-基；环状有机基硅氧烷基例如1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷-1-基和1，3，5，7-四甲基-1，3，5，7-四乙烯基环四硅氧烷-1-基。这些中，优选的是五甲基二硅氧烷-1-基、七甲基三硅氧烷-1-基、九甲基四硅氧烷-1-基、十一甲基五硅氧烷-1-基、1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基、和1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷-1-基。
在式(2)中，A是单键或直链、支链或环状、可以不连续方式包含-O-、-S-或-NR-中的至少一种或其组合的二价C1-C20、优选C1-C12烃基，条件是除了环状二价烃基外，氧、硫和氮中的两个杂原子是不相邻的。
R是具有1-20个碳原子、优选1-12个碳原子的单价烃基。合适的单价烃基包括饱和烃基，典型地直链、支链或环烷基，诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、环戊基、异戊基、2-戊基、3-戊基、叔戊基、己基、环己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基；不饱和烃基，典型地烯基和炔基，诸如乙烯基、烯丙基、丙烯基、1-甲基丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、和十八碳烯基；以及芳烃基，典型地芳基和芳烷基，诸如苯基、萘基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、和3，5-二叔丁基苯基。这些中，优选的是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、乙烯基、烯丙基和苯基。
由A表示的合适的二价烃基包括：直链、支链或环状脂肪族二价烃基例如亚甲基、1，2-乙二基、1，1-乙二基、1，2-乙烯二基、1，1-乙烯二基、1，3-丙二基、1，2-丙二基、2-甲基-1，3-丙二基、1，3-丁二基、1，4-丁二基、1，5-戊二基、1，6-己二基、1，4-环己二基、1，7-庚二基、1，8-辛二基、1，9-壬二基、1，10-癸二基、1，11-十一烷二基、1，12-十二烷二基、1，13-十三烷二基、1，14-十四烷二基、1，15-十五烷二基、1，16-十六烷二基、1，17-十七烷二基、1，18-十八烷二基、1，19-十九烷二基和1，20-二十烷二基；
芳族二价烃基例如1，3-苯二基、1，4-苯二基、2-甲基-1，4-苯二基、3-甲基-1，4-苯二基、2，5-二甲基-1，4-苯二基、3-丙基苯-1-基、4-丙基苯-1-基、1，8-萘二基、2，7-萘二基、1，3-萘二基、1，4-萘二基、1，3-蒽二基、1，4-蒽二基、1，5-蒽二基、2，6-蒽二基、9，10-蒽二基、1，6-芘二基、1，8-芘二基、2，7-芘二基、4，9-芘二基、4-乙基苯-1，2′-二基、4-丙基苯-1，3′-二基、4，4′-联苯二基、4，3′-联苯二基、3′-丙基联苯-4-基、和4′-丙基联苯-4-基；和
含杂原子二价烃基例如2-氧-1，3-丙二基、3-氧-1，5-戊二基、3-氧-2-甲基-1，5-戊二基、3-氧-1，6-己二基、3-氧-2-甲基-1，5-己二基、3-氧-2-甲基-1，6-己二基、3，6-二氧-1，8-辛二基、3，7-二氧-1，9-壬二基、3-甲基-3-氮杂-1，5-戊二基、3-甲基-3-氮杂-1，6-己二基、3-苯基-3-氮杂-1，6-己二基、3-甲基-3-氮杂-7-氧-1，9-壬二基、3-硫-1，5-戊二基、3，6-二硫-1，8-辛二基、2，5-呋喃二基、2，5-噻吩二基、1，2，4-二唑-3，5-二基、1，3，4-二唑-2，5-二基、1，2，4-噻二唑-3，5-二基、和1，3，4-噻二唑-2，5-二基。这些中，优选的是亚甲基、1，2-乙二基、1，3-丙二基、2-甲基-1，3-丙二基、1，4-丁二基、1，5-戊二基、1，6-己二基、1，7-庚二基、1，8-辛二基、1，9-壬二基、1，10-癸二基、和1，11-十一烷二基。
在式(2)中，Sx和A任意的组合都是可能的。其中Sx是十一甲基五硅氧烷-1-基的合适的式(2)含硅氧烷基团例如包括：
取代的烃基例如：
十一甲基五硅氧烷-1-基、
十一甲基五硅氧烷-1-基甲基、
2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙基、
1-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙基、
2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙烯基、
3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基、
2-甲基-3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基、
4-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丁基、
5-(十一甲基五硅氧烷-1-基)戊基、
6-(十一甲基五硅氧烷-1-基)己基、
7-(十一甲基五硅氧烷-1-基)庚基、
8-(十一甲基五硅氧烷-1-基)辛基、
9-(十一甲基五硅氧烷-1-基)壬基、
10-(十一甲基五硅氧烷-1-基)癸基、
11-(十一甲基五硅氧烷-1-基)十一烷基、
12-(十一甲基五硅氧烷-1-基)十二烷基、
14-(十一甲基五硅氧烷-1-基)十四烷基、
16-(十一甲基五硅氧烷-1-基)十六烷基、
18-(十一甲基五硅氧烷-1-基)十八烷基、
20-(十一甲基五硅氧烷-1-基)二十烷基、
4-(十一甲基五硅氧烷-1-基)苯基、
3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)苯基、
4-[2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙基]苯基
4-[3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基]苯基
4-[2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基]苯基
2-{2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙氧基}乙基、
3-{2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙氧基}丙基、
2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}乙基、
2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}丙基、
2-{2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}乙氧基}乙基、
2-{2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}丙氧基}乙基、和
2-{2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}丙氧基}丙基、
取代的有机氧基团例如：
(十一甲基五硅氧烷-1-基)甲氧基、
2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙氧基、
3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基、
2-甲基-3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基、
3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丁氧基、
4-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丁氧基、
4-(十一甲基五硅氧烷-1-基)苯氧基、
2-{2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙氧基}乙氧基、
3-{2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙氧基}丙氧基、
2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}乙氧基、
2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}丙氧基、
2-{2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}乙氧基}乙氧基、
2-{2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}丙氧基}乙氧基、
2-{2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}丙氧基}丙氧基、
2-[N-甲基-N-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基}丙基}氨基]-乙氧基、
2-[N-甲基-N-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基}氨基]-乙氧基、
1-甲基-2-[N-甲基-N-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)-丙基}氨基]乙氧基，和
2-{2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙基硫基(sulfanyl)}乙氧基；
取代的有机氧基羰基基团例如：
(十一甲基五硅氧烷-1-基)甲氧基羰基、
2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙氧基羰基、
3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基羰基、
2-甲基-3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基羰基、
3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丁氧基羰基、
4-(十一甲基五硅氧烷-1-基)苯氧基羰基、
2-{2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙氧基}乙氧基羰基、
3-{2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙氧基}丙氧基羰基、
2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}乙氧基羰基、
2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}丙氧基羰基、
2-{2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}乙氧基}-乙氧基羰基、
2-{2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}丙氧基}-乙氧基羰基、
2-{2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}丙氧基}-丙氧基羰基、
2-[N-甲基-N-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基}-氨基]乙氧基羰基、
2-[N-甲基-N-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基}-氨基]乙氧基羰基、
1-甲基-2-[N-甲基-N-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)]丙基}-氨基]乙氧基羰基和
2-{2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙基sulfanyl}乙氧基羰基；和
取代的酰氧基例如：
(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙酰氧基、
3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙酰氧基、
2-甲基-3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙酰氧基、
5-(十一甲基五硅氧烷-1-基)戊酰氧基、
6-(十一甲基五硅氧烷-1-基)己酰氧基、
11-(十一甲基五硅氧烷-1-基)十一酰氧基、
4-(十一甲基五硅氧烷-1-基)苯甲酰氧基、
{2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙氧基}乙酰基、
3-{2-(十一甲基五硅氧烷-1-基)乙氧基}丙酰氧基、
{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}乙酰氧基、
3-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}丙酰氧基、
{2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}乙氧基}乙酰氧基、
{2-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙氧基}丙氧基}乙酰氧基、
3-[N-甲基-N-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基}氨基]丙酰氧基、和
3-[N-甲基-N-{3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基}氨基]丙酰氧基。
这些具有式(2)的基团中，优选的是Sx优选实例和A优选的实例的组合，优选的基团包括：
3-(五甲基二硅氧烷-1-基)丙基、
3-(七甲基三硅氧烷-1-基)丙基、
3-(九甲基四硅氧烷-1-基)丙基、
3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基、
3-(1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)丙基、
3-(1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷-1-基)丙基、
4-(五甲基二硅氧烷-1-基)丁基、
4-(七甲基三硅氧烷-1-基)丁基、
3-(九甲基四硅氧烷-1-基)丁基、
4-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丁基、
4-(1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)丁基、
4-(1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷-1-基)丁基、
5-(五甲基二硅氧烷-1-基)戊基、
5-(七甲基三硅氧烷-1-基)戊基、
5-(九甲基四硅氧烷-1-基)戊基、
5-(十一甲基五硅氧烷-1-基)戊基、
5-(1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)戊基、
5-(1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷-1-基)戊基、
6-(五甲基二硅氧烷-1-基)己基、
6-(七甲基三硅氧烷-1-基)己基、
6-(九甲基四硅氧烷-1-基)己基、
6-(十一甲基五硅氧烷-1-基)戊基、
6-(1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)己基、
6-(1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷-1-基)己基、
7-(五甲基二硅氧烷-1-基)庚基、
7-(七甲基三硅氧烷-1-基)庚基、
7-(九甲基四硅氧烷-1-基)庚基、
7-(十一甲基五硅氧烷-1-基)庚基、
7-(1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)庚基、
7-(1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷-1-基)庚基、
8-(五甲基二硅氧烷-1-基)辛基、
8-(七甲基三硅氧烷-1-基)辛基、
8-(九甲基四硅氧烷-1-基)辛基、
8-(十一甲基五硅氧烷-1-基)辛基、
8-(1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)辛基、
8-(1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷-1-基)辛基、
9-(五甲基二硅氧烷-1-基)壬基、
9-(七甲基三硅氧烷-1-基)壬基、
9-(九甲基四硅氧烷-1-基)壬基、
9-(十一甲基五硅氧烷-1-基)壬基、
9-(1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)壬基、
9-(1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷-1-基)壬基、
10-(五甲基二硅氧烷-1-基)癸基、
10-(七甲基三硅氧烷-1-基)癸基、
10-(九甲基四硅氧烷-1-基)癸基、
10-(十一甲基五硅氧烷-1-基)癸基、
10-(1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)癸基、
10-(1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷-1-基)癸基、
11-(五甲基二硅氧烷-1-基)十一烷基、
11-(七甲基三硅氧烷-1-基)十一烷基、
11-(九甲基四硅氧烷-1-基)十一烷基、
11-(十一甲基五硅氧烷-1-基)十一烷基、
11-(1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)十一烷基、和
11-(1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷-1-基)十一烷基。
下面给出示意性的、非限制性的具有式(1)的化合物的实例，其中Sx定义如上。
特别地，合适的具有式(1)的化合物包括：2，7-二溴-9，9′-二-[3-(1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)丙基]芴、2，7-二(联苯基)-9，9′-二-[3-(1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)丙基]芴、2，7-二溴-9，9′-二-[3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基]芴和2，7-二(联苯基)-9，9′-二-[3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基]芴。
由于硅氧烷部分具有明确规定的结构，尽管具有式(1)的荧光化合物包括含硅氧烷基团，但它不是具有分子量分布的硅氧烷的混合物。即具有式(1)的化合物是单一化合物而不是混合物。由于荧光发色团的摩尔浓度是控制使用该化合物制备的组合物的荧光性能的关键因素，该单一化合物形式对于精确测定摩尔浓度是所希望的。
理想地将具有式(1)的荧光化合物纯化到尽可能高的纯度以便所述化合物实现其荧光性能至最大程度。由于如上所述具有式(1)的荧光化合物是单一化合物，可以将其纯化到高纯度。可以使用任何施加到普通的有机化合物的合适的纯化方法，包括重结晶、沉淀、溶剂洗涤、硅胶柱色谱、凝胶渗透色谱、和制备液相层析。当使用液相色谱纯化时，所述荧光化合物优选应当具有至少95％的纯度，更优选至少98％，和最优选至少99％。如果包含一定量的杂质，则所述具有式(1)的荧光化合物可具有一些下降的荧光性能，和使用该化合物制备的荧光树脂组合物可有时变得雾浊并且具有降低的荧充性能。可以经正相或者反相液相色谱来测定纯度。例如，可以在正相色谱中使用GL Sciences Inc.的Diol柱，和在反相色谱中使用Waters Corp的C18柱。尺寸排阻色谱法也是可用的，和例如可以使用Tosoh Corp.的TSK-GEL SuperHZ2000柱。
通过将含硅氧烷基团结合到已知的荧光结构可以制备所述的荧光化合物。通过使用具有Si-H键的硅氧烷进行氢化硅烷化反应可以实现含硅氧烷基团到脂肪族不饱和基团的结合，但不限于此。
在一个实施方案中，使具有通式(3)的烯烃化合物和具有通式(4)的含Si-H硅氧烷化合物在铂催化剂存在下反应制备具有式(1)的荧光化合物。
在式(3)中，R11-R20每个独立地是选自直链、支链或环状、单价1-20个碳原子、优选1-12个碳原子的烃基，1-20个碳原子、优选1-12个碳原子的烷氧基，6-20个碳原子、优选6-12个碳原子的芳氧基，卤素，氢，氨基和氰基的取代基。R11和R12，R13和R14，R14和R15，R15和R16，R17和R18，R18和R19，或者R19和R20中的每对可以与它们连接到其上的碳原子一起键合形成5-8个碳原子的脂族环或芳环结构。
合适的单价烃基包括饱和烃基，通常是直链、支链或环烷基，诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、环戊基、异戊基、2-戊基、3-戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基；不饱和烃基，通常是烯基和炔基，诸如乙烯基、烯丙基、丙烯基、1-甲基丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基和十八碳烯基；芳烃基，典型地芳基和芳烷基，诸如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，5-二叔丁基苯基和联苯基。这些中，优选的是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、乙烯基、烯丙基和苯基。合适的烷氧基包括甲氧基、乙氧基、丁氧基、叔丁氧基和己氧基。合适的芳氧基包括苯氧基、p-甲基苯氧基和萘氧基。合适的卤原子包括氟、氯、溴和碘。合适的氨基包括二甲氨基和二乙氨基。
在式(3)中，R11至R20中至少一个，特别是R11和/或R12是2-20个碳原子、特别是2-10个碳原子的单价烃基，其由脂肪族碳碳不饱和键封端并且其可包含-O-、-S-或-NR-中的至少一个或其组合，条件是除了环状单价烃基外，氧、硫和氮中的两个杂原子是不相邻的。R是具有1-20个碳原子、特别是1-12个碳原子的单价烃基。当在取代基团中包括多个R′时，它们可以相同或者不同并且如上所例举的基团。
使用不饱和键封端的合适的单价烃基包括不饱和烃基例如乙烯基、异丙烯基、烯丙基、1-甲基丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、5-己烯基、6-庚烯基、7-辛烯基、8-壬烯基、9-癸烯基、10-十一碳烯基、11-十二碳烯基、12-十三碳烯基、13-十四碳烯基、14-十五碳烯基、15-十六碳烯基、16-十七碳烯基、17-十八碳烯基、18-十九碳烯基、19-二十碳烯基、乙炔基、炔丙基、3-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、6-庚炔基、7-辛炔基、8-壬炔基、9-癸炔基、10-十一炔基、和11-十二炔基；和含杂原子烃基例如烯丙氧基、2-氧-4-戊烯基、3-氧-2-甲基-4-戊烯基、3-氧-5-己烯基、3-氧-2-甲基-5-己烯基、3，6-二氧-7-辛烯基、3-甲基-3-氮杂-4-戊烯基、3-硫杂-4-戊烯基、5-乙烯基呋喃-2-基、5-乙烯基噻吩-2-基、5-乙烯基-1，2，4-二唑-3-基、5-乙烯基-1，3，4-二唑-2-基、5-乙烯基-1，2，4-噻二唑-3-基和5-乙烯基-1，3，4-噻二唑-2-基。
Sx-H (4)
在式(4)中，Sx是具有键合到硅原子上的1-20个碳原子、尤其是1-6个碳原子的单价烃基的、2-10个硅原子、优选3-10个硅原子、更优选5-10个硅原子的直链、支链或环状有机基硅氧烷基。该单价烃基的实例如以上所例举。式(4)的化合物具有可进行氢化硅烷化反应的Si-H键。
具有式(4)的化合物的实例包括线性有机基硅氧烷例如五甲基二硅氧烷、3，3，3-三乙基-1，1-二甲基二硅氧烷、五乙基二硅氧烷、3-乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、3-叔丁基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、3，3，3-三异丙基-1，1-二甲基二硅氧烷、1，1-二苯基-3，3，3-三甲基二硅氧烷、3-甲基-1，1，3，3-四苯基二硅氧烷、1-环己基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷、七甲基三硅氧烷、九甲基四硅氧烷、十一甲基五硅氧烷、十三甲基六硅氧烷、十五甲基七硅氧烷、十七甲基八硅氧烷、十九甲基九硅氧烷、和二十一甲基十硅氧烷；支化有机基硅氧烷例如1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷、1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，5，5，5-六甲基三硅氧烷、1-五甲基二硅氧烷氧基-1，3，3，5，5，5-六甲基三硅氧烷、1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，5，5，7，7，7-八甲基四硅氧烷、1，1-双(三甲基甲硅烷氧基)-3，3，3-三甲基二硅氧烷；和环状有机基硅氧烷例如1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷和1，3，5，7-四甲基-1，3，5，7-四乙烯基环四硅氧烷。这些中，优选的是五甲基二硅氧烷、七甲基三硅氧烷、九甲基四硅氧烷、十一甲基五硅氧烷、1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷、和1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷。
根据本发明，使式(3)的烯烃化合物与式(4)的有机基硅氧烷化合物在铂催化剂存在下反应制备所述的荧光化合物。本文使用的合适的铂催化剂包括铂化合物例如氯铂酸、铂(0)-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物、铂(0)-四乙烯基四甲基环四硅氧烷络合物、四(三苯基膦)铂、二氯双(三苯基膦)铂、二氯双(乙腈)铂、二氯双(苄基腈)铂、和二氯(环辛二烯)铂；和固体载体上的铂例如活性炭上的铂和硅胶上的铂。尽管铂催化剂的使用量没有特别的限定，优选相对于每摩尔式(3)的烯烃化合物使用0.000001-0.01摩尔、更优选为0.00001-0.001摩尔的铂的量。
尽管式(3)的烯烃化合物与式(4)的有机基硅氧烷化合物可以任意的混合比例相结合，对于反应性和产率优选的是每摩尔式(3)的化合物使用0.5-2摩尔、更优选1.0-1.2摩尔式(4)的化合物。
尽管反应温度和时间可以由本领域技术人员适当确定，所述温度优选是0-200℃、更优选为20-100℃，和时间优选为0.1-20小时、更优选为1-3小时。所述反应可以在溶剂中进行。合适的溶剂包括醚、烃和非质子极性溶剂，例如戊烷、己烷、二乙醚、四氢呋喃、二烷、甲苯、二甲苯、乙腈、和N，N-二甲基甲酰胺，其可以单独使用或者混合使用。
前述的反应例如形成具有通式(1′)的化合物。
在式(1′)中，R1′-R10′每个独立地为选自直链、支链或环状、单价1-20个碳原子、优选1-12个碳原子的烃基，1-20个碳原子、优选1-12个碳原子的烷氧基，6-20个碳原子、优选6-12个碳原子的芳氧基，卤素，氢，氨基，氰基和具有式(2′)的含硅氧烷基团的取代基，R1′和R2′，R3′和R4′，R4′和R5′，R5′和R6′，R7′和R8′，R8′和R9′，或者R9′和R10′中的每对可以与它们所连接的碳原子一起键合形成5-8个碳原子的脂族环或芳环结构。R1′-R10′的至少一个是具有式(2′)的含硅氧烷基团。
Sx-A′- (2′)
在式(2′)中，Sx是具有键合到硅原子的1-20个碳原子、优选1-6个碳原子的单价烃基的、2-10个硅原子、优选3-10个硅原子、更优选5-10个硅原子的直链、支链或环状有机基硅氧烷基，Sx中硅原子结合到A′上，A′是直链、支链或环状的可包含-O-、-S-或-NR-中的至少一个或其组合的2-20个碳原子、优选2-12个碳原子的二价烃基，条件是除了环状二价烃基外，氧、硫和氮中的两个杂原子是不相邻的，R是单价C1-C20烃基。
R1′-R10′的实例与上述关于R1-R10所例举的相同。A′的实例与上述关于A所例举的相同(除了一个碳原子的基团)。式(2′)的实例与上述关于式(2)所例举的相同(除了其中A仅具有一个碳原子的化合物)。
注意到具有式(2)的其中A是单键或一个碳原子的二价烃基的含硅氧烷的基团的化合物是由具有通式(5)的卤素化合物与金属或有机金属化合物反应形成金属芴衍生物且进一步使其与具有通式(7)的硅化合物反应来制备。
在式(5)中，R21-R30每个独立地为选自直链、支链或环状、1-20个碳原子，特别是1-12个碳原子的单价烃基，1-20个碳原子、特别是1-12个碳原子的烷氧基，6-20个碳原子、特别是6-12个碳原子的芳氧基，卤素，氢，氨基和氰基的取代基团。
在式(5)中，R21-R30中的至少一个、特别是R21和/或R22包含具有式(6)的取代基。
Hal-B- (6)
在式(6)中，Ha1是卤素原子例如氯、溴或碘。B是单键或者可含有-O-、-S-或-NR-或其组合的一个碳原子的二价烃基，条件是氧、硫和氮中的两个杂原子是不相邻的。R是1-20个碳原子、优选1-12个碳原子的单价烃基。在该取代基中包含多个R′的情况下，它们可以相同或者不同。R的实例是如上文所例举的基团。
具有式(6)的基团的实例包括氯甲基、溴甲基、碘甲基、氯甲氧基、溴甲氧基、和碘甲氧基。
R21和R22，R23和R24，R24和R25，R25和R26，R27和R28，R28和R29，或者R29和R30中的每对可以与它们连接的碳原子一起键合形成5-8个碳原子的脂族环或芳环结构。
合适的单价烃基包括饱和烃基、典型地为直链、支链或环状烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、环戊基、异戊基、2-戊基、3-戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基；不饱和烃基，典型地为烯基和炔基，诸如乙烯基、烯丙基、丙烯基、1-甲基丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基和十八碳烯基；以及芳烃基，典型地为芳基和芳烷基，诸如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，5-二叔丁基苯基和联苯基。这些中，优选的是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、乙烯基、烯丙基和苯基。合适的烷氧基包括甲氧基、乙氧基、丁氧基、叔丁氧基和己氧基。合适的芳氧基包括苯氧基、对甲基苯氧基和萘氧基。合适的卤原子包括氟、氯、溴和碘。合适的氨基包括二甲氨基和二乙氨基。
金属和有机金属化合物的实例包括正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、甲基锂、苯基锂、金属锂、金属镁、甲基氯化镁、和甲基溴化镁。尽管金属或有机金属化合物的使用量没有特别限定，优选使用的量是每摩尔式(5)的化合物1-10摩尔、更优选1-1.5摩尔。
反应温度优选为100℃至-100℃，更优选-30℃至-80℃。反应时间优选30分钟至10小时，更优选30分钟至1小时。合适的溶剂包括醚和烃类溶剂，例如二乙基醚、四氢呋喃、己烷和戊烷，其可以是单独使用或者混合使用。
由此得到的金属芴衍生物随后与具有通式(7)的硅化合物反应产生具有式(1)的化合物。
Sx-Y (7)
在式(7)中，Sx是直链、支链或环状的2-10个硅原子、优选3-10个、更优选5-10个硅原子的具有结合到硅原子上的1-20个碳原子、尤其是1-6个碳原子的单价烃基的有机基硅氧烷基。该单价烃基的实例如上文所示例。Y是卤素原子或1-10个碳原子的有机氧基团，其实例包括氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、和苯氧基。
具有式(7)的硅化合物的实例包括：
线性有机基硅氧烷，例如氯代五甲基二硅氧烷、甲氧基五甲基二硅氧烷、3，3，3-三乙基-1-氯-1，1-二甲基二硅氧烷、3-乙烯基-1-氯-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、3-叔丁基-1-氯-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、1-氯-3，3，3-三异丙基-1，1-二甲基二硅氧烷、1-氯-1，1-二苯基-3，3，3-三甲基二硅氧烷、1-氯-3-甲基-1，1，3，3-四苯基二硅氧烷、和1-氯-1-环己基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷；
支化有机基硅氧烷，例如1-氯-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷、1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷、1-氯-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，5，5，5-六甲基三硅氧烷、1-氯-1-五甲基二硅氧烷氧基-1，3，3，5，5，5-六甲基-三硅氧烷、和1-氯-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，5，5，7，7，7-八甲基-四硅氧烷；和
环状有机基硅氧烷，例如1-氯-1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷、1-甲氧基-1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷、和1-氯-1，3，5，7-四甲基-1，3，5，7-四乙烯基环四硅氧烷。
这些中，优选的是氯代五甲基二硅氧烷、1-氯-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷、和1-氯-1，3，3，5，5，7，7-七甲基环四硅氧烷。
尽管金属芴衍生物可以与式(7)的化合物以任何混合比结合，对于反应性和产率优选的是每摩尔金属芴衍生物使用0.5-2摩尔、更优选1.0-1.2摩尔式(7)的化合物。
尽管反应温度和时间可以由本领域技术人员适当确定，所述温度优选为0-200℃、更优选为20-100℃，和反应时间优选为0.1-20小时、更优选为1-3小时。反应可以在溶剂中进行。合适的溶剂包括醚、烃和非质子极性溶剂，例如戊烷、己烷、二乙醚、四氢呋喃、二烷、甲苯、二甲苯、乙腈、和N，N-二甲基甲酰胺，其可以单独使用或者混合使用。
本发明的另一实施方案是荧光树脂组合物，其包括树脂和本文所述的荧光化合物。作为基质合适的树脂包括热塑性树脂和热固性树脂例如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、环烯烃聚合物、聚丙烯酸酯、聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚乙烯醇、有机硅树脂、乙烯-乙烯醇共聚合树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚合树脂、ABS树脂、环氧树脂、酚醛树脂、三聚氰胺树脂、和聚氨酯；以及弹性体例如天然橡胶、丁腈橡胶、聚氨酯橡胶、EPDM、苯乙烯-丁二烯橡胶、氟橡胶和硅橡胶。尤其，优选包括硅油、有机硅橡胶、有机硅树脂和有机硅凝胶的有机硅树脂。所述荧光树脂组合物可以具有液态、固态、橡胶或凝胶的任何相态。
在该荧光树脂组合物中，优选荧光化合物均匀分散没有聚集。所述荧光树脂组合物可以包含包括本发明的荧光化合物在内的两种或更多种荧光化合物。
在所述荧光树脂组合物中，荧光化合物以任何期望的量存在，优选为0.001-10％重量，更优选0.01-5％重量，和甚至更优选0.1-5％重量。优选地确定该荧光化合物的量，只要能与所述基质树脂是相容的。虽然取决于该荧光化合物的性质和基质树脂的性质，但由于密度淬灭(density quenching)过大量的该荧光化合物可能导致降低的荧光强度，而太小的量可能导致荧光强度不充分。
除了树脂之外，所述荧光树脂组合物可以包含添加剂。合适的添加剂包括溶剂例如水、甲醇、乙醇、己烷、异辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、甲基吡咯烷酮、和二甲基亚砜；填料例如硅胶、二氧化钛、氧化锌、碳系和氢氧化镁；硅化合物例如硅烷偶联剂以及四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、六甲基二硅氧烷、和十甲基环五硅氧烷；自由基聚合引发剂例如偶氮二异丁腈和过氧化苯甲酰；光聚合引发剂例如2-羟基-1-甲基苯基乙基酮、和二苯基碘鎓六氟磷酸盐；金属化合物例如氯铂酸、铂(0)-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物、和苯亚甲基-二氯双(三环己基膦)钌；纤维例如玻璃纤维和碳纤维；UV吸收剂和光稳定剂例如二苯甲酮衍生物和受阻胺类化合物；增塑剂例如邻苯二甲酸酯和己二酸酯；和阻燃剂例如磷酸酯。可以将所述添加剂添加到该组合物中，只要不对组合物的发光性能有损害。通常所述添加剂以0.01-80％重量的量添加到该组合物中。
所述荧光化合物可以例如由以下方法与其他组分结合形成该荧光树脂组合物，例如通过研磨该树脂和所述荧光化合物直到将该化合物分散在该树脂中；通过将该荧光化合物与液体树脂单体或预聚物预混合，溶解在其中，并且引起加成聚合或缩合聚合反应；或者通过在树脂清漆中溶解所述荧光化合物。
实施例
以下通过举例说明但非限制给出本发明的实施例。在下列结构式中，Me代表甲基。
实施例1
合成2，7-二溴-9，9′-二-[3-(1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)丙基]芴(化合物#1)
使用氮气吹扫装有回流冷凝器和搅拌器的100ml三颈烧瓶，向其中加入845.0mg(2.11mmol)2，7-二溴-9，9′-二烯丙基芴，2wt％的铂(0)-1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物的二甲苯溶液15.2mg，和5ml干燥甲苯。在10分钟内向该烧瓶内逐滴添加1.01g(4.54mmol)1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷。在逐滴添加完成后，在室温下搅拌反应溶液6小时。真空下浓缩所述溶液。将水和甲苯加入到浓缩物中，接着经分离操作萃取出有机层。得到的溶液经硫酸镁干燥并在减压条件下在旋转蒸发器下浓缩，产生1.70g淡黄色液体。
经飞行时间-质谱仪(MALDI-TOFMS)分析，确认所述液体为2，7-二溴-9，9′-二[3-(1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)丙基]芴，称为化合物#1。
MALDT-TOFMS m/z：846.2(M+)
化合物#1的结构由下式(8)表示。
实施例2
合成2，7-双-(联苯基)-9，9′-二-[3-(1-三甲基-甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基-)丙基]芴(化合物#2)
使用氮气吹扫装有回流冷凝器和搅拌器的100ml三颈烧瓶，向其中加入1.70g(2.00mmol)2，7-二溴-9，9′-双[3-(1-三甲基甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)丙基]芴，1.02g(5.15mmol)联苯硼酸，131.4mg(0.11mmol)四(三苯基膦)，和20ml二甲氧基乙烷。向烧瓶内逐滴添加1.10g(7.96mmol)在4ml水中的碳酸钾。在逐滴添加完成后，在67℃下搅拌反应溶液4.5小时。将水和甲苯加入到溶液中，接着经分离操作萃取出有机层。得到的溶液经硫酸镁干燥并在减压条件下在旋转蒸发器下浓缩，以及HPLC纯化，产生1.48g白色固体。
经NMR和MALDI-TOFMS色谱分析，确认所述固体为2，7-双(联苯基)-9，9′-二-[3-(1-三甲基-甲硅烷氧基-1，3，3，3-四甲基二硅氧烷-1-基)丙基]芴，称为化合物#2。
1H-NMR(600MHz，d在CDCl3中)：-0.18(s，6H)，-0.10(s，36H)，0.25-0.30(m，4H)，0.77-0.89(m，4H)，7.26(t，2H)，7.49(t，4H)，7.61-7.63(m，4H)，7.67-7.76(m，12H)，7.78-7.81(m，2H)
MALDI-TOFMS m/z：994.6(M+)
化合物#2的结构由下式(9)表示。
还在乙醇中使用紫外-可见光吸收和荧光色谱分析化合物#2，发现最大吸收峰波长338nm，摩尔吸收因数7.07×104，和最大荧光波长385nm(激发波长：338nm)。
实旋例3
合成2，7-二溴-9，9′-二[3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基]芴(化合物#3)
使用氮气吹扫装有回流冷凝器和搅拌器的100ml三颈烧瓶，向其中加入1.33g(3.29mmol)2，7-二溴-9，9′-二烯丙基芴，15.0mg2wt％的铂(0)-1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物的二甲苯溶液，和6ml干燥甲苯。在10分钟内向烧瓶内逐滴添加3.00g(8.09mmol)1，1，3，3，5，5，7，7，9，9，9-十一甲基三硅氧烷。在逐滴添加完成后，在室温下搅拌反应溶液7小时。将水和甲苯加入到溶液中，接着经分离操作萃取出有机层。得到的溶液经硫酸镁于燥并在减压条件下在旋转蒸发器下浓缩，以及使用硅胶色谱纯化，产生2.63g淡黄色液体。
经飞行时间-质谱仪(MALDT-TOFMS)分析，确认所述液体为2，7-二溴-9，9′-二[3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)-丙基]芴，称为化合物#3。
MALDI-TOFMS m/z：1142.2(M+)
化合物#3的结构由下式(10)表示。
实施例4
合成2，7-双(联苯基)-9，9′-二-[3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基]芴(化合物#4)
使用氮气吹扫装有回流冷凝器和搅拌器的100ml三颈烧瓶，向其中加入2.02g(1.76mmol)2，7-二溴-9，9′-双[3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基]芴，807.3mg(4.08mmol)联苯硼酸，98.0mg(0.085mmol)四(三苯基膦)，和13ml二甲氧基乙烷。向烧瓶内添加848.0mg(6.14mmol)在5ml水中的碳酸钾，接着，在84℃下搅拌该溶液7小时。将水和甲苯加入到该溶液中，接着经分离操作萃取出有机层。得到的溶液经硫酸镁干燥并在减压下在旋转蒸发器下浓缩，以及经HPLC纯化，产生1.15g无色液体。
经NMR和MALDI-TOFMS色谱分析，确认所述液体为2，7-双(联苯基)-9，9′-二-[3-(十一甲基五硅氧烷-1-基)丙基]芴，称为化合物#4。
1H-NMR(600MHz，d在CDCl3中)：-0.12(s，12H)，-0.10(s，12H)，-0.012(s，12H)，-0.010(s，12H)，-0.070(s，18H)，0.35-0.40(m，4H)，0.80-0.86(m，4H)，2.08-2.14(m，4H)，7.36-7.40(m，2H)，7.46-7.51(m，4H)，7.60-7.65(m，4H)，7.66-7.69(m，4H)，7.69-7.78(m，8H)，7.78-7.81(m，2H)
MALDI-TOFMS m/z：1290.5(M+)
化合物#4的结构由下式(11)表示。
还在乙醇中经紫外-可见光吸收和荧光色谱对化合物#4进行分析，发现最大吸收峰波长338nm，摩尔吸收因数6.81×104，和最大荧光波长383nm(激发波长：338nm)。
实施例5
含有化合物#2的有机硅树脂组合物
在玻璃小瓶中，称取114.2mg实施例2中合成的化合物#2。在室温下搅拌，以递增用量添加透明有机硅树脂SIM-360基质(Shin-Estu化学公司)。当溶液变成透明时判定将所述化合物溶解，从中计算出溶解度为1.3mmol/L。以基于所述基质10％重量的量向该混合物中加入固化剂。使该混合物脱气并且在150℃下加热固化30分钟，产生荧光有机硅树脂组合物。化合物#2的浓度可以改变到任何低于指示浓度以下的任意值。
实施例6
包含化合物#4的有机硅树脂组合物
如实施例5中，测定化合物#4在有机硅树脂SIM-360基质中的溶解度，发现其溶解度为6.0mmol/L。以基于基质10％重量的量向该混合物中加入固化剂。使该混合物脱气并且在150℃下加热固化30分钟，产生荧光有机硅树脂组合物。化合物#4的浓度可改变到任何低于指示浓度以下的任意值。
比较例1
2，7-双(联苯基)-9，9′-二己基芴(化合物#5)在有机硅树脂中的溶解度化合物#5具有下式(12)的结构。
如实施例5中，测定化合物#5在有机硅树脂SIM-360基质中的溶解度。所述混合物变为悬浮液，不能溶解所述化合物。
在本发明范围内的荧光化合物可用作荧光油墨、波长转变物质等。使用这些荧光化合物，可以将低极性树脂例如有机硅树脂着色而不会有损于透明度，产生高透明性荧光树脂组合物。由此，本发明具有极大实用性。

Claims (10)

1.具有通式(1)的荧光化合物：
其中R1-R10每个独立地为选自直链、支链或环状的单价C1-C20烃基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳氧基、氢、氨基、氰基和具有式(2)的含硅氧烷基团的取代基，R1和R2，R3和R4，R4和R5，R5和R6，R7和R8，R8和R9，或者R9和R10中的每对可以与它们连接的碳原子一起键合形成5-8个碳原子的环结构，R1-R10的至少一个是具有式(2)的含硅氧烷基团，
Sx-A- (2)
其中Sx是具有键合到硅原子的C1-C20单价烃基的、2-10个硅原子的直链、支链或环状有机基硅氧烷基，Sx中硅原子键合到A上，A是单键或直链、支链或环状的可包含至少一个-O-、-S-或-NR-或其组合的二价C1-C20烃基，条件是除了环状二价烃基外，氧、硫和氮中的两个杂原子是不相邻的，R是单价C1-C20烃基。
2.权利要求1的荧光化合物，其中具有式(2)的含硅氧烷基团总计包含至少5个硅原子。
3.权利要求1的荧光化合物，其中式(1)中的R1和/或R2是具有式(2)的含硅氧烷基团。
4.权利要求1的荧光化合物，其中有两个式(2)的含硅氧烷基团。
5.权利要求1的荧光化合物，其中式(1)中的R4和/或R9是芳基。
6.权利要求5的荧光化合物，其中式(1)中的R4和/或R9是联苯基。
7.权利要求1的荧光化合物，其中式(1)中的R3、R5、R8和R10是氢。
8.包含权利要求1的荧光化合物和树脂的荧光树脂组合物。
9.权利要求8的组合物，其中该树脂是有机硅树脂。
10.制备式(1′)荧光化合物的方法，包含：
在铂催化剂存在下，使具有通式(3)的烯烃化合物与具有通式(4)的含SiH的硅氧烷化合物反应，
其中，R11-R20每个独立地为选自直链、支链或环状的单价C1-C20烃基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳氧基、氢、氨基和氰基的取代基，R11和R12，R13和R14，R14和R15，R15和R16，R17和R18，R18和R19，或者R19和R20中的每对可以与它们连接的碳原子一起键合形成5-8个碳原子的环结构，R11-R20的至少一个是使用脂肪族碳碳不饱和键封端的单价C2-C20烃基，并且其可包含至少一个-O-、-S-或-NR-或其组合，条件是除了环状单价烃基外，氧、硫和氮中的两个杂原子是不相邻的，R是单价C1-C20烃基，
Sx-H (4)
其中Sx是具有键合到硅原子的C1-C20单价烃基的、2-10个硅原子的直链、支链或环状有机基硅氧烷基，
其中，R1′-R10′每个独立地为选自直链、支链或环状的单价C1-C20烃基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳氧基、氢、氨基、氰基和具有式(2′)的含硅氧烷基团的取代基，R1′和R2′，R3′和R4′，R4′和R5′，R5′和R6′，R7′和R8′，R8′和R9′，或者R9′和R10′每对可以与它们连接的碳原子一起键合形成5-8个碳原子的环结构，R1′-R10′的至少一个是具有式(2′)的含硅氧烷基团，
Sx-A′- (2′)
其中Sx是具有键合到硅原子的C1-C20单价烃基的、2-10个硅原子的直链、支链或环状有机基硅氧烷基，Sx中硅原子键合到A′上，A′是直链、支链或环状可包含至少一个-O-、-S-或-NR-或其组合的二价C2-C20烃基，条件是除了环状二价烃基外，氧、硫和氮中的两个杂原子是不相邻的，R是单价C1-C20烃基。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107177355B (zh) * 2017-05-16 2020-04-10 北京科技大学 超高荧光量子产率的共轭寡聚物与二氧化硅荧光复合纳米粒子的制备方法
CN110498908B (zh) * 2018-05-17 2021-10-08 东莞伏安光电科技有限公司 一类适用于喷墨打印工艺的含硅氧烷侧链的聚芴衍生物及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101405244A (zh) * 2006-03-22 2009-04-08 通用电气公司 具有多层结构的光电子器件
US7933747B2 (en) * 2007-11-06 2011-04-26 Cadence Design Systems, Inc. Method and system for simulating dynamic behavior of a transistor

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4978731A (en) * 1986-07-10 1990-12-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for fluorimetric monitoring of functional coatings and compositions and fluorescent agents therefor
JP3874108B2 (ja) * 2002-08-13 2007-01-31 信越化学工業株式会社 エポキシ樹脂組成物
WO2005123634A1 (ja) 2004-06-16 2005-12-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. フルオレン系誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5052786B2 (ja) 2005-12-26 2012-10-17 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 蛍光作用を示す発色基を有するポリオルガノシロキサン
US7633220B2 (en) 2006-03-22 2009-12-15 General Electric Company Optoelectronic devices with multilayered structures
JP5036810B2 (ja) * 2006-05-15 2012-09-26 日東電工株式会社 発光デバイスおよび組成物
KR101337519B1 (ko) 2006-08-24 2013-12-05 삼성디스플레이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US8518305B2 (en) * 2009-10-28 2013-08-27 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101405244A (zh) * 2006-03-22 2009-04-08 通用电气公司 具有多层结构的光电子器件
US7933747B2 (en) * 2007-11-06 2011-04-26 Cadence Design Systems, Inc. Method and system for simulating dynamic behavior of a transistor

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Synthesis and Characterization of Thermally Stable Blue Light-Emitting Polyfluorenes Containing Siloxane Bridges;Light-Emitting Polyfluorenes Containing Siloxane Bridges et al.;《Macromolecules》;20030815;第36卷;第6704-6710页 *
Synthesis of polyhedral oligomeric silsesquioxane-functionalized polyfluorenes: Hybrid organic–inorganic π-conjugated polymers;Jonghee Lee et al.;《Synthetic Metals》;20060502;第156卷;图1-2，摘要 *

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