CN103254160A - 一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素c棕榈酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
一种应用于反应液的分离纯化领域中的从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，该分离纯化方法包括如下步骤：维生素C和棕榈酸在浓硫酸催化下反应，得到维生素C棕榈酸酯反应液；将所述反应液缓慢倒入冰浴冷却水或碎冰中，加入甲苯进行萃取，静止分层，分出下层废酸层，留甲苯层；向甲苯层加入水，进行结晶，然后过滤，得到滤饼，用适量甲苯和水分别洗涤滤饼；将所述滤饼加入到水中搅拌0.5-3小时，过滤，再用水洗至流出水pH=6-7，得到维生素C棕榈酸酯粗品；取所述维生素C棕榈酸酯粗品，用乙醇进行重结晶得到维生素C棕榈酸酯成品；所述的一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法。该发明分离纯化溶剂简单、毒性低、可回收，分离纯化成本低、产品纯度高、条件温和、操作简便。
Description
技术领域
本发明属于反应混合物的分离纯化领域，尤其涉及一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法。
背景技术
维生素C棕榈酸酯，又名L-抗坏血酸棕榈酸酯，英文名L-Ascorbic AcidPalmitate，是维生素C和棕榈酸的酯化产物。维生素C棕榈酸酯为白色至微黄色粉末；分子式为C22H38O7，分子量为414.54；比旋+22～+24°；不溶于水，微溶于植物油（300mg/L），溶于乙醇（100,000mg/L）；熔点107-117℃。
维生素C棕榈酸酯不仅保持了维生素C抗氧化的特性而且在动物油、植物油中具有相当的溶解度，被广泛应用于食品、化妆品及医药卫生等领域。维生素C棕榈酸酯属于维生素C脂肪酸酯类，虽然没有发现有这类天然的化合物存在，但它们的水解产物维生素C及脂肪酸都是天然产物。维生素C脂肪酸酯属于最强的抗氧化剂之列，可以防止油脂过氧化物形成，延缓动物油、植物油、鱼类、人造黄油、牛奶以及类胡罗卜素等氧化变质，效果优于BHA、BHT，若和维生素E等其他抗氧化剂配合使用，抗氧化效果更加显著。
目前，L-抗坏血酸棕榈酸酯的合成方法，主要有化学合成法和生物酶催化法。从长远发展看，酶法生产工艺将是L-抗坏血酸棕榈酸酯生产工艺的主流发展方向，但目前尚不很成熟，生产成本远高于化学合成工艺，所以近期工业生产仍将以化学合成法为主。化学合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的方法主要包括硫酸法、棕榈酰氯法和氢氟酸法等。其中，硫酸法是以L-抗坏血酸和棕搁酸为原料、硫酸为催化剂和溶剂合成L-抗坏血酸棕榈酸酯，包括直接酯化法、酯交换法两类。直接酯化法作为L-抗坏血酸棕榈酸酯生产的传统方法，具有生产工艺简单，反应条件温和，收率高的特点，工业应用较广泛。但该法在后续分离、提纯过程中，需要多种有机溶剂、且很多溶剂毒性较大，分离步骤烦琐，分离成本可接近总成本一半左右。因此，研制开发一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，从而解决当前在应用直接酯化法制备L-抗坏血酸棕榈酸酯在分离纯化步骤中存在的问题，实现分离纯化溶剂简单、毒性低、可回收，分离纯化成本低、产品纯度高的目的，一直是亟待解决的新课题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，该方法具有使用的分离纯化溶剂种类少、毒性小、溶剂可回收套用、成本低以及操作简便的特点。
本发明的目的是这样实现的：一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，该分离纯化方法包括如下步骤：
（1）维生素C和棕榈酸在浓硫酸催化下反应，得到维生素C棕榈酸酯反应液；
（2）（a）将所述反应液缓慢倒入冰浴冷却水或碎冰中，（b）加入甲苯进行萃取，静止分层，分出下层废酸层，留甲苯层；
（3）向甲苯层加入水，进行结晶，然后过滤，得到滤饼，用适量甲苯和水分别洗涤滤饼；
（4）将所述滤饼加入到水中搅拌0.5-3小时，过滤，再用水洗至流出水PH=6-7，得到维生素C棕榈酸酯粗品；
（5）取所述维生素C棕榈酸酯粗品，用乙醇进行重结晶得到维生素C棕榈酸酯成品；
所述的一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，所述乙醇的浓度为80%-98%，优选乙醇的浓度为90-96%；在所述步骤（1）中，所述的维生素C和棕榈酸在浓硫酸催化下反应为将棕榈酸溶解于浓硫酸中，然后加入维生素C进行反应；在所述步骤（1）中，所述的维生素C和棕榈酸在浓硫酸催化下反应是在氮气保护下进行的；在所述步骤（2）的（a）中应控制温度在50℃以下，优选控制温度在40℃以下，所述步骤（2）的（b）中萃取的初始温度为50-70℃，静止分层时的温度为35-45℃；在所述步骤（3）中，所述的结晶为在25-40℃下搅拌1-5小时后，在5-20℃搅拌0.5-3小时；在所述步骤（4）中，将所述滤饼加入到水中搅拌0.5-1.5小时，搅拌时的温度为25-40℃，所述流出水的PH=7；在所述步骤（5）中，所述的重结晶为将维生素C棕榈酸酯粗品溶解于7.5-12倍体积的乙醇中，过滤，将滤液降温至－35-－10℃，析晶，过滤，干燥；在所述步骤（5）中，所述的重结晶为将维生素C棕榈酸酯粗品溶解于7.5-10倍体积的乙醇中，过滤，将滤液降温至－25-－20℃，析晶1-5小时，过滤，干燥；所述溶解的温度为25-50℃，所述滤液在降温之前的温度为25-50℃。
本发明的要点在于从直接酯化法的反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法。其原理是：仅使用水、甲苯和乙醇对反应液进行分离和纯化，由于甲苯和水不互溶，所以其中的甲苯、乙醇均可回收套用，减少了生产成本以及有机溶剂对环境的污染，体现了绿色化学的思想；由于维生素C不稳定，易被空气氧化，所以通过采用在氮气保护下加入维生素C进行酯化反应，可有效防止维生素C在和棕榈酸发生酯化反应前被空气氧化；通过控制分离纯化过程中不同阶段的温度和时间，可以使得维生素C棕榈酸酯和反应液中的其他物质能够更好的分离，利于析晶过程中晶体的析出，从而提高分离纯化的收率和维生素C棕榈酸酯成品的纯度；通过将滤饼在水中搅拌一段时间，过滤，并用水洗至PH=6-7，可有效的去除维生素C棕榈酸酯中残留的酸性杂质；采用单一的乙醇作为重结晶的溶剂，使得乙醇可回收套用，选用纯度为80-98%的乙醇，其价格低，来源广。
一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法与现有技术相比，具有分离纯化溶剂简单、毒性低、可回收，分离纯化成本低、产品纯度高、条件温和、操作简便等优点，将广泛地应用于反应液的分离纯化领域中。
下面结合实施例对本发明进行详细说明。
具体实施方式
以下实施例将有助于对本发明的了解，但这些实施例仅为了对本发明加以说明，本发明并不限于这些内容。
实施例一
（1）将100毫升（约184克）99-99.5%硫酸中加入到250毫升四口瓶中，搅拌下加入35克棕榈酸，于30-35℃搅拌溶解，约需0.5-1小时；降至20-25℃，通氮气保护，搅拌下加入17.6克维生素C，待全部溶解后停止搅拌，保温18-20℃静止48小时，得到维生素C棕榈酸酯反应液。
（2）控温在40℃以下，将反应液缓慢倒入装有200毫升冰浴冷却水的2000毫升四口瓶中；然后加入700毫升甲苯，进行萃取，加热至60℃后自然搅拌降温，当体系温度降至约40℃时静止分层，分出下层废酸，留甲苯层；
（3）向甲苯层加入200毫升30-35℃水，于30-35℃保温搅拌结晶3小时；冰水冷却至10-15℃，搅拌结晶1小时；过滤，用50毫升甲苯洗涤滤饼，再用500毫升30-35℃水洗涤；
（4）滤饼加入到500毫升30-35℃水中保温搅拌1小时；过滤，再用200毫升30-35℃水洗至流出水PH=7；抽干，出料，室温空气干燥1天至恒重，得维生素C棕榈酸酯粗品33-34克，收率79.7-82.1%。
（5）取上述维生素C棕榈酸酯粗品，于35-40℃溶于7.5倍体积的95%乙醇，过滤，用0.5倍体积的95%乙醇洗涤，滤液有结晶析出，于35-40℃加热至全部溶解后转入500毫升四口瓶中，迅速降温至－25-－20℃搅拌3小时进行析晶；过滤，用尽可能少的95%冷乙醇洗涤滤饼；40-50℃真空干燥8小时得30-31克成品，收率90-92%。
实施例二
（1）将17.6克维生素C加入到100毫升（约184克）99-99.5%硫酸中加入到250毫升四口瓶中，静置24h，然后搅拌下加入35克棕榈酸，30℃左右搅拌2-3小时，得到维生素C棕榈酸酯反应液。
（2）控温在50℃以下，将反应液缓慢倒入装有200毫升冰浴冷却水的2000毫升四口瓶中；然后加入700毫升甲苯，进行萃取，加热至50℃后自然搅拌降温，当体系温度降至约35℃时静止分层，分出下层废酸，留甲苯层；
（3）向甲苯层加入200毫升30-35℃水，于25-30℃保温搅拌结晶1小时；冰水冷却至5-10℃，搅拌结晶0.5小时；过滤，用50毫升甲苯洗涤滤饼，再用500毫升30-35℃水洗涤；
（4）滤饼加入到500毫升25-30℃水中保温搅拌0.5小时；过滤，再用200毫升30-35℃水洗至流出水PH=6；抽干，出料，室温空气干燥1天至恒重，得维生素C棕榈酸酯粗品18-20克，收率43.5-48.3%。
（5）取上述维生素C棕榈酸酯粗品，于25-35℃溶于10倍体积的80%乙醇，过滤，用0.5倍体积的80%乙醇洗涤，滤液有结晶析出，于25-35℃加热至全部溶解后转入500毫升四口瓶中，迅速降温至－15-－10℃搅拌1小时进行析晶；过滤，用尽可能少的80%冷乙醇洗涤滤饼；40-50℃真空干燥8小时得14-15克成品，收率78-82%。
实施例三
（1）在氮气保护下，将17.6克维生素C加入到100毫升（约184克）99-99.5%硫酸中加入到250毫升四口瓶中，静置24h，然后搅拌下加入35克棕榈酸，30℃左右搅拌2-3小时，得到维生素C棕榈酸酯反应液。
（2）控温在40℃以下，将反应液缓慢倒入装有200毫升冰浴冷却水的2000毫升四口瓶中；然后加入700毫升甲苯，进行萃取，加热至60℃后自然搅拌降温，当体系温度降至约40℃时静止分层，分出下层废酸，留甲苯层；
（3）向甲苯层加入200毫升30-35℃水，于30-35℃保温搅拌结晶3小时；冰水冷却至10-15℃，搅拌结晶1.5小时；过滤，用50毫升甲苯洗涤滤饼，再用500毫升30-35℃水洗涤；
（4）滤饼加入到500毫升30-35℃水中保温搅拌1.5小时；过滤，再用200毫升30-35℃水洗至流出水PH=6.5；抽干，出料，室温空气干燥1天至恒重，得维生素C棕榈酸酯粗品22-23克，收率53.1-55.6%。
（5）取上述维生素C棕榈酸酯粗品，于35-40℃溶于12倍体积的98%乙醇，过滤，用0.5倍体积的98%乙醇洗涤，滤液有结晶析出，于35-40℃加热至全部溶解后转入500毫升四口瓶中，迅速降温至－25-－20℃搅拌5小时进行析晶；过滤，用尽可能少的98%冷乙醇洗涤滤饼；40-50℃真空干燥8小时得16-18克成品，收率73-75%。
实施例四
（1）将100毫升（约184克）99-99.5%硫酸中加入到250毫升四口瓶中，搅拌下加入35克棕榈酸，于30-35℃搅拌溶解，约需0.5-1小时；降至20-25℃，搅拌下加入17.6克维生素C，待全部溶解后停止搅拌，保温18-20℃静止48小时，得到维生素C棕榈酸酯反应液。
（2）控温在40℃以下，将反应液缓慢倒入装有200毫升冰浴冷却水的2000毫升四口瓶中；然后加入700毫升甲苯，进行萃取，加热至60℃后自然搅拌降温，当体系温度降至约40℃时静止分层，分出下层废酸，留甲苯层；
（3）向甲苯层加入200毫升30-35℃水，于30-35℃保温搅拌结晶3小时；冰水冷却至15-20℃，搅拌结晶1.5小时；过滤，用50毫升甲苯洗涤滤饼，再用500毫升30-35℃水洗涤；
（4）滤饼加入到500毫升30-35℃水中保温搅拌1.5小时；过滤，再用200毫升30-35℃水洗至流出水PH=6.5；抽干，出料，室温空气干燥1天至恒重，得维生素C棕榈酸酯粗品26-27克，收率64.6-66.3%。
（5）取上述维生素C棕榈酸酯粗品，于35-40℃溶于10倍体积的96%乙醇，过滤，用0.5倍体积的96%乙醇洗涤，转入500毫升四口瓶中，迅速降温至－35-－30℃搅拌3小时进行析晶；过滤，用尽可能少的95%冷乙醇洗涤滤饼；40-50℃真空干燥8小时得22-23克成品，收率84-85%
实施例五
（1）将100毫升（约184克）99-99.5%硫酸中加入到250毫升四口瓶中，搅拌下加入35克棕榈酸，于30-35℃搅拌溶解，约需0.5-1小时；降至20-25℃，搅拌下加入17.6克维生素C，待全部溶解后停止搅拌，保温18-20℃静止48小时，得到维生素C棕榈酸酯反应液。
（2）控温在50℃以下，将反应液缓慢倒入装有200毫升冰浴冷却水的2000毫升四口瓶中；然后加入700毫升甲苯，进行萃取，加热至70℃后自然搅拌降温，当体系温度降至约45℃时静止分层，分出下层废酸，留甲苯层；
（3）向甲苯层加入200毫升30-35℃水，于35-40℃保温搅拌结晶5小时；冰水冷却至5-10℃，搅拌结晶3小时；过滤，用50毫升甲苯洗涤滤饼，再用500毫升30-35℃水洗涤；
（4）滤饼加入到500毫升35-40℃水中保温搅拌3小时；过滤，再用200毫升30-35℃水洗至流出水PH=7；抽干，出料，室温空气干燥1天至恒重，得维生素C棕榈酸酯粗品28-29克，收率68.9-70.3%。
（5）取上述维生素C棕榈酸酯粗品，于40-50℃溶于7.5倍体积的90%乙醇，过滤，用0.5倍体积的90%乙醇洗涤，滤液有结晶析出，于40-50℃加热至全部溶解后转入500毫升四口瓶中，迅速降温至－15-－10℃搅拌5小时进行析晶；过滤，用尽可能少的90%冷乙醇洗涤滤饼；40-50℃真空干燥8小时得24-25克成品，收率87-89%。
Claims (10)
1.一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，其特征在于：该分离纯化方法包括如下步骤：
（1）维生素C和棕榈酸在浓硫酸催化下反应，得到维生素C棕榈酸酯反应液；
（2）（a）将所述反应液缓慢倒入冰浴冷却水或碎冰中，（b）加入甲苯进行萃取，静止分层，分出下层废酸层，留甲苯层；
（3）向甲苯层加入水，进行结晶，然后过滤，得到滤饼，用适量甲苯和水分别洗涤滤饼；
（4）将所述滤饼加入到水中搅拌0.5-3小时，过滤，再用水洗至流出水PH=6-7，得到维生素C棕榈酸酯粗品；
（5）取所述维生素C棕榈酸酯粗品，用乙醇进行重结晶得到维生素C棕榈酸酯成品。
2.根据权利要求1所述的一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，其特征在于：所述乙醇的浓度为80%-98%，优选乙醇的浓度为90-96%。
3.根据权利要求1所述的一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，其特征在于：在所述步骤（1）中，所述的维生素C和棕榈酸在浓硫酸催化下反应为将棕榈酸溶解于浓硫酸中，然后加入维生素C进行反应。
4.根据权利要求1所述的一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，其特征在于：在所述步骤（1）中，所述的维生素C和棕榈酸在浓硫酸催化下反应是在氮气保护下进行的。
5.根据权利要求1所述的一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，其特征在于：在所述步骤（2）的（a）中应控制温度在50℃以下，优选控制温度在40℃以下，所述步骤（2）的（b）中萃取的初始温度为50-70℃，静止分层时的温度为35-45℃。
6.根据权利要求1所述的一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，其特征在于：在所述步骤（3）中，所述的结晶为在25-40℃下搅拌1-5小时后，在5-20℃搅拌0.5-3小时。
7.根据权利要求1所述的一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，其特征在于：在所述步骤（4）中，将所述滤饼加入到水中搅拌0.5-1.5小时，搅拌时的温度为25-40℃，所述流出水的PH=7。
8.根据权利要求1所述的一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，其特征在于：在所述步骤（5）中，所述的重结晶为将维生素C棕榈酸酯粗品溶解于7.5-12倍体积的乙醇中，过滤，将滤液降温至－35-－10℃，析晶，过滤，干燥。
9.根据权利要求1所述的一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，其特征在于：在所述步骤（5）中，所述的重结晶为将维生素C棕榈酸酯粗品溶解于7.5-10倍体积的乙醇中，过滤，将滤液降温至－25-－20℃，析晶1-5小时，过滤，干燥。
10.根据权利要求8或9所述的一种从直接酯化法反应液中分离纯化维生素C棕榈酸酯的方法，其特征在于：所述溶解的温度为25-50℃，所述滤液在降温之前的温度为25-50℃。
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |