CN103232447B - 3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-(n-吩噻嗪基)-1,3,4-噻二唑及其制备方法和应用 - Google Patents

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3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑及其制备方法和应用，本发明以N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱和乙酸为原料，二氧化锰为催化剂，在90～110℃下搅拌反应，待反应所得的混合液冷却至室温，然后除去二氧化锰，得到的滤液浓缩至干，即得3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑。该制备方法操作步骤简单，后处理简单方便，且不会产生二次污染，产率高，符合工业生产的需要。同时，该化合物可以抑制革兰氏菌的生长，具有一定的生理活性，能够作为抗革兰氏菌药物或在制备抗革兰氏菌药物中的应用，有望应用于医药、农药等领域。

Description

3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-(N-吩噻嗪基)-1,3,4-噻二唑及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体涉及3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑及其制备方法和应用。
背景技术
1,3,4-噻二唑是一类重要的杂环化合物，在许多领域都有重要的应用。例如，在工业方面，它可用作矿石的浮选剂，也可用作润滑油脂抗磨挤压剂；在农业方面，1,3,4-噻二唑类化合物可以用于杀菌，抑菌以及作为除草剂和植物生长调节剂等。在医药方面，1,3,4-噻二唑类化合物具有较高的生物活性，常作为医药中间体来制备抗癌，抗菌及抗焦虑的药物。
Schiff碱，又称西佛碱、席夫碱或希夫碱，主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团（－RC=N－）的一类有机化合物，通常Schiff碱是由胺和活性羰基缩合而成。Schiff碱类化合物及其配合物在药学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色等领域都有重要的应用。近年来，Schiff碱类化合物的药理学和生理学活性日益受到科研工作者的关注，经研究发现，Schiff碱类化合物及其配合物具有抗菌、抗结核、抗癌、抗肿瘤及抗病毒等药理作用，因此，新型Schiff碱类药物的开发成为医药人员的研究热点。
发明内容
本发明提供了抑制细菌生长的3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑及其制备方法和应用，本发明的制备方法操作简单，后处理方便，产率高，不会产生二次污染，符合工业生产的需要。
为了达到上述目的，本发明的3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑的结构式如下：
该3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑的制备方法包括以下步骤：
1）向反应器中加入A mol的N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱（申请号：201310080213.5，发明名称：含吩噻嗪基的Schiff碱类化合物及其制备方法和应用）、B mol的乙酸以及C mol的二氧化锰，然后在90～110℃下搅拌反应,直至TLC检测出N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的原料点消失，结束反应；其中，A:B=1:(2～3)；25C=A；
2）待反应所得的混合液冷却至室温，然后过滤出二氧化锰，得到的滤液浓缩至干，即得3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑。
所述的步骤1）中TLC的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的，且乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:4。
所述的步骤1）在90～110℃下搅拌反应至TLC检测出N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的原料点消失所需的时间为20～50min。
该3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑作为抗革兰氏菌药物的应用。
所述的革兰氏菌为绿脓杆菌或金黄色葡萄球菌。
该3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑在制备抗革兰氏菌药物中的应用。
所述的革兰氏菌为绿脓杆菌或金黄色葡萄球菌。
进一步，所述的革兰氏菌为革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌，更进一步，所述的革兰氏阳性菌为金黄色葡萄球菌，革兰氏阴性菌为绿脓杆菌。
优选的，所述的步骤1）中反应器是经过干燥处理的。
优选的，所述的步骤1）中A=0.005，B=0.01，C=0.0002。
本发明3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑是以N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱和乙酸为原料，二氧化锰为催化剂制备出的，其制备过程实际上是将具有生理活性的吩噻嗪基团引入到Schiff碱化合物中，合成出一种未见报道的含有吩噻嗪基团的Schiff碱3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑。该制备方法操作步骤简单，后处理只需去除反应混合物中的二氧化锰，然后将滤液浓缩至干即可，因此后处理简单方便，且不会产生二次污染，产率高，符合工业生产的需要。对3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑进行抗菌性研究，发现该化合物可以抑制革兰氏菌的生长，具有一定的生理活性，能够作为抗革兰氏菌药物或在制备抗革兰氏菌药物中的应用，有望应用于医药、农药等领域。
进一步，本发明反应只需20～50min，因此反应时间短。
附图说明
图1为本发明的反应方程式。
具体实施方式
参见图1，本发明以N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱（申请号：201310080213.5，发明名称：含吩噻嗪基的Schiff碱类化合物及其制备方法和应用）和乙酸为原料，二氧化锰为催化剂，制备出了3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑，其结构式如下：
，其中，Ac为乙酰基。
本发明所选用的N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的制备方法记载于申请号为201310080213.5的专利中，其制备方法具体为：1）向反应器中加入Amol的N-甲酰基吩噻嗪、B mol的氨基硫脲以及无水乙醇，在搅拌下回流，直至TLC检测出N-甲酰基吩噻嗪原料点消失，得到反应混合物；其中，A:B=1:(1～2)；优选的，A:B=1:1.2；TLC的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的，且乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:3；2）将反应混合物中的无水乙醇蒸出，得到的粗品经柱层析分离提纯、干燥，即得N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱，柱层析的洗脱液是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的，且乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:5。
该N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的结构式如下：
1、结合实施例对本发明3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑的制备方法进行说明。
实施例1：
1）向干燥的三口烧瓶中加入0.005mol的N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱（申请号：201310080213.5，发明名称：含吩噻嗪基的Schiff碱类化合物及其制备方法和应用）、0.01mol的乙酸，再加入0.0002mol的二氧化锰，开启升温搅拌装置，在90℃下搅拌反应20min，此时TLC检测出N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的原料点消失，结束反应；其中，TLC的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的，且乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:4；
2）待反应所得的混合液冷却至室温，然后过滤出二氧化锰，得到的滤液浓缩至干，得到桔色固体，即3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑，产率为90％。
IR（KBr，ν/cm-1）：3078.23,1695.88,1680.43,1597.67,1530.33,1480.56,780.67。1H NMR(DMSO,400M,TMS内标,δ：ppm)：6.97～7.21（8H,Ar-H）,5.77(1H,N-HC-N-),11.0(2H,N-COOH),8.0（1H,-N=C-NH-）。
实施例2：
1）向干燥的三口烧瓶中加入0.005mol的N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱（申请号：201310080213.5，发明名称：含吩噻嗪基的Schiff碱类化合物及其制备方法和应用）、0.01mol的乙酸，再加入0.0002mol的二氧化锰，开启升温搅拌装置，在100℃下搅拌反应30min，此时TLC检测出N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的原料点消失，结束反应；其中，TLC的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的，且乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:4；
2）待反应所得的混合液冷却至室温，然后过滤出二氧化锰，得到的滤液浓缩至干，得到桔色固体，即3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑，产率为96％。
实施例3：
1）向干燥的三口烧瓶中加入0.005mol的N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱（申请号：201310080213.5，发明名称：含吩噻嗪基的Schiff碱类化合物及其制备方法和应用）、0.01mol的乙酸，再加入0.0002mol的二氧化锰，开启升温搅拌装置，在100℃下搅拌反应40min，此时TLC检测出N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的原料点消失，结束反应；其中，TLC的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的，且乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:4；
2）待反应所得的混合液冷却至室温，然后过滤出二氧化锰，得到的滤液浓缩至干，得到桔色固体，即3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑，产率为100％。
实施例4：
1）向干燥的三口烧瓶中加入0.005mol的N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱（申请号：201310080213.5，发明名称：含吩噻嗪基的Schiff碱类化合物及其制备方法和应用）、0.015mol的乙酸，再加入0.0002mol的二氧化锰，开启升温搅拌装置，在110℃下搅拌反应40min，此时TLC检测出N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的原料点消失，结束反应；其中，TLC的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的，且乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:4；
2）待反应所得的混合液冷却至室温，然后过滤出二氧化锰，得到的滤液浓缩至干，得到桔色固体，即3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑，产率为91％。
实施例5：
1）向干燥的三口烧瓶中加入0.005mol的N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱（申请号：201310080213.5，发明名称：含吩噻嗪基的Schiff碱类化合物及其制备方法和应用）、0.015mol的乙酸，再加入0.0002mol的二氧化锰，开启升温搅拌装置，在110℃下搅拌反应50min，此时TLC检测出N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的原料点消失，结束反应；其中，TLC的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的，且乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:4；
2）待反应所得的混合液冷却至室温，然后过滤出二氧化锰，得到的滤液浓缩至干，得到桔色固体，即3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑，产率为92％。
实施例6：
1）向干燥的三口烧瓶中加入0.005mol的N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱（申请号：201310080213.5，发明名称：含吩噻嗪基的Schiff碱类化合物及其制备方法和应用）、0.012mol的乙酸，再加入0.0002mol的二氧化锰，开启升温搅拌装置，在100℃下搅拌反应30min，此时TLC检测出N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的原料点消失，结束反应；其中，TLC的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的，且乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:4；
2）待反应所得的混合液冷却至室温，然后过滤出二氧化锰，得到的滤液浓缩至干，得到桔色固体，即3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑。
2、抑菌试验研究
选用金黄色葡萄球菌和绿脓杆菌为进行抑菌试验研究，培养基为琼脂培养基。
实验过程：
1）以DMSO为溶剂，将实施例3合成出的3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑分别配制成浓度为0.5mmol/L、1.0mmol/L及1.5mmol/L的溶液，备用。
2）用无菌接种环取经过卵育16～18h的新鲜菌液，用密划线法分别接种在琼脂为4mm厚的平皿上，将直径为24mm的消毒滤纸片放入备好的溶液内，浸泡12h后，取出放入平皿中，在37℃的培养箱中培养24h，再取出培养皿观察并记录抑菌圈的大小。
3）空白对照试验：将直径为24mm的消毒滤纸片放入盛有DMSO的溶液中，浸泡12h后，取出放入已接种细菌的平皿中，在37℃培养箱中培养24h后，取出培养皿观察并记录抑菌圈的大小。
表1 为抑菌活性实验结果
实验结果：所合成的3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑对选用的金黄色葡萄球菌和绿脓杆菌都具有明显的抑制作用，因此3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑具有一定的药理活性，能够作为抗革兰氏菌药物或在制备抗革兰氏菌药物中的应用。
本发明提供3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-（N-吩噻嗪基）-1,3,4-噻二唑及其制备方法，所采用的实验过程简便，反应时间短，后处理简单，二次污染小，产率最高可达100％，符合工业生产的需要。

Claims (6)

1.3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-(N-吩噻嗪基)-1,3,4-噻二唑，其特征在于，该化合物的结构式如下：
2.如权利要求1所述的3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-(N-吩噻嗪基)-1,3,4-噻二唑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)向反应器中加入A mol的N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱、B mol的乙酸以及C mol的二氧化锰，然后在90～110℃下搅拌反应，直至TLC检测出N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的原料点消失，结束反应；其中，A:B＝1:(2～3)；25C＝A；且N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的结构式如下：
2)待反应所得的混合液冷却至室温，然后过滤出二氧化锰，得到的滤液浓缩至干，即得3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-(N-吩噻嗪基)-1,3,4-噻二唑。
3.根据权利要求2所述的3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-(N-吩噻嗪基)-1,3,4-噻二唑的制备方法，其特征在于：所述的步骤1)中用于检测N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的原料点消失的TLC的展开剂是由乙酸乙酯和石油醚混合而成的，且乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:4。
4.根据权利要求2中所述的3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-(N-吩噻嗪基)-1,3,4-噻二唑的制备方法，其特征在于：所述的步骤1)在90～110℃下搅拌反应至TLC检测出N-甲酰吩噻嗪缩氨基硫脲Schiff碱的原料点消失所需的时间为20～50min。
5.权利要求1所述的3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-(N-吩噻嗪基)-1,3,4-噻二唑在制备抗革兰氏菌药物中的应用。
6.权利要求5所述的3-乙酰基-5-乙酰亚氨基-2-(N-吩噻嗪基)-1,3,4-噻二唑在制备抗革兰氏菌药物中的应用，其特征在于：所述的革兰氏菌为绿脓杆菌或金黄色葡萄球菌。
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